JPS60258172A - エピクロルヒドリンの製造法 - Google Patents
エピクロルヒドリンの製造法Info
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- JPS60258172A JPS60258172A JP11317384A JP11317384A JPS60258172A JP S60258172 A JPS60258172 A JP S60258172A JP 11317384 A JP11317384 A JP 11317384A JP 11317384 A JP11317384 A JP 11317384A JP S60258172 A JPS60258172 A JP S60258172A
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- Japan
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- epichlorohydrin
- steam
- amount
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はジクロルプロパツールをアルカリにより脱塩化
水素してエピクロルヒドリンを製造する方法に関する。
水素してエピクロルヒドリンを製造する方法に関する。
エピクロルヒドリンは、溶剤、エポキシ樹脂原料、合成
ゴム原料、塩素化ゴム安定剤等して有用な化合物である
。
ゴム原料、塩素化ゴム安定剤等して有用な化合物である
。
エピクロルヒドリンは、従来アリルクロライドのクロル
ヒドリル化によって得られる2、3−ジクロル−1−プ
ロハノール及ヒ1.3−シクロルー2−プロパツールの
異性体混合物水溶液を、そのまま水酸化カルシウム水溶
液と混合し、棚段式の蒸留塔でスチームによりストリッ
ピングしなからケン化反応させ、塔頂よシ生成したエピ
クロルヒドリンを抜き出し、塔底から副生成物のグリセ
リンを廃液とともに排出させることKよシ製造されてい
る。
ヒドリル化によって得られる2、3−ジクロル−1−プ
ロハノール及ヒ1.3−シクロルー2−プロパツールの
異性体混合物水溶液を、そのまま水酸化カルシウム水溶
液と混合し、棚段式の蒸留塔でスチームによりストリッ
ピングしなからケン化反応させ、塔頂よシ生成したエピ
クロルヒドリンを抜き出し、塔底から副生成物のグリセ
リンを廃液とともに排出させることKよシ製造されてい
る。
との方法ではクロルヒドリル化によって得られるジクロ
ルプロパツールF1.4〜5重量%程度の希薄な溶液で
あシ、ケン化反応によって生成するエピクロルヒドリン
の選択率を上げるためにはスト “リッピングでスチー
ムを多量に使用してエピクロルヒドリンとともに塔頂に
留出させる必要がある。
ルプロパツールF1.4〜5重量%程度の希薄な溶液で
あシ、ケン化反応によって生成するエピクロルヒドリン
の選択率を上げるためにはスト “リッピングでスチー
ムを多量に使用してエピクロルヒドリンとともに塔頂に
留出させる必要がある。
塔頂へ留出するスチームを減らすと副生成物のグリセリ
ンが増加し、エピクロルヒドリンの選択率が低下するの
で、通常エピクロルヒドリンに対して3〜5倍重量のス
チームを使用している。しかしこの場合でも、エピクロ
ルヒドリンの選択率はせいぜい95チ止まりである。ま
たジクロルプロパツール水溶液を反応温度まで上げるた
めにもスチームを必要とするのでスチームの使用量は非
常に多くなる。
ンが増加し、エピクロルヒドリンの選択率が低下するの
で、通常エピクロルヒドリンに対して3〜5倍重量のス
チームを使用している。しかしこの場合でも、エピクロ
ルヒドリンの選択率はせいぜい95チ止まりである。ま
たジクロルプロパツール水溶液を反応温度まで上げるた
めにもスチームを必要とするのでスチームの使用量は非
常に多くなる。
従って、本発明はジクロルプロパツールのケン化反応に
よるエピクロルヒドリンの製造法における前記の問題点
を解消し、スチームの使用量が少すく、エピクロルヒド
リンの選択率が高い製造法を提供することを目的とする
