JP6035994B2 - 新規化合物、電荷輸送性膜、及び光電変換デバイス - Google Patents
新規化合物、電荷輸送性膜、及び光電変換デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP6035994B2 JP6035994B2 JP2012180682A JP2012180682A JP6035994B2 JP 6035994 B2 JP6035994 B2 JP 6035994B2 JP 2012180682 A JP2012180682 A JP 2012180682A JP 2012180682 A JP2012180682 A JP 2012180682A JP 6035994 B2 JP6035994 B2 JP 6035994B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- charge transport
- ctm
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 114
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 239000010408 film Substances 0.000 description 54
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 14
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 14
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 13
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000006732 Torreya nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 244000111306 Torreya nucifera Species 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000972449 Homo sapiens Sperm-egg fusion protein LLCFC1 Proteins 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100022736 Sperm-egg fusion protein LLCFC1 Human genes 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical group [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2CC HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXSVCKIFQVONHI-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-6-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C2=CC=C(O)C=C2O1 AXSVCKIFQVONHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVXWIINBUTFEP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-phenylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DNVXWIINBUTFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGFLYIFQVUCTCU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxy 2-methylbutan-2-yl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COOC(=O)OC(C)(C)CC YGFLYIFQVUCTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRQMAAFGEXNUOL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl (2-methylpropan-2-yl)oxy carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(C)(C)C BRQMAAFGEXNUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical compound OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJWVJAVVIQZRT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1C=CNN1C1=CC=CC=C1 JFJWVJAVVIQZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMXSHNIXAVHELO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4-(2-phenylethenyl)quinazoline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(C1=CC=CC=C1N=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 OMXSHNIXAVHELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIZIGUQDQIALBQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-diphenylethenyl)-n,n-diphenylaniline Chemical class C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NIZIGUQDQIALBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSPRVWPULGKMRC-UHFFFAOYSA-N 57526-50-8 Chemical compound C12CCCC2C2CC(CO)C1C2 HSPRVWPULGKMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYQYTUYNNYZATF-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)cyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC=C(O)C(C)(CSCCCCCCCC)C1 UYQYTUYNNYZATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 102100040409 Ameloblastin Human genes 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLYTLANLOLVNV-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.[N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical class C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.[N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O COLYTLANLOLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLOXTPOQDWKTCW-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OCCOCC.C(C=C)(=O)O.COC(COCCOCCO)O Chemical compound C(C=C)(=O)OCCOCC.C(C=C)(=O)O.COC(COCCOCCO)O CLOXTPOQDWKTCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPLRGNOKGRYHTJ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C.C(C1=C(C(=CC(=C1)CC)C(C)(C)C)O)C1=C(C(=CC(=C1)CC)C(C)(C)C)O Chemical compound C(CCC)(C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C.C(C1=C(C(=CC(=C1)CC)C(C)(C)C)O)C1=C(C(=CC(=C1)CC)C(C)(C)C)O IPLRGNOKGRYHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000891247 Homo sapiens Ameloblastin Proteins 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 101100490446 Penicillium chrysogenum PCBAB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007875 V-40 Substances 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-BUHFOSPRSA-N V-59 Substances CCC(C)(C#N)\N=N\C(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N V-65 Substances CC(C)CC(C)(C#N)\N=N\C(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 239000007874 V-70 Substances 0.000 description 1
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- VLVZXTNDRFWYLF-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-2-(prop-2-enoyloxymethyl)hexyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(CCCC)COC(=O)C=C VLVZXTNDRFWYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNAYMLRGFCKQP-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxyethyl)-2-phenylphenyl] prop-2-enoate Chemical compound OCCC1=CC=CC(OC(=O)C=C)=C1C1=CC=CC=C1 RXNAYMLRGFCKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical class C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 1
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- YSVJDJBOLBXSIT-UHFFFAOYSA-N methanol prop-2-enoic acid Chemical compound OC.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C YSVJDJBOLBXSIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N triazanium;[3-methylbut-3-enoxy(oxido)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Description
特許文献1には、有機−無機ハイブリッド材料によるものが提案されている。
特許文献2には、連鎖重合性材料によるものが提案されている。
特許文献3には、アクリル系材料によるものが提案されている。
特許文献4、5には、放射線架橋剤と電荷輸送物質からなり、放射線架橋されたものが提案されている。
なお、ここに提案されている電荷輸送性膜は、電子写真感光体の最表面層として適用したものである。
