JP2006352000A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 極めて純度のよい発光色相を呈し、高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供する。
【解決手段】 下記一般式［１］または一般式［２］で示されることを特徴とする有機ラジカル化合物を含む有機層を有する有機発光素子。
【化１】
【化２】
【選択図】 なし
【解決手段】 下記一般式［１］または一般式［２］で示されることを特徴とする有機ラジカル化合物を含む有機層を有する有機発光素子。
【化１】
【化２】
【選択図】 なし
Description
本発明は、有機発光素子に関し、詳しくは有機化合物からなる有機膜に電界を印加することにより光を放出する素子に関する。より詳しくは、有機膜が有機ラジカル化合物または該有機ラジカル化合物を含有した有機化合物から構成される高効率な有機発光素子に関する。
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
１９８７年コダック社の研究（非特許文献１）では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子が報告されている。そして、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2程度の発光が報告されている。関連の特許としては，特許文献１〜３が挙げられる。
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。特許文献４〜１１に記載されている。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献２）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、特許文献１２〜１６が挙げられる。
また最近では、Ｉｒ（ｐｐｙ）3（非特許文献３）等のイリジウム錯体を発光材料として用いた燐光有機発光素子が注目され、高い発光効率が報告されている。
このように、有機発光素子における最近の技術進歩は著しく、該素子の特徴が低消費電力で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量であることから広汎な用途への展開が期待されている。しかし、フルカラーディスプレイ、照明、光電変換機器等への応用または実用化を考えた場合、更なる高効率化が必要となっている。
有機ラジカル化合物は、１９８０年代以降、有機磁性体として盛んに研究され、非特許文献４〜７等に記載されているように、多くの有機ラジカル化合物が設計または合成されてきた。
近年、有機ラジカル化合物の実用化を目的とした技術開発が行われるようになり、特に電池分野において該化合物が注目されている。例えば、非特許文献８および非特許文献９に記載されるような有機ラジカル化合物を二次電池の正極または陰極活性物質として使用する技術開発が行われている。中でも有機ラジカル化合物の高い反応性と可逆的な酸化還元反応を、例えば放電過程に利用する二次電池（リチウムイオン二次電池など）の開発が進んでおり、安定性に優れた高エネルギー密度の大容量電池の可能性を示唆している。
しかしながら有機ラジカル化合物の実用化を目的とした技術開発は、電池分野以外においては未だ手をつけられていないか、若しくは研究が始まったばかりであり、有機発光素子に応用された例はない。一般の有機ラジカル化合物が反応性に富み、空気、光、水などに対して極めて不安定であることが、有機発光素子への応用を妨げていた。
本発明は、安定な有機ラジカル化合物を使用した高効率で高輝度の光出力を有する有機発光素子を提供することにある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
本発明者等は、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち本発明の有機発光素子は、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極間に侠持された一層または複数層の有機層よりなり、少なくとも一層が１種以上の有機ラジカル化合物で構成される有機層、または１種以上の有機ラジカル化合物と他の有機化合物との混合物から構成される有機層であることを特徴とする有機発光素子である。
前記有機ラジカル化合物は、有機発光素子を構成する全ての有機層に使用できるが、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層および発光層から選ばれる一層または複数層の有機層に対して好適に使用される。
一般のラジカル化合物は反応性に富み、空気、光、水などの環境因子に対して不安定であるが、本発明の有機ラジカル化合物は、上記環境因子に対して安定なラジカル状態またはイオン状態を形成する。しかも、電気化学的には可逆的な酸化還元反応（ドープおよび脱ドープ）を行う。更に詳しく述べれば、図１に示すように、本発明の有機ラジカル化合物は、安定ラジカルが酸化されてカチオンが生成し、これが還元されて再び安定ラジカルが生成する反応と、安定ラジカルが還元されてアニオンが生成し、これが酸化されて再び安定ラジカルとなる反応サイクルの２通りがある。
本発明の有機ラジカル化合物を得る場合、有機発光素子に適したＬＵＭＯまたはＨＯＭＯレベルを有するように分子設計を行う。例えば、本発明の有機ラジカル化合物をキャリア（正孔または電子）注入材料として使用する場合には、電極やキャリア輸送層とのエネルギーレベル差を考慮した分子設計を行う。本発明の有機ラジカル化合物としては、ＬＵＭＯレベル（ＬＵＭＯ絶対値）が１．８（ｅＶ）以上であることが好ましい。また、ＨＯＭＯレベル（ＨＯＭＯ絶対値）は４．５（ｅＶ）以上であることが望まれる。
また、熱安定性の高い、例えばガラス転移温度（Ｔｇ）が高くなるように分子設計する。例えば、スターバスト型のデンドリックな分子形状に分子設計や、高分子量化することにより膜性及び熱安定性の良い材料を得ることができる。また、ベンゼン環コア、アントリル基、及びアミノ基上置換基に立体障害基や電気陰性度が大きく、近接分子との静電反撥を生じやすいフッ素原子を導入することにより、分子間の凝集を抑制することができ、各種の溶媒にも溶解し易くなる。以上要件に加え、本発明の材料は重水素置換効果により、分子振動抑制、熱安定性の向上、重原子効果などを付与することもできる。
