TWI500609B - 含有環氧氯丙烷的產品，其製備及其不同應用中的用途 - Google Patents

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Description

含有環氧氯丙烷的產品，其製備及其不同應用中的用途
本發明涉及基於環氧氯丙烷的一種產品，涉及到用於其製備的一種方法並涉及該產品在不同應用中的用途。
本專利申請主張2007年12月14日提交的美國臨時專利申請USP 61/007,661，2007年6月12日提交的法國專利申請FR 07/55696，2007年9月21日提交的法國專利申請FR 07/57751，以及2007年12月14日提交的美國臨時專利申請USP 61/013672的優先權，所有的內容通過引用結合在此。
環氧氯丙烷係製造各種產品時的一種反應中間體，這些產品為，例如，環氧樹脂類、合成彈性體類、縮水甘油醚類、聚醯胺樹脂類、等等(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Fifth Edition,Vol.A9,p.539)。
環氧氯丙烷可以通過若干的途徑獲得，例如，烯丙基氯與過氧化氫的環氧化反應或二氯丙醇的脫氯化氫反應。
二氯丙醇途徑顯示的優點為二氯丙醇可以得自甘油的氫氯化反應。該甘油可以通過酯交換反應得自化石原材料或可更新的原材料(例如、來自動物或植物來源之脂肪或油)。
在某些情況下，由此獲得的環氧氯丙烷受雜質污染而使它們不適合於某些應用。
本發明之目標是通過提供適合於所有已知應用的一種含環氧氯丙烷的新產品來解決那些問題。
本發明因此在第一實施方式中涉及一種產品，該產品含有環氧氯丙烷和小於0.1 g/kg產品的量的至少一種烷基縮水甘油醚。
本發明之一個本質特徵在於識別那些不需要的雜質。縮水甘油基烷基醚類的確已被確認是不需要的雜質。由於相似的沸點，它們難以從環氧氯丙烷中分離。在環氧氯丙烷中縮水甘油基烷基醚的存在由於不同原因表明在一些應用中是麻煩的。縮水甘油醚被懷疑有生殖毒性、免疫毒性和對皮膚的毒性。縮水甘油基甲基醚亦被懷疑是誘突變性(mutagenic)。那些醚可以干涉合成過程因為其分子可以通過環氧化物環的打開而插入到聚合鏈中。它們可以保持在最終產品中並且有可能隨著最終產品性質的伴隨性變質而降解。它們可以顯現導致安全問題的某些毒性或在顯現導致安全問題的某些毒性的化合物中降解，尤其當最終產品是旨在用來與飲食品相接觸時。此外，它們可以積累並且污染工業用水，例如，像廢水，如，紙漿與造紙工業中進行再循環的含水紙漿。在後者的情況下，它們的較高濃度可以增加利用該循環水製造的紙的污染。
烷基縮水甘油醚在本發明之產品中的含量優選低於或等於0.08 g/kg，更優選低於或等於0.06 g/kg，仍然更優 選低於或等於0.04 g/kg，再優選低於或等於0.020 g/kg，最優選低於或等於0.01 g/kg並且特別最優選低於或等於0.005 g/kg。該含量通常是高於或等於0.0005 g/kg。
根據本發明之產品具有的環氧氯丙烷含量一般高於或等於900 g/kg產品、優選高於或等於950 g/kg、更優選高於或等於990 g/kg，再更優選高於或等於999 g/kg並且最優選高於999.5 g/kg。
烷基縮水甘油醚的烷基可以是直鏈的或支鏈的或脂環的脂肪族烷基，並且優選為直鏈的或支鏈的脂肪族基團。
烷基縮水甘油醚的烷基包含的碳原子數目一般大於或等於1，經常大於或等於2以及時常大於或等於3。碳原子的數目一般小於或等於10，經常小於或等於8並且時常小於或等於6。
該烷基基團優選先選自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基和辛基基團，並且優選自甲基、乙基、丙基和丁基基團，以及特別優選自甲基和乙基基團。特別優選地，該烷基基團是甲基基團。丙基基團可以選自正丙基和異丙基，並且優選異丙基基團。丁基可以選自1－丁基、2－丁基、異丁基和第三丁基基團，優先選自異丁基和第三丁基基團。
除烷基縮水甘油醚和環氧氯丙烷之外，根據本發明之產品可以包括至少一個鹵烴。該鹵烴可以是脂肪族或芳香族鹵烴、可任選地包含氧。它經常是脂肪族鹵烴，時常是芳香族烴。
該鹵烴在產品中的含量是通常小於1 g/kg產品，優選的是小於或等於0.8 g/kg產品，優選小於或等於0.6 g/kg，更優選的是小於或等於0.5 g/kg，再更優選小於或等於0.4 g/kg，仍然更優選小於或等於0.2 g/kg，最優選小於或等於0.1 g/kg，再最優選小於或等於0.05 g/kg，仍然最優選小於或等於0.01 g/kg，並且最特別地優選小於或等於0.001 g/kg。該含量一般是大於或等於0.001 mg/kg。
該鹵烴可以選自氯丙烯、三氯丙烯、三氯丙烷、氯丙醇、氯丙烯醇、二氯丙烯、二氯丙烷、二氯丙醇、一氯丙二醇、氯醚類、一氯苯，以及它們中至少兩種之混合物。
該鹵烴可以選自脂肪族鹵烴類，例如：．氯丙烯，經常2－氯－1－丙烯、時常順式1－氯－1－丙烯、通常反式1－氯－1－丙烯、特別是3－氯－1－丙烯，以及它們中至少兩種的任何混合物，．氯丙烷，經常2－氯丙烷、時常1－氯丙烷，以及它們中至少兩種的任何混合物，．氯甲烷，經常二氯甲烷、時常三氯甲烷、通常四氯甲烷，以及它們中至少兩種的任何混合物，．二氯乙烷，經常1,2－二氯乙烷，．氯乙醇，經常2－氯乙醇，．三氯丙烯，經常順式1,3,3－三氯－1－丙烯、時常反式1,3,3－三氯－1－丙烯、通常順式1,2,3－三氯丙烯(？)、特別是反式1,2,3－三氯丙烯，以及它們 中至少兩種的任何混合物，．三氯丙烷，經常1,2,3－三氯丙烷、時常1,1,1－三氯丙烷、通常1,1,3－三氯丙烷、通常1,1,2－三氯丙烷、以及它們中至少兩種的任何混合物，．氯丙醇，經常3－氯－1－丙醇，．氯丙烯醇，經常2－氯－2－丙烯－1－醇、時常順式3－氯－2－丙烯－1－醇、以及特別是反式3－氯－2－丙烯－1－醇，以及它們中至少兩種的任何混合物，．二氯丙烯，經常順式－1,3－二氯丙烯、時常反式－1,3－二氯丙烯、通常3,3－二氯－1－丙烯、時常2,3－二氯－1－丙烯、通常順式1,3－二氯－1－丙烯、特別是反式1,3－二氯－1－丙烯，以及它們中至少兩種的任何混合物，．二氯丙烷，優選1,3－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷，以及它們中的任何兩種的混合物，．二氯丙醇，經常1,3－二氯丙－2－醇、2,3－二氯丙－1－醇，以及它們的混合物，．一氯丙二醇，經常3－氯－1,2－丙二醇、時常2－氯－1,3－丙二醇，和它們的混合物，以及．氯醚類，優選選自以下粗略化學式(crude formula)的氯醚類：C6 H10 Cl2 O2 、C6 H12 Cl2 O、C6 H9 Cl3 O2 、C6 H11 Cl3 O2 ，以及它們中至少兩種的任何混合物， ．粗略化學式C4 H7 ClO2 、C6 H9 Cl3 、C6 H9 Cl3 O2 、C9 H17 Cl3 O4 、C9 H15 Cl5 O、C3 H3 Cl3 ，以及它們中至少兩種的任何混合物，．二氯環氧丙烷，以及它們中至少兩種的任何混合物。
芳香族的鹵烴類包含至少一個芳香性質的環和一個鹵素原子。該鹵素原子優選是直接地連接到芳環上。鹵素可以選自氟、氯、溴、碘以及它們的混合物。氯是優選的。芳環可以是單核或多核的，並且優選單核的。芳香族鹵烴類可以從一、二、三、四、五和六氯苯和/或萘中進行選擇。一氯苯是特別優選的。
不希望束縛於理論解釋，人們相信一氯苯可以來自生產環氧氯丙烷的過程中，特別當這是由二氯丙醇脫氯化氫反應而獲得時。更確切地說，人們相信一氯苯可能是存在於二氯丙醇中，特是當這是通過使用包含氯化氫的氯化劑來氯化甘油的方法而獲得時。仍更確切地說，人們相信氯苯可能是存在於氯化氫中，特別當這來自另一個生產方法時，例如異氰酸酯、二異氰酸鹽或多異氰酸酯的生產，例如像4,4－亞甲基二苯基二異氰酸酯(MDI)或甲苯二異氰酸酯(TDI)或六亞甲基－1,6－二異氰酸酯(HDI)。
根據本發明之產品可以包含氯丙烯，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再 更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，以及特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。氯丙烯可以選自2－氯－1－丙烯、順式1－氯－1－丙烯、反式1－氯－1－丙烯、3－氯－1－丙烯，以及它們中至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含三氯丙烷，其含量經常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg以及特別是小於或等於0.001 g/kg，其量值通常小於或等於0.008 g/kg產品，更通常小於或等於0.006 g/kg，再更經常小於或等於0.004 g/kg，仍然更經常小於或等於0.002 g/kg，最時常小於或等於0.001 g/kg，再最時常小於或等於0.0005 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。
根據本發明之產品可以包含三氯丙烯，其量值通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。三氯丙烯可以選自順式1,3,3－三氯－1－丙烯、反式1,3,3－三氯－1－丙烯、順式1,2,3－三氯丙 烯、特別是反式1,2,3－三氯丙烯，以及它們中至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含氯丙烯醇，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。氯丙烯醇可以選自2－氯－2－丙烯－1－醇、順式3－氯－2－丙烯－1－醇、反式3－氯－2－丙烯－1－醇，以及它們中至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含二氯丙烯，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0001 mg/kg。二氯丙烯可以選自3,3－二氯－1－丙烯、2,3二氯－1－丙烯、順式1,3二氯－1－丙烯、反式1,3二氯－1－丙烯，以及它們中至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含二氯丙烷，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg， 再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。二氯丙烷可以選自1,3－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷，以及它們中的至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含二氯丙醇，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。二氯丙醇可以選自1,3－二氯丙－2－醇、2,3－二氯丙－1－醇，以及它們的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含一氯丙二醇，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。一氯丙二醇可以選自3－氯－1,2－丙二醇、2－氯－1,3－丙二醇和它們的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含氯醚類，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常 小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。氯醚類可以選自以下粗略化學式的氯醚類C6 H10 Cl2 O2 、C6 H12 Cl2 O、C6 H9 Cl3 O2 、C6 H11 Cl3 O2 ，以及它們的任何混合物。