。
よるエピクロルヒドリンの製造法における前記の問題点
を解消し、スチームの使用量が少すく、エピクロルヒド
リンの選択率が高い製造法を提供することを目的とする
。
〔問題点全解決するための手段及び作用〕本発明者等は
ジクロルプロパツールを高濃度で用いることにより、ス
トリッピングに使用するスチームの量を大幅に低減でき
、反応温度まで反応液を上げるための顕熱分のスチーム
量も従来法よシも削減でき、しかもエピクロルヒドリン
が約98%の高選択率で得られることを見出し、本発明
を完成した。
ジクロルプロパツールを高濃度で用いることにより、ス
トリッピングに使用するスチームの量を大幅に低減でき
、反応温度まで反応液を上げるための顕熱分のスチーム
量も従来法よシも削減でき、しかもエピクロルヒドリン
が約98%の高選択率で得られることを見出し、本発明
を完成した。
すなわち、発明明線2.3−ジクロルー1−プロハノー
ル及U/又1d t 3−ジクロル−2−プロパツール
倉アルカリ水溶液又はアルカリ懸濁液中にリンを水蒸気
にょシストリンピンクさせることを特徴とする。
ル及U/又1d t 3−ジクロル−2−プロパツール
倉アルカリ水溶液又はアルカリ懸濁液中にリンを水蒸気
にょシストリンピンクさせることを特徴とする。
本発明の方法で使用するジクロルプロパツールは、2,
3−ジクロル−1−プロパツール又#′i1.3−ジク
ロル−2−プロパツールで返り、単独で使用してもよい
し、混合物で使用してもよい。ジクロルプロパツールは
水溶液でもよいし、水會含まないものでもよいが、アル
カリ水溶液又は懸濁液と混合した後の濃度が10重量係
以上50重量%以下となるようKする。
3−ジクロル−1−プロパツール又#′i1.3−ジク
ロル−2−プロパツールで返り、単独で使用してもよい
し、混合物で使用してもよい。ジクロルプロパツールは
水溶液でもよいし、水會含まないものでもよいが、アル
カリ水溶液又は懸濁液と混合した後の濃度が10重量係
以上50重量%以下となるようKする。
ケン化に使用するアルカリ性化合物は通常用いられてい
る金属塩であシ、例えば0a(OH)1、NaOH、K
OH、Na1O01,K100I 等を水溶液又は″リ
ー溶液として使用する・その使用量は )lジクロルプ
ロパツールに対して当量乃至若干の過剰量、すなわちt
O〜′1.5倍量、好ましく$−j1.03〜1.3倍
量である。なおジクロルプロパノールノ転化率+110
(1以下にするときには、アルカリ性化合物の量は当然
当量以下でよい。スチームストリッピングによる場合に
はジクロルプロパツールは水との共沸で一部未反応の状
態で塔頂へ留出するので、その場合にもアルカリ性化合
物は留出分に対応するチクなくてよい。
る金属塩であシ、例えば0a(OH)1、NaOH、K
OH、Na1O01,K100I 等を水溶液又は″リ
ー溶液として使用する・その使用量は )lジクロルプ
ロパツールに対して当量乃至若干の過剰量、すなわちt
O〜′1.5倍量、好ましく$−j1.03〜1.3倍
量である。なおジクロルプロパノールノ転化率+110
(1以下にするときには、アルカリ性化合物の量は当然
当量以下でよい。スチームストリッピングによる場合に
はジクロルプロパツールは水との共沸で一部未反応の状
態で塔頂へ留出するので、その場合にもアルカリ性化合
物は留出分に対応するチクなくてよい。
本発明の方法でケン化反応により生成するエピクロルヒ
ドリンをストリッピングするのに用いるスチーム量は、
多い程エピクロルヒドリンの選択率が向上するが、多す
ぎるとスチーム原単位が悪くなるので実際の使用量には
限度がある。またスチーム量が少なすぎるとストリッピ
ング効果が悪くなシ、エピクロルヒドリンの選択率が低
下する。
ドリンをストリッピングするのに用いるスチーム量は、
多い程エピクロルヒドリンの選択率が向上するが、多す
ぎるとスチーム原単位が悪くなるので実際の使用量には
限度がある。またスチーム量が少なすぎるとストリッピ
ング効果が悪くなシ、エピクロルヒドリンの選択率が低
下する。
従ってスチーム量は塔頂留出組成がH20/エピクロル
ヒドリン重量比でα5〜五5、好ましくは1.0〜2.