また本発明を構成するにあたり、有機ラジカル化合物が、下記一般式［１］で示されるユニットを含む有機ラジカル化合物であり、低分子または高分子有機ラジカル化合物であることを特徴とする。
（一般式［１］において、Ｐは置換あるいは無置換の芳香族基、縮合芳香族基、複素環基または縮合複素環基を表し、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキニル基、置換あるいは無置換の芳香族基、縮合芳香族基、複素環基または縮合複素環基であり、Ａ*は窒素ラジカル基、オキシラジカル基、ニトロキシルラジカル基、硫黄ラジカル基、ヒドラジルラジカル基、炭素ラジカル基、シリルラジカル基、ゲルミルラジカル基またはホウ素ラジカル基であり、Ｍは１以上の整数である。）
更に、本発明の有機ラジカル化合物は、一般式［２］で示されるユニットを含む有機ラジカル化合物であり、低分子または高分子有機ラジカル化合物であることを特徴とする。
（一般式［２］において、Ｑ1〜Ｑ3は置換あるいは無置換の芳香族基、縮合芳香族基、複素環基または縮合複素環基を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキニル基、置換あるいは無置換の芳香族基、縮合芳香族基、複素環基または縮合複素環基であり、Ｂ*は窒素ラジカル基、オキシラジカル基、ニトロキシルラジカル基、硫黄ラジカル基、ヒドラジルラジカル基、炭素ラジカル基、シリルラジカル基、ゲルミルラジカル基またはホウ素ラジカル基であり、Ｎは１以上の整数である。）
上記一般式［１］および一般式［２］で示されるユニットを含む有機ラジカル化合物は、有機発光素子における電極活性化材料、キャリア発生材料、キャリア注入材料よびキャリア輸送材料などとして使用され、単独または他の有機化合物と混合して使用できる。
また、本発明の１種以上の有機ラジカル化合物を含有する有機層の形成において、前記有機ラジカル化合物と溶剤を任意の割合で混合し、これを使用して製膜することもできる。更に、有機ラジカル化合物と他の有機化合物からなる有機物と溶剤を任意の割合で混合し、これを使用して製膜することもできる。
上記製膜を行う際には、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法およびインクジェット法から選ばれる方法を、必要に応じて単独または複数選択して用いて有機層を形成することができる。
本発明は、以上のようなコンセプトをもとに有機ラジカル化合物が分子設計され、且つ有機発光素子における有機層が形成され、高効率な有機発光素子が得られ発明に至ったものである。
本発明の一般式［１］あるいは一般式［２］で示される有機ラジカル化合物、および該有機ラジカル化合物を含む層を有する有機発光素子は、発明を解決する手段において述べたような概念にもとづき開発がなされた。その結果、低い印加電圧で高効率な発光を与える有機発光素子を得た。また、優れた耐久性も兼備することから実用可能な有機発光素子が得られた。
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機ラジカル化合物は、ラジカル状態の安定性だけでなく、イオン状態の高い安定性を持つという特性を有し、室温では固体状態であるという特徴を有する。ラジカル状態またはイオン状態の安定性とは、電気化学的に言えば、キャリアのドープと脱ドープが起こり、且つ可逆的に安定であるということである。更に本発明の有機ラジカル化合物は長期的にも安定であることから、上記一般式［１］または一般式［２］で表される化合物であることが好ましい。
以下に、上記一般式［１］または一般式［２］の構成部位について具体的に述べる。
一般式［１］のラジカル部位（Ｘ）の代表例を以下に示す。
更に、一般式［２］のラジカル部位（Ｙ）の代表例を以下に示す。
次に、一般式［１］または一般式［２］のラジカル部位以外の構成部位、即ち基本骨格を構成する部位について述べる。
一般式［１］または一般式［２］の置換あるいは無置換の芳香族環としては、ベンゼン環が挙げられる。縮合芳香族環としは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、アセナフタレン環、アズレン環、ヘプタセン環、ヘプタフェン環、アセアントリレン環、ピレン環、ペリレン環、トリフェニレン環、ペンタセン環、コロネン環、ヘキサフェン環、クリセン環などが挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではないばかりでなく、芳香族環同士が互いに直接結合していても構わないし、−Ｎ−、−Ｏ−または−Ｓ−などの２価以上の連結基を介して結合しても良い。
また、複素環としては置換または無置換のフラン環、チオフェン環、ピロール環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリジン環、フラザン環、ピラン環、ピレン環、ピリジン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペラジン環、モリフォリン環などが挙げられ、縮合芳香族環としては置換または無置換のインドール環、インドリン環、インダゾール環、クロメン環、クロマン環、イソクロマン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントロリン、フェノキサジン、チアントレン基またはキサンテン環などが挙げられるがもちろんこれらに限定されるものではないばかりでなく、芳香族環同士が互いに直接結合していても構わないし、−Ｎ−、−Ｏ−または−Ｓ−などの２価以上の連結基を介して結合しても良い。
次に、芳香族環、縮合芳香族環、複素環または縮合報告族環の置換基とは、前記環上に対する独立の置換基と、隣接する構成部位と連結可能な置換基の２つを指す。