根據本發明之產品通常包含氯苯，經常是一氯苯，其含量中的量值通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。
除了環氧氯丙烷、烷基縮水甘油醚類、以及鹵烴類，根據本發明之產品還可以包含以下化合物，例如：．醛類，像乙醛、丙烯醛、異丁醛、異戊醛，以及它們中的至少兩種的任何混合物，．酮類，像丙酮、氯丙酮、環戊酮、2－丁酮、環己酮、2－甲基－2－環戊－1－酮、3,5－二甲基－2－環己－1－酮，具有粗略化學式C5 H10 O、C6 H12 O的酮，以及它們中的至少兩種的任何混合物，．脂族醇類，像異丙醇、烯丙醇、丙三醇，以及它們中至少兩種的任何混合物，．芳香族醇類，像苯酚， ．羥基酮類，像羥丙酮，．不同於環氧氯丙烷的環氧化物類，像環氧丙烷、1,2－環氧己烷、縮水甘油，以及它們中的至少兩種的任何混合物，．烴類，像甲基環戊烷、乙苯，以及它們中的至少兩種的任何混合物，．具有以下粗略化學式的化合物：C6 H10 O、C7 H10 O、C7 H14 O2 、C6 H8 O2 、C9 H10 O2 ，以及它們中的至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含至少一種醛，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。該醛可以選自乙醛、丙烯醛、異丁醛、異戊醛以及它們中至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含丙烯醛，其含量通常小於0.07 g/kg產品，優選最多0.01 g/kg，以及更優選最多0.005 g/kg。該含量通常是至少0.001 g/kg。
根據本發明之產品可以包含酮類，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更 時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。酮類可以選自丙酮、氯丙酮、2－丁酮、環戊酮、環己酮、2－甲基－2－環戊－1－酮、3,5－二甲基－2－環己－1－酮，具有粗略化學式C5 H10 O、C6 H12 O的酮類，以及它們中至少兩種的任何混合物。
根據本發明之產品可以包含環戊酮，其量值通常大於或等於0.001 mg/kg，經常大於或等於0.01 mg/kg，時常大於或等於0.1 mg/kg，並且特別是大於或等於0.001 g/kg。該含量通常小於或等於0.5 g/kg，經常小於或等於0.3 g/kg，時常小於或等於0.1 g/kg，更經常小於或等於0.05 g/kg，更時常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.005 g/kg。該含量通常是大於或等於0.001 mg/kg，經常大於或等於0.01 mg/kg，時常大於或等於0.1 mg/kg，更經常大於或等於0.5 mg/kg並且特別是大於或等於1 mg/kg。
根據本發明之產品可以包括氯丙酮，其量值通常小於0.05 g/kg產品，優選最多0.03 g/kg，並且最優選最多0.01 g/kg。該含量是至少0.001 g/kg。
根據本發明之產品可以包括脂肪醇類，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於 0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。該脂肪醇類可以選自異丙醇、烯丙醇、丙三醇、以及任何它們中至少兩種的混合物。
根據本發明之產品可以包括羥基酮類，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。該羥基酮經常是羥丙酮。
根據本發明之產品可以包括不同於環氧氯丙烷的環氧化物類，其含量通常小於或等於0.8 g/kg產品，經常小於或等於0.6 g/kg，時常小於或等於0.5 g/kg，更經常小於或等於0.4 g/kg，更時常小於或等於0.2 g/kg，再更經常小於或等於0.1 g/kg，再更時常小於或等於0.05 g/kg，仍然更經常小於或等於0.01 g/kg，並且特別是小於或等於0.001 g/kg。該含量通常是至少0.001 mg/kg。該環氧化物可以選自環氧丙烷、1,2－環氧己烷、縮水甘油以及它們至少兩種的任何混合物。
根據本明的產品可以包括縮水甘油，其含量之量值通常最多0.5 g/kg產品，一般是最多0.2 g/kg、時常是最多0.10 g/kg產品、通常是最多0.05 g/kg的產品、經常是最多0.01 g/kg，並且時常是最多0.005 g/kg。
根據本發明之產品通常包括甘油、羥丙酮以及縮水甘 油，它們的含量之和是小於0.1 g/kg產品，優選最多0.01 g/kg，並且更優選最多0.005 g/kg。該含量通常是至少0.001 g/kg。
根據本發明之產品可以通過一種含有二氯丙醇以及至少一種氯烷氧基丙醇的組合物的脫氯化氫反應而獲得，該氯烷氧基丙醇的量為通常小於或等於0.1 g/kg組合物。
氯烷氧基丙醇的烷氧基可以包含多個碳原子，該數目一般大於或等於1，經常大於或等於2並且時常大於或等於3。該碳原子數目一般小於或等於10，經常小於或等於8並且時常小於或等於6。
氯烷氧基丙醇的烷氧基可以是一個直鏈的或支鏈的或脂環族脂肪的烷氧基，並且優選是一個直鏈的或支鏈的脂肪族基團。該烷氧基優先選自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和辛氧基基團並且更優選自甲氧基，乙氧基，丙氧基和丁氧基基團，並且特別優選自甲氧基和乙氧基基團。非常特別優選的烷氧基基團是甲氧基。該丙氧基基團可以選擇自正丙氧基和異丙氧基基團，並且優選是異丙氧基基團。該丁氧基基團可以選自從1－丁氧基，2－丁氧基、異丁氧基和第三丁氧基基團，優選異丁氧基和第三丁氧基基團。
優選地該烷基縮水甘油醚的烷基是甲基基團並且該氯烷氧基丙醇的烷氧基是甲氧基基團。
根據本發明之產品可以從一個含有二氯丙醇的組合物中獲得，其中氯烷氧基丙醇的含量，優選的是氯甲氧基丙 醇的含量，是優選小於或等於0.08 g/kg，更優選小於或等於0.06 g/kg，仍然更優選小於或等於0.04 g/kg，再優選小於或等於0.05 g/kg，最優選小於或等於0.01 g/kg，並且特別最優選小於或等於0.005 g/kg。該含量通常是大於或等於0.0005 g/kg。
氯甲氧基丙醇可以選自2－氯－3－甲氧基－丙－1－醇、1－氯－3－甲氧基－丙－2－醇以及它們的混合物。
不受任何理論的限制，人們相信當二氯丙醇受到氯烷氧基丙醇不同異構體的污染時，二氯丙醇成為環氧氯丙烷的脫氯化氫作用伴隨有氯烷氧基丙醇成為烷基縮水甘油醚的脫氯化氫作用。這些烷基縮水甘油醚類通常顯示出非常接近環氧氯丙烷的沸點，並且因此非常難以與其分離開。
可以在二氯丙醇的製造過程產生該氯烷氧基丙醇類，尤其是當二氯丙醇通過含有甘油以及至少一種甘油烷基醚的複合物(compound)的氫氯化反應而獲得時。該甘油烷基醚可以來源於製造甘油的過程，尤其當甘油是從動物和/或植物來源的油類和/或脂肪類的酯交換反應獲得時。
含有根據本發明之二氯丙醇的組合物可以通過含有甘油以及至少一種甘油烷基醚的複合物的氫氯化反應而獲得，該甘油烷基醚的量為通常小於或等於0.6 g/kg，優選小於或等於0.1 g/kg，更優選小於或等於0.02 g/kg，再優選小於或等於0.015 g/kg，並且最優選小於或等於0.01 g/kg。該含量通常是大於或等於0.0005 g/kg複合物。在該甘油烷基醚中的烷基基團如以上定義，並優選是甲基基團。
本發明在第二實施方式中涉及用於生產含有環氧氯丙烷以及至少一種烷基縮水甘油醚的產品的方法，該烷基縮水甘油醚的量小於0.1 g/kg產品。該產品可以通過含有二氯丙醇以及至少一種氯烷氧基丙醇的組合物的脫氯化氫反應獲得，該氯烷氧基丙醇的量為小於或等於0.1 g/kg組合物。含有二氯丙醇以及至少一種氯烷氧基丙醇的組合物可以通過含有甘油以及至少一種甘油烷基醚的複合物的氫氯化反應而獲得，該甘油烷基醚的量小於或等於0.6 g/kg複合物。
用於生產根據本發明之產品的方法包括以下步驟：(a)將含有甘油以及至少一種甘油烷基醚(其數量為小於或等於0.6 g/kg複合物)的複合物與氯化氫在一種羧酸的存在下進行反應以便獲得含有二氯丙醇以及至少一種氯烷氧基丙醇(其量值為小於或等於0.1 g/kg組合物)的組合物，(b)將在步驟(a)中所獲得的含有二氯丙醇的組合物與一個鹼性試劑進一步反應以便獲得含有環氧氯丙烷以及至少一種烷基縮水甘油醚的產品，該烷基縮水甘油醚的量為小於0.1 g/kg產品。
該方法可任選包括以下步驟：(c)將一種植物脂肪或油與一種醇進行反應以獲得含有甘油的複合物，其條件為形成了甘油的醚類並且不將它們從甘油中分離出， (d)在步驟(c)中獲得的含有甘油的複合物進一步接受至少一種處理(任選的是在減壓下)，該處理是蒸發式濃縮、蒸發式結晶、蒸餾、分餾、汽提或液/液萃取的處理，以便獲得含有甘油以及至少一種甘油烷基醚的複合物，該甘油烷基醚的量是優選小於或等於0.6 g/kg。
該方法之步驟(a)的條件是如在SOLVAY SA名下提交的專利申請PCT/EP2007/055742中所描述，其內容通過引用結合在此，更確切地說從18頁17到25行，以及19頁4到19行的段落。
該方法之步驟(a)的條件是如在SOLVAY SA的名下提交的專利申請PCT/EP2007/055742中所描述的，其中內容通過引用結合在此，更確切地說從11頁12行到17頁24行，以及17頁31到35行的段落。該催化劑可以基於十二酸。
該方法之步驟(c)和(d)的條件是如在SOLVAY SA的名下提交的專利申請PCT/EP2007/055742中所描述的，其中內容通過引用結合在此，更確切地說從6頁18行到11頁11行的段落。
本發明在第三個實施方式中涉及上述含有環氧氯丙烷以及至少一種烷基縮水甘油醚的本發明產品的用途，該烷基縮水甘油醚的量為小於或等於0.1 g/kg產品，該用途是用於生產：環氧衍生物，如環氧樹脂；在飲食品應用中所使用的產品；陽離子化劑類；阻燃劑類；作為洗滌劑成分 使用的產品；以及環氧氯丙烷彈性體。
1.環氧衍生物類
1.1.概況 環氧衍生物類是，例如，環氧樹脂類、縮水甘油醚類、縮水甘油基酯類以及縮水甘油基醯胺類和醯亞胺類。縮水甘油基酯類之實例是丙烯酸縮水甘油酯和甲基丙烯酸縮水甘油酯。
用環氧樹脂是要表示一種聚合物，其化學式包括至少一個環氧乙烷基團，優選為2,3－環氧丙氧基基團。
用聚合物是要表示一些分子，這些分子有多個通過化學共價鍵彼此連接的單元，經常以一種重複的方式，那些單元被稱作重複單元。重複單元數目是高於零。一個聚合物包括至少一類重複單元。當聚合物僅僅包括一種重複單元時，被稱為均聚物。當聚合物包括多於一類重複單元時，被稱為共聚物。共聚物可以是無規類型的、交替類型的或的嵌段類型的，例如在“Polymer Science Dictionary,M.S.M.,Elsevier Applied Science,London and New York1989,page 86”中所描述。
環氧樹脂的化學式之實例展示在圖1中，其中n不為零。
用縮水甘油醚是要表示一種醚，其化學式中包含至少一個縮水甘油基(2,3－環氧丙基)基團並且它不是一個聚合物。縮水甘油醚類之實例是正丁基縮水甘油醚、C12 － C14 脂肪族的縮水甘油醚類、鄰苯甲酚縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚和丁二醇二縮水甘油醚。
用縮水甘油酯是要表示一種酯，其化學式中包括至少一個縮水甘油基(2,3－環氧丙基)基團並且它不是一個聚合物。縮水甘油基酯之實例是六氫化鄰苯二甲酸的二縮水甘油酯、新癸酸的縮水甘油基酯、丙烯酸縮水甘油酯和甲基丙烯酸縮水甘油酯。
用縮水甘油醯胺或醯亞胺是要表示一種醯胺或一種醯亞胺、其化學式中包括至少一個縮水甘油基(2,3－環氧丙基)基團並且它不是一個聚合物。縮水甘油醯胺和醯亞胺之實例有1,3,5－三(2,3－環氧丙基)－1,3,5－全氫三－2,4,6－三酮以及5,5－二甲基－1,3－二(2,3－環氧丙基)－2,4－咪唑啉二酮。
1.2.共反應劑 當根據本發明包含環氧氯丙烷的產品用於環氧衍生物類的生產時，包含環氧氯丙烷的產品通常接受與包括至少一個活性氫原子的化合物反應，優選至少兩個活性氫原子，隨後是脫去氯化氫，如在Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th Edition,1987,Vol.A9,pp.547－553中所描述。
包含一個活性氫原子的化合物可以選自單醇、優先選自1－丁醇、一種C12 到C14 的一級醇或一種苯甲酚，以及它們的混合物，單羧酸類、例如像新癸酸、丙烯酸、甲基 丙烯酸，或它們的混合物。
包含至少兩個活性氫原子的化合物可以選自多元醇類、聚胺類、胺基醇類、聚醯亞胺類和醯胺類、多元羧酸類，以及它們的混合物。
多元醇類可以是芳香族或脂肪族的。芳香族多元醇類是優選的。
優選的脂肪族多元醇類是脂肪族二醇類，更優先選自丁二醇、新戊二醇、氫化雙酚A(4,4'－二羥基－2,2－二環己基丙烷)，以及脂肪族三醇類、優選甘油、聚(氧化丙烯)二醇，以及它們的混合物。
芳香族多元醇可以選自多羥基苯類、多酚化合物類以及它們的混合物。
多羥基苯類優先選自二羥基苯類、三羥基苯，以及它們的混合物。二羥基苯類更優先選自1,2－、1,3－、1,4－二羥基苯和它們的混合物。
三羥基苯優選為1,3,5－三羥基苯。
多酚化合物類通常是其中分子中包括至少一個芳香族羥基的化合物。
在此可使用的具有至少一個芳香族羥基的適當的化合物是例如在US 4,499,255中所描述，其內容通過引用結合在此，並且包括，例如，酚類、雙酚類、酚醛清漆樹脂類、聚乙烯酚類、對應的胺化合物類以及類似物，例如圖2中由化學式I到V表示的那些，其中每一個A獨立地是具有從1到大約12個(優選從1到大約6個)碳原子的 二價烴基、-O-、-S-、-S-S-，-(S=O)2 -、-(S=O)-或-(C=O)-，A'是具有1到大約12個(優選從1到大約6個)碳原子的三價烴基；每個R獨立地是氫、具有從1到大約10個(優選從1到大約4個)碳原子的烴基，鹵素原子(優選氯或溴)或羥基或胺基；每個Z獨立地是-OH或NH2 ；p具有從大約1到大約100的值、優選從大約2到大約50的值；m具有從大約1.00到大約6的值並且n有零或1的值。
同樣適合作為每分子中具有至少一個芳香族羥基或芳香族胺基團的化合物是圖3中化學式VI到VIII所表示的那些，其中每個R是二價烴基基團，具有從1到約18，優選是從約2至約12，最優選是從約2約6個碳原子，由圖3中的化學式IX、X、XI或XII所代表的基團，或R可以與R1 進行結合以形成穩定的具有氮原子的雜環；每個A獨立地是二價烴基基團，具有從1到約10，優選是從1到約4個碳原子，-O-、-S-、-S-S-、-(S=O)2 -、-(S=O)-或-(C=O)-，每一個R1 獨立地是氫，2,3-環氧丙基基團，2-烷基-2,3-環氧丙基基團，一價的烴基基團或羥基取代的一價烴基基團，所述烴基基團具有從1到約9個碳原子，所述烷基具有從1到4，優選1到約3個碳原子；每個R2 獨立地是氫或是烷基，該烷基有從1到約4，優選1至約3個碳原子；每個R3 獨立地是氫或具有從1到約4個碳原子的烷基；每個R4 獨立地是氫，烴基或鹵取代烴基基團，該基團具有從1到約9，優選是從1到約2個碳原子 ；每個R8 獨立地選自由化學式XIV代表的基團或與R1 同樣的基團(除了R8 不可能是一個氫)；每個R9 獨立地是二價烴基基團，該基團具有從2至約4，優選2個碳原子；每個Z獨立地是－OH或－NH2 ；每個X是獨立的氫、氯、溴或烴基或烴氧基，該基團具有從1到約9，優選1至約6個碳原子；每個m獨立地具有零或1的值；n具有約0.01至約6的平均值，優選是0.1至約4；p具有從1到約10的平均值，優選是從1至約3；q具有至少為1的平均值，優選是從1到約150，最優選從1到約100，通常從1到約10，並且每一個y和z獨立地具有1或2的值。
同樣適合的是在圖4的化學式XIII所代表的聚環戊二烯多酚類物質或芳香族多胺類，其中Z是－OH或－NH2 並且n具有從1到約5的值；n'具有約1至約10的值，優選從3至約6；每個R獨立地是氫，具有從1到10個，優選從1到約4個碳原子的烴基基團，鹵素原子，優選氯或溴，或羥基或胺基基團。
適當的此類聚環戊二烯多酚類以及它們的製備方法可以在1983年6月28日授予Donald L.Nelson的美國專利號4,390,680中找到，通過引用將其結合在此。聚環戊二烯芳香族多胺可以用同樣的方式通過將一個芳香胺用酚的化合物進行取代來製備。
同樣適當的是包含至少一種芳香羥基基團和至少一種芳香胺基團的化合物，例如，像羥基苯胺、胺基二甲苯酚 以及類似物。
多酚化合物優先選自雙酚A(4,4'－二羥基－2,2苯基丙烷、4,4'－異亞丙基二苯酚)、四溴雙酚A(4,4'－異亞丙基雙(2,6－二溴苯酚))、雙酚AF(4,4'－[2,2,2三氟－1－(三氟甲基)亞乙基]雙酚)＝六氟雙酚A(4,4'－二羥基－2,2二苯基－1,1,1,3,3,3－六氟丙烷)、1,1,2,2－四(對羥基苯基)乙烷、六氟雙酚A、四甲基雙酚(4,4'－二羥基－3,3',5,5'－四甲基雙酚)、1,5'－二羥基萘、1,1',7,7’－四羥基二萘基甲烷、4,4'－二羥基－α－甲基茋、雙酚A與甲醛的縮合產物(雙酚A酚醛清漆)、苯酚與甲醛的縮合產物、優選雙酚F(二羥基二苯基甲烷的的o,o'、o,p'和p,p'異構體混合物)、甲酚與甲醛的縮合產物(甲基羥基二苯甲烷的o,o'、o,p'和p,p'異構體混合物)、苯酚以及二環戊二烯的烷化產物(2,5－二[(羥基苯基)八氫－4,7－橋亞甲基－5H－茚]、苯酚和乙二醛的縮合產物(四(4－羥苯基)乙烷)、苯酚和羥基苯甲醛的縮合產物(例如、三(4－羥苯基)甲烷、1,1,3－(對羥苯基)－丙烷、以及它們的混合物。
聚胺類可以是脂肪族或芳香族的。優選芳香族的二胺類，例如像4,4’－二胺基二苯基甲烷。
胺基醇可以是脂肪族或芳香族的。優選芳香族胺基醇，例如像對胺基苯酚。
醯亞胺類和醯胺類可以是脂肪族或芳香族的。優選雜環的醯亞胺類和醯胺類，例如像1,3,5－三三醇以及咪唑烷－2,4－二酮。
多元羧酸類可以是脂肪族或芳香族的。二聚體的脂肪酸的一個例子是亞油二聚酸。優選的多元羧酸是芳香族的二羧酸，例如像六氫鄰苯二甲酸。
1.3.生產環氧衍生物之方法 生產環氧樹脂、縮水甘油醚和縮水甘油酯的方法，大體上涉及含有環氧氯丙烷的產品以及含有至少一個活性氫原子的化合物的反應，接著是使用一種鹼性試劑的脫氯化氫反應。
生產環氧樹脂的方法通常包括兩個步驟：製備未固化的環氧樹脂，接著是固化步驟。
1.3.1.未固化之ER 含有環氧氯丙烷的產品與含有至少一個，優選至少兩個，活性氫原子的化合物之間的反應可以通過任何本領域的技術人員已知的方法進行，例如用於生產使液態環氧樹脂(LER)的強鹼性偶合方法和相轉移催化劑法，以及用於生產固體環氧樹脂(SER)的Taffy和增進或熔融法(the Taffy and the Advancement or Fusion process)。
強鹼性偶合法(Caustic Coupling Process) 在強鹼性法中，強鹼是用作為催化劑使酚羥基用於環氧氯丙烷一級碳原子上的環氧基團親核開環(偶合反應)並作為使氯醇轉化成環氧基的脫氯化氫劑。然而強鹼(氫 氧化鈉)可以換成任何鹼性化合物。
該環氧氯丙烷以及具有活性氫原子的化合物，優選芳香羥基或芳香胺化合物，分別是以從約2：1到約10：1，優選是從約2：1到約6：1的莫耳比來使用的。
該鹼性化合物可以是一個有機或無機鹼性化合物。有機鹼性化合物是，例如胺類、膦類和氫氧化銨、鏻或鉮類。無機鹼性化合物是優選的。“無機化合物”的表述應理解為指不包含碳一氫鍵的化合物。無機鹼性化合物可以選自鹼金屬和鹼土金屬氧化物類、氫氧化物類、碳酸鹽類、碳酸氫鹽類、磷酸鹽類、磷酸氫鹽類和硼酸鹽類以及它們的混合物。鹼金屬和鹼土金屬氧化物類和氫氧化物類是優選的。這裏可以使用的優選的鹼金屬氫氧化物包括，例如，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰或它們的混合物。氫氧化鈉是優選的。
在根據發明之方法中，鹼性化合物的形式可以是液體，本質上無水的固體，水合固體，水和/或有機溶液或水和/或有機懸浮液。鹼性化合物優選的形式是實質上無水固體、水合固體、水性溶液、或水懸浮液。優選使用溶液或懸浮液，優選鹼性化合物的溶液，優選在水中的氫氧化鈉。
