DE3043543A1 - Verfahren zur gewinnung von (beta) -sitosterin - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von (beta) -sitosterinInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von
ß-Sitosterin aus Gemischen, die neben ß-Sitosterin weitere
Sterine ., wie oc-Sitosterin und Campesterol enthalten.
Beispiele für derartige Sterine enthaltende Mischungen sind das Tallöl, das als neutrale Fraktion der Rohseife
aus der Schwarzlauge im Sulfatcelluloseverfahren als Nebenprodukt gewonnen wird, das aus dieser neutralen Fraktion
gewonnene Rohgemisch an Sterinen oder ein Steringemisch anderen Ursprungs ,beispielsweise aus pflanzlichen Extrakten.
in der Pharmazie findet ß-Sitosterin ' direkt als
Arzneimittel Verwendung; darüberhinaus dient ß-Sitosterin
auch zur Herstellung von Steroiden. Voraussetzung ist jedoch in federn Fall, daß das ß-Sitosterin gewisse qualitative
Anforderungen erfüllt. So ist es beispielsweise erforderlich, daß das zu verwendende ß-Sitosterin im wesentlichen
frei von oe-Sitosterin ist. Der Gehalt an <*-Sitosterin
sollte 4·% nicht überschreiten.
In natürlichen Vorkommen des ß-Sitosterin, wie dem Rohgemisch aus Sterinen, das aus der neutralen Fraktion der
Rohseife im Sulfatcelluloseverfahren gewonnen wird, kann ' der Gehalt an oc-Sitosterin mehr als 2öfa betragen. Die
Trennung von <*- und ß-Sitosterin ist daher von großer
praktischer Bedeutung. Zur Lösung dieses Problems wurden u.a. die folgenden Verfahren vorgeschlagen:
In der US-PS 2 575 265 ist ein Verfahren zur Trennung von
ß-Sitosterin und nahe verwandten Sterinen von anderen Sterinen beschrieben, bei dem das Ausgangsmaterial in
einem Kohlenwasserstoff oder in einem halogenierten Kohlenwasserstoff
gelöst wird und anschließend das ß-Sitosterin
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und andere verwandte Sterine mit Perchlorsäure oder HPF,-
zum Auskristallisieren gebracht werden.
Im Sei.Res. (Dakka, Pak.) 1969, S. 162 ist die chromato-•
5 graphische Trennung von ov- und ß-Sitosterin an Aluminiumoxid
beschrieben.
In der FI-OS 7838Ο7 ist ein Verfahren
zur Gewinnung von ß-Sitosterin aus Gemischen beschrieben, die unter anderem ot-Sitosterin enthalten. Dabei wird das
Ausgangsmaterial mit einer starken anorganischen oder organischen Säure in einem organischen Lösungsmittel behandelt.
Das erhaltene Reaktionsprodukt kann aus der Lösung beispielsweise durch Filtration der gekühlten Lösung oder
durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewonnen werden; es wird aus einem organischen Lösungsmittel umkristallisiert.
Wird als Ausgangsmaterial ein Steringemisch verwendet, das aus der neutralen Fraktion der Rohseife gewonnen
so
wurde,/wird nach diesem Verfahren ein Produkt erhalten, das etwa 9O/0 ß-Sitosterin, etwa 6% Campesterol, isomere Zersetzungsprodukte des oc-Sitosterins und eventuell durch Wasser verursachte Spaltprodukte enthält. Das Endprodukt enthält reines «.-Sitosterin in sehr geringen Mengen, nämlich weniger als 2% bei Anwendung entsprechender Bedingungen.
wurde,/wird nach diesem Verfahren ein Produkt erhalten, das etwa 9O/0 ß-Sitosterin, etwa 6% Campesterol, isomere Zersetzungsprodukte des oc-Sitosterins und eventuell durch Wasser verursachte Spaltprodukte enthält. Das Endprodukt enthält reines «.-Sitosterin in sehr geringen Mengen, nämlich weniger als 2% bei Anwendung entsprechender Bedingungen.
In der FI-OS 783279 ist ein Verfahren zur Entfernung von
oc-Sitosterin aus ß-Sitosterinkonzentraten beschrieben,
bei dem das ß-Sitosterin mit einem Lösungsmittelgemisch behandelt wird, das aromatische und/oder aliphatische Kohlenwasserstoffe
und Ester enthält. Das Gemisch kann zusätzlich geringe Mengen Ketone, Alkohole, organische Säuren
und //asser enthalten. Allerdings erhält man nach diesem Verfahren ß-Sitosterin lediglich in Ausbeuten von weniger
als 55%, wobei der c^-Sitosteringehalt des Endprodukts
über 2% beträgt.
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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die vorstehend ■beschriebenen Nachteile zu überwinden, nämlich ein Verfahren
zur Gewinnung von ß-Sitosterin zur Verfugung zu stellen,
bei dem ß-Sitosterin in hohen Ausbeuten, d.h. über 7^%»
gewonnen wird, der ^- -Sitοsteringehalt des Endprodukts
weniger als 2% beträgt und gleichzeitig der Campesterolgehalt
in gewissem Ausmaß herabgesetzt wird. Dies ist wünschenswert, wenn das Endprodukt für medizinische Zwecke
Verwendung finden soll. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, ein Endprodukt zu erhalten, das praktisch keine
anderen schädlichen Komponenten enthält, d.h. daß das Endprodukt neben Campesterol, ß- und oc-Sitosterin nur sehr
geringe Mengen anderer Komponenten enthält, die zusammen weniger als O,5%'des Endproduktes betragen.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten
Gegenstand.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird das ß-Sitosterin enthaltende Ausgangsmaterial in einem Lösungsmittelgemisch
unter Rückfluß erhitzt, das einen aromatischen Kohlenwasserstoff, vorzugsweise ein Alkylbenzol, ein polares organisches
Lösungsmittel mit der Fähigkeit Wasserstoffbrückenbindungen
einzugehen, vorzugsweise einen Alkohol oder ein Keton, und Wasser enthält. Der aromatische Kohlenwasserstoff
kann auch durch ein Gemisch eines aromatischen und eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes ersetzt werden.
Nachdem sich das Ausgangsmaterial in dem Lösungsmittelgemisch
gelöst hat, wird das Reaktionsprodukt beispielsweise durch Kühlen der Lösung ausgefällt. Das ausgefällte Reaktionsprodukt
enthält maximal 4·% oL-Sitosterin. Falls ein
noch niedrigerer O--Sitosteringehalt gewünscht wird, kann
das erhaltene Endprodukt noch einmal dem vorstehenden Trennungsverfahren unterworfen werden. Die im Verfahren eingesetzten
Lösungsmittel können aufgrund ihrer hohen Stabilität und leichten Flüchtigkeit ohne weiteres durch
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Destillation wiedergewonnen werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. In den folgenden
Beispielen wird als Äusgangsmaterial ein Sitosteringemisch
verwendet, das aus der neutralen Fraktion der Rohseife isoliert wurde. Dieses Sitosteringemisch
wurde entsprechend dem in der US-PS 4- 153 622 beschriebenen
Verfahren erhalten
und hat die folgende Zusammensetzung:
ß-Sitosterin 64-, 8% ci-Sitosterin 19,0%
Campesterol 5,5% weitere Verbindungen 10,7%.
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Selbstverständlich können auch andere ß-Sitosterin enthal-
„ r.. .. ,als Ausgangsmaterial
tende Gemische im erfmdungsgemaßen Verfahren/ eingesetzt
werden, wie die neutralen Extrakte aus Sojabohnen, Weizen oder Zuckerrohr und Tallölpech.
20
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5,0 g rohes ß-Sitosterin werden in einem Kolben vorgelegt
und mit 20 ml Heptan, 10 ml Xylol, 5 ml Methanol und 1 ml
Wasser versetzt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß erhitzt bis das Ausgangsmaterial sich, gelöst hat. Anschließend
wird das Gemisch auf 5°-G bis 0°C abgekühlt und bei dieser Temperatur 4· Stunden gehalten. Der Niederschlag wird
abfiltriert. Es werden 2,8 g eines Produktes der folgenden Zusammensetzung erhalten:
ß-Sitosterin 93,4-%
ß-Sitosterin 93,4-%
Campesterol 4-, 9%
Ot-Sitosterin 1,4$
weitere Verbindungen 0,3%.
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5,0 g rohes ß-Sitosterin werden in einem KoIten vorgelegt
und mit 15 ml Heptan, 10 ml Mesltylen, 10 ml Methanol und
1 ml Wasser versetzt. Mach Behandlung des Reaktionsgemisches gemäß Beispiel 1 werden 2,5 g eines Produktes der
folgenden Zusammensetzung erhalten:
ß-Sitosterin 94,3%
Campesterol 4,8%
cc-Sitosterin 0,8%
weitere Verbindungen 0,1%
Beispiel 3
5,0 g rohes ß-Sitosterin werden in einen Kolben gegeben und mit 20 ml Hexan, 10 ml Toluol, 5 ml Äthanol und 1 ml
Wasser versetzt. Nach Behandlung des Reaktionsgemisches gemäß Beispiel 1 werden 2,2 g eines Produktes der folgenden
Zusammensetzung erhalten:
ß-Sitosterin 92,5%
Campesterol 5,1%
oL-Sitosterin 2,0%
weitere Verbindungen 0,4%.
Beispiel 4
5,0 g rohes ß-Sitosterin vier den in einen Kolben gegeben
und mit 20 ml Heptan, 10 ml Xylolv 5 ml Äthanol und 1 ml
V/asser versetzt. Das Reaktionsgemisch wird gemäß Beispiel 1 behandelt, das Gemisch jedoch auf 15°C abgekühlt. Es werden
1,6 g eines Produktes der folgenden Zusammensetzung erhalten:
ß-Sitosterin 94,0%
Campesterol 4,8%
ot-Sitosterin 1,1%
weitere Verbindungen 0,1%.
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Beispiel 5 5,0 g rohes ß-Sitosterin werden in einen Kolben gegeben
und mit 20 ml Xylol, 15 ml Methylenchiorid und 2 ml Wasser
versetzt. Nach Behandlung des Reaktionsgemisches gemäß Beispiel 1 werden 2,2 g eines Produkts der folgenden Zusammensetzung
erhalten:
ß-Sitosterin 92,4%
Campesterol 5?1%
CL-Sitosterin 2,0%
weitere Verbindungen 0,5%
rohes Beispiel 6
5,0 g/ß-Sitosterin werden in einen Kolben gegeben und mit
20 ml Toluol, 15 nil Aceton und 2 ml Wasser versetzt. Nach
Behandlung des Reaktionsgemisches gemäß Beispiel 1 werden 2,5 g eines Produkts der folgenden Zusammensetzung erhalten:
ß-Sitosterin 93,3% Campesterol 4-, 9%
oc-Sitosterin 1,5%
weitere Verbindungen 0,3%
Beispiel 7
5,0 g rohes ß-Sitosterin werden in einen Kolben gegeben und mit 20 ml Xylol, 15 ml Aceton und 2 ml Wasser versetzt.
Nach Behandlung des Reaktionsgemisches gemäß Beispiel 1 werden 2,6 g eines Produkts der folgenden Zusammensetzung
erhalten:
ß-Sitosterin 94,0%
Campesterol . 4,9%
a-Sitosterin 1,1%
weitere Verbindungen 0,0%
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Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich für industrielle
Maßstäbe als diskontinuierliches Verfahren. Dabei werden das ß-Sitosterin enthaltende Ausgangsmaterial und das Lösungsmittelgemisch
in den Reaktor gegeben und unter Rückfluß erhitzt bis das Ausgangsmaterial sich gelöst hat. Die
Lösung wird auf 0 bis 5°C abgekühlt und 4- Stunden bei dieser
Temperatur gehalten. Anschließend wird der Niederschlag abfiltriert, wobei ein weißes Produkt in 76 bis 96prozentiger
Ausbeute erhalten wird, äe nach dem d-Sitosteringehalt
des Ausgangsmaterials. Bei einem oc-Sitosteringehalt
von 20 bis 25% des Ausgangsmaterials enthält das Endprodukt
etwa 3% cXu-Sitosterin. Der oc-Sitosteringehalt des Endprodukts
kann durch Heraufsetzen der Kühltemperatur noch weiter herabgesetzt werden.
Die organischen Lösungsmittel werden von der Mutterlauge abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und anschließend
das oC-Sitosterin, Campesterol und weitere neutrale
Verunreinigungen enthaltende Reaktionsgemisch wird abfiltriert. Der Gehalt an Qv.-Sitosterin im Rückstand beträgt
60 bis 62% (mit SE-3O gefüllte Säule).
Palis erforderlich, wird das Verfahren wiederholt, wobei
das Endprodukt als Ausgangsmaterial eingesetzt wird und
die Lösungsmittel im gleichen Mengenverhältnis eingesetzt werden. Dabei wird ein ß-Sitosterin-Endprodukt erhalten,
das weniger als 1% Λ-Sitosterin enthält.
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Claims (1)
- VOSSIUS ■ VOSSIUS TAUCl-JNnR HEUNEMANN- RAUHSIEBERTSTRASSE 4 · 8O00 MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) 47 4O 75 CABLE) BENZOLPATENT MÖNCHEN · TELEX 8-28 463 VOPAT Du.Z.: P 854 (DV/H) >18. November 1980Case; AMÖ/EHPAHMOS- YHTYMÄ QY
3hirku, Finnland"Verfahren zur Gewinnung von ß-Sitosterin" Priorität: 19. November 1979, Pinnland Nr. 793612Patentansprüche1J Verfahren zur Gewinnung von ß-Sitosterin, dadurch gekennzeichnet , daß man ein <x- und ß-Sitosterin enthaltendes Ausgangsmaterial mit einem Lösungsmittelgemisch behandelt, das- zu 10 bis 99%» vorzugsweise zu 40 bis 85%» aus einem Kohlenwasserstoff, der entweder ein aromatischer Kohlenwasserstoff oder ein Gemisch aus einem aromatischen und einem aliphatischen Kohlenwasserstoff ist, und- zu 1 bis 90%» vorzugsweise zu 10 bis 55%#aus einem polaren organischen Lösungsmittel- und aus Wasser in einer Menge besteht, die mindestens zur Sättigung der Kohlenwasserstoffschicht ausreicht, wobei mana) das ß-Sitosterin enthaltende Ausgangsmaterial mit dem • Lösungsmittelgemisch im Gewichtsverhältnis von Ausgangsmaterial zu Lösungsmittelgemisch von 1:2 bis 1:30, vorzugsweise von 1:5 bis 1:8| versetzt,b) das Gemisch so'lange erwärmt, bis sich das ß-Sitosterin enthaltende Ausgangsmaterial gelöst hat,J 130Ö22/0847ORIGINAL INSPECTEDΓ -2- Π1 c) das Produkt vorzugsweise unter Kühlen des Gemisches ausfällt,d) den im wesentlichen kein ot-Sitosterin enthaltenden Niederschlag abfiltriert und5 e) gegebenenfalls die Maßnahme der Verfahrensstufen a) bis d) wiederholt, wobei man das Endprodukt der vorhergehenden Stufe wieder als Ausgangsmaterial einsetzt.10 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein polares Lösungsmittel einsetzt, das die Fähigkeit zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen besitzt.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß 15 man als polares Lösungsmittel einen niederen Alkohol einsetzt.4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als polares Lösungsmittel ein niederes Keton einsetzt.L -I130Ö22/0847ORlGlMAL INSPECTED
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