5の範囲となるようにするのがよい。
ヒドリン重量比でα5〜五5、好ましくは1.0〜2.
5の範囲となるようにするのがよい。
反応温度は低い方がエビクロルヒ、ドリノの選択率は高
くなるが、温度が低いと反応速度が小さくなるので反応
時間が長くなる。反応温度は40℃〜110℃、好まし
くは60℃〜100℃である。
くなるが、温度が低いと反応速度が小さくなるので反応
時間が長くなる。反応温度は40℃〜110℃、好まし
くは60℃〜100℃である。
低い温度で反応を実施する場合には反応塔内の圧力はそ
の温度が沸点となるような減圧であシ、100℃以上の
場合には若干加圧状態となる。
の温度が沸点となるような減圧であシ、100℃以上の
場合には若干加圧状態となる。
以下実施例及び比較例を挙げて本発明の製造方法を説明
する。
する。
エピクロルヒドリンを反応液からただちに分離するスト
リッピングを同時に行なうケン化塔としては下記のもの
全使用した: ケン化塔本体は、内径55Xφ、高さ1500■のガラ
ス製で、径1〜φの穴280個を有する多孔板が100
〜間隔に10段あり、おのおのの多孔板は深さ5■のダ
ウンカマーを有する。最下段の下側にはスチーム吹き込
みノズルがあシ、流量計ケ通して一定量のスチームがフ
ィードできる。
リッピングを同時に行なうケン化塔としては下記のもの
全使用した: ケン化塔本体は、内径55Xφ、高さ1500■のガラ
ス製で、径1〜φの穴280個を有する多孔板が100
〜間隔に10段あり、おのおのの多孔板は深さ5■のダ
ウンカマーを有する。最下段の下側にはスチーム吹き込
みノズルがあシ、流量計ケ通して一定量のスチームがフ
ィードできる。
最上段の上側には液フィードノズルがあシ、ジクロルプ
ロパツールとアルカリの水溶液をフィードする。ジクロ
ルプロパツール溶液とアルカリ水溶液とは定量ポンプで
送給し、液フィードノズルの直前で混合される。
ロパツールとアルカリの水溶液をフィードする。ジクロ
ルプロパツール溶液とアルカリ水溶液とは定量ポンプで
送給し、液フィードノズルの直前で混合される。
塔頂からは冷却器を通して留出液を捕集する。
塔底には500−の丸底フラスコがとシつけてあシ、定
量ポンプにて塔底液が40dとなるように一定量抜き出
す。
量ポンプにて塔底液が40dとなるように一定量抜き出
す。
実施例1
上記装置を使用し、2,3−ジクロル−1−プロパツー
ル8 !11.′5f/hr 、 9.5重量%0a(
OH)2スラリー水溶液325 t/hr を液フィー
ドノズルよシ供給しながら、スチーム吹き込みノズルよ
りスチームケ吹き込んだ。供給液中の2,3−ジクロル
−1−プロパツール濃度は20重量%である。塔底から
廃液を抜き出しながら、約2時間連続運転し、反応系を
安定化した。この1時間後に塔頂留出液と塔底液をサン
プリングし組成を分析した。塔中段の温度は100℃で
あった。
ル8 !11.′5f/hr 、 9.5重量%0a(
OH)2スラリー水溶液325 t/hr を液フィー
ドノズルよシ供給しながら、スチーム吹き込みノズルよ
りスチームケ吹き込んだ。供給液中の2,3−ジクロル
−1−プロパツール濃度は20重量%である。塔底から
廃液を抜き出しながら、約2時間連続運転し、反応系を
安定化した。この1時間後に塔頂留出液と塔底液をサン
プリングし組成を分析した。塔中段の温度は100℃で