まず、芳香族環、縮合芳香族環、複素環または縮合報告族環上に対する独立の置換基とは、重水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基等のアルキル基、アラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基等の複素環基、ハロゲン基、水酸基、シアノ基、ニトロ基および置換あるいは未置換のスルフィド基が挙げられ、更に、オキシラジカル基、ニトロキシルラジカル基、硫黄ラジカル基、ヒドラジルラジカル基、炭素ラジカル基、シリルラジカル基、ゲルミルラジカル基またはホウ素ラジカル基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
更に芳香族環、縮合芳香族環、複素環または縮合報告族環に対する独立の置換基として、アミノ基（−ＮＲ1Ｒ2）でも良い。前記Ｒ1およびＲ2は、水素原子、重水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基、アリーレン基、アルキニレン基、複素環基などであり、例えばアミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
また、芳香族環、縮合芳香族環、複素環または縮合報告族環に対する独立の置換基としてボリル基（−ＢＲ3Ｒ4）でも良い。前記Ｒ3およびＲ4が置換あるいは無置換の脂肪族環および芳香族環であり、例えば、シクロヘキサン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ベンゼン環、メシチル環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環等が挙げられる。
更に、芳香族環、縮合芳香族環、複素環または縮合報告族環に対する独立の置換基としてシリル基（−ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7）でも良い。具体的には、前記Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が置換あるいは無置換の脂肪族環および芳香族環であり、例えば、シクロヘキサン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ベンゼン環、メシチル環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環等が挙げられる。
次に、隣接する構成部位と連結可能な置換基（連結基）についてその具体例を示す。ここで言う隣接する構成部位とは、一般式[１]のＰ1~2、Ｒ1およびＲ2、或いは一般式[２]のＱ1~3、Ｒ3およびＲ4であり、連結可能な置換基（連結基）としては、−Ｏ−および−Ｓ−などのエーテル基、エチレン基、ビニル基、エチニル基およびブテニル基などの不飽和炭化水素基、ケトン基、チオケトン基、アシル基、−Ｎ（Ｒ8）−（Ｒ8はアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基またはアリーレン基）で表されるアミノ基、アミド基、ヒドラジド基、イミド基、イミン基、エステル基、グアニジノ基およびヒドラジン基などが挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
本発明のアルキル基とは置換アルキルを含み、メチル基、メチル−ｄ１基、メチル−ｄ３基、エチル基、エチル−ｄ５基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル−ｄ７基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ｄ９基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
また、アラルキル基としては置換アラルキル基を含み、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルイソプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
また、アルケニル基としては置換アルケニル基を含み、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、スチリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
更に、本発明のアルキニル基としては置換アルキニル基を含み、アセチレニル基、フェニルアセチレニル基、１−プロピニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
また、本発明のアルキニル基としては置換アルキニル基を含み、アセチレニル基、フェニルアセチレニル基、１−プロピニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
以上、基本骨格を構成する部位について述べたが、以下に基本骨格の具体例を以下に示す。
ラジカル部位が置換可能な基本骨格としては、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ピラゾリン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、トリフェニルシリル誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ナフタレン誘導体、フェナンスレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、ピラン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体などの低分子骨格が挙げられる。
また高分子骨格として、ポリ（スチレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（ジヒドロフェナンスレン）誘導体、ポリ（ｐ−フェニレン）誘導体、ポリ（ｍ−フェニレン）誘導体、ポリ（アントラキノン）誘導体、ポリ（アニリン）誘導体、ポリ（ピロール）誘導体、ポリ（ピリジン）誘導体、ポリ（ビピリジン）誘導体、ポリ（ピリミジン）誘導体、ポリ（キノリン）誘導体、ポリ（イソキノリン）誘導体、ポリ（フェナントロリン）誘導体、ポリ（フェナジン）誘導体、ポリ（ベンゾチアジアゾール）誘導体、ポリ（ベンゾオキサジアゾール）誘導体、ポリ（キノキサリン）誘導体、ポリ（ナフチリジン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等、ポリ（ビニルカルバゾール）誘導体、ポリ（シリレン）誘導体、ポリ（チオフェン）誘導体、ポリ（ジヒドロチエノ−１，４−ジオキシン）誘導体（ＰＥＤＯＴ）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（ｐ−ビフェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フェニルアセチレン）誘導体、ポリ（フェニレンアミド）誘導体、ポリ（フェニレンイミド）誘導体、ポリ（フェニレンエーテル）誘導体およびポリ（フォスファゼン）誘導体などが挙げられ、これらの共重合体もしくはブロック重合体でもよい。
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式［１］あるいは一般式［２］で示される化合物の少なくとも一種を含有する。
図２〜図８に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
図２は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、有機ラジカル化合物を含むホール注入輸送層３、電子注入輸送兼発光層４及び陰極５を順次設けた構成のものである。有機ラジカル化合物を含むホール注入輸送層は陽極活性、ホール発生、ホール輸送などの役割を担う多機能層である。
また、図３は基板１上に、陽極２、有機ラジカル化合物を含むホール注入層６、ホール輸送層７、電子注入輸送兼発光層４及び陰極５を順次設けた構成のものである。この構造においてはホール注入と輸送の機能を分離しており、該素子を構成する有機ラジカル化合物を含むホール注入層は陽極活性、ホール発生、ホール輸送などの役割を担う多機能層である。
また、図４は基板１上に、陽極２、有機ラジカル化合物を含むホール注入輸送層３、発光層８、電子注入輸送層９及び陰極５を順次設けた構成のものである。この構造においては電子輸送と発光の機能分離を付加したものである。該素子を構成する有機ラジカル化合物を含むホール注入輸送層は陽極活性、ホール発生、ホール輸送などの役割を担う多機能層である。
また、図５は基板１上に、陽極２、有機ラジカル化合物を含むホール注入層６、ホール輸送層７、発光層８、電子注入輸送層９及び陰極５を順次設けた構成のものである。これも前項と同様にキャリア輸送と発光の機能を分離したものである。該素子を構成する有機ラジカル化合物を含むホール注入層は、陽極活性、ホール発生、ホール輸送などの役割を担う多機能層である。
また、図６は基板１上に、陽極２、ホール注入輸送層１１、発光層８、有機ラジカル化合物を含む電子注入輸送層１２および陰極５を順次設けた構成のものである。該素子を構成する有機ラジカル化合物を含む電子注入輸送層は、電子注入、電子輸送およびホール／エキシトンブロックなどの役割を担う多機能層である。
また、図７は基板１上に、陽極２、ホール注入輸送層１１、発光層８、電子輸送層１０、有機ラジカル化合物を含む電子注入層１３および陰極５を順次設けた構成のものである。該素子を構成する有機ラジカル化合物を含む電子注入層は、陰極活性、電子注入、電子輸送などの役割を担う多機能層である。
更に図８は、図７に対してホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極５側に抜けることを阻害する層（１４ホール／エキシトンブロッキング層）を、発光層８、電子輸送層１０間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物を１４ホール／エキシトンブロッキング層として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
また、図９は基板１上に、陽極２、ホール注入輸送層１１、有機ラジカル化合物を含む発光層１５、電子注入輸送層９および陰極５を順次設けた構成のものである。
ただし、図２〜図９はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、ホール注入層と電子注入層の両方に、それぞれ異なる有機ラジカル化合物を単独で、または他の有機化合物と混合して使用することもできる。また、発光層中に含有した素子も可能など、有機ラジカル化合物を含む有機層は限定されず、有機ラジカルが有するキャリアのドープと脱ドープ機能が発現可能な層であればどこでも使用できる。
更に、さまざまな素子構造を選ぶことが可能であり、上記素子構造とは逆の方向から光を取り出すトップエミッションタイプの素子構成でも良い。
また、発光電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設けるなど多様な層構成をとることもできる。
本発明は、一般式［１］および一般式［２］に対して、必要に応じて既知の有機化合物、即ち、低分子系およびポリマー系の正孔輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを一緒に使用することもできる。
正孔（ホール）注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にし、また注入されたホールを発光層に輸送する高いモビリティを有することが好ましい。正孔（ホール）注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、およびポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（シリレン）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
発光機能に関わる材料としては、多環縮合芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレンなど）、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入を容易にし、注入された電子を発光層に輸送する機能を有するものから任意に選ぶことができ、ホール輸送材料のキャリア移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
