JPH03145481A - エピクロルヒドリンの製造方法 - Google Patents
エピクロルヒドリンの製造方法Info
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- JPH03145481A JPH03145481A JP1281419A JP28141989A JPH03145481A JP H03145481 A JPH03145481 A JP H03145481A JP 1281419 A JP1281419 A JP 1281419A JP 28141989 A JP28141989 A JP 28141989A JP H03145481 A JPH03145481 A JP H03145481A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は2.3−ジクロロ−1−プロパノール及び/又
は1.3−ジクロロ−2−プロパノールをアルカリを用
いて脱塩化水素してエピクロルヒドリンを製造する方法
に関するものである。
は1.3−ジクロロ−2−プロパノールをアルカリを用
いて脱塩化水素してエピクロルヒドリンを製造する方法
に関するものである。
エピクロルヒドリンはエポキシ樹脂や合成ゴムの原料、
塩素化ゴムの安定剤、グリシジルエーテル類、グリシジ
ルエステル類、グリセリン及びその誘導体、アミン付加
物その他の中間体あるいは出発物質として多量に使用さ
れている。
塩素化ゴムの安定剤、グリシジルエーテル類、グリシジ
ルエステル類、グリセリン及びその誘導体、アミン付加
物その他の中間体あるいは出発物質として多量に使用さ
れている。
エピクロルヒドリンは、従来塩化アリルと塩素水との反
応によって得られる2、3−ジクロロー1−プロパノー
ルと1,3−ジクロロ−2−プロパノールの混合物であ
る3〜5重量%程度の低濃度水溶液を水酸化カルシウム
のようなアルカリの懸濁液と々混合し、棚段式反応蒸留
塔に供給して脱塩化水素しつつ水蒸気でストリフピング
させ、塔頂から生成したエピクロルヒドリンを抜き出す
方法で工業的に製造されている。この方法で得られるジ
クロロプロパノールは上記のように低濃度の水溶液とし
て得られるため、塔内液相では十分な溶解度の範囲内に
保たれ、反応速度の低下は認められない。一方生成物の
ストリフピングのための水蒸気が多量に必要となる。塔
頂留出物は分縮器で凝縮し、たとえば20〜30重量%
程度は塔に還流される。ジクロロプロパノールは反応が
十分速く、転化率は高いので留出量は少く、分縮の目的
は水の還流にある。
応によって得られる2、3−ジクロロー1−プロパノー
ルと1,3−ジクロロ−2−プロパノールの混合物であ
る3〜5重量%程度の低濃度水溶液を水酸化カルシウム
のようなアルカリの懸濁液と々混合し、棚段式反応蒸留
塔に供給して脱塩化水素しつつ水蒸気でストリフピング
させ、塔頂から生成したエピクロルヒドリンを抜き出す
方法で工業的に製造されている。この方法で得られるジ
クロロプロパノールは上記のように低濃度の水溶液とし
て得られるため、塔内液相では十分な溶解度の範囲内に
保たれ、反応速度の低下は認められない。一方生成物の
ストリフピングのための水蒸気が多量に必要となる。塔
頂留出物は分縮器で凝縮し、たとえば20〜30重量%
程度は塔に還流される。ジクロロプロパノールは反応が
十分速く、転化率は高いので留出量は少く、分縮の目的
は水の還流にある。
本発明者らは従来よりも高濃度のジクロロプロパノール
を用いてエピクロルヒドリンを製造する方法を研究して
きた。すなわちジクロロプロパノール濃度50〜80重
量%のような高濃度の液とアルカリ水溶液又はアルカリ
懸濁液とを混合して脱塩化水素させるに際して、混合物
中のジクロロプロパノール濃度が7重量%以上の領域で
は、見掛けの反応速度が、希薄溶液を用いた場合に比べ
て15〜80%濃度に低下することが判明した。
を用いてエピクロルヒドリンを製造する方法を研究して
きた。すなわちジクロロプロパノール濃度50〜80重
量%のような高濃度の液とアルカリ水溶液又はアルカリ
懸濁液とを混合して脱塩化水素させるに際して、混合物
中のジクロロプロパノール濃度が7重量%以上の領域で
は、見掛けの反応速度が、希薄溶液を用いた場合に比べ
て15〜80%濃度に低下することが判明した。
ジクロロプロパノールの水への溶解度は水溶液中で20
%以下、80℃で30%以下であり、反応中生成する塩
による塩析効果でさらに低下する。
%以下、80℃で30%以下であり、反応中生成する塩
による塩析効果でさらに低下する。
また生成物であるエピクロルヒドリンと水へのジクロロ
プロパノールの分配比はほぼ10:1である。したがっ
てアルカリ水中のジクロロプロパノール濃度が低くなり
、見掛けの脱塩化水素速度が低下するものと推察される
。反応速度の低下に伴い、塔頂留出物中のジクロロプロ
パノールが増加する。塔内の滞留時間を長くすればジク
ロロプロパノールの転化率は上昇するが、逐次反応によ
る消費のために、エピクロルヒドリンの選択率が低下す
る。留出したジクロロプロパノールを蒸留で分離してリ
サイクルすることも可能であるが、リサイクルすべき量
が多いと蒸留塔での処理量が増え、設備費、エネルギー
コスト共に増大し、損失量も増えるなど弊害が出て好ま
しくない。
プロパノールの分配比はほぼ10:1である。したがっ
てアルカリ水中のジクロロプロパノール濃度が低くなり
、見掛けの脱塩化水素速度が低下するものと推察される
。反応速度の低下に伴い、塔頂留出物中のジクロロプロ
パノールが増加する。塔内の滞留時間を長くすればジク
ロロプロパノールの転化率は上昇するが、逐次反応によ
る消費のために、エピクロルヒドリンの選択率が低下す
る。留出したジクロロプロパノールを蒸留で分離してリ
サイクルすることも可能であるが、リサイクルすべき量
が多いと蒸留塔での処理量が増え、設備費、エネルギー
コスト共に増大し、損失量も増えるなど弊害が出て好ま
しくない。
本発明の目的は、高濃度のジクロロプロパノールをアル
カリ水溶液又はアルカリ懸濁液と共に反応蒸留塔に供給
し、ジクロロプロパノールの転化率及びエピクロルヒド
リンの選択率を共に高くする方法を提供することにある
。
カリ水溶液又はアルカリ懸濁液と共に反応蒸留塔に供給
し、ジクロロプロパノールの転化率及びエピクロルヒド
リンの選択率を共に高くする方法を提供することにある
。
本発明者らは、反応蒸留塔の塔頂留出物のジクロロプロ
パノールに富む部分を凝縮させて塔へ還流させることに
より、高濃度のジクロロプロパノール溶液を用いても滞
留時間を不当に長くすることなく、ジクロロプロパノー
ルの高い転化率でエピクロルヒドリンを高収率で得る方
法を見出し本発明を完成した。
パノールに富む部分を凝縮させて塔へ還流させることに
より、高濃度のジクロロプロパノール溶液を用いても滞
留時間を不当に長くすることなく、ジクロロプロパノー
ルの高い転化率でエピクロルヒドリンを高収率で得る方
法を見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は全縮器及び分縮器を備えた棚段式反応
蒸留塔に、2.3−ジクロロ−1−プロパノール及び/
又は1.3−ジクロロ−2−プロパノールとアルカリ水
溶液もしくはアルカリ懸濁液とを供給し、塔頂温度75
〜105℃で脱塩化水素して得られるエピクロルヒドリ
ンを水蒸気でストリッピングさせ、塔頂留出物の20〜
65重量%を占める2、3−ジクロロ−1−プロパノー
ル及び/又は1,3−ジクロロ−2−プロパノールに富
む部分を凝縮させて蒸留塔に還流し、未凝縮分は全縮器
にて全縮させた後、分液器に導きエピクロルヒドリンに
富む油層を留出物として得ることを特徴とするエピクロ
ルヒドリンの製造方法である。
蒸留塔に、2.3−ジクロロ−1−プロパノール及び/
又は1.3−ジクロロ−2−プロパノールとアルカリ水
溶液もしくはアルカリ懸濁液とを供給し、塔頂温度75
〜105℃で脱塩化水素して得られるエピクロルヒドリ
ンを水蒸気でストリッピングさせ、塔頂留出物の20〜
65重量%を占める2、3−ジクロロ−1−プロパノー
ル及び/又は1,3−ジクロロ−2−プロパノールに富
む部分を凝縮させて蒸留塔に還流し、未凝縮分は全縮器
にて全縮させた後、分液器に導きエピクロルヒドリンに
富む油層を留出物として得ることを特徴とするエピクロ
ルヒドリンの製造方法である。
本発明で用いるジクロロプロパノールは2,3−シクロ
ローl−プロパノールでもよいし、1゜3−ジクロロ−
2−プロパノールでもよく、これらの混合物でもよい(
以下単にrDCHJと略記する)。本発明法による効果
が顕著に認められるのは、DCHとアルカリ水溶液又は
懸濁液との合計量に対するD CH濃度が7重量%以上
である。
ローl−プロパノールでもよいし、1゜3−ジクロロ−
2−プロパノールでもよく、これらの混合物でもよい(
以下単にrDCHJと略記する)。本発明法による効果
が顕著に認められるのは、DCHとアルカリ水溶液又は
懸濁液との合計量に対するD CH濃度が7重量%以上
である。
脱塩化水素に用いるアルカリ性化合物は通常用いられる
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物
又は弱酸との塩であり、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カルシウム、水酸化力1Jウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等あるいは酸化カルシウム、酸化バリウム等
を水溶液又は懸濁液として使用する。その使用量はDC
Hの1モル当量に対し1.0〜1.5好ましくは1.0
5〜1.3モル当量である。ここに用いるアルカリ水溶
液または懸濁液の濃度は、取扱いやすさ、DCHの溶解
度から3〜15重量%が適当である。
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物
又は弱酸との塩であり、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カルシウム、水酸化力1Jウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等あるいは酸化カルシウム、酸化バリウム等
を水溶液又は懸濁液として使用する。その使用量はDC
Hの1モル当量に対し1.0〜1.5好ましくは1.0
5〜1.3モル当量である。ここに用いるアルカリ水溶
液または懸濁液の濃度は、取扱いやすさ、DCHの溶解
度から3〜15重量%が適当である。
前記のように高濃度のDCHを用いるので、見掛けの反
応速度が低下するが、速度低下を補ってDCHの転化率
を上げるためには塔の段数の増加、塔のホールドアツプ
量を増やして滞留時間を長くする、加圧系にして反応温
度を上げる等いくつかの方法がある。これらの方法によ
りDCHの転化率は確かに上昇するが、エピクロルヒド
リンの選択率は悪くなる。したがっていずれもエピクロ
ルヒドリンの選択率の著しい低下を防ぎつつ、DCHの
転化率を実質的に高くするという目的を達成することは
できない。
応速度が低下するが、速度低下を補ってDCHの転化率
を上げるためには塔の段数の増加、塔のホールドアツプ
量を増やして滞留時間を長くする、加圧系にして反応温
度を上げる等いくつかの方法がある。これらの方法によ
りDCHの転化率は確かに上昇するが、エピクロルヒド
リンの選択率は悪くなる。したがっていずれもエピクロ
ルヒドリンの選択率の著しい低下を防ぎつつ、DCHの
転化率を実質的に高くするという目的を達成することは
できない。
本発明の方法によればD CHを1〜2重量%含有する
塔頂留出物の20〜65重量%、好ましくは30〜60
重量%のDCHに富む部分を分縮器で凝縮させて塔へ還
流することにより、DCHの転化率を95%以上で、か
つエピクロルヒドリンの選択率を96%以上とすること
が可能である。
塔頂留出物の20〜65重量%、好ましくは30〜60
重量%のDCHに富む部分を分縮器で凝縮させて塔へ還
流することにより、DCHの転化率を95%以上で、か
つエピクロルヒドリンの選択率を96%以上とすること
が可能である。
分縮器で凝縮させる割合が20重量%未満では、粗エピ
クロルヒドリンすなわち分縮器を経て全縮器で凝縮され
た塔頂留出物を静置し、分液して得られた油層中のDC
H含量が7重量%を超えるため、蒸留・回収工程全体と
してコストアップにつながり、また原単位も悪くなる。
クロルヒドリンすなわち分縮器を経て全縮器で凝縮され
た塔頂留出物を静置し、分液して得られた油層中のDC
H含量が7重量%を超えるため、蒸留・回収工程全体と
してコストアップにつながり、また原単位も悪くなる。
上記割合が65重量%を超えると副反応が増え、エピク
ロルヒドリンの選択率が低下する等の弊害が出てくる。
ロルヒドリンの選択率が低下する等の弊害が出てくる。
反応温度は塔頂温度が75〜105°Cが好ましい。
これに応じて操作圧力は塔頂において約300〜800
mmHgとなる。上記範囲より高温ではDCHの転化率
は高くなるが、グリシドールのような副生物の生成が急
激に増え、エピクロルヒドリンの選択率が低くなる。ま
た上記範囲より低温ではエピクロルヒドリンの選択率は
高くなるが反応速度が小さくなりDCHの転化率が低く
なりすぎる。
mmHgとなる。上記範囲より高温ではDCHの転化率
は高くなるが、グリシドールのような副生物の生成が急
激に増え、エピクロルヒドリンの選択率が低くなる。ま
た上記範囲より低温ではエピクロルヒドリンの選択率は
高くなるが反応速度が小さくなりDCHの転化率が低く
なりすぎる。
生成したエピクロルヒドリンをストリフピングするため
の水蒸気の量はDCH1モル当り5〜20モル、好まし
くは7〜16モルである。水蒸気量が上記範囲より少い
ときは、3−クロロ−1゜2−プロパンジオール(以下
rMcHJと略記する)、グリシドールあるいはグリセ
リンの生$、量が増加し、エピクロルヒドリンの選択率
が低下する。また上記範囲より多いときは、エピクロル
ヒドリンの選択率は上がるが、生成率が低下し、DCH
の転化率が急激に低下する。
の水蒸気の量はDCH1モル当り5〜20モル、好まし
くは7〜16モルである。水蒸気量が上記範囲より少い
ときは、3−クロロ−1゜2−プロパンジオール(以下
rMcHJと略記する)、グリシドールあるいはグリセ
リンの生$、量が増加し、エピクロルヒドリンの選択率
が低下する。また上記範囲より多いときは、エピクロル
ヒドリンの選択率は上がるが、生成率が低下し、DCH
の転化率が急激に低下する。
塔内滞留時間は、塔の形式、処理速度、水蒸気量その他
の操作条件と関連するが、10〜20分となるように塔
の設計、操作条件を定めるのがよい。滞留時間が10分
未満の場合はDCH転化率したがってエピクロルヒドリ
ンの生成率が低くなる。エピクロルヒドリンの選択率は
高くなる傾向にはなるが、塔頂留出物1缶出液共にDC
Hが増加してくる。また滞留時間が20分を超える場合
にはDCHの転化率は高くなるもののMCHO生成が増
加し、グリセリンとなり、その結果エピクロルヒドリン
の選択率が悪くなる等の弊害が生じる。
の操作条件と関連するが、10〜20分となるように塔
の設計、操作条件を定めるのがよい。滞留時間が10分
未満の場合はDCH転化率したがってエピクロルヒドリ
ンの生成率が低くなる。エピクロルヒドリンの選択率は
高くなる傾向にはなるが、塔頂留出物1缶出液共にDC
Hが増加してくる。また滞留時間が20分を超える場合
にはDCHの転化率は高くなるもののMCHO生成が増
加し、グリセリンとなり、その結果エピクロルヒドリン
の選択率が悪くなる等の弊害が生じる。
以下実施例により本発明法をより具体的に説明する。例
中組威%はいずれも重量単位である。
中組威%はいずれも重量単位である。
使用した棚段式反応蒸留塔は以下のごとくである。塔本
体は内径100mmの鉄製で深さ15mmのダウンカマ
ー付多孔板(開孔率13%〉を150mm間隔で26段
備えている。原料フィードロは上から7段目に、また最
下段の下側に水蒸気吹込みノズルを設けた。塔頂抜出口
は伝熱面積0.3m”の套管式分縮器を経て伝熱面積0
.3m”の套管式全縮器に接続されている。分縮器の凝
縮液は原料フィードロと同じ段に、また全縮器の凝縮液
は分液槽に入るように配管されている。分液槽の上層(
水性層)は基量上段に還流するように配管されており、
下層(油層)は留出液受槽に入るようになっている。塔
底からは液面調節計により液面を一定に保ちながら液が
抜出され、缶出液受槽に入るように配管されている。全
縮器出口及び分液槽上部は真空ポンプに接続し、塔の操
作圧力を変えられるようにした。
体は内径100mmの鉄製で深さ15mmのダウンカマ
ー付多孔板(開孔率13%〉を150mm間隔で26段
備えている。原料フィードロは上から7段目に、また最
下段の下側に水蒸気吹込みノズルを設けた。塔頂抜出口
は伝熱面積0.3m”の套管式分縮器を経て伝熱面積0
.3m”の套管式全縮器に接続されている。分縮器の凝
縮液は原料フィードロと同じ段に、また全縮器の凝縮液
は分液槽に入るように配管されている。分液槽の上層(
水性層)は基量上段に還流するように配管されており、
下層(油層)は留出液受槽に入るようになっている。塔
底からは液面調節計により液面を一定に保ちながら液が
抜出され、缶出液受槽に入るように配管されている。全
縮器出口及び分液槽上部は真空ポンプに接続し、塔の操
作圧力を変えられるようにした。
実施例1
上記の装置を用いて、原料フィードロから70%の2.
3−ジクロロ−1−プロパノール、30%の水の混合物
1.79kg/hrと、水酸化カルシウム7.2%を含
有する!Q濁液5.45 k g / h rとを供給
しながら、吹込みノズルより水蒸気1.8k g /
h rを吹込んだ。塔頂圧力500mmHg。
3−ジクロロ−1−プロパノール、30%の水の混合物
1.79kg/hrと、水酸化カルシウム7.2%を含
有する!Q濁液5.45 k g / h rとを供給
しながら、吹込みノズルより水蒸気1.8k g /
h rを吹込んだ。塔頂圧力500mmHg。
塔頂温度86℃、塔底温度99℃1分縮器温度8z℃で
8時間運転して塔を安定させた。分縮率は塔頂留出物に
対して40%であった。塔の安定化後、全縮器の凝縮液
から分離された油層をサンプリングし、ガスクロマトグ
ラフで分析したところ、2,3−ジクロロ−1−プロパ
ノールの転化率96.9%、エピクロルヒドリン選択率
97.8%。
8時間運転して塔を安定させた。分縮率は塔頂留出物に
対して40%であった。塔の安定化後、全縮器の凝縮液
から分離された油層をサンプリングし、ガスクロマトグ
ラフで分析したところ、2,3−ジクロロ−1−プロパ
ノールの転化率96.9%、エピクロルヒドリン選択率
97.8%。
油層中の2.3ジクロロ−1−プロパノールの含有量は
4.2%であった。
4.2%であった。
実施例2
分縮器の温度を79℃としたほかは実施例1と同様にし
て反応蒸留を行った0分縮率は60%であり、塔頂温度
は85℃であった。得られた油層の分析から、2,3−
ジクロロ−1−プロパノールの転化率は99.1%、エ
ピクロルヒドリン(7)il択率は97.3%、油層中
の2.3−ジクロロ−1プロパツールの含有量は1.0
%であった。
て反応蒸留を行った0分縮率は60%であり、塔頂温度
は85℃であった。得られた油層の分析から、2,3−
ジクロロ−1−プロパノールの転化率は99.1%、エ
ピクロルヒドリン(7)il択率は97.3%、油層中
の2.3−ジクロロ−1プロパツールの含有量は1.0
%であった。
比較例1
分縮を行わなかったほかは実施例1と同様に操作し、油
層を分離した。2.3−ジクロロ−1−プロパノールの
転化率93.9%、エピクロルヒドリン選択率98.0
%、油層中の2,3−ジクロロ−1−プロパノールの含
有量は8.2%であった。
層を分離した。2.3−ジクロロ−1−プロパノールの
転化率93.9%、エピクロルヒドリン選択率98.0
%、油層中の2,3−ジクロロ−1−プロパノールの含
有量は8.2%であった。
比較例2
分縮器の温度を77℃、塔頂温度81℃で運転したほか
は実施例1と同様にして反応蒸留を行った0分縮率は7
0%であった。得られた油層の分析から、2.3−ジク
ロロ−1−プロパノールの転化率は99.5%、エピク
ロルヒドリンの選択率は90.3%、油層中の2,3−
ジクロロ−1−プロパノールの含有量は0.5%であっ
た。
は実施例1と同様にして反応蒸留を行った0分縮率は7
0%であった。得られた油層の分析から、2.3−ジク
ロロ−1−プロパノールの転化率は99.5%、エピク
ロルヒドリンの選択率は90.3%、油層中の2,3−
ジクロロ−1−プロパノールの含有量は0.5%であっ
た。
以上の実施例及び比較例より次のことが明らかである。
本発明法による各実施例は分縮を行わなかった比較例1
よりも2.3−ジクロロ−1−プロパノールの転化率が
高くなっている。エピクロルヒドリンの選択率の低下も
僅かであり、油層中の2.3−ジクロロ−1−プロパノ
ールの含有量は大幅に減少している。比較例2は分縮率
を本発明法よりも高くしており、2.3−ジクロロ−1
−プロパノールの転化率は極めて高くなっているが、エ
ピクロルヒドリンの選択率が急激に低下しており、工業
的には不適当である。
よりも2.3−ジクロロ−1−プロパノールの転化率が
高くなっている。エピクロルヒドリンの選択率の低下も
僅かであり、油層中の2.3−ジクロロ−1−プロパノ
ールの含有量は大幅に減少している。比較例2は分縮率
を本発明法よりも高くしており、2.3−ジクロロ−1
−プロパノールの転化率は極めて高くなっているが、エ
ピクロルヒドリンの選択率が急激に低下しており、工業
的には不適当である。
本発明法に係わるエピクロルヒドリンの製造法によれば
、反応蒸留塔の塔頂留出物の一部を所定の割合で凝縮さ
せて塔に還流させることにより、留出物中のジクロロプ
ロパノールを効率よく回収することができ、高濃度のジ
クロロプロパノールを用いた場合の見掛けの反応速度の
低下を補って、高い転化率でエピクロルヒドリンを高収
率で製造することができ工業的に有用である。
、反応蒸留塔の塔頂留出物の一部を所定の割合で凝縮さ
せて塔に還流させることにより、留出物中のジクロロプ
ロパノールを効率よく回収することができ、高濃度のジ
クロロプロパノールを用いた場合の見掛けの反応速度の
低下を補って、高い転化率でエピクロルヒドリンを高収
率で製造することができ工業的に有用である。
Claims (2)
- (1)全縮器及び分縮器を備えた棚段式反応蒸留塔に、
2,3−ジクロロ−1−プロパノール及び/又は1,3
−ジクロロ−2−プロパノールとアルカリ水溶液もしく
はアルカリ懸濁液とを供給し、塔頂温度75〜105℃
で脱塩化水素して得られるエピクロルヒドリンを水蒸気
によりストリッピングさせ、塔頂留出物の20〜65重
量%を占める2,3−ジクロロ−1−プロパノール及び
/又は1,3−ジクロロ−2−プロパノールに富む部分
を分縮器にて凝縮させて蒸留塔に還流し、未凝縮分は全
縮器にて全縮させた後、分液器に導きエピクロルヒドリ
ンに富む油層を留出物として得ることを特徴とするエピ
クロルヒドリンの製造方法。 - (2)棚段式反応蒸留塔に供給される2,3−ジクロロ
−1−プロパノール及び/又は1,3−ジクロロ−2−
プロパノールとアルカリ水溶液又はアルカリ懸濁液との
合計量に対し、上記ジクロロプロパノール濃度が7重量
%以上である請求項1に記載のエピクロルヒドリンの製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1281419A JPH0662593B2 (ja) | 1989-10-28 | 1989-10-28 | エピクロルヒドリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1281419A JPH0662593B2 (ja) | 1989-10-28 | 1989-10-28 | エピクロルヒドリンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03145481A true JPH03145481A (ja) | 1991-06-20 |
JPH0662593B2 JPH0662593B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17638900
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1281419A Expired - Fee Related JPH0662593B2 (ja) | 1989-10-28 | 1989-10-28 | エピクロルヒドリンの製造方法 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0662593B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0662332A1 (en) * | 1994-01-05 | 1995-07-12 | The Dow Chemical Company | Process for producing chlorohydrins |
US5523425A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-04 | The Dow Chemical Company | Process for producing Chlorohydrins |
JP2009184943A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Daiso Co Ltd | エピクロロヒドリンの製造方法 |
JP2011529911A (ja) * | 2008-08-01 | 2011-12-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシドの製造方法 |
JP2011529914A (ja) * | 2008-08-01 | 2011-12-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシドの製造方法 |
JP2013032399A (ja) * | 2005-05-20 | 2013-02-14 | Solvay (Sa) | エポキシドの製造方法 |
JP2013539450A (ja) * | 2010-08-27 | 2013-10-24 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 塩水の精製方法 |
JP2014133754A (ja) * | 2007-06-12 | 2014-07-24 | Solvay (Sa) | エピクロロヒドリン、製造方法および使用 |
US9422256B2 (en) | 2012-09-28 | 2016-08-23 | Conser Spa | Continuous process for producing epichlorohydrin from glycerol |
CN110482756A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-11-22 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种环氧氯丙烷废水资源化利用的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60258172A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造法 |
JPS6317874A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-25 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造法 |
-
1989
- 1989-10-28 JP JP1281419A patent/JPH0662593B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60258172A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造法 |
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US5523425A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-04 | The Dow Chemical Company | Process for producing Chlorohydrins |
JP2013032399A (ja) * | 2005-05-20 | 2013-02-14 | Solvay (Sa) | エポキシドの製造方法 |
JP2014133754A (ja) * | 2007-06-12 | 2014-07-24 | Solvay (Sa) | エピクロロヒドリン、製造方法および使用 |
JP2009184943A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Daiso Co Ltd | エピクロロヒドリンの製造方法 |
JP2011529911A (ja) * | 2008-08-01 | 2011-12-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシドの製造方法 |
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CN110482756A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-11-22 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种环氧氯丙烷废水资源化利用的方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0662593B2 (ja) | 1994-08-17 |
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