CN103261181A - 天然来源的环氧氯丙烷的衍生物 - Google Patents

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Abstract

在此披露了天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，它们选自下组，该组由以下各项组成：呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于15000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚，缩水甘油酯、缩水甘油酰胺、缩水甘油酰亚胺、缩水甘油胺以及它们的任何混合物，并且其14C质量含量是使得14C/12C比率是高于0.7×10-12。

Description

天然来源的环氧氯丙烷的衍生物
本申请要求于2010年9月30日提交的欧洲专利申请号10183593.2的权益，出于所有的目的将其内容通过引用结合在此。
若任何通过引用结合在此的专利、专利申请以及公开物中的披露内容与本申请的说明相冲突的程度至它可能使一个术语不清楚，则本说明应该优先。
本发明涉及一种环氧氯丙烷的衍生物，涉及环氧氯丙烷用于制造此种衍生物的用途，涉及用于制造此种衍生物的方法并且涉及此种衍生物的用途。本发明更确切地涉及一种天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，涉及天然来源的环氧氯丙烷用于制造此种衍生物的用途，涉及用于制造此种衍生物的方法并且涉及此种衍生物的用途。
环氧树脂是一类重要的环氧氯丙烷衍生物。现在，世界上几乎90％的环氧树脂的生产是基于双酚A(2，2-双(4’-羟苯基)丙烷)与环氧氯丙烷之间的反应。近来，已经产生了与双酚A的雌激素特性有关的健康问题，而双酚A可能是由于聚合物随时间的衰变而在过氧树脂衍生的物品中释放。
国际申请WO 2008/147473披露了一种方法，该方法用于通过使异山梨醇与环氧氯丙烷反应而制备异山梨醇二缩水甘油基醚，作为双酚A二缩水甘油醚(DGEBA)的替代物。然而此种化合物以及衍生的产物可以包含可能使它们对于某些应用不适合的杂质。那些杂质可以保留在最终产品中并且有可能随着最终产品特性的伴随性退化而降解。它们可以呈现导致安全问题的某些毒性或在呈现导致安全问题的某些毒性的化合物中降解，尤其当最终产品是旨在用来与饮食品相接触时。此外，它们可以累积在工业过程水(例如像废水)中并且将其污染。
本发明的目的是通过提供适合于所有已知应用的一种环氧氯丙烷的新的衍生物来解决那些问题。
因此本发明在一个第一实施方案中涉及天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，选自由以下各项组成的组：呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于15000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚、缩水甘油酯、缩水甘油酰胺、缩水甘油酰亚胺、缩水甘油胺以及它们的混合物，并且其14C质量含量是使得14C/12C比率是高于0.70×10-12。
本发明的本质特征之一在于14C/12C比率。当获得这样一个比率时，有害杂质的量值可以在该衍生物中、用于制造该衍生物的方法的流束中以及可以从此种衍生物获得的最终物品中降低。
通过天然来源的环氧氯丙烷，它旨在表示一种环氧氯丙烷，该环氧氯丙烷其至少10％是从可再生原料中获得的，优选其至少50％是从可再生原料中获得的，更优选其至少75％是从可再生原料中获得的，仍然更优选其至少90％是从可再生原料中获得的，还更优选其至少95％是从可再生原料中获得的，并且最优选其至少99％是从可再生原料中获得的。其最多99.99％是从可再生原料中获得的一种环氧氯丙烷也是合适的。一种只从可再生原料获得的环氧氯丙烷是特别适宜的。
通过从可再生原料获得的环氧氯丙烷，它旨在表示一种环氧氯丙烷，其碳骨架的至少一部分，优选所有的碳骨架都是起源于可再生原料，而不管用于制造这样一种环氧氯丙烷的方法以及起始材料如何。
根据本发明的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物是选自下组，该组由以下各项组成：呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于15000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚、缩水甘油酯、缩水甘油酰胺、缩水甘油酰亚胺、缩水甘油胺以及它们的混合物。
天然来源的环氧氯丙烷的衍生物可以是选自下组，该组由以下各项组成：缩水甘油酯、缩水甘油醚、缩水甘油酰胺、缩水甘油胺、缩水甘油酰亚胺、它们的任何混合物以及它们的任何组合。缩水甘油酯可以是一种单酯或一种聚酯，经常是一种二酯。该缩水甘油酯可以选自下组，该组由以下各项组成：单体、聚合物、以及它们的任何混合物。该缩水甘油酯优选是一种单体并且更优选一种聚合物。缩水甘油酯是时常遇到的。缩水甘油醚可以是一种单醚或一种聚醚，经常是一种二醚。该缩水甘油醚可以选自下组，该组由以下各项组成：单体、聚合物、以及它们的任何混合物。该缩水甘油醚优选是一种单体并且更优选一种聚合物。缩水甘油醚是经常遇到的。缩水甘油酰胺可以是一种单酰胺或一种聚酰胺，经常是一种二酰胺。该缩水甘油酰胺可以选自下组，该组由以下各项组成：单体、聚合物、以及它们的任何混合物。该缩水甘油酰胺优选是一种单体并且更优选一种聚合物。缩水甘油酰胺是经常遇到的。缩水甘油胺可以是一种单胺或一种多元胺，优选一种二胺。该缩水甘油胺可以选自下组，该组由以下各项组成：单体、聚合物、以及它们的任何混合物。该缩水甘油胺优选是一种单体并且更优选一种聚合物。缩水甘油胺是经常遇到的。缩水甘油酰亚胺可以是一种单酰亚胺或一种聚酰亚胺，经常是一种二酰亚胺。该缩水甘酰亚胺可以选自下组，该组由以下各项组成：单体、聚合物、以及它们的任何混合物。该缩水甘油酰亚胺优选是一种单体并且更优选一种聚合物。缩水甘油酰亚胺是经常遇到的。缩水甘油亚胺可以是一种单亚胺或一种聚亚胺，经常是一种二亚胺。该缩水甘油亚胺可以选自下组，该组由以下各项组成：单体、聚合物、以及它们的任何混合物。该缩水甘油亚胺优选是一种单体并且更优选一种聚合物。缩水甘油亚胺是经常遇到的。该组合可以选自下组，该组由以下各项组成：缩水甘油醚-酯、缩水甘油氨基酯、缩水甘油酰胺-醚、缩水甘油酰亚胺-醚、或它们的任何混合物。
根据本发明的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物优先选自下组，该组由以下各项组成：呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于150000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚。
根据本发明的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物可以选自下组，该组由以下各项组成：树脂、可以用作凝结剂的产品、湿强树脂、阳离子化剂、阻燃剂、洗涤剂成分、弹性体以及它们的任何混合物。
根据本发明的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物优选是一种多缩水甘油醚。该多缩水甘油醚可以选自下组，该组由以下各项组成：单体、聚合物、以及它们的任何混合物。该多缩水甘油醚优选是一种单体并且更优选一种聚合物。
通过聚合物，旨在表示一些分子，这些分子有多个通过化学共价键彼此连接的单元，经常以一种重复的方式，那些单元被称作重复单元。重复单元数目是高于零。一种聚合物包括至少一类重复单元。当聚合物仅仅包含一类重复单元时，它被称为均聚物。当聚合物包含多于一类重复单元时，它被称为共聚物。共聚物可以是无规类型的、交替类型的或嵌段类型的，例如在“Polymer Science Dictionary(聚合物科学词典)，M.S.M.，Elsevier Applied Science，London and New York(伦敦和纽约)1989，86页”中所描述的。
本发明的多缩水甘油醚优选是一种树脂并且更优选是一种环氧树脂。
用环氧树脂是要表示一种多缩水甘油醚聚合物，其化学式包含至少两个2，3-环氧丙氧基基团。
一种产品的14C含量是使用天然的以及可再生的原料来制造该产品的一种指示。的确，与化石原料不同，所有的由可再生原料构成的材料都包含14C。所有的衍生自活的有机体(动物或植物)的碳样品都是由3种同位素的混合物制成的：12C(代表约98.892％)，13C(约1.108％)以及14C(痕量：1.210-10％)。活组织的14C/12C比率与大气的相同。在环境中，14C以两种主要形式存在：矿物，即二氧化碳(CO2)；以及有机物，即整合到有机分子中的碳。
在一个活的有机体中，14C/12C比率通过新陈代谢保持恒定，因为碳是与环境不断进行交换的。14C的比例在大气中大致是恒定的，对于有机体(当仍然存活时)也是如此，因为它在其吸收12C时吸收了14C。平均14C/12C比率是等于1.2×10-12。
12C是稳定的，也就是说在一个给定的样品中12C的数目是随着时间而恒定的。14C是放射性的并且有机体中每克14C包含足够的14C以产生每分钟13.6次衰变。
与14C的衰变常数相关的半衰期(周期)T1/2是5730年。将这个持续时间考虑在内，可以认为14C含量从可再生原料(动物或植物来源)的提取到最终产物的制造几乎是稳定的。
当今，存在至少两种不同的用于测量样品的14C含量的技术。
■通过液体闪烁光谱
■通过质谱法：将样品转化成石墨或气态CO2，通过质谱法进行分析。这种技术使用加速器以及一个质谱仪将14C和12C离子分开并且因此确定这两种同位素的比率。
用于测量一个样品的14C含量的所有那些方法均在标准ASTM D6866(值得注意地D 6866-06以及D 6866-08)以及在标准ASTM 7026(值得注意地D 7026-04)中进行了说明。优选使用的方法是在标准ASTM D6866-08中描述的质谱法(“加速器质谱法”)。
在根据本发明的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中，14C质量含量是使得14C/12C比率优选地高于或等于0.75×10-12，更优选地高于或等于0.8×10-12，仍然更优选地高于或等于0.9×10-12，还更优选地高于或等于1.0×10-12，最优选地高于或等于1.1×10-12并且可以达到等于1.2×10-12的值。在最后一种情况下，用于制造本发明的衍生物的所有的碳元素将是可再生(即，非化石)的天然来源的。
根据本发明的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物(其14C质量含量是使得14C/12C比率等于1.210-12)是适宜的。
当这种天然来源的环氧氯丙烷的衍生物是一种缩水甘油醚时，确切地是一种多缩水甘油醚时，更确切地说当该多缩水甘油醚是一种聚合物时并且最优选地当该多缩水甘油醚是一种环氧树脂时，它可以进一步呈现出以下四种特征中的至少一项。
其环氧化物当量重量(EEW)以g/当量表达通常是高于或等于100，经常是高于或等于150，时常是高于或等于500，在许多情况下是高于或等于1000，并且更确切地说高于或等于5000并且其环氧化物当量重量通常是低于或等于12000，经常是低于或等于10000，时常是低于或等于8000，在许多情况下是低于或等于7000，并且更确切地说是低于或等于6000。该环氧化物当量重量是获得1当量的过氧化物官能团所要求的树脂的重量并且它是根据ASTM标准D 1652获得的。
每100g的衍生物的环氧值当量总体上是高于或等于0.008，通常是高于或等于0.009，经常是高于或等于0.01，时常是高于或等于0.013，在许多情况下是高于或等于0.014，并且更确切地说是高于或等于0.017并且其环氧值总体上是低于或等于1.0，通常是低于或等于0.8，经常是低于或等于0.7，时常是低于或等于0.2并且在许多情况下是低于或等于0.1。每100g的环氧值当量是每100g树脂中环氧基团的数目并且它是根据ASTM标准D 1652获得的。
在25℃下的动态粘度总体上是高于或等于50mPa·s，通常是高于或等于100mPa·s，经常是高于或等于500mPa·s，时常是高于或等于1000mPa·s，在许多情况下是高于或等于5000mPa·s，并且更确切地说是高于或等于10000mPa·s并且其动态粘度总体上是低于或等于50000mPa·s，通常是低于或等于30000mPa·s，经常是低于或等于20000mPa·s，时常是低于或等于17000mPa·s，在许多情况下是低于或等于15000mPa·s，并且更确切地说是低于或等于10000mPa·s。25℃下的粘度是根据ASTM标准D 445获得的。
其可水解的氯化物的含量总体上是高于或等于0.01％，通常是高于或等于0.02％，经常是高于或等于0.05％，时常是高于或等于0.07％，在许多情况下是高于或等于0.1％，并且更确切地是高于或等于0.15％，并且其可水解的氯化物的含量总体上是低于或等于2.2％，通常是低于或等于1％，经常是低于或等于0.8％，时常是低于或等于0.6％，在许多情况下是低于或等于0.5％，并且更确切地是低于或等于0.4％。可水解的含量是根据ASTM标准D 1726获得的。
当这种天然来源的环氧氯丙烷的衍生物是一种缩水甘油醚时，确切地是一种多缩水甘油醚时，更确切地说当该多缩水甘油醚是一种聚合物时，并且最优选地当该多缩水甘油醚是一种环氧树脂时，它可以进一步表现出以下特征中的至少一项，其中该缩水甘油基醚此外表现出以下特征中的至少一项：
■每100g衍生物的环氧值当量是高于或等于0.008并且低于或等于1.0，
■在25℃下的动态粘度是高于或等于50mPa·s并且低于或等于50000，
■可水解的氯化物的含量是高于或等于0.01％并且低于或等于2.2％。
当该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物是一种缩水甘油醚时，确切地说一种多缩水甘油醚时，更确切地说当该多缩水甘油醚是一种聚合物时并且最优选地当该多缩水甘油醚是一种环氧树脂时，它总体上呈现出每100g衍生物高于或等于0.008并且低于或等于1.0的环氧值当量。
当该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物是一种缩水甘油醚时，确切地说一种多缩水甘油醚时，更确切地说当该多缩水甘油醚是一种聚合物并且最优选地当该多缩水甘油醚是一种环氧树脂时，它通常呈现出在25℃下高于或等于50mPa·s并且低于或等于50000的动态粘度。
当该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物是一种缩水甘油醚时，确切地说一种多缩水甘油醚时，更确切地说当该多缩水甘油醚是一种聚合物并且最优选地当该多缩水甘油醚是一种环氧树脂时，它时常呈现出高于或等于0.01％并且低于或等于2.2％的可水解的氯化物含量。
本发明在一个第二实施方案中还涉及天然来源的环氧氯丙烷在制造天然来源的环氧氯丙烷的一种衍生物中的用途，该衍生物选自下组，该组由以下各项组成：呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于15000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚，缩水甘油酯、缩水甘油酰胺、缩水甘油酰亚胺、缩水甘油胺以及它们的混合物，并且其14C质量含量是使得14C/12C比率是高于0.7010-12。
根据本发明的这种用途总体上包括将天然来源的环氧氯丙烷与至少一种包含至少一个活性氢原子的化合物进行反应，其中该天然来源的环氧氯丙烷的14C/12C比率以及所述化合物的14C/12C比率是使得
[Xepi(14C/12C)epi+Xcpd(14C/12C)cpd]＞0.7010-12
其中
■Xepi是在该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自天然来源的环氧氯丙烷的C原子的分数，
■Xcpd是在该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自所述化合物的C原子的分数，
■(14C/12C)epi是该天然来源的环氧氯丙烷中的碳14与碳12的同位素比，
■(14C/12C)cpd是所述化合物中的碳14与碳12的同位素比。
根据本发明的这种用途通常代表以下特征中的至少一个：
■该(14C/12C)epi是高于或等于0.2×10-12，
■该(14C/12C)cpd是高于或等于0.2×10-12。
在根据本发明的用途中，(14C/12C)epi比率总体上是高于或等于0.2×10-12，优选高于或等于0.4×10-12，更优选高于或等于0.6×10-12，还更优选高于或等于0.8×10-12，仍然更优选高于或等于1.1×10-12并且最优选等于1.2×10-12。在最后一种情况下，用于制造环氧氯丙烷的所有的碳元素将是非化石的天然来源的。
在根据本发明的用途中，(14C/12C)cpd比率总体上是高于或等于0.2×10-12，优选高于或等于0.4×10-12，更优选高于或等于0.6×10-12，还更优选高于或等于0.8×10-12，仍然更优选高于或等于1.1×10-12并且最优选等于1.2×10-12。在最后一种情况下，用于制造所述化合物的所有的碳将是非化石的天然来源的。
根据本发明的这种用途优选呈现以下特征：
■该(14C/12C)epi是等于1.2×10-12，并且
■该(14C/12C)cpd是等于1.2×10-12。
在根据本发明的一个非常优选的实施方案中，(14C/12C)epi比率以及(14C/12C)cpd比率均是等于1.2×10-12。
在根据本发明的用途中，优选的是该含有至少一个活性氢原子的化合物的至少一部分是从可再生的原料获得的。更优选的是所述化合物的至少10％是从可再生的原料获得的，并且仍然更优选的是至少33％是从可再生的原料获得的，还更优选的是至少50％是从可再生的原料获得的，最优选的是至少75％是从可再生的原料获得的，仍然最优选的是至少90％是从可再生的原料获得的，还最优选的是至少95％是从可再生的原料获得的，并且特别最优选的是至少99％是从可再生的原料获得的。其少于99.99％是从可再生得原料获得的含有至少一个活性氢原子的化合物也是合适的。只从可再生原料获得的、含有至少一个活性氢原子的化合物是特别适宜的。
在根据本发明的用途中，该与环氧氯丙烷反应的至少一种化合物经常包含至少两个活性氢原子，并且时常是多于3个活性氢原子。这种化合物更优选地包含两个活性氢原子。具有多于三个活性氢原子的化合物也是适宜的。
在根据本发明的用途中，该天然来源的环氧氯丙烷可以通过任何方法从任何起始材料获得，其条件是至少一部分环氧氯丙烷的碳骨架是起源于可再生原料并且优选地所有环氧氯丙烷的碳骨架都起源于可再生原料。
该方法可以选自下组，该组由以下各项组成：二氯丙醇脱氯化氢作用、烯丙基氯环氧化作用、以及它们的组合。优选的是环氧氯丙烷的至少一部分是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用、优选通过将二氯丙醇使用一种碱性化合物进行的脱氯化氢作用获得的。该二氯丙醇可以通过任何方法获得。这种方法可以选自下组，该组由以下各项组成：烯丙基氯次氯酸化作用、甘油氢氯化反应、烯丙醇氯化作用、1，3-二氯丙酮还原、2，3-二氯丙醛还原、以及它们的任何组合。优选的是二氯丙醇的至少一部分是通过甘油与氯化氢之间的反应生产的。该甘油可以通过任何方法获得。这种方法可以从可再生原料、化石原料或它们的任何组合开始。优选的是所述甘油的至少一部分是在可再生原料的转化方法中制备的。
在根据本发明的用途的一个实施方案中，天然来源的环氧氯丙烷的至少一部分是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用获得的，所述二氯丙醇的至少一部分是通过烯丙基氯与次氯酸之间的反应获得的，所述烯丙基氯的至少一部分是从丙烯获得的，并且所述丙烯的至少一部分是在可再生原料的转化过程中制备的。
在根据本发明的用途的另一个实施方案中，天然来源的环氧氯丙烷的至少一部分是通过烯丙基氯与氯化氢之间的环氧化作用获得的，所述烯丙基氯的至少一部分是从丙烯获得的，并且所述丙烯的至少一部分是在一个可再生原料的转化过程中获得的。
在根据本发明的用途的仍另一个实施方案中，天然来源的环氧氯丙烷的至少一部分是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用获得的，所述二氯丙醇的至少一部分是通烯丙醇的氯化反应获得的，所述烯丙醇的至少一部分是通过环氧丙烷的异构化获得的，环氧丙烷的至少一部分是从丙烯获得的，并且所述丙烯的至少一部分是在可再生原料的转化过程中制备的。
在根据本发明的用途的一个更优选的实施方案中，天然来源的环氧氯丙烷的至少一部分是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用获得的，所述二氯丙醇的至少一部分是通过甘油与氯化氢之间的反应产生的，并且所述甘油的至少一部分是在一个可再生原料的转化过程中获得的。
在根据本发明的用途的一个最优选的实施方案中，该天然来源的环氧氯丙烷是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用获得的，所述二氯丙醇是通过甘油与氯化氢之间的反应生产的，并且所述甘油的至少一部分是在一个可再生原料的转化过程中制备的。
通过在一个可再生原料的转化过程中制备的甘油，它旨在表示从选自下组的过程获得的甘油，该组由以下各项组成：动物和/或植物和/或藻类来源的油和/或脂肪的水解、皂化、酯交换、氨解以及氢化，从生物质衍生或在其中天然存在的单-和多糖以及衍生的醇的发酵、氢化以及氢解，以及它们的任何组合。
在生物柴油的制造过程中，即在动物和/或植物和/或藻类的油和/或脂肪的酯交换过程中，并且优选是在植物来源的油和/或脂肪的酯交换过程中得到的甘油是特别合适的。
在生物柴油的制造中获得的甘油是更特别合适的。
在皂类的制造过程中，即在动物和/或植物和/或藻类的油和/或脂肪的皂化过程中、并且优选是在植物来源的油和/或脂肪的皂化过程中得到的甘油是特别合适的。
在皂类的制造中获得的甘油是更特别合适的。
在脂肪酸的制造过程中，即在动物和/或植物和/或藻类的油和/或脂肪的水解过程中、并且优选是在植物来源的油和/或脂肪的水解过程中得到的甘油是特别合适的。
在脂肪酸的制造中获得的甘油是更特别合适的。
在脂肪醇的制造过程中，即在动物和/或植物和/或藻类的油和/或脂肪的水解和/或酯交换过程中、并且优选是在植物来源的油和/或脂肪的酯交换过程中得到的甘油是特别合适的。
在脂肪醇的制造中获得的甘油是更特别合适的。
在皂类、脂肪酸以及脂肪醇的制造的至少一个中获得的甘油是更特别合适的。
在根据本发明的用途中，含有至少一个活性氢原子的化合物可以是任何类型的。它优选地选自下组，该组由以下各项组成：单醇、多元醇(优选含有多于三个碳原子)、一元羧酸、多元羧酸、单胺、多元胺、氨基醇、聚酰亚胺、聚酰胺、聚氨基酰胺、聚亚胺、酸性单或多酚以及这些化合物中至少两种的混合物。
在根据本发明的用途中，优选地含多于三个碳原子的多元醇优选地选自下组，该组由以下各项组成：多酚、糖、衍生自糖的多元醇、酸性多酚、它们的任何衍生物、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该多元醇是一种多酚时，该多酚优选地选自下组，该组由以下各项组成：从腰果壳液体提取的天然存在的多酚、木酚素、木素、茋、类黄酮、来自木素原料的生物油中所存在的多酚、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该多酚是一种天然存在的腰果壳液体提取的多酚时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：腰果酚、腰果二酚、2-甲基-腰果二酚、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该多酚是一种木酚素时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：松脂素、罗汉松树脂酚和α-铁杉树脂酚，以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该多酚是一种茋时，它经常是一种1，2-二芳基乙烯，其中一个环通常具有在间位位置上的两个羟基基团并且第二个环在邻、间、和/或对位位置被羟基以及甲氧基基团取代。该茋优选地选自下组，该组由以下各项组成：白藜芦醇、赤松素、白皮杉醇、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该多酚是一种类黄酮时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：黄酮、黄酮醇、黄烷酮、二氢黄酮醇以及查耳酮。这些类黄酮通常是处于单体、二聚物、低聚物、以及聚合物的形式，像不可水解的单宁。这些多酚优选地作为一种混合物使用。这些多酚还可以是可水解的单宁，像单鞣酸，部分水解的单宁，或从完全的水解作用产生的多酚酸，像棓酸以及鞣花酸。该类黄酮优选地选自下组，该组由以下各项组成：橡黄素、表儿茶素、黄烷-3，4-二醇、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，该多酚可以在来自木素原料的生物油中存在并且它优选地选自下组，该组由以下各项组成：间苯二酚、氢醌、儿茶酚、4-乙基-儿茶酚、连苯三酚、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该多酚是一种糖时，该糖优选地选自戊糖、己糖、低聚糖、多糖、以及它们的任何混合物。该己糖优选地选自D-阿洛糖、D-阿卓糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-古洛糖、D-艾杜糖、D-半乳糖、D-塔罗糖以及它们的任何混合物。这些己糖更优选地选自D-葡萄糖、D-甘露糖、以及它们的混合物。
在根据本发明的用途中，这些糖可以原样使用或者在一个化学改性作用之后使用。此种改性是例如：与环氧乙烷、环氧丙烷、或环氧丁烷反应从而生成一种氧烷基化的糖，以及氢化之后跟随烷氧基化。
在根据本发明的用途中，该多元醇可以是衍生自从糖制备的其他多元醇衍生物。脱水糖，像异山梨醇、异甘露醇、异艾杜糖醇是此类多元醇的例子。羟甲基糠醛(HMF)的还原产物，2，4-双-(羟甲基)-呋喃以及2，5-双-(羟甲基)-四氢呋喃以及更特别地顺式异构体是此类多元醇的其他例子。该羟甲基糠醛可以从己糖(主要是果糖以及葡萄糖)而且还从低聚糖(例如蔗糖和纤维二糖)，从多糖(木聚糖，甲壳素，木聚糖，葡聚糖，像淀粉和纤维素，半乳聚糖，像琼脂，以及果聚糖，像菊糖)，从木质纤维素并且从木质纤维素的生物质获得。
在根据本发明的用途中，当该多元醇是一种衍生自糖的产物时，该衍生自糖的产物优选地选自下组，该组由以下各项组成：脱水糖、糖的还原产物、羟甲基糠醛的还原产物、糠醛的二呋喃衍生物以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该衍生自糖的产物是一种脱水糖时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：异山梨醇、异甘露醇、异艾杜糖醇以及它们的任何混合物。这种脱水糖更优选地是异山梨醇。
在根据本发明的用途中，当该衍生自糖的产物是一种糖的还原产物时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：山梨糖醇、甘露醇、木糖醇、艾杜糖醇以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该衍生自糖的产物是一种羟甲基糠醛的还原产物时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：2，5-二-(羟甲基)-呋喃2，5-二-(羟甲基)-四氢呋喃以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该衍生自糖的产物是一种羟甲基糠醛的氧化产物时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：2，5-呋喃二羧酸、2，5-四氢呋喃二羧酸以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该衍生自糖的产物是一种糠醛的二呋喃衍生物时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：5，5’-亚甲基-双-2-呋喃甲醇、5，5’-异亚丙基-双-2-呋喃甲醇、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途中，当该衍生自糖的产物是一种糠醛的二呋喃衍生物时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：5，5’-亚甲基-双-2-呋喃羧酸、5，5’-异亚丙基-双-2-呋喃羧酸、以及它们的任何混合物。
在根据本发明的用途的一个更优选的实施方案中，该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物是通过使天然来源的环氧氯丙烷与至少一种异山梨醇反应而获得的。
在根据本发明的用途中，当该含有至少一个活性氢原子的化合物是一种酸性单或多酚时，它优选地选自下组，该组由以下各项组成：反式肉桂酸单或多酚，像对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、5-羟基-阿魏酸、芥子酸、以及它们的混合物。
在根据本发明的用途中，该含有至少一个活性氢原子的化合物可以从以下含有木素的原料中获得：像木质纤维素的生物质原料、富含木素的生物质部分以及木素。这些原料可以是例如木材，像软木树皮、地面软木(ground softwood)、松木、锯屑、木屑、硬木、混合的硬木。其他可能的原料是伐区剩余物以及农业剩余物，像废树皮、泥炭藓、树的大枝、甘蔗渣、竹竿、腰果壳、玉米糠、谷类稿秆、咖啡壳，玉米、高粱、棉花或大麻的茎，芦苇、纸莎、椰子壳、棕榈油生产的副产物，像油棕榈的叶、根、树干、空果串以及纤维壳。这些原料还可以是工业剩余物以及工业木素，像来自报纸、废纸、木馏油处理过的废木、桦树废木、木材工业剩余物、黑色制浆液的木素，来自桦树的蒸汽爆炸(steamexplosion)的木素、木素磺化盐、硫酸盐木素、水解木素、碱木素、丝状真菌处理过的木质材料、溶剂型木质素、Funaoka木素以及水溶性木素。该含木素的原料可以按原样使用。该含木素的原料可以在与环氧氯丙烷反应之前进行改性。这种改性作用是例如用醇酯化、用一种单羧酸或一种二羧酸的单酯进行酯化，用一种烷化剂进行醚化。这种改性作用还可以增强木素衍生物与环氧氯丙烷的反应能力。此种改性作用是例如：与环氧乙烷或环氧丙烷进行反应从而产生链延长的羟烷基木素，与甲醛进行反应从而生产链延长的羟甲基木素、与一种二羧酸或一种二羧酸的酸酐进行反应。
在根据本发明的用途中，该含有至少一个活性氢原子的化合物可以是一种富含酚类的产品，该产品优先通过处理(像慢、快以及瞬间热解、水热解、真空热解、液化以及溶剂分解(酚、间苯二酚……))作为生物油从上述的木素原料来生产。这种生物油可以通过不含木素的生物质(像植物油或淀粉)原料的催化热解来生产。这种生物油还可以通过生物淤泥(例如，来自果糖制造厂、牛奶衍生物厂或酿酒厂的生物淤泥)的热解来生产。这种生物油含有脂肪烃、酸、酯、醇、酮、醛、呋喃以及酚类。酚类包括苯酚、对苯甲酚、邻苯甲酚、间苯甲酚、乙基苯酚、2，3-二甲基酚、2，4-二甲基酚、2，5-二甲基酚、2，6-二甲基酚、3，5-二甲基酚、间苯二酚、氢醌、邻苯二酚、4-乙基-邻苯二酚、连苯三酚、2-甲氧基-4-甲基-酚、愈创木酚、4-甲基-愈创木酚、4-乙基-愈创木酚、4-丙基-愈创木酚、4-烯丙基-愈创木酚、4-(1-丙烯基)-愈创木酚、丁香酚、4-甲基-丁香酚、4-乙基-丁香酚、4-烯丙基-丁香酚、4-(1-丙烯基)-丁香酚、4-羟基苯甲酸、4-羟基苯甲酸甲基酯以及3-羟基-4-甲氧基苯甲酸。该生物油可以原样使用或者可以通过一种另外的化学处理，一种物理分级分离处理或者这两种类型的处理的任何组合被加工成一种纯化的或富集的酚部分。另外的化学处理可以是例如水解、脱水、氢解、氧化脱氢作用等等。分级分离处理可以是蒸发、蒸馏、结晶、萃取、色谱，等等。
在根据本发明的用途中，当该醇是一种酚时，它可以原样使用或者以一种混合物使用。它还可以在与天然来源的环氧氯丙烷反应之前进行改性。与酮的偶联、与醛的偶联以及氧化偶联是此类改性作用的例子。所使用的酮以及醛可以是非可再生或可再生来源的。丙酮、乙酰丙酸以及甲醛是可再生来源的酮以及醛的例子。乙酰丙酸具体是从多糖、半纤维素以及葡聚糖、二糖或单体糖(像葡萄糖和果糖)生产的。双酚酸[4，4-双-(4’-羟苯基)戊酸]是通过乙酰丙酸与两个分子的苯酚的反应制备的。
在根据本发明的用途中，当该含有至少一个活性氢原子的化合物是一种酸时，它优选地是一种选自下组的树脂酸，该组由以下各项组成：松香酸、新松香酸、脱氢松香酸、长叶松酸、左松脂酸、海松酸、异海松酸以及它们的任何混合物并且更优选衍生自松香酸以及衍生自松香酸衍生的酰亚胺二酸的酸类。
用于根据本发明的用途的反应条件不是关键性的。该反应可以在现有技术中针对环氧氯丙烷的衍生物的条件下进行。
在根据本发明的用途中，优选的是该环氧氯丙烷以及该至少一种包含至少一个活性氢原子的化合物均是只从可再生材料获得的。
本发明在一个第三实施方案中涉及用于制造天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的方法，这些衍生物选自下组，该组由以下各项组成：呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于15000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚，缩水甘油酯、缩水甘油酰胺、缩水甘油酰亚胺、缩水甘油胺以及它们的混合物，并且其14C质量含量是使得14C/12C比率是高于0.7×10-12，该方法包括使天然来源的环氧氯丙烷与至少一种包含至少一个活性氢原子的化合物进行反应，其中该天然来源的环氧氯丙烷的14C/12C比率以及所述化合物的14C/12C比率是使得
[Xepi(14C/12C)epi+Xcpd(14C/12C)cpd]＞0.7×10-12
其中
Xepi是在该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自天然来源的环氧氯丙烷的C原子的分数，
Xcpd是在天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自所述化合物的C原子的分数，
(14C/12C)epi是该天然来源的环氧氯丙烷中的碳14与碳12的同位素比，并且
(14C/12C)cpd是所述化合物中的碳14与碳12的同位素比。
在根据本发明的方法的一个优选变体中，所述方法呈现出以下特征中的至少一个：
■该(14C/12C)epi是高于或等于0.2×10-12，
■该(14C/12C)cpd是高于或等于0.2×10-12。
在根据本发明的方法的另一个优选变体中，所述方法中的(14C/12C)epi是高于或等于0.2×10-12。
在根据本发明的方法的又另一个优选变体中，(14C/12C)cpd是高于或等于0.2×10-12。
在根据本发明的方法的又另一个优选变体中，所述方法中的(14C/12C)epi是高于或等于0.2×10-12并且(14C/12C)cpd是高于或等于0.2×10-12。
在根据本发明的方法的一个更优选的变体中，所述方法呈现出以下特征：
■该(14C/12C)epi是等于1.2×10-12，并且
■该(14C/12C)cpd是等于1.2×10-12。
有关天然来源的环氧氯丙烷的衍生物、天然环氧氯丙烷、包含至少一个活性氢原子的化合物的详细信息连同涉及该方法的优选实施方案可以从以上涉及根据本发明的产品以及用途的详细说明获得，将其引用在此。
用于制备环氧氯丙烷的衍生物、二氯丙醇以及环氧氯丙烷的方法可以如以下以SOLVAY的名义提交的国际申请中所披露：WO2005/054167、WO 2006/100311、WO 2006/100312、WO2006/100313、WO 2006/100314、WO 2006/100315、WO 2006/100316、WO 2006/100317、WO 2006/106153、WO 2007/054505、WO 2006/100318、WO 2006/100319、WO 2006/100320、WO 2006/106154、WO 2006/106155、WO 2007/144335、WO 2008/107468、WO 2008/101866、WO 2008/145729、WO 2008/110588、WO 2008/152045、WO 2008/152043、WO 2009/000773、WO 2009/043796、WO 2009/121853、WO 2008/152044、WO 2009/077528、WO 2010/066660、WO 2010/029039、WO 2010/029153、WO 2011/054769以及WO2011/054770，将其内容通过引用结合在此。
本发明在一个第四实施方案中涉及天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途，这些衍生物选自下组，该组由以下各项组成：呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于15000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚，缩水甘油酯、缩水甘油酰胺、缩水甘油酰亚胺、缩水甘油胺以及它们的混合物，其14C质量含量是使得14C/12C比率是高于0.7×10-12，更确切地是作为涂料或复合材料的生产中的原料。在该用途中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物以及用于制造该产品的方法是如以上所描述的。
在该第四实施方案的一个第一方面，从天然来源的环氧氯丙烷的衍生物获得的涂料可以用于海洋以及工业维护、金属容器、卷材涂料、汽车涂料或油墨以及抗蚀剂(resist)的领域中。
从天然来源的环氧氯丙烷的衍生物获得的涂料可以用于海洋和工业维修(用于船舶的防腐蚀涂料、船运集装箱、海上石油钻探设备及平台、运输设施比如桥梁、铁路车辆涂料、用于工业储存罐的涂料，以及用于轻工业和农业设备的底漆)、金属容器(铝质和钢质的食品以及饮料罐)、卷材涂料(金属罐端部、罐体、建筑产品、器具面板、运输，以及金属家具应用)、汽车涂料(底漆表面涂料)以及油墨和抗蚀剂类的领域。可以使用不同的技术来完成涂覆，像低固含量溶剂型涂覆、高固含量溶剂型涂覆、无溶剂型涂覆、水基涂覆、粉末涂覆和可辐射固化的涂覆。
在该第一方面的一个第一优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是在用于海洋以及工业维护的涂料的生产中，包括用于船舶、船运集装箱、海上石油钻探设备及平台、运输设施例如桥梁的耐腐蚀涂料，铁路车辆涂料，用于工业储存罐的涂料以及用于轻工业和/或农业设备的底漆。
在该第一方面的一个第二优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于金属容器的涂料，包括铝质和钢质的食品以及饮料罐。
在该第一方面的一个第三优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于卷材涂料的涂料，包括金属罐的端部、罐体、建筑产品、器具面板、运输以及金属家具应用。
在该第一方面的一个第四优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于汽车涂料(包括底漆表面涂层)的涂料。
在该第一方面的一个第五优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于油墨以及抗蚀剂的涂料。
在该第四实施方案的一个第二方面，这些复合材料可以用于结构性复合材料(基于玻璃、硼、石墨、芳香族聚芳酰胺以及天然纤维的纤维增强材料)的领域。天然纤维可以是植物或动物来源的。植物纤维可以是韧皮纤维、叶纤维、种毛纤维、草纤维、秸秆纤维、根纤维或木质纤维。韧皮纤维是例如通过亚麻、大麻、黄麻纤维、香蕉、中国黄麻、洋麻、葛、荨麻、构树、纸草、Pennywort、苎麻、洛神葵、海草、印度麻、芦竹、象草、竹子、Urena、向日葵、水葫芦以及来自甘蔗的甘蔗渣以及高粱来生产的。叶纤维是通过例如马尼拉麻、龙舌兰、卡罗阿叶纤维、玉米、Curaua、菲奎叶纤维、龙舌兰叶纤维、龙舌兰纤维、Mauritius、新西兰麻、菠萝、虎尾兰属、剑麻、棕榈树，像桄榔、糖椰、巴西棕、菜马毛(Crin vegetal)以及酒椰来生产的。种毛纤维是通过例如非洲棕榈、椰壳纤维、棉花、木棉花以及马利筋绒来生产的。草纤维是通过例如苜蓿、Babhar草、细茎针草、草芦、印度草、柳枝稷以及芒属植物来生产的。草秆纤维是例如通过大麦、水稻、燕麦、黑麦以及小麦来生产的。根纤维是通过例如木薯以及金雀花来生产的。木质纤维可以来自软或硬质木材。动物纤维可以是例如家禽羽毛、丝以及毛。
在该第二方面，这些复合材料还可以用于以下领域：土木工程的地面处理(地面漆、自流平地板、可镘涂地面(trowelable floors)，以及卵石饰面的地面(pebble-finished floors))和建筑的领域，电气叠层板(印制布线板和印制电路板)、其他的电气的和电子的应用，像铸造、灌注、封装(开关装置部件、变压器、绝缘体、高压电缆附件、以及类似装置)和传递模制(电子器件例如半导体芯片、无源器件，以及集成电路的封装)的领域，粘结剂(相似和相异材料例如金属、玻璃、陶瓷、木材、布以及多种类型的塑造品之间的粘结)的领域，以及工具加工(用于航天、汽车、铸造、造船、以及不同工业模具的原型、主模型、模具和其他部件)的领域。
在该第二方面的一个第一优选变体中，该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是用于以下各领域中：结构性复合材料、土木工程、地面、建筑、电气叠层材料、电气以及电子应用、传递模制、粘结剂、能量生产或工具加工。
在该第二方面的一个第二优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于结构性复合材料的复合材料，包括基于玻璃、硼、石墨、芳香族的聚芳酰胺和/或天然纤维的纤维增强材料。
在该第二方面的一个第三优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于土木工程的复合材料，包括例如粘结剂。这些粘结剂应用是在例如以下领域中：机场跑道和停机坪、公路以及桥梁接缝、桥台、混凝土衬里河道、横向以及纵向接缝、多层停车场接缝、地下隧道构造接点以及区段、混凝土中金属立杆的附接、公路和公路分隔栏上的交通线标的粘结、在机场跑道、停车场内的平降照明系统的粘结，等等。
在该第二方面的一个第四优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于地面的复合材料，包括地面涂漆、自流平地板、可镘涂地面、和/或卵石饰面的地面。
在该第二方面的一个第五优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于建筑的复合材料，包括(除其他之外)粘结剂应用以及例如通过挤出、拉挤成型以及任何其他成形技术获得的成形部件。
在该第二方面的一个第六优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于能量生产的复合材料，包括风车叶片和/或涡轮机壳体。
在该第二方面的一个第七优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于电气叠层材料的复合材料，包括印制布线板和/或印制电路板。
在该第二方面的一个第八优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于电气以及电子应用的复合材料，包括开关装置部件、变压器、绝缘体、高压电缆附件、和/或类似的装置。
在该第二方面的一个第九优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于传递模制的复合材料，包括电子部件例如半导体芯片、无源器件、和/或集成电路的封装。
在该第二方面的一个第十优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于粘结剂的复合材料，用于和相似及相异的材料之间的粘结，这些材料是例如金属、玻璃、陶瓷、木材、布料、以及多种类型的塑料品。
在该第二方面的一个第十一优选变体中，天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的用途是生产用于工具加工的复合材料，包括原型、主模型、模具和/或用于航空、汽车、铸造、造船、和/或不同的工业模具的其他零件。
以下实例旨在说明本发明而非限制它。
实例1(并非根据本发明)
所使用的装置是装有机械搅拌器、一个包括热电偶的夹套以及由水冷式冷凝器所覆盖的一个迪安-斯达克分离器的一个恒温的(thermostatised)烧瓶。使用一个泵以恒定速率将苛性钠水性溶液注入该烧瓶中。
初始时将异山梨醇(43.8g，0.3mol)和来自一个丙烯-氯工厂的环氧氯丙烷样品ECH1(275.0g，3.0mol)的一个混合物装入反应烧瓶中。该环氧氯丙烷ECH1是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用获得的，该二氯丙醇是通过烯丙基氯的次氯酸化作用获得的，该烯丙基氯是通过丙烯、一种化石原料的氯化作用获得的。环氧氯丙烷ECH 1的分析在表1中给出。该混合物在回流搅拌下加热到115℃的温度。以3.276ml/h的速率在10小时的过程中引入50％的苛性钠水溶液(49.8g，0.6mol)。使烧瓶中混合物的温度保持在100℃-115℃的范围内以确保恒定的回流。在反应过程中作为分离器中的下相倾析出的富含环氧氯丙烷的有机相在反应烧瓶中有规律地再循环，而在分离器中作为上相收集的富含水的相被有规律地抽出。苛性钠完全引入之后将该加热维持15分钟以实现在倾析器中水相的收集。收集了33.0g的水相(W1)，其组成在表1中给出。
通过在30托的真空下的蒸馏并通过将混合物渐进加热至107℃将过量的环氧氯丙烷从反应混合物中除去。在这一步回收了199.7g(2.1mol)的环氧氯丙烷。馏出物(ECH2)的组成在表1中给出。
在搅拌下加入78.0g的丙酮并且通过过滤，将盐从粗产品(40.3g)中分离出来。将滤饼用50.0ml的丙酮洗涤。将丙酮溶液混合并且在60℃时在20托的压力下蒸发。
蒸发的残余产物(75.9g)包含小于1％g/g的未转化的异山梨醇。残留物每100g包含0.450mol环氧树脂和0.32％的可水解的氯。
残余产物具有的14C质量含量是使得14C/12C比率是0.64×10-12(根据标准ASTM D6866测量的)。
实例2(根据本发明)
该试验在如实例1中描述的装置中进行。
初始时将异山梨醇(43.8g，0.3mol)和环氧氯丙烷样品ECH3(278g，3.0mol)的一个混合物装入反应烧瓶中。环氧氯丙烷ECH3是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用获得的，二氯丙醇是通过天然甘油的氢氯化作用获得的，该甘油是从可再生原料获得的。环氧氯丙烷的分析在表1中给出。该混合物在回流搅拌下加热到115℃的温度。以3.276ml/h的速率在10小时的过程中引入50％的苛性钠水溶液(49.8g，0.6mol)。使烧瓶中混合物的温度保持在104℃-115℃的范围内以确保恒定的回流。在反应过程中作为分离器中的下相倾析出的富含环氧氯丙烷的有机相在反应烧瓶中有规律地再循环，而在分离器中作为上相收集的富含水的相被有规律地抽出。苛性钠完全引入之后将该加热维持15分钟以实现在倾析器中水相的收集。收集了33.5g的水相(W2)，其组成在表1中给出。
通过在40托的真空下的蒸馏并通过将混合物渐进加热至70℃将过量的环氧氯丙烷从反应混合物中除去。在这一步回收了202.1g(2.2mol)的环氧氯丙烷。馏出物(ECH4)的组成在表1中给出。
在搅拌下加入78g的丙酮并且通过过滤，将盐从粗产品(38.4g)中分离出来。将滤饼用50ml的丙酮洗涤。将丙酮溶液混合并且在60℃时在20托的压力下蒸发。
蒸发的残余产物(73.8g)包含小于1％g/g的未转化的异山梨醇。残留物每100g包含0.457mol环氧树脂和0.16％的可水解的氯。
残余物产物具有的14C质量含量是使得14C/12C比率是1.2×10-12(根据标准ASTM D6866测量的)。
在实例1和2中获得的残留产物的高效液相色谱分析在表1中展示出。
表1
Figure BPA00001728515000231
Figure BPA00001728515000241
n.d.：未检测出
n.i.：未识别出的产物

Claims (44)

1.天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，它是选自下组，该组由以下各项组成：缩水甘油酯、缩水甘油酰胺、缩水甘油酰亚胺、缩水甘油胺、呈现出高于或等于50g/当量并且低于或等于15000g/当量的环氧化物当量重量的缩水甘油醚以及它们的任何混合物，并且其14C质量含量使得14C/12C比率高于0.7×10-12。
2.根据权利要求1所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，它是选自由缩水甘油醚类组成的组。
3.根据权利要求2所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，其中该缩水甘油醚另外表现出以下特征中的至少一项：
■每100g衍生物的环氧值当量高于或等于0.008并且低于或等于1.0，
■在25℃下的动态粘度高于或等于50mPa·s并且低于或等于50000mPa·s，
■可水解的氯化物的含量高于或等于0.01％并且低于或等于2.2％。
4.根据权利要求3所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，其中该缩水甘油醚表现出每100g的衍生物的环氧值当量是高于或等于0.008并且低于或等于1.0。
5.根据权利要求3或4所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，其中该缩水甘油醚表现出在25℃下高于或等于50mPa·s并且低于或等于50000mPa·s的动态粘度。
6.根据权利要求3至5中任一项所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，其中该缩水甘油醚表现出高于或等于0.01％并且低于或等于2.2％的可水解的氯化物的含量。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，其中该缩水甘油醚是一种多缩水甘油醚。
8.根据权利要求7所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，其中该多缩水甘油醚是一种多缩水甘油醚聚合物。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物，其14C质量含量是使得14C/12C比率等于1.2×10-12。
10.天然来源的环氧氯丙烷在制造一种根据权利要求1至9中任一项所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中的用途。
11.根据权利要求10所述的用途，包括使天然来源的环氧氯丙烷与至少一种包含至少一个活性氢原子的化合物进行反应，其中该天然来源的环氧氯丙烷的14C/12C比率以及所述化合物的14C/12C比率是使得
[Xepi(14C/12C)epi+Xcpd(14C/12C)cpd]＞0.7×10-12
其中
Xepi是在该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自天然来源的环氧氯丙烷的C原子的分数，
Xcpd是在天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自所述化合物的C原子的分数，
(14C/12C)epi是该天然来源的环氧氯丙烷中的同位素碳14与碳12的比，并且
(14C/12C)cpd是所述化合物中的同位素碳14与碳12的比。
12.根据权利要求11所述的用途，呈现出以下特征中的至少一项：
■该(14C/12C)epi是高于或等于0.2×10-12，
■该(14C/12C)cpd是高于或等于0.2×10-12。
13.根据权利要求11至12中任一项所述的用途，其中所述化合物的至少一部分是从可再生原料获得的。
14.根据权利要求10至13中任一项所述的用途，其中该天然来源的环氧氯丙烷是通过二氯丙醇的脱氯化氢作用而获得，所述二氯丙醇是通过甘油与氯化氢之间的反应而生产，并且所述甘油的至少一部分是在可再生原料的转化过程中制备。
15.根据权利要求14所述的用途，其中该甘油是从可再生原料的转化过程中获得的，该转化过程是选自下组，该组由以下各项组成：动物和/或植物和/或藻类来源的油和/或脂肪的水解、皂化、酯交换、氨解以及氢化，从生物质衍生或在其中天然存在的单-和多糖以及衍生的醇的发酵、氢化以及氢解，以及它们的任何组合。
16.根据权利要求15所述的用途，其中该甘油是在生物柴油的制造中获得的。
17.根据权利要求15所述的用途，其中该甘油是在皂类、脂肪酸类以及脂肪醇类的制造中的至少一项中获得的。
18.根据权利要求11至17中任一项所述的用途，其中该含有至少一个活性氢原子的化合物是选自下组，该组由以下各项组成：一元醇、含多于三个碳原子的多元醇、一元羧酸、多元羧酸、一元胺、多元胺、氨基醇、聚酰亚胺、聚酰胺、聚氨基酰胺、聚亚胺、酸性单或多酚以及这些化合物中至少两种的混合物。
19.根据权利要求18所述的用途，其中该含有至少一个活性氢原子的化合物是一种含有多于三个碳原子的多元醇，该多元醇是选自下组，该组由以下各项组成：多酚、糖、衍生自糖的多元醇、酸性多酚、它们的任何衍生物以及它们的任何混合物。
20.根据权利要求19所述的用途，其中该衍生自糖的多元醇是选自下组，该组由以下各项组成：脱水糖、来自糖的还原产物、羟甲基糠醛还原产物、糠醛的二呋喃衍生物、以及它们的任何混合物。
21.根据权利要求20所述的用途，其中该脱水糖是选自下组，该组由以下各项组成：异山梨醇、异甘露醇、异艾杜糖醇以及它们的任何混合物。
22.根据权利要求21所述的用途，其中该脱水糖是异山梨醇。
23.根据权利要求12所述的用途，呈现出以下特征：
■该(14C/12C)epi是等于1.2×10-12，并且
■该(14C/12C)cpd是等于1.2×10-12。
24.用于制造一种根据权利要求1至9中任一项所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物的方法，包括：使天然来源的环氧氯丙烷与至少一种包含至少一个活性氢原子的化合物进行反应，其中该天然来源的环氧氯丙烷14C/12C比率与所述化合物14C/12C比率是使得
[Xepi(14C/12C)epi+Xcpd(14C/12C)cpd]＞0.7×10-12
其中
Xepi是在该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自天然来源的环氧氯丙烷的C原子的分数，
Xcpd是在该天然来源的环氧氯丙烷的衍生物中来自所述化合物的C原子的分数，
(14C/12C)epi是该天然来源的环氧氯丙烷中的同位素碳14与碳12的比，并且
(14C/12C)cpd是所述化合物中的同位素碳14与碳12的比。
25.根据权利要求24所述的方法，呈现出以下特征中的至少一项：
■该(14C/12C)epi是高于或等于0.2×10-12，
■该(14C/12C)cpd是高于或等于0.2×10-12。
26.根据权利要求25所述的方法，呈现出以下特征：
■该(14C/12C)epi是等于1.2×10-12，并且
■该(14C/12C)cpd是等于1.2×10-12。
27.根据权利要求1至9中任一项所述的天然来源的环氧氯丙烷的衍生物在涂料和/或复合材料的生产中的用途。
28.根据权利要求27所述的用途，其中该涂料被用于海洋以及工业维护、金属容器、卷材涂料、汽车涂料或油墨以及抗蚀剂的领域中。
29.根据权利要求28所述的用途，用于生产用于海洋以及工业维护的涂料，包括用于船舶、船运集装箱、海上石油钻井设备及平台、运输设施例如桥梁的耐腐蚀涂料、铁路车辆涂料，用于工业储存罐的涂料以及用于轻工业和/或农业设备的底漆。
30.根据权利要求28所述的用途，用于生产用于金属容器的涂料，该金属容器包括铝质和钢质食品以及饮料罐。
31.根据权利要求28所述的用途，用于生产用于卷材涂料的涂料，包括金属罐的端部、罐体、建筑产品、器具面板、运输、以及金属家具应用。
32.根据权利要求28所述的用途，用于生产用于汽车涂料的涂料，包括底漆表面涂料。
33.根据权利要求28所述的用途，用于生产用于油墨以及抗蚀剂的涂料。
34.根据权利要求27所述的用途，其中该复合材料是用于结构性复合材料、土木工程、地面、建筑、电气叠层材料、电气以及电子应用、传递模制、粘结剂、能量生产或工具加工的领域。
35.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于结构性复合材料的复合材料，包括基于玻璃、硼、石墨、芳香族的聚芳酰胺和/或天然纤维的纤维增强材料。
36.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于土木工程的复合材料，包括在以下领域的粘结剂：机场跑道和停机坪、公路以及桥梁接缝、桥台、混凝土衬里河道、横向以及纵向接缝、多层停车场接缝、地下隧道构造接缝以及区段、混凝土中金属立杆的附接、公路和公路分隔栏上的交通线标的粘结、在机场跑道以及停车场内的平降照明系统的粘结。
37.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于地面的复合材料，包括地面涂漆、自流平地板、可镘涂地面、和/或卵石饰面的地面。
38.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于建筑的复合材料，包括用于组装零件以及成形零件的粘结剂。
39.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于能量生产的复合材料，包括风车叶片和/或涡轮机壳体。
40.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于电气叠层材料的复合材料，包括印制布线板和/或印制电路板。
41.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于电气以及电子应用的复合材料，包括开关装置部件、变压器、绝缘体、高压电缆附件、和/或类似的装置。
42.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于传递模制的复合材料，包括电子部件例如半导体芯片、无源器件、和/或集成电路的封装。
43.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于粘结剂的复合材料，该粘合剂用于相似与相异材料例如金属、玻璃、陶瓷、木材、布料、以及多种类型的塑料品之间的粘结。
44.根据权利要求34所述的用途，用于生产用于工具加工的复合材料，包括用于航空、汽车、铸造、造船、和/或不同的工业模制物品的原型、主模型、模具和/或其他零件。
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