DE468021C - Verfahren zur Darstellung von Estern der Dijodbehenolsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Estern der DijodbehenolsaeureInfo
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- DE468021C DE468021C DEF58876D DEF0058876D DE468021C DE 468021 C DE468021 C DE 468021C DE F58876 D DEF58876 D DE F58876D DE F0058876 D DEF0058876 D DE F0058876D DE 468021 C DE468021 C DE 468021C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Estern der Dijodbehenolsäure Die bisher bekannten Ester niederer Alkohole mit unverzweigter Kohlenstoffkette des durch Anlagerung von Jod an Behenolsäure erhältlichen Behenoldijodides sind mit Ausnahme des Monoglycerinesters bei Zimmertemperatur feste Körper. Sie sind aus diesem Grunde nicht geeignet zur Verwendung als Röntgenkontrastmittel; ebenso läßt auch infolge seiner bei Zimmertemperatur zähflüssigen Beschaffenheit der Monoglycerinester des Behenolsäuredijodides (vgl. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 42, S.2449) eine Verwendung als injizierbares Röntgenkontrastmittel nicht erwarten.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu bei Zimmertemperatur flüssigen Estern obengenannter Dijodbehenolsäure gelangen kann, wenn man die Ester des Isobutyl- und Isoamylalkohols darstellt. Diese Verbindungen werden dadurch erhalten, daß in der üblichen Weise Dijodbehenolsäure mit- den entsprechenden Alkoholen verestert wird oder die bereits fertig gebildeten Isoester der Behenolsäure in üblicher Weise jodiert oder aber nach einer der Umesterungsmethoden die Ester der Dijodbehenolsäure mit Alkoholen unverzweigter Kohlenstoffkette in die entsprechenden Ester der erwähnten Alkohole übergeführt werden. Die so erhaltenen Dijodbehenolsäureisoester sind für das tierische Gewebe reizlos und können infolge ihrer öligen Beschaffenheit als leicht injizierbare Röntgenkontrastmittel Verwendung finden. Beispiel i i Gewichtsteil Behenolsäuredijodid wirdmit 3 Gewichtsteilen Isobutylalkohol, der 40/0 konzentrierte Schwefelsäure enthält, mehrere Stunden auf i oo° erhitzt. Durch mehrmaliges Ausschütteln des Reaktionsproduktes mit Wasser wird überschüssiger Isobwtylalköhol entfernt. Nach Aufnahme in wenig Äther, Trocknen mit Natriumsulfat und Abdampfen des Äthers wird der Ester bei o° aus Alkohol umkristallisiert. Nach zweimaligem Umkristallisieren stellt er ein bei gewöhnlicher Temperatur fast farbloses Öl vom Erstarrungspunkt bei 14' und mit einem Jodgehalt von 39,2% dar. Beispiele i Gewichtsteil Behenolsäure wird mit 3 Gewichtsteilen Isobutylalkohol unter Zusatz von 4 0,ö konzentrierter Schwefelsäure mehrere Stunden auf i oo° erhitzt. Nach Entfernung des überschüssigen Isobutylalkohols durch mehrmaliges Ausschütteln mit Wasser wird der Ester än Schwefelkohlenstoff aufgenommen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Zugabe der berechneten Menge Jod wird die Schwefelkohlenstoftlösung etwa 2 Tage im Licht bei q.0° gehalten. Nach Entfärben zeit etwas schwefliger Säure und Abdunstem, des Schwefelkohlenstoffs wird--der jodierte Ester wie im Beispiel r durch Ijtnkristallisieren aus Alkohol gereinigt. Beispiel 3 r Gewichtsteil Behenolsäuredijodidäthylester vom Schmelzpunkt 37° (aus Behenolsäuredijodid und Äthylalkohol) wird mit 6 Gewichtsteilen Isoamylalkohol unter Zusatz von etwa 3 % Chlorwasserstoff mehrere Stunden auf ioo° erhitzt. Nach Aufnahme in viel Wasser und mehrmaligem Ausschütteln. bis zur Entfernung des Amylalkohols wird der Isoester mehrere Male unter Kühlung mit Kältemischung aus Alkohol, in dem er schwerer löslich ist als der Äthylester, umkristalli siert. Der Isoamylester stellt ein bei Zimmertemperatur flüssiges, fasst farbloses Öl dar, das bei: -f- 5 bis 6° erstarrt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von bei gewöhnlicher Temperatur flüssigen Estern der Dijodb,ehenolsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Behenolsäuredijodid durch Veresterung oder Umesterung in Ester des Isobutyl- oder Isoamylalkohols überführt oder aber die entsprechenden Isoester der Behenolsäure der jodierung unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF58876D DE468021C (de) | 1925-05-13 | 1925-05-13 | Verfahren zur Darstellung von Estern der Dijodbehenolsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF58876D DE468021C (de) | 1925-05-13 | 1925-05-13 | Verfahren zur Darstellung von Estern der Dijodbehenolsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE468021C true DE468021C (de) | 1928-11-01 |
Family
ID=7108665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF58876D Expired DE468021C (de) | 1925-05-13 | 1925-05-13 | Verfahren zur Darstellung von Estern der Dijodbehenolsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE468021C (de) |
-
1925
- 1925-05-13 DE DEF58876D patent/DE468021C/de not_active Expired
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