DE2446775C2 - Verfahren zur Zerlegung von Steringemischen in an Campesterin angereicherte Fraktionen und an Sitosterin angereicherte Fraktionen - Google Patents
Verfahren zur Zerlegung von Steringemischen in an Campesterin angereicherte Fraktionen und an Sitosterin angereicherte FraktionenInfo
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Description
HO
Sitosterin
HO
Campesterin
15
20
Die Erfindung betrifft das in den Patentansprüchen beschriebene Verfahren zur Zerlegung von Steringemisehen
in an Campesterin angereicherte Fraktionen und an Sitosterin angereicherte Fraktionen.
Es wurde bisher als schwierig wenn nicht unmöglich betrachtet, Sitosterin und Campesterin in freier Form
technisch zu trennen. Dies beruht auf der Tatsache, daß die Stoffe nahezu identische Eigenschaften, sowohl
physikalisch wie chemisch, besitzen. Die chemischen Formeln von Sitosterin und Campesterin sind tatsächlich
identisch mit der Ausnahme, daß Sitosterin eine zusätzliche Methylengruppe in der Seitenkette besitzt.
Die beiden Verbindungen weisen folgende Formeln auf:
i0 Sitosterin und Campesterin sind in den gleichen Lösungsmitteln wie zum Beispiel in heißem Äthylendichlorid
löslich, und sie kristallisieren aus kaltem Äthylendichlorid in nahezu dem gleichen Mengenverhältnis,
indem sie dem heißen Äthylendichlorid zugesetzt wurden- Die Umkristallisierung erwies sich daher
als keine geeingete Methode zum Trennen von Sitosterin und Campesterin in technischem Maßstab.
Auf Grund der nahezu identischen Formeln und der nahezu identischen Molekulargewichte wäre anzunehmen,
daß die Verdampfungstemperaturen im wesentlichen gleich sind Das Molekulargewicht von Campesterin
ist um etwa 3% kleiner als das Molekulargewicht von Sitosterin. Der Schmelzpunkt von Sitosterin weicht
vom Schmelzpunkt von Campesterin um etwa 5°C ab. In Anbetracht dessen erschien es bisher als nicht
praktikabel, Sitosterin und Campesterin technisch zu trennen. Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren
bereit, durch welches Sitosterin und Campesterin enthaltende Gemische in an Sitosterin beziehungsweise
Campesterin angereicherte Fraktionen zerlegt werden können.
Das Ausgangsmaterial des erfindungsgemäßen Verfahrens kann ein beliebiges, Sitosterin und Campesterin
aufweisendes Gemisch sein. Die verschiedenen ungesättigten Pflanzenöle wie Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl,
Safranöl, Erdnußöl und Reisöl enthalten Sitosterin und Campesterin zusammen mit verschiedenen anderen
Stoffen wie zum Beispiel anderen Sterinen (zum Beispiel Stigmasterin) und den höheren aliphatischen Alkoholen.
Diese Öle enthalten Sterine in Mengen von weniger als 0,5 Gewichtsprozent (das heißt etwa 0,2%). Auch Tallöl
stellt eine wichtige Quelle für Sitosterin- und Campesterin-Gemische
dar. Das zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendete Steringemisch
ist vorzugsweise ein konzentriertes Gemisch freier Sterine einschließlich Sitosterin und Campesterin. Das
Steringemisch kann nach beliebiger geeigneter Methode konzentriert werden, zum Beispiel durch 1)
Verseifung, Extraktion und Kristallisation; 2) Destillation oder 3) Extraktion mit Propan unter Hochdruck.
Das konzentrierte Steringemisch kann ein Nebenprodukt verschiedener technischer Prozesse sein, zum
Beispiel der Seifenherstellung oder der Deodorisierung von Ölen. Liegen Sitosterin und Campesterin in Form
der Sterinester vor, so wird das Gemisch verseift unter Bildung von freiem Sitosterin und Campesterin. Die
Verseifung kann durchgeführt werden, indem man geeignetes Alkali wie zum Beispiel eine alkoholische
Kaliumhydroxidlösung zusetzt. Die Sterine, höhere Alkohole und andere, nicht verseifbare Stoffe werden
von den verseiften Stoffen wie zum Beispiel verseiften Fettsäuren und verseiften Harzsäuren abgetrennt. Die
nicht verseifbaren Stoffe können von den verseiften Stoffen durch Lösungsmittelextraktion und Kristallisation
getrennt werden. Ein typisches Lösungsmittel hierzu ist Äthylendichlorid. Mit anderen Worten, die
freien Sterine und bestimmte andere, vorhande Stoffe können in heißem Äthylendichlorid gelöst werden,
worauf die freien Sterine durch Abkühlen der Lösung in stärker konzentrierter Form auskristallisiert werden.
Ein großer Anteil der anderen, vorhandenen Stoffe bleibt im kalten Äthylendichlorid gelöst. Die verschiedenen,
mit den konzentrierten Sterinen zurückbleibenden Verunreinigungen, die flüchtiger als die Sterine sind,
können durch Destillation entfernt werden. Zu diesen Verunreinigungen können Alkohole, Älhyletidichlorid
und Wasser gehören. Diese Verunreinigungen können
bei einem Druck zwischen 0,1333 und 4,6655 mbar und
einer Temperatur von etwa 170 bis 230qC destillativ
entfernt werden. 3er Rückstand kann anorganische
Salze (zum Beispiel Natriumchlorid) und organisches Material (zum Beispiel Teere) enthalten. Unter »Druck«
wird in vorliegender Beschreibung jeweils absoluter Druck verstanden. Der Rückstand wird dann fraktioniert
unter Bildung einer oder mehrerer an Campesterin angereicherter Fraktionen, wobei eine an Sitosterin
angereicherte Fraktion zurückbleibt Das Sitosterin kann dann destilliert werden, um es von den
Rückstandsverunreinigungen abzusondern. Die Fraktionen können bei einem Dampfdruck zwischen 0,06665
und 4,6655 mbar und einer Dampftemperatur von 225 bis 270°C abgetrennt werden. Die Beziehung von
Dampfdruck und Temperatur während der Fraktionierung kann durch die Formel Γ=257 (0,75Υ)+°·°**
wiedergegeben werden, worin T die Temperatur in Grad Celsius und X den Druck in mbar bedeuten. Die
Fraktionierung erfolgt in Abwesenheit von Destillierhilfen
wie ölen od?r Trägern wie Wasserdampf oder
verflüssigten Kohfenwasserstoffen (zum Beispiel Propan
oder Methan). Die Destillierhilfen und Träger können zahlreiche Probleme schaffen. Beispielsweise
können diese Stoffe unerwünschte Nebenprodukte bilden, zum Beispiel durch Umesterung der Sterine.
Diese Nebenprodukte verursachen natürlich einen Produktverlust und vermindern die Reinheit des
Endprodukts. Die Destillierhilfen und/oder Träger vermindern durch ihre bloße Anwesenheit die Reinheit
und können eine spätere Beseitigung erforderlich machen, die die Produktionskosten erhöht Bei der
erfindungsgemäßen Fraktionierung wurden Verweilzeiten der Sterine in der DettillierK^se von bis zu 15
Minuten und gelegentlich soga.· langer angewandt.
Das erfindungsgemäße Verfahren k iin diskontinuierlich
durchgeführt werden, wie aus den Beispielen 1 bis 3 ersichtlich, oder kontinuierlich, wie in den Beispielen 4
bis 6 illustriert Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Gemisch freier Sterine
zunächst einer Lösungsmittelextraktion mit Methanol, Äthanol, Hexan, Pentan, Äthylendichlorid oder einem
Gemisch aus Äthylendichlorid und Hexan unterworfen, um Verunreinigungen zu entfernen. Die extrahierten
Sterine können dann in einer Hochvakuum-Fraktioniereinheit mit einer Fraktionierkapazität von etwa 5
theoretischen Böden fraktioniert werden, um die niedermolekularen Stoffe zu entfernen, die sich bei
niedrigerer Temperatur als die Hauptmenge der Sterine verflüchtigen und bis zu etwa 15% des Gemischs
ausmachen. In vorliegender Beschreibung werden unter »Prozent« jeweils Gewichtsprozent verstanden, falls
nicht anderes gesagt wird. Der Rückstand kann dann in
einem Verdunster mit Filmaufstrich fraktioniert werden, um an Campesterin angereicherte Fraktionen und an
Sitosterin angereicherte Fraktionen, die bis zu 90% des Rückstands ausmachen, abzutrennen. Bei diesen Fraktionen
hat die Färbung der Sterine nachgelassen, sie sind cremefarben oder nahezu weiß. Der Rückstand kann ein
stark erhöhtes Verhältnis von Sitosterin zu Campersterin aufweisen, bei gleichzeitig niedrigem Gehalt an
Sterinen insgesamt Die Sterine können von den restlichen Stoffen des Rückstands (z. B. anorganischen
Salzen) durch Lösungsmittelextraktion mit den vorstehend genannten Lösungsmitteln, typischerweise Äthylendichlorid,
Methanol oder einem Gemisch aus Äthylendichlorid und Hexan, abgetrennt werden.
Als Steringemisch kann erfindungsgemäß jedes beliebige, freies Campesterin und Sitosterin enthaltende
Gemisch verwendet werden. Das Steringemisch weist vorzugsweise mindestens 50% freie Sterine (das heißt
Campesterin und Sitosterin) und typischerweise mehr als 70% dieser freien Sterine auf. Jedoch können auch
Gemische mit niedrigerem Steringehalt erfindungsgemäß verarbeitet werden. In jedem Fall liegen die zu
fraktionierenden Sterine in Mengen von mindestens 10% vor.
Die erfindungsgemäß verarbeiteten Sterine können für verschiedene Verwendungszwecke eingesetzt werden.
Zum Beispiel kann man Fraktionen mit hohem Sitosteringehalt für die bekannten medizinischen
Zwecke verwenden. Zum Beispiel kann eine wäßrige Emulsion eingenommen werden, um eine Reabsorption
von Cholesterin im Dünndarm zu verhüten oder zu vermindern. Bei solchen medizinischen Anwendungen
sollte der Campesteringehalt niedrig sein, da man annimmt, daß Campesterin die Wirkung des Sitosterins
herabsetzt. Die an Sitosterin reichen Fraktionen können auch in Kunstfutter für Seidenwürmer verwendet
werden, die Sitosterin zur normalen Entwicklung benötigen.
100,5 g eines Soja-Sterine enthaltenden Steringemisches wurde erfindungsgemäß fraktioniert. Das Gemisch
enthielt 903 Gewichtsprozent freie Sterine und war wie folgt zusammengesetzt: 21,4% Stigmasterin,
23,0% Campesterin und 45,8% Sitosterin. Es wurde mit einer üblichen Hochvakuum-Destillationseinrichtung
für Laboratoriumszwecke und chargenweise Beschikkung gearbeitet. Der Druck im System betrug etwa
0,10664 mbar absolut. Die Temperatur im Destillationskolben betrug etwa 255°C, am unteren Kopf der
Vorrichtung etwa 232°C und am oberen Kopf etwa 226°C Während der Destillation wurden 3 Fraktionen
abgenommen, die Ergebnisse zeigt Tabelle 1.
Tabelle I | Gewicht d. | % | % | % | % | Verhältnis |
Fraktion | Fraktion | Campe | Stigma | Sito | Sterine | Sitosterin/ |
Nr. | (g) | sterin | sterin | sterin | insges. | Campesterin |
11,4 | 24,5 | 19,5 | 34,1 | 78,1 | 1,39 | |
I-A | 38,9 | 25,7 | 21,7 | 42,3 | 89,7 | 1,64 |
I-B | 42,0 | 19,7 | 20,1 | 53,6 | 93,4 | 2,72 |
I-C | 5,9 | 7,5 | 7,0 | 20,6 | 35,1 | 2.75 |
!-Rückstand | 2.3 | Material | verworfen. | |||
Kühlfalle | ||||||
100 g eines Soja-Sterine enthaltenden Steringemisches wurden erfindungsgemäß fraktioniert Das Material
enthielt 873 Gewichtsprozent freie Sterine, die sich wie foigt zusammensetzten: 4,4% Stigmasterin, 54,9%
Sitosterin und 28,0% Campesterin, Das Verhältnis
Sitosterin zu Campesterin betrug 1,95. Es wurde mit einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 gearbeitet, der
Druck im System betrug etwa 0,46655 mbar. Die Temperatur im Destillationskolben lag bei etwa 258" C,
am unteren Kopf bei etwa 230 bis 235° C und am oberen Kopf bei 225 bis 235° C. Während der Destillation
wurden 3 Fraktionen abgenommen, die Ergebnisse zeigt Tabellen.
Tabelle II | Gewicht d. | 0,7 | % | % | % | % | Verhältnis |
Fraktion | Fraktion | Beispiel 3 | Campe | Stigma | Sito | Sterine | Sitosterin/ |
Nr. | (g) | sterin | sterin | sterin | insges. | Campesterin | |
10,2 | 29,4 | 3,4 | 39,4 | 72,2 | 1,34 | ||
II-A | 40,9 | 30,1 | 3,7 | 48,2 | 82,0 | 1,60 | |
H-B | 40,4 | 20,6 | 2,8 | 52,6 | 75,4 | 2,55 | |
H-C | II-Rückstand 7,3 | 2,9 | 0,5 | 8,9 | 12,3 | 3,07 | |
Kühlfalle | |||||||
25 Erhöhung des | Steringehalts | und einer An] | |||||
Ein Baumwollsamen-Steringemisch mit etwa 54,9% freiem Sterin wurde erfindungsgemäß unter Verwendung
der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 behandelt. Es wurde mit 100 g Ausgangsmaterial gearbeitet, in
welchem das Verhältnis Sitosterin zu Campesterin 6,91 betrug. Der Druck im System lag bei 03999 mbar. Eine
erste Fraktion, die bei einer Temperatur von 130 bis 261°C siedete, wurde in einer Menge von 20,8 g
aufgefangen. Das Verhältnis Sitosterin zu Campesterin lag hier bei 6,4, woraus eine Anreicherung an
Campesterin hervorgeht. Eine zweite Fraktion wurde bei einer Temperatur von 261 bis 266°C aufgefangen in
einer Menge von 39,1 g. Hier betrug das Verhältnis Sitosterin zu Campesterin 7,84. Die zweite Fraktion
enthielt 69,1% freie Sterine, der Steringehalt war somit wesentlich gesteigert worden. Auch die Menge an
Sitosterin hatte sich spürbar erhöht. Eine dritte Fraktion wurde bei einer Temperatur von 266 bis, 278°C in einer
Menge von 8,6 g aufgefangen. Hier lag das Verhältnis Sitosterin zu Campesterin bei 15,6, während im
Rückstand ein Verhältnis Sitosterin zu Campersterin von mehr als 20 vorlag.
50
Ein Tallöl-Steringemisch mit einem Gehalt an freiem Sterin von etwa 81,4% wurde erfindungsgemäß
verarbeitet. Das Steringemisch enthielt 733% Sitosterin, 1,0% Stigmasterin und 7,1% Campesterin. Es wurde
auf 140°C erhitzt und einer Hochvakuum-Fraktionier- ^5
einheit mit einer Frakionierkapazität von etwa 5 theoretischen Böden zugeführt. Eine Destillatfraktion
von etwa 13,5% wurde bei einer Dampftemperatur von 228°C und einem Druck von 0,6665 mbar (im Kühlerbereich
gemessen) abgezogen. Die Temperatur des die ho Destilliereinrichtung verlassenden Rückstandsstroms
betrug 265°C. Die Destillatfraktion enthielt 41,7% Sterine, da^on 34,6% Sitosterin, 1,5% Stigmasterin und
5,6% Campesterin. Der Rückstand enthielt 86% freie Sterine, woraus eine spürbare Erhöhung des Steringe- <·■-,
halts ersichtlich ist. Im Rückstand lagen 77.2% Sitosterin, 1,8% Stigmasterin und 7,0% Campesterin
vor. Die Destillation führte somit zu einer merklichen
Verhältnisses von Sitosterin zu Campersterin.
Beispiel 5
Beispiel 5
Ein Tallöl-Steringemisch wurde nach der Vorschrift von Beispiel 4 verarbeitet Der Rückstand enthielt
77,14% freie Sterine, davon 69,24% Sitosterin. 1,74% Stigmasterin und 6,1% Campesterin. Der Rückstand
wurde einer mit Filmauftrag arbeitenden Destilliereinrichtung zugeführt Die Temperatur des vom Boden der
Destillierblasenwand aufsteigenden Stroms betrug 255°C, der Druck in der Destilliervorrichtung lag bei
0,73315 mbar. Man erhielt eine 82% des Gemischs enthaltende Destillatfraktion. Das Destillat enthielt
903% freie Sterine, davon 80,8% Sitosterin, 2,1% Stigmasterin und 7,4% Campesterin. Der Pückstandsstrom
enthielt 17,1% freie Sterine, davon 16,6% Sitosterin, weniger als 0,1 % Stigmasterin und etwa 0,5%
Campesterin. Die Destillation führte zu einem Produkt mit sehr hohem Steringehalt und einer merklichen
Verschiebung des Verhältnisses Sitosteiin zu Campeste
Ein Steringemisch mit etwa 81,9% freien Sterinen
wurde erfindungsgemäß verarbeitet. Das Gemisch enthielt 52.1% Sitosterin, 3,0% Stigmasterin und 26.8%
Campesterin. Es wurde einer Hochvakuum-Fraktioniereinheit mit einer Fraktionierkapazität von etwa 5
theoretischen Böden zugeführt und bei 1,7329 mbar '•.!r.arbeitet. Die Dampftemperatur betrug 220°C und
die Aufkochtemperatur 280°C. Die DestillatfraktiGn enthielt 113% des Steringemischs und svies 64,2% freie
Sterine auf, davon 32,5% Sitosterin, 26% Stigmasterin und 29,1% Campesterin. In dieser Fraktion hatte somit
das Verhältnis Sitosterin zu Campesterin spürbar abgenommen. Der Rückstand enthielt 84,2% freie
Sterine, davon 54,6% Sitostcrin, 3,1% Stigmasterin und
26,5% Campesterin.
Fk: Steringemisch der in Beispiel 6 verwendeten Art wurde erfindungsgemäß verarbeitet. Zunächst wurde
das Gemisch wie in Beispiel 6 beschrieben behandelt.
Der Rückstand enthielt 83.5% freie Sterine, davon verlassenden Rückstandsstroms betrug 256'C. Das
T^,7% Sitosterin, 3,6% Stigmasterin und 26,2% Campe- Destillat enthielt 81% der Beschickung und besaß einen
sterin. Der Rückstand wurde einer mit Filmaufstrich Steringehalt von 91,3%, davon 58.0% Sitosterin, 4,2%
arbeitenden Destilliervorrichtung zugeführt, die bei Stigmasterin und 29.1% Campesterin. Der Rückstands-
einem Druck von 1.0664 mbar betrieben wurde. Die >
strom enthielt 67,4% Sterine, davon 46,0% Sitosterin,
Temperatur des den Boden des Destillierkolbens 2.6% Stigmasterin und 18,8% Campesterin.
Claims (3)
1. Verfahren zur Zerlegung von Steringemischen in an Campesterin angereicherte Fraktionen und an
Sitosterin angereicherte Fraktionen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch bei
einer Dampftemperatur zwischen 225 und 2700C
und einem absoluten Druck zwischen 0,06665 und 4,6653 mbar destilliert.
2. Verfahren zur Herstellung eines Sitosterin und
Campesterin enthaltenden gereinigten Steringemischs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine freie
Sterine enthaltende Beschickung einer Vakuumdestillationseinheit zuführt, wobei mindestens 10% der
freien Sterine aus einem Gemisch aus Sitosterin und Campesterin bestehen, das Material bei einer
Dampf temperatur von 190 bis 2200C und einem absoluten Druck von 0,1333 bis 4,6655 mbar
destilliert unter Entfernung von bis zu 15% des Materials an Verunreinigungen, den Rückstand einer
Destilliereinheit zuführt und bis zu etwa 90% dieses
Rückstands abdestilliert, wobei die zweite Destillation bei einer Dampftemperatur von 225 bis 2700C
und einem absoluten Druck von 0,06665 bis 4,6655 mbar durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Gewinnung eines an
Sitosterin angereicherten Sterinprodukts den Rückstand der zweiten Destillation einer Lösungsmittelextraktion
unterwirft
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OGA | New person/name/address of the applicant | ||
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8181 | Inventor (new situation) |
Free format text: WILSON, GERALD GEORGE, PLYMOUTH, MINN., US CLARK, JAMES PERRY, FOREST LAKE, MINN., US DEMARS, JIMMYALLEN, BLAINE, MINN., US |
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D2 | Grant after examination | ||
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