CN101743235A - 含有环氧氯丙烷的产品、其制备及其不同应用中的用途 - Google Patents

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Abstract

含有环氧氯丙烷以及至少一种以小于0.1g/kg产品的量的一个烷基缩水甘油醚。含有环氧氯丙烷的产品的用途，用于生产环氧树脂类、缩水甘油醚类、缩水甘油酯、缩水甘油酰胺类、缩水甘油酰亚胺类、在饮食应用中所适用的多种产品、阳离子化剂类以及阻燃剂类、用作洗涤剂成分的多种产品以及环氧氯丙烷低聚物类。

Description

含有环氧氯丙烷的产品、其制备及其不同应用中的用途
本专利申请要求2007年12月14日提交的美国临时专利申请USP61/007,661，2007年6月12日提交的法国专利申请FR 07/55696，2007年9月21日提交的法国专利申请FR 07/007,661，以及2007年12月14日提交的美国临时专利申请USP 61/013672的优先权，所有申请的内容通过引用结合在此。
本发明涉及基于环氧氯丙烷的一种产品，涉及到用于其制备的一种方法并涉及该产品在不同应用中的用途。
环氧氯丙烷是在制造不同产品时的一种反应中间体，这些产品为，例如，环氧树脂类、合成弹性体、缩水甘油醚类、聚酰胺树脂类、等等(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry，Fifth Edition，Vol.A9，p.539)。
环氧氯丙烷可以通过若干的路线获得，例如，烯丙基氯与过氧化氢的环氧化反应或二氯丙醇的脱氯化氢反应。
二氯丙醇路线显示的优点为二氯丙醇可以得自甘油的氢氯化反应。该甘油可以通过酯交换反应得自化石原材料或可更新的原材料(例如、来自1动物或植物来源的脂肪或油)。
在某些情况下，由此获得的环氧氯丙烷受杂质污染而使它们不适合于某些应用。
本发明的目的是通过提供包含适合于所有已知应用的环氧氯丙烷的一种新产品来解决那些问题。
本发明因此在一个第一实施方案中涉及一种产品，该产品含有环氧氯丙烷和小于0.1g/kg产品的量的至少一种烷基缩水甘油醚。
本发明的一个本质特征在于识别那些不需要的杂质。缩水甘油基烷基醚类的确已被确认是不需要的杂质。由于相似的沸点，它们难以从环氧氯丙烷中分离。在环氧氯丙烷中缩水甘油基烷基醚的存在由于不同原因表明在一些应用中是麻烦的。缩水甘油醚被怀疑有生殖毒性、免疫毒性和对皮肤的毒性。缩水甘油基甲基醚还被怀疑是诱导有机体突变的物质(mutagenic)。那些醚可以干涉合成过程因为那些分子可以通过环氧化物环的打开而插入到一个聚合链中。它们可以保持在最终产品中并且有可能随着最终产品性质的伴随性变质而降解。它们可以显示导致安全问题的某些毒性或在显示导致安全问题的某些毒性的化合物中降解，尤其当最终产品是旨在用来与饮食品相接触时。此外，它们可以积累在并且污染工业用水例如，像废水或纸浆造纸工业中进行再循环的包含在纸浆中的水。在后者的情况下，它们的较高的浓度可以增加利用该循环水制造的纸的污染。
烷基缩水甘油醚在本发明的产品中的含量优选低于或等于0.08g/kg，更优选低于或等于0.06g/kg，仍然更优选低于或等于0.04g/kg，再优选低于或等于0.020g/kg，最优选低于或等于0.01g/kg并且特别最优选低于或等于0.005g/kg。该含量通常是高于或等于0.0005g/kg。
根据本发明的产品具有一个环氧氯丙烷含量，该含量一般高于或等于900g/kg产品、优选高于或等于950g/kg、更优选高于或等于990g/kg，再更优选高于或等于999g/kg并且最优选高于999.5g/kg。
烷基缩水甘油醚的烷基可以是一个直链的或支链的或脂环的脂肪族烷基并且优选一个直链的或支链的脂肪族基团。
烷基缩水甘油醚的烷基包含多个碳原子，它一般大于或等于1，经常大于或等于2以及时常大于或等于3。碳原子的数目一般小于或等于10，经常小于或等于8并且时常小于或等于6。
该烷基基团优选先选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基和辛基基团并且优选自甲基、乙基、丙基和丁基基团以及特别优选自甲基和乙基基团。特别优选地，该烷基基团是一个甲基基团。丙基基团可以选自正丙基和异丙基并且优选异丙基基团。丁基可以选自1-丁基、2-丁基、异丁基和叔丁基基团、优先选自异丁基和叔丁基基团。
除烷基缩水甘油醚和环氧氯丙烷之外，根据本发明的产品可以包括至少一个卤代烃。该卤代烃可以是一个脂肪族或一个芳香族卤代烃、可任选地包含氧。它经常是一个脂肪族卤代烃和时常是一个芳香组烃。
该卤代烃在产品中的含量是通常小于1g/kg产品，优选的是小于或等于0.8g/kg产品，优选小于或等于0.6g/kg，更优选的是小于或等于0.5g/kg，再更优选小于或等于0.4g/kg，仍然更优选小于或等于0.2g/kg，最优选小于或等于0.1g/kg，再最优选小于或等于0.05g/kg，仍然最优选小于或等于0.01g/kg，并且最特别地优选小于或等于0.001g/kg。该含量一般是大于或等于0.001mg/kg。
该卤代烃可以选自氯丙烯、三氯丙烯、三氯丙烷、氯丙醇、氯丙烯醇、二氯丙烯、二氯丙烷、二氯丙醇、一氯丙二醇、含氯醚类、一氯苯，以及它们中至少两种的混合物。
该卤代烃以选自脂肪族卤代烃类，例如：
■氯丙烯、经常2-氯-1-丙烯、时常顺式1-氯-1-丙烯、通常反式1-氯-1-丙烯、特别是3-氯-1-丙烯，以及它们中至少两种的任何混合物
■氯丙烷、经常2-氯丙烷、时常1-氯丙烷，以及它们中至少两种的任何混合物
■氯甲烷、经常二氯甲烷、时常三氯甲烷、通常四氯甲烷，以及它们中至少两种的任何混合物
■二氯乙烷、经常1，2-二氯乙烷，
■氯乙醇、经常2-氯乙醇，
■三氯丙烯、经常顺式1，3，3-三氯-1-丙烯、时常反式1，3，3-三氯-1-丙烯、通常顺式1，2，3-三氯丙烯(？)、特别是反式1，2，3-三氯丙烯，以及它们中至少两种的任何混合物，
■三氯丙烷，经常1，2，3-三氯丙烷、时常1，1，1-三氯丙烷、通常1，1，3-三氯丙烷、通常1，1，2-三氯丙烷、以及它们中至少两种的任何混合物，
■氯丙醇、经常3-氯-1-丙醇，
■氯丙烯醇，经常2-氯-2-丙烯-1-醇、时常顺式3-氯-2-丙烯-1-醇、以及特别是反式3-氯-2-丙烯-1-醇，以及它们中至少两种的任何混合物
■二氯丙烯、经常顺式-1，3-二氯丙烯、时常反式-1，3-二氯丙烯、通常3，3-二氯-1-丙烯、时常2，3-二氯-1-丙烯、通常顺式1，3-二氯-1-丙烯、特别是反式1，3-二氯-1-丙烯，以及它们中至少两种的任何混合物，
■二氯丙烷、优选1，3-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷，以及它们中的任何两种的混合物，
■二氯丙醇，经常1，3-二氯丙-2-醇、2，3-二氯丙-1-醇，以及它们的混合物，
■一氯丙二醇、经常3-氯-1，2-丙二醇、时常2-氯-1，3-丙二醇，和它们的混合物，以及
■含氯醚类、优选选自以下粗略化学式(crude formula)的含氯醚类：C6H10Cl2O2、C6H12Cl2O、C6H9Cl3O2、C6H11Cl3O2，以及它们中至少两种的任何混合物，
■粗略化学式C4H7ClO2、C6H9Cl3，C6H9Cl3O2、C9H17Cl3O4、C9H15Cl5O、C3H3Cl3，以及它们中至少两种的任何混合物
■二氯环氧丙烷，
以及它们中至少两种的任何混合物。
芳香族的卤代烃类包含至少一个芳香性质的环和一个卤素原子。该卤素原子优选是直接地连接到芳环上。卤素可以选自氟、氯、溴、碘以及它们的混合物。氯是优选的。芳环可以是单核或多核的，并且优选单核的。芳香族卤代烃类可以从单、双、三、四、五和六氯苯和/或萘中进行选择。一氯苯是特别优选的。
不希望束缚于一种理论解释，人们相信一氯苯可以来自生产环氧氯丙烷的过程中，特别当这是由二氯丙醇脱氯化氢反应而获得时。更确切地说，人们相信一氯苯可能是存在于二氯丙醇中，特是当这是通过使用包含氯化氢的氯化剂来氯化甘油的方法而获得时。仍更确切地说，人们相信氯苯可能是存在于氯化氢中，特别当这来自另一个生产方法时，例如异氰酸酯、二异氰酸盐或聚异氰酸酯的生产，例如像4，4-亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)或甲苯二异氰酸酯(TDI)或六亚甲基-1，6-二异氰酸酯(HDI)。
根据本发明的产品可以包含氯丙烯，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，以及特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。氯丙烯可以选自2-氯-1-丙烯、顺式1-氯-1-丙烯、反式1-氯-1-丙烯、3-氯-1-丙烯，以及它们中至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含经常三氯丙烷，其含量小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg以及特别是小于或等于0.001g/kg，其量值通常以一个小于或等于0.008g/kg产品，更通常小于或等于0.006g/kg，再更经常小于或等于0.004g/kg，仍然更经常小于或等于0.002g/kg，最时常小于或等于0.001g/kg，再最时常小于或等于0.0005g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。
根据本发明的产品可以包含三氯丙烯，其量值通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。三氯丙烯可以选自顺式1，3，3-三氯-1-丙烯、反式1，3，3-三氯-1-丙烯、顺式1，2，3-三氯丙烯、特别是反式1，2，3-三氯丙烯，以及它们中至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含氯丙烯醇，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。氯丙烯醇可以选自2-氯-2-丙烯-1-醇、顺式3-氯-2-丙烯-1-醇、反式3-氯-2-丙烯-1-醇，以及它们中至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含二氯丙烯，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。二氯丙烯可以选自3，3-二氯-1-丙烯、2，3二氯-1-丙烯、顺式1，3二氯-1-丙烯、反式1，3二氯-1-丙烯，以及它们中至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含二氯丙烷，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.2g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。二氯丙烷可以选自1，3-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷，以及它们中的至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含二氯丙醇，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。二氯丙醇可以选自1，3-二氯丙-2-醇、2，3-二氯丙-1-醇，以及它们的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含一氯丙二醇，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。一氯丙二醇可以选自3-氯-1，2-丙二醇、2-氯-1，3-丙二醇和它们的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含含氯醚类，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。含氯醚类可以选自以下粗略化学式的含氯醚类C6H10Cl2O2、C6H12Cl2O、C6H9Cl3O2、C6H11Cl3O2，以及它们的任何混合物。
根据本发明的产品通常包含氯苯，经常是一氯苯，其含量中的量值通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。
除了环氧氯丙烷、烷基缩水甘油醚类、以及卤代烃类，根据本发明的产品还可以包含以下化合物，例如像：
■醛类、像乙醛、丙烯醛、异丁醛、异戊醛，以及它们中的至少两种的任何混合物，
■酮类，像丙酮、氯丙酮、环戊酮、2-丁酮、环己酮、2-甲基-2-环戊-1-酮、3，5-二甲基-2-环己-1-酮，具有粗略化学式C5H10O，、C6H12O的酮，以及它们中的至少两种的任何混合物，
■脂族醇类、像异丙醇、烯丙醇、丙三醇，以及它们中至少两种的任何混合物，
■芳香族醇类像苯酚，
■羟基酮类像羟丙酮，
■不同于环氧氯丙烷的环氧化物类、像环氧丙烷、1，2-环氧己烷、缩水甘油，以及它们中的至少两种的任何混合物，
■烃类像甲基环戊烷、乙苯，以及它们中的至少两种的任何混合物，
■具有以下粗略化学式的化合物C6H10O、C7H10O、C7H14O2、C6H8O2、C9H10O2，以及它们中的至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含至少一种醛，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。该醛可以选自乙醛、丙烯醛、异丁醛、异戊醛以及它们中至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含丙烯醛，其含量通常小于0.07g/kg产品，优选最多0.01g/kg，以及更优选最多0.005g/kg。该含量通常是至少0.001g/kg。
根据本发明的产品可以包含酮类，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。酮类可以选自丙酮、氯丙酮、2-丁酮、环戊酮、环己酮、2-甲基-2-环戊-1-酮、3，5-二甲基-2-环己-1-酮，具有粗略化学式C5H10O、C6H12O的酮类，以及它们中至少两种的任何混合物。
根据本发明的产品可以包含环戊酮，其量值通常大于或等于0.001mg/kg，经常大于或等于0.01mg/kg，时常大于或等于0.1mg/kg，并且特别是大于或等于0.001g/kg。该含量通常小于或等于0.5g/kg量，经常小于或等于0.3g/kg，时常小于或等于0.1g/kg，更经常小于或等于0.05g/kg，更时常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.005g/kg。该含量通常是大于或等于0.001mg/kg，经常大于或等于0.01mg/kg，时常大于或等于0.1mg/kg，更经常大于或等于0.5mg/kg并且特别是大于或等于1mg/kg。
根据本发明的产品可以包括氯丙酮，其量值通常小于0.05g/kg产品，优选最多0.03g/kg，并且最优选最多0.01g/kg。该含量是至少0.001g/kg。
根据本发明的产品可以包括脂肪醇类，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.1g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。该脂肪醇类可以选自异丙醇、烯丙醇、丙三醇、以及任何它们中至少两种的混合物。
根据本发明的产品可以包括羟基酮类，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.2g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。该羟基酮经常是羟丙酮。
根据本发明的产品可以包括不同于环氧氯丙烷的环氧化物类，其含量通常小于或等于0.8g/kg产品，经常小于或等于0.6g/kg，时常小于或等于0.5g/kg，更经常小于或等于0.4g/kg，更时常小于或等于0.2g/kg，再更经常小于或等于0.2g/kg，再更时常小于或等于0.05g/kg，仍然更经常小于或等于0.01g/kg，并且特别是小于或等于0.001g/kg。该含量通常是至少0.001mg/kg。该环氧化物可以选自环氧丙烷、1，2-环氧己烷、缩水甘油以及它们至少两种的任何混合物。
根据本明的产品可以包括缩水甘油，其含量的量值通常最多0.5g/kg产品，一般是最多0.2g/kg、时常是最多0.10g/kg产品、通常是最多0.05g/kg的产品、经常是最多0.01g/kg，并且时常是最多0.005g/kg。
根据本发明的产品通常包括甘油、羟丙酮以及缩水甘油，它们的含量之和是小于0.1g/kg产品，优选最多0.01g/kg，并且更优选最多0.005g/kg。该含量通常是至少0.001g/kg。
根据本发明的产品可以通过一种含有二氯丙醇以及至少一种氯代烷氧基丙醇的组合物的脱氯化氢反应而获得，该氯代烷氧基丙醇的量为通常小于或等于0.1g/kg组合物。
氯代烷氧基丙醇的烷氧基可以包含多个碳原子，该数目一般大于或等于1，经常大于或等于2并且时常大于或等于3。该碳原子数目一般小于或等于10，经常小于或等于8并且时常小于或等于6。
氯代烷氧基丙醇的烷氧基可以是一个直链的或支链的或脂环族脂肪的烷氧基，并且优选是一个直链的或支链的脂肪族基团。该烷氧基优先选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和辛氧基基团并且更优选自甲氧基，乙氧基，丙氧基和丁氧基基团，并且特别优选自甲氧基和乙氧基基团。非常特别优选的烷氧基基团是一个甲氧基。该丙氧基基团可以选择自正丙氧基和异丙氧基基团并且优选是一个异丙氧基基团。该丁氧基基团可以选自从1-丁氧基，2-丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基基团，优选异丁氧基和叔丁氧基基团。
优选地该烷基缩水甘油醚的烷基是一个甲基基团并且该氯代烷氧基丙醇的烷氧基是一个甲氧基基团。
根据本发明的产品可以从一个含有二氯丙醇的组合物中获得，其中氯代烷氧基丙醇的含量，优选的是氯代甲氧基丙醇的含量是优选小于或等于0.08g/kg，更优选小于或等于0.06g/kg，仍然更优选小于或等于0.04g/kg，再优选小于或等于0.05g/kg，最优选小于或等于0.01g/kg，并且特别最优选小于或等于0.005g/kg。该含量通常是大于或等于0.0005g/kg。
氯代甲氧基丙醇可以选自2-氯-3-甲氧基-丙-1-醇、1-氯-3-甲氧基-丙-2-醇以及它们的混合物。
不受任何理论的限制，人们相信当二氯丙醇受到氯代烷氧基丙醇的不同异构体的污染时，二氯丙醇成为环氧氯丙烷的脱氯化氢作用伴随有氯代烷氧基丙醇成为烷基缩水甘油醚的脱氯化氢作用。这些烷基缩水甘油醚类通常显示出非常接近环氧氯丙烷的沸点并且为此原因，非常难以与其分离开。
可以在二氯丙醇的制造过程产生该氯代烷氧基丙醇类，尤其是当二氯丙醇通过含有甘油以及至少一种甘油的烷基醚的化合物的氢氯化反应而获得时。该甘油烷基醚可以来源于制造甘油的过程，尤其当甘油是从动物和/或植物来源的油类和/或脂肪类的酯交换反应获得时。
含有根据本发明的二氯丙醇的组合物可以通过含有甘油以及至少一种甘油烷基醚的化合物的氢氯化反应而获得，该甘油烷基醚的量为通常小于或等于0.6g/kg，优选小于或等于0.1g/kg，更优选小于或等于0.02g/kg，再优选小于或等于0.015g/kg，并且最优选小于或等于0.01g/kg。该含量通常是大于或等于0.0005g/kg化合物。在该甘油烷基醚中的烷基基团如以上定义并优选是一个甲基基团。
本发明在一个第二实施方案中涉及用于生产含有环氧氯丙烷以及至少一种烷基缩水甘油醚的产品的方法，该烷基缩水甘油醚的量小于0.1g/kg产品。该产品可以通过含有二氯丙醇以及至少一种氯代烷氧基丙醇的一个组合物的脱氯化氢反应获得，该氯代烷氧基丙醇的量为小于或等于0.1g/kg组合物。含有二氯丙醇以及至少一种氯代烷氧基丙醇的组合物可以通过含有甘油以及至少一种甘油烷基醚的化合物的氢氯化反应而获得，该甘油烷基醚的量小于或等于0.6g/kg化合物。
用于生产根据本发明的产品的方法包括以下步骤：
(a)将含有甘油以及至少一种甘油烷基醚(其量值为小于或等于0.6g/kg化合物)的化合物与氯化氢在一种羧酸的存在下进行反应以便获得含有二氯丙醇以及至少一种氯代烷氧基丙醇(其量值为小于或等于0.1g/kg组合物)的一个组合物
(b)将在步骤(a)中所获得的含有二氯丙醇的组合物与一个碱性试剂进一步反应以便获得含有环氧氯丙烷以及至少一种烷基缩水甘油醚的一种产品，该烷基缩水甘油醚的量为小于0.1g/kg产品。
该方法可任选包括以下步骤：
(c)将一种植物脂肪或油与一种醇进行反应以获得含有甘油的化合物，其条件为形成了甘油的醚类并且不将它们从甘油中分离出，
(d)在步骤(c)中获得的含有甘油的化合物进一步经受至少一种处理(任选的是在减压下)，该处理是蒸发式浓缩、蒸发式结晶、蒸馏、分馏、汽提或液/液萃取的处理，以便获得含有甘油以及至少一种甘油烷基醚的一种化合物，该甘油烷基醚的量是优选小于或等于0.6g/kg。
该方法的步骤(a)的条件是如在SOLVAY SA名下提交的专利申请PCT/EP2007/055742中所描述，其内容通过引用结合在此，更确切地说从18页17到25行，以及19页4到9行的段。
该方法的步骤(a)的条件是如在SOLVAY SA的名下提交的专利申请PCT/EP2007/055742中所描述的，其中内容通过引用结合在此，更确切地说从11页12行到17页24行，以及17页31到35行的段。该催化剂可以基于十二酸。
该方法的步骤(c)和(d)的条件是如在SOLVAY SA的名下提交的专利申请PCT/EP2007/055742中所描述的，其中内容通过引用结合在此，更确切地说从6页18行到11页11行的段。
本发明在第三个实施方案中涉及上述含有环氧氯丙烷以及至少一种烷基缩水甘油醚的本发明产品的用途，该烷基缩水甘油醚的量为小于或等于0.1g/kg产品，该用途是用于生产：多种环氧衍生物，如环氧树脂；在饮食品应用中所使用的多种产品；阳离子化剂类；阻燃剂类；作为洗涤剂成分使用的多种产品；以及多种环氧氯丙烷弹性体。
附图简要说明
图1：环氧树脂类化学式的例子
图2：具有至少一个芳香族羟基基团的化合物的化学式的例子
图3：每个分子中具有至少一个芳香族羟基基团或芳族胺基团的化合物的化学式的例子
图4：聚环戊二烯多酚类或芳香族聚胺类的化学式的例子
图5：一个凝结剂分子的化学式的例子
图6：湿态强度树脂聚合物的化学式的例子
图7：用作含磷阻燃剂类的化合物的化学式例子。
1.环氧衍生物类
1.1.概况
环氧衍生物类是，例如，环氧的树脂类、缩水甘油醚类、缩水甘油基酯类以及缩水甘油基酰胺类和酰亚胺类。缩水甘油基酯类的例子是丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯。
用环氧树脂是要表示一种聚合物，其化学式包括至少一个环氧乙烷基团，优选一个2，3-环氧丙氧基基团。
用聚合物是要表示一些分子，这些分子有多个通过化学共价键彼此连接的单元，经常以一种重复的方式，那些单元被称作重复单元。重复单元数目是高于零。一个聚合物包括至少一类重复单元。当聚合物仅仅包括一种重复单元时，被称为均聚物。当聚合物包括多于一类重复单元时，被称为共聚物。共聚物可以是无轨类型的、交替类型的或的嵌段类型的，例如在“Polymer Science Dictionary，M.S.M.，Elsevier AppliedScience，London and New York1989，page 86”中所描述。
环氧树脂的化学式的例子展示在图4中，其中n不是零。
用缩水甘油醚是要表示一种醚，其化学式中包含至少一个缩水甘油基(2，3-环氧丙基)基团并且它不是一个聚合物。缩水甘油醚类的例子是正丁基缩水甘油醚、C12-C14脂肪族的缩水甘油醚类、邻苯甲酚缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚和丁二醇二缩水甘油醚。
用缩水甘油酯是要表示一种酯，其化学式中包括至少一个缩水甘油基(2，3-环氧丙基)基团并且它不是一个聚合物。缩水甘油基酯的例子是六氢化邻苯二甲酸的二缩水甘油酯、新癸酸的缩水甘油基酯、丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯。
