DE58396C - Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer SäurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
PATENTAMT.
Die Triglyceride aromatischer Säuren werden durch Erhitzen der Dichlorhydrinäther aromatischer
Säuren mit äquivalenten Mengen der Salze derselben dargestellt.
Bereits Berthelot (Annalen der Chemie und Pharmacie, Bd. 92, S. 303) hat beobachtet, dafs
die aus Glycerin und organischen Säuren unter Mitwirkung des Chlorwasserstoffes gebildeten
Verbindungen homogene Substanzen von bestimmter Zusammensetzung seien, in welchen
das Glycerin zugleich mit Chlorwasserstoff und der organischen Säure verbunden sei. Eine
aus Benzoesäure und Glycerin durch Chlorwasserstoff erhaltene Verbindung hält er für
Benzochlorhydrin (Beilstein, 2.. Aufl., Bd. 2, S. 729).
Göttig (Berichte d. d. ehem. Ges., Bd. 10,
S. 1817) will das Monoglycerid der Salicylsäure
durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Auflösung von Salicylsäure in Glycerin
erhalten haben.
Nach Angabe des Erfinders entstehen bei dieser Reaction stets die Dichlorhydrinäther der
aromatischen Säuren, wenn das Einleiten von Chlorwasserstoff so lange fortgesetzt wird, als
noch Absorption desselben stattfindet.
Die Darstellung geschieht in folgender Weise:
Benzoesäure bezw. Salicylsäure, p-Kresotinsäure oder Anissäure werden mit ungefähr dem
gleichen bis doppelten oder mehrfachen Gewicht Glycerin durchtränkt; in diesen in einem
passenden Gefäfs auf dem Wasserbad erhitzten Brei wird trockner Chlorwasserstoff eingeleitet.
Nach einiger Zeit tritt Verflüssigung ein; es bilden sich zwei Schichten, eine ölförmige und
eine wässerige. Man setzt das Einleiten des Chlorwasserstoffes so lange fort, als noch Absorption
desselben stattfindet, was durch Ermittelung der Gewichtszunahme festgestellt wird.
Das abgeschiedene OeI wird dann mit heifsem Wasser mehrmals gut durchgeschüttelt, um
Glycerin und etwaige Chlorhydrine zu entfernen. Das nunmehr erhaltene Rohproduct
stellt den Dichlorhydrinäther der betreffenden aromatischen Säure dar.
Das Benzodichlorhydrin wird zunächst bei ioo° getrocknet und im luftverdünnten Raum
destillirt; es siedet unter ■ einem Druck von etwa 150 mm bei 230 bis 235° und hat das
specifische Gewicht 1,28 bei 150.
Die Dichlorhydrinäther der Salicylsäure, p-Kresotinsäure und Anissäure, welche ebenso wie
Benzodichlorhydrin in Wasser unlöslich sind, werden beim Erkalten fest; sie werden durch
Umkrystallisiren aus Alkohol, in welchem sie in der Wärme leicht, in der Kälte schwer löslich
sind, gereinigt.
Das Salicyldichlorhydrin krystallisirt in langen Nadeln und schmilzt bei 450, das p-Kresotindichlorhydrin
in feinen Nadeln und schmilzt bei 45,5°, das Anisdichlorhydrin in glänzenden Schuppen und schmilzt bei 8i°.
| Die Analysen ergaben folgende Zahlen: | Qo | Berechnet: | 5hi° | Gefunden: | 50,30 |
| ■"10 O2 |
120 . | 4,29 !3,74 |
5 1)33 | 4,79 | |
| CH2 Cl | Cl2 | IO 32 |
3°>47 | 4,4· | 50,29 |
| Benzodichlorhydrin CH- 0-CO-C6H0 | 7J_ | ΙΟΟ,οο | 30,96 | 4,87 | |
| CH2 Cl | k | 233 | 48,.9 4,01 |
27,33 | |
| cl2 | 120 IO |
19,28 28,52 |
48,./ 4,°3 |
||
| CH2Cl SalicyldichlorhydrinCH-O-CO- C6H1 OH /~* TT /"""J |
48 71 |
28,60 | |||
| CiZ2 Cl | 100,00 | ||||
| Cu | 249 | 5°,'9 | |||
| O3 2 Cl2 |
132 | 4,56 27,°° I ΟΟ,οο |
50,33 | ||
| p-Kresotindkhlor- CH-O-CO-C6H3-CH3-OH CH2Cl |
C1 | 12 48 7_j_ 263 |
50,19 | 4,67 27,55 |
|
| CH2 Cl j |
O3 | 132 | ,8'56 10,25 |
50,34 | |
| Anisdichlorhy drin CH-O-CO-C6H4-OCH3 | Cl2 | 12 48 |
27,00 | ■ 4*7* | |
| CH2Cl | 7' | 26,96 | |||
Durch Erhitzen von je 1 Molecül eines Dichlorhydrinäthers
der vier Säuren mit je 2 MoIecülen der Salze derselben auf etwa 180 bis
20o° entstehen einfache und gemischte Glyce-
COONa
CH2Cl
CH-O-CO-C6H0
CHCl
Das Chlormetall wird durch heifses Wasser ausgelaugt, wobei das gebildete Glycerid als
dickes OeI zurückbleibt, oder das Reactionsgemisch wird mit Aether, Chloroform, Benzol,
Schwefelkohlenstoff extrahirt; nach dem Abdestilliren oder Verdunsten des Lösungsmittels
hinterbleibt das Glycerid.
Es wurden so bisher vier einfache und zwei gemischte Glyceride aromatischer Säuren dargestellt:
Tribenzom
Trisalycilin
Tri-p-Kresotin
Trianisin
Dibenzosalycilin
Disalicylbenzom
einfache Glyceride,
gemischte Glyceride.
Die Analysen ergaben folgende Zahlen:
CH2-O-CO-C6H5
CH2-O-CO-C6H5
Tribenzoin
Trisalicylin.
-1G •'-'ö
CH-O-CO-C6H5
CH-O-CO-C6H0
CH2-O-CO-C0H4-OH
CH-O-CO-C6H4-OH
CH-O-CO-C6H4-OH
ride der aromatischen Säuren. Beispielsweise verläuft die Umsetzung zwischen Benzodichlorhydrin
und salicylsaurem Natrium nach folgender Gleichung:
CH2- 0-CO-C6H1-OH
CH-
— 2NaCl + CH-O-CO-C6H0
CH2-O-CO-C6H4-OH
Diese Glyceride sind wie die natürlichen Fette unlöslich in Wasser, schwer löslich in
Alkohol, leicht in Aether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff.
Von diesen krystallisiren das Tribenzo'in
(Schmelzpunkt 70,5°) aus Methylalkohol in concentrisch gruppirten glänzenden Nadeln, das
Trisalicylin (Schmelzpunkt 790) aus Aether in Nadeln, das Trianisin (Schmelzpunkt 103,5°),
ebenfalls aus Aether in Nadeln, das Tri-p-Kresotin (Schmelzpunkt 118°) bildet eine undeutlich
krystallinische krümelige Masse, das Disalycilbenzom (Schmelzpunkt 95°) aus Aether
in Nadeln; das Dibenzosalicylin bleibt ölig und krystallisirt nicht.
ΙΟΟ,οο
Berechnet:
C24 288 71,29
H20 20 4,95
O6 96 23,76
C24 288 71,29
H20 20 4,95
O6 96 23,76
404
C24 288
H20 20
O9 144
H20 20
O9 144
452
Gefunden:
70,58 71,02 70,81
5,°5 — 5,1=
70,58 71,02 70,81
5,°5 — 5,1=
63,36 63,26 63,08 63,4»
4,5 4,44 4,6 4,69
CH2-O-C O-C6Hf O CH3
Trianisin ...... CH- 0-CO-C6H4-O CH3
-O-C O-
-O CH3
Tri-p-kresotin .
Disalicylbenzoi'n
Dibenzosalicylin
CH2- 0-CO-C6H3-CH3- OH
CH- 0-CO-C6H3-CH3-OH
CH2-O-CO-C6H3-CH3-OH
CH2 -O- CO- C6H1-OH .
CH-
0-CO-O6H5
H-O-CO-C6H-OH
CH-O-CO-C6H
H-O-CO-C6H4-OH
O7 _ Diese Glyceride aromatischer Säuren sollen in der
CEL- 0-CO-C6H
C27
Berechnet: 324 65,59
26 144 494
324 26 144
494
288 20 128 436
288 20 112
5,26
65
5,59
66,o6
4,59
29,35
ΙΟΟ,οο
68,57 4,76
26,67
Gefunden: 65,9 65,88 66,06
5,8" 5,74 5,53
64,5
5,35
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65,12
5,4»
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420 100,00 Medicin Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Glyceriden aromatischer Säuren durch Erhitzen der Dichlorhydrinäther der 65,754,75Benzoe-, Salicyl-, p-Kresotin- und Anissäure mit äquivalenten Mengen der Salze dieser Säuren.
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE58396C true DE58396C (de) |
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ID=332702
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| DENDAT58396D Expired - Lifetime DE58396C (de) | Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren |
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