CN109180432A - 一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法 - Google Patents

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Abstract

一种3‑氯丙烯醇的制备与分离方法，将1,3‑二氯丙烯在回流温度下和碱金属碳酸盐溶液发生水解反应，得到3‑氯丙烯醇水溶液，然后使用离心式萃取机连续萃取，精馏脱溶得到3‑氯丙烯醇。本发明提供一种产率较高的3‑氯丙烯醇的制备与分离方法。

Description

一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法
技术领域
本发明涉及一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法。
背景技术
进入80年代，随着对甘油、环氧树脂等产品需求量的不断增长，环氧氯丙烷的生产正在逐年扩大。在丙烯高温氯化法生产环氧氯丙烷的过程中，每吨环氧氯丙烷付产“DD合剂”200-230公斤。据国内外生产情况报导，正常生产中“DD合剂”组成约50％为1,3-二氯丙烯。这一付产目前在国内没有得到合理应用，成为“三废”，如果这一付产能够加以利用，将有广阔前景。1,3-二氯丙烯水解可以制备3-氯丙烯醇，然后可以制备丙炔醇以及其下游产品，而丙炔醇是关键的农药和医药中间体，因此提高3-氯丙烯醇产率将有积极的意义。以1,3-二氯丙烯制备3-氯丙烯醇已有很多相关的文献报道，但国内外的报道中该步收率多为70％-91％，使用的萃取剂多为乙醚或者乙酸乙酯。比如专利CN105016966用乙酸乙酯萃取，收率为91％，专利CN107556286中该步收率也为91％，专利CN107032956中收率为86％左右，通过SciFinder也可以查到一些国外文献中该步反应收率仅为70％-80％。
发明内容
为了克服现有3-氯丙烯醇制备方式的收率较低的不足，本发明提供一种收率较高的3-氯丙烯醇的制备与分离方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，将1,3-二氯丙烯在回流温度下和碱金属碳酸盐溶液发生水解反应，得到3-氯丙烯醇水溶液，然后使用离心式萃取机连续萃取，将萃取后的反应液常压下进行精馏，收集143-145℃下的馏分，即为3-氯丙烯醇。
进一步，在反应容器中，加入碱金属碳酸盐溶液和1,3-二氯丙烯，1,3-二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比为1:0.6-1.5，加热至回流温度，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应；反应结束后，反应液静置分层，萃取蒸馏得到3-氯丙烯醇，萃取剂回收套用。
再进一步，所述的碱金属碳酸盐为碳酸钠。
更进一步，3-氯丙烯醇水溶液用离心式萃取机连续萃取，萃取剂为乙酸乙酯、正丁醇、二氯甲烷或甲基叔丁基醚，优选甲基叔丁基醚。
所述离心式萃取机参数设置为68.58Hz、0.2V，设置的反应液流速36-60ml/min，萃取剂流速为14-24ml/min。
与现有技术相比，本发明的有益效果和优点在于：用碱金属碳酸盐(碳酸钠)水解得3-氯丙烯醇溶液，在合适的萃取剂甲基叔丁基醚以及合适的进样(包括萃取剂和待萃取反应液)流速下，使用离心式萃取机可实现多级连续萃取，这样可以大大提高了3-氯丙烯醇的收率，该反应收率93％-97％，并且萃取剂回收套用，经济环保。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明：
实施例1：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、在2000ml反应瓶中，加入2.1mol碳酸钠和1300ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应。反应结束后静置分层，用分液漏斗分离上下层，得到上层3-氯丙烯醇水溶液1178.8g,将上层3-氯丙烯醇水溶液平均分成四等份，即每份294.7g。
2、第一份用乙酸乙酯和离心式萃取机萃取，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量都在99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分。萃取剂为乙酸乙酯的第一份精馏得到38.2g3-氯丙烯醇产品，含水量0.6％。
实施例2：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、第二份用正丁醇和离心式萃取机萃取，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
2、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量都在99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分。萃取剂为正丁醇的第二份精馏得到31.1g3-氯丙烯醇产品，含水量0.5％。
实施例3：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、第三份用二氯甲烷和离心式萃取机萃取，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
2、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量都在99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分。萃取剂为二氯甲烷的第三份精馏得到27.9g3-氯丙烯醇产品，含水量0.4％。
实施例4：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、第四份用甲基叔丁基醚和离心式萃取机萃取，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
2、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量都在99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分。萃取剂为二氯甲烷的第三份精馏得到41.7g3-氯丙烯醇产品，含水量0.5％。
实施例5：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、在2000ml反应瓶中，加入2.1mol碳酸钠和1300ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应。反应结束后静置分层，用分液漏斗分离上下层，得到上层3-氯丙烯醇水溶液1167.1g。
2、用离心式萃取机萃取，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为甲基叔丁基醚，萃取剂流速控制在14ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速36ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到127.4g3-氯丙烯醇产品，含水量0.4％。
实施例6：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、在2000ml反应瓶中，加入2.1mol碳酸钠和1300ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应。反应结束后静置分层，用分液漏斗分离上下层，得到上层3-氯丙烯醇水溶液1173.2g。
2、用离心式萃取机萃取上层3-氯丙烯醇水溶液，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为甲基叔丁基醚，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到151.3g3-氯丙烯醇产品，含水量0.6％。
实施例7：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、在2000ml反应瓶中，加入2.1mol碳酸钠和1300ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应。反应结束后静置分层，用分液漏斗分离上下层，得到上层3-氯丙烯醇水溶液1168.1g。
2、用离心式萃取机萃取上层3-氯丙烯醇水溶液，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为甲基叔丁基醚，萃取剂流速控制在24ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速60ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到116.2g3-氯丙烯醇产品，含水量0.5％。
实施例8：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、在2000ml反应瓶中，加入1.75mol碳酸钠和1083.3ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应，反应结束后静置分层。
2、用离心式萃取机萃取上层3-氯丙烯醇水溶液，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为甲基叔丁基醚，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、上层萃取后和下层3-氯丙烯醇水溶液合并，震荡静置后吸走下层少量水。
4、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到296.3g3-氯丙烯醇产品，含水量0.7％，收率91％。
实施例9：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、在2000ml反应瓶中，加入2.1mol碳酸钠和1300ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应，反应结束后静置分层。
2、用离心式萃取机萃取上层3-氯丙烯醇水溶液，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为甲基叔丁基醚，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、上层萃取后和下层3-氯丙烯醇水溶液合并，震荡静置后吸走下层少量水。
4、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到315.6g3-氯丙烯醇产品，含水量0.6％，收率97％。
实施例10：
一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，包括以下步骤：
1、在3000ml反应瓶中，加入3.5mol碳酸钠和2166.7ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应，反应结束后静置分层。
2、用离心式萃取机萃取上层3-氯丙烯醇水溶液，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为甲基叔丁基醚，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、上层萃取后和下层3-氯丙烯醇水溶液合并，震荡静置后吸走下层少量水。
4、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到308.6g3-氯丙烯醇产品，含水量0.5％，收率95％。
实施例11：
1、在4000ml反应瓶中，加入5.25mol碳酸钠和3250ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应，气相色谱监测反应，反应结束后静置分层。
2、用离心式萃取机萃取上层3-氯丙烯醇水溶液，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为二氯甲烷，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、上层萃取后和下层3-氯丙烯醇水溶液合并，震荡静置后吸走下层少量水。
4、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到302.5g3-氯丙烯醇产品，含水量0.6％，收率93％。
实施例12：
1、在5000ml反应瓶中，加入5.95mol碳酸钠和3683.3ml水，再加入3.5mol1,3-二氯丙烯(396g，含量98％)，边搅拌边加热回流，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应，气相色谱监测反应，反应结束后静置分层。
2、用离心式萃取机萃取上层3-氯丙烯醇水溶液，萃取剂参数设置为68.58Hz和0.2V，萃取剂为二氯甲烷，萃取剂流速控制在19ml/min，3-氯丙烯醇水溶液流速48ml/min，四台萃取机串联实现连续萃取。
3、上层萃取后和下层3-氯丙烯醇水溶液合并，震荡静置后吸走下层少量水。
4、精馏萃取后的反应液，回收萃取剂并分离提纯产品，收集53-55℃馏分，气相检测含量99％以上，该馏分为回收的萃取剂，继续升高温度，收集143-145℃馏分，得到289.6g3-氯丙烯醇产品，含水量0.8％，收率89％。