あった。
分析の結果:
2.3−ジクロル−1−プロパツールの転化率1)8&
2%、エピクロルヒドリンの選択率” 920係、グリ
セリン選択率t9%、その他t1−0塔頂から留出する
11!0/エピクロルヒドリン比=1.5゜ 1)転化率 2)選択率 実施例2 9.5重量嗟0a(OR)!スラリー水溶液を296f
/hr、スチーム吹き込み量を減らしたこと以外は、実
施例1と同様に行なった。
2%、エピクロルヒドリンの選択率” 920係、グリ
セリン選択率t9%、その他t1−0塔頂から留出する
11!0/エピクロルヒドリン比=1.5゜ 1)転化率 2)選択率 実施例2 9.5重量嗟0a(OR)!スラリー水溶液を296f
/hr、スチーム吹き込み量を減らしたこと以外は、実
施例1と同様に行なった。
分析の結果:
ち3−ジクロ71−1−プロパツールの転化率948嘩
、エピクロルヒドリン選択率9’41%、 !、:グリ
セリン選択率2.9チ、その他tOW。塔頂よシ留出の
IIItO/エピクロルヒドリンの重量比=α8゜ 実施例3 955貫量 0a(OH%スラリー水溶液t−377t
/hr、スチーム吹き込み量を増やしたこと以外は、実
施例1と同様に行なった。
、エピクロルヒドリン選択率9’41%、 !、:グリ
セリン選択率2.9チ、その他tOW。塔頂よシ留出の
IIItO/エピクロルヒドリンの重量比=α8゜ 実施例3 955貫量 0a(OH%スラリー水溶液t−377t
/hr、スチーム吹き込み量を増やしたこと以外は、実
施例1と同様に行なった。
分析の結果:
273−ジクロIV−1−プロパツールの転化率84、
1 %、エピクロルヒドリン選択率97.1%。
1 %、エピクロルヒドリン選択率97.1%。
グリセリン選択率1.2%、その他1.7係。塔頂よ勺
留出のH,O/エピクロルヒドリンの重量比=2.0゜ 実施例4 4.8貫量% Oa (0,H%スラリー水溶液f68
6f/ hr % スチーム吹き込み量を変えたこと以
外は、実施例1と同様に行なった。
留出のH,O/エピクロルヒドリンの重量比=2.0゜ 実施例4 4.8貫量% Oa (0,H%スラリー水溶液f68
6f/ hr % スチーム吹き込み量を変えたこと以
外は、実施例1と同様に行なった。
分析の結果:
も3−ジクロル−1−プロパツールの転化率92.49
b、エピクロルヒドリン選択率9&3チ、グリセリン選
択率2.7喝、その他tOS、塔頂より留出のH!0/
エピクロルヒドリンの重量比;t5゜ 実施例5 1.3−ジクロル−2−プロパツールをB5.3f/h
r、スチーム吹き込み量を変えたこと以外は実施例1と
同様に行なった。
b、エピクロルヒドリン選択率9&3チ、グリセリン選
択率2.7喝、その他tOS、塔頂より留出のH!0/
エピクロルヒドリンの重量比;t5゜ 実施例5 1.3−ジクロル−2−プロパツールをB5.3f/h
r、スチーム吹き込み量を変えたこと以外は実施例1と
同様に行なった。
分析の結果:
2−.3−ジクロロ−1−プロパツールの転([9S6
96、エピクロルヒドリン選択率91LO%、グリセリ
ン選択率1.4%、その他0.6チ。塔頂よす留出のU
、O/エピクロルヒドリンの重量比=1.3゜ 実施例6゜ 塔の圧力f!:460露Eg輸1?8)に保ち、実施例
1と同様に行なった。塔頂の温度は81℃であっ □た
。
96、エピクロルヒドリン選択率91LO%、グリセリ