用缩水甘油酰胺或酰亚胺是要表示一种酰胺或一种酰亚胺、其化学式中包括至少一个缩水甘油基(2，3-环氧丙基)基团并且它不是一个聚合物。缩水甘油酰胺和酰亚胺的例子，1，3，5-三(2，3-环氧丙基)-1，3，5-全氢三嗪-2，4，6-三酮以及5，5-二甲基-1，3-二(2，3-环氧丙基)-2，4-咪唑啉二酮。
1.2.共反应剂
当根据本发明包含环氧氯丙烷的产品用于环氧衍生物类的生产时，包含环氧氯丙烷的产品通常经受与包括至少一个活性氢原子的化合物反应，优选至少两个活性氢原子、随后是脱去氯化氢，如在Ullmann’sEncyclopedia of Industrial Chemistry，5th Edition，1987，Vol.A9，pp.547-553中所描述。
包含一个活性氢原子的化合物可以选自单醇、优先选自1-丁醇、一种C12到C14的伯醇或一种苯甲酚，以及它们的混合物，单羧酸类、例如像新癸酸、丙烯酸、甲基丙烯酸，或它们的混合物。
包含至少两个活性氢原子的化合物可以选自多元醇类、聚胺类、氨基醇类、聚酰亚胺类和酰胺类、多元羧酸类，以及它们的混合物。
多元醇类可以是芳香族或脂肪族的。芳香族多元醇类是优选的。
优选的脂肪族多元醇类是脂肪族二醇类、更优先选自丁二醇、新戊二醇、氢化双酚A(4，4′-二羟基-2，2-二环己基丙烷)，以及脂肪族三醇类、优选甘油、聚(氧化丙烯)二醇，以及它们的混合物。
芳香族多元醇可以选自多羟基苯类、多酚化合物类以及它们的混合物。
多羟基苯类优先选自二羟基苯类、三羟基苯，以及它们的混合物。二羟基苯类更优先选自1，2-、1，3-、1，4-二羟基苯和它们的混合物。
三羟基苯优选1，3，5-三羟基苯。
多酚化合物类通常是其中分子中包括至少一个芳香族羟基的化合物。
在此可使用的具有至少一个芳香族羟基的适当的化合物是例如在US 4,499,255中所描述，其内容通过引用结合在此，并且包括，例如，酚类、双酚类、酚醛清漆树脂类、聚乙烯酚类、对应的胺化合物类以及类似物，例如图5中由化学式I到V表示的那些，其中每一个A独立地是具有从1到大约12个(优选从1到大约6个)碳原子的一个二价烃基、-O-、-S-、-S-S-，
-(S＝O)2-、-(S＝O)-或-(C＝O)-，A′是具有1到大约12个(优选从1到大约6个)碳原子的一个三价体烃基；每个R独立地是氢、具有从1到大约10个(优选从1到大约4个)碳原子的一个烃基，碳原子，一种卤素原子(优选氯或溴)或一个羟基或一个氨基；每个Z是独立地是-OH或NH2；p有从大约1到大约100的值、优选从大约2到大约50的值；m有从大约1.00到大约6的值并且n有零或1的值。
同样适合作为每分子中具有至少一个芳香族羟基或芳香族胺基团的化合物的是图6中化学式VI到VIII所表示的那些，其中每个R是一个二价烃基基团，具有从1到约18，优选是从约2至约12，最优选是从约2约6个碳原子，由图6中的化学式IX、X、XI或XII所代表的一个基团，或R可以与R1进行结合以形成稳定的具有氮原子的杂环；每个A独立地是一个二价烃基基团，具有从1到约10，优选是从1到约4个碳原子，-O-、-S-、-S-S-、-(S＝O)2-、-(S＝O)-或-(C＝O)-，每一个R1的是独立的氢，一个2，3-环氧丙基基团，一个2-烷基-2，3-环氧丙基基团，一个一价的烃基基团或一个羟基取代的一价烃基基团，所述烃基基团具有从1到约9个碳原子，所述烷基具有从1到4，优选1到约3个碳原子；每个R2独立地是氢或是一个烷基，该烷基有从1到约4个优选1至约3碳原子；每个R3独立地是氢或具有从1到约4个碳原子的一个烷基；每个R4独立地是氢，一个烃基或卤代烃基基团，该基团具有从1到约9，优选是从1到约2个碳原子；每个R8独立地选自由化学式XIV代表的基团或与R1同样的基团(除R8不可能是一个氢外)；每个R9独立地是一个二价烃基基团，该基团具有从2至约4，优选2个碳原子；每个Z独立地是-OH或-NH2；每个X是独立的氢、氯、溴或一个烃基或一个烃氧基，该基团具有从1到约9，优选1至约6个碳原子；每个m独立地具有一个零或1的值；n具有约0.01至约6的平均值，优选是0.1至约4；p有从1到约10的一个平均值，优选是从1至约3；q有至少为1的一个平均值，优选是从1到约150，最优选从1到约100个，并且通常从1到约10和并且每一个Y和Z独立地具有一个1或2的值。
同样适合的是在图7的化学式XIII所代表的聚环戊二烯多酚类物质或芳香族多胺类，其中Z是-OH或-NH2并且n有一个从1到约5的值；n′有一个约1至约10的值，优选从3至约6；每个R独立地是氢，具有从1到10，优选从1到约4个碳原子的一个烃基基团，一个卤素原子，优选氯或溴或一个羟基或一个氨基基团。
适当的此类聚环戊二烯多酚类以及它们的制备方法可以在1983年6月28日授予Donald L.Nelson的美国专利号4,390,6801983中找到，通过引用将其结合在此。聚环戊二烯芳香族多胺可以用同样的方式通过将一个芳香胺用酚的化合物进行取代来制备。
同样适当的是包含至少一种芳香羟基基团和至少一种芳香胺基团的化合物，例如，像羟基苯胺、氨基二甲苯酚以及类似物。
多酚化合物优先选自双酚A(4，4′-二羟基-2，2苯基丙烷、4，4′-异亚丙基二苯酚)、四溴双酚A(4，4′-异亚丙基双(2，6-二溴苯酚))、双酚AF(4，4′-[2，2，2三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双酚)＝六氟双酚A(4，4′-二羟基-2，2二苯基-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷)、1，1，2，2-四(对羟基苯基)乙烷、六氟双酚A、四甲基双酚(4，4′-二羟基-3，3′，5，5′-四甲基双酚)、1，5′-二羟基萘、1，1’，7，7’-四羟基二萘基甲烷、4，4′-二羟基-α-甲基芪、双酚A与甲醛的一个缩合产物(双酚A酚醛清漆)、苯酚与甲醛的一个缩合产物、优选双酚F(混合物的o，o′、o，p′和p，p′二羟基二苯基甲烷的异构体)、甲酚与甲醛的一个缩合产物(o，o′、o，p′和p，p′甲基羟基二苯甲烷异构体的混合物)、苯酚以及二环戊二烯的烷化产物(2，5-二[(羟基苯基)八氢-4，7-桥亚甲基-5H-茚)、苯酚和乙二醛的一个缩合产物(四(4-羟苯基)乙烷)、苯酚和羟基苯甲醛的一个缩合产物(例如、三(4-羟苯基)甲烷、1，1，3-(对羟苯基)-丙烷、以及它们的混合物。
聚胺类可以是脂肪族或芳香族的。优选芳香族的二胺类，例如像4，4’-二氨基二苯基甲烷。
氨基醇可以是脂肪族或芳香族的。优选芳香族氨基醇，例如像对氨基苯酚。
酰亚胺类和酰胺类可以是脂肪族或芳香族的。优选杂环的酰亚胺类和酰胺类，例如像1，3，5-三连氮三醇以及咪唑烷-2，4-二酮。
多元羧酸类可以是脂肪族或芳香族的。二聚体的脂肪酸的一个例子是亚油二聚酸。优选的多元羧酸是一种芳香族的二羧酸，例如像六氢化邻苯二甲酸。
1.3.生产环氧衍生物的方法
生产环氧树脂、缩水甘油醚和缩水甘油酯的方法，大体上涉及含有环氧氯丙烷的产品以及含有至少一个活性氢原子的化合物的一个反应，接着是使用一种碱性试剂的脱氯化氢反应。
生产环氧树脂的方法通常包括两个步骤：制备未固化的环氧树脂，接着是一个固化步骤。
1.3.1.未固化的ER
含有环氧氯丙烷的产品与含有至少一个，优选至少两个活性的氢原子的化合物之间的反应可以通过任何本领域的技术人员已知的方法进行，例如用于生产使液态环氧树脂(LER)的强碱性偶合方法和相转移催化剂法，以及用于生产固体环氧树脂(SER)的Taffy和增进或熔融法(the Taffy and the Advancement or Fusion process)。
强碱性偶合法(Caustic Coupling Process)
在强碱性法中，强碱是用作催化剂通过酚羟基用于环氧氯丙烷伯碳原子上的环氧基团亲核开环(偶合反应)并作为一个氯代醇向环氧丙烷转化的脱氯化氢剂。然而强碱(氢氧化钠)可以被任何碱性化合物取代。
该环氧氯丙烷以及具有活性氢原子的化合物，优选芳香羟基或芳香胺化合物，分别是以一个从约2∶1到约10∶1，优选是从约2∶1到约6∶1的摩尔比来使用的。
该碱性化合物可以是一个有机或无机碱性化合物。有机碱性化合物是，例如胺类、膦类和铵、鏻或氢氧化砷类。无机碱性化合物是优选的。“无机化合物”的表述应理解为指不包含碳-氢键的化合物。无机碱性化合物可以选自碱金属和碱土金属氧化物类、氢氧化物类、碳酸盐类、碳酸氢盐类、磷酸盐类、磷酸氢盐类和硼酸盐类以及它们的混合物。碱金属和碱土金属氧化物类和氢氧化物类是优选的。这里可以使用的优选的碱金属氢氧化物包括，例如，氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂或它们的混合物。氢氧化钠是优选的。
在根据发明的方法中，碱性化合物的形式可以是一种液体，一种本质上无水的固体，一种水合固体，一种水和/或有机溶液或水和/或有机悬浮液。碱性化合物优选的形式是一种实质上无水固体、一种水合固体、一种水性溶液、或一种水悬浮液。优选使用溶液或悬浮液，优选一个碱性化合物的溶液，优选在水中的氢氧化钠。
在溶液或悬浮液中碱性试剂的含量是一般按重量计大于或等于5％，优选按重量计大于或等于10％，优选按重量计大于或等于20％，最优选按重量计大于或等于30％。含量通常是按重量计小于或等于70％，优选按重量计小于或等于60％，优选按重量计小于或等于50％，最优选按重量计小于或等于40％。
碱金属氢氧化物优选用作一个水性溶液，通常浓度是按重量计在从约百分之20至约50，优选是从约百分之40至约50。
在本发明的方法中使用的碱性化合物(优选碱金属氢氧化物)的量是由约0.80摩尔约1.2摩尔的碱性试剂，优选是从约0.90摩尔到1.0摩尔每(优选是芳香族的)羟基以及(优选芳香族的)胺氢。
碱性试剂，环氧氯丙烷和含活性氢原子的化合物可以任何顺序进行混合物。优选的是向两个其他反应剂的一个混合物中加入该碱性化合物。加入的碱性试剂优选碱金属氢氧化物可以是连续或增量式地(incrementally)，但绝不是所有的碱金属氢氧化物以一个增量加入。
反应可以在一个溶剂中进行。可以使用的合适的溶剂包括与反应混合物中的任何组分不反应的任何溶剂。优选溶剂是部分或全部与水混溶，形成了与环氧氯丙烷和水的一个共馏分，并且馏分在所使用的压强下有一个低于反应混合物中成分的最低沸点的沸点。合适的此类溶剂包括伯和仲醇类，例如，像，1-甲氧基-2-羟基丙烷、1-丁氧基-2-羟基乙烷、环己醇。仲醇是优选的。
当使用溶剂时，所使用的溶剂的量取决于具体溶剂以及所使用的含活性氢原子的化合物。溶剂一般在基于反应物的总重量范围从约5到约50的重量百分数，优选是从约10至约40重量百分数。
压力可以等于1巴绝对值，低于绝对1巴或高于绝对值1巴。当使用一种溶剂时，可以使用的适当的压力将是那些为共馏分提供具有从约45℃至约80℃，优选是从约55℃至约70℃的一个沸点。
反应的温度一般是大于或等于25℃，优选大于或等于50℃，更优选大于或等于90℃，并且最优选大于或等于95℃。反应的温度一般是小于或等于200℃，优选是小于或等于至150℃，更优选小于或等于125℃，并且最优选小于或等于120℃。
反应通常是进行一段时间长度以使反应混合物中剩余的含活性氢原子的基团的量不大于百分之0.5，优选是不大于按重量计约百分之0.2。时间通常是大于或等于0.5h，经常大于或等于1.0h，时常大于或等于2.0h，最特别是大于或等于3.0h。反应时间通常是小于或等于20h，往往是小于或等于10h，经常小于或等于为5h，最特别是小于或等于4h。
反应完成时，由此产生的环氧树脂是在通常使用的任何方法中进行最终处理。过剩的环氧氯丙烷通常是通过蒸馏来去除而盐通过过滤，离心分离和/或水洗去除。
该环氧氯丙烷蒸馏大体上以两个步骤进行。第一步是大体上在大气压强下(1巴绝对值)，在通常大于或等于100℃的温度时进行，优选大于或等于120℃，更优选大于或等于130℃，并且最优选大于或等于145℃并且通常小于或等于200℃，优选是小于或等于180℃，更优选小于或等于175℃，并且最优选小于或等于至155℃。第二步的进行通常在低于大气压力下，通常小于或等于0.1巴绝对值，优选是小于或等于0.01巴，更优选小于或等于0.005巴，并且最优选小于或等于0.002巴，并且在一个通常大于或等于150℃的温度，优选大于或等于170℃，更优选大于或等于190℃，并且最优选大于或等于195℃和通常小于或等于300℃，优选是小于或等于250℃，更优选小于或等于220℃，并且最优选小于或等于215℃。
形成的盐通过加入一种溶剂(例如甲苯)接着通过过滤和蒸馏，以除去溶剂从而可以从原粗产品中分离。
相转移催化法
作为替代，在相转移催化法中，偶合反应以及脱氯化氢作用通过使用相转移催化剂分别进行，例如季铵盐，它们不是强到足以促进脱氯化氢作用的碱。一旦偶合反应完成，将苛性碱加入以便进行脱氯化氢步骤。通过此方法，可容易地获得高产率的双酚A(DGEBA)(＞90％)的单体的二缩水甘油醚。
可以使用批次方法以及优选的连续或半连续的方法。
Taffy法
Taffy法是用来制备更高分子量固体树脂的。它直接来自环氧氯丙烷，含活性氢原子的化合物，以及一个化学计量的量值的氢氧化钠。此方法与用于制备液态环氧树脂类的强碱偶合方法是非常相似的。使用较低的环氧氯丙烷与含活性氢原子的化合物的比例来促进形成高分子量的树脂。聚合完成后，混合物由碱性盐水性溶液以及水性树脂乳液组成。该产品是通过将诸相分离，用水洗涤树脂，并在减压下除去水而进行回收。
环氧氯丙烷与具有活性氢原子的化合物(优选芳香羟基或芳香胺化合物)所使用的摩尔比分别为从约1∶1到约2∶1，优选从约1.3∶1到约1.8∶1。
作为一种水性溶液，碱金属氢氧化物是优选的，通常是以按重量计从约百分之1至约20，优选是从约百分之5到约15的一个浓度。
在本发明方法中所使用的碱性化合物(优选是碱金属氢氧化物)的量是从约0.05摩尔到约2摩尔的碱性试剂，优选从约0.1到0.5摩尔每(优选是芳香族的)羟基基团以及(优选是芳香族的)胺氢。
反应的温度通常是大于或等于25℃时，优选大于或等于50℃，更优选大于或等于90℃，并且最优选大于或等于95℃。反应的温度通常是小于或等于200℃，优选小于或等于至150℃，更优选小于或等于125℃，并且最优选小于或等于120℃。
反应的时间通常是大于或等于0.1h，时常大于或等于0.5h，经常大于或等于1.0h，并且最特别是大于或等于1.5h，反应时间通常是小于或等于20h，经常是小于或等于10h，时常小于或等于为5h，并且最特别是小于或等于4h。
碱性试剂，环氧氯丙烷以及含活性氢原子的化合物可以接任何顺序进行混合。优选的是向其他两种反应物的一个混合物中加入环氧氯丙烷。
反应通常是在强烈地搅拌下进行。
在反应结束时，混合物分成两层。将较重的水性层抽出并熔化的、太妃糖状的(taffy-like)产品用热水进行洗涤，直至洗涤水是中性。该太妃糖状的产品在一般大于或等于100℃，优选是大于或等于120℃的温度下进行干燥。
作为替代，环氧氯丙烷以及水可以通过在高达180℃的温度下，在真空条件下蒸馏而除去。粗的树脂/盐混合物便可以溶解在一个第二溶剂中以方便水洗和盐的去除。然后第二溶剂可以通过真空蒸馏除去以获得产品。
增进或熔融法是一种用于生产固体环氧树脂的替代方法并且是基于液体环氧树脂(例如，粗DFEBA)与双酚A的扩链反应。
1.3.2.固化剂
环氧树脂的固化可以使用典型的固化剂进行。固化可以用共反应性固化剂完成，或它可以是催化式或光引发的阳离子式。
该共反应固化剂可以选自胺官能固化剂、羧基官能性聚酯和酸酐固化剂、酚醛封端的固化剂、三聚氰胺-、脲-、以及酚-甲醛树脂类、硫醇类(多硫化物和聚硫醇)固化剂、环脒类固化剂类、异氰酸酯固化剂类以及氰酸酯固化剂。
胺官能的固化剂可以是伯和仲胺类、聚酰胺类、酰胺基胺类和双氰胺。
这些胺可以是脂肪族的、脂环族的、芳香胺类或arylyl胺类。
脂肪胺可以选自液体脂肪族聚胺类，例如多乙烯多胺类、己二胺、聚醚胺类(基于聚二醇的多胺类)、酮亚胺类(酮和脂肪族伯胺的反应产物)、曼尼希碱加合物类(胺、酚和甲醛的反应产物)、聚醚胺类(由环氧乙烷或环氧丙烷衍生出的多元醇与胺类的反应产物)以及它们的混合物。
脂环族的胺可以选自异氟尔酮二胺、二(4-氨基-环己基)甲烷、1，2-二氨基-环己烷、三己基亚甲基二胺类(trihexylmethylene diamines)、间苯二甲二胺、以及它们的混合物。
芳香族胺类可以选自间苯二胺、亚甲基双苯胺、烷基(四乙基-)-取代的亚甲基双苯胺、4，4′-二氨基二苯甲烷、4，4′-二氨基二苯砜、二亚乙基甲苯二胺。
arylyl胺类可以选自间苯二甲二胺、1，3-二(氨甲基环己烷)。
胺可以是更确切地是选自二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、聚(氧化丙烯二胺)、聚(氧化丙烯三胺)、聚(乙二醇胺)、N-氨乙基哌嗪、异氟尔酮二胺、1，2-二氨基环己烷、二(4-氨基环己基)甲烷、4，4-二氨基-二苯基甲烷、4，4-二氨基二苯基砜、间苯二胺、二乙基甲苯二胺、间二甲苯二胺、1，3-二(氨甲基)环己烷、以及它们的混合物。
聚酰胺类可以通过二聚和三聚的植物油脂肪酸(9，12和9，11-亚油酸)与聚胺类(二亚乙基三胺)或从聚胺类和含酚的羧酸类(酚醛胺类(phenalkamines))的反应获得。
酰胺基胺类可以通过单官能的酸像妥尔油的脂肪酸与一个聚胺像二亚乙基二胺这样的多胺的反应获得。
羧基官能的聚酯可以通过对苯二甲酸、偏苯三酸酐以及新戊醇的反应获得。
酸酐可以是邻苯二甲酸酐、四氢化邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、纳迪克甲基酸酐或甲基himic酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐、四氯邻苯二甲酸酐、以及它们的混合物。
酚醛封端固化剂是可以通过苯酚、苯甲酚或双酚A与醛类的反应获得。
硫醇(多硫化物和聚硫醇)固化剂通常包括端位硫醇类(terminalthiols)。
环脒类固化剂可以是例如2-苯基咪唑烷。
氰酸酯固化剂可以是例如双酚A二氰酸酯。
催化的固化可以用路易斯碱或路易斯酸进行。
路易斯碱是例如叔胺、像2-二乙氨基-甲基苯酚、2，4，6-三(二甲氨基甲基)酚和咪唑类比如2-甲基咪唑和2-苯基咪唑、环脒类像2-苯基咪唑啉、取代的脲类像3-苯基-1，1-二甲基脲和季铵盐像四烷基-以及烷基-三苯基鏻盐类。
路易斯酸可以选自三卤化硼、优选三氟化硼。
光引发的阳离子的固化可以用光引发剂像芳基重氮盐、二芳基二重氮盐、二芳基二锾盐(diaryldiionium salts)和VIa族元素的鎓盐、例如三芳基硫鎓盐、二烷基苯甲酰甲基硫鎓盐来进行。
1.4环氧树脂的用途
环氧树脂可用于涂层应用和结构应用中。涂层应用可以用于海洋和工业维修的领域(用于船只的防腐蚀层、船只外壳、海上石油钻探设备和平台、运输设施比如桥梁、滑轨车涂层、用于工业储存槽的涂层，以及用于轻工业和农业机具的底漆)、金属容器(铝和钢的食品和饮料罐)和卷材涂层(金属罐底、罐体、建筑产品、器具面板、运输，以及金属家具应用)、汽车的涂层(底漆表面涂层)和油墨和抗蚀剂类。涂层可以使用不同的技术来完成，像低含固量溶剂型涂层、高固体的溶剂型涂层、无溶剂的涂层、水基涂层、粉末涂层和可辐射固化的涂层。
结构性应用可用于结构性复合材料(基于玻璃、硼、石墨和芳香族聚芳酰胺的纤维加强材料)的领域，用于土木工程、地板(地板漆、自流平地板、可镘涂地板(trowelable floors)，以及卵石修饰的地板(pebble-finished floors))和建筑领域，电气叠层板，电气叠层板(印刷布线板和印刷电路板)、以及其他的有关电气的和电子的应用、像铸造、灌注、封装(开关设备元件、变压器、绝缘体、高压电缆附件、以及类似装置)和传递模塑(电子器件的封装例如半导体晶片、无源装置，以及集成电路)的领域，胶粘剂(相同的和不同材料之间的粘合例如金属之间的密封、玻璃、陶器的、木材、布，以及多种类型的塑造制品)的领域，以及工具(原型、主模型、以及用于航天、汽车、铸造、造船，以及不同工业模制品的其他部件)。
1.5缩水甘油醚类以及酯类的用途
这些产品用于例如涂层、粘合剂以及活性稀释剂的应用中。
1.6缩水甘油基酰胺类和酰亚胺类的用途
这些产品用于例如用聚酯类的户外粉末涂层，或用于其中希望不发黄的环氧树脂的应用中。
2.用于饮食品应用产品-凝结剂
2.1.概况
含有根据本发明的环氧氯丙烷的产品能用于制造一些产品，这些产品用于与饮食品接触的应用，更确切地说用于生产合成有机凝结剂类。
凝结是指通过加入某些凝结剂减少或消除粒子之间的静电斥力，在技术上讲，第一阶段的絮状物形成在化学混合法和扰动之后而在絮凝剂定量加入之前。
凝结剂总体上是用高阳离子电荷密度来中和胶体的负电荷并引发絮状物形成的聚合物。它们一般表现出一个相对低分子量，以便允许电荷围绕颗粒的一个良好的扩散以及一个低粘度以允许聚合物在排出液中有一个良好的分布。
用凝结剂是要表示一种聚合物、包括含有至少一个2-羟丙基二烷基铵基团的至少一个重复单元。
一个凝结剂分子的例子展示在图8中。
2.2.共反应剂
在根据该发明的应用中，含有环氧氯丙烷的产品通常与氨、胺、聚氨基酰胺或聚亚胺进行反应。
该胺可以是一种单、二、或多胺。胺可以是脂肪族的，脂环族的或芳香族的，饱和的或不饱和的，直链的或取代的。该胺优选具有至少一个，更优选是至少两个伯氨基的氢原子。
该胺可以通过以下通式表示：
H-(NH-R21)r-NR22-(R23-NH)s-R24        (XIV)
其中R22的和R24可以是相同的(除了当等于H时)或不同的，并且可以独立选自H，烷基或链烯基基团，直链或支链的或碳环的，具有从1到30个碳原子；R21和R23可以是相同或不同的，优选是相同的，具有从2至12个碳原子的二价脂肪族基团芳香族基团类，每个r和s是一个从0到6的整数，r加s等于0至6。
胺类包括较低的烷基和较低的链烯基伯单胺类，如甲胺、乙胺、异丙胺、叔丁胺、混合的戊胺类、正辛胺、支链壬胺；仲胺类，如二甲胺、乙基甲基胺、二乙胺、丙基甲基胺、丙基乙基胺、二丙胺、二丁胺、丙基丁基胺、乙基丁基胺、甲基丁基胺、戊基乙基胺、戊基乙基胺，以及戊基丙基胺，叔胺类，还有亚烷基二胺类，三胺类和聚胺类，有或者没有链烯基或烷基取代基键连到氮上，如乙二胺、丙二胺、丁二胺、戊二胺、己二胺、辛二胺、十二碳二胺(dodecylenediamine)、环己二胺、二亚乙基三胺、二亚丙基三胺、二亚戊基三胺、三亚乙基四胺、三亚丁基四胺、三亚己基四胺、四亚乙基五胺、四亚丙基五胺、五亚己基六胺、五亚丙基六胺、N-乙基-1，2-乙二胺、N-(2-丙烯基)-1，3-丙二胺、N-己基-1，4-丁二胺、N-2-乙基己基-1，3-丙二胺、N-(5-辛烯基)-1，6-己二胺、N-丁基三亚乙基三胺、N-己基三亚丙基三胺、N-壬基四亚丁基五胺以及N-(油烯基)六亚乙基七胺(N-(oleyl)-heaxethyleneheptamine)、N-烷基-1，3-二氨基丙烷、丁烷和己烷，其中烷基可以是己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基，以及二十四烷基。
单胺优选一个仲胺，更优选二甲胺。
二胺优先选自1，2-二氨基乙烷、1，2-二氨基丙烷、1，3-二氨基丙烷、一个N-取代的二氨基丙烷、更优选1-氨基-3-二甲基氨基丙烷、1-氨基-3-二乙基氨基丙烷、1-氨基-3-环己基氨基丙烷、N，N，N′，N′-四甲基-1，3-丙二胺、1，3-二氨基丁烷、1，5-二氨基戊烷、1，8-二氨基辛烷、1，10-二氨基癸烷、1，12-二氨基十二烷、2-(二乙氨基)乙胺、1-二乙氨基-4-氨基戊烷、3-氨甲基-3，5，5-三甲基环己胺和N，N，N′，N′-四甲基-1，6-己二胺。
聚氨基酰胺类一般从聚酰胺(优选聚丙烯酰胺)甲醛和一个胺(优选一个仲胺)中获得。特别优选的是聚[N-(二烃基氨基烷基)丙烯酰胺]。
聚亚胺类通常通过亚烷基亚胺，优选亚乙基亚胺的开环聚合作用而获得。
2.3.方法
含有环氧氯丙烷的产品与含有至少一个，优选是两个伯氨基氢的化合物之间的反应可以通过任何本领域已知的方法进行。
反应通常在液相中，有可能是在一种溶剂的存在下进行。该溶剂可以选自水、一种有机溶剂，优选的是与水混溶的，或它们的混合物。水是优选的。单醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和丁醇是优选的有机溶剂。
当使用一种溶剂时，氨或胺在溶剂与氨或胺的混合物中的含量通常是按重量计(％wt)高于或等于5％，优选是高于或等于10wt％，更优选高于或等于20wt％的并且最优选高于或等于45wt％。该含量通常是低于或等于90wt％的，优选低于或等于75wt％，更优选低于或等于60wt％，并且最优选低于或等于55wt％。
环氧氯丙烷与氨或胺之间的摩尔比是一般高于或等于0.1，优选高于或等于0.5，更优选高于或等于0.75并且最优选高于或等于1。该比例通常是低于或等于10，优选是低于或等于5，更优选低于或等于3，并且最优选低于或等于2。
反应进行的温度一般是高于或等于10℃，优选高于或等于25℃，更优选高于或等于到50℃并且最优选高于或等于60℃。该温度通常低于或等于120℃，优选是低于或等于110℃，更优选低于或等于100℃，并且最优选低于或等于90℃。
反应进行的压力一般是高于或等于0.1巴绝对值，优选高于或等于0.2巴，更优选高于或等于0.5巴，并且最优选高于或等于1巴。该压力通常是低于或等于20巴，优选是低于或等于10巴，更优选是低于或等于5巴，并且最优选低于或等于2巴。
反应的持续时间是一般高于或等于的10min绝对值，优选高于或等于20min，更优选高于或等于30min并且最优选高于或等于60min。该持续时间通常是低于或等于10h，优选是低于或等于5h，更优选低于或等于3h，并且最优选低于或等于2h。
生产过程通常包括：胺类或氨在溶剂中的溶解，接着是缓慢加入环氧氯丙烷(其本身可溶解于一种溶剂中)，有可能进行冷却以将反应温度保持在10℃和50℃之间，经常在25℃和40℃之间，然后在环氧氯丙烷加入完成后，将温度升高到60℃至90℃。
该反应产物可以作为水性溶液或在进一步处理之后作为一个固体而进行回收，例如，在真空下溶剂的蒸馏，用一种酸或一种碱对溶液的处理。
这些反应导致单体的形成。例如环氧氯丙烷和二甲胺之间的一个反应产生环氧氯丙烷二甲胺单体。然后将其均聚成相应的季铵盐化合物，该化合物是用作凝结剂的一种低分子量阳离子聚合物。此类聚合通常在碱性条件下发生。
单体也可以与丙烯酰胺共聚产生还可用于水处理的更高分子量的聚合物。
2.4.产品特征
所获得的聚合物通常表现出高于或等于5000的分子量，往往高于或等于10000，并经常高于或等于50000。该分子量通常是低于或等于500000，经常是低于或等于400000，并经时常是低于或等于300000。它们可以作为水性溶液而获得，该水性溶液含有按重量计40％至50％的聚合物并且呈现出从40到11000厘泊的粘度。
2.5.用途
这些聚合物可用于生水转化为饮用水的处理，用于在制浆和造纸工业中造纸水的再循环，用于涂料的脱粘处理，用于分解油乳液类，用于油以及脂膏的去除，以及用于淤泥的脱水。它们还可以用于糖的精制。
3.用于饮食品应用的产品-湿态强度树脂
3.1.概况
含有根据本发明的环氧氯丙烷的产品可用于制造一些产品，这些产品将用于与饮食品接触的应用，更确切地说用于湿态强度树脂生产。
用湿强度树脂是要表示一种聚氨基酰胺聚合物，其化学式中包含至少一个基团，该基团选自2，3-环氧丙胺、2，3-环氧丙基铵、3-氯-2-羟基丙胺、3-氯-2-羟基丙铵、3-羟基氮杂环丁烷(hydroxyazetidinium)，以及它们中至少两种的任何组合。
此聚合物的化学式的例子展示在图9中。
3.2.共反应剂
在根据本发明的应用中，含有环氧氯丙烷的产品通常进行与一种聚胺或一种聚酰胺的反应。
聚胺以及反应的条件如上文对于制造凝结剂的说明。
该聚酰胺通常通过将一种胺(优选聚亚烷基聚胺(在这种情况下，聚酰胺总体上是指一个聚氨基酰胺(polyaminamide))与一种二羧酸(优选的是一种饱和脂肪族二羧酸)进行反应而获得，如在US 865,727所描述，其内容通过引用结合在此。该聚酰胺可由以下通式表示
-NH-(R21)r-NR22-(R23-NH)s-COR24CO-        (XV)
其中R21、R22、R23、r和s为如上所描述，并且R24是二元羧酸的二价烃基团，优先选自亚苯基、萘、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基类、亚戊基、亚己基、亚辛基和亚壬基。
优选地，该聚酰胺可由以下通式表示
-NH(CtH2tHN)x-COR24CO-                 (XVI)
其中t和x各自是2或更大，并且其中
-NH(CtH2tHN)x-基团是衍生自上述聚胺类，优选包括从2到8个亚烷基，更优选的是衍生自二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、二亚苯基三胺和N-二(氨基丙基)甲胺
-COR24CO-基团衍生自包括从2到12碳原子的二元羧酸、优先选自亚苯基、萘、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基类、亚戊基、亚己基、亚辛基和亚壬基。该酸是更优先选自丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、二甘醇酸、癸二酸的或壬二酸，以及它们的混合物。
3.3.方法
聚酰胺和环氧氯丙烷之间的反应通常是在一般高于或等于45℃的温度进行。温度通常低于或等于100℃，优选的是低于或等于70℃。反应进行的温度优选是在两个阶段进行选择。在第一阶段，反应混合物维持在30℃-50℃，优选是39℃-41℃。在第一阶段的反应时间优选是约90-190分钟，以形成一个中间体聚氨基氯代醇(polyaminochlorohydrin)。然后，反应温度逐渐升高至55℃-75℃使该中间体聚氨基氯代醇可控地交联到一个确定的水平。第二阶段是一直持续到反应混合物的粘度达到所希望的水平(优选在一个加德纳-霍尔德特粘度标度的M到N级)。
广义地说，反应可以不掺水地或在高达57wt％的水的一种水性溶液中进行。优选地，聚氨基酰胺与环氧氯丙烷在52-57wt％为水，即溶液中有43-48wt％的总固体，更优选约45wt％的总固体(被溶解的固体材料的溶液的重量百分比)的一个水性溶液中进行反应。反应时间取决于温度而变化，较低的温度需要较长的时间。这些树脂典型的组成是12.5％(10-40％的固体)。然而，由于运输水的成本，多个公司已试图生产更高浓度的树脂溶液。看来，使此类的浓溶液难以制备的至少一个主要问题是它们的高的二氯丙醇含量，所以在最终的应用超出了该杂质的水平。
反应优选地进行到聚氨基酰胺上所有或基本上所有可用的胺基与环氧氯丙烷进行了反应。一般地，反应时间在约1和19小时之间，优选在3至6个小时之间改变。因为反应是放热的，将环氧氯丙烷随着时间慢慢加入聚氨基酰胺中以允许从反应介质中更有效的传热。从反应介质传热可以根据已知的方法完成，例如，将反应容器浸入一个冷却的环境中，例如，一个冰浴，或在反应容器内的通过一些冷却的螺管。
反应通常在水性溶液中进行以使反应适度。pH值的调节通常是不是必须的，但由于pH在反应过程中降低，在某些情况下也许希望加入碱以便与至少一些所形成的酸相结合。
在反应中，优选使用足够的环氧氯丙烷来将全部的仲胺基团转化为叔胺基团。环氧氯丙烷与仲胺基团之间的摩尔比通常高于或等于0.1，优选的是高于或等于0.5，并且更优选的是高于或等于1。该摩尔比通常低于或等于10，优选的是低于或等于5，并且更优选的是低于或等于2。
聚酰胺和环氧氯丙烷之间的反应还可以在一个季铵化剂存在下的进行，反应的条件和反应物，除包括季铵化剂之外，与上文所述实质上相同。在优选的程序中，环氧氯丙烷首先在从45至55℃的温度下加入一个聚酰胺水性溶液中。然后取决于所希望的聚合反应速率，将反应混合物加热到从约60至100℃的温度，优选是从约50至80℃。在该温度下的一个合适时间之后，即0至100min，在这一时间后环氧氯丙烷的环氧基已经与聚酰胺的仲胺基团进行了反应，加入季铵化剂并且加热反应混合物，优选是在从60℃至80℃的一个温度。然后用任何适当的酸，例如硫酸、盐酸、甲酸等以及类似的酸将反应混合物的pH值减少到4，优选2和3之间。季铵化剂的量应足以将从25％至75％，优选是50％的叔胺基团转化成季铵基团。
该季铵化剂可以是在一个水性介质中能够将一个叔胺氮原子季铵化的任何化合物。总地来说，这些化合物的特征在于具有作为它们的结构的主要部分的一个烷基基团或取代的烷基基团，该基团可以在此处所描述的条件下很容易地用于烷化。这些包括低矿物酸的烷基酯，如卤化物类，硫酸盐类和磷酸盐类，以及取代烷基卤化物类。可以使用的这些化合物的例证是二甲基、二乙基和二丙基硫酸酯，氯甲烷，甲基碘，甲基溴，乙基溴，丙基溴，单、二或三甲基、乙基及丙基磷酸酯类，1，3-二氯丙醇-2和1-氯代甘油。某些芳香化合物也可使用，像氯化苄和对甲苯磺酸甲酯。
从环氧氯丙烷和聚酰胺之间的反应产生的上述产品可以通过用一种碳酸钠或氢氧化钠溶液在pH值之间的10.5和12的处理进一步进行交叉聚合。
3.4.用途
这些树脂是用在会变湿的纸张中，如纸巾，茶袋，咖啡滤纸，牛奶盒，肉类包装，墙纸。它们也可以用于高果糖玉米糖浆的生产以及防止羊毛收缩。
4.阳离子化剂
4.1.概况
含有根据本发明的环氧氯丙烷的产品可用于生产阳离子化剂。
用阳离子化剂是要表示一种季铵盐，其化学式中含有至少一种基团，它选自2，3-环氧丙基、3-氯-2-羟丙基以及它们的组合，并且它不是一个聚合物。
阳离子化剂往往是季铵盐，它含有连接到氮原子上的一个缩水甘油基或一个3-氯-2-羟丙基基团。该阳离子化剂可作为固体或作为在水中或在有机溶剂中的溶液而进行分离。
阳离子化剂的例子是3-氯-2-羟丙基三甲基铵氯化物和缩水甘油基三甲基铵氯化物。
4.2.共反应剂
在根据本发明的应用中，含有环氧氯丙烷的产品通常经受与一种胺、一种胺盐、或它们的一个混合物的反应。
该胺优选是一种叔胺并且该胺盐优选是一种叔胺盐。
该叔胺盐是例如通过用一种酸处理一种胺所获得的盐，优选一种无机酸，例如像盐酸或硫酸。
该叔胺可由以下化学式表示
R31-N(R32)-R33           (XVII)
其中R31、R32和R33可以选自由烷基、环烷基、亚烷基、芳基、芳烷基、烷芳基组成的组，它们中的两个可以相连以形成一个环并且包括从1至25个碳原子。与氮相连的基团可以是直链的或取代的，饱和的或不饱和的。
如果所有这三个R31、R32和R33是相同的，优选的是它们各自不应该包含4个以上的碳原子。如果所有这三个R31、R32和R33不相同并且如果R33可包含高达18个碳原子，R31和R32应优选是具有包括甲基和乙基的基团。如果R31和R32被连接形成一个环，则R33应优选是来自包括甲基和乙基的组。
适当的叔胺的例子是三乙胺、N-甲基和N-乙基吗啉、N-乙基和N-甲基哌啶和甲基二烯丙基胺、三甲胺、二甲基苄胺、二甲基十二烷基胺、二甲基硬脂酰胺类、二甲苯胺、三-正丙胺。
特别优选的是该叔胺具有连接到氮上的两个甲基、类似于例如，三甲胺、二甲基苄胺、二甲基十二烷基胺、二甲基硬脂酰胺，以及二甲苯胺。
胺盐是优选是通过上述胺与盐酸或硫酸(优选与盐酸)之间进行反应而获得的一种盐。
4.3.方法
含有环氧氯丙烷的产品和胺或胺盐之间的反应可以通过本领域已知的任何方法来进行，例如在US 2,876,217中所描述的那些，其内容通过引用结合在此。
该反应通常在液相中进行，有可能是在一种溶剂的存在下。该溶剂可选自水，一种有机溶剂，如一种醇、一种酮、一种酯或一种脂肪烃，优选与水易混溶，或它们的混合物。水是优选的。单醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和丁醇是优选的有机溶剂，特别优选甲醇。
在溶剂中环氧氯丙烷的含量通常高于或等于0.1mol/l，时常高于或等于0.5mol/l，经常高于或等于1.0mol/l，特别高于或等于2mol/l，确切地是高于或等于5mol/l和有时高于或等于10mol/l。环氧氯丙烷的含量通常是低于20mol/l。
在溶剂胺或胺盐的含量通常高于或等于0.1mol/l，时常高于或等于0.5mol/l，经常高于或等于1.0mol/l，特别是高于或等于2mol/l，确切地是是高于或等于5mol/l和有时高于或等于10mol/l。胺或胺盐含量通常低于20mol/l。
环氧氯丙烷/胺或胺盐的摩尔比例通常高于或等于0.1，优选高于或等于0.5，更优选高于或等于1并且最优选高于或等于1.2。该比例通常是小于或等于10，更优选小于或等于5日并且最优选是小于或等于2。
反应进行的温度是一般高于或等于0℃，优选是高于或等于10℃，更优选高于或等于25℃并且最优选高于或等于40℃。该温度通常小于或等于100℃，优选是小于或等于80℃，更优选小于或等于至60℃，并且最优选小于或等于50℃。
