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Abstract

本发明公开一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，该方法以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，以过氧化氢水溶液为氧化剂，在40℃～65℃条件下，搅拌反应1.5h～3.5h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏，即可制备得到高纯度天然苯甲醛。本方法不仅解决了现有技术在天然苯甲醛制备之后如何与溶剂分离的问题，还大大提高了产品的纯度和产量，具备了工业化生产的前景。

Description

一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法
技术领域
本发明属一种化工产品的制备方法。具体是一种由肉桂醛或肉桂油制备天然苯甲醛的方法，尤其是一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法。
背景技术
苯甲醛是一种应用范围较广的食品香料，同时它还是精细有机合成的重要中间体原料，广泛应用于农药、医药、香料、染料等领域。苯甲醛的来源可分为两大类：一是以甲苯为原料经氧化制得；二是以天然产物为原料经水解或臭氧化制得。从天然产物出发制得的苯甲醛其香气品质优于以甲苯为原料制得的苯甲醛，因此具有较高的经济价值。
从天然产物出发制备苯甲醛的方法主要有两种：一是以含有苦杏仁苷的果仁为原料，经酶水解、碱洗等工艺过程制备。但由于水解过程中会产生剧毒的氢氰酸，其去除过程繁琐，导致由此法生产的苯甲醛成本较高；二是以天然肉桂醛为原料，经臭氧化或水解制备。广西是我国肉桂的主产区，年产桂油1000吨，占全国产量的50％以上，肉桂油中肉桂醛的含量一般达到80％以上，因此有丰富的天然肉桂醛资源。
据报道，从天然肉桂醛制取苯甲醛的方法有两类三种：第一类方法是天然肉桂醛经臭氧化制取苯甲醛，该方法的优点是转化率高，产物分离容易。缺点是臭氧化反应必须在有机溶剂中进行，臭氧尾气处理难度大，而且臭氧化物中间体在常温下不稳定，1O℃下也会发生自分解放热反应，因此臭氧化反应需要在低温条件下进行，能源消耗大。另外，与直接水解法相比，臭氧化法得到的苯甲醛香气有差别，不被认为是天然苯甲醛。第二类方法是天然肉桂醛经水解制取苯甲醛，它被认为是“等同”于天然苯甲醛的产品，该类方法又包括两种合成方法：(1)天然肉桂醛在碱性条件下水解得到苯甲醛，其的优点是反应过程简单、容易控制，设备要求低。但在现有的生产工艺中，由于肉桂醛在水中的溶解度不大，需要加入相转移催化剂(如PEG1500)或乳化剂来提高反应速率，而且反应中生成的苯甲醛在反应体系中停留时间长，会发生歧化等副反应，也会导致反应得率的降低。(2)天然肉桂醛在近临界水中进行水解反应得到苯甲醛，该方法是一种全新的苯甲醛合成方法，优点是反应得率高、反应过程中几乎无废水产生，对环境污染小。但该方法需要在高温高压条件下进行，对设备要求条件高，能耗大，实现工业化生产有较大难度。
在肉桂醛或肉桂油制备天然苯甲醛方面，申请人检索到一篇至为关键的专利文献：CN102850196A一种由肉桂醛或肉桂油制备天然苯甲醛的方法，该发明公开了一种由肉桂醛或肉桂油制备天然苯甲醛的方法。该方法是以肉桂醛或肉桂油为原料，以丙二醇作溶剂，在碳酸氢钠或碳酸钠催化下，通过过氧化氢氧化制备出天然度相对较高的苯甲醛。本发明方法有以下特点：1.反应条件温和，反应时间短，工艺简单。2.反应过程在均相条件下进行，有利于原料与氧化剂和催化剂之间的相互接触，各反应物利用率高。3.反应过程中采用H2O2为氧化剂，其反应产物为水，有利于产品的分离。4.催化剂用量少，且廉价易得。5.采用稀释H2O2浓度并且以滴加方式注入参与反应，有效地防止由H2O2所带来的危险。6.反应得到的苯甲醛可通过精馏法得到。丙二醇可循环使用。
申请人对该专利技术进行了深入研究发现：1.该发明公开的技术方案仅仅只考虑了天然苯甲醛的制备，而没有考虑天然苯甲醛制备之后如何与溶剂分离的问题，因此该技术方案中的容积使用量非常大，与反应物的体积比达到10:1以上，后续的蒸馏分离成本非常高，很难实现生产的实际应用，即便实现了，其成本也非常高；2.同时也是因为该发明公开的技术方案仅仅只考虑了天然苯甲醛的制备，而没有考虑天然苯甲醛制备之后如何与溶剂分离问题的原因，该技术方案所选用的反应体系无法达到制备高纯度天然苯甲醛的目的；3.该发明只能采用气相色谱法分析反应液中组分和苯甲醛的含量，计算苯甲醛收率，这种收率的计算方法并不能代表产品的真正最后收率。
发明内容
针对以上现有的技术问题，本发明提供了一种一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，本方法不仅解决了现有技术在天然苯甲醛制备之后如何与溶剂分离的问题，还大大提高了产品的纯度和产量，具备了工业化生产的前景。
本发明的具体技术方案如下：
一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，以过氧化氢水溶液为氧化剂，在低温条件下(40℃～65℃)，搅拌反应1.5h～3h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏，即可制备得到高纯度天然苯甲醛。
简单叙述一下述步骤的机理：
肉桂醛在碱性条件下水解得到苯甲醛和乙醛，其反应式为：
进一步，以上所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，所述的正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为10-30：1。
进一步，以上所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，所述的催化剂碳酸钾或碳酸氢钾加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：5-20。
进一步，以上所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，所述的过氧化氢的加入方式为以下方式之一：
A.将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度分两次加入，反应开始时加入一半量，待反应进行一半时加入另一半；
B.将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度，采用滴加方式注入。
进一步，以上任一所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，所述的减压蒸馏为将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.05～-0.2MPa进行精馏，收集115～125℃的馏分。
进一步，以上所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，所述的天然苯甲醛纯度为98.2％以上，产物得率为70.3％(以肉桂醛计)以上。
本发明具有以下有益效果：
1.本发明反应条件温和，反应时间短，工艺简单。
2.本发明以正丁醇为溶剂，反应结束后，有机溶液与水溶液自然分层，与现有技术相比，后续减压蒸馏需要处理的溶液少了一半以上；其次由于反应结束后有机溶液与水溶液自然分层，减压蒸馏更加便于控制，不仅极大节约了成本，还实现了生产的实际应用。
3.本发明以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，催化剂用量少，且廉价易得。
4.本发明通过反应体系的优化和选择，由于反应结束后有机溶液与水溶液自然分层，不仅更加易于计算苯甲醛的转化率，同时产品的收率较“CN102850196A一种由肉桂醛或肉桂油制备天然苯甲醛的方法”提高了1％以上，纯度可达到98.2％以上。