Claims (6)

1.一种3-氯丙烯醇的制备与分离方法，其特征在于：将1,3-二氯丙烯在回流温度下和碱金属碳酸盐溶液发生水解反应，得到3-氯丙烯醇水溶液，然后使用萃取剂和离心式萃取机连续萃取，精馏脱溶得到3-氯丙烯醇。
2.根据权利要求1所述的3-氯丙烯醇的制备与分离方法，其特征在于：在反应容器中，加入碱金属碳酸盐溶液和1,3-二氯丙烯，1,3-二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比为1:(0.6-1.5)，加热至回流温度，气相色谱监测1,3-二氯丙烯含量小于2％时结束反应；反应结束后，反应液静置分层，萃取蒸馏得到3-氯丙烯醇，萃取剂回收套用。
3.根据权利要求1或2所述的3-氯丙烯醇的制备与分离方法，其特征在于：所述的碱金属碳酸盐为碳酸钠。
4.根据权利要求1或2所述的3-氯丙烯醇的制备与分离方法，其特征在于：所述萃取剂为乙酸乙酯、正丁醇、二氯甲烷或甲基叔丁基醚。
5.根据权利要求1或2所述的3-氯丙烯醇的制备与分离方法，其特征在于：所述3-氯丙烯醇水溶液用离心式萃取机连续萃取，将萃取后的反应液常压下进行精馏，收集143-145℃下的馏分，即为3-氯丙烯醇。
6.根据权利要求5所述的3-氯丙烯醇的制备与分离方法，其特征在于：所述离心式萃取机参数设置为68.58Hz、0.2V，设置的反应液流速36-60ml/min，萃取剂流速为14-24ml/min。
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