在溶液或懸浮液中鹼性試劑的含量是一般按重量計大於或等於5%，優選按重量計大於或等於10%，優選按重量計大於或等於20%，最優選按重量計大於或等於30%。含量通常是按重量計小於或等於70%，優選按重量計小於 或等於60%，優選按重量計小於或等於50%，最優選按重量計小於或等於40%。
鹼金屬氫氧化物優選以水性溶液使用，通常濃度是按重量計在從百分之約20至約50，優選是從百分之約40至約50。
在本發明之方法中使用的鹼性化合物(優選鹼金屬氫氧化物)的量是由約0.80莫耳到約12莫耳的鹼性試劑，優選是從約0.90莫耳到1.0莫耳，相對於每個(優選是芳香族的)羥基以及(優選芳香族的)胺氫。
鹼性試劑，環氧氯丙烷和含活性氫原子的化合物可以任何順序進行混合物。優選的是將該鹼性化合物加入兩個其他反應劑的混合物中。加入的鹼性試劑，優選鹼金屬氫氧化物，可以是連續或增量式地(incrementally)，但絕不是所有的鹼金屬氫氧化物以增量加入。
反應可以在溶劑中進行。可以使用的合適的溶劑包括與反應混合物中的任何組分不反應的任何溶劑。優選溶劑是部分或全部與水混溶，形成了與環氧氯丙烷和水的共餾分，並且餾分在所使用的壓力下有一個低於反應混合物中成分的最低沸點的沸點。合適的此類溶劑包括一級和二級醇類，例如，像，1－甲氧基－2－羥基丙烷、1－丁氧基－2－羥基乙烷、環己醇。二級醇是優選的。
當使用溶劑時，所使用的溶劑的量取決於具體溶劑以及所使用的含活性氫原子的化合物。溶劑一般在基於反應物總重量的範圍從約5到約50的重量百分比，優選是從 約10至約40重量百分比。
壓力可以等於1巴絕對值，低於絕對1巴或高於絕對值1巴。當使用溶劑時，可以使用的適當壓力將是使共餾分具有從約45℃至約80℃，優選是從約55℃至約70℃的沸點。
反應的溫度一般是大於或等於25℃，優選大於或等於50℃，更優選大於或等於90℃，並且最優選大於或等於95℃。反應的溫度一般是小於或等於200℃，優選是小於或等於至150℃，更優選小於或等於125℃，並且最優選小於或等於120℃。
反應通常是進行一段時間長度以使反應混合物中剩餘的含活性氫原子的基團的量不大於按重量計約百分之0.5，優選是不大於按重量計約百分之0.2。時間通常是大於或等於0.5小時，經常大於或等於1.0小時，時常大於或等於2.0小時，最特別是大於或等於3.0小時。反應時間通常是小於或等於20小時，往往是小於或等於10小時，經常小於或等於為5小時，最特別是小於或等於4小時。
反應完成時，由此產生的環氧樹脂是以通常使用的任何方法進行最終處理。過剩的環氧氯丙烷通常是通過蒸餾來去除，而鹽通過過濾、離心分離和/或水洗去除。
該環氧氯丙烷蒸餾大體上以兩個步驟進行。第一步是大體上在大氣壓力下(1巴絕對值)，在通常大於或等於100℃的溫度時進行，優選大於或等於120℃，更優選大於或等於130℃，並且最優選大於或等於145℃並且通常 小於或等於200℃，優選是小於或等於180℃，更優選小於或等於175℃，並且最優選小於或等於至155℃。第二步的進行通常在低於大氣壓力下，通常小於或等於0.1巴絕對值，優選是小於或等於0.01巴，更優選小於或等於0.005巴，並且最優選小於或等於0.002巴，並且在一個通常大於或等於150℃的溫度，優選大於或等於170℃，更優選大於或等於190℃，並且最優選大於或等於195℃和通常小於或等於300℃，優選是小於或等於250℃，更優選小於或等於220℃，並且最優選小於或等於215℃。
形成的鹽通過加入一種溶劑(例如甲苯)接著通過過濾和蒸餾除去溶劑，從而可以從原粗產品中分離。
相轉移催化法 作為替代，在相轉移催化法中，偶合反應以及脫氯化氫作用通過使用相轉移催化劑分別進行，例如四級銨鹽，其強度不足以促進脫氯化氫作用。一旦偶合反應完成，將苛性鹼加入以便進行脫氯化氫步驟。通過此方法，可容易地獲得高產率(>90%)的單體型雙酚A(DGEBA)的二縮水甘油醚。
可以使用批次方法以及優選的連續或半連續的方法。
Taffy法 Taffy法是用來製備更高分子量固體樹脂的。它直接來自環氧氯丙烷，含活性氫原子的化合物，以及化學計量 數量的氫氧化鈉。此方法與用於製備液態環氧樹脂類的強鹼偶合方法是非常相似的。使用較低的環氧氯丙烷對含活性氫原子的化合物的比例來促進較高分子量樹脂的生成。聚合完成後，混合物由鹼性鹽水性溶液以及水性樹脂乳液組成。該產品是通過將諸相分離，用水洗滌樹脂，並在真空下除去水而進行回收。
環氧氯丙烷與具有活性氫原子的化合物(優選芳香羥基或芳香胺化合物)所使用的莫耳比分別為從約1：1到約2：1，優選從約1.3：1到約1.8：1。
鹼金屬氫氧化物優選以水性溶液使用，通常是以按重量計從百分之約1至約20，優選是從百分之約5到約15的一個濃度。
在本發明方法中所使用的鹼性化合物(優選是鹼金屬氫氧化物)的量是從約0.05莫耳到約2莫耳的鹼性試劑，優選從約0.1到0.5莫耳，相對於每個(優選是芳香族的)羥基基團以及(優選是芳香族的)胺氫。
反應的溫度通常是大於或等於25℃時，優選大於或等於50℃，更優選大於或等於90℃，並且最優選大於或等於95℃。反應的溫度通常是小於或等於200℃，優選小於或等於至150℃，更優選小於或等於125℃，並且最優選小於或等於120℃。
反應的時間通常是大於或等於0.1小時，時常大於或等於0.5小時，經常大於或等於1.0小時，並且最特別是大於或等於1.5小時，反應時間通常是小於或等於20小 時，經常是小於或等於10小時，時常小於或等於為5小時，並且最特別是小於或等於4小時。
鹼性試劑，環氧氯丙烷以及含活性氫原子的化合物可以按任何順序進行混合。優選的是將環氧氯丙烷加入其他兩種反應物的混合物中。
反應通常是在強烈地攪拌下進行。
在反應結束時，混合物分成兩層。將較重的水性層抽出並將熔融狀、太妃糖狀的(taffy－like)產品用熱水進行洗滌，直至洗滌水是中性。該太妃糖狀的產品在一般大於或等於100℃，優選是大於或等於120℃的溫度下進行乾燥。
作為替代，環氧氯丙烷以及水可以通過在高達180℃的溫度下，在真空條件下蒸餾而除去。粗製樹脂/鹽混合物便可以溶解在第二溶劑中以方便水洗和鹽的去除。然後第二溶劑可以通過真空蒸餾除去以獲得產品。
增進或熔融法是一種用於生產固體環氧樹脂的替代方法，並且是基於液體環氧樹脂(例如，粗製DGEBA)與雙酚A的擴鏈反應。
1.3.2.固化劑 環氧樹脂的固化可以使用典型的固化劑進行。固化可以用共反應性固化劑完成，或它可以是催化式或光引發的陽離子式。
該共反應固化劑可以選自胺官能固化劑、羧基官能性 聚酯和酸酐固化劑、酚醛封端的固化劑、三聚氰胺－、脲－、以及酚－甲醛樹脂類、硫醇類(多硫化物和聚硫醇)固化劑、環脒類固化劑類、異氰酸酯固化劑類以及氰酸酯固化劑。
胺官能的固化劑可以是一級和二級胺類、聚醯胺類、醯胺基胺類和雙氰胺。
這些胺可以是脂肪族的、脂環族的、芳香胺類或芳烷(arylyl)胺類。
脂肪胺可以選自液體脂肪族聚胺類，例如多乙烯多胺類、己二胺、聚醚胺類(基於聚二醇的多胺類)、酮亞胺類(酮和脂肪族一級胺的反應產物)、曼尼希鹼加合物類(胺、酚和甲醛的反應產物)、聚醚胺類(由環氧乙烷或環氧丙烷衍生出的多元醇與胺類的反應產物)以及它們的混合物。
脂環族的胺可以選自異氟爾酮二胺、二(4－胺基－環己基)甲烷、1,2－二胺基－環己烷、三己基亞甲基二胺類(trihexylmethylene diamines)、間苯二甲胺、以及它們的混合物。
芳香族胺類可以選自間苯二胺、亞甲基雙苯胺、烷基(四乙基－)－取代的亞甲基雙苯胺、4,4'－二胺基二苯甲烷、4,4'－二胺基二苯碸、二亞乙基甲苯二胺。
芳烷(arylyl)胺類可以選自間苯二甲胺、1,3－二(胺甲基環己烷)。
胺可以是更確切地是選自二亞乙基三胺、三亞乙基四 胺、聚(氧化丙烯二胺)、聚(氧化丙烯三胺)、聚(乙二醇胺)、N－胺乙基六氫吡、異氟爾酮二胺、1,2－二胺基環己烷、二(4－胺基環己基)甲烷、4,4－二胺基－二苯基甲烷、4,4－二胺基二苯基碸、間苯二胺、二乙基甲苯二胺、間苯二甲胺、1,3－二(胺甲基)環己烷、以及它們的混合物。
聚醯胺類可以通過二聚和三聚的植物油脂肪酸(9,12和9,11－亞油酸)與聚胺類(二亞乙基三胺)的反應或從聚胺類和含酚的羧酸類(酚醛胺類(phenalkamines))的反應獲得。
醯胺基胺類可以通過單官能的酸(像妥爾油的脂肪酸)與聚胺(像二亞乙基二胺)的反應獲得。
羧基官能的聚酯可以通過對苯二甲酸、偏苯三酸酐以及新戊醇的反應獲得。
酸酐可以是鄰苯二甲酸酐、四氫化鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、納迪克甲基酸酐或甲基喜米(himic)酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐、四氯鄰苯二甲酸酐、以及它們的混合物。
酚醛封端固化劑是可以通過苯酚、苯甲酚或雙酚A與醛類的反應獲得。
硫醇(多硫化物和聚硫醇)固化劑通常包括端位硫醇類(terminal thiols)。
環脒類固化劑可以是例如2－苯基咪唑烷。
氰酸酯固化劑可以是例如雙酚A二氰酸酯。
催化的固化可以用路易士鹼或路易士酸進行。
路易士鹼是例如三級胺、像2－二乙胺基－甲基苯酚、2,4,6－三(二甲胺基甲基)酚和咪唑類，如2－甲基咪唑和2－苯基咪唑、環脒類，像2－苯基咪唑啉、取代的脲類，像3－苯基－1,1－二甲基脲和四級銨鹽，像四烷基－以及烷基－三苯基鏻鹽類。
路易士酸可以選自三鹵化硼、優選三氟化硼。
光引發的陽離子的固化可以用光引發劑像芳基重氮鹽、二芳基二重氮鹽、二芳基二鎓鹽(diaryldiionium salts)和VIa族元素的鎓鹽、例如三芳基硫鎓鹽、二烷基苯甲醯甲基硫鎓鹽來進行。
1.4環氧樹脂的用途 環氧樹脂可用於塗層應用和結構應用中。塗層應用可以用於海洋和工業維修的領域(用於船隻的防腐蝕層、船隻外殼、海上石油鑽探設備和平臺、運輸設施比如橋樑、滑軌車塗層、用於工業儲存槽的塗層，以及用於輕工業和農業機具的底漆)、金屬容器(鋁和鋼的食品和飲料罐)和捲材塗層(金屬罐底、罐體、建築產品、器具面板、運輸，以及金屬傢俱應用)、汽車的塗層(底漆表面塗層)和油墨和阻劑類。塗層可以使用不同的技術來完成，像低含固量溶劑型塗層、高固體的溶劑型塗層、無溶劑的塗層、水基塗層、粉末塗層和可輻射固化的塗層。
結構性應用可用於結構性複合材料(基於玻璃、硼、石墨和芳香族聚芳醯胺的纖維加強材料)的領域，用於土木工程、地板(地板漆、自流平地板、可鏝塗地板(trowelable floors)，以及卵石修飾的地板(pebble－finished floors))和建築領域，電氣疊層板，電氣疊層板(印刷佈線板和印刷電路板)、以及其他的有關電氣的和電子的應用、像鑄造、灌注、封裝(開關設備元件、變壓器、絕緣體、高壓電纜附件、以及類似裝置)和傳遞模塑(電子器件的封裝例如半導體晶片、被動裝置，以及積體電路)的領域，膠黏劑(相同的和不同材料之間的黏合例如金屬之間的密封、玻璃、陶器的、木材、布，以及多種類型的塑造製品)的領域，以及工具(原型、母模、模子以及用於航太、汽車、鑄造、造船，以及不同工業模製品的其他部件)。
1.5縮水甘油醚類以及酯類的用途 這些產品用於例如塗層、黏合劑以及活性稀釋劑的應用中。
1.6縮水甘油基醯胺類和醯亞胺類的用途 這些產品用於例如用聚酯類的戶外粉末塗層，或用於需要不黃化的環氧樹脂的應用中。
2.用於飲食品應用產品－凝結劑
2.1.概況 含有根據本發明之環氧氯丙烷的產品能用於製造一些產品，這些產品用於與飲食品接觸的應用，更確切地說，用於生產合成有機凝結劑類。
凝結是指通過加入某些凝結劑減少或消除粒子之間的靜電斥力，在技術上講，第一階段的絮狀物形成在化學混合法和擾動之後而在絮凝劑定量加入之前。
凝結劑總體上是用高陽離子電荷密度來中和膠體的負電荷並引發絮狀物形成的聚合物。它們一般表現出相對低分子量以便允許電荷圍繞顆粒的良好的擴散，以及低黏度以允許聚合物在排出液中有良好的分佈。
用凝結劑是要表示一種聚合物、包括至少一個含有至少一個2－羥丙基二烷基銨基團的重複單元。
凝結劑分子之實例展示在圖5中。
2.2.共反應劑 在根據本發明之應用中，含有環氧氯丙烷的產品通常與氨、胺、聚胺基醯胺或聚亞胺進行反應。
該胺可以是一種單、二、或多胺。胺可以是脂肪族的，脂環族的或芳香族的，飽和的或不飽和的，直鏈的或取代的。該胺優選具有至少一個，更優選是至少兩個，一級胺基的氫原子。
該胺可以通過以下通式表示：H－(NH－R21 )r －NR22 －(R23 －NH)s －R24 (XIV)
其中R22 的和R24 可以是相同的(除了當等於H時)或不同的，並且可以獨立選自H，烷基或烯基基團，直鏈或支鏈的或碳環的，具有從1到30個碳原子；R21 和R23 可以是相同或不同的，優選是相同的，具有從2至12個碳原子的二價脂肪族基團芳香族基團，每個r和s是從0到6的整數，r加s等於0至6。
胺類包括較低的烷基和較低的烯基一級單胺類，如甲胺、乙胺、異丙胺、第三丁胺、混合的戊胺類、正辛胺、支鏈壬胺；二級胺類，如二甲胺、乙基甲基胺、二乙胺、丙基甲基胺、丙基乙基胺、二丙胺、二丁胺、丙基丁基胺、乙基丁基胺、甲基丁基胺、戊基乙基胺、戊基乙基胺，以及戊基丙基胺，三級胺類，還有亞烷基二胺類，三胺類和聚胺類，有或者沒有烯基或烷基取代基鍵連到氮上，如乙二胺、丙二胺、丁二胺、戊二胺、己二胺、辛二胺、十二烷二胺、環己二胺、二亞乙基三胺、二亞丙基三胺、二亞戊基三胺、三亞乙基四胺、三亞丁基四胺、三亞己基四胺、四亞乙基五胺、四亞丙基五胺、五亞己基六胺、五亞丙基六胺、N－乙基－1,2－乙二胺、N－(2－丙烯基)－1,3－丙二胺、N－己基－1,4－丁二胺、N－2－乙基己基－1,3－丙二胺、N－(5－辛烯基)－1,6－己二胺、N－丁基三亞乙基三胺、N－己基三亞丙基三胺、N－壬基四亞丁基五胺以及N－(油基)六亞乙基庚胺、N－烷基－1,3－二胺基丙烷、丁烷和己烷，其中烷基可以是己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷 基、十七烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基，以及二十四烷基。
單胺優選為二級胺，更優選二甲胺。
二胺優先選自1,2－二胺基乙烷、1,2－二胺基丙烷、1,3－二胺基丙烷、一個N－取代的二胺基丙烷、更優選1－胺基－3－二甲基胺基丙烷、1－胺基－3－二乙基胺基丙烷、1－胺基－3－環己基胺基丙烷、N,N,N',N'－四甲基－1,3－丙二胺、1,3－二胺基丁烷、1,5－二胺基戊烷、1,8－二胺基辛烷、1,10－二胺基癸烷、1,12－二胺基十二烷、2－(二乙胺基)乙胺、1－二乙胺基－4－胺基戊烷、3－胺甲基－3,5,5－三甲基環己胺和N,N,N',N'－四甲基－1,6－己二胺。
聚胺基醯胺類一般從聚醯胺(優選聚丙烯醯胺)、甲醛和胺(優選為二級胺)中獲得。特別優選的是聚[N－(二烴基胺基烷基)丙烯醯胺]。
聚亞胺類通常通過亞烷基亞胺，優選亞乙基亞胺，的開環聚合作用而獲得。
2.3.方法 含有環氧氯丙烷的產品與含有至少一個，優選是兩個，一級胺基氫的化合物之間的反應可以通過任何本領域已知的方法進行。
反應通常在液相中，有可能是在一種溶劑的存在下進行。該溶劑可以選自水、有機溶劑，優選的是與水混溶的，或它們的混合物。水是優選的。單醇類，如甲醇、乙醇 、正丙醇、異丙醇和丁醇是優選的有機溶劑。
當使用溶劑時，氨或胺在溶劑與氨或胺的混合物中的含量通常是高於或等於5 wt%(重量%)，優選是高於或等於10 wt%，更優選高於或等於20 wt%，並且最優選高於或等於45 wt%。該含量通常是低於或等於90 wt%，優選低於或等於75 wt%，更優選低於或等於60 wt%，並且最優選低於或等於55 wt%。
環氧氯丙烷與氨或胺之間的莫耳比是一般高於或等於0.1，優選高於或等於0.5，更優選高於或等於0.75並且最優選高於或等於1。該比例通常是低於或等於10，優選是低於或等於5，更優選低於或等於3，並且最優選低於或等於2。
反應進行的溫度一般是高於或等於10℃，優選高於或等於25℃，更優選高於或等於到50℃並且最優選高於或等於60℃。該溫度通常低於或等於120℃，優選是低於或等於110℃，更優選低於或等於100℃，並且最優選低於或等於90℃。
反應進行的壓力一般是高於或等於0.1巴絕對值，優選高於或等於0.2巴，更優選高於或等於0.5巴，並且最優選高於或等於1巴。該壓力通常是低於或等於20巴，優選是低於或等於10巴，更優選是低於或等於5巴，並且最優選低於或等於2巴。
反應的持續時間是一般高於或等於的10分鐘絕對值，優選高於或等於20分鐘，更優選高於或等於30分鐘並 且最優選高於或等於60分鐘。該持續時間通常是低於或等於10小時，優選是低於或等於5小時，更優選低於或等於3小時，並且最優選低於或等於2小時。
生產過程通常包括：胺類或氨在溶劑中的溶解，接著是緩慢加入環氧氯丙烷(其本身可溶解於一種溶劑中)，有可能進行冷卻以將反應溫度保持在10℃和50℃之間，經常在25℃和40℃之間，然後在環氧氯丙烷加入完成後，將溫度升高到60℃至90℃。
該反應產物可以成為水性溶液或在進一步處理之後成為固體而進行回收，例如，在真空下溶劑的蒸餾，用酸或鹼對溶液的處理。
這些反應導致單體的形成。例如環氧氯丙烷和二甲胺之間的反應產生環氧氯丙烷二甲胺單體。然後將其均聚成相應的四級銨鹽化合物，該化合物是用作凝結劑的一種低分子量陽離子聚合物。此類聚合通常在鹼性條件下發生。
單體也可以與丙烯醯胺共聚產生更高分子量的聚合物，其亦用於水處理。
2.4.產品特徵 所獲得的聚合物通常表現出高於或等於5000的分子量，往往高於或等於10000，並經常高於或等於50000。該分子量通常是低於或等於500000，經常是低於或等於400000，並經時常是低於或等於300000。它們可以作為水性溶液而獲得，該水性溶液含有按重量計40%至50%的 聚合物並且呈現出從40到11000厘泊的黏度。
2.5.用途 這些聚合物可用於生水轉化為飲用水的處理，用於在紙漿和造紙工業中造紙水的再循環，用於塗料的脫黏處理 用於分解油乳液類，用於油以及脂膏的去除，以及用於淤泥的脫水。它們還可以用於糖的精製。
3.用於飲食品應用的產品－濕態強度樹脂
3.1.概況 含有根據本發明之環氧氯丙烷的產品可用於製造一些產品，這些產品將用於與飲食品接觸的應用，更確切地說用於濕態強度樹脂生產。
用濕強度樹脂是要表示一種聚胺基醯胺聚合物，其化學式中包含至少一個選自下列之基團：2,3－環氧丙胺、2,3－環氧丙基銨、3－氯－2－羥基丙胺、3－氯－2－羥基丙銨、3－羥基氮呾鎓(hydroxyazetidinium)，以及它們中至少兩種的任何組合。
此聚合物的化學式之實例展示在圖6中。
3.2.共反應劑 在根據本發明之應用中，含有環氧氯丙烷的產品通常進行與聚胺或聚醯胺的反應。
聚胺以及反應的條件如上文對於製造凝結劑的說明。
該聚醯胺通常通過將胺(優選聚亞烷基聚胺(在這種情況下，該聚醯胺一般稱為聚胺基醯胺(polyaminamide)))與二羧酸(優選的是飽和脂肪族二羧酸)進行反應而獲得，如在US 865,727所描述，其內容通過引用結合在此。該聚醯胺可由以下通式表示－NH－(R21 )r －NR22 －(R23 －NH)s －COR24 CO－ (XV)
其中R21 、R22 、R23 、r和s為如上所描述，並且R24 是二元羧酸的二價烴基團，優先選自亞苯基、亞萘基、亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基類、亞戊基、亞己基、亞辛基和亞壬基。
優選地，該聚醯胺可由以下通式表示－NH(Ct H2t HN)x －COR24 CO－ (XVI)
其中t和x各自是2或更大，並且其中 －NH(Ct H2t HN)x －基團是衍生自上述聚胺類，優選包括從2到8個亞烷基，更優選的是衍生自二亞乙基三胺、三亞乙基四胺、四亞乙基五胺、二亞苯基三胺和N－二(胺基丙基)甲胺， －COR24 CO－基團衍生自包括從2到12碳原子的二元羧酸、優先選自亞苯基、亞萘基、亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基類、亞戊基、亞己基、亞辛基和亞壬基。該酸是更優先選自丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、二甘醇酸、癸二酸的或壬二酸，以及它們的混合物。
3.3.方法 聚醯胺和環氧氯丙烷之間的反應通常是在一般高於或等於45℃的溫度進行。溫度通常低於或等於100℃，優選的是低於或等於70℃。反應進行的溫度優選是在兩個階段進行選擇。在第一階段，反應混合物維持在30℃－50℃，優選是39℃－41℃。在第一階段的反應時間優選是約90－190分鐘，以形成一個中間體聚胺基氯醇(polyaminochlorohydrin)。然後，反應溫度逐漸升高至55℃－75℃使該中間體聚胺基氯醇可控制地交聯到一個確定的水準。第二階段是一直持續到反應混合物的黏度達到所希望的水準(優選在一個加德納一霍爾德特黏度標度的M到N級)。
廣義地說，反應可以不摻水地或在高達57 wt%的水的水性溶液中進行。優選地，聚胺基醯胺與環氧氯丙烷在52－57 wt%為水，即溶液中有43－48 wt%的總固體，更優選約45 wt%的總固體(被溶解的固體材料佔溶液的重量百分比)的水性溶液中進行反應。反應時間取決於溫度而變化，較低的溫度需要較長的時間。這些樹脂典型的組成是12.5%(10－40%的固體)。然而，由於運輸水的成本，多個公司已試圖生產更高濃度的樹脂溶液。此類濃溶液難以製備的至少一個主要問題似乎是它們高的二氯丙醇含量，所以在最終的應用超出了該雜質的水準。
反應優選地進行到聚胺基醯胺上所有或基本上所有可用的胺基與環氧氯丙烷進行了反應。一般地，反應時間在約1至19小時之間，優選在3至6個小時之間改變。因 為反應是放熱的，將環氧氯丙烷隨著時間慢慢加入聚胺基醯胺中以允許從反應介質中更有效的傳熱。從反應介質傳熱可以根據已知的方法完成，例如，將反應容器浸入一個冷卻的環境中，例如，一個冰浴，或在反應容器內的通過一些冷卻的螺管。
反應通常在水性溶液中進行以使反應適度。pH值的調節通常是不是必須的，但由於pH在反應過程中降低，在某些情況下也許希望加入鹼以便與至少一些所形成的酸相結合。
在反應中，優選使用足夠的環氧氯丙烷來將全部的二級胺基團轉化為三級胺基團。環氧氯丙烷與二級胺基團之間的莫耳比通常高於或等於0.1，優選的是高於或等於0.5，並且更優選的是高於或等於1。該莫耳比通常低於或等於10，優選的是低於或等於5，並且更優選的是低於或等於2。
聚醯胺和環氧氯丙烷之間的反應還可以在四級銨化劑存在下進行，反應的條件和反應物，除包括四級銨化劑之外，與上文所述實質上相同。在優選的步驟中，環氧氯丙烷首先在從45至55℃的溫度加入聚醯胺水性溶液中。然後取決於所希望的聚合反應速率，將反應混合物加熱到從約60至100℃的溫度，優選是從約50至80℃。在該溫度下合適時間之後，即0至100分鐘，在這一時間後環氧氯丙烷的環氧基已經與聚醯胺的二級胺基團進行了反應，加入四級銨化劑並且加熱反應混合物，優選是在從60℃至 80℃的溫度。然後用任何適當的酸，例如硫酸、鹽酸、甲酸等以及類似的酸將反應混合物的pH值減少到4，優選2和3之間。四級銨化劑的量應足以將從25%至75%，優選是50%的三級胺基團轉化成四級銨基團。
該四級銨化劑可以是在水性介質中能夠將三級胺氮原子四級銨化的任何化合物。總地來說，這些化合物的特徵在於具有作為結構主要部分的烷基基團或取代的烷基基團，該基團可以在此處所描述的條件下很容易地用於烷化。這些包括低礦物酸的烷基酯，如鹵化物類，硫酸鹽類和磷酸鹽類，以及取代烷基鹵化物類。可以使用的這些化合物的例證是硫酸二甲酯、二乙酯和二丙酯，氯甲烷，甲基碘，甲基溴，乙基溴，丙基溴，磷酸的單、二或三甲酯、乙酯及丙酯，1,3－二氯丙醇－2和1－氯甘油。某些芳香族化合物也可使用，像苄基氯和對甲苯磺酸甲酯。
從環氧氯丙烷和聚醯胺之間的反應產生的上述產品可以通過用碳酸鈉或氫氧化鈉溶液在pH值為10.5至12之間的處理進一步進行交叉聚合。
3.4.用途 這些樹脂是用在會變濕的紙張中，如紙巾，茶袋，咖啡濾紙，牛奶盒，肉類包裝，壁紙。它們也可以用於高果糖玉米糖漿的生產以及防止羊毛收縮。
4.陽離子化劑
4.1.概況 含有根據本發明之環氧氯丙烷的產品可用於生產陽離子化劑。
用陽離子化劑是要表示一種四級銨鹽，其化學式中含有至少一種選自下列的基團：2,3－環氧丙基、3－氯－2－羥丙基以及它們的組合，並且它不是一個聚合物。
陽離子化劑往往是四級銨鹽，它含有連接到氮原子上的縮水甘油基或3－氯－2－羥丙基基團。該陽離子化劑可呈固體或在水中或在有機溶劑中的溶液而單離。
陽離子化劑之實例是氯化3－氯－2－羥丙基三甲基銨和氯化縮水甘油基三甲基銨。
4.2.共反應劑 在根據本發明之應用中，含有環氧氯丙烷的產品通常接受與胺、胺鹽、或它們的混合物的反應。
該胺優選是三級胺，並且該胺鹽優選是三級胺鹽。
該三級胺鹽是例如通過用酸處理胺所獲得的鹽，優選無機酸，例如像鹽酸或硫酸。
該三級胺可由以下化學式表示R31 －N(R32 )－R33 (XVII)
其中R31 、R32 和R33 可以選自由烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷芳基組成的組，它們中的兩個可以相連以形成一個環並且包括從1至25個碳原子。與氮相連的基團可以是直鏈的或取代的，飽和的或不飽和的。
如果所有這三個R31 、R32 和R33 是相同的，優選的是它們各自不應該包含4個以上的碳原子。如果所有這三個R31 、R32 和R33 不相同並且如果R33 可包含高達18個碳原子，R31 和R32 應優選是來自由甲基和乙基所成的組。如果R31 和R32 連接形成一個環，則R33 應優選是來自由甲基和乙基所成的組。
適當的三級胺之實例是三乙胺、N－甲基和N－乙基嗎啉、N－乙基和N－甲基六氫吡啶和甲基二烯丙基胺、三甲胺、二甲基苄胺、二甲基十二烷基胺、二甲基硬脂基胺類、二甲苯胺、三正丙胺。
特別優選的是該三級胺具有連接到氮上的兩個甲基，類似於例如，三甲胺、二甲基苄胺、二甲基十二烷基胺、二甲基硬脂基胺，以及二甲苯胺。
胺鹽優選是通過上述胺與鹽酸或硫酸(優選與鹽酸)之間進行反應而獲得的一種鹽。
4.3.方法 含有環氧氯丙烷的產品和胺或胺鹽之間的反應可以通過本領域已知的任何方法來進行，例如在US 2,876,217中所描述的那些，其內容通過引用結合在此。
該反應通常在液相中進行，有可能是在一種溶劑的存在下。該溶劑可選自水，有機溶劑，如醇、酮、酯或脂肪烴，優選與水易混溶者，或它們的混合物。水是優選的。單醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇和丁醇是優選的 有機溶劑，特別優選甲醇。
在溶劑中環氧氯丙烷的含量通常高於或等於0.1 mol/l，時常高於或等於0.5 mol/l，經常高於或等於1.0 mol/l，特別高於或等於2 mol/l，確切地是高於或等於5 mol/l和有時高於或等於10 mol/l。環氧氯丙烷的含量通常是低於20 mol/l。
在溶劑中胺或胺鹽的含量通常高於或等於0.1 mol/l，時常高於或等於0.5 mol/l，經常高於或等於1.0 mol/l，特別是高於或等於2 mol/l，確切地是是高於或等於5 mol/l和有時高於或等於10 mol/l。胺或胺鹽含量通常低於20 mol/l。
環氧氯丙烷/胺或胺鹽的莫耳比例通常高於或等於0.1，優選高於或等於0.5，更優選高於或等於1並且最優選高於或等於1.2。該比例通常是小於或等於10，更優選小於或等於5日並且最優選是小於或等於2。
反應進行的溫度是一般高於或等於0℃，優選是高於或等於10℃，更優選高於或等於25℃並且最優選高於或等於40℃。該溫度通常小於或等於100℃，優選是小於或等於80℃，更優選小於或等於至60℃，並且最優選小於或等於50℃。
反應進行的壓力是一般高於或等於0.1巴絕對值，優選是高於或等於0.2巴，更優選高於或等於0.5巴並且最優選高於或等於1巴。該壓力通常是小於或等於20巴，優選是小於或等於10巴，更優選是小於或等於5巴，並 且最優選小於或等於2巴。
反應的時間是一般高於或等於10分鐘絕對值，優選是高於或等於20分鐘，更優選高於或等於30分鐘並且最優選高於或等於60分鐘。該時間通常是小於或等於72小時，優選是小於或等於60小時，更優選小於或等於48小時，並且最優選小於或等於10小時。
當使用胺鹽或使用胺與胺鹽的混合物時，反應的pH值通常為至少5，並且優選是至少6。pH值通常最大是9，優選最大為8。
在第一實施方式中，生產的步驟通常涉及將胺環氧氯丙烷和水進行混合，接著是在所希望的溫度下所希望的時間內進行加熱。水性溶液進一步通過真空蒸餾來濃縮。蒸餾溫度如對於反應所描述的。蒸餾的壓力通常是小於或等於100毫巴絕對值，優選是小於或等於75毫巴並且最優選小於或等於50毫巴。壓力通常高於或等於1毫巴絕對值。
在第二實施方式中，首先是將胺的水性溶液加入鹽酸中直至獲得8和9之間的pH值。進一步將環氧氯丙烷加入到產生的溶液中並且將混合物在所希望的溫度下攪拌所希望的時間。該溶液進一步在真空條件下蒸餾直到成為固體3－氯－2－三烷基氯化銨。固體可以如此使用或進一步通過與氫氧化鈉在水性溶液中進行反應而環化成縮水甘油衍生物。
在第三實施方式中，將胺的鹽酸鹽分散在水中。加入 足夠的氫氧化鈉以便將pH從約3提高至約8。進一步將環氧氯丙烷加入所產生的溶液中，將混合物在所希望的溫度攪拌所希望的時間。該氯醇基團進一步通過在水性溶液中與氫氧化鈉進行反應而環化成縮水甘油基衍生物。
在不同實施方式中，反應結束時所獲得的水性溶液可以進一步通過真空蒸發或蒸餾在低於50℃的溫度下進行濃縮以獲得一種漿液，它含有按重量計至少90%的固體，優選按重量計至少95%。將一種與水混溶的具有3至4個碳原子的醇，如異丙醇、正丙醇、和第三丁醇，優選是異丙醇，加入該漿液中，從而獲取基於所產生的醇－水漿液的總重量從10 wt%至70 wt%的醇含量，優選從25 wt%至50 wt%的醇含量。然後析出的固體通過過濾或以其他適合從液體中去除固體的方式進行回收。固體可任選地用額外體積的醇或另一種非溶劑來洗滌和/或乾燥以除去任何微量的水和醇。
該反應產物可以呈水性溶液，或在進一步處理(例如真空條件下溶劑的蒸餾，用酸或鹼的溶液的處理)後以固體進行回收。
4.4.用途 陽離子化劑主要用於由造紙工業用於處理高品質的紙張的澱粉的陽離子化，或用於染色固定的紡織物的陽離子化。
5.阻燃劑類
5.1.概況 含有根據本發明之環氧氯丙烷的產品可用於阻燃劑添加劑的生產。
含有根據本發明之環氧氯丙烷的產品可以優選地用來製造含磷的阻燃劑的添加劑。
用含有磷阻燃劑是要表示一種化合物，其化學式中包含至少一個磷原子以及至少一個選自下列的基團：2,3－環氧丙氧基、3－氯－2－羥丙基，以及它們中至少兩個的結合。
此類化合物的化學式之實例展示在圖7中。
5.2.共反應劑 在根據本發明之應用中，含有環氧氯丙烷的產品通常與含磷的無機或有機化合物進行反應。此無機化合物是，例如，一種磷酸(正、焦和多磷酸)、一種磷酸鹽以及一種三氯氧化磷。含磷的有機化合物之實例是，例如，磷酸酯類(正、焦和多磷酸)、膦酸類、它們的酯類或鹽類、次膦酸類，它們的酯類或鹽類以及氧化膦類。
這些含磷化合物可由以下通式表示O＝P(X1 )(X2 )(X3 ) (XVIII)或P(X1 )(X2 )(X3 ) (XIX)
其中X1 、X2 、X3 可以獨立地選自鹵素、H、OH、OR41 、R41 、OR42 (OH)n 以及R42 (OH)n
其中鹵素優先選自溴和氯，並且優選氯
其中，R41 是含有從1到20個碳原子，時常是從3至12個碳原子的烷基，芳基，烷芳基，芳烷基，環烷基集團
其中，R42 是含有從1到20個碳原子，時常是從3至12個碳原子的亞烷基，亞芳基，烷基亞芳基，芳基亞烷基，環亞烷基
其中，n是等於1或2的整數
其中，X1 、X2 、X3 中的至少有兩個可以相連以形成一個環，優選的是與磷原子一起。
含磷化合物之實例是磷酸三(1,3－二氯－2－丙基)酯、磷酸三(1－氯－2－丙基)酯、磷酸三(2,3－二氯丙基)酯、異丁基二(羥丙基)氧化膦、10－(2',5'－二羥苯基)－9,10－二氫－9－氧雜－10－磷雜菲－10－氧化物(DHQEP)、9,10－二氫－9－氧雜－10磷雜菲－10－氧化物(DOPO)，DOPO和4,4'－二羥基二苯甲酮的反應產物(DOPO2OH和2DOPO－PhOH，II，如Liu Y.L.,Journal of Polymer Science：Part A：Polymer Chemistry,2002,Vol.40,359－368 and Journal of Applied Polymer Science,2002,Vol.83,1697－1701中所示的)。
5.3.方法 含有環氧氯丙烷的產品以及含磷的化合物之間的反應是通過本領域已知的任何方法進行的(如Journal of Applied Polymer Science,2002,Vol.83,1697－1701中所述的那些)。
反應總體上是在液相中進行，可能是在一種溶劑的存在下。該溶劑可以選自水，有機溶劑，如醇，或它們的混合物。優選為醇。單醇類、如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇和丁醇是優選的有機溶劑，而乙醇是特別優選的。
在反應混合物中環氧氯丙烷的含量通常高於或等於0.1 mol/l，時常高於或等於1.0 mol/l，經常高於或等於2 mol/l，並且特別高於或等於5 mol/l。該環氧氯丙烷的含量通常是低於20 mol/l。
在反應混合物中含磷化合物的含量通常高於或等於0.1 mol/l，時常高於或等於0.2 mol/l，和經常高於或等於0.5 mol/l。該含量通常是低於2 mol/l。
環氧氯丙烷/含磷化合物的莫耳比例通常高於或等於1，優選是高於或等於2，更優選高於或等於5，並且最優選高於或等於10。這個比例通常是小於或等於50，更優選小於或等於30並且最優選小於或等於20。
反應進行的溫度是一般高於或等於0℃，時常高於或等於5℃，經常高於或等於10℃，特別是高於或等於20℃和更確切地是說高於或等於50℃。該溫度通常低於或等於100℃，優選低於或等於80℃，更優選低於或等於至60℃，並且最優選低於或等於30℃。
反應進行的壓力是一般高於或等於0.1巴絕對值，優選是高於或等於0.2巴，更優選高於或等於0.5巴並且最 優選高於或等於1巴。該壓力通常是低於或等於20巴，優選是低於或等於10巴，更優選是低於或等於5巴，並且最優選低於或等於2巴。
反應持續的時間取決於反應進行的溫度。時間一般高於或等於10分鐘絕對值，優選是高於或等於1小時，更優選高於或等於10小時並且最優選高於或等於24小時。該時間通常是小於或等於72小時，優選是小於或等於60小時，更優選小於或等於48小時，並且最優選小於或等於30小時。
鹼性化合物(例如，氫氧化鉀)可存在於反應介質中。當含磷化合物的分子中包括OH基團時，通常是這種情況。鹼性化合物/含磷化合物的莫耳比例通常高於或等於0.1，優選高於或等於0.15，並且最優選高於或等於0.2。該比例通常是小於或等於5，更優選小於或等於3，並且最優選小於或等於1。
鎓鹽，優選是四級銨鹽或鏻鹽，更優選一個四級銨的氯化物(例如像，例如氯化苄基三甲基銨)可以存在於反應介質中。當含磷化合物是一種氧化膦時，通常是這種情況。該鎓鹽/含磷化合物的比例通常高於或等於0.01，優選是高於或等於0.05，並且最優選高於或等於0.1。該比例通常是小於或等於1，更優選小於或等於0.5並且最優選小於或等於0.2。
該反應的產品可以通過任何手段(例如，過濾並在送去減壓蒸發之前進行洗滌操作)進行回收。
5.4.用途 阻燃劑通常是用來抑制不同材料，如聚合物，特別是聚胺基甲酸酯發泡體，發出的可燃氣體。
6.洗滌劑成分
6.1.概況 根據本發明含有環氧氯丙烷的產品可用於生產洗滌劑的成分。用洗滌劑的成分是要表示一種化合物，其化學式中包含至少一個3－磺酸鹽(sulfonate)－2－羥基－丙氧基基團。該化合物可以是一個低聚物或一個聚合物。低聚物是一種有多個重複單元的聚合物，它在每個聚合物分子中具有少於20個重複單元。
用洗滌劑的成分是要表示一種聚合物，它的至少一個重複單元包括至少一個2－羥丙基銨基團，優選是2－羥丙基咪唑啉鎓(2－hydroxypropylimidazolidium)。
根據本發明含有環氧氯丙烷的產品可以優選用於製造陽離子單體類，聚合物類或低聚物類，陰離子界面活性劑類，例如基於磺酸鹽類的界面活性劑類，優選是烷基甘油醚磺酸鹽界面活性劑類，單體或低聚物或基於陽離子環胺的聚合物類。
6.2.共反應劑 在根據本發明之應用中，當洗滌劑助劑是一種基於磺 酸鹽的界面活性劑時，含有環氧氯丙烷的產品通常接受與脂肪醇的反應，該脂肪醇具有從10至40個碳原子，優選是從10至22個碳原子，更優選是從14至18個碳原子，並且最優選是從16至18個碳原子。烷基鏈可以是支鏈的或直鏈的或乙氧基化的，當存在時，這些支鏈可以包括含有1至4個碳原子的烷基部分(moiety)，如甲基或乙基。
在根據本發明之應用中，當洗滌劑成分是基於陽離子胺的聚合物時，含有環氧氯丙烷的產品通常接受與選自下列胺的反應：直鏈烷基胺類，支鏈烷基胺類，環烷基胺類，烷氧基胺類，胺基醇類，在一個環形結構含有至少一個氮原子的環胺類，亞烷基二胺類，聚醚二胺類，聚亞烷基聚胺類(polyalkylenepolyamines)。
所述胺類的具體之實例在上文中給出。
在一個環形結構中含有至少－個氮原子的環胺類是，例如單胺基烷基六氫吡類、二(胺基烷基)六氫吡類、單胺基烷基咪唑類、胺基烷基嗎啉類、胺基烷基六氫吡啶類以及胺基烷基吡咯烷類。單胺基烷基六氫吡類是例如1－(2－胺乙基)六氫吡和1－(3－胺丙基)六氫吡。優選在烷基基團上具有2至8個碳原子的單胺基烷基咪唑類。適合的化合物之實例是1－(2－胺乙基)咪唑和1－(3－胺丙基)咪唑。適合的二(胺基烷基)六氫吡類是例如1,4－二(2－胺乙基)六氫吡和1,4－二(3－胺丙基)－六氫吡。優選的胺基烷基嗎啉類是胺基乙基嗎啉和4－(3－胺 丙基)嗎啉。其他優選的此類化合物是胺基乙基六氫吡啶、胺基丙基六氫吡啶和胺基丙基吡咯烷。
在環上具有至少兩個活性氮原子的環胺類是例如，咪唑和在烷基上具有1至25個碳原子的C－烷基取代的咪唑類、如2－甲基咪唑、2－乙基咪唑、2－丙基咪唑、2－異丙基咪唑和2－異丁基咪唑，咪唑啉和在烷基上具有1至25個碳原子的C－烷基取代的咪唑啉類以及芳基咪唑啉類，例如2－苯基咪唑啉和2－甲苯基咪唑啉、六氫吡，在烷基上具有1至25個碳原子的N－烷基六氫吡類，例如1－乙基六氫吡、1－(2－羥基－1－乙基)六氫吡、1－(2－羥基－1－丙基)六氫吡，1－(2－羥基－1－丁基)六氫吡，1－(2－羥基1－戊基)六氫吡、1－(2,3－二羥基－1－丙基)六氫吡、1－(2－羥基－3－苯氧乙基)六氫吡、1－(2－羥基－2－苯基－1－乙基)六氫吡，
在烷基上具有1至25個碳原子的N,N'－二烷基六氫吡類例如有1,4－二甲基六氫吡、1,4－二乙基六氫吡、1,4－二丙基六氫吡、1,4－二苄基六氫吡、1,4－二(2－羥基－1－乙基)六氫吡、1,4－二(2－羥基－1－丙基)六氫吡、1,4－二(2－羥基－1－丁基)六氫吡、1,4－二(2－羥基－1－戊基)六氫吡、以及1,4－二(2－羥基－2－苯基－1－乙基)六氫吡。其他具有至少兩個活性氮原子的環胺類是三聚氰胺和苯並咪唑類，如2－羥基苯並咪唑和2－胺基苯並咪唑。
6.3.方法 含有環氧氯丙烷產品和醇之間的反應是通過任何在本領域已知的方法進行，例如那些在US 5,567,359和US 2006/0079433中所描述的，其內容通過引用結合在此。
反應通常是在65至90℃之間的溫度下進行。
典型的醇：環氧氯丙烷的莫耳比是在從1：1.24至1：4.02的範圍。
當進行反應時，通常使用催化劑，例如四氯化錫。初始醇：四氯化錫的質量比一般是100：0.67。
反應的時間通常是在0.25和1小時之間。
可以使該環氧氯丙烷/醇的比例和時間適合於所需要的低聚反應程度。
環氧氯丙烷通常是慢慢加入到醇催化劑的混合物中。
該反應的產品是一個單體或低聚烷基氯甘油基醚。
烷基氯甘油醚通過與鹼性化合物(優選是氫氧化鈉)反應而進一步轉化為烷基縮水甘油醚。該反應通常是用35%的氫氧化鈉水性溶液在高於90℃的溫度和醇：氫氧化鈉為1：1.5的莫耳比下進行。
烷基縮水甘油醚通常是與亞硫酸氫鈉和亞硫酸鈉的混合物反應而進一步轉化為烷基甘油基界面活性劑，並且亞硫酸鈉通常是通過將偏亞硫酸鹽與氫氧化鈉相結合而得到。
含有環氧氯丙烷的產品和胺之間的反應通過任何本領域已知的方法進行，例如那些在US 6,740,633和US 2006/0052272中所描述的，其內容通過引用結合在此。
該反應通常在25和90℃之間的溫度下分兩個步驟進行，第一個是在40至60℃之間的溫度並且第二個在90和100℃之間。
典型的胺：環氧氯丙烷的莫耳比在從1：1到1：1.4範圍。
反應的時間通常是在0.25和1小時之間。
胺和環氧氯丙烷之間的縮合產品通常是用烷基鹵化物、環氧化物、氯乙酸、2－氯乙磺酸、氯丙酸、環氧琥珀酸、丙烷碸(propane sulfone)、3－氯－2－羥基丙磺酸、硫酸二甲酯和/或硫酸二乙酯或通過縮合產品的三級氮原子的氧化成為N－氧化物而進一步四級胺化。
6.4.用途 洗滌劑成分之實例是界面活性劑或表面沉積增強材料。它們通常是用來作為清潔組合物的組分的，例如洗碗，洗衣組合物，洗髮水和肥皂。
7.環氧氯丙烷彈性體
7.1.概況 根據本發明含有環氧氯丙烷的產品可用於生產多種環氧氯丙烷彈性體。
用環氧氯丙烷彈性體是要表示含有至少一種類型重複單元的聚合物，至少一種類型重複單元包括至少一種2－ 氯甲基乙氧基基團。該聚合物可以是均聚物或共聚物。
環氧氯丙烷彈性體之實例是環氧氯丙烷的均聚物類，環氧氯丙烷與亞烷基或亞苯基的氧化物的共聚物類，以及和環氧氯丙烷與亞烷基或亞苯基的氧化物以及縮水甘油醚的三元共聚物類。
該亞烷基氧化物可以選擇自氧化苯乙烯、氧化丙烯、氧化乙烯、氧化丁烯－1，氧化十二烯－1，並且優選是氧化乙烯。
該縮水甘油醚可以選擇自烷基和鹵烷基縮水甘油基的醚類，例如，2－氯乙基縮水甘油醚和烯丙基縮水甘油醚。
7.2.共反應劑 在根據本發明之應用中，含有環氧氯丙烷的產品通常接受與亞烷基或亞苯基氧化物的反應，或與亞烷基或亞苯基氧化物以及縮水甘油醚的反應，或將環氧氯丙烷進行均聚合。
7.3.方法 該反應是通過在本領域已知的任何方法進行，例如那些在US 3,135,705、US 3,158,580、US 3,158,581、US 3,026,270以及US 3,341,491中所描述的，它們的內容通過引用結合在此。
該反應通常是在脂肪族的或芳香族的烴類、氯化烴類或醚的溶液中進行。
環氧氯丙烷與亞烷基氧化物之間的重量比通常是在20：80和90：10之間。
反應優選在R51 3 A1與水所形成的催化劑(認為是R51 2 A1－O－A1R51 2 )的存在下進行，其中R51 可以選自烷基、環烷基、芳基或烷芳基基團。該催化劑的活性通過加入乙醯丙酮得以改善。一些有機鋅和有機鎂化合物，以及其他添加劑和螯合劑與烷基鋁的化合物的結合也是有效的催化劑。
反應可以使用逆混型(back－mixed)反應器以連續的過程進行。
反應進行的溫度通常可以是在－80℃和250℃之間，優選－80℃和150℃之間，更優選－30℃和100℃之間。25℃至50℃之間的溫度是特別合適的。
環氧氯丙烷的均聚物和共聚物可以進一步交聯，例如，通過與聚胺進一步反應，或與胺在至少一種下列試劑的存在下進一步反應：硫、二硫胺基甲酸酯、硫化秋蘭姆和噻唑類，或與金屬化合物(選自芳香羧酸鹽、脂肪族羧酸鹽、碳酸鹽、磷酸鹽、矽酸鹽所構成的組)和元素週期表中第IIA，IIB和IVA族金屬的氧化物，以及至少有一個雜環化合物(選自2－巰基咪唑啉類和2－巰基嘧啶構成的組)進行反應。
7.4.用途 該環氧氯丙烷彈性體一般用於在特定的應用中，例如 ，像汽車部件(燃油泵膜片、排放控制軟管、馬達座、墊片、密封件和可擕式燃料箱)，在航空行業，用於專門的頂蓋膜、塗覆的織物、溶劑存儲容器、造紙廠和印刷輥以及在各種油類專業中。