ン選択率1.4%、その他0.6チ。塔頂よす留出のU
、O/エピクロルヒドリンの重量比=1.3゜ 実施例6゜ 塔の圧力f!:460露Eg輸1?8)に保ち、実施例
1と同様に行なった。塔頂の温度は81℃であっ □た
。
分析の結果:
ち3−ジクロル−1−プロパツールの転化率86.6%
、エピクロルヒドリン選択率97.6 %、グリセリン
選択率1.4%、その他toe。塔頂より留出のTl雪
0/エピクロルヒドリンの重量比=t9゜ 実施例7 164重量% NaOH水溶液61q s r/hr、
スチーム吹き込み量を変えたこ七以外は、実施例1と
同様に行なった。
、エピクロルヒドリン選択率97.6 %、グリセリン
選択率1.4%、その他toe。塔頂より留出のTl雪
0/エピクロルヒドリンの重量比=t9゜ 実施例7 164重量% NaOH水溶液61q s r/hr、
スチーム吹き込み量を変えたこ七以外は、実施例1と
同様に行なった。
分析の結果:
ち3−ジクロル−1−プロパツールの転化率90チ、エ
ピクロルヒドリン選択率97.5%、グリセリン選択率
1.1S%、その他α9チ。塔頂よシ留出のH20/エ
ピクロルヒドリンの重量比=1.5゜実施例8 スチーム吹き込み量を増やしたこと以外は実施例1を同
様に行なった。
ピクロルヒドリン選択率97.5%、グリセリン選択率
1.1S%、その他α9チ。塔頂よシ留出のH20/エ
ピクロルヒドリンの重量比=1.5゜実施例8 スチーム吹き込み量を増やしたこと以外は実施例1を同
様に行なった。
分析の結果:
2.3−ジクロlノー1−プロパツールの転化率7a2
%、エピクロルヒドリンの選択率97.2%。
%、エピクロルヒドリンの選択率97.2%。
グリセリン選択率1.IJ、その他1.7チ。塔頂より
留出の馬0/エピクロルヒドリン重量比二五〇。
留出の馬0/エピクロルヒドリン重量比二五〇。
比較例1
4重量%2,3−ジクロ1v−1−プロパツール水溶液
を698 f/br 、 9.5重量% 0a(OH)
茸スラリー水溶液132 f/hrを使い、スチーム吹
き込み量を変え、実施例1と同様に行なった。
を698 f/br 、 9.5重量% 0a(OH)
茸スラリー水溶液132 f/hrを使い、スチーム吹
き込み量を変え、実施例1と同様に行なった。
分析の結果:
も3−ジクロ[シー1−プロパツール転化率は、9&0
4.エピクロルヒドリン選択率945%、グリセリン選
択率4.2チ、その他1.3チ。塔頂よシ留出の■20
/エピクロルヒドリン重量比=1.5゜比較例2 ち3−ジクロル−1−プロパツール2.8重量係、1.
3−ジクロル−2−プロパツール1.4重量qbを含む
水溶液698 r/hr 、 9.5重量%Ca(OR
”)zスラリー水溶液132ft使い、スチーム吹き込
み量を変え、実施例1と同様に行なつ九。
4.エピクロルヒドリン選択率945%、グリセリン選
択率4.2チ、その他1.3チ。塔頂よシ留出の■20
/エピクロルヒドリン重量比=1.5゜比較例2 ち3−ジクロル−1−プロパツール2.8重量係、1.
3−ジクロル−2−プロパツール1.4重量qbを含む
水溶液698 r/hr 、 9.5重量%Ca(OR
”)zスラリー水溶液132ft使い、スチーム吹き込
み量を変え、実施例1と同様に行なつ九。
分析の結果:
2.3−ジクロit/−1−プロパツール転化率97.