反应进行的压力是一般高于或等于0.1巴绝对值，优选是高于或等于0.2巴，更优选高于或等于0.5巴并且最优选高于或等于1巴。该压力通常是小于或等于20巴，优选是小于或等于10个巴，更优选是小于或等于5巴，并且最优选小于或等于2巴。
反应的时间是一般高于或等于10min绝对值，优选是高于或等于20min，更优选高于或等于30min并且最优选高于或等于60min。该时间通常是小于或等于72h，优选是小于或等于60h，更优选小于或等于48h，并且最优选小于或等于10h。
当使用一个胺盐或一个胺混合物和胺盐混合物时，反应的pH值通常为至少5，并且优选是至少6。pH值通常最大是9，优选最大为8。
在一个第一实施方案中，生产的步骤通常涉及将胺环氧氯丙烷和水进行混合，接着是在所希望的温度下所希望的时间内进行加热。水性溶液进一步通过真空蒸馏来浓缩。蒸馏温度如对于反应所描述的。蒸馏的压力通常是小于或等于100毫巴绝对值，优选是小于或等于75毫巴并且最优选小于或等于50毫巴。压力通常高于或等于1毫巴绝对值。
在一个第二实施方案中，首先是将一个胺的水性溶液加入盐酸中直至获得8和9之间的pH值。进一步将环氧氯丙烷加入到产生的溶液中并且将混合物在所希望的温度下搅拌所希望的时间。该溶液进一步在真空条件下蒸馏直为固体3-氯-2-三烷基氯化铵。固体可以如此使用或进一步通过与氢氧化钠在水性溶液中进行反应而环化成缩水甘油衍生物。
在一个第三实施方案中，一种胺的氢氯化物分散在水中。加入足够的氢氧化钠以便将pH从约3提高至约8。进一步将环氧氯丙烷加入所产生的溶液中的并且将混合物在所希望的温度搅拌所希望的时间。该氯代醇基团进一步通过在水性溶液中与氢氧化钠进行反应而环化成缩水甘油基衍生物。
在不同实施方案中，反应结束时所获得的水性溶液可以进一步通过真空蒸发或蒸馏在低于50℃的温度下进行浓缩以获得一种浆液，它含有按重量计至少90％的固体，优选按重量计至少95％。将一种具有3至4个碳原子的与水混溶的醇，如异丙醇、正丙醇、和叔丁醇，优选是异丙醇，加入该浆液中，从而获取基于所产生的醇-水浆液的总重量从10wt％至70wt％的醇含量，优选从25wt％至50wt％的一个醇含量。然后析出的固体通过过滤或以其他适合从液体中去除固体的方式进行回收。固体可任选地用额外容积的醇或另一种非溶剂来洗涤和/或干燥以除去任何微量的水和醇。
该反应产物可以作为水性溶液，或在进一步处理(例如真空条件下溶剂的蒸馏，用一种酸或一种碱的溶液的处理)后作为一种固体进行回收。
4.4.用途
阳离子化剂主要用于由造纸工业用于处理高品质的纸张的淀粉的阳离子化，或用于染色固定的纺织物的阳离子化。
5.阻燃剂类
5.1.概况
含有根据本发明的环氧氯丙烷的产品可用于阻燃剂添加剂的生产。
含有根据本发明的环氧氯丙烷的产品可以优选地用来制造含磷的阻燃剂的添加剂。
用含有磷阻燃剂是要表示一种化合物，其化学公式中包含至少一个磷原子以及至少一个基团，该基团选自2，3-环氧丙氧基、3-氯-2-羟丙基，以及它们中至少两个的结合。
此类化合物的化学式的例子展示在图10中。
5.2.共反应剂
在根据本发明的应用中，含有环氧氯丙烷的产品通常与一个含磷的无机或有机化合物进行反应。这种无机化合物是，例如，一种磷酸(正、焦和多磷酸)、一种磷酸盐以及一种三氯氧化磷。含磷的有机化合物的例子是，例如，磷酸酯类(正、焦和多磷酸)、膦酸类、它们的酯类或盐类、次膦酸类，它们的酯类或盐类以及氧化膦类。
这些含磷化合物可由以下通式表示
O＝P(X1)(X2)(X3)             (XVIII)或
P(X1)(X2)(X3)                (XIX)
其中X1、X2、X3可以独立地选自一个卤素、H、OH、OR41、R41、OR42(OH)n以及R42(OH)n
其中卤素优先选自溴和氯并且优选氯
其中，R41是含有从1到20个碳原子，时常是从3至12个碳原子的一个烷基，一个芳基，一个烷芳基，一个芳烷基，一个环烷基集团
其中，R42是含有从1到20个碳原子，时常是从3至12个碳原子的一个亚烷基，一个亚芳基，一个烷基亚芳基，一个芳基亚烷基，一个环亚烷基
其中，n是等于1或2的一个整数
其中，X1、X2、X3中的至少有两个可以相连以形成一个环，优选的是与磷原子一起。
含磷化合物的例子是三(1，3-二氯-2-丙基)磷酸酯、三(1-氯-2-丙基)磷酸酯、三(2，3-二氯丙基)磷酸酯、异丁基二(羟丙基)氧化膦、10-(2′，5′-二羟苯基)-9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DHQEP)、9，10-二氢-9-氧杂-10磷杂菲-10-氧化物(DOPO)，DOPO和4，4′-二羟基二苯甲酮(DOPO2OH和2DOPO-PhOH-PhOH，如Liu Y.L.，Journal of PolymerScience：Part A：Polymer Chemistry，2002，Vol.40，359-368 and Journal ofApplied Polymer Science，2002，Vol.83，1697-1701中所表示的)的反应产物。
5.3.方法
含有环氧氯丙烷的产品以及含磷的化合物之间的反应是通过本领域已知的任何方法进行的(如Journal of Applied Polymer Science，2002，Vol.83，1697-1701中所述的那些)。
反应总体上是在液相中进行，可能是在一种溶剂的存在下。该溶剂可以选自水，一种有机溶剂，如一种醇，或它们的混合物。优选一种醇。单醇类、如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和丁醇是优选的有机溶剂，而乙醇是特别优选的。
在反应混合物中环氧氯丙烷的含量通常高于或等于0.1mol/l的，时常高于或等于1.0mol/l时，经常高于或等于2mol/l并且特别高于或等于5mol/l。该环氧氯丙烷的含量通常是低于20mol/l。
在反应混合物中含磷化合物的含量通常高于或等于0.1mol/l的，时常高于或等于0.2mol/l和经常高于或等于0.5mol/l。该含量通常是低于2mol/l的。
环氧氯丙烷/含磷化合物的摩尔比例通常高于或等于1，优选是高于或等于2，更优选高于或等于5并且最优选高于或等于10。这个比例通常是小于或等于50，更优选小于或等于30并且最优选小于或等于20。
反应进行的温度是一般高于或等于0℃，时常高于或等于5℃，经常高于或等于10℃，特别是高于或等于20℃和更确切地是说高于或等于50℃。该温度通常低于或等于100℃，优选低于或等于80℃，更优选低于或等于至60℃，并且最优选低于或等于30℃。
反应进行的压力是一般高于或等于0.1巴绝对值，优选是高于或等于0.2巴，更优选高于或等于0.5巴并且最优选高于或等于1巴。该压力通常是低于或等于20巴，优选是低于或等于10巴，更优选是低于或等于5巴，并且最优选低于或等于2巴。
反应持续的时间取决于反应进行的温度。时间一般高于或等于10min绝对值，优选是高于或等于1h，更优选高于或等于10h并且最优选高于或等于24h。该时间通常是小于或等于72h，优选是小于或等于60h，更优选小于或等于48h，并且最优选小于或等于30h。
一个碱性化合物(例如，氢氧化钾)可存在于反应介质中。当含磷化合物的分子中包括OH基团时，通常是这种情况。碱性化合物/含磷化合物的摩尔比例通常高于或等于0.1，优选高于或等于0.15，并且最优选高于或等于0.2。该比例通常是小于或等于5，更优选小于或等于3，并且最优选小于或等于1。
一个鎓盐，优选是季铵盐或鏻盐，更优选一个季铵的氯化物(例如像，例如苄基三甲基铵氯化物)可以存在于反应介质中。当含磷化合物是一种氧化膦时，通常是这种情况。该鎓盐/含磷化合物的比例通常高于或等于0.01，优选是高于或等于0.05，并且最优选高于或等于0.1。该比例通常是小于或等于1，更优选小于或等于0.5并且最优选小于或等于0.2。
该反应的产品可以通过任何手段(例如，过滤并在送去减压蒸发之前进行洗涤操作)进行回收。
5.4.用途
阻燃剂通常是用来抑制在不同材料中发出的可燃气体，如聚合物，特别是在聚氨酯泡沫。
6.洗涤剂成分
6.1.概况
根据本发明含有环氧氯丙烷的产品可用于生产洗涤剂的成分。用洗涤剂的成分是要表示一种化合物，其化学公式中包含至少一个3-磺酸盐(sulfonate)-2-羟基-丙氧基基团。该化合物可以是一个低聚物或一个聚合物。低聚物是一种有多个重复单元的聚合物，它在每个聚合物分子中具有少于20个重复单元。
用洗涤剂的成分是要表示一种聚合物，它的至少一个重复单元包括至少一个2-羟丙基铵基团，优选是2-羟丙基咪唑啉鎓(2-hydroxypropylimidazolidium)。
根据本发明含有环氧氯丙烷的产品可以优选用于制造阳离子单体类，聚合物类或低聚物类，阴离子表面活性剂类，例如基于磺酸盐类的表面活性剂类，优选是烷基甘油醚磺酸盐表面活性剂类，单体或低聚物或基于阳离子环胺的聚合物类。
6.2.共反应剂
在根据本发明的应用中，当洗涤剂助剂是一种基于磺酸盐的表面活性剂时，含有环氧氯丙烷的产品通常经受与一个脂肪醇的反应，该脂肪醇具有从10至40个碳原子，优选是从10至22个碳原子更优选是从14至18个碳原子并且最优选是从16至18个碳原子。烷基链可以是支链的或直链的或乙氧基化的，其中当存在时，这些支链可以包括含有至4个碳原子的一个烷基部分(moiety)，如甲基或乙基。
在根据本发明的应用中，当洗涤剂成分是一个基于阳离子胺的聚合物时，含有环氧氯丙烷的产品通常经受与选自下组的一种胺的反应，该组的构成为直链烷基胺类，支链烷基胺类，环烷基胺类，烷氧基胺类，氨基醇类，在一个环形结构含有至少一个氮原子的环胺类，亚烷基二胺类，聚醚二胺类，聚亚烷基聚胺类(polyalkylenepolyaminesamine)。
所述胺类的具体的例子在上文中给出。
在一个环形结构中含有至少一个氮原子的环胺类是，例如单氨基烷基哌嗪类、二(氨基烷基)哌嗪类、单氨基烷基咪唑类、氨基烷基吗啉类、氨基烷基哌啶类以及氨基烷基吡咯烷类。单氨基烷基哌嗪类是例如1-(2-氨乙基)哌嗪和1-(3-氨丙基)哌嗪。优选在烷基基团上具有2至8个碳原子的单氨基烷基咪唑类。适合的化合物的例子是1-(2-氨乙基)咪唑和1-(3-氨丙基)咪唑。适合的二(氨基烷基)哌嗪类是例如1，4-二(2-氨乙基)哌嗪和1，4-二(3-氨丙基)-哌嗪。优选的氨基烷基吗啉类是氨基乙基吗啉和4-(3-氨丙基)吗啉。其他优选的此类化合物是氨基乙基哌啶、氨基丙基哌啶和氨基丙基吡咯烷。
在环上具有至少两个活性氮原子的环胺类是例如咪唑和在烷基上具有1至25个碳原子的C-烷基取代的咪唑类、如2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-丙基咪唑、2-异丙基咪唑和2-异丁基咪唑，咪唑啉和在烷基上具有1至25个碳原子的C-烷基取代的咪唑啉类以及芳基咪唑啉类，例如2-苯基咪唑啉和2-甲苯基咪唑啉、哌嗪，在烷基上具有1至25个碳原子的N-烷基哌嗪类，例如1-乙基哌嗪、1-(2-羟基-1-乙基)哌嗪、1-(2-羟基-1-丙基)哌嗪，1-(2-羟基-1-丁基)哌嗪，1-(2-羟基1-戊基)哌嗪、1-(2，3-二羟基-1-丙基)哌嗪、1-(2-羟基-3-苯氧乙基)哌嗪、1-(2-羟基-2-苯基-1-乙基)哌嗪，
在烷基上具有1至25个碳原子的N，N′-二烷基哌嗪类例如1，4-二甲基哌嗪、1，4-二乙基哌嗪、1，4-二丙基哌嗪、1，4-二苄基哌嗪、1，4-二(2-羟基-1-乙基)哌嗪、1，4-二(2-羟基-1-丙基)哌嗪、1，4-二(2-羟基-1-丁基)哌嗪、1，4-二(2-羟基-1-戊基)哌嗪、以及1，4-二(2-羟基-2-苯基-1-乙基)哌嗪。其他具有至少两个活性氮原子的环胺类是三聚氰胺和苯并咪唑类，如2-羟基苯并咪唑和2-氨基苯并咪唑。
6.3.方法
含有环氧氯丙烷产品和醇之间的反应是通过任何在本领域已知的方法进行，例如那些在US 5,567,359和US 2006/0079433中所描述的，其内容通过引用结合在此。
反应通常是在65至90℃之间的温度下进行。
典型的醇∶环氧氯丙烷的摩尔比是在从1∶1.24至1∶4.02的范围。
当进行反应时，通常使用一个催化剂，例如四氯化锡。初始醇∶四氯化锡的质量比一般是100∶0.67。
反应的时间通常是在0.25和1h之间。
可以使该环氧氯丙烷/醇的比例和时间适合于所需要的低聚反应程度。
环氧氯丙烷通常是慢慢加入到醇催化剂的混合物中。
该反应的产品是一个单体或低聚烷基氯代甘油基醚。
