RU96100763A - Фенильные гетероциклы как ингибиторы циклооксигеназы-2 - Google Patents

Фенильные гетероциклы как ингибиторы циклооксигеназы-2

Info

Publication number
RU96100763A
RU96100763A RU96100763/04A RU96100763A RU96100763A RU 96100763 A RU96100763 A RU 96100763A RU 96100763/04 A RU96100763/04 A RU 96100763/04A RU 96100763 A RU96100763 A RU 96100763A RU 96100763 A RU96100763 A RU 96100763A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
alkyl
group including
methylsulfonyl
furanone
Prior art date
Application number
RU96100763/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2131423C1 (ru
Inventor
Дюшарм Ив
И.Готье Жак
Прэзит Петпибун
Леблан Ив
Ванг Жаоин
Леже Серж
Терьен Мишель
Original Assignee
Мерк Фросст Кэнада Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/179,467 external-priority patent/US5474995A/en
Application filed by Мерк Фросст Кэнада Инк. filed Critical Мерк Фросст Кэнада Инк.
Publication of RU96100763A publication Critical patent/RU96100763A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2131423C1 publication Critical patent/RU2131423C1/ru

Links

Claims (1)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

или его фармацевтически приемлемая соль,
где X-Y-Z- выбирают из группы, включающей в себя
(а) -СН2СН2СН2-,
(b) -С(О)СН2СН2-,
(с) -СН2СН2С(О)-,
(d) -CR5(R5')-O-C(O)-,
(е) -С(О)-О-CR5(R5')-,
(f) -CH2-NR3-CH2-,
(q) -CR5(R5')-NR3-C(O)-,
(h) -S-N=CH-,
(i) -CH-N-S-,
(j) -N=CR4-O-,
(k) -O-CR4=N-,
(l) -N=CR4-NH-,
(m) -C(O)-NR3-CR5(R5')-,
(n) -NR3-CH=CH-, при условии, что R1 не является - S(O2)Me,
(о) -СН=СН-NR3-, при условии, что R1 не является - S(O)2Me,
когда сторона b представляет собой двойную связь, а сторона а и с представляют собой простые связи;
X-Y-Z- выбирают из группы, включающей в себя
(а) =N-S-CH=,
(b) =CH-S-N=,
(c) =N-O-CH=,
(d) =CH-O-N=,
(e) =N-S-N=,
(f) =N-O-N=,
когда стороны а и с представляют собой двойные связи, а сторона b представляет собой простую связь;
R1 выбирают из группы, включающей в себя
(a) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(c) S(O)2NHC(O)CF3,
(d) S(O)(NH)CH3,
(e) S(O) (NH)NH2,
(f) S(O) (NH)NHC(O)CF3,
(q) P(O) (CH3)OH,
(h) P(O) (CH3)NH2;
R2 выбирают из группы, включающей в себя
(а) С1 - С6-алкил,
(b) С3, С4, С5, С6 и С7-циклоалкил,
(с) моно-, ди- или тризамещенный фенил, в котором заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1 - С6-алкокси,
(4) С1 - С6-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1 - С6-алкил,
(8) N3,
(9) -СО2H,
(10) -СО2-С1 - С4-алкил,
(11) -C(R5)(R6)-OH,
(12) -C(R5)(R6)-O-C1 - C4-алкил,
(13) С1 - С6-алкил-СО2-R5;
(D) моно-, ди или тризамещенный гетероарил, который представляет собой моноциклическое ароматическое кольцо из 5 атомов, причем указанное кольцо имеет один гетероатом, являющийся S, О или N, и необязательно, 1, 2 или 3 дополнительных атома N, либо указанный гетероарил представляет собой моноциклическое кольцо из 6 атомов, имеющее один гетероатом, которым является N, и необязательно, еще 1, 2, 3 или 4 атома N, причем указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген, включая фтор, хлор, бром и йод,
(3) С1 - С6-алкил,
(4) С1 - С6-алкокси,
(5) С1 - С6-алкилтио,
(6) CN,
(7) CF3,
(8) N3,
(9) -C(R5)(R6)-OH,
(10) -C(R5)(R6)-O-C1 - C4-алкил;
R3 выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) CF3,
(c) CN,
(d) С1 - С6-алкил,
(е) гидрокси-C1 - С6-алкил,
(f) -С(О)-С1 - С6-алкил,
(q) необязательно замещенные:
(1) -С1 - С5-алкил-Q,
-С1 - С3-алкил-О-С1 - С3-алкил-Q,
(3) -С1 - С3-алкил-S-С1 - С3-алкил-Q,
(4) -С1 - С5-алкил-О-Q, или
(5) -С1 - С5-алкил-S-Q,
где заместитель находится на алкиле, и этим заместителем является С1 - С3-алкил;
(h) -Q;
R4 и R4' независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) CF3,
(c) CN,
(d) С1 - С6-алкил,
(е) Q,
(f) -O-Q,
(g) -S-Q,
(h) необязательно замещенные
(1) -С1 - С5-алкил-Q,
(2) -О-С1 - С5-алкил-Q,
(3) -S-C1-C5-алкил-Q,
(4) -С1 - С3-алкил-О-С1 - С3-алкил-Q,
(5) - C1 - C3-алкил-S-CMNv>1<D> - C3-алкил-Q,
(6) -С1 - С5-алкил-О-Q,
(7) -С1 - С5-алкил-S-Q,
где заместитель находится на алкиле, и этим заместителем является С1 - С3-алкил;
R5, R5' и R6, R7 и R8, каждый независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) С1 - С6-алкил,
либо R5 и R6 или R7 и R8, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное моноциклическое углеродное кольцо из 3, 4, 5, 6 или 7 атомов;
Q - СО2Н, СО2-С1 - С4-алкил, тетразолил-5-ил, C(R7(R8)(OH), или C(R7)(R8)(O-С1 - С4-алкил).
2. Соединение по п.1,
где X-Y-Z-выбирают из группы, включающей в себя
(а) -СН2СХ2 СН2-,
(b) -С(О)СН2СН2-,
(с) -СН2СН2С(О)-,
(d) -CR5(R5') -O-C(O)-,
(е) -С(О)-О- CR5(R5')-,
(f) -CH2-NR3 -CH2-,
(g) -CR5(R5') -NR3-C(O)-;
(h) -S -N=CH=,
(i) CH=N-S-,
(j) -N=CR4-O-,
(k) -O-CR4=N-,
(l) -N=CR4 -NH-,
(m) -C(O)-NR3 -CR5(R5')-,
(n) -NR3-CH=CH-, при условии, что R1 не является -S(O)2ME,
(o) -CH=CH-NR3-, при условии, что R1 не является -S(O)2ME,
R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(c) S(O)2 NHC(O)CF3,
(d) S(O) (NH)CH3,
(e) S(O) (NH) NH2,
(f) S (O)NHNHC(O)CF3;
R2 выбирают из группы, включающей в себя
(а) С1 - С4-алкил,
(b) С3, С4, С5, С6 и С7-циклоалкил,
(с) моно- или ди-замещенный фенил, в котором заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) фтор, хлор и бром,
(3) С1 - С4-алкокси,
(4) С1 - С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1 - С4-алкил,
(8) N3,
(9) -СО2Н,
(10) -СО2-С1 - С3-алкил,
(11) -С(R5)(R6)-ОН,
(12) -C(R5) (R6)-O-C1 - C3-алкил;
(d) моно- или ди-замещенный гетероарил, выбранный из группы, включающей в себя
(1) фуранил,
(2) диазинил, триазинил, и тетразинил,
(3) имидазолил,
(4) изооксазолил,
(5) изотиазолил,
(6) оксадиазолил,
(7) оксазолил,
(8) пиразолил,
(9) пирролил,
(10) тиадиазолил,
(11) тиазолил,
(12) тиенил,
(13) триазолил,
(14) тетразолил,
где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) фтор, хлор, бром,
(с) С1 - С4-алкокси,
(d) С1 - С4-алкилтио,
(е) CN,
(g) CF3,
(h) С1 - С4-алкил,
(i) N3,
(j) -C(R5) (R6)-OH,
(k) -(R5) (R6) -O-C1 - C4-алкил.
3. Соединение по п.2,
где R2 выбирают из группы, включающей в себя
(а) циклогексил,
(b) моно- или дизамещенный фенил,
где заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1 - С4-алкокси,
(4) С1 - С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1 - С4-алкил,
(8) N3,
(9) -C(H) (R6)-OH;
R3 выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) CF3,
(с) С1 - С3-алкил и гидрокси С1 - С3-алкил,
(d) CN;
R4 и R4' независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) CF3
(с) С1 - С3-алкил,
(d) CN,
(е) хлор и фтор;
R5 и R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) метил или этил,
R5' - метил или этил.
4. Соединение по п.3,
где X-Y-Z-представляет собой -С(О)-О-СН2-, имеющее формулу I
Figure 00000002

R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(с) S(O)NHCH3,
(d) S(O)NHNH2;
R2 - моно- или ди-замещенный фенил, в котором указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора и брома,
(3) метокси,
(4) метил.
5. Соединение по п.4,
где X-Y-Z-представляет собой -С(О)-O-СН2-, формулы I
Figure 00000003

R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
R2 представляет собой моно- или дизамещенный фенил, где указанные заместители выбирают из группы, ввключающей в себя
(1) водород,
(2) галоген, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора и брома.
6. Соединение по п.2,
где R2 - моно- или ди-замещенный гетероарил, выбранный из группы, включающей в себя
(1) фуранил,
(2) диазинил, триазинил, и тетразинил,
(3) имидазолил,
(4) изооксазолил,
(5) изотиазолил,
(6) оксадиазолил,
(7) оксазолил,
(8) пиразолил,
(9) пирролил,
(10) тиадиазолил,
(11) тиазолил,
(12) тиенил,
(13) триазолил,
(14) тетразаолил,
где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) фтор или хлор;
(с) С1 - С3-алкокси,
(d) С1 - С6-алкилтио,
(е) CN,
(g) CF3,
(h) С1 - С3-алкил,
(i) -C(R5) (R6) -OH,
(j) -C(R5)(R6) -O-C1 - C4-алкил.
7. Соединение по п. 6, где указанный гетероарил выбирают из группы, включающей в себя
(1) 3-изотиазолил,
(2) 4-изотиазолил,
(3) 5-изотиазолил,
(4) 2-оксазолил,
(5) 4-оксазолил,
(6) 5-оксазолил,
(7) 2-тиазолил,
(8) 4-тиазолил,
(9) 5-тиазолил,
(10) 1,2-диазинил,
(11) 1,3-диазинил,
(12) 1,4-диазинил,
где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) фтор или хлор,
(3) С1 - С3-алкокси,
(4) С1 - С3-алкилтио,
(5) CN,
(6) С1 - С3-алкил,
(7) -C(R5) (R6)-OH,
где каждый R5 и R6 независимо представляет собой водород, метил или этил.
8. Соединение по п.7,
где X-Y-Z-выбирают из группы, включающей в себя
(а) -СН2-О-С(О)-,
(b) -С(О)-О-СН2-,
(с) -CH2-NR3-C(O)-,
R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(c) S(O)NHCH3,
(d) S(O)NHNH2;
R3 выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) CF3,
(с) С1 - С3-алкил и гидрокси - С1 - С3-алкил,
(d) CN,
где гетероарил выбирают из группы, включающей в себя
(1) 3-изотиазолил,
(2) 4-изотиазолил,
(3) 5-изотиазолил,
(4) 2-оксазолил,
(5) 4-оксазолил,
(6) 5-оксазолил,
(7) 2-тиазолил,
(8) 4-тиазолил,
(9) 5-тиазолил,
(10) 1,2-диазинил,
(11) 1,3-диазинил,
(12) 1,4-диазинил,
где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) фтор или хлор,
(3) метокси,
(4) метилтио,
(5) CF3,
(6) метил.
9. Соединение по п.1,
где X-Y-Z - выбирают из группы, включающей в себя
(а) =N-S-CH=,
(b) =CH-S-N=,
(c) =N-O-CH=,
(d) =CH-O-N=,
(e) =N-S-N=,
(f) =N-O-N=,
R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(c) S(O)2NHC(O)CF3,
(d) S(O) (NH)CH3,
(e) S(O) (NH)NH2,
(f) S(O) (NH)NHC(O)CF3;
R2 выбирают из группы, включающей в себя
(а) С1 - С4-алкил,
(b) С3, С4, С5, С6 и С7-циклоалкил,
(с) моно- или дизамещенный фенил, в котором указанный заместитель выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) фтор, хлор и бром,
(3) С1 - С4-алкокси,
(4) С1 - С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1 - С4-алкил,
(8) N3,
(9) -СО2Н,
(10) -СО2-С1 - С3-алкил,
(11) -C(R5)(R6) -OH, и
(12) -C(R5)(R6) -O-C1 - C3-алкил, и
(d) моно- или дизамещенный гетероарил, выбранный из группы, включающей в себя
(1) фуранил,
(2) диазинил, триазинил и тетразинил,
(3) имидазолил,
(4) изооксазолил,
(5) изотиазолил,
(6) оксадиазолил,
(7) оксазолил,
(8) пиразолил,
(9) пирролил,
(10) тиадиазолил,
(11) тиазолил,
(12) тиенил,
(13) триазолил,
(14) тетразолил,
где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) фтор, хлор, бром,
(с) С1 - С4-алкокси,
(d) С1 - С4-алкилтио,
(е) CN,
(g) CF3,
(f) C1 - C4-алкил,
(h) N3,
(i) -C(R5) (R6)-OH,
(k) -C(R5)(R6) -O-C1 - C4-алкил.
10. Соединение по п.9,
где R2 выбирают из группы, включающей в себя
(а) циклогексил, и
(b) моно- или дизамещенный фенил, где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1 - С4-алкокси,
(4) С1 - С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1 - С4-алкил,
(8) N3,
(9) -C(R5)(R6) - OH;
R3 выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) CF3,
(с) С1 - С3-алкил и гидрокси-С1 - С3-алкил,
(d) CN;
R5, R5', R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород
(b) метил или этил,
либо R5 и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное углеродное кольцо из 4, 5 или 6 атомов.
11. Соединение по п.10
где X-Y-Z - выбирают из группы, включающей в себя
(а) = СН-О-СН=,
(b) = N-S-N=,
(с) =N-O-N=;
R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2;
R2 выбирают из группы, включающей в себя моно- или дизамещенный фенил, где заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора и брома,
(3) С1-С3-алкокси,
(4) С1-С3-алкилтио,
(5) CF3,
(6) С1-С3-алкил,
R3 выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) CF3,
(с) С1-С3-алкил и гидрокси-С1-С3-алкил;
R5 и R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя:
(а) водород,
(в) метил или этил,
либо R5, R5' и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное углеродное кольцо из 5, 6 или 7 атомов.
12. Соединение по п.11,
где Х-Y-Z - представляет собой =СН-О-СН=,
R1 выбирают из группы, состоящей из
(а) S(O)2CH3,
(В) S(O)2NH2
R2 выбирают из группы, включающей в себя моно- или дизамещенный фенил, где заместители выирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора и брома,
(3) метокси или этокси,
(4) метил или этил.
13. Соединение по п.9,
где R2 представляет собой моно- или дизамещенный гетероарил, выбранный из группы, включающей в себя
(1) фуранил,
(2) диазинил, триазинил, и тетразинил,
(3) имидазолил,
(4) изооксазолил,
(5) изотиазолил,
(6) оксадиазолил,
(7) оксазолил,
(8) пиразолил,
(9) пирролил,
(10) тиадиазолил,
(11) тиазолил,
(12) тиенил,
(13) триазолил,
(14) пиридил,
(15) тетразолил,
где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(в) фтор или хлор,
(с) С1-С3-алкокси,
(d) С1-С6-алкилтио,
(е) CN,
(g) CF3,
(h) С1-С3-алкил,
(i) - С(R5)(R6)-ОН,
(j) -С(R5)(R6)-О-С1-С4-алкил.
14. Соединение по п.13,
где R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(в) S(O)2NH2,
где указанный гетероарил выбирабт из группы, включающей в себя
(1) 3-изотиазолил,
(2) 4-изотиазолил,
(3) 5-изотиазолил,
(4) 2-оксазолил,
(5) 4-оксазолил,
(6) 5-оксазолил,
(7) 2-тиазолил,
(8) 4-тиазолил,
(9) 5-тиазолил,
(10) 1,2-диазинил,
(11) 1,3-диазинил,
(12) 1,4-диазинил,
где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) фтор или хлор,
(3) метокси,
(4) метилтио,
(5) CF3,
(6) метил.
15. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей в себя
(1) 3-(4-(Аминосульфорнил) фенил)-2-(4-фторфенил)-5-(2-гидрокси-2-пропил)тиофен;
(2)-(4-(Аминосульфонил)фенил)-2-(4-фторфенил)тиофен;
(3) 3-(4-(Аминосульфонил)фенил-2-(4-фторфенил)-5-(2 пропил)тиофен;
(4) 3-(4-(Аминосульфонил)фенил)-2-циклогексиолтиофен;
(5) 5-(4-(Карбоксифенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)тиофен-2-карбоновая кислота;
(6) 4-(4-(Фторфенил)-2-метил 5-(4-метилсульфонил)фенил)тиазол;
(7) 2-(4-Фторфенил)-3-(4-метилсульфонил)фенил)-2 циклопентен-1-он;
(8) 2-(3,5-Дифторфенил)-3-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-циклопентен-1-он;
(9) 4-(4-Метилсульфонил)фенил)-5-(4-фторфенил)изотиазол;
(10) 3-(4-Фторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(11) 3-(4-Фторфенил)-4-(4-(аминосульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(12) 3-(4-Фторфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил)фуран;
(13) 5,5-Диметил-3-(4-фторфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(14) 2-(4-Аминосульфонил)фенил)-3-(4-фторфенил)тиофен;
(15) 3-(4-(Трифторацетиламиносульфонил)фенил)-2-(4-фторфенил)тиофен;
(16) 3-(2,4-Дифторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(17) 3-(3,4-Дифторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(18) 3-(2,6-Дифторфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(19) 3-(2,5-Дифторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(20) 3-(3,5-Дифторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(21) 3-(4-Бромфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(22) 3-(4-Хлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(23) 3-(4-(Метоксифенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(24) 3-(Фенил)-4-(4-(метилсульфонил) фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(25) 3-(2-Хлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон;
(26) 3-(2-Бром-4-фторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(27) 3-(2-Бром-4-хлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(28) 3-(2-Хлор-2-фторфенил)-4-(4- (метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(29) 3-(3-Бром-4-фторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(30) 3-(3-Хлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(31) 3-(2-Хлор-4-фторфенил)-4(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(32) 3-(2,4-Дихлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(33) 3-(3,4-Дихлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(34) 3-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(35) 3-(3-Хлор-4-фторфенил) 4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(36) 3-(4-Трифторметилфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(37) 3-(3-Фтор-4-метоксифенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(38) 3-(3-Хлор-4-метоксифенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(39) 3-(3-Фтор-4-метоксифенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(40) 3-(2-Фторфенил)-4-(4 (метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(41) 3-(4-Метилтиофенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(42) 3-(3-Фторфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(43) 3-(2-Хлор-6-фторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(44) 3-(3-Бром-4-метилфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(45) 3-(4-Бром-2-фторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(46) 3-(3,4-Дибромфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон;
(47) 3-(4-Хлор-3-фторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(48) 3-(4-Бром-3-фторфенил)-4 (4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(49) 3-(4-Бром-2-хлорфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(50) 3-(2-Нафтил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(51) 3-(7-Хинолинил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон;
(52) 3-(3,4-Дихлорфенил)-4-(4-(аминосульфонил)фенил)-2-(2Н)-фуранон;
(53) 3-(3,4-Дифторфенил)-4-(4-(аминосульфонил)фенил-2-(2Н)-фуранон;
(54) 3-(3-Хлор-4-метоксифенил)-4-(4-аминосульфонил)фенил-2-(2Н)-фуранон; и
(55) 3-(3-Бром-4-метоксифенил)-4-(4-(аминосульфонил)фенил-2-(2Н)-фуранон.
16. Соединение по п.1, представляющее собой
(а) 3-(3,4-Дифторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон; или
(b) 3-Фенил-4-(4-(метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон или его фармацевтически приемлемая соль.
17. 2-(3,5-дифторфенил) -3-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-циклопентен-1-он, формулы
Figure 00000004

18. Фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения воспалительного заболевания, поддающегося лечению нестероидными противовоспалительными средствами, отличающаяся тем, что содержит нетоксичное терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 17.
19. Способ лечения воспалительного заболевания, поддающегося лечению нестероидным противовоспалительным средством, отличающийся тем, что вводят пациенту, нуждающемуся в таком лечении, нетоксичное терапевтически эффективное количество соединения по п.1.
20. Способ получения соединения формулы XXXIII
Figure 00000005

или его фармацевтически приемлемой соли,
где R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(c) S(O)2NHC(O)CF3,
(d) S(O)(NH)CH3,
(e) s(O)(NH)NH2,
(f) S(O) (NH)NHC(O)CF3;
R2 выбирают из группы, включающей в себя моно- или дизамещенный фенил, и где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1 - С4 - алкокси,
(4) С 1-С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1-С4-алкил,
(8) N3,
(9) - С(R5)(R6)-OH;
R5 и R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b) метил или этил,
либо R5 и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное углеродное кольцо из 4, 5 или 6 атомов, отличающийся тем, что в безводном полярном растворителе обрабатывают соединение формулы А
Figure 00000006

в присутствии сильного основания, с получением соединения формулы XXXIII
Figure 00000007

21. Способ по п.20, отличающийся тем, что осуществляют реакцию в безводном полярном растворителе соединения формулы XXXII
Figure 00000008

с соединением формулы
Figure 00000009

в присутствии основания, с получением соединения формулы
Figure 00000010

с последующей обработкой полученного соединения формулы А в безводном полярном растворителе сильным основанием, с получением соединения формулы XXXIII
Figure 00000011

22. Способ по п.21, отличающийся тем, что осуществляют
(а1) реакцию в органическом растворителе соединения формулы XXXII'
Figure 00000012

с бромовым реагентом с получением соединения формулы XXXII
Figure 00000013

(а2) реакцию в безводном полярном растворителе соединения формулы XXXII с соединением формулы
Figure 00000014

в присутствии основания, с получением соединения формулы А
Figure 00000015

(а3) обработку в безводном полярном растворителе соединения формулы А сильным основанием, с получением соединения формулы XXXIII
Figure 00000016

23. Способ по п.2,
где R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b)S(O)2NH2,
(c) S(O)NHCH3,
(d) S(O)NHNH2;
R2 представляет собой моно- или дизамещенный фенил, где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора и брома,
(3) метокси-,
(4) метил.
24. Соединение формулы А
Figure 00000017

где R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(c) S(O)2NHC(O)CF3,
(d) S(O)(NH)CH3,
(e) S(O)(NH)NH2,
(f) S(O)(NH)NHC(O)CF3;
R2 выбирают из группы, включающей в себя моно- или дизамещенный фенил, и где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1-С4-алкокси,
(4) С1-С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1-С4-алкил,
(8) N3,
(9) - C(R5)(R6)-OH;
R5 и R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород, (b) метил или этил,
либо R5 и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное углеродное кольцо из 4, 5 или 6 атомов.
25. Способ получения соединения формулы XXXIII
Figure 00000018

где R1 выбирают из группы, состоящей из
(а) S(O)2CH3,
(b) S(O)2NH2,
(c) S(O)2NHC(O)CF3,
(d) S(O)(NH)CH3,
(e) S(O)(NH)NH2,
(f) S(O)(NH)NHC(O)CF3;
R2 выбирают из группы, включающей в себя монозамещенный или дизамещенный фенил, и где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1-С4-алкокси,
(4) С1-С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1-С4-алкил,
(8) N3,
(9)-С(R5)(R6)-ОН;
R5 и R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(b( метил или этил,
либо R5 и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное углеродное кольцо из 4, 5 или 6 атомов;
причем указанный способ предусматривает
(b1) реакцию ацетиленового соединения формулы XLVIII
Figure 00000019

с окисью углерода и водой в присутствии подходящего катализатора с получением соединения формулы XXXIII И XXXY
Figure 00000020

Figure 00000021

26. Способ получения соединения формулы XXXIII
Figure 00000022

где R1 представляет собой S(O)2CH3,
R2 выбирают из группы, включающей в себя монозамещенный или дизамещенный фенил, и где указанные заместители выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1-С4-алкокси,
(4) С1-С4-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1-С4-алкил,
(8) N3,
(9) -С(R5)(R6)-ОН;
R5 и R6 каждый независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(в) метил или этил,
либо R5 и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное углеродное кольцо из 4, 5 и 5 атомов, причем указанный способ предусматривает
(с1) реакцию соединения формулы LIII
Figure 00000023

с реагентом формулы (НО)2BR2 в водном растворителе и в присутствии подходящегор катализатора, с получением соединения формулы LV
Figure 00000024

(с2) окисление соединения формулы LV с получением соединения формулы XXXIII.
27. Способ по пп.20 - 23, 25 или 26, где указанным соединением формулы XXXIII является
(а) 3-(3,4-Дифторфенил)-4-(4-(метилсульфонил)фенил)-2-(5Н)-фуранон, или
(в) 3-Фенил-4-(4-метилсульфонил) фенил)-2-(5Н)-фуранон.
28. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000025

где X-Y-Z - представляет собой -С(О)-О-СR5(R5')-.
29. Соединение по п.28, где каждый R5 и R5' представляет собой С1-С6-алкил.
30. Соединение по п.29, где каждый R5 и R5' представляет собой С1-алкил.
31. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей в себя
(1) 5,5-Диметил-3-(4-фторфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон;
(2) 5,5-Диметил-3-(3-фторфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон;
(3) 5,5-Диметил-3-(3-хлорфенил)-4-(4-метилсульфонил) фенил-2-(5Н)-фуранон;
(4) 5,5-Диметил-3-(3,4 дифторфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон;
(5) 5,5-Диметил-3-(3,4-дихлорфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон;
(6) 5,5-Диметил-3-(4-хлорфенил)-4-(4-метилсульфонил)фенил-2-(5Н)-фуранон; и
(7) 5,5-Диметил-3-(2-нафтил)-4-(4-метилсульфонил) фенил-2-(5Н)-фуранон.
32. Соединение по п.1 формулы I
Figure 00000026

и его фармацевтически приемлемая соль,
где X-Y-Z - выбирают из группы, состоящей из -C(O)-O-CR5(R5') - при условии, что сторона b представляет собой двойную связь, а стороны а и с представляют собой простые связи;
R1 выбирают из группы, включающей в себя
(а) S(O)2CH3,
(в) S(O)2NH2,
R2 выбирают из группы, включающей в себя
(а) С1-С6-алкил,
(b) С3, С4, С5, С6 и С7 - циклоалкил,
(с) гетероарил,
(d) бензогетероарил,
(е) монозамещенный или дизамещеенный фенил, где указанный заместитель выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галоген,
(3) С1-С6-алкокси,
(4) С1-С6-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1-С6-алкил,
(8) N3,
(9) -СО2Н,
(10) -СО2-С1-С4-алкил,
(11) -С(R5)(R6)-ОН,
(12) - С(R5)(R6) - О-С1-С4-алкил,
(13)-С1-С6-алкил-СО2-R5;
R5, R5' и R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(в) С1-С6-алкил,
либо R5 и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное моноциклическое углеродное кольцо из 3, 4, 5, 6 или 7 атомов.
33. Соединение по п.32,
где R2 выбирают из группы, включающей в себя монозамещенный или дизамещенный фенил, где указанный заместитель выбирают из группы, включающей в себя
(1) водород,
(2) галогенн,
(3) С1-С6-алкокси,
(4) С1-С6-алкилтио,
(5) CN,
(6) CF3,
(7) С1-С6-алкил,
(8) N3,
(9) - СО2Н,
(10) -СО2-С1-С4-алкил,
(11) -С(R5)(R6)-ОН,
(12) -C(R5)(R6) - O-C1-C4-алкил,
(13) -С1-С6-алкил - СО2-R5;
R5 и R6 независимо выбирают из группы, включающей в себя
(а) водород,
(в) С1-С6-алкил,
либо R5 и R6, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное моноциклическое углеродное кольцо из 3, 4, 5, 6 или 7 атомов.
34. Соединение формулы I, определенное по пп.1 - 15, 28 - 33, или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенное для лечения воспалительного заболевания, поддающегося лечению нестероидным противовоспалительным средством.
35. Соединение или соль по п.16 или 17, предназначенное для лечения воспалительного заболевания, поддающегося лечению нестероидным противовоспалительным средством.
36. Нестероидная противовспалительная фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что содержит эффективное противовоспалительное количество соединения формулы (I), как определено в пп.1 - 15, 28 - 33 или его фармацевтически приемлемой соли, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
37. Нестероидная противовоспалительная фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что содержит эффективное противовоспалительное количество указанного соединения или соли по п.16, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
38. Нестероидная противовоспалительная фармацевтическая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что содержит эффективное противовоспалительное количество соединения по п.17 или его соли, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
RU96100763/04A 1993-06-24 1994-06-09 Дизамещенные фураноны, тиазолы и пентеноны в качестве ингибиторов циклооксигеназы, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения RU2131423C1 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8219693A 1993-06-24 1993-06-24
US082,196 1993-06-24
US179,467 1994-01-10
US08/179,467 US5474995A (en) 1993-06-24 1994-01-10 Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
PCT/CA1994/000318 WO1995000501A2 (en) 1993-06-24 1994-06-09 Phenyl heterocycles as cyclooxygenase-2 inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96100763A true RU96100763A (ru) 1998-03-27
RU2131423C1 RU2131423C1 (ru) 1999-06-10

Family

ID=26767192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96100763/04A RU2131423C1 (ru) 1993-06-24 1994-06-09 Дизамещенные фураноны, тиазолы и пентеноны в качестве ингибиторов циклооксигеназы, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения

Country Status (36)

Country Link
US (5) US5474995A (ru)
EP (4) EP0980866A3 (ru)
JP (1) JP2977137B2 (ru)
KR (1) KR100215358B1 (ru)
CN (2) CN1058008C (ru)
AT (1) ATE165825T1 (ru)
AU (1) AU6967494A (ru)
BG (1) BG63161B1 (ru)
BR (1) BR9406979A (ru)
CA (5) CA2163888A1 (ru)
CY (1) CY2098B1 (ru)
CZ (1) CZ288175B6 (ru)
DE (1) DE69410092T2 (ru)
DK (1) DK0705254T3 (ru)
ES (1) ES2115237T3 (ru)
FI (2) FI112222B (ru)
HK (1) HK1027474A1 (ru)
HR (1) HRP940373A2 (ru)
HU (1) HU227913B1 (ru)
IL (3) IL110031A (ru)
LV (1) LV12209B (ru)
MX (1) MX9404749A (ru)
NO (1) NO307253B1 (ru)
NZ (1) NZ267386A (ru)
PL (1) PL178203B1 (ru)
RO (1) RO115354B1 (ru)
RU (1) RU2131423C1 (ru)
SA (1) SA94150039B1 (ru)
SG (1) SG52703A1 (ru)
SI (1) SI0705254T1 (ru)
SK (1) SK284114B6 (ru)
TW (1) TW326042B (ru)
UA (1) UA48939C2 (ru)
WO (1) WO1995000501A2 (ru)
YU (1) YU49053B (ru)
ZA (1) ZA944501B (ru)

Families Citing this family (465)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5663180A (en) * 1983-10-29 1997-09-02 G.D. Searle & Co. Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation
CA2152792C (en) * 1993-01-15 2000-02-15 Stephen R. Bertenshaw Novel 3,4-diaryl thiophenes and analogs thereof having use as antiinflammatory agents
US6492413B2 (en) * 1993-01-15 2002-12-10 G.D. Searle & Co. 3.4-diaryl thiophenes and analogs thereof having use as antiinflammatory agents
GB9420616D0 (en) * 1994-10-12 1994-11-30 Merck Sharp & Dohme Method, compositions and use
US6090834A (en) * 1993-05-21 2000-07-18 G.D. Searle & Co. Substituted oxazoles for the treatment of inflammation
GB9602877D0 (en) * 1996-02-13 1996-04-10 Merck Frosst Canada Inc 3,4-Diaryl-2-hydroxy-2,5- dihydrofurans as prodrugs to cox-2 inhibitors
US5474995A (en) * 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
US5840746A (en) * 1993-06-24 1998-11-24 Merck Frosst Canada, Inc. Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of neurodegenerative diseases
WO1995018799A1 (en) * 1994-01-10 1995-07-13 Merck Frosst Canada Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
JPH10504542A (ja) * 1994-07-27 1998-05-06 ジー．ディー．サール アンド カンパニー 炎症処置用の置換チアゾール化合物
US5620999A (en) * 1994-07-28 1997-04-15 Weier; Richard M. Benzenesulfonamide subtituted imidazolyl compounds for the treatment of inflammation
US6613789B2 (en) 1994-07-28 2003-09-02 G. D. Searle & Co. Heterocyclo-substituted imidazoles for the treatment of inflammation
US6426360B1 (en) * 1994-07-28 2002-07-30 G D Searle & Co. 4,5-substituted imidazolyl compounds for the treatment of inflammation
US5616601A (en) * 1994-07-28 1997-04-01 Gd Searle & Co 1,2-aryl and heteroaryl substituted imidazolyl compounds for the treatment of inflammation
US6239172B1 (en) * 1997-04-10 2001-05-29 Nitrosystems, Inc. Formulations for treating disease and methods of using same
GB2294879A (en) * 1994-10-19 1996-05-15 Merck & Co Inc Cylcooxygenase-2 Inhibitors
CA2200462A1 (en) * 1994-10-27 1996-05-09 Merck Frosst Canada Inc. Stilbene derivatives useful as cyclooxygenase-2 inhibitors
JP2636819B2 (ja) 1994-12-20 1997-07-30 日本たばこ産業株式会社 オキサゾール系複素環式芳香族化合物
CA2206978A1 (en) * 1994-12-21 1996-06-27 Merck Frosst Canada Inc. Diaryl-2-(5h)-furanones as cox-2 inhibitors
US5633272A (en) * 1995-02-13 1997-05-27 Talley; John J. Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
CA2212836C (en) * 1995-02-13 2003-08-12 G.D. Searle & Co. Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
US5691374A (en) * 1995-05-18 1997-11-25 Merck Frosst Canada Inc. Diaryl-5-oxygenated-2-(5H) -furanones as COX-2 inhibitors
CA2223154A1 (en) 1995-06-02 1996-12-05 G.D. Searle & Co. Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
US6512121B2 (en) 1998-09-14 2003-01-28 G.D. Searle & Co. Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
US6515014B2 (en) 1995-06-02 2003-02-04 G. D. Searle & Co. Thiophene substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
US5643933A (en) * 1995-06-02 1997-07-01 G. D. Searle & Co. Substituted sulfonylphenylheterocycles as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
US6156776A (en) * 1995-06-08 2000-12-05 Yu; Dingwei Tim Diaryl substituted thiazoles useful in the treatment of fungal infections
EP0833664A1 (en) 1995-06-12 1998-04-08 G.D. SEARLE &amp; CO. Combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene b 4? receptor antagonist for the treatment of inflammations
US5700816A (en) * 1995-06-12 1997-12-23 Isakson; Peter C. Treatment of inflammation and inflammation-related disorders with a combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene A4 hydrolase inhibitor
DE69635048T2 (de) * 1995-06-12 2006-02-16 G.D. Searle & Co. Mittel, enthaltend einen cyclooxygenase-2 inhibitor und einen 5-lipoxygenase inhibitor
US6593361B2 (en) 1995-07-19 2003-07-15 Merck & Co Inc Method of treating colonic adenomas
US5968974A (en) * 1995-07-19 1999-10-19 Merck & Co., Inc. Method of treating colonic adenomas
US5837719A (en) * 1995-08-10 1998-11-17 Merck & Co., Inc. 2,5-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use
US5792778A (en) * 1995-08-10 1998-08-11 Merck & Co., Inc. 2-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use
US5786515A (en) * 1995-09-15 1998-07-28 Merck & Co., Inc. Synthesis of α-chloro or fluoro ketones
AU6981996A (en) * 1995-09-27 1997-04-17 Merck Frosst Canada Inc. Compositions for treating inflammation containing certain prostaglandins and a selective cyclooxygenase-2 inhibitor
US6083949A (en) * 1995-10-06 2000-07-04 Merck & Co., Inc. Substituted imidazoles having anti-cancer and cytokine inhibitory activity
US5717100A (en) * 1995-10-06 1998-02-10 Merck & Co., Inc. Substituted imidazoles having anti-cancer and cytokine inhibitory activity
US5981576A (en) * 1995-10-13 1999-11-09 Merck Frosst Canada, Inc. (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
UA57002C2 (ru) * 1995-10-13 2003-06-16 Мерк Фросст Кенада Енд Ко./Мерк Фросст Кенада Енд Сі. Производное (метилсульфонил)фенил-2-(5н)-фуранона, фармацевтическая композиция и способ лечения
US6020343A (en) * 1995-10-13 2000-02-01 Merck Frosst Canada, Inc. (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
AU716582B2 (en) * 1995-10-17 2000-03-02 G.D. Searle & Co. Method of detecting cyclooxygenase-2
CA2234642C (en) * 1995-10-30 2005-07-26 Merck Frosst Canada Inc. 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to cox-2 inhibitors
US6222048B1 (en) * 1995-12-18 2001-04-24 Merck Frosst Canada & Co. Diaryl-2-(5H)-furanones as Cox-2 inhibitors
DK1193265T3 (da) * 1996-01-26 2007-02-19 Searle Llc Fremgangsmåde til fremstilling af 4-2-(aryl eller heterocyclo)-1H-imidazol-1-yl-benzensulfonamider
US5733909A (en) * 1996-02-01 1998-03-31 Merck Frosst Canada, Inc. Diphenyl stilbenes as prodrugs to COX-2 inhibitors
HUP9902119A3 (en) * 1996-02-01 2001-08-28 Merck Frosst Canada & Co Kirkl Diphenyl stilbene derivatives as cox-2 inhibitors and pharmaceutical compositions of the same
US5789413A (en) * 1996-02-01 1998-08-04 Merck Frosst Canada, Inc. Alkylated styrenes as prodrugs to COX-2 inhibitors
JP4004541B2 (ja) * 1996-02-01 2007-11-07 メルク フロスト カナダ リミテッド Ｃｏｘ―２阻害剤のプロドラッグとしてのアルキル化スチレン
EP0888127B1 (en) 1996-02-13 2001-12-12 G.D. Searle & Co. Combinations having immunosuppressive effects, containing cyclooxygenase-2-inhibitors and 5-lipoxygenase inhibitors
EP1640003A2 (en) 1996-02-13 2006-03-29 G.D. SEARLE &amp; CO. Compositions comprising a Cyclooxygenase-2 Inhibitor and a Leukotriene B4 receptor antagonist
AU1952597A (en) 1996-02-13 1997-09-02 G.D. Searle & Co. Combinations, having immunosuppressive effects, containing cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene a4 hydrolase inhibitor
AU723930B2 (en) * 1996-03-18 2000-09-07 Eisai R&D Management Co., Ltd. Fused-ring carboxylic acid derivatives
DE69715173T2 (de) * 1996-03-29 2003-05-08 Merck Frosst Canada Inc Bisarylcyclobutenderivate als cyclooxygenasehemmer
US6180651B1 (en) * 1996-04-04 2001-01-30 Bristol-Myers Squibb Diarylmethylidenefuran derivatives, processes for their preparation and their uses in therapeutics
US5807873A (en) * 1996-04-04 1998-09-15 Laboratories Upsa Diarylmethylidenefuran derivatives and their uses in therapeutics
FR2747123B1 (fr) * 1996-04-04 1998-06-26 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives diarylmethylidene tetrahydrofurane, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations en therapeutique
US5908858A (en) