DE827199C - Verfahren zur Gewinnung von Sterinen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Sterinen

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DE827199C
DE827199C DEP24560A DEP0024560A DE827199C DE 827199 C DE827199 C DE 827199C DE P24560 A DEP24560 A DE P24560A DE P0024560 A DEP0024560 A DE P0024560A DE 827199 C DE827199 C DE 827199C
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Germany
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zinc chloride
cholesterol
sterol
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benzene
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DEP24560A
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Hendrik Willem Knol
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KONINK VEENENDAALSCHE SAJETEN
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KONINK VEENENDAALSCHE SAJETEN
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J9/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Sterinen Es wurde bereits ein Verfahren zur Gewinnung Von Sterinen aus solchen enthaltendem Material vorgeschlagen, in dem die Sterine in Additionsverbindungen von Metallsalzen übergeführt werden, worauf darin die Additionsverbindungen zweckmäßig mit Hilfe organischer Lösungsmittel abgetrennt werden. Im Bedarfsfalle können die Additionsverbindungen wieder in Sterine umgewandelt werden. Beispielsweise seien als Metallsalze die Salze der Erdalkalimetalle, des Magnesiums, Zinks, Aluminiums, Zinns, Chroms, Mangans und Eisens erwähnt. Dieses Verfahren berutht auf der, Tatsache, daß Sterine mit Metallsalzen Additionsverbindungen des Typs
    CI-Cholesterin
    m\ , CI-Cholesterin
    worin M ein Metall bedeutet, bilden. Um die Sterine in Form einer unlöslichen Ad- ditionsverbindung von anderen Stoffen abzutrennen, ist 1/" -.%lol Metallsalz notwendig, wobei n die Wertigkeit des Metalls bedeutet. Wenn mehr als die eine errechnete Menge verwendet wird, werden gewöhnlich schlechtere Ergebnisse erzielt, da durch den Überschuß an Metallsalz die anderen Verbindungen des die Sterine enthaltenden Materials sich ebenfalls mit den Sterinen niederschlagen, wodurch die Reinheit des erzielten Produktes leidet.
  • Es wurde nun gefunden, daß Zinkehlorid sich in dieser Beziehung völlig anders verhält. Wenn man die theoretische Menge von Zinkehlorid verwendet, werden Ausbeuten erzielt, die geringer sind als solche, die bei Verwendung der meisten anderen Metallsalze erreicht werden. Überraschenderweise stellt es sich nun heraus, daß, wenn ein großer Überschuß von Zinkchlorid (zum mindesten ein vierfacher Überschuß) verwendet wird, nicht nur allein eine viel höhere Ausbeute an Sterinen erzielt wird, sondern auch eine viel höhere Reinheit der Produkte, wobei die bisher mit den geeignetsten Salzen erreichten Ergebnisse übertroffen werden. Bei der Verwendung von wasserfreiem Zinkchlorid im Überschuß wird daher ein Ergebnis erzielt, das völlig im Gegensatz zu dem mit anderen Salzen erreichten Ergebnis steht. Zweckmäßig wird ein vierfacher bis secbzehnfacher Überschuß von Zinkchlorid verwendet.
  • Das verschiedene Verhalten von Zinkchlorid kann wie folgt erklärt werden: Es ist bekannt, daß verschiedene Substanzen, z. B. gewisse Wollwachsalkohole, die in dem sterinhaltigen Material anwesend sind, eine lösende Wirkung auf die ausgefällten Sterinaddukte haben. Beim Abtrennen von Cholesterin aus dem unverseifbaren Anteil von Wollwachs zeigte es sich, daß ein großer Teil des zugegebenen Zinkchlorids durch die Wollwachsalkohole in der Lösung gebunden wurde, wodurch die Lösung schwarzbraun gefärbt wurde. Dieses Zinkchlorid konnte nur aus der Lösung durch fortgesetztes Kochen mit Wasser entfernt werden, weil Wollwachsalkohole mit dem Zinkchlorid ein widerstandsfähiges Produkt bildeten. Es wurde nun gefunden, daß dieses Addukt in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Kohlenwasserstoffen wie Isooctan, Benzol, Petroläther, Toluol, Xylol, Erdölfraktionen (Gasolin), in denen das Sterinaddukt unlöslich ist, löslich ist, so daß auf diese Art und Weise die lösende Wirkung der Wollwachsalkohole auf das Sterinaddukt ausgeschaltet werden kann.
  • Bei der Verwendung eines Überschusses von wasserfreiem Zinkchlorid, zweckmäßig in einem vier- bis sechzehnfachen Überschuß, werden die folgenden Vorteile erzielt: i. Der Reinheitsgrad des gewonnenen Sterins ist sehr hoch, gewöhnlich höher als goo/o.
  • 2. Die Sterinausbeute ist hoch, sie beträgt im allgemeinen ebenfalls mehr als go%.
  • 3. Die Reaktion ist sehr schnell durchführbar, in vielen Fällen schon in io Minuten.
  • 4. Es ist unnötig, das wasserfreie Zinkchlorid zu pulverisieren. Die Reaktion findet so spontan statt, daß technisches Zinkchlorid als solches Verwendung finden kann.
  • 5. Der Einfluß der verwendeten Lösungsmittelmenge ist sehr gering.
  • 6. Die Überschußmenge des Zinkchlorids ist nur von geringem Einfluß, was den Vorteil hat, daß keine genaue Sterinbestimmung im Ausgangsmaterial notwendig ist.
  • 7. Der Einfluß der Temperatur ist nur gering; bei einigen Lösungsmitteln ist Zimmertemperatur am geeignetsten.
  • 8. Die Wirkung des Zinkchlorids wird nicht durch die Gegenwart von Wasser beeinträchtigt. g. Das Ausgangsmaterial und das Zinkchlorid brauchen nur einfach durcheinandergerührt, zusammengernischt oder zusammengeschüttelt und dann mit dem Lösungsmittel gemischt werden, oder sie können direkt in Gegenwart des Lösungsmittels zusammengerührt oder geschüttelt werden. E's karin auch eine homogene Lösung mit einem zweiten Lösungsmittel hergestellt und (las Sterinaddukt durch Abdestillieren dieses 1-Ösungsmittels ausgefällt werden.
  • io. Sehr gute Ergebnisse werden mit reinen aromatischen Lösungsmitteln oder mit solchen enthaltendem Gasolin (Petroleum) erzielt, in einigen Fällen sogar bessere als mit aromatenfreien Lösungsmitteln. Dies istbesonders fürsterinhaltiges Rohmaterial wichtig, das durch eine Verseifung in einer Lösung in Benzol oder durch Extraktion mit Gasolin (Petroleum) gewormen wird.
  • i i. Die das Sterin begleitenden Substanzen haben keinen Einfluß im Gegensatz zu der Verwendung anderem Salze, wobei im letzteren Falle die Gegenwart dieser Substanzen Anlaß zu schlechteren Ausbeuten gibt, entsprechend ihrer lösenden #,#'irkung oder durch Verschlechterung des Reinheitsgrades bei Verwendung eines Salzüberschusses.
  • 12. Es werden gute kristallisierende Produkte gewonnen, weshalb die Zentrifugierung schneller durchgeführt werden kann als bei Verwendung anderer Salze und das abzentrifugierte Addukt viel weniger Lösungsmittel enthält. Durch die Anwesenheit von weniger Lösungsmitteln werden auch weniger Verunreinigungen in das zentrifugierte Produkt gebracht. Die Zentrifugierung kann sehr gut dadurch ersetzt werden, daß man den Niederschlag absitzen läßt und im Gegenstrom auswäscht. Es ist klar, daß auf diese Art und #N,'eise das Addukt mit Lösungsmitteln gemischt bleibt, aber dies ist ohne Bedeutung, da ein Lösungsmittel für die Zersetzung des Adduktes nach der Abtrennung notwendig ist.
  • Für die weitere Beschreibung der Erfindung werden folgende Versuchsergebnisse angegeben: Einfluß der Temperatur. 25 - Wollwachsallkoliole mit einem Cholesteringelialt Wil 30,80/0 wurden 30 Minuten mit 125 CM3 ISOOCtan und einem sechsfachen Überschuß Zii C12 bei verschiedenen Ternperaturen durchgerührt. In der Tabelle i sind die Cholesteringehalte der gewonnenen Produkte und die Ausbeuten wiedergegeben.
    Tabelle i
    Temperatur 'C 1 0/0 Cholesterin 1 Ausbeute in o/o
    50 84 71
    6o 83 79
    70 gi 8 9
    8 0 93 90
    go 04 92
    100 97 9,5
    Einfluß der Reaktionsdauer. 25 g Wollwachsalkoliole mit einem Cholesteringehalt von 30,80/() wurden mit 125 CM3 Isooctan in einem sechsfachen Überschuß ZnCl, auf einem Danipfbad verschieden lange durchgerührt. Die Tabelle 2 zeigt die Cholesteringehalte der gewonnenen Produkte und die Ausbeuten in Prozent.
    Tabelle 2
    Zeit in 31inuten Cholesterin 1 Ausbeute in %
    Jo 90
    20 ()3 39,5
    3() 97 93
    40 95 87
    50 95 88
    6o 92 go
    Einfluß des U')sungsmittels. 25 g Wollwachsalkohole mit einem Cholesteringehalt von 3o,8% wurden mit einem sechs- biszwölffachen Überschuß ZnCI., bei 8o bis ioo' in verschiedenen Lösungsmitteln durchgerührt. Tabelle3 enthält die Prozentzahlen von Cholesterin in den gewonnenen Produkten sowie die erzielten Ausbeuten.
    Tabelle 3
    Lösungsmittel o/o Cholesterin Ausbeute in o/o
    Isooctan .......... ()2 89
    Petroläther Kp. #
    (6o bis 8o'), weniger
    als i % aromatisches
    Lösungsmittel .... 88 82
    io/o aromatisches
    Lösungsmittel .... 94 89
    i5o/. aromatisches
    Lösungsmittel .... ()2 84
    Petroläther Kp.
    (8o bis ioo'),
    6 o/o aromatisches
    Lösungsmittel .... 92,j5 85
    Benzol ............ 95 86
    Toluol ............ 85 71
    Nylol # ............. 84 6c)
    Einfluß der Benzolmenge. 25 g Wollwachsalkohole mit einem Cholesteringehalt von 30,80/0 wurden 6o lUinuten auf einem Dampfbad mit einem achtfachen Überschuß Zn CI., und verschiedenen Mengen von Benzol durchgerül#rt. Tabelle4 gibt die Prozentgehalte an Cholesterin der gewonnenen Produkte und die Ausbeuten an, bei Verwendung einer Benzolmenge, die 3- bis iomal so groß ist als die Menge an Wollwachsalkoholen.
    Tabelle 4
    Verhältnis Benzol :
    Wollwachsalkoholen 1 ./o Cholesterin 1 Ausbeute in %
    3 76 85
    4 80 go
    1 82 86
    1 77 82
    9 : 1 85 86
    10 : 1 go 84
    Bei Verwendung verschiedener Mengen Isooctan und be I einer halbstündigen Erwärmung mit dem sechsfachen Überschuß an ZnCI, auf einem Dampfbad wurden folgende Ergebnisse erzielt:
    Tabelle 5
    Verhältnis Isooctan:
    Wollwachsalkoholen 1 ./o Cholesterin 1 Ausbeute in %
    I I go 85
    2 1 92,5 IS7,5
    3 1 95 go
    4 1 95 gi
    5 1 95 92,5
    6 1 94 gi
    7 1 go 85
    Einfluß der Menge an Zinkchlorid. 25 9 WOllwachsalkohole mit einem Cholesteringehalt von 3o,8% wurden in 225 CM3 gelöst und 30 Minuten auf einem Dampfbad mit verschiedenen Zinkchloridmengen erwärmt.
    Tabelle 6
    Üb-rschuß o/o Cholesterin Ausbzute in
    an Zinkchlorid
    2fach 8o 12,5
    4 - 86 77
    6 - 82,5 8o
    8 - 86 85
    io - 92 86
    12 - 95 85
    14 - 89 83
    Bei Verwendung von 125 cm3 Isooctan und 3o Minuten langem Rühren auf einem Dampfbad waren die Ergebnisse folgende:
    Tabelle 7
    Überschuß o/o Cholesterin Ausbeute in
    an Zn CL,
    2fach 65 51
    4 - 85 72,5
    6 - 98 95
    8 - 95 95
    10 - gi 84
    12 - gi 84
    14 - 95 85
    Beispiel i 325 g (sechsfacher Überschuß) von wasserfreiem Zinkchlorid (Zn CI2) werden zu i ooo g Wollwachsalkoholen mit einem Cholesteringehalt von 30,80/0 hinzugegeben. Diese Mischung wird 1/2 Stunde in einem Darnpfbad unter dauerndem Rühren erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmasse in 5ooo cm3 Isooctan eifigerührt und dann zentrifugiert. Das Abgesetzte wird noch einmal durch Einrühren in 2000 cm3 Isooctan gereinigt und dann wieder zentrifugiert. Durch Zersetzen des Ad- ditionsproduktes mit Wasser Werden 289 g eines Produktes erhalten, das 94.70/0 Cholesterin. entsprechend einer Ausbeute von 89%, enthält.
  • Beispiel 2 25,Og #.%'ollwachsalkohole, die 3o.8% Cholesterin enthalten, und 8,13 g wasserfreies Zinkchlorid (sechsfacher Überschuß) werden in einer Mischung von 400 CM3 Benzol und 20 CM3 Äthylalkohol gelöst. Der Alkohol wird dann aus der Lösung durch azeotrope Destillation entfernt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung in derselben Weise behandelt wie im Beispiel i. Es wurden 6,2o g eines Produktes erhalten, das 96,4% Cholesterin enthält, was einer Ausbeute von 77,50/0 entspricht.
  • Beispiel 3 25,Og Wollwachsalkohole mit einem Gehalt von 30,7% Cholesterin und 8,139 wasserfreies ZnCI, (sechsfacher Überschuß) werden zusammen mit einer Mischung von 250CM3 Isooctan und 20CM3 Äthylalkohol gelöst. Der Alkohol wird aus der Lösung durch *eine azeotrope Destillation entfernt. Nach dem Abkühlen wird wie oben behandelt. Es wurden 6,839 Substanz mit einem Cholesteringehalt von 94,6% gewonnen, was einer Ausbeute von 8618% entspricht.
  • Beispiel 4 Eine Mischung von 2g Ergosterin und 20g Cetylalkohol wird in JOOCM3 Isooctan gelöst. 39 wasserfreies ZnC12 werden zugesetzt; dann wird die Mischung 1/2 Stunde in einem Dampfbad unter fortwährendem Rühren erwärmt. Das abgekühlte Reaktionsprodukt wird dann zentrifugiert. Durch Zersetzung des Additionsproduktes mit Wasser werden 1,95 g eines Produktes mit 92% Ergosterin gewonnen. Ausbeute go%.
  • Beispiel 5 Der konzentrierte Acetonextrakt von io kg frischem Rinderhirngewebe wird in gewöhnlicher Weise verseift. Der unverseifbare Anteil wird in ioocm3 Benzol gelöst. 6oog wasserfreies ZnCI, werden zugegeben, dann wird die Mischung 1/2 Stunde bei go' gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung in einen mit Benzol gefüllten Waschturm gegossen. Nach 4 Stunden wird der Niederschlag vom Boden entfernt und mit Wasser zersetzt. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird eine Ausbeute von 320 g Cholesterin (Reinheitsgrad 550/0) erhalten.
  • Beispiel 6 Zu ioog des unverseifbaren Anteils von Tallöl (Steringehalt 37,7010) werden 409 wasserfreies Zn C12 und iooo cm3 Benzol gegeben. Die Mischung wird i Stunde unter ständigem Rühren auf einem Dampfbad erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung zentrifügiert. Nach der Zersetzung des Additionsproduktes mit Wasser werden 36,5 g eines Produktes mit o-II/o ,#itosterin gu#\-()11-nen. Ausheute 9 1 7 2,30U FiSCIIÖI 173,3) werden durch 2 Stunden lange 's Kochen in I t einer Lösung von ioog KCH (870/0) in Wasser verseift. die Seifenlöstin- init l'eti-()1'itlier extrahiert. wobei sich die Sterine in diesein lösen. Nach dem Abdampfen des Petroläthers verbleibe n 22,9 g Unvenzeifbare Substanz mit einem ->teringehalt von 24,_5 %. Die unverseifbare Substanz Nvird in i oo cm3 Isooctan gelöst, dann \%-erden Og wasserfreies ZnC12 (sechsfacher Vberschuß) zugesetzt. Die Mischung wird i Stunde unter dauerndem Rühren auf einem Dampfbad erwiärint. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag durch Zentrifugieren abgetrennt, mit 4ocni,3 Isooctan ge#,vaschen und wieder zentrifugiert. Nach der Zersetzung mit Wasser werden 5,6g eines Produktes erhalten, das 85,8% Cholesterin enthält, was einer Ausbeute von 85,8l)/o entspricht. Bei einer Zugabe von i g ZnCI, (die theoretische Menge) ist die Ausbeute o,iO/o. Beispiel 8 4ookg Wollwachsalkohole mit einem Cholesteringehalt von 30,00,10 -,verden in 20001 Isooctan gelöst. '3okg waSserfreles ZnCI, (sechsfacher Gberschuß) werden zugegeben, dann wird die -Mischung '/2 Stunde unter Iortwährendem Rühren in einem durch Dampf geheizten Kessel erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung zentrifugiert. Der Rück-stand wird auf einmal in eine mit 8ool Isooctan beschIckte Zentrifuge eingerührt und geschleudert. Nach der Zersetzung des Additionsproduktes mit Wasser wird die Lösung mit Wasser bis zur Chlorfreiheit gewaschen und das Isooctan abdestilliert. Es werden 1 16 kg eines Produktes mit 98,3% Cholesterin gewonnen, was einer Ausbeute von 95% entspricht.
  • Beispiel 9 25g Wollwachsalkohole mit einem Cholesteringehalt von 30,8% werden in 225 CM3 Isooctan gelöst; 8,13 9 wasserfreies Zri Cl, (sechsfacher Überschuß) werden zugegeben, dann wird die Mischung '/2 Stunde in einem Dampfbad unter fortwährendem Rühren erwärmt. Nach dein Abkühlen wird die Reaktionsmischung zentrifugiert. Der Rückstand wird auf einmal durch Einrühreii in eine #o cm3 Isooctan enthaltende Zentrifuge gereinigt und zentrifugiert. Nach der Zersetzung des Additionsproduktes mit Wasser wird die Lösung mit Wasser bis zur Chlorfreiheit gewaschen. Das Isooctan wird abdestl 11 1 ert. Es werden 7,57 9 eines Produktes mit 89,6% Cholesterin gewonnen, was einer Ausbeute von 88,oO/o entspricht.
  • Beispiel io 25g Wollwachsalkoliole mit einem Cholesteringehalt voll 30,8()/o werden in 225cm3 Benzol gelöst. Es werden 16,26g wasserfreies Zinkchlorid (zwölffacher Überschuß) "zugegeben und die TNI1- schung i Stunde unter fortwährendem Rühren auf 85' erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung zentrifugiert und der Niederschlag durch Rühren mit 5o cm3 Benzol gewaschen und wieder zentrifugiert. Nach der Zersetzung des Additionsproduktes mit Wasser und Benzol oder Gasolin (Petroleum) wird die Lösung mit Wasser bis zur Chlorfreiheit gewaschen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Man erhält 6,97 g eines Produktes mit 94,50/0 Cholesteringehalt, was einer Ausbeute von 85,5 (VO entspricht.
  • Beispiel ii 259 Wollwachsalkohole mit einem Cholesteringehalt von 30,80/0 werden in 225 cm-" Benzol gelöst. Es werden io,849 wasserfreies ZnCI, (achtfacher Überschuß) zugegeben, dann wird die Mischung i Stunde unter fortwährendem Rühren auf 20' gehalten. Die Mischung wird dann zentrifugiert und der Niederschlag durch Rühren mit 50em3 Benzol gereinigt und wieder zentrifugiert. Nach der Zersetzung des Additionsproduktes mit Wasser und Benzol oder Petroleum (Gasolin) wird die Lösung mit Wasser bis zur Chlorfreiheit gewaschen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Es werden 7,09 eines Produktes mit 95,8% Cholesterin gewonnen, was einer Ausbeute von 87,0% entspricht.
  • Beispiel 12 25g Wollwachsalkohole mit einem Cholesteringehalt von 30,80/0 werden in 125 CM3 Petroläther (Kp. = 6o bis 8o', i % Aromaten) gelöst. Es werden 10,849 wasserfreies ZriC12 (achtfacher Überschuß) zugesetzt, dann wird die Mischung i Stunde unter ständigem Rühren auf 75' erwärmt. Nach dem Abkühlen wird sie zentrifugiert und der Niederschlag durch Rühren mit 50 ema Petroläther gereinigt und wieder zentrifugiert. Nach der Zersetzung des Additionsproduktes mit Wasser und Benzol oder Gasolin (Petroleum) wird die Lösung mit Wasser bis zur Chlorfreiheit gewaschen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Es werden 7,3 9 eines Produktes mit 53,80/0 Cholesteringehalt gewonnen, was einer Ausbeute von 89,oO/o entspricht.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Sterinen aus sterinhaltigem Material mittels wasserfreien Zinkehlorids, dadurch gekennzeichnet, daß, bezogen auf das Sterin, zum mindesten ein vierfacher, vorzugsweise aber höherer, bis sechzehnfacher Überschuß von wasserfreiem Zinkchlorid verwendet und die gebildete Sterin-Zinkchlorid-Additionsverbindung in bekannter Weise mit organischen Lösungsmitteln abgetrennt und in das Sterin zurückverwandelt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Lösungsmitteln, insbesondere aromatischen oder solche enthaltendem Petroleum (Gasolin) durchgeführt wird, in welchen das Zinkchlorid und die Sterinaddukte unlöslich sind, sich aber die aus Zinkchlorid und unerwünschten Begleitsubstanzen bildenden Addukte lösen.
DEP24560A 1948-02-09 1948-12-14 Verfahren zur Gewinnung von Sterinen Expired DE827199C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000064921A2 (en) * 1999-04-27 2000-11-02 Forbes Medi-Tech Inc. Process of purifying phytosterols from wood or plant-derived sources by means of metal salt complexes and compositions resulting therefrom

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WO2000064921A3 (en) * 1999-04-27 2001-07-12 Forbes Medi Tech Inc Process of purifying phytosterols from wood or plant-derived sources by means of metal salt complexes and compositions resulting therefrom
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