JP2010529165A - エピクロロヒドリン、製造方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本特許出願は、2007年6月12日出願の仏国特許出願FR07/55696、2007年9月21日出願のFR07/57751、2007年12月14日出願の米国仮特許出願第61/013672号明細書および2007年12月14日出願の米国仮特許出願第61/007661号明細書の利益を主張し、これらすべての内容が本明細書において参照により援用される。
本発明は、エピクロロヒドリンベースの生成物、その製造方法および精製方法、ならびに、種々の製造工業におけるこの生成物の使用に関する。
・クロロプロペン、度々2−クロロ−1−プロペン、頻繁に1−クロロ−1−プロペンシス、通常は1−クロロ−1−プロペントランス、殊更に3−クロロ−1−プロペンおよびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物
・クロロプロパン、度々2−クロロプロパン、頻繁に1−クロロプロパンおよびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物
・塩化メチル、度々ジクロロメタン、頻繁にトリクロロメタン、通常はテトラクロロメタン、およびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物
・ジクロロエタン、度々1,2−ジクロロエタン、
・クロロエタノール、度々2−クロロエタノール、
・トリクロロプロペン、度々1,3,3−トリクロロ−1−プロペン−シス、頻繁に1,3,3−トリクロロ−1−プロペン−トランス、通常は1,2,3−トリクロロプロペン−シス、殊更に1,2,3−トリクロロプロペン−トランス、およびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物
・クロロプロパノール、度々3−クロロ−1−プロパノール、
・クロロプロペノール、度々2−クロロ−2−プロペン−1−オール、頻繁に3−クロロ−2−プロペン−1−オールシスおよび殊更に3−クロロ−2−プロペン−1−オールトランス、ならびにこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物
・ジクロロプロペン、度々シス−1,3−ジクロロプロペン、頻繁にトランス−1,3−ジクロロプロペン、通常は3,3−ジクロロ−1−プロペン、頻繁に2,3−ジクロロ−1−プロペン、通常は1,3−ジクロロ−1−プロペン−シス、殊更に1,3−ジクロロ−1−プロペン−トランス、およびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物、
・ジクロロプロパン、好ましくは1,3−ジクロロプロパン、1,2−ジクロロプロパン、2,2−ジクロロプロパン、およびいずれかのこれらの混合物
・ジクロロプロパノール、度々1,3−ジクロロプロパン−2−オール、2,3−ジクロロプロパン−1−オール、およびこれらの混合物
・モノクロロプロパンジオール、度々3−クロロ−1,2−プロパンジオール、頻繁に2−クロロ−1,3−プロパンジオール、およびこれらの混合物、ならびに
・クロロエーテル、好ましくは組成式:C6H10Cl2O2、C6H12Cl2O、C6H9Cl3O2、C6H11Cl3O2のクロロエーテルおよびこれらの少なくとも2種の混合物から選択される
・組成式C4H7ClO2、C6H9Cl3、C6H9Cl3O2、C9H17Cl3O4、C9H15Cl5O、C3H3Cl3のもの、およびこれらの少なくとも2種の混合物
・ジクロロエポキシプロパン
などの任意により、酸素、好ましくは脂肪族ハロゲン化炭化水素を含有する脂肪族または芳香族ハロゲン化炭化水素であり得る。
・アセトアルデヒド、アクロレイン、イソブタナール、イソペンタナールのようなアルデヒド類、
・メチルグリシジルエーテルのようなアルキルグリシジルエーテル類、
・アセトン、クロロアセトン、シクロペンタノン、2−ブタノン、シクロヘキサノン、2−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、3,5−ジメチル−2−シクロヘキセン−1−オン;組成式C5H10O、C6H12Oのケトンのようなケトン類
・イソプロパノール、アリルアルコール、グリセロールのような脂肪族アルコール類、
・フェノールのような芳香族アルコール類
・ヒドロキシアセトンのようなヒドロキシケトン類、および
・プロピレンオキシド、1,2−エポキシヘキセン、グリシドールのようなエピクロロヒドリンとは異なるエポキシド類、
・メチルシクロペンタン、エチルベンゼンのような炭化水素類、
・組成式C6H10O、C7H10O、C7H14O2、C6H8O2、C9H10O2の化合物類
などの上記に定義されたものなどのハロゲン化炭化水素ではない化合物をも含有し得る。
a)エピクロロヒドリンおよび少なくとも1種の塩を形成するために、液体反応媒体中に、1,3−ジクロロ−2−プロパノール含有量が10重量%以上である1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールの混合物を、少なくとも1種の塩基性化合物と反応させるステップと、および
b)ステップa)からの液体反応媒体の少なくとも一部を、沈殿操作前にステップa)からの反応媒体の一部に含有されたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する第1の画分が、沈殿操作前にステップa)からの反応媒体の一部に含有された塩のほとんどを含有する第2の画分から分離される沈殿操作に供するステップと、および
c)ステップb)において分離された第1の画分を、希釈、濃縮、蒸発、蒸留、ストリッピング、液体/液体抽出および吸着操作から単独または組み合わせで選択される少なくとも1種の補足的処理に供するステップと
を含む方法に関する。
1.1.一般
エポキシ誘導体は、例えば、エポキシ樹脂、グリシジルエーテル、グリシジルエステルおよびグリシジルアミド、ならびにイミドである。グリシジルエステルの例は、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレートである。
本発明によるエピクロロヒドリンを含有する生成物がエポキシ誘導体の製造に用いられる場合、エピクロロヒドリンを含有する生成物は、通常は、少なくとも1個の活性水素原子、好ましくは少なくとも2個の活性水素原子を含有する少なくとも1種の化合物との反応に供され、続いて、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第5版、1987年、第A9巻、547〜553ページに記載されているとおり脱塩化水素に供される。
エポキシ樹脂、グリシジルエーテルおよびグリシジルエステルを形成するための方法は、一般に、エピクロロヒドリンを含有する生成物および少なくとも1個の活性水素原子を含有する化合物の反応、これに続く、塩基性薬剤での脱塩化水素化を含む。
エピクロロヒドリンを含有する生成物と、少なくとも1個、好ましくは2個の活性水素原子を含有する化合物との反応は、例えば、液体エポキシ樹脂(LER)を形成するための苛性カップリング法および相間移動触媒法、固体エポキシ樹脂(SER)を形成するためのタフィー法およびアドバンス法またはフュージョンといった技術分野において公知であるいずれかの方法により実施されることが可能である。
苛性法においては、苛性アルカリが、フェノール系ヒドロキシル基によるエピクロロヒドリンの第1級炭素原子に連結しているエポキシド基の求核性開環(カップリング反応)のための触媒として、ならびに、エポキシド基へのクロロヒドリンの転化のための脱塩化水素剤として用いられる。苛性アルカリ(NaOH)は、しかしながら、いずれかの塩基性化合物で置き換えることが可能である。
あるいは、相間移動触媒法においては、カップリング反応および脱塩化水素を、脱塩化水素を促進するには十分に強塩基ではない第4級アンモニウム塩などの相間移動カップリング触媒を用いることにより、個別に実施することが可能である。一旦カップリング反応が完了したら、苛性アルカリが添加されて、脱塩化水素ステップが実施される。この方法を介しては、例えばビスフェノールAの単量体ジグリシジルエーテル(DGEBA)のより高い収率(>90%)が容易に達成可能である。
タフィー法が、より高分子量の固体樹脂を調製するために用いられる。これは、エピクロロヒドリン、活性水素原子を含有する化合物および理論量のNaOHから直接的である。この方法は、液体エポキシ樹脂を調製するために用いられる苛性カップリング法にきわめて似ている。より低いエピクロロヒドリン対活性水素原子を含有する化合物の比が、高分子量樹脂の形成を促進させるために用いられる。重合の完了時に、この混合物は、アルカリ塩水溶液および水−樹脂エマルジョンから構成されている。この生成物は、相を分離し、樹脂を水で洗浄し、および水を減圧下で除去することにより回収される。
エポキシ樹脂の硬化は、古典的な硬化剤を用いて実施することが可能である。硬化は、共反応性硬化剤と共に行うことが可能であり、または触媒性または光開始カチオン性であることが可能である。
エポキシ樹脂は、コーティング用途および構造用途において用いることが可能である。コーティング用途は、海洋性および工業性維持管理(船舶、輸送コンテナ、海上石油掘削装置およびプラットフォーム、橋梁、鉄道車両コーティングなどの輸送基盤用耐腐食性コーティング:工業用保管タンク用コーティング;ならびに、軽工業用および農業器具用プライマー)、金属コンテナ(アルミニウムおよびスチール製食品および飲料缶)およびコイルコーティング(金属缶端部、缶本体、建築製品、アプライアンスパネル、輸送、および金属備品用途)、自動車コーティング(プライマー表面コーティング)、ならびに、インクおよびレジストの分野におけるものであることが可能である。コーティングは、低固形分溶剤系コーティング、高固体溶剤系コーティング、非溶剤系コーティング、水性コーティング、粉末コーティングおよび放射線−硬化性コーティングのような種々の技術を用いて行うことが可能である。
これらの生成物は、コーティング、接着剤および反応性希釈剤などの用途に用いられる。
これらの生成物は、ポリエステルでの屋外粉末コーティングなどの用途について、または、非黄変エポキシ樹脂が所望される用途において用いられる。
2.1.一般
本発明によるエピクロロヒドリンを含有する生成物は、食品および飲料と接触することとなる用途において用いられることとなる生成物の製造、より具体的には合成有機凝析剤の製造に用いられることが可能である。
本発明による用途において、エピクロロヒドリンを含有する生成物は、通常は、アンモニア、アミン、ポリアミノアミドまたはポリイミンとの反応に供される。
H−(NH−R21)r−NR22−(R23−NH)s−R24 (XIV)
によって表されることが可能であり、式中、R22およびR24は、Hに等しい場合を除いて同等であることもまたは異なっていることも可能であり、これらは、独立して、H、アルキルまたはアルケニルラジカル、1〜30個の炭素原子を有する直鎖、分岐または炭素環から選択されることが可能であり;R21およびR23は、同等であることもまたは異なっていることも可能であり、好ましくは同等であり、2〜12個の炭素原子を有する二価脂肪族ラジカル芳香族ラジカルであることが可能であり、rおよびsの各々は0〜6の整数であり、rとsとの和は0〜6に等しい。
エピクロロヒドリンを含有する生成物と少なくとも1つ、好ましくは2つの第一級アミノ水素を含有する化合物との間の反応は、技術分野において公知であるいずれかの方法により実施されることが可能である。
得られるポリマーは、通常は、少なくとも5000、度々少なくとも10000、および頻繁に少なくとも50000の分子量を示す。この分子量は、通常は、500000以下、度々400000以下、および頻繁に300000以下である。これらは、40〜50重量%のポリマーを含有すると共に、40〜11000センチポアズの粘度を示す水溶液として得ることが可能である。
これらのポリマーは、飲料水への変換のための原水の処理、パルプ製紙工業における水の紙のリサイクル、コーティング粘着防止化、ブレーキオイルエマルジョン、油およびグリース除去、ならびに、汚泥脱水に用いられることが可能である。これらはまた、精糖に用いられることも可能である。
3.1.一般
本発明によるエピクロロヒドリンを含有する生成物は、食品および飲料と接触することとなる用途において用いられることとなる生成物の製造、より具体的には湿潤強化樹脂の製造に用いられることが可能である。
本発明による用途において、エピクロロヒドリンを含有する生成物は、通常は、ポリアミンまたはポリアミドとの反応に供される。
−NH−(R21)r−NR22−(R23−NH)s−COR24CO− (XV)
により表され得、式中、R21、R22、R23、rおよびsは上述されているとおりであり、ならびに、R24は、好ましくは、フェニレン、ナフタレン、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレンおよびノニレンから選択される塩基性カルボン酸の二価の炭化水素ラジカルである。
−NH(CtH2tHN)x−COR24CO− (XVI)
により表され得、式中、tおよびxは、各々2以上であり、ならびに、式中、
−NH(CtH2tHN)x−基は、好ましくは2〜8個のアルキレン基を含有する上述のポリアミンから誘導され、より好ましくはジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレントリアミンおよびN−ビス(アミノプロピル)メチルアミンから誘導され、
−COR24CO−基は、好ましくはフェニレン、ナフタレン、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレンおよびノニレンから選択される2〜12個の炭素原子を含有する二塩基性カルボン酸から誘導される。酸は、より好ましくは、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ジグリコール酸、セバシン酸またはアゼライン酸、およびこれらの混合物から選択される。
ポリアミドとエピクロロヒドリンとの反応は、通常は、一般に45℃以上の温度で実施される。この温度は、通常は100℃以下、好ましくは70℃以下である。この反応が実施される温度は、好ましくは2つステージで選択される。第1のステージにおいて、反応混合物は、30℃〜50℃、好ましくは39°〜41℃に維持される。第1のステージについての反応時間は、中間体ポリアミノクロロヒドリンを形成するために約90〜190分間であることが好ましい。次いで、中間体ポリアミノクロロヒドリンが決定されたレベルに制御下に架橋されるよう、反応温度が55°〜75℃に徐々に昇温される。第2のステージは、反応混合物の粘度が所望のレベル(好ましくはGardner−Holdt粘度スケールでレベルM〜N)に達するまで継続される。
これらの樹脂は、紙タオル、ティーバッグ、コーヒーフィルタ、ミルクカートン、肉包装紙、壁紙などの濡れるであろう紙に用いられる。これらはまた、高フルクトースコーンシロップの製造に、およびウールの収縮を防止するために用いられることが可能である。
4.1.一般
本発明によるエピクロロヒドリンを含有する生成物は、カチオン化剤の製造に用いられることが可能である。
本発明による用途において、エピクロロヒドリンを含有する生成物は、通常は、アミン、アミン塩、またはこれらの混合物との反応に供される。
R31−N(R32)−R33 (XVII)
によって表され得、式中、R31、R32およびR33は、これらの2種が場合により結合して環を形成し、および1〜25個の炭素原子を含有する、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アリール、アラルキル、アルキルアリールからなる群から選択されることが可能である。窒素に結合している基は、直鎖または置換、飽和または不飽和であることが可能である。
エピクロロヒドリンを含有する生成物とアミンまたはアミン塩との反応は、その内容が本明細書において参照により援用される米国特許第2,876,217号明細書に記載のものなど、技術分野において公知であるいずれかの方法により実施されることが可能である。
カチオン化剤は、主に、高品質紙グレードの処理のため、または染料固定のための生地のカチオン化のために、紙産業により利用されるスターチのカチオン化において用いられる。
5.1.一般
本発明によるエピクロロヒドリンを含有する生成物は、難燃剤添加剤の製造に用いられることが可能である。
本発明による用途において、エピクロロヒドリンを含有する生成物は、通常は、リンを含有する無機化合物または有機化合物との反応に供される。このような無機化合物は、例えばリン酸(オルト、ピロおよびポリリン酸)、リン酸塩およびオキシ塩化リンである。リンを含有する有機化合物の例は、例えばリン酸エステル(オルト、ピロおよびポリリン酸の)、ホスホン酸、これらのエステルまたはこれらの塩、ホスフィン酸、これらのエステルまたはこれらの塩、ならびに、ホスフィンオキシドである。
O=P(X1)(X2)(X3) (XVIII)
または
P(X1)(X2)(X3) (XIX)
により表され得、式中、X1、X2、X3は、独立して、ハロゲン、H、OH、OR41、R41、OR42(OH)nおよびR42(OH)nから選択されることが可能であり
式中、ハロゲンは、好ましくは臭素および塩素から選択され、ならびに、好ましくは塩素であり
式中、R41は、1〜20個の炭素原子、度々3〜12個の炭素原子を含有する、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、シクロアルキルラジカルであり、
式中、R42は、1〜20個の炭素原子、度々3〜12個の炭素原子を含有する、アルキレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、シクロアルキレンラジカルであり、
式中、nは、1または2に等しい整数であり、
式中、X1、X2、X3の少なくとも2つは、好ましくはリン原子と一緒に、結合して環を形成することが可能である。
エピクロロヒドリンを含有する生成物とリン含有化合物との反応は、Journal of Applied Polymer Science、2002年、第83巻、1697〜1701ページに記載されているものなどの、技術分野において公知であるいずれかの方法により実施される。
難燃剤は、通常は、特にポリウレタンフォームといったポリマーなどの種々の材料における可燃性ガスの発生を防止するために用いられる。
6.1.一般
本発明によるエピクロロヒドリンを含有する生成物は、洗浄成分の製造に用いられることが可能である。洗浄成分とは、その化学式が少なくとも1つの3−スルホネート−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ基を含有する化合物を示すことが意図される。この化合物は、オリゴマーまたはポリマーであることが可能である。オリゴマーは、各ポリマー分子における多数の繰り返し単位が20未満であるポリマーである。
本発明による用途において、洗浄助剤がスルホネートベースの界面活性剤である場合、エピクロロヒドリンを含有する生成物は、通常は、10〜40個の炭素原子、好ましくは10〜22個の炭素原子、より好ましくは14〜18個の炭素原子および最も好ましくは16〜18個の炭素原子を含有する脂肪族アルコールとの反応に供される。アルキル鎖は分岐または直鎖またはエトキシル化であり得、存在する場合、側鎖は、メチルまたはエチルなどの1〜4個の炭素原子を含有するアルキル部分を含む。
エピクロロヒドリンを含有する生成物とアルコールとの反応は、その内容が本明細書において参照により援用される、米国特許第5,567,359号明細書および米国特許出願公開第2006/0079433号明細書に記載のものなどの技術分野において公知であるいずれかの方法により実施される。
洗浄成分の例は、界面活性剤または表面堆積促進材料である。これらは、通常は、清浄化組成物例えば皿洗い洗剤、洗濯組成物、シャンプーおよびシンバー(synbar)の構成成分として用いられる。
7.1.一般
本発明によるエピクロロヒドリンを含有する生成物は、エピクロロヒドリンエラストマーの製造に用いられることが可能である。
本発明による用途において、エピクロロヒドリンを含有する生成物は、通常は、アルキレンあるいはフェニレンオキシドとの反応、または、アルキレンあるいはフェニレンオキシドおよびグリシジルエーテルとの反応に供されるか、またはエピクロロヒドリンは単独重合される。
この反応は、その内容が本明細書において参照により援用される、米国特許第3,135,705号明細書、米国特許第3,158,580号明細書、米国特許第3,158,581号明細書、米国特許第3,026,270号明細書および米国特許第3,341,491号明細書に記載のものなどの技術分野において公知であるいずれかの方法により実施される。
エピクロロヒドリンエラストマーは、一般に、専門用途、例えば自動車部品(燃料ポンプダイヤフラム、排ガス制御ホース、モータマウント、ガスケット、シールおよび可搬式燃料タンク)といった専門用途、航空機産業における専門用途、専用屋根用膜用、コートされた布、溶剤保管コンテナ、紙ミルおよび印刷ローラ、ならびに、多様な油専門領域における専門用途において用いられる。−80℃および250℃、好ましくは−80〜150℃、より好ましくは−30〜100℃である。25〜50℃の温度が特に簡便である。
テストを、エピクロロヒドリンサンプルECH1(実施例1〜3)、ECH2(実施例4〜6)およびECH3(実施例7〜10)と共に以下の手順に従って実施した。薬品の量が表2に示されている。
テストを、エピクロロヒドリンサンプルECH1(実施例13)、ECH2(実施例14)およびECH3(実施例15)と共に以下の手順に従って実施した。薬品の量が表4に示されている。
米国特許第2,811,227号明細書によるビスフェノールAのジグリシジルジエーテルから主に構成される生成物の調製
利用した装置は、機械的攪拌機、熱電対を備えるジャケットおよび水冷コンデンサが配設されたディーンスターク分離器が設けられた恒温化フラスコであった。ポンプを用いて、苛性ソーダ水溶液を一定の速度でフラスコ中に注入した。
実施例16に記載の装置において試行を現実化した。
Solvay SAにより出願されたWO2005/054167号パンフレットに準拠して、305mLの実行容積を有するガラス製の恒温化ジャケット反応器に、47.2重量%水酸化ナトリウム、ならびに、ジクロロプロパノールの水性混合物、グリセロールおよび濃塩酸から調製調製した混合物を、有機酸の存在下に、連続的に供給した。この混合物は、575gの水/kg、404.6gの1,3−ジクロロ−2−プロパノール/kg、20.1gの2,3−ジクロロ−1−プロパノール/kg、0.14gのアクロレイン/kg、0.13gのエピクロロヒドリン/kg、0.04gの1,2,3−トリクロロプロパン/kg、0.04gのクロロアセトン/kgおよび0.03gの組成式C6H10O2Cl2/kgのエーテルを含有していた。水酸化ナトリウムを262g/hの流量で導入すると共に、水性ジクロロプロパノール混合物を1180g/hの流量で導入した。この反応媒体は、激しく攪拌しながら25℃で一定に維持した。連続的な溢流により反応器を出る液体混合物を回収し、次いで、第1の分離画分および第2の分離画分が得られるよう、ガラス漏斗中で、バッチモードで分離した。3753gの第1の分離画分(MEL1)を193mbarの減圧下でバッチ蒸留に供した。磁気攪拌機バール、液体の温度を計測するための熱電対およびカラムの頂部での留出物の一部の還流を可能とするデバイスが配設されたプレート蒸留カラムが設けられた丸底フラスコを用いてバッチ蒸留を実施した。ガラスプレートカラムは、液体の流れのための内部アパーチャ10mm径中央孔、および、周縁の4分の3を超えて辺に位置された、各孔間が1mm未満の一定の間隔で離間されている3列の約0.8mmの直径を有する小孔で穿孔されている、30mmの直径を有するプレート5枚を含んでいた。プレート間の離間距離は30mmであった。このカラムは、断熱性(真空下のガラスジャケット)であった。蒸留カラムの頂部に位置された熱電対が、蒸留される気相の温度の計測を可能としていた。留出物を、止め栓を備える漏斗で回収した。第1の蒸留画分を49℃〜67℃の間で回収したところ、分離後に、425gの有機相(D1 org)および159gの水性相(D1 aq)がもたらされた。有機相(D1 org)をボイラーの内容物と組み合わせて混合物(MEL2)を得、次いで、これを187℃の温度で蒸留した。第2の蒸留画分を66℃〜67℃の間で回収したと結果、分離後に、244gの有機相(D2 org)および11.5gの水性相(D2 aq)がもたらされた。次いでm主留出物である999.5g/kgでの2082gのエピクロロヒドリンを67℃の温度で回収した(D3)。最終ボイラー(MEL3)を構成する混合物は1226gと計量され、きわめて低い留分の実現されたエピクロロヒドリンのみを含有していた。有機相D2 orgおよびボイラーMEL3は、改善された値で、それぞれ、エピクロロヒドリン、ならびに、1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールの混合物を回収するために、蒸留操作にリサイクルすることが可能であった。蒸留操作において用いると共に得られた組成(g/kg)が表7に記載されている。
Claims (15)
- 生成物1kgあたりのトリクロロプロパンの量が0.01g未満である、エピクロロヒドリンおよびトリクロロプロパンを含有する生成物。
- 以下の化合物:
(A)クロロプロペン、トリクロロプロペン、クロロプロパノール、クロロプロペノール、ジクロロプロペン、ジクロロプロパン、ジクロロプロパノール、モノクロロプロパンジオール、クロロエーテル、モノクロロベンゼン、およびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物から選択される、トリクロロプロパンとは異なるハロゲン化炭化水素化合物、ならびに/または
(B)アクロレイン、メチルグリシジルエーテル、クロロアセトン、グリセロール、ヒドロキシアセトン、グリシドール、シクロペンタノンおよびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物から選択される化合物
の少なくとも1種以上をさらに含有する、請求項1に記載の生成物。 - 前記トリクロロプロパンが、1,2,3−トリクロロプロパン、1,1,1−トリクロロプロパン、1,1,3−トリクロロプロパン、1,1,2−トリクロロプロパンおよびこれらの少なくとも2種のいずれかの混合物から選択される、請求項1または2に記載の生成物。
- 生成物1kgあたり900g超のエピクロロヒドリンを含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の生成物。
- 以下のステップ:
a)エピクロロヒドリンおよび少なくとも1種の塩を形成するために、液体反応媒体中で、1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノールを含有するジクロロプロパノールの混合物であって、1,3−ジクロロ−2−プロパノールおよび2,3−ジクロロ−1−プロパノール含有量の和に比した1,3−ジクロロ−2−プロパノールの含有量が少なくとも10重量%である混合物を、少なくとも1種の塩基性化合物と反応させるステップと、
b)ステップa)からの液体反応媒体の少なくとも一部を、沈殿操作前にステップa)からの反応媒体の一部に含有されていたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する第1の画分を、沈殿操作前にステップa)からの反応媒体の一部に含有されていた塩のほとんどを含有する第2の画分から分離する沈殿操作に供するステップと、
c)ステップb)において分離された前記第1の画分を、希釈、濃縮、蒸発、蒸留、ストリッピング、液体/液体抽出、および吸着操作から、単独または組み合わせで選択される少なくとも1種の補足的処理に供するステップと
を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の生成物を製造する方法。 - ステップa)からの反応が少なくとも2つの反応ゾーンにおいて実施され、容量が単一のジャケットに組み立てられており、かつ、前記反応ゾーンの各々にジクロロプロパノール混合物および/または塩基性化合物が供給される、請求項5に記載の方法。
- ステップc)において、ステップb)において分離された第1の画分が以下の処理:
・水性組成物での少なくとも1回の液体/液体抽出操作を含む処理であって、この操作において、前記抽出操作前にステップb)において分離された第1の画分中に含有されていたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する第1の部分が、水のほとんどを含有する第2の部分から分離される処理;
・少なくとも2回の蒸留操作を含む処理であって、その少なくとも1回が共沸蒸留による乾燥操作であり、かつ、この処理の最後に、この蒸留操作前に第1の画分中に含有されていたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する少なくとも第1の分量が得られる処理;ならびに
・少なくとも1回の吸着操作および少なくとも1回の蒸留操作を含む処理であって、この処理の最後に、この処理前に第1の画分中に含有されていたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する少なくとも第1の留分が得られる処理、
から選択される少なくとも1つの処理に供される、請求項5または6に記載の方法。 - ステップb)において分離された第1の画分がジクロロプロパノールを含有すると共に、前記画分が以下の処理:
・水性組成物での少なくとも1回の液体/液体抽出操作を含む処理であって、この抽出操作前にステップb)において分離された第1の画分中に含有されていたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する第1の部分が、水のほとんどを含有する第2の部分から分離される処理;
・少なくとも2回の蒸留操作、好ましくはその少なくとも1回が共沸蒸留による乾燥操作である少なくとも2回の蒸留操作を含む処理であって、その処理の最後に、蒸留操作前に第1の画分中に含有されていたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する少なくとも第1の分量と、蒸留操作前に第1の画分中に含有されていたジクロロプロパノールのほとんどを含有する少なくとも第2の分量とが得られる処理;ならびに
・少なくとも1回の吸着操作および少なくとも1回の蒸留操作を含む処理であって、その処理の最後に、その処理前に第1の画分中に含有されていたエピクロロヒドリンのほとんどを含有する少なくとも第1の留分と、その処理前に第1の画分中に含有されていたジクロロプロパノールのほとんどを含有する少なくとも第2の留分が得られる処理、
から選択される少なくとも1つの処理に供される、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。 - エポキシ樹脂またはグリシジルエステルまたはグリシジルエーテルまたはグリシジルアミドまたはグリシジルイミドまたは凝析剤または湿潤強化樹脂またはカチオン化剤または難燃剤または洗浄成分またはエピクロロヒドリンエラストマーの製造における請求項1〜4のいずれか一項に記載の生成物の使用。
- エポキシ樹脂またはグリシジルエーテルまたはグリシジルエステルまたはグリシジルアミドまたはグリシジルイミドを得るために、エピクロロヒドリンを含有する生成物が、モノアルコール、モノカルボン酸、ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール、ポリイミドおよびアミド、ポリカルボン酸、ならびにこれらの混合物から選択される、少なくとも1個の活性水素原子を含有する化合物との反応に供される、請求項9に記載の使用。
- 凝析剤を得るために、エピクロロヒドリンを含有する生成物を、アンモニア、アミン、ポリアミノアミドあるいはポリイミンと反応させ、または、湿潤強化樹脂を得るために、エピクロロヒドリンを含有する生成物を、ポリアミン、ポリアミドあるいはポリアミノアミドと反応させ、または、カチオン化剤を得るために、エピクロロヒドリンを含有する生成物を、アミン、アミン塩、あるいはこれらの混合物と反応させる、請求項9に記載の使用。
- 難燃剤を得るために、エピクロロヒドリンを含有する生成物を、リン酸、リン酸塩、オキシ塩化リン、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスホン酸塩、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステル、ホスフィン酸塩、ホスフィンオキシド、ホスフィン、またはこれらの混合物から選択される化合物と反応させる、請求項9に記載の使用。
- 洗浄成分を製造するために、エピクロロヒドリンを含有する生成物を、12〜16個の炭素原子を含有するモノアルコールあるいはエトキシル化アルコールと反応させるか、または、直鎖アルキルアミン、分岐アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アルコキシアミン、アミノアルコール、少なくとも1個の窒素原子を環構造中に有する環状アミン、アルキレンジアミン、ポリエーテルジアミン、ポリアルキレンポリアミンサミンからなる群から選択されるアミンと反応させる、請求項9に記載の使用。
- エピクロロヒドリンエラストマーを得るために、エピクロロヒドリンを含有する生成物を、アルキレンあるいはフェニレンオキシドと反応させるか、または、アルキレンあるいはフェニレンオキシドおよびグリシジルエーテルと反応させるか、または、単独重合させる、請求項9に記載の使用。
- グリシジルアミドまたはグリシジルイミドまたは凝析剤または湿潤強化樹脂またはカチオン化剤、または難燃剤、または洗浄成分の製造における、グリセロールから得られたエピクロロヒドリンの使用。
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