0係、エピクロルヒドリン選択率9491.グリセリン
選択率五9%、その他t2%。塔頂より留出 )。
0係、エピクロルヒドリン選択率9491.グリセリン
選択率五9%、その他t2%。塔頂より留出 )。
の)I、o /エピクロルヒドリン重量比=五〇。
比較例3
スチーム吹き込み量を変えたこと以外は、実施例1と同
様に行なった。
様に行なった。
分析の結果:
2.3−ジクロ1y−1−プロパツールの転化率99.
0%、エピクロルヒドリン選択率9&51グリセリン選
択率5.6%、その他α9%。塔頂よシ留出のH20/
エピクロルヒドリン重liL比= (L a。
0%、エピクロルヒドリン選択率9&51グリセリン選
択率5.6%、その他α9%。塔頂よシ留出のH20/
エピクロルヒドリン重liL比= (L a。
本発明は、ジクロルプロパツールを10〜50重量%の
濃度でアルカリ溶液中に混合して加熱し、スチームによ
りストリッピングさせながらエピクロルヒドリンを取得
する製造方法を提供したものであり、従来法よりもエピ
クロルヒドリンの選択率が高く、スチームの使用量全大
幅に削減できるという特長を有する。
濃度でアルカリ溶液中に混合して加熱し、スチームによ
りストリッピングさせながらエピクロルヒドリンを取得
する製造方法を提供したものであり、従来法よりもエピ
クロルヒドリンの選択率が高く、スチームの使用量全大
幅に削減できるという特長を有する。
手続補正書
1@和59年70月4日
特許片長1 志 買 学 殿
1、事件の表示
昭和59年特許!iJ4第113173号2、発明の名
イね− エビクロル上1リンの製造法 6、補正をする者 事件との関係:物的−出願人 名称(200)昭和−工株式会社 5、補正命令の日付(植許法第17条第1項の規定によ
る自発補正)6、補正の対象 (1) 代理権を証明する習1iIj及び(II)明細
曹の発明の評細な説明の欄 Z 補正の内容 (1) 別紙のとおり (1) 発明の詳細な説明を以下のとおシ補正する。
イね− エビクロル上1リンの製造法 6、補正をする者 事件との関係:物的−出願人 名称(200)昭和−工株式会社 5、補正命令の日付(植許法第17条第1項の規定によ
る自発補正)6、補正の対象 (1) 代理権を証明する習1iIj及び(II)明細
曹の発明の評細な説明の欄 Z 補正の内容 (1) 別紙のとおり (1) 発明の詳細な説明を以下のとおシ補正する。
明細書第4頁16行目の「金属塩」を「アルカリ金属又
はアルカリ土類金属の水酸化物又は弱酸との塩」とする
。
はアルカリ土類金属の水酸化物又は弱酸との塩」とする
。
Claims (1)
- 2.3−ジクロル−1−プロパツール及び/又は1.3
−ジクロル−2−プロパツールをアルカリ水溶液又はア
ルカリ懸濁液中に10重量%〜50重量係混合し、40
℃〜110℃の温度にて脱塩化水素して得られるエピク
ロルヒドリンをスチームによシストリッピングさせると
とt−特徴さするエピクロルヒドリンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11317384A JPS60258172A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | エピクロルヒドリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11317384A JPS60258172A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | エピクロルヒドリンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60258172A true JPS60258172A (ja) | 1985-12-20 |
JPH0460111B2 JPH0460111B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=14605402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11317384A Granted JPS60258172A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | エピクロルヒドリンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60258172A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03145481A (ja) * | 1989-10-28 | 1991-06-20 | Daiso Co Ltd | エピクロルヒドリンの製造方法 |
US6333420B1 (en) | 1999-06-08 | 2001-12-25 | Showa Denko K.K. | Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof |
JP2009184943A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Daiso Co Ltd | エピクロロヒドリンの製造方法 |
US8298500B2 (en) | 2008-02-26 | 2012-10-30 | Dow Global Technologies Llc | Process and apparatus for producing and purifying epichlorohydrins |
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JP2014133754A (ja) * | 2007-06-12 | 2014-07-24 | Solvay (Sa) | エピクロロヒドリン、製造方法および使用 |
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