使用了五個環氧氯丙烷(ECH)樣品。通過氣相層析獲得的它們的組成，展示在表1中。
實例1到10(ECH的均聚合)
按下列步驟用環氧氯丙烷樣品ECH 1(實例1至3)、ECH 2(實例4至6)以及ECH 3(實例7至10)進行實驗。化學品的量在表2中示出。
在四辛基溴化銨(Noct4 Br)/三異丁基鋁(TiBA)體系的存在下進行環氧氯丙烷(ECH)的聚合反應。
該環氧氯丙烷通過過氫化鈣在真空條件下於25℃乾燥24小時，並進一步蒸餾。
聚合反應已在裝有聚四氟乙烯閥門的派萊克斯容器中進行。將容器在火焰加熱下排空以除去殘餘的水分。冷卻至室溫後，將容器冷卻到－30℃(乙醇/液氮冷卻浴)並且將甲苯和環氧氯丙烷在真空下加入。加入這些之後，氬氣被引入該容器中並將四辛基溴化銨和三異丁基鋁加入到該容器中。此外，此加入操作構成了反應時間的零點。於－30℃磁力攪拌下一段給定的時間後，通過將1－2 ml乙醇加入容器中而停止反應。將反應介質的一半體積蒸發後從容器中回收聚合物。
通過比較回收聚合物的重量與加入的環氧氯丙烷的重量得到轉化率。
基於四辛基溴化銨的量來計算理論分子量(Mn th.)。
通過凝膠滲透層析法獲得聚合物的分子量(Mn exp.)和分子量的分散性。
通過13 C和1 H核磁共振獲得聚合物的立構規整度。
這些測試結果歸納於表3中。
實例13到15(ECH的均聚合)
按下列步驟用環氧氯丙烷樣品ECH 1(實例13)、ECH 2(實例14)以及ECH 3(實例15)進行這些實驗。化學品的量在表4中示出。
在水/三乙基鋁(TEA)體系的存在下進行環氧氯丙烷(ECH)的聚合反應。
依照實例1的步驟，但是在甲苯中的ECH被加入(反應時間的零點)之前，TEA的甲苯溶液和水在氬氣下被加入容器中(該容器首先被排空並進行乾燥)，保留在真空條件下磁攪拌30分鐘。聚合作用在25℃的溫度下進行12小時。結果歸納在表5中。
實例16
製備根據US 2,811,227的主要包含雙酚A的二縮水甘油基二醚的產品。
所使用的儀器是裝有機械攪拌器、包括熱電偶的夾套以及由水冷式冷凝器所覆蓋的一個迪安－斯達克分離器的恆溫燒瓶。使用泵以恆定速率將苛性鈉水性溶液注入燒瓶中。
初始將雙酚A(68.4 g，0.3 mol)和來自丙烯－氯工廠的環氧氯丙烷樣本ECH4(277.5 g，3.0 mol)的混合物裝入反應燒瓶中。環氧氯丙烷的分析在表1中給出。三氯丙烷含量是0.049 g/kg。該混合物在回流攪拌下加熱到111℃的溫度。以12 ml/小時的速度在3.5小時過程中引入40%的苛性鈉水性溶液(60.8 g，0.6 mol)。將燒瓶中混合物的溫度保持在100℃－115℃的範圍內以保證恆定的回流。在反應過程中由分離器中的下層相傾析出的富含環氧氯丙烷的有機相在反應燒瓶中有規律地再循環，而由分離器中上層相收集的富含水的相被有規律地抽出。在完全引入苛性鈉溶液以補足傾析器收集水相後，加熱維持15分鐘。收集到29.7 g水相，其組成在表6中給出。
通過在30毫巴的真空下的蒸餾並通過將混合物漸進加熱至109℃將過量的環氧氯丙烷從反應混合物中除去。此步驟回收了156.1g(1.7 mol)的環氧氯丙烷。表6中給出餾出物的組成。
在攪拌下加入567.2 g的甲苯，過濾後將鹽從粗產品 (45.5 g)中分離出來。用124.4 g甲苯洗滌濾餅。將甲苯溶液進行混合並且在185℃和1毫巴的壓力下進行蒸發。
作為蒸發部分的冷凝物回收了659.4g甲苯，其組成在表6中給出。蒸發剩餘的產品(100.5g)包含雙酚A的二縮水甘油醚作為主要產品並且沒有痕量的未轉化的雙酚A(<5 mg/kg)。每kg殘留物包含4.98 mol環氧樹脂和1.52%的可水解的氯。
實例17
本實驗是在實例16所述的裝置中實現。
初始時將雙酚A(68.4g，0.3 mol)和環氧氯丙烷樣本ECH5(277.5 g，3.0 mol)的混合物裝入反應燒瓶中。環氧氯丙烷的分析在表1中給出。三氯丙烷含量是0.007 g/kg。該混合物在回流攪拌下加熱到119℃的溫度。以12 ml/小時的速度在3.5小時過程中引入40%的苛性鈉水性溶液(60.8 g，0.6 mol)。將燒瓶中混合物的溫度保持在範圍102℃－119℃以保證恆定的回流。在反應過程中由分離器中的下層相傾析出的富含環氧氯丙烷的有機相在反應燒瓶中有規律地再循環，而由分離器中上層相收集的富含水的相被有規律地抽出。在完全引入苛性鈉溶液以補足傾析器收集水相後，加熱維持15分鐘。收集到54.5 g水相，其組成在表6中給出。
過量的環氧氯丙烷通過在30毫巴真空下的蒸餾以及 通過將混合物漸進加熱至118℃而從反應混合物中除去。此步驟回收了148.2 g(1.5 mol)的環氧氯丙烷。餾出物的組成在表6中給出。
在攪拌下加入228.4 g的甲苯，過濾後將鹽從粗產品(47.8 g)中分離出來。用97.3 g甲苯洗滌濾餅。將甲苯溶液進行混合並且在180℃和1毫巴的壓力下進行蒸發。
作為蒸發部分的冷凝物回收了305.0 g甲苯，其組成在表6中給出。蒸發剩餘的產品(99.8 g)包含作為主要產品的雙酚A的二縮水甘油醚二苯酚並且沒有痕量的未轉化的雙酚A(<5 mg/kg)。每kg殘留物包含4.93 mol環氧樹脂和0.49%的可水解的氯。
在實例16和17中獲得的殘留產品的高效液相層析是相似的。
實例18
向具有305 ml工作體積的玻璃恆溫夾套反應器中連續供應47.2 wt%的氫氧化鈉和二氯丙醇的水性混合物(根據Solvay SA提交的國際申請WO 2005/054167在有機酸存在下從甘油和濃鹽酸製備的混合物)。該混合物含有575 g水/kg、404.6 g的1,3－二氯－2－丙醇/kg、20.1 g的2,3－二氯－1－丙醇/kg、0.14 g的丙烯醛/kg、0.13 g的環氧氯丙烷/kg、0.04 g的1,2,3－三氯丙烷/kg、0.04 g的氯丙酮/kg以及0.03 g的具有粗略化學式C6 H10 O2 Cl2 的醚/kg。將氫氧化鈉以262g/小時的流速引入並且將水性的二氯丙醇混合物以1180 g/小時的流速引入。反應介質強烈攪拌下恆定地保持在25℃。收集通過連續溢出而從反應器排出的液態混合物，然後以批量模式在玻璃漏斗中分開，以便獲得第一分離分量和第二分離分量。將3753 g的第一分離分量(MEL1)在193毫巴真空下進行批次蒸餾。該批次蒸餾使用圓底燒瓶進行，該燒瓶配備有磁攪拌子、用來測量液體溫度的熱電偶和裝有板式蒸餾柱使部分的餾出物在上部進行回流的裝置。該玻璃板式柱由直徑為30 mm的5個板組成，各板由10 mm直徑中心孔的內部開孔穿通而用於液體的流動以及直徑大約為0.8 mm的三排小孔，這些孔以每孔彼此間少於1 mm的規則間隔而佈置，放置在超過圓周四分之三的一段弧上。這些板之間的距離是30毫米。該柱是絕熱的(真空下的玻璃外套)。將熱電偶放置在蒸餾柱的頂端使蒸餾的氣相的溫度可以測量。 餾出物收集在帶有旋塞的漏斗中。在49℃和67℃之間收集第一蒸餾餾分並在分離後給出425 g的有機相(D1 org)和159 g的水相(D1 aq)。該有機相(D1 org)與沸騰器的內容物合併給出混合物(MEL2)，然後將該混合物在187℃的溫度下進行蒸餾。在66℃和67℃之間收集第二蒸餾餾分並分離後產生244 g的有機相(D2 org)和11.5g的水相(D2 aq)。然後在67℃的溫度收集2082 g之環氧氯丙烷的主要(以999.5 g/kg)餾出物(D3)。構成最後沸騰物的混合物(MEL3)重1226 g並且只含有非常低的環氧氯丙烷分量。有機相D2 org和沸騰物MEL3可循環到蒸餾操作中以便為了增加價值而分別回收環氧氯丙烷以及1,3－二氯－2－丙醇和2,3－二氯－1－丙醇的混合物。在蒸餾操作中所使用和獲得的成分(g/kg)描述在表7中。
圖1：環氧樹脂類化學式之實例圖2：具有至少一個芳香族羥基基團的化合物的化學式之實例圖3：每個分子中具有至少一個芳香族羥基基團或芳族胺基團的化合物的化學式之實例圖4：聚環戊二烯多酚類或芳香族聚胺類的化學式之實例圖5：一個凝結劑分子的化學式之實例圖6：濕態強度樹脂聚合物的化學式之實例圖7：用作含磷阻燃劑類的化合物的化學式之實例。

Claims (13)

  1. 一種含有環氧氯丙烷以及甲基縮水甘油醚之產品，其中該環氧氯丙烷之含量係大於或等於900g/kg產品，該甲基縮水甘油醚的量為小於或等於0.08g/kg產品。
  2. 如申請專利範圍第1項之產品，其中該環氧氯丙烷之含量係大於或等於950g/kg產品。
  3. 如申請專利範圍第2項之產品，其中該環氧氯丙烷之含量係大於或等於990g/kg產品。
  4. 如申請專利範圍第3項之產品，其中該環氧氯丙烷之含量係大於或等於999g/kg產品。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之產品，其中該甲基縮水甘油醚的量為等於或小於0.06g/kg產品。
  6. 如申請專利範圍第1項之產品，該產品係藉由含有二氯丙醇與至少一種氯甲氧基丙醇之組合物之脫氯化氫作用而獲得，該氯甲氧基丙醇的數量為小於或等於0.1g/kg組合物。
  7. 一種如申請專利範圍第1項之產品之用途，用於生產環氧樹脂類、縮水甘油醚類、縮水甘油酯類、縮水甘油醯胺類以及醯亞胺類、凝結劑、濕態強度樹脂類、陽離子化劑類、阻燃劑類、洗滌劑成分、以及環氧氯丙烷彈性體。
  8. 如申請專利範圍第7項之用途，其中將該產品與含有至少一個活性氫原子之化合物進行反應，該化合物係選自單醇類、單羧酸類、多元醇類、聚胺類、胺基醇類、聚 醯亞胺和醯胺類、多元羧酸類、以及它們之混合物，以便獲得環氧樹脂、或縮水甘油醚、或縮水甘油酯、或縮水甘油醯胺、或縮水甘油醯亞胺。
  9. 如申請專利範圍第7項之用途，其中將該產品與氨、胺、聚胺基醯胺或聚亞胺進行反應以便獲得用作凝結劑之產品；或其中將該產品與聚胺、聚醯胺或聚胺基醯胺進行反應以便獲得濕態強度樹脂。
  10. 如申請專利範圍第7項之用途，其中將該產品與胺、胺鹽或它們之混合物進行反應以便獲得陽離子化劑。
  11. 如申請專利範圍第7項之用途，其中將該產品與選自下列之化合物進行反應以便獲得阻燃劑，該化合物選自磷酸、磷酸鹽、三氯氧化磷、磷酸酯、膦酸、膦酸酯、膦酸鹽、次膦酸、次膦酸酯、次膦酸鹽、氧化膦、膦或它們之混合物。
  12. 如申請專利範圍第7項之用途，其中將該產品與包括12到16個碳原子的單醇或乙氧基化醇或與胺進行反應以便生產洗滌劑成分，該胺選自由直鏈烷基胺類、支鏈烷基胺類、環烷基胺類、烷氧基胺類、胺基醇類、在環結構上包括至少一個氮原子之環胺類、亞烷基二胺類、聚醚二胺類、聚亞烷基聚胺類(polyalkylenepolyamines)構成之群組。
  13. 如申請專利範圍第7項之用途，其中將該產品與亞烷基或亞苯基之氧化物進行反應、或與亞烷基或亞苯基之氧化物以及縮水甘油醚進行反應，或進行均聚合以獲得 環氧氯丙烷彈性體。
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