烷基氯代甘油醚通过与一种碱性化合物(优选是氢氧化钠)反应而进一步转化为一种烷基缩水甘油醚。该反应通常是用35％的氢氧化钠水性溶液在高于90℃的温度和一个醇∶氢氧化钠的1∶1.5的摩尔比下进行。
烷基缩水甘油醚通常是与亚硫酸氢钠和亚硫酸钠的一个混合物反应而进一步转化为一种烷基甘油基表面活性剂，并且亚硫酸钠通常是通过将间亚硫酸氢钠与氢氧化钠相结合而得到。
含有环氧氯丙烷的产品和胺之间的反应通过任何本领域已知的方法进行，例如那些在US 6,740,633和US 2006/0052272中所描述的，其内容通过引用结合在此。
该反应通常在25和90℃之间的温度下分两个步骤进行，第一个是在40至60℃之间的温度并且第二个在90和100℃之间。
典型的胺∶环氧氯丙烷的摩尔比在从1∶1到1∶1.4范围。
反应的时间通常是在0.25和1h之间。
胺和环氧氯丙烷之间的缩合产品通常是用烷基卤化物、环氧化物、氯乙酸、2-氯乙磺酸、氯丙酸、环氧琥珀酸、丙烷砜(propane sulfone)、3-氯-2-羟基丙磺酸、硫酸二甲酯和/或硫酸二乙酯或通过缩合产品的叔氮原子的氧化成N-氧化物类而进一步季胺化。
6.4.用途
洗涤剂成分的例子是表面活性剂或表面沉积增强材料。它们通常是用来作为清洁组合物的组分的，例如洗碗，洗衣组合物，洗发水和synbars。
7.环氧氯丙烷弹性体
7.1.概况
根据本发明含有环氧氯丙烷的产品可用于生产多种环氧氯丙烷弹性体。
用环氧氯丙烷弹性体是要表示含有至少一种类型的重复单元的聚合物，至少一种类型的重复单元包括至少一种2-氯甲基乙氧基基团。该聚合物可以是一种均聚物或一种共聚物。
环氧氯丙烷弹性体的例子是环氧氯丙烷的均聚物类，环氧氯丙烷与一个亚烷基或亚苯基的氧化物的共聚物类，以及和环氧氯丙烷与一个亚烷基或亚苯基的氧化物以及一个缩水甘油醚的三元共聚物类。
该亚烷基氧化物可以选择自氧化苯乙烯、氧化丙烯、氧化乙烯、氧化丁烯-1，氧化十二烯-1，并且优选是氧化乙烯。
该缩水甘油醚可以选择自烷基和卤烷基缩水甘油基的醚类，例如，2-氯乙基缩水甘油醚和烯丙基缩水甘油醚。
7.2.共反应剂
在根据本发明的应用中，含有环氧氯丙烷的产品通常经受与一个亚烷基或亚苯基氧化物，或与一个亚烷基或亚苯基氧化物的反应，并且缩水甘油醚或环氧氯丙烷是均聚的。
7.3.方法
该反应是通过在本领域已知的任何方法进行，例如那些在US3,135,705、US 3,158,580、US 3,158,581、US 3,026,270以及US 3,341,491中所描述的，它们的内容通过引用结合在此。
该反应通常是在脂肪的或芳香族的烃类、氯化烃类或醚的溶液中进行。
环氧氯丙烷与亚烷基氧化物之间的重量比通常是在20∶80和90∶10之间。
反应优选在R51 3Al与水(认为是R51 2Al-O-AlR51 2)所形成的一个催化剂的存在下进行，其中催化剂中R51可以选择自烷基、环烷基、芳基或烷芳基基团。该催化剂的活性通过加入乙酰丙酮得以改善。一些有机锌和有机镁化合物，以及其他添加剂和螯合剂与烷基铝的化合物的结合也是有效的催化剂。
反应可以使用返混型反应器在一个持续的过程中进行。
反应进行的温度通常可以是在-80℃和250℃之间，优选-80℃和150℃之间，更优选-30℃和100℃之间。一个25℃至50℃之间的温度是特别合适的。
环氧氯丙烷的均聚物和共聚物可以进一步交联，例如，通过与一种聚胺，或一种胺在至少一种试剂的存在下进一步反应，该试剂来自下组：硫、二硫代氨基甲酸酯、硫化秋兰姆和噻唑类，或与一金属化合物(选自芳香羧酸类、脂肪族羧酸类、碳酸、磷酸、硅酸的盐所构成的组)和元素周期表中第IIA，IIB和IVA族金属的氧化物，以及至少有一个杂环化合物(选自2-巯基咪唑啉类和2-巯基嘧啶构成的组)进行反应。
7.4.用途
该环氧氯丙烷弹性体一般用于在特定的应用中，例如，像汽车部件(燃油泵膜片、排放控制软管、马达座、垫片、密封件和便携式燃料箱)，在航空行业，用于专门的顶盖膜、涂覆的织物、溶剂存储容器、造纸厂和印刷辊以及在各种油类专业中。
实例
使用了五个环氧氯丙烷(ECH)样品。通过气相色谱分析获得的它们的组成展示在表1中。
表1
  组分(g/kg)   ECH 1   ECH 2   ECH 3   ECH 4   ECH 5
  乙醛   0.004   n.d   n.d   n.d.   n.d.
  丙烯醛   ＜0.001   0.003   0.003   n.d.   n.d.
  2-丙醇   ＜0.001   n.d.   n.d.   n.d.   n.d.
  3-氯-1-丙烯   n.d.   n.d.   n.d.   n.d.   n.d.
  烯丙醇   0.001   ＜0.001   ＜0.001   n.d.   0.003
  羟丙酮   0.094   0.018   0.018   0.006   0.006
  氯丙酮+(3，3-二氯-1-丙烯)   0.033   0.038   0.040   n.d.   0.024
  1，2-二氯丙烷   0.042   n.d.   n.d.   0.001   n.d.
  组分(g/kg)   ECH 1   ECH 2   ECH 3   ECH 4   ECH 5
  2，3-二氯-1-丙烯   0.005   n.d.   n.d.   0.004   n.d.
  组分(g/kg)   ECH 1   ECH 2   ECH 3   ECH 4   ECH 5
  1-氯-2，3-环氧丙烷(*)   ＞998.464   ＞999.474   ＞999.045   ＞999.503   ＞999.865
  顺式1，3-二氯-1-丙烯大部分+(C6H14O少部分) 0.219 0.008 0.008 0.032 0.004
  2-氯-2-丙-1-醇   0.348   0.016   0.016   0.14   0.012
  反式1，3-二氯-1-丙烯   0.035   0.010   0.010   0.008   0.009
  C5H10O/C4H7ClO   n.d.   n.d.   n.d.   0.014   0.001
  C6H12O   n.d.   n.d.   n.d.   0.011   ＜0.001
  1，3-二氯丙烷   0.002   0.34   0.34   0.005   0.030
  环戊酮   0.001   0.004   0.004   n.d.   0.004
  二溴氯甲烷   0.004   n.d.   n.d.   0.084   n.d.
  C6H10O异1   0.003   n.d.   n.d.   0.009   ＜0.001
  C6H10O异2   0.012   n.d.   n.d.   0.009   0.001
  1，2-环氧己烷+(1，2，2-三氯丙烷)   0.030   0.002   0.002   n.d.   0.001
  C6H10O异3   0.004   n.d.   n.d.   0.031   0.001
  二氯环氧丙烷   0.003   n.d.   n.d.   0.006   n.d.
  顺式1，3，3-三氯-1-丙烯+1，1，3-三氯丙烯   0.012   n.d.   n.d.   0.004   n.d.
  1，1，2-三氯丙烷   0.211   0.001   0.001   0.025   0.007
  组分(g/kg)   ECH 1   ECH 2   ECH 3   ECH 4   ECH 5
  氯苯   0.011   ＜0.001   ＜0.001   0.001   0.007
  反式1，3，3-三氯-1-丙烯   0.015   n.d.   n.d.   0.012   0.001
  反式1，2，3-三氯丙烯   0.016   ＜0.001   ＜0.001   0.003   0.001
  1，3-二氯-2-丙醇   0.111   0.023   0.024   0.017   0.008
  1，2，3-三氯丙烷   0.014   n.d.   n.d.   0.024   n.d.
  顺式1，2，3-三氯丙烯   0.002   n.d.   n.d.   n.d.   n.d.
  3-氯-1，2-丙二醇+2，3-二氯-1-丙醇   0.13   ＜0.001   0.001   n.d.   0.001
  C6H13Br   n.d.   n.d.   n.d.   0.005   n.d.
  C6H10Cl2异1   n.d.   n.d.   n.d.   0.005   n.d.
  C6H10Cl2异2   n.d.   n.d.   n.d.   0.004   n.d.
  甲基缩水甘油醚   0.007   0.054   0.48   n.m.   n.m.
  未知(总计)   0.170   0.007   0.008   0.087   0.024
n.d.：未检测出，n.m.：未测量
*：基于其他有机组成分的总量计算的1-氯2，3-环氧丙烷的量
实例1到10(ECH的均聚)
按下列程序用环氧氯丙烷样品ECH 1(实例1至3)、ECH 2(实例4至6)以及ECH 3(实例7至10)进行实验。化学品的量在表2中示出。
在四辛基溴化铵(Noct4Br)/三异丁基铝(TiBA)体系的存在下进行环氧氯丙烷(ECH)的聚合反应。
该环氧氯丙烷通过过氢化钙在真空条件下于25℃干燥24h，并进一步蒸馏。
聚合反应已在装有聚四氟乙烯阀门的派莱克斯容器中进行。将容器在火焰加热下排空以除去残余的水分。冷却至室温后，将容器冷却到-30℃(乙醇/液氮冷却浴)并且将甲苯和环氧氯丙烷在真空下加。加入这些之后，氩气被引入该容器中并将四辛基溴化铵和三异丁基铝加入到该容器中。此外，这一加入操作构成了反应时间的零点。于-30℃磁力搅拌下一段给定的时间后下，通过向容器中加入1-2ml乙醇停止反应。将反应介质的一半体积进行蒸发后从容器中回收聚合物。
通过比较回收聚合物的重量与加入的环氧氯丙烷的重量得到转化率。
基于四辛基溴化铵的量来计算理论摩尔重量(Mn th)。
通过凝胶渗透色谱法获得聚合物的摩尔量(Mn exp)和摩尔量的分散性。
通过13C和1H核磁共振获得聚合物的立构规整度。
这些测试结果归纳于表3中。
表2
实例编号 ECH(ml) 甲苯(ml)   Noct4Br(ml) TiBA(ml)
  1   4   10.2   2.15   0.71
  2   4   10.2   2.15   0.71
  3   3.4   9.9   0.91   0.30
  4   4   10.2   2.15   0.71
  5   4   10.2   2.15   0.71
  6   4   11.6   1.08   0.35
  7   4   10.2   2.15   0.71
  8   4   10.2   2.15   0.71
  9   3.6   11.4   0.97   0.43
  10   4   11.6   1.08   0.35
表3
实例   反应时间(小时)   转化率(mol％)   Mn th.(g/mol)   Mn exp.(g/mol)   分散性   规整度
  1   1   100   10000   10700   1.17   不规整
实例   反应时间(小时)   转化率(mol％)   Mn th.(g/mol)   Mn exp.(g/mol)   分散性   规整度
  2   1   100   10000   10100   1.23   n.m.
  3   2   100   20000   20200   1.17   n.m.
  4   1   100   10000   16400   1.22   n.m.
  5   1   100   10000   11200   1.20   不规整
6 1 100 20000   77700(20％)22200(80％) 1.401.20 n.m.
  7   1   80   8000   6800   1.17   n.m.
  8   2   95   9500   12100   1.17   不规整
  9   2   90   18000   24700   1.18   n.m.
  10   6   94   18800   17650   1.17   n.m.
n.m.：未测量
实例13到15(ECH的均聚反应)
按下列程序用环氧氯丙烷样品ECH 1(实例13)、ECH 2(实例14)以及ECH 3(实例15)进行这些实验。化学品的量在表4中示出。
在水/三乙基铝(TEA)体系的存在下进行环氧氯丙烷(ECH)的聚合反应。
遵照实例1的程序，除外在甲苯中的ECH被加入(反应时间的零点)之前，在甲苯中TEA的溶液和水在氩气下被加入容器中(该容器首先被排空并进行干燥)，保留在真空条件下磁搅拌30min。聚合作用在25℃的温度下进行12h。结果归纳在表5中。
表4
  实例编号  ECH(ml) 甲苯(ml)   H2O(μl)   TEA(ml)
  13  4 10   23   0.67
  14  4 10   23   0.67
  实例编号  ECH(ml) 甲苯(ml)   H2O(μl)   TEA(ml)
  15  4 10   23   0.67
表5
实例   反应时间(h)   转化率(mol％)   Mn exp.(g/mol)   分散性   规整度
13 12 47   2160007000   2.021.04 n.m.
14 12 50   2852005850   3.511.08 不规整
15 12 55   3576008100   3.451.31 不规整
n.m.：未测量
实例16
制备根据US 2,811,227的主要包含双酚A的二缩水甘油基二醚的产品
所使用的仪器是装有机械搅拌器、一个包括热电偶的夹套以及由水冷式冷凝器所覆盖的一个迪安-斯达克分离器的一个恒温的烧瓶。使用了一个泵以一个恒定速率将苛性钠水性溶液注入烧瓶中。
初始将双酚A(68.4g，0.3mol)和来自一个丙烯-氯工厂的环氧氯丙烷样本ECH4(277.5g，3.0mol)的一个混合物装入反应烧瓶中。环氧氯丙烷的分析在表1中给出。三氯丙烷含量是0.049g/kg。该混合物在回流搅拌下加热到111℃的温度。以12ml/h的速度在3.5小时过程中引入一个40％的苛性钠水性溶液(60.8g，0.6mol)。将烧瓶中混合物的温度保持在100℃-115℃的范围内以保证恒定的回流。在反应过程中作为分离器中的一个下层相倾析出的富含环氧氯丙烷的有机相在反应烧瓶中有规律地再循环，而在分离器中作为一个上层相收集的富含水的相被有规律地抽出。在全部引入苛性钠溶液以实现在倾析器收集水相后，加热维持15分钟。收集到29.7g水相，其组成在表6中给出。
通过在30毫巴的真空下的蒸馏并通过将混合物渐进加热至109℃将过量的环氧氯丙烷从反应混合物中除去。在这一步回收了156.1g(1.7mol)的环氧氯丙烷。表6中给出馏出物的组成。
在搅拌下加入567.2g的甲苯并过滤后，将盐从粗产品(45.5g)中分离出来。用124.4g甲苯洗涤滤饼。将甲苯溶液进行混合并且在185℃和1毫巴的压力下进行蒸发。
作为蒸发部分的冷凝物回收了659.4g甲苯，其组成在表6中给出。蒸发剩余的产品(100.5g)包含双酚A的二缩水甘油醚作为主要产品并且没有痕量的未转化的双酚A(＜5mg/kg)。残留物每kg包含4.98mol环氧树脂和1.52％的可水解的氯。
实例17
本实验是在实例16所描述的装置中实现。
初始时将双酚A(68.4g，0.3mol)和环氧氯丙烷样本ECH5(277.5g，3.0mol)的一个混合物装入反应烧瓶中。环氧氯丙烷的分析在表1中给出。三氯丙烷含量是0.007g/kg。该混合物在回流搅拌下加热到一个119℃的温度。以12ml/h的速度在3.5小时过程中引入一个40％的苛性钠水性溶液(60.8g，0.6mol)。将烧瓶中混合物的温度保持在范围102℃-119℃以保证恒定的回流。在反应过程中作为分离器中的一个下层相倾析出的富含环氧氯丙烷的有机相在反应烧瓶中有规律地再循环，而在分离器中作为一个上层相收集的富含水的相被有规律地抽出。在全部引入苛性钠溶液以实现在倾析器收集水相后，加热维持15分钟。收集到54.5g水相，其组成在表6中给出。
过量的环氧氯丙烷通过在30毫巴真空下的蒸馏以及通过将混合物渐进加热至118℃而从反应混合物中除去。在这一步回收了148.2g(1.5mol)的环氧氯丙烷。馏出物的组成在表6中给出。
在搅拌下加入228.4g的甲苯并过滤后，将盐从粗产品(47.8g)中分离出来。用97.3g甲苯洗涤滤饼。将甲苯溶液进行混合并且在180℃和1毫巴的压力下进行蒸发。
作为蒸发部分的冷凝物回收了305.0g甲苯，其组成在表6中给出。蒸发剩余的产品(99.8g)包含作为主要产品的双酚A的二缩水甘油醚二苯酚并且没有痕量的未转化的双酚A(＜5mg/kg)。残留物每kg包含4.93mol环氧树脂和0.49％的可水解的氯。
在实例16和17中获得的残留产品的高效液相色谱分析是相似的。
表6
Figure G2008800197205D00541
n.d.：未检测出n.m.：未测量
实例18
向具有一个305ml的工作体积的玻璃恒温夹套反应器中连续供应47.2wt％的氢氧化钠和二氯丙醇的水性混合物(根据Solvay SA提交的国际申请WO 2005/054167在一种有机酸存在下从甘油和浓缩的盐酸中制备的一个混合物)。该混合物含有575g水/kg、404.6g的1，3-二氯-2-丙醇/kg、20.1g的2，3-二氯-1-丙醇/kg、0.14g的丙烯醛/kg、0.13g的环氧氯丙烷/kg、0.04g的1，2，3-三氯丙烷/kg、0.04g的氯丙酮/kg以及0.03g的具有粗略化学式C6H10O2Cl2的醚/kg。将氢氧化钠以262g/h的流速引入并且将水性的二氯丙醇混合物以1180g/h的流速引入。反应介质强烈搅拌下恒定地保持在25℃。收集通过连续溢出而从反应器排出的液态混合物，并且然后以批量模式在一个玻璃漏斗中分开，以便获得的一个第一分离的分量和一个第二分离的分量。将3753g的第一分离分量(MEL1)在193毫巴真空下进行一个批次蒸馏。该批次蒸馏使用圆底烧瓶进行，该烧瓶装有一个磁搅拌器杆、一个测量液体温度的热电偶和一个装有板式蒸馏柱使部分的馏出物在上部进行回流的装置。该玻璃板柱由直径为30mm的5个板组成，由一个10mm直径中心孔的一个内部开孔穿通用于液体的流动以及直径大约为0.8mm的三排小孔，这些孔以每孔彼此间少于1mm的一个规则间隔而布置，放置在超过圆周四分之三的一段弧线上。这些板之间的距离是30毫米。该柱是绝热的(真空下的玻璃外套)。将一个热电偶放置在蒸馏柱的顶端使蒸馏的气相的温度可以测量。馏出物用旋塞收集在一个漏斗中。在49℃和67℃之间收集一个第一蒸馏馏分并在分离后给出425g的一个有机相(D1 org)和159g的一个水相(D1 aq)。该有机相(D1 org)与沸腾器物的内容物合并给出混合物(MEl2)，然后将该混合物在187℃的温度下进行蒸馏。在66℃和67℃之间收集一个第二蒸馏馏分并分离后产生244g的一个有机相(D2 org)和11.5g的一个水相(D2 aq)。然后在67℃的温度收集(D3)2082g环氧氯丙烷(以999.5g/kg)的一个主要馏出物。构成最后沸腾物(MEL3)的混合物重1226g并且实现了只含有一个非常低的所实现的环氧氯丙烷分量。有机相D2 org和沸腾物MEL3可循环到蒸馏操作中以便为了增加价值而分别回收环氧氯丙烷以及1，3-二氯-2-丙醇和2，3-二氯-1-丙醇的一个混合物。在蒸馏操作中所使用和获得的成分(g/kg)描述在表7中。
表7
Figure G2008800197205D00561
Figure G2008800197205D00571
n.d.＝未检测

Claims (15)

1.含有环氧氯丙烷以及至少一种烷基缩水甘油醚的产品，该烷基缩水甘油醚的量为小于0.1g/kg产品。
2.根据权利要求1所述的产品，其中该环氧氯丙烷的含量是大于或等于900g/kg产品。
3.根据权利要求1或2所述的产品，其中该烷基缩水甘油醚是甲基缩水甘油醚。
4.根据权利要求1至3中任何一项所述的产品，该产品通过含有二氯丙醇和至少一种氯代烷氧基丙醇的一个组合物的脱氯化氢作用而获得，该氯代烷氧基丙醇量为小于或等于0.1g/kg组合物。
5.根据权利要求4所述的产品，其中该氯代烷氧基丙醇选自2-氯-3-烷氧基-丙-1-醇，1-氯-3-烷氧基-丙-2-醇以及它们的混合物。
6.根据权利要求4或5所述的产品，其中该包括二氯丙醇的组合物通过含有甘油以及至少一种甘油烷基醚的一种化合物的氢氯化反应而获得，该甘油烷基醚的量为小于或等于0.6g/kg化合物。
7.用于生产根据权利要求1至6中任何一项的产品的方法，包括以下步骤：
(a)将该含有甘油的化合物与氯化氢在一种羧酸的存在下进行反应，以便获得含有二氯丙醇以及至少一种氯代烷氧基丙醇的一个组合物，该氯代烷氧基丙醇的量为小于或等于0.1g/kg组合物；
(b)将含有在步骤(a)中所获得的二氯丙醇的组合物进一步与一种碱性试剂进行反应以便获得含有环氧氯丙烷以及至少一种烷基缩水甘油醚的一种产品，该烷基缩水甘油醚的量为小于0.1g/kg产品。
8.根据权利要求7所述的方法，另外包括以下步骤：
(c)一种植物脂肪或油与一种醇进行反应以便获得该含有甘油的化合物，其条件为形成了甘油的醚类并且不将其从甘油中分离出，
(d)步骤(a)中获得的该含有甘油的化合物任选在减压下进一步接受至少一种处理，该处理是蒸发式浓缩、蒸发式结晶、蒸馏、分馏、汽提或液体/液体萃取的处理，以便获得含有甘油以及至少一种甘油烷基醚的一个化合物，该甘油烷基醚的量为小于或等于0.6g/kg。
9.含有根据权利要求1至6中任何一项的环氧氯丙烷的产品的用途，用于生产多种环氧衍生物，如环氧树脂类、缩水甘油醚类、缩水甘油酯类、缩水甘油酰胺类以及酰亚胺类；用于生产在饮食应用中使用的多种产品，如凝结剂以及湿态强度树脂类；用于生产阳离子化剂类；用于生产阻燃剂类；用于生产作为洗涤剂成分使用的多种产品；以及用于生产多种环氧氯丙烷弹性体。
10.根据权利要求9所述的用途，其中将该含有环氧氯丙烷的产品与含有至少一个活性氢原子的一种化合物进行一个反应，该化合物选自单醇类、单羧酸类、多元醇类，聚胺类、氨基醇类、聚酰亚胺和酰胺类、多元羧酸类、以及它们的混合物，以便获得一种环氧树脂、或一种缩水甘油醚、或一种缩水甘油酯、或一种缩水甘油酰胺、或一种缩水甘油酰亚胺。
11.根据权利要求9所述的用途，其中将该含有环氧氯丙烷的产品与氨、一种胺、一种聚氨基酰胺或一种聚亚胺进行反应以便获得用作一种凝结剂的一种产品；或其中将该含有环氧氯丙烷的产品与一种聚胺、一种聚酰胺或一种聚氨基酰胺进行反应以便获得一种湿态强度树脂。
12.根据权利要求9所述的用途，其中将该含有环氧氯丙烷的产品与一种胺、一种胺盐或一种它们的混合物进行反应以便获得一种阳离子化剂。
13.根据权利要求9所述的用途，其中将该含有环氧氯丙烷的产品与一种化合物进行反应以便获得一种阻燃剂，该化合物选自磷酸、一种磷酸的盐、一种三氯氧化磷、一种磷酸的酯、一种膦酸、一种膦酸的酯、一种膦酸的盐、一种次膦酸、一种次膦酸酯、一种次膦酸盐、一种氧化膦、一种膦或它们的一个混合物。
14.根据权利要求9所述的用途，其中将该含有环氧氯丙烷的产品与包括12到16个碳原子的一种单醇或一种乙氧基化的醇或与一种胺进行反应以便生产一种洗涤剂成分，该胺选自以下构成的组：直链的烷基胺类、支链的烷基胺类、环烷基胺类、烷氧基胺类、氨基醇类、在一个环结构中包括至少一个氮原子的环胺类、亚烷基二胺类、聚醚二胺类、聚亚烷基聚胺类(polyalkylenepolyaminesamine)。
15.据权利要求9所述的用途，其中将该含有环氧氯丙烷的产品与一种亚烷基或亚苯基的氧化物、或与一种亚烷基或亚苯基氧化物以及一种缩水甘油醚进行反应，或进行均聚以获得一种环氧氯丙烷弹性体。
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