JP6618115B2 - エポキシ樹脂、およびその組成物 - Google Patents
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Description
(1)一般式[I]で表されるビスフェノール化合物。
(4)一般式[III]で表されるエポキシ樹脂。
(6)さらに硬化剤を含有する前記エポキシ樹脂組成物。
(7)エポキシ樹脂が前記ビスフェノール化合物にエピハロヒドリンを反応させることにより得られるエポキシ樹脂である前記エポキシ樹脂組成物。
(8)エポキシ樹脂が一般式[III]で表されるエポキシ樹脂である前記エポキシ樹脂組成物。
(9)エポキシ樹脂がその他のエポキシ樹脂である前記エポキシ樹脂組成物。
(10)前記エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
(11)前記ビスフェノール化合物にエピハロヒドリンを反応させるエポキシ樹脂の製造方法。
本発明のエポキシ樹脂は、上記手法によって得られた本発明のビスフェノール化合物を溶剤中において、エピハロヒドリンと反応させ、エポキシ化することにより得られる。
フェノール系酸化防止剤の具体例として、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−p−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール、等のモノフェノール類;2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルスルホン酸エチル)カルシウム等のビスフェノール類;1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’−ビス−(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレイト、1,3,5−トリス(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)−S−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリオン、トコフェノール等の高分子型フェノール類が例示される。
なお、エポキシ当量は以下の条件で測定した。
・エポキシ当量
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eq.である。
・DSC
示唆走査熱量分析器:TA−instruments製DSC Q−2000
窒素パージを施したフラスコに(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(8.44g)を量りとり、THF(53ml)を加えた。反応溶液を氷浴で冷却し、カリウム tert−ブトキシド(4.6g)を加えた。10分間撹拌した後、THFに溶解させたシリンガアルデヒド(東京化成工業株式会社製、3.0g)を滴下して加えた。反応温度を室温に戻し、30分間撹拌した後に塩化アンモニウム水溶液を加えた。水層を酢酸エチルで三回抽出した後に、有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。ろ過で硫酸マグネシウムを取り除いた後、溶媒をエバポレーターで留去した。組成生物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/ヘキサン−酢酸エチル)で精製した。フラスコに生成物(2.8g)を量りとり、ジオキサン(9mL)、塩酸(4規定、1mL)を加え、110℃で8時間加熱した。反応終了後、系内の温度を室温に下げ、水を加えた。次いで、水層を酢酸エチルで三回抽出し、合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムをろ過で取り除き、溶媒を減圧下、留去して、組成生物を得た。組成生物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、下記ビスフェノール化合物1(2.5g)を得た。
13C NMR (CHLOROFORM−d, 101MHz): δ = 148.1, 147.3, 140.1, 137.5, 137.2, 134.3, 133.3, 127.3, 127.2, 124.5, 124.1, 118.3, 104.3, 101.6, 61.1, 56.5, 56.1
シリンガアルデヒドの代わりにバニリンを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、下記ビスフェノール化合物2を合成した。
13C NMR (CHLOROFORM−d, 101MHz): δ= 147.3, 146.8, 146.0, 145.1, 137.1, 133.9, 129.9, 127.9, 126.9, 123.7, 123.5, 120.3, 114.7, 109.8, 109.5, 105.5, 56.0, 55.9 ppm
Claims (7)
- エポキシ樹脂および請求項2に記載の一般式[I]で表されるビスフェノール化合物を含有するエポキシ樹脂組成物。
- さらに硬化剤を含有する請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂が請求項2又は3に記載のエポキシ樹脂である請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4乃至6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
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