DE2624542C2 - Verfahren zur Reinigung von gasförmigem Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von gasförmigem FormaldehydInfo
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Description
25
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Reinigung von gasförmigem Formaldehyd von den
Beimengungen Wasser. Methanol und Ameisensäure durch If berührungbringen mit einem inerten flüssigen
<jder festen Stoff.
In der letzten Zeit stellt die als Rohstoff Formaldehyd
verwendende Industrie an dieses immer größere Anf'-rderungen. Der Formaldehyd soll einen hohen
Reinheitsgrad aufweisen und folglich von den darin enthaltenden Beimengungen wie Wasser. Methanol.
Ameisensäure und anderen gereinigt sein. Der bei der Synthese von Polyacetalharzen verwendete Formaldehyd darf beispielsweise nicht mehr als 0.1% der
genannten Beimengungen enthalten. Ein diesen Wert übersteigender Gehalt an Beimengungen stört die
Durchführung der Synthese. Ein Gehalt an Beimengungen im Formaldehyd von weniger als 0,1% wirkt sich
günstig auf den Prozeß aus. führt zu einer bedeutenden Steigerung der Qualität des Polymers und vereinfacht
die Technologie des Prozesses. Im Zusammenhang damit entsteht das Problem einer sorgfältigen Reinigung des Formaldehyds.
Die bekannten Verfahren zur Reinigung von Formaldehyd von den in diesem enthaltenen Beimengungen
wie Wasser, Methanol, Ameisensäure u. a. m. kann man bedingt in zwei Gruppen unterteilen:
a) chemische Methoden und
b) physikalische Methoden.
55
A) Die chemischen Reinigungsmethoden beruhen auf der chemischen Umsetzung der in dem gasförmigen
Farmaldehyd enthaltenen Beimengungen mit verschiedenen chemischen Reagenzien, beispielsweise mit &o
Phosphorsäureanhydrid. Schwefelsäure, Calciumchlorid. Die Verwendung chemischer Reagenzien aber, die
zum Abbinden von Wasser und anderen Beimengungen bestimmt sind, wird durch die Umsetzung dieser
Reagenzien mit dem Formaldehyd selber erschwert. Im Ergebnis führt ein derartiges Reinigungsverfahren zu
den großen Verlusten an Formaldehyd. Deshalb konnte das genannte Verfahren zur Reinigung von Formaldehyd nicht zu einer breiten großtechnischen Anwendung
gelangen und wird hauptsächlich in der präparativen Praxis angewandt.
Es ist auch ein Verfahren zur Reinigung von gasförmigem Formaldehyd von den darin enthaltenen
Beimengungen wie Wasser, Methanol, Ameisensäure bekannt, welches auf dem Abbinden der genannten
Beimengungen durch deren Polymerisation beruht Während der Polymerisation aktivieren die genannten
Beimengungen den Prozeß der Polymerisation des Formaldehyds und beteiligen sich gleichzeitig an der
Bildung des niedermolekularen Polyoxymethylene. Dabei werden die Beimengungen relativ rascher verbraucht als der Formaldehyd und es sinkt ihre
Konzentration. Die technische Realisierung dieser Methode aber stößt auf große Schwierigkeiten, die mit
der Bildung einer dichten Rinde der niedermolekularen Polymere an der Oberfläche der Apparate, d:«; den für
die Abfuhr der sich bei der Polymerisation entwickelnden Wärme notwendigen Wärmeaustausch verschlechtern. Dies führt zu großen Verlusten an Formaldehyd
und zu einem niedrigem Grad seiner Reinigung. Aus diesem Grunde hat diese Methode ebenfalls keine breite
Anwendung in der Industrie gefunden.
B) Die physikalischen Methoden beruhen auf der selektiven Sorption der genannten Beimengungen mit
flüssigen oder festen Sorptionsmitteln. Die Wirksamkeit der Sorptionsmethoden zur Reinigung sinkt mit
steigender Temperatur. Um eine spontane Polymerisation des Formaldehyds zu vermeiden, führt man die
Reinigung bei einer Temperatur von +80 bis + 100° C
durch. Zu den Stoffen, die bei dieser Temperatur Wasser wirksam zu sorbieren vermögen, gehören Verbindungen vom Typ der Polyäthylenglykoldialkyläther. Diese
Äther setzen sich mit dem Formaldehyd nicht um. sorbieren jedoch Wasser, Methanol. Ameisensäure und
andere Beimengungen aus dem Dampf-Gas-Gemisch. Die Konzentration der Beimengungen in der Gasphase
bleibt jedoch recht hoch, nämlich 0.1 % und höher.
Als feste Sorptionsmittel verwendet man solche Stoffe wie Ionenaustauscherharze, »vernetzte« Polyacrylate. Polyphosphorsäuren auf Kieselgur, deren Salze
mit Alkali- und Erdalkalimetallen u.a.m. Die Sorption der Beimengungen führt man bei einer Temperatur von
+ 80 bis 125° C durch. Zu demselben Zweck verwendet man Zeolithe (Molekularsiebe).
Ein Nachteil der oben aufgezählten Methoden ist die katalytische Zersetzung des Formaldehyds und der
verhältnismäßig niedrige Reinigungsgrad.
Zu den physikalischen Methoden zv Reinigung von
Formaldehyd gehört die Absorption der Beimengungen mit Hemiformalen (Halbacetalen der Alkohole) mit
hohem Siedepunkt, die man bei Temperaturen von minus 15" bis O0C durchführen kann. Dal, ei absorbiert
das Hemifnrmal nicht nur die Beimengungen, sondern schützt auch verhältnismäßig zuverlässig die Oberfläche
der Wandungen der Apparate vor der Absetzung auf diese von Polyoxymethylene^ Diese Methode macht es
möglich. Formaldehyd von verhältnismäßig hohem Reinheitsgrad zu erhalten, ledoch sorbieren die
Hemiformale neben den Beimengungen größere Mengen von Formaldehyd, was zu bedeutenden Formaldehydverlusten führt.
Die Anwendung kombinierter Methoden zur Reinigung von Formaldehyd kompliziert und verteuert den
Prozeß.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist es, die genannten Nachteile zu vermeiden.
In Übereinstimmung mit dem Zweck wurde die Aufgabe gestellt, ein neues Verfahren zur Reinigung
von Formaldehyd von den Beimengungen zu entwikkeln, das seine Verluste senkt und den Reinigungsgrad
erhöht
Die gestellte Aufgabe wurde gelöst durch ein Verfahren gemäß dem Patentanspruch.
Als flüssiger kontaktierter Körper können verschiedene
unter den genannten Bedingungen gegenüber dem Formaldehyd inerte organische Flüssigkeiten, die in
dem genannten Temperaturenbereich nicht gefrieren, und zwar gesättigte acyclische Kohlenwasserstoffe,
gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe, Alkene, aromatische Kohlenwasserstoffe, Acetale, Äther, Halogenderivate
der genannten Kohlenwasserstoffe sowie deren Gemische verwendet werden.
Als kontaktierter fester Körper können Glas, Metall oder Polymere in Frage kommen.
Der Partialdruck der Formaldehyddämpfe, bei dem deren Kondensation ausgeschlossen wird, wird durch
die Durchführung des Prozesses unter Vakuum oder durch Verdünnung des gasförmigen Formaldehyd* mit
unter den genannten Bedingungen nichtkondensierenden inerten Komponenten aufrechterhalten. Man
verwendet zweckmäßig dazu Inertgase wie Stickstoff, Argon usw.
Der genannte Partialdruck der Formaldehyddämpfe kann auch durch Kombination der beschriebenen
Maßnahmen aufrechterhalten werden.
Die Erfindung macht es möglich, die Reinigung des gasförmigen Formaldehyds bis zu einem Gehalt an
Beimengungen von "\U5% und weniger durchzuführen, wobei die Wirksamkeit der Rpinigurv* mit der Senkung
der Temperatur in dem genannten Bereich von minus 20 auf minus 75° C steigt. J5
Die Erfindung macht es möglich, die Formaldehydverluste gegenüber den früher bekannten Verfahren
bedeutend zu senken.
Nachstehend erfolgt eine ausführliche Beschreibung einer der Varianten des Verfahrens zur Tiefreinigung
von Formaldehyd. Der gasförmige Formaldehyd, welcher als Beimengungen Wasser. Methanol und
Ameisensäure enthält, wird mit Stickstoff verdünnt und durch ein Rohr in den Unterteil der mit einer auf eine
Temperatur von minus 500C abgekühlten organischen
Flüssigkeit, beispielsweise Benzin, gefüllten Barbotage-Kolonne eingeleitet. Während der Barbotage des
gasförmigen Formaldehyds kommt es zum Kontaktieren desselben mit dem gekühlten Benzin. Zu Beginn des
Kontaktierens der ersten Portionen des Formaldehyds löst sich ein Teil desselben in der kontaktierten
Flüssigkeit auf. wonach die Auflösung des Formaldehyds abbricht und das austretende Gas bereits gereinigt
ist. Dabei setzen sich die Beimengungen im Ben/in ab.
Die genannte Temperatur des Benzins wird durch Thermostatieren desselben mit einem Kühlmittel durch
die Wärmeübertragungsfläche, in dem vorliegenden Fall durch die Kolonnenwandungen, aufrechterhalten.
Während der Reinigung des Formaldehyds ist der Partialdruck seiner Dämpfe so zu bemessen, daß ihre f>o
Kondensation ausgeschlossen wird. Dieser Druck wird nach dem Elastizitätswert der Dämpfe des flüssigen
Formaldehyds bei einer Temperatur von minus 200C bis minus 75°C bestimmt. Bei einer Temperatur von minus
50°C liegt der Partialdruck der Formaldehyddämpfe, M bei dem sie nicht kondensieren, unterhalb 213 hPa.
Die Bedingungen der technologischen Gestaltung des Reinigungsprozesses, und zwar die Zeitdauer, Zuführgeschwindigkeit
der Komponenten und die Oberfläche des Kontiktierens, werden bei jeder konkreten Durchführung
des Prozesses gewählt und sind so zu bemessen, daß die Temperatur des gasförmigen Formaldehyds sich
der Temperatur des Kontaktierens, gewählt im Bereich von minus 20° C bis minus 75° C, maximal nähen.
Z^m besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung
werden konkrete Beispiele für die Durchführung des Verfahrens angeführt
Ein Glasgefäß von 30 mm Durchmesser und 300 mm Höhe füllt man zu V6 des Volumens mit Benzin mit
einem Kp im Bereich von 138—195°C und thermostatiert
bei einer Temperatur von minus 31°C. Durch die Barytage-Röhre, eingetaucht bis an den Boden des
Gefäßes, leitet man gasförmigen Formaldehyd, welcher als Beimengungen H2O in einer Menge von 034%;
CH3OH in einer Menge von 0,09%; HCOOH in iiner Menge von 0,06%, enthält, mit einer Geschwindigkeit
von 1 Gramm in der Minute ein. Der Restdruck während des Versuches im Gefäß wird mit Vakuum auf
48OhPa, erzeugt beim Austritt aus dem Oberteil des Gefäßes, gehalten.
In dem vorliegenden Beispiel ist der Partialdruck der
Formaldehyddämpfe praktisch gleich dem Restdruck, das heißt er beträgt 480 hPa. Bei dem genannten
Partialdruck der Formäkiehyddämpfe und einer Temperatur
von minus 31°C findet keine Kondensation des Formaldehyds statt Nach der Reinigung des Formaldehyde
enthält dieser folgende Beimengungen: H2O 0,02%; CH1OH 0,02%, HCOOH 0,02%. Die Formaldehydverluste
bei der Reinigung in Form von niedermolekularem Polyoxymethylen betragen 35%. bezogen auf
die durchgeleitete Formaldehydmenge. Die Wandungen des thermostatierten Gefäßes bleiben während des
Versuches ohne Ablagerungen.
Die Tiefreinigung des Formaldehyds wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt man verwendet jedoch als
Kontaktflüssigkeit Hexan. Die Ergebnisse sind analog.
Ein Glasgefäß von 30 cm Durchmesser und 300 mm Höhe füllt man zu V6 des Volumens mit Benzin und
thermostaten bei einer Temperatur von minus 300C.
Durch die bis an den Boden des Gefäßes reichende Barbotage-Röhre führt man ein Dampf-Gas-Gemisch
der Zusammensetzung 50 Volumenprozent Stickstoff und 50 Volumenprozent Formaldehyd zu, welcher
folgende Beimengungen enthält: H2O 0,9%; CHiOH
0.15%; HCOOH 0.06%. Das Dampf-Gas-Gemisch führt man mit einer Geschwindigkeit von I g/min zu. Der
Partialdruck der Formaldehyddämpfe hält man auf 506 hPa.
Unter den genannten Bedingungen kommt es zur Reinigung des Formaldehyds auf den folgenden
Restgehalt an Beimengungen: H>O 0.02%: CHiOH
0.03%; HCÖOH 0,02%.
Der Prozeß wird analog zu Beispiel 3 durchgeführt, man verwendet jedoch als Kontaktflüssigkeit Methylcyclohexan.
Das Ergebnis ist ebenfalls mit dem von Beispiel 3 vergleichbar.
Ein Glasgefäß von 30 mm Durchmesser und 300 mm Höhe füllt man zu V6 des Volumens mit einem Gemisch
von Cyclohexan mit 50% Oktan und thermostatiert bei 5
einer Temperatur von minus 28° C. Durch die bis an den Boden des Gefäßes reichende Barbotage-Röhre führt
man ein Dampf-Gas-Gemisch der Zusammensetzung 35 Volumenprozent Argon und 65 Volumenprozent
Formaldehyd zu. der folgende Beimengungen enthält: H2O 1,2%; CH1OH 0,08%; HCOOH 0,06%. Das
Dampf-Gas-Gemisch leitet man mit einer Geschwindigkeit von 1,2 Gramm in der Minute während 1 Stunde
durch. Der Partialdruck der Formaldehyddämpfe betrug 653 hPa. Dabei kommt es zur Reinigung des Formaldehyds
auf den folgenden Gehalt an Beimengungen: H2O
0,03%; CHjOH 0,03%; HCOOH 0,02%. Die Formaldehydverluste
in Form von niedermolekularem Polyoxymethyl-zn
betragen bei der Reinigung 23%, bezogen auf die durchgeleitete Menge. 2»
Eine metallische Kolonne aus Stahl von 70 mm Durchmesser und 800 mm Höhe, versehen mit einem »5
Mantel, füllt man mit Raschigringen und zu V4 des Volumens mit einem Gemisch von Cyclohexan (25%)
und Benzin (75%) (Kp 85-1250C). Die Kolonne wird
thermostatiert indem man dem Mantel ein Kühlmittel mit einer Temperatur von minus 33° C zuführt jo
Dem Unterteil der Kolonne führt man ein Dampf-Gas-Gemisch
der Zusammensetzung 50 Volumenprozent Stickstoff und 50 Volumenprozent Formaldehyd
zu, der folgende Beimengungen enthält: H2O 1,8%;
CH1OH 0,1%; HCOOH 0,05%. Das Dainpf-Gas-Ge- 1%
misch leitet man mit einer Geschwindigkeit von 3 Gramm in der Minute während 3 Stunden durch. Der
Partialdruck der Formaldehyddämpfe betrug 506 hPa. Nach der Reinigung enthielt der Formaldehyd folgende
Beimengungen: H2O 0,01%; CH,OH 0,012%; HCOOH -to
0,015%.
Die Formaldehydverluste bei der Reinigung in Form von niedermolekularen Polyoxymethylen betragen
3,8%. Die Temperatur des austretenden Gases betrug minus 24°C. Die gekühlten Wandungen waren frei von
Ablagerungen.
Der Prozeß wird analog zu Beispiel 6 durchgeführt, man verwendet jedoch als Kontaktflüssigkeit ein
Gemisch von Benzin mi' 20% Äthylbenzol mit gleichem Ergebnis.
Eine metallische Kolonne aus Stahl von 70 mm v> Durchmesser und 800 mm Höhe, versehen mit einem
Mantel, füllt man mit Raschigringen und zu V4 des Volumens mit Ben/.in mit einem Kp von 110—168"C.
Die Kolonne wird thermostatiert, in dem man dem Mantel ein Kühlmittel mit einer Temperatur von 31 "C mi
luführt. Dem Unterteil der Kolonne führt man ein Dampf-Gas-Gemisch der Zusammensetzung 50 Volumenprozent
Stickstoff und 50 Volumenprozent Formaldehyd zu, der folgende Beimengungen enthält: H2O
4,87%; CH3OH 0,89%; HCOOH 0,05%. Das Dampf- ·>">
Gas-Gemisch leitet man mit einer Geschwindigkeit von 2,5 Gramm in der Minute während 4 Stunden durch.
Dabei kommt es zur Prinigung des Formaldehyds auf den folgenden Gehalt an Beimengungen: HjO 0,02%;
CHiOH 0,03%; HCOOH 0,01%.
Eine mecallische Kolonne von 70 mm Durchmesser
und 1200 mn Höhe, versehen mit einem Mantel,
berieselt mar. von oben mit einem im Kreislauf geführten Gemisch von Benzol (80%) mit Cyclohexan
(20%) mit einer Temperatur von minus 27° C. Von unten leitet man in die Kolonne im Gegenstrom bei einer
Temperatur von 104° C ein Dampf-Gas-Gemisch der Zusammensetzung 60 Volumenprozent Stickstoff und
40 Volumenprozent Formaldehyd ein, welcher folgende Beimengungen enthält: H2O 1,6%; CHjOH 0,1%;
HCOOH 0,05%. Das Dampf-Gas-Gemisch leitet man mit einer Geschwindigkeit von 4,0 Gramm in der
Minute während 3 Stunden durch. Dabei kommt es zur Reinigung des Formaldehyds auf den folgenden Gehalt
an Beimengungen: H3O 0,02%; CH3OH 0,02%;
HCOOH 0.008%. Die Formaldehydverluste bei der Reinigung in Form von niedermolekularem Polyoxymethylen
betragen 4,6%. Die Waldungen der Kolonne bleiben frei von Ablagerungen.
Beispiel IO
Ein Glasschlangenrohr mit eintm Innendurchmesser
von 8 ;nm thermostatiert man bei einer Temperatur von minus 53°C und leitet durch dieses ein Dampf-Gas-Gemisch
der Zusammensetzung 84 Volumenprozent Stickstoff und 16 Volumenprozent Formaldehyd durch, der
0,18% Wasser enthält Der Feuchtigkeitsgehalt nach der Reinigung beträgt 0,011%. Die Gesamtfläche des
Schlangenrohrs beträgt 0,48 m2. Der Partiatdruck der
Formaldehyddämpfe während der Reinigung betrug 163 hPa.
Beispiel 11
Ein Glasgefäß von 30 mm Durchmesser und 300 mm Höhe füllt man zu V6 des Volumens mit Benzin mit
Kochpunkt 87—124° und thermostaten bti einer Temperatur von minus 540C. Durch die bis an den
Boden reichende Barbotage-Röhre führt man ein Dampf-Gas-Gemisch der Zusammensetzung 84 Volumenprozent
Stickstoff und 16 Volumenprozent Formaldehyd zu, der folgende Beimengungen enthält: H2O
03%; CHjOH 0.08%; HCOOH 0,06%. Das Dampf-Gas-Gemisch
leitet man mit einer Geschwindigkeit von 1,5 Gramm in der Minute durch. Dabei kommt es zur
Reinigung des Formaldehyds auf den folgenden Gehalt an Beimengungen: H2O Spuren; CH3OH 0.01%;
HCOOH Spuren. In dem vorliegenden Beispiel betrug der Partialdruck wtes Formaldehyds 161 hPa. wodurch
seine Kondensation verhindert wurde.
Beispiel 12
Der Prozeß zur Tiefreinigung wird analog zu Beispiel 11 durchgeführt, man verwendet jedoch als
Kontaktflüssigkeit Äthylbenzol mit gleichem Ergebnis.
Beispiel 13
Die Tiefreinigung wird analog zu Beispiel 11 durchgeführt,
man verwendet jedoch als Köntaktflüssigkeit Mcthylal, ebenfalls mit gleichem Ergebnis.
Beispiel 14
Ein Gasgefäß νι,η 30 mm Durchmesser und 300 mm
Höhe füllt man zu V6 des Volumens mit einem Gemisch
von Äthylbenzol mit 25% Dibutyläther und thermosta-
tiert bei einer Temperatur von minus 72°C. Durch die
bis an den Boden des Gefäßes reichende Barbotage-Röhre
führt man ein Dampf-Gas-Gemisch der Zusammensetzung % Volumenprozent Argon und 4 Volumenprozent
Formaldehyd zu. welcher folgende Beimengungen enthält: H2O 0.2%: CHiOH 0,08%: HCOOH 0,05%.
Das Dampf-Gas-Gemisch leitet man mit einer Geschwindigkeit von 2.0 g/min durch. Dabei kommt es zur
Reinigung des Formaldehyde bis zu einem Gehalt an Verunreinigungen von weniger als 0,002%.
Beispiel 15
Der Prozeß der Reinigung des Formaldehyds wird analog zu Beispiel 14 durchgeführt, man verwendet
jedoch als Kontaktflüssigkeit Trichlorethylen. Das Frerhnis ist gleich.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung von gasförmigem Formaldehyd von den Beimengungen Wasser, Methanol und Ameisensäure durch InberOhrungbringen mit einem inerten flüssigen oder festen Stoff, dadurch gekennzeichnet, daß man den die obengenannten Beimengungen enthaltenden gasförmigen Formaldehyd bei einer gewählten Temperatur im Bereich von —20 bis —75°C und einem Partialdruck der Formaldehyddämpfe, der seine Kondensation aufgrund der Durchführung des Verfahrens im Vakuum oder bei Verdünnen des Formaldehyds mit einer im genannten Temperaturbereich nicht kondensierenden, inerten gasförmigen is Komponente ausschließt, mit gesättigten acyclischen Kohlenwasserstoffen, gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffen, Alkenen, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Acetalen, Äthern, Halogenderivaten obengenannter Kohlenwasserstoffe, deren Ge- mischen. Glas, Metallen oder Polymeren in Berührung bringt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2624542A DE2624542C2 (de) | 1976-06-01 | 1976-06-01 | Verfahren zur Reinigung von gasförmigem Formaldehyd |
| FR7619714A FR2356621A1 (fr) | 1976-06-01 | 1976-06-29 | Procede de purification du formaldehyde gazeux |
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE2624542A DE2624542C2 (de) | 1976-06-01 | 1976-06-01 | Verfahren zur Reinigung von gasförmigem Formaldehyd |
| FR7619714A FR2356621A1 (fr) | 1976-06-01 | 1976-06-29 | Procede de purification du formaldehyde gazeux |
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| DE2624542A1 DE2624542A1 (de) | 1977-12-15 |
| DE2624542C2 true DE2624542C2 (de) | 1983-01-20 |
Family
ID=25770520
Family Applications (1)
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| DE2624542A Expired DE2624542C2 (de) | 1976-06-01 | 1976-06-01 | Verfahren zur Reinigung von gasförmigem Formaldehyd |
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| FR (1) | FR2356621A1 (de) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE1151495B (de) * | 1959-02-05 | 1963-07-18 | Basf Ag | Verfahren zum Reinigen von Formaldehyd |
| DE1159420B (de) * | 1961-04-18 | 1963-12-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von reinem Formaldehyd |
| SU430627A1 (ru) * | 1972-03-03 | 1976-02-05 | Кусковский Химический Завод | Способ очистки формальдегида |
-
1976
- 1976-06-01 DE DE2624542A patent/DE2624542C2/de not_active Expired
- 1976-06-29 FR FR7619714A patent/FR2356621A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2356621B1 (de) | 1978-12-15 |
| DE2624542A1 (de) | 1977-12-15 |
| FR2356621A1 (fr) | 1978-01-27 |
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