5.本发明采用稀释H202浓度并且以滴加方式注入参与反应，可以有效地防止由H202发生剧烈的自由基反应所带来的危险。
6.本发明所使用的溶剂正丁醇经过减压蒸馏后可循环使用。
附图说明
附图1本产品苯甲醛气相质谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法：以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为10：1，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，催化剂加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：5，以过氧化氢水溶液为氧化剂，过氧化氢的加入方式为：将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度分两次加入，反应开始时加入一半量，待反应进行一半时加入另一半；
在40℃条件下，搅拌反应1.5h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏(即将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.05MPa进行精馏，收集115℃的馏分)，即可制备得到高纯度天然苯甲醛。反应完毕后，通过GC分析，肉桂醛转化率大于99％，天然苯甲醛的纯度为98.2％，以肉桂醛计产物得率为70.3％。
实施例2
一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法：以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为15：1，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，催化剂加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：10，以过氧化氢水溶液为氧化剂，过氧化氢的加入方式为：将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度，采用滴加方式注入，
在45℃条件下，搅拌反应1.8h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏(即将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.08MPa进行精馏，收集118℃的馏分)，即可制备得到高纯度天然苯甲醛。反应完毕后，通过GC分析，肉桂醛转化率大于99％，天然苯甲醛的纯度为98.5％，以肉桂醛计产物得率为72.5％。
实施例3
一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法：以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为20：1，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，催化剂加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：15，以过氧化氢水溶液为氧化剂，过氧化氢的加入方式为：将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度分两次加入，反应开始时加入一半量，待反应进行一半时加入另一半；
在50℃条件下，搅拌反应2h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏(即将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.1MPa进行精馏，收集120℃的馏分)，即可制备得到高纯度天然苯甲醛，反应完毕后，通过GC分析，肉桂醛转化率大于99％，天然苯甲醛的纯度为99.0％以上，以肉桂醛计产物得率为73.6％以上。
实施例4
一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法：以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为25：1，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，催化剂加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：20，以过氧化氢水溶液为氧化剂，过氧化氢的加入方式为：B.将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度，采用滴加方式注入，
在55℃条件下，搅拌反应2.5h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏(即将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.15MPa进行精馏，收集123℃的馏分)，即可制备得到高纯度天然苯甲醛，反应完毕后，通过GC分析，肉桂醛转化率大于99％，天然苯甲醛的纯度为99.3％以上，以肉桂醛计产物得率为75.3％以上。
实施例5
一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法：以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为30：1，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，催化剂加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：15，以过氧化氢水溶液为氧化剂，过氧化氢的加入方式为：将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度分两次加入，反应开始时加入一半量，待反应进行一半时加入另一半；
在60℃条件下，搅拌反应3h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏(即将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.2MPa进行精馏，收集125℃的馏分)，即可制备得到高纯度天然苯甲醛，反应完毕后，通过GC分析，肉桂醛转化率大于99％，天然苯甲醛的纯度为98.6％以上，以肉桂醛计产物得率为72.9％以上。
实施例6
一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法：以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为20：1，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，催化剂加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：10，以过氧化氢水溶液为氧化剂，过氧化氢的加入方式为：将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度，采用滴加方式注入，
在65℃条件下，搅拌反应2h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏(即将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.01MPa进行精馏，收集120℃的馏分)，即可制备得到高纯度天然苯甲醛，反应完毕后，通过GC分析，肉桂醛转化率大于99％，天然苯甲醛的纯度为98.9％以上，以肉桂醛计产物得率为75.6％以上。
进一步的，一次对实施例1-6得到的产品进行气相质谱检测，得到的产品图片分别为图1，进一步与标准图谱进行比对，佐证了得到的产品为苯甲醛。

Claims (6)

1.一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，其特征在于：以肉桂醛或肉桂油为原料，以正丁醇为溶剂，以碳酸钾或碳酸氢钾为催化剂，以过氧化氢水溶液为氧化剂，在40℃-65℃条件下，搅拌反应1.5h-3h，静置后得到与水溶液自然分离并含苯甲醛的有机溶液，然后对含苯甲醛的有机溶液进行减压蒸馏，即可制备得到高纯度天然苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，其特征在于：所述的正丁醇与肉桂醛或肉桂油的体积比为10-30：1。
3.根据权利要求1或2所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，其特征在于：所述的催化剂碳酸钾或碳酸氢钾加入的量与肉桂醛的摩尔比为1：5-20。
4.根据权利要求3所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，其特征在于：所述的过氧化氢的加入方式为以下方式之一：
A.将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度分两次加入，反应开始时加入一半量，待反应进行一半时加入另一半；
B.将质量百分浓度为30％过氧化氢稀释至质量百分浓度为15％或质量百分浓度为10％浓度，采用滴加方式注入。
5.根据权利要求1-2,4任一所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，其特征在于：所述的减压蒸馏为将含苯甲醛的有机溶液放入精馏装置中，加热、真空泵抽真空至-0.05～-0.2MPa进行精馏，收集115～125℃的馏分。
6.根据权利要求1所述的一种由肉桂醛或肉桂油制备高纯度天然苯甲醛的方法，其特征在于：所述的天然苯甲醛纯度为98.2％以上，以肉桂醛计产物得率为70.3％以上。
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