本発明の有機発光素子において、一般式［１］および一般式［２］で示される化合物を含有する層およびその他の有機化合物からなる層は、一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法およびレーザー転写法等）により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、例えば、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはリチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等、複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
また陽極および陰極は、少なくともいずれか一方が透明または半透明であることが望ましい。
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず、本発明の実施例に使用した化合物の構造式を以下に示す。
＜実施例１＞
［化合物[３]の製造方法］
［化合物[３]の製造方法］
［中間体（Ｉ）の合成］
３，５−ジブロモ（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アミノベンゼン２.０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、ピナコール（９、９−ジメチルフルオレン）ボロネート３．１９ｇ（１０．０ｍｏｌ）を、トルエン３２ｍｌ、エタノール８ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌した。そこに無水炭酸ナトリウム２．０ｇを水１０ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５４ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。窒素気流下、８０℃に加熱したオイルバス上で約９時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻し、さらに５℃まで冷却し、析出した結晶をろ過した。トルエン、ヘキサン混合溶媒による再結晶を繰り返して精製し、中間体（Ｉ）を２．１ｇ得た。
３，５−ジブロモ（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アミノベンゼン２.０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、ピナコール（９、９−ジメチルフルオレン）ボロネート３．１９ｇ（１０．０ｍｏｌ）を、トルエン３２ｍｌ、エタノール８ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌した。そこに無水炭酸ナトリウム２．０ｇを水１０ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５４ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。窒素気流下、８０℃に加熱したオイルバス上で約９時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻し、さらに５℃まで冷却し、析出した結晶をろ過した。トルエン、ヘキサン混合溶媒による再結晶を繰り返して精製し、中間体（Ｉ）を２．１ｇ得た。
［中間体（ＩＩ）の合成］
（Ｉ）１．３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１０ｍｌの溶液に、室温で１ｍｏｌ／Ｌに調整したテトラブチルアンモニウムフロリドＴＨＦ溶液２０ｍｌを滴下した。滴下後、室温で２０時間攪拌した。溶剤除去後、カラムクロマトグラム（展開溶媒ヘプタン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、溶媒除去して中間体（ＩＩ）を０．７８ｇ得た。
（Ｉ）１．３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１０ｍｌの溶液に、室温で１ｍｏｌ／Ｌに調整したテトラブチルアンモニウムフロリドＴＨＦ溶液２０ｍｌを滴下した。滴下後、室温で２０時間攪拌した。溶剤除去後、カラムクロマトグラム（展開溶媒ヘプタン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、溶媒除去して中間体（ＩＩ）を０．７８ｇ得た。
［化合物[３]の合成］
Ａｒ雰囲気下、（ＩＩ）０．３５ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル１０ｍｌの溶液に、酸化銀（Ｉ）０．７４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を投入し、室温で２時間攪拌した。ショートカラム（展開溶媒：酢酸エチル）に通した後、溶媒除去後、ジエチルエーテル、ヘプタン混合溶媒で再結晶を繰り返して化合物[３]を０．１４ｇ得た。化合物[３]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．５ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．０ｅＶだった。
Ａｒ雰囲気下、（ＩＩ）０．３５ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル１０ｍｌの溶液に、酸化銀（Ｉ）０．７４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を投入し、室温で２時間攪拌した。ショートカラム（展開溶媒：酢酸エチル）に通した後、溶媒除去後、ジエチルエーテル、ヘプタン混合溶媒で再結晶を繰り返して化合物[３]を０．１４ｇ得た。化合物[３]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．５ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．０ｅＶだった。
＜実施例２＞
［化合物[４]の製造方法］
［化合物[４]の製造方法］
［中間体（ＩＩＩ）の合成］
３，５−ジブロモ（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アミノベンゼン４．０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、ピナコール（４−ジフェニルアミノ−ベンゼン）ボロネート５．８２ｇ（２．０ｍｏｌ）を、トルエン６４ｍｌ、エタノール１６ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌した。そこに無水炭酸ナトリウム３．８ｇを水１７ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。窒素気流下、８０℃に加熱したオイルバス上で約７時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻し、さらに５℃まで冷却し、析出した結晶をろ過した。トルエン、ヘキサン混合溶媒による再結晶を繰り返して精製し、中間体（Ｉ）を６．１ｇ得た。
３，５−ジブロモ（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アミノベンゼン４．０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、ピナコール（４−ジフェニルアミノ−ベンゼン）ボロネート５．８２ｇ（２．０ｍｏｌ）を、トルエン６４ｍｌ、エタノール１６ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌した。そこに無水炭酸ナトリウム３．８ｇを水１７ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。窒素気流下、８０℃に加熱したオイルバス上で約７時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻し、さらに５℃まで冷却し、析出した結晶をろ過した。トルエン、ヘキサン混合溶媒による再結晶を繰り返して精製し、中間体（Ｉ）を６．１ｇ得た。
［中間体（ＩＶ）の合成］
（ＩＩＩ）５．０ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ２０ｍｌの溶液に、室温で１ｍｏｌ／Ｌに調整したテトラブチルアンモニウムフロリドＴＨＦ溶液５０ｍｌを滴下した。滴下後、室温で２０時間攪拌した。溶剤除去後、カラムクロマトグラム（展開溶媒ヘプタン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、溶媒除去して中間体（ＩＩ）を１．８ｇ得た。
（ＩＩＩ）５．０ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ２０ｍｌの溶液に、室温で１ｍｏｌ／Ｌに調整したテトラブチルアンモニウムフロリドＴＨＦ溶液５０ｍｌを滴下した。滴下後、室温で２０時間攪拌した。溶剤除去後、カラムクロマトグラム（展開溶媒ヘプタン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、溶媒除去して中間体（ＩＩ）を１．８ｇ得た。
［化合物[４]の合成］
Ａｒ雰囲気下、（ＩＶ）０．８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル１０ｍｌの溶液に、酸化銀（Ｉ）１．４ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を投入し、室温で２時間攪拌した。ショートカラム（展開溶媒：酢酸エチル）に通した後、溶媒除去後、ジエチルエーテル、ヘプタン混合溶媒で再結晶を繰り返して化合物[４]を０．３４ｇ得た。化合物[４]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．１ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．４ｅＶだった。
Ａｒ雰囲気下、（ＩＶ）０．８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル１０ｍｌの溶液に、酸化銀（Ｉ）１．４ｇ（６．１ｍｍｏｌ）を投入し、室温で２時間攪拌した。ショートカラム（展開溶媒：酢酸エチル）に通した後、溶媒除去後、ジエチルエーテル、ヘプタン混合溶媒で再結晶を繰り返して化合物[４]を０．３４ｇ得た。化合物[４]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．１ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．４ｅＶだった。
＜実施例３＞
［化合物[５]の製造方法］
［化合物[５]の製造方法］
［中間体（Ｖ）の合成］
３，５−ジブロモ（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アミノベンゼン４．０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解させ、亜鉛粉末０．９ｇ（１３．６ｍｍｌ）、テトラエチルアンモニウムヨージド２．５７ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）およびビストリフェニルホスフィンニッケルジブロミド１．０４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。窒素気流下、１１０℃に加熱したオイルバス上で１２時間攪拌した後、５℃まで冷却し、エタノールを加えて析出した固体をろ過した。メタノール−１Ｎ塩酸混合溶液中で、最沈殿精製を行い、中間体（Ｖ）を２．２ｇ得た。
３，５−ジブロモ（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アミノベンゼン４．０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解させ、亜鉛粉末０．９ｇ（１３．６ｍｍｌ）、テトラエチルアンモニウムヨージド２．５７ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）およびビストリフェニルホスフィンニッケルジブロミド１．０４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。窒素気流下、１１０℃に加熱したオイルバス上で１２時間攪拌した後、５℃まで冷却し、エタノールを加えて析出した固体をろ過した。メタノール−１Ｎ塩酸混合溶液中で、最沈殿精製を行い、中間体（Ｖ）を２．２ｇ得た。
［中間体（ＶＩ）の合成］
（Ｖ）２．０ｇ、ＴＨＦ２０ｍｌの溶液に、室温で１ｍｏｌ／Ｌに調整したテトラブチルアンモニウムフロリドＴＨＦ溶液５０ｍｌを滴下した。滴下後、室温で２０時間攪拌した。溶剤除去後、ショートカラム（展開溶媒ヘプタン／酢酸エチル＝５／１）に通し、溶媒除去して中間体（ＶＩ）を１．２ｇ得た。
（Ｖ）２．０ｇ、ＴＨＦ２０ｍｌの溶液に、室温で１ｍｏｌ／Ｌに調整したテトラブチルアンモニウムフロリドＴＨＦ溶液５０ｍｌを滴下した。滴下後、室温で２０時間攪拌した。溶剤除去後、ショートカラム（展開溶媒ヘプタン／酢酸エチル＝５／１）に通し、溶媒除去して中間体（ＶＩ）を１．２ｇ得た。
［化合物[５]の合成］
Ａｒ雰囲気下、（ＶＩ）１．０ｇ、脱水ＴＨＦ１０ｍｌの溶液に、酸化銀（Ｉ）２．０ｇ（８．６ｍｍｏｌ）を投入し、室温で４時間攪拌した。ショートカラム（展開溶媒：酢酸エチル）に通した後、溶媒除去し、ＴＨＦ、メタノール系で再沈殿させた後、ろ過して化合物[５]を０．７６ｇ得た。化合物[５]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．４ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．３ｅＶだった。
Ａｒ雰囲気下、（ＶＩ）１．０ｇ、脱水ＴＨＦ１０ｍｌの溶液に、酸化銀（Ｉ）２．０ｇ（８．６ｍｍｏｌ）を投入し、室温で４時間攪拌した。ショートカラム（展開溶媒：酢酸エチル）に通した後、溶媒除去し、ＴＨＦ、メタノール系で再沈殿させた後、ろ過して化合物[５]を０．７６ｇ得た。化合物[５]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．４ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．３ｅＶだった。
＜実施例４＞
［化合物[６]の製造方法］
［ポリメタクリル酸の合成］
ポリメタクリル酸ｔ−ブチル２．０ｇ（平均分子量９万）をシクロヘキサンに溶解し、これに３．７ｍｏｌ％のジフェニル[４−（フェニルチオ）フェニル]]スルホニウムヘキサフルオロアンチモナートを添加する。これに、３１３ｎｍに光を透過するフィルターを用いて１３５℃で５分間ＵＶ照射した（スルホニウム塩分解からのプロトン酸によりｔ−ブチル基が脱離する）。反応終了後、メタノールで析出させることによりポリメタクリル酸１．８ｇ得た。
［化合物[６]の製造方法］
［ポリメタクリル酸の合成］
ポリメタクリル酸ｔ−ブチル２．０ｇ（平均分子量９万）をシクロヘキサンに溶解し、これに３．７ｍｏｌ％のジフェニル[４−（フェニルチオ）フェニル]]スルホニウムヘキサフルオロアンチモナートを添加する。これに、３１３ｎｍに光を透過するフィルターを用いて１３５℃で５分間ＵＶ照射した（スルホニウム塩分解からのプロトン酸によりｔ−ブチル基が脱離する）。反応終了後、メタノールで析出させることによりポリメタクリル酸１．８ｇ得た。
［化合物[６]の合成］
窒素雰囲気下、ポリメタクリル酸（ＰＭＡ）０．４３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１０ｍｌ）に溶解させ、過剰量（３．０ｇ）の４−ヒドロキシ−２，２，６，６，−テトラメチルピペリジノキシラジカル（Ａｃｒｏｓ−ＵＳＡ社商品）を投入した。この混合液に、４−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ０．４５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え２４時間攪拌した。これをメタノール５００ｍｌに投入して析出する固体をろ過した。これをＴＨＦ、メタノール系で再沈殿させた後、ろ過して化合物[６]を０．３３ｇ得た。化合物[６]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．３ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．０ｅＶだった。
窒素雰囲気下、ポリメタクリル酸（ＰＭＡ）０．４３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１０ｍｌ）に溶解させ、過剰量（３．０ｇ）の４−ヒドロキシ−２，２，６，６，−テトラメチルピペリジノキシラジカル（Ａｃｒｏｓ−ＵＳＡ社商品）を投入した。この混合液に、４−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ０．４５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え２４時間攪拌した。これをメタノール５００ｍｌに投入して析出する固体をろ過した。これをＴＨＦ、メタノール系で再沈殿させた後、ろ過して化合物[６]を０．３３ｇ得た。化合物[６]のＨＯＭＯ（Ｉｐ：イオン化ポテンシャル）を光電子分光装置ＡＣ−１（理研計器製）にて測定したところ５．３ｅＶであり、吸収スペクトルから求めた光学的バンドギャップからＬＯＭＯを算出したところ２．０ｅＶだった。
＜実施例５＞
図４に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
図４に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
有機ラジカル化合物の化合物[３]が下記構造式[化１５]で示される既知正孔輸送材料との混合物に対して１０ｗｔ％となるように秤量し、さらに該混合物の濃度が０．５ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成された有機ラジカル化合物を含んだホール注入輸送層３の厚みは５０ｎｍであった。
次に、該ホール注入輸送層の上にアルミニウムキノリノール錯体（Ａｌｑ３）を蒸着して２０ｎｍの発光層８を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
更に電子輸送層９としてバソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。
次に、アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１０ｎｍの金属層膜を形成した。更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け、アルミニウム−リチウム合金膜を電子注入電極（陰極５）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極５）を負極にして、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2時の印加電圧は４．０Ｖであり、発光効率４．５ｌｍ／Ｗの緑色の発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で初期輝度２００ｃｄ／ｍ2に設定した素子の１００時間の耐久試験を行った結果、耐久試験後の輝度が１９２ｃｄ／ｍ2[輝度保持率｛（１９２／２００）×１００＝９６（％）｝]と初期輝度の９割以上を保持し、輝度劣化が小さかった。有機ラジカル化合物を使用しない場合（下記比較例１）と比較して同等の結果が得られたことから、有機ラジカル化合物を含む有機層が経時的に安定であることがわかった。
＜比較例１＞
有機ラジカル化合物[３]を使用しない他は実施例５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。発光輝度５００ｃｄ／ｍ2時の印加電圧は６．９Ｖであり、発光効率２．４ｌｍ／Ｗの緑色の発光が観測された。
有機ラジカル化合物[３]を使用しない他は実施例５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。発光輝度５００ｃｄ／ｍ2時の印加電圧は６．９Ｖであり、発光効率２．４ｌｍ／Ｗの緑色の発光が観測された。
さらに、窒素雰囲気下で初期輝度２００ｃｄ／ｍ2に設定した素子の１００時間の耐久試験を行った結果、耐久試験後の輝度が１９０ｃｄ／ｍ2[輝度保持率｛（１９０／２００）×１００＝９５（％）｝]と初期輝度の９割以上を保持した。
＜実施例６＞
有機ラジカル化合物[３]に代えて、表１に示す有機ラジカル化合物を用いた他は実施例５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１および表２に示す。
有機ラジカル化合物[３]に代えて、表１に示す有機ラジカル化合物を用いた他は実施例５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１および表２に示す。
１ 基板
２ 陽極
３ 有機ラジカル化合物を含むホール注入輸送層
４ 電子注入輸送兼発光層
５ 陰極
６ 有機ラジカル化合物を含むホール注入層
７ ホール輸送層
８ 発光層
９ 電子注入輸送層
１０ 電子輸送層
１１ ホール注入輸送層
１２ 有機ラジカル化合物を含む電子注入輸送層
１３ 有機ラジカル化合物を含む電子注入層
１４ ホール／エキシトンブロッキング層
１５ 有機ラジカル化合物を含む発光層
２ 陽極
３ 有機ラジカル化合物を含むホール注入輸送層
４ 電子注入輸送兼発光層
５ 陰極
６ 有機ラジカル化合物を含むホール注入層
７ ホール輸送層
８ 発光層
９ 電子注入輸送層
１０ 電子輸送層
１１ ホール注入輸送層
１２ 有機ラジカル化合物を含む電子注入輸送層
１３ 有機ラジカル化合物を含む電子注入層
１４ ホール／エキシトンブロッキング層
１５ 有機ラジカル化合物を含む発光層
Claims (10)
- 少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極間に侠持された一層または複数層の有機層よりなる有機発光素子において、少なくとも一層が、１種以上の有機ラジカル化合物を含有する有機層であることを特徴とする有機発光素子。
- １種以上の有機ラジカル化合物を含有する有機層が正孔注入層あるいは正孔輸送層であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- １種以上の有機ラジカル化合物を含有する有機層が電子注入層あるいは電子輸送層であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- １種以上の有機ラジカル化合物を含有する有機層が発光層であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記有機ラジカル化合物が、可逆的な酸化還元反応の過程においてラジカル化合物を生成することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機発光素子。
- 前記有機ラジカル化合物においてＬＵＭＯの絶対値が１．８（ｅＶ）以上、或いは該化合物のＨＯＭＯの絶対値が４．５（ｅＶ）以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機発光素子。
- 前記有機ラジカル化合物が、下記一般式［１］で示されるユニットを含む有機ラジカル化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機発光素子。
- 前記有機ラジカル化合物が、下記一般式［２］で示されるユニットを含む有機ラジカル化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機発光素子。
- １種以上の有機ラジカル化合物を含有する有機層の形成において、前記有機ラジカル化合物を含んだ有機物と溶剤の混合物を使用して製膜することを特徴する請求項１〜８のいずれかに記載の有機発光素子。
- １種以上の有機ラジカル化合物を含有する有機層を形成する方法が、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、レーザー転写法、ＬＢ法およびインクジェット法から選ばれる一つまたは複数の方法であることを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の有機発光素子。
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