また、有機ELデバイスの分野では、以下のような電荷輸送性膜が提案されている。
非特許文献6には、有機−無機ハイブリッド材料によるものが提案されている。
請求項3に係る発明によれば、熱ラジカル発生剤又は該熱ラジカル発生剤が熱によってラジカルを発生させた後の反応残さを含まない電荷輸送性膜に比べ、機械的強度及び電荷輸送性能の両方により優れた電荷輸送性膜が得られる。
本実施形態に係る新規化合物は、下記一般式(I)で表される化合物である。
中でも、電荷移動度、酸化安定性などの面で優れる、トリアリールアミン化合物に由来するサブユニットであることがよい。
より具体的には、3価の連結基の場合には、以下のような基が挙げられる。下記に示す3価の連結基中、「*」は、Fと連結する部位を示している。
*−(CH2)a−CH[−C(=O)−O−(CH2)b−]2、
*−(CH2)a−CH[−CH2−O−(CH2)b−]2、
*−CH=C[−C(=O)−O−(CH2)b−]2、
*−CH=C[−(CH2)c−O−(CH2)b−]2、
*−(CH2)a−CH[−C(=O)−N(R)−(CH2)b−]2、
*−(CH2)a−CH[−C(=O)−S−(CH2)b−]2、
*−(CH2)a−CH[−(CH2)c−N(R)−(CH2)b−]2、
*−(CH2)a−CH[−(CH2)c−S−(CH2)b−]2、
*−(CH2)f−O−(CH2)d−CH[−(CH2)c−O−(CH2)b−]2
ここで、上記の3価の連結基中、a、b、c、d、e、及びfは、メチレン基の繰り返し単位を示し、1以上10以下(望ましくは1以上4以下)の整数を示す。
「−N(R)−」のRが表すアリール基としては、炭素数6以上20以下(望ましくは6以上12以下)のアリール基が挙げられ、具体的には、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ナフチル基、等が挙げられる。
アラルキル基としては、炭素数7以上20以下(望ましくは7以上14以下)のアラルキル基が挙げられ、具体的には、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナルチルエチル基等が挙げられる。
溶解度の点からは混合体が好ましく、電荷輸送剤の製造性の点からは、再結晶による精製が可能になる場合が多いため、メタ位のみ、パラ位のみで構成されることが好ましく、特にパラ体が好ましい。
上記一般式(III)中、Lはアルキレン基、−C=C−、−C(=O)−、−N(R)−、−O−、−S−、及びアルカン若しくはアルケンから誘導される3価又は4価の基からなる群より選択される2種以上を組み合わせてなる(n+1)価の連結基を示し、Rは水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。nは2以上3以下の整数を示す。
ここで、置換アリール基における置換基としては、「(D)C」以外のものとして、炭素数1以上4以下のアルキル基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、炭素数7以上10以下のアラルキル基、及びハロゲン原子等が挙げられる。
また、Ar1乃至Ar4としては、下記構造式(1)乃至(7)のうちのいずれかであることが望ましい。なお、下記構造式(1)乃至(7)は、各Ar1乃至Ar4に連結され得る「−(D)C1」乃至「−(D)C4」を総括的に示した「−(D)C」と共に示す。
上記構造式(2)及び(3)中、R10乃至R12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1以上4以下のアルキル基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、及び炭素数7以上10以下のアラルキル基、ハロゲン原子からなる群より選ばれる1種を表す。また、tは1以上3以下の整数を表す
上記構造式(7)中、Arは置換又は未置換のアリーレン基を表す。
ここで、式(7)中のArとしては、下記構造式(8)又は(9)で表されるものが望ましい。
また、前記構造式(7)中、Z’は2価の有機連結基を示すが、下記構造式(10)乃至(17)のうちのいずれかで表されるものが望ましい。また、sはそれぞれ0又は1を表す。
前記構造式(16)乃至(17)中のWとしては、下記(18)乃至(26)で表される2価の基のうちのいずれかであることが望ましい。但し、式(25)中、uは0以上3以下の整数を表す。
また、置換アリーレン基における置換基としては、Ar1乃至Ar4の説明で、置換アリール基における「D」以外の置換基として挙げられているものと同様である。
下記部分構造及び一般式(III)で表される基としては、下記一般式(IV−1)で表される基、一般式(IV−2)で表される基、下記一般式(V−1)で表される基、又は一般式(V−2)で表される基が、電気特性と硬化度の両立の点から望ましい。
また、一般式(V−1)及び(V−2)中、X’は連結基を示し、p’は0又は1を示す。
なお、上記部分構造において波線はFで示される電荷輸送性サブユニットとの結合部位を示す。
まず、一般式(I)中のFで表される電荷輸送性サブユニット(前記部分構造を除く骨格)の具体例、及び前記部分構造(一般式(III)で表される基)の具体例を例示し、その後ろに、これらの組み合わせについて表1及び表2に記載し、これを一般式(I)で表される化合物の具体例(例示化合物)とした。
なお、以下に示す各種の具体例において「*」は連結部位を意味する。ここで、表1に記載の例示化合物において、化合物No.のCTM−1は、Fで表される電荷輸送性サブユニットの具体例(表1中「骨格」と記載):(1)−1と、前記部分構造(一般式(III)で表される基、表1中「官能基」と記載)の具体例:(III)−1と、を組み合わせてなるものであって、「*」で連結した化合物を示している。具体的には、CTM−1は、以下の構造を示すものである。
一般式(I)で表される化合物の合成は以下にあげるような一般の電荷輸送材料の合成、反応に用いるものを応用することができる。具体的には実施例に挙げた方法を用いることができる。
ホルミル化:電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物・アルケンにホルミル基を導入するのに適した反応。DMFとオキシ三塩化リンを用いるのが一般的であり、反応温度は室温から100℃程度で行われることが多い。
エステル化:有機酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシル基を含む化合物との縮合反応。脱水剤を共存させたり、水を系外へ除去することで平衡をエステル側へ偏らせる手法を用いることが好ましい。
エーテル化:アルコキシドと有機ハロゲン化合物を縮合させるウィリアムソン合成法が一般的である。
水素添加:種々の触媒を用いて不飽和結合に水素を反応させる方法。
本発明者らの詳細な検討により、電荷輸送性化合物の硬化度、即ち架橋部位数を上げると電荷輸送性能が悪くなることが明らかとなった。原因は必ずしも明らかではないが、現段階では電荷輸送性化合物の硬化度、即ち架橋部位数を上げると、硬化(架橋)させた際に電荷輸送性部位(電荷輸送性サブユニット)に歪みが生じるためであると推測している。
しかしながら、一般式(I)で表される化合物は、1つの連結基Lを介して2つ又は3つの連鎖重合性の反応性基を有する構造であるため、高い硬化度、架橋部位数を保ちつつもこの連結基Lの存在により、硬化(架橋)させた際に電荷輸送性サブユニットに歪みを発生させ難く、高い硬化度と優れた電荷輸送性能との両立が可能となる。
このような点から、本実施形態に係る新規化合物(一般式(I)で表される化合物)は電荷輸送性膜に有用である。
本実施形態に係る電荷輸送性膜は、前記した本実施形態に係る新規化合物(一般式(I)で表される化合物)の重合体を少なくとも含むことを特徴とする。一般式(I)で表される化合物は、高い硬化度と優れた電荷輸送性能との両立を可能とするため、この化合物の重合体を含有する電荷輸送性膜は、機械的強度及び電荷輸送性能の両方に優れた電荷輸送性膜となる。
この重合体は、一般式(I)で表される化合物を、熱、光、電子線などのエネルギーにより重合させることで得られる。
また、この重合体を含む電荷輸送性膜は、一般式(I)で表される化合物と、必要に応じた他の成分と、を含有する組成物を調製し、この組成物を熱、光、電子線などのエネルギーにより重合(硬化)させることで得られる。
なお、本実施形態に係る電荷輸送性膜中には、一般式(I)で表される化合物の重合体の他、一般式(I)で表される化合物自体(未反応の状態)が含有されていてもよい。
具体的には、前記した一般式(III)で表される化合物は、電荷輸送性能を低下させることなく、電荷輸送性膜(硬化物)の強度を調整する目的で、官能基数が2以上の化合物と、官能基数がそれよりも小さい化合物と、を併用してもよい。
このような併用の場合、官能基数が2以上の化合物の含有量は、一般式(III)で表される化合物の総含有量の5質量%以上95質量%以下(望ましくは10質量%以上90質量%以下)の範囲にて設定されればよい。
ここで、「熱ラジカル発生剤の誘導体」とは、熱によってラジカルを発生させた後の反応残さ、もしくはラジカル活性種が重合末端に結合したものを意味する。
したがって、熱硬化は無触媒で行ってもよいが、上記熱ラジカル発生剤又はその誘導体を触媒として用いることが望ましい。
熱ラジカル発生剤は特に限定されないが、副反応防止のために、10時間半減期温度が40℃以上110℃以下のものが望ましい。
パーテトラA、パーヘキサHC、パーヘキサC、パーヘキサV、パーヘキサ22、パーヘキサMC、パーブチルH,パークミルH、パークミルP、パーメンタH、パーオクタH、パーブチルC、パーブチルD、パーヘキシルD、パーロイルIB、パーロイル355、パーロイルL、パーロイルSA、ナイパーBW、ナイパーBMT−K40/M、パーロイルIPP、パーロイルNPP、パーロイルTCP、パーロイルOPP、パーロイルSBP、パークミルND、パーオクタND、パーヘキシルND、パーブチルND、パーブチルNHP、パーヘキシルPV、パーブチルPV、パーヘキサ250、パーオクタO、パーヘキシルO、パーブチルO、パーブチルL、パーブチル355、パーヘキシルI、パーブチルI、パーブチルE、パーヘキサ25Z、パーブチルA、パーへヘキシルZ、パーブチルZT、パーブチルZ(以上、日油化学社製)、カヤケタールAM−C55、トリゴノックス36−C75、ラウロックス、パーカドックスL−W75、パーカドックスCH−50L、トリゴノックスTMBH、カヤクメンH、カヤブチルH−70、ペルカドックスBC−FF、カヤヘキサAD、パーカドックス14、カヤブチルC、カヤブチルD、カヤヘキサYD−E85、パーカドックス12−XL25、パーカドックス12−EB20、トリゴノックス22−N70、トリゴノックス22−70E、トリゴノックスD−T50、トリゴノックス423−C70、カヤエステルCND−C70、カヤエステルCND−W50、トリゴノックス23−C70、トリゴノックス23−W50N、トリゴノックス257−C70、カヤエステルP−70、カヤエステルTMPO−70、トリゴノックス121、カヤエステルO、カヤエステルHTP−65W、カヤエステルAN、トリゴノックス42、トリゴノックスF−C50、カヤブチルB、カヤカルボンEH−C70、カヤカルボンEH−W60、カヤカルボンI−20、カヤカルボンBIC−75、トリゴノックス117、カヤレン6−70(以上、化薬アクゾ社製)、ルペロックス LP(同:64℃)、ルペロックス 610(同:37℃)、ルペロックス 188(同:38℃)、ルペロックス 844(同:44℃)、ルペロックス 259(同:46℃)、ルペロックス 10(同:48℃)、ルペロックス 701(同:53℃)、ルペロックス 11(同:58℃)、ルペロックス 26(同:77℃)、ルペロックス 80(同:82℃)、ルペロックス 7(同:102℃)、ルペロックス 270(同:102℃)、ルペロックス P(同:104℃)、ルペロックス 546(同:46℃)、ルペロックス 554(同:55℃)、ルペロックス 575(同:75℃)、ルペロックス TANPO(同:96℃)、ルペロックス 555(同:100℃)、ルペロックス 570(同:96℃)、ルペロックス TAP(同:100℃)、ルペロックス TBIC(同:99℃)、ルペロックス TBEC(同:100℃)、ルペロックス JW(同:100℃)、ルペロックス TAIC(同:96℃)、ルペロックス TAEC(同:99℃)、ルペロックス DC(同:117℃)、ルペロックス 101(同:120℃)、ルペロックス F(同:116℃)、ルペロックス DI(同:129℃)、ルペロックス 130(同:131℃)、ルペロックス 220(同:107℃)、ルペロックス 230(同:109℃)、ルペロックス 233(同:114℃)、ルペロックス 531(同:93℃)(以上、アルケマ吉富社製)などが挙げられる。
1官能のラジカル重合性のモノマーとしては、例えば、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、ヒドロキシエチルo−フェニルフェノールアクリレート、o−フェニルフェノールグリシジルエーテルアクリレート等が挙げられる。
また、ラジカル重合性のオリゴマーとしては、例えば、エポキシアクリレート系、ウレタンアクリレート系、ポリエステルアクリレート系オリゴマーが挙げられる。
具体的には、ポリフローKL−600(共栄社化学社製)、エフトップEF−351、EF−352、EF−801、EF−802、EF−601(以上、JEMCO社製)、フタージェント100、100C、110、140A、150、150CH、A−K、501、250、251、222F、FTX−218、300、310、400SW、212M、245M、290M、FTX−207S、FTX−211S、FTX−220S、FTX−230S、FTX−209F、FTX−213F、FTX−222F、FTX−233F、FTX−245F、FTX−208G、FTX−218G、FTX−230G、FTX−240G、FTX−204D、FTX−280D、FTX−212D、FTX−216D、FTX−218D、FTX−220D、FTX−222D(ネオス株式会社製)等、PE−M、PE−L(以上、和光純薬工業社製)、消泡剤No.1、消泡剤No.5(以上、花王社製)、KF351(A)、KF352(A)、KF353(A)、KF354(A)、KF355(A)、KF615(A)、KF618、KF945(A)、KF6004(以上、信越化学工業社製)、TSF4440、TSF4445、TSF4450、TSF4446、TSF4452、TSF4453、TSF4460(以上、GE東芝シリコン社製)、BYK−300、302、306、307、310、315、320、322、323、325、330、331、333、337、341、344、345、346、347、348、370、375、377,378、UV3500、UV3510、UV3570等(以上、ビックケミー・ジャパン株式会社社製)等が挙げられる。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系又はヒンダードアミン系が望ましく、有機イオウ系酸化防止剤、フォスファイト系酸化防止剤、ジチオカルバミン酸塩系酸化防止剤、チオウレア系酸化防止剤、ベンズイミダゾール系酸化防止剤、などの公知の酸化防止剤を用いてもよい。
本実施形態に係る光電変換デバイスは、前述した本実施形態に係る電荷輸送性膜を備えることを特徴とする。
前述したように、本実施形態に係る電荷輸送性膜は、機械的強度及び電荷輸送性能の両方に優れるため、光電変換デバイスにおいて機械的強度が求められる層に好適に適用しうる。
具体的には、例えば、有機ELデバイスは、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、それら電極間に挾持された一つまたは複数の有機化合物層より構成される。該有機化合物層の少なくとも一層に本発明の電荷輸送膜を用いることができ、その層構成は特に限定されない。具体的には発光層、正孔輸送層、正孔注入層として、前述した本実施形態に係る電荷輸送性膜を適用する。
また、例えば、有機薄膜トランジスタは、対向して設けられたソース電極及びドレイン電極の双方に接する有機半導体層と、前記ソース電極及び前記ドレイン電極の双方から離間したゲート電極および前記有機半導体層とゲート電極間に配置される絶縁層を有するものである。前記有機半導体層に少なくとも一層に本発明の電荷輸送膜を用いることができ、その層構成は特に限定されない。
例示化合物であるCTM−11について、以下のスキームにて合成した。
続いて、ナス型フラスコに、オイル状の上記化合物(2)33.3gをとり、THF200mlに溶解させ、エタノール50ml、10%Pd/C2gを加え、水素ガス供給元につなぎ24時間撹拌し、減圧下溶剤を留去した。その後、カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状の上記化合物(3)32.3gを得た。
そして、ナス型フラスコに、オイル状の上記化合物(3)25gをとり、THF200ml、エタノール50mlに溶解させ、水酸化ナトリウム8.7gを蒸留水25mlに溶解させたものを、0℃にて徐々に滴下し、室温にて2時間撹拌した。析出した固体をトルエン100mlで2回洗浄した。その後、その個体とDMF200ml、クロロメチルスチレン40gを室温で15分、70℃で7時間撹拌した。その後室温まで冷却し、トルエン500mlを加え、有機層を蒸留水500mlで3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶剤を留去した。その後カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状の化合物CTM−11を27.1g得た。
CTM−11のIRスペクトルデータを、図1に示す。
例示化合物であるCTM−12について、以下のスキームにて合成した。
続いて、固体状の上記化合物(4)16.5gをTHF200mlに溶解し4−クロロメチルスチレン18g、カリウム tert−ブトキシド11.9gを徐々に加え、70℃で16時間撹拌した。その後室温まで冷却しトルエン250mlを加え、有機層を蒸留水250mlで3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶剤を留去した。その後カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状のCTM−12を20.3g得た。
CTM−12のIRスペクトルデータを、図2に示す。
例示化合物であるCTM−15について、以下のスキームにて合成した。
続いて、ナス型フラスコにオイル状の上記化合物(6)31.2gをとり、THF200mlに溶解させ、エタノール50ml、10%Pd/C2gを加え、水素ガス供給元につなぎ24時間撹拌し、減圧下溶剤を留去した。その後、カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状の上記化合物(7)29.8gを得た。
そして、ナス型フラスコにオイル状の上記化合物(7)25gをとり、THF200ml、エタノール50mlに溶解させ、水酸化ナトリウム8.7gを蒸留水25mlに溶解させたものを、0℃にて徐々に滴下し、室温にて2時間撹拌した。析出した固体をトルエン100mlで2回洗浄した。その後、その個体とDMF200ml、クロロメチルスチレン40gを室温で15分、70℃で7時間撹拌した。その後室温まで冷却し、トルエン500mlを加え、有機層を蒸留水500mlで3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶剤を留去した。その後カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状の化合物CTM−15を25.3g得た。
CTM−15のIRスペクトルデータを、図3に示す。
例示化合物であるCTM−16について、以下のスキームにて合成した。
続いて、オイル状の上記化合物(8)16.0gをTHF200mlに溶解し4−クロロメチルスチレン17.5g、カリウムtert−ブトキシド11.2gを徐々に加え、70℃で16時間撹拌した。その後室温まで冷却しトルエン250mlを加え、有機層を蒸留水250mlで3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶剤を留去した。その後カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状のCTM−16を18.7g得た。
CTM−16のIRスペクトルデータを、図4に示す。
例示化合物であるCTM−17について、以下のスキームにて合成した。
ナス型フラスコにオイル状の上記化合物(6)27.5gをとり、THF200ml、エタノール50mlに溶解させ、水酸化ナトリウム8.7gを蒸留水25mlに溶解させたものを、0℃にて徐々に滴下し、室温にて2時間撹拌した。二層に分離した下層をトルエン100mlで2回洗浄した。その後、その下層とDMF200ml、クロロメチルスチレン40gを室温で15分、70℃で7時間撹拌した。その後室温まで冷却し、酢酸エチル500mlを加え、有機層を蒸留水500mlで3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶剤を留去した。その後カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状の化合物CTM−17を18.4g得た。
CTM−17のIRスペクトルデータを、図5に示す。
例示化合物であるCTM−41について、以下のスキームにて合成した。
続いて、ナス型フラスコに、オイル状の上記化合物(10)28.5gをとり、THF200mlに溶解させ、エタノール25ml、10%Pd/C2gを加え、水素ガス供給元につなぎ24時間撹拌し、減圧下溶剤を留去した。その後、カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状の上記化合物(11)27.1gを得た。
そして、化合物(11)27.1gを、THF250mlに溶解し水素化アルミニウムリチウム6.2gを加え室温にて2時間撹拌した。その後水500ml、酢酸エチル1Lを加え、セライトを敷いたろしで固形分をろ別した。さらに有機層を蒸留水500mlで3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶剤を留去した。その後ラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:酢酸エチル)にて精製し、オイル状の上記化合物(12)19.1gを得た。
続いて、上記化合物(12)19.1gをTHF200mlに溶解し4−クロロメチルスチレン23.7gカリウム tert−ブトキシド17.4gを徐々に加え、70℃で16時間撹拌した。その後室温まで冷却しトルエン250mlを加え、有機層を蒸留水250mlで3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶剤を留去した。その後カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、溶剤:トルエン/酢酸エチル=20/1)にて精製し、オイル状のCTM−41を20.3g得た。
CTM−41のIRスペクトルデータを、図6に示す。
(電荷輸送性膜の作製とその電荷輸送性能の確認)
−サンプル作製−
前述のようにして合成したCTM−11を0.23g採取し、安定剤不含のTHF0.77gに溶解させ、熱ラジカル発生剤V−601:0.005gを溶解させた液を、ITO表面上にギャップコーターで塗布し、酸素濃度200ppm以下のグローブボックス中で145℃、35分にて製膜し、膜厚約7μmの膜を得た。
その後スパッタリング法により半透明金電極を作製し、CTL単層のサンドイッチ型セルを作製した。
電荷移動度は、Time of Flight (TOF)法により測定を行った。
CTM−11の電場30[V/μm]における電荷移動度は6.0×10−6[cm2/Vs]であった。
前述のようにして合成したCTM−12、CTM−15、CTM−16、CTM−17、及びCTM−41のそれぞれについても、実施例1Aと同様にしてサンプルを作製し、実施例1Aと同様に電荷移動度の測定を行った。
その結果、電場30[V/μm]における電荷移動度はそれぞれ、CTM−12:3.2×10−5[cm2/Vs]、CTM−15:3.81×10−6[cm2/Vs]、CTM−16:3.3×10−5[cm2/Vs]、CTM−17:4.0×10−6[cm2/Vs]、CTM−41:7.3×10−6[cm2/Vs]であった。
下記に示すCTM−ref1、CTM−ref2についても実施例1Aと同様にしてサンプルを作製し、実施例1Aと同様に電荷移動度の測定を行った。
その結果、電場30[V/μm]における電荷移動度はそれぞれ、CTM−ref1:8.4×10−7[cm2/Vs]、CTM−ref2:7.1×10−7[cm2/Vs]であった。
光電変換デバイスとしては、例えば、電子写真感光体、有機ELデバイス、有機トランジスタ、有機太陽電池等が挙げられる。以降実施形態の一つとして有機ELデバイスの例を示すが、本発明はこの例に限定されるものではない。
ガラス基板上にITO膜を備えるITOガラス基板を用意し、そのITO膜を2mm幅の短冊状にエッチングしてITO電極(陽極)を形成した。このITOガラス基板を、イソプロパノール(電子工業用、関東化学社製)で超音波洗浄した後、スピンコーターで乾燥させた。
次に、ITOガラス基板のITO電極が形成されている面上に、昇華精製した銅フタロシアニンを真空蒸着することにより厚さ0.015μmの薄膜を形成した。
次いで、前述のようにして合成したCTM−15:2質量部、安定剤不含テトラヒドロフラン(THF)100質量部に溶解し、更に開始剤V−601(和光純薬社製)0.3質量部を溶解させ薄膜形成用塗布液を得た。この塗布液を銅フタロシアニン膜上に塗布し、酸素濃度約80ppmの雰囲気下で150℃、40分加熱し、厚さ0.050μmの薄膜を形成した。
次に、上記薄膜上に、発光材料としての下記式で表される化合物(Alq3)を蒸着することにより厚さ0.060μmの発光層を形成した。
真空中(0.133Pa)で、ITO電極をプラス(陽極)、Mg−Ag電極をマイナス(陰極)とし、これらの間に直流電圧を印加して発光させた。そのときの最高輝度は850cd/m2、駆動電圧は8.4mA/cm2、素子寿命は45時間であった。
このように、本実施形態に係る新規化合物の重合体を含む電荷輸送性膜を適用した有機電界発光素子は、優れた電気特性を得ることができ、モルホルジー変化がなく長寿命な素子を形成可能であることが確認された。
前述のようにして合成したCTM−41についても、実施例B1と同様にしてサンプルを作製し、実施例B1と同様に、最高輝度、駆動電圧、及び素子寿命の測定を行った。
その結果、最高輝度は870cd/m2、駆動電圧は8.3mA/cm2、素子寿命は50時間であった。
このように、本実施形態に係る新規化合物の重合体を含む電荷輸送性膜を適用した有機電界発光素子は、優れた電気特性を得ることができ、モルホルジー変化がなく長寿命な素子を形成可能であることが確認された。
Claims (4)
- 下記一般式(II)で表される化合物。
〔一般式(II)中、Ar1乃至Ar4はそれぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示し、Ar5 は置換若しくは未置換のアリーレン基を示し、Dは下記一般式(IV−1)で表される基、下記一般式(IV−2)で表される基、下記一般式(V−1)で表される基、又は下記一般式(V−2)で表される基を示す。kは1を示し、c1〜c5はそれぞれ独立に0〜2の整数を示し、c1〜c5の合計が1以上6以下の整数である。〕
〔一般式(IV−1)中、Xは炭素数1以上2以下のアルキレン基を示し、一般式(IV−2)中、Xは−CH=を示す。一般式(IV−1)及び(IV−2)中、pは1を示す。一般式(V−1)中、X’は炭素数1以上2以下のアルキレン基を示し、一般式(V−2)中、X’は−CH=を示す。一般式(V−1)及び(V−2)中、p’は1を示す。〕 - 請求項1に記載の化合物の重合体を含有する電荷輸送性膜。
- 熱ラジカル発生剤又は該熱ラジカル発生剤が熱によってラジカルを発生させた後の反応残さを更に含有する請求項2に記載の電荷輸送性膜。
- 請求項2又は請求項3に記載の電荷輸送性膜を備えた光電変換デバイス。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012180682A JP6035994B2 (ja) | 2011-08-22 | 2012-08-16 | 新規化合物、電荷輸送性膜、及び光電変換デバイス |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011181013 | 2011-08-22 | ||
JP2011181013 | 2011-08-22 | ||
JP2012180682A JP6035994B2 (ja) | 2011-08-22 | 2012-08-16 | 新規化合物、電荷輸送性膜、及び光電変換デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013060422A JP2013060422A (ja) | 2013-04-04 |
JP6035994B2 true JP6035994B2 (ja) | 2016-11-30 |
Family
ID=48185425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012180682A Active JP6035994B2 (ja) | 2011-08-22 | 2012-08-16 | 新規化合物、電荷輸送性膜、及び光電変換デバイス |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6035994B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5879817B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2016-03-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 新規な反応性化合物、電荷輸送性膜及び光電変換装置 |
JP6899083B2 (ja) * | 2015-03-18 | 2021-07-07 | 株式会社リコー | 光電変換素子及び二次電池 |
KR20190020071A (ko) * | 2016-06-28 | 2019-02-27 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 유기 전하 수송 막의 제조 방법 |
JP6946657B2 (ja) * | 2017-02-15 | 2021-10-06 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 |
JP6953824B2 (ja) * | 2017-06-20 | 2021-10-27 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2019009327A1 (ja) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 |
JP2019129182A (ja) * | 2018-01-22 | 2019-08-01 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP7367416B2 (ja) * | 2019-09-12 | 2023-10-24 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 電子デバイス、電荷輸送性膜、及び、化合物 |
JP7327028B2 (ja) * | 2019-09-18 | 2023-08-16 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 電子デバイス、電荷輸送性膜、及び、アミン化合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2970148B2 (ja) * | 1991-11-15 | 1999-11-02 | 昭和高分子株式会社 | ポリビニルベンジルアミン系組成物の改良された製造方法 |
JP3541420B2 (ja) * | 1994-03-31 | 2004-07-14 | 三菱化学株式会社 | イオウ含有スチレン系化合物 |
JP4164175B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2008-10-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置、並びに、電子写真感光体の製造方法 |
JP4657900B2 (ja) * | 2004-12-21 | 2011-03-23 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
EP1892578B1 (en) * | 2005-06-02 | 2013-08-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
JP4585930B2 (ja) * | 2005-06-30 | 2010-11-24 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体の製造方法 |
JP2007086522A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Canon Inc | 電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
-
2012
- 2012-08-16 JP JP2012180682A patent/JP6035994B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013060422A (ja) | 2013-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6035994B2 (ja) | 新規化合物、電荷輸送性膜、及び光電変換デバイス | |
JP6528822B2 (ja) | 架橋性アリールアミン組成物 | |
US10454036B2 (en) | Polymeric charge transfer layer and organic electronic device containing the same | |
JP7278947B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料 | |
US20100145067A1 (en) | Novel carbazoles derivative and use thereof | |
JPH11329737A (ja) | 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法 | |
WO2006114949A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4652516B2 (ja) | ピラン誘導体 | |
US20200165515A1 (en) | Color conversion composition and color conversion film, and light source unit, display, and lighting including same | |
US11952390B2 (en) | Phosphorescent organic metal complex and use thereof | |
EP3083881A1 (en) | Molecular glass mixtures for organic electronics applications | |
US20160301016A1 (en) | Compound with novel six-membered ring structure for use in organic electronic devices | |
WO2007105783A1 (ja) | 新規な1,3,5-トリス(ジアリールアミノ)ベンゼン類とその利用 | |
JP3157589B2 (ja) | テトラアリールジアミン化合物 | |
JP6019917B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 | |
US8846280B2 (en) | Compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus | |
KR102376145B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
JP6953824B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
US20230043088A1 (en) | Organic Light Emitting Device | |
US20190230766A1 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP2023153909A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5879817B2 (ja) | 新規な反応性化合物、電荷輸送性膜及び光電変換装置 | |
US20230189629A1 (en) | Organic electroluminescent material and device thereof | |
JP4544732B2 (ja) | ピラン誘導体 | |
WO2010027039A1 (ja) | 新規な1,3,5-トリス(ジアリールアミノ)ベンゼン類とその利用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150306 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151224 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160524 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160823 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20160830 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161004 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161017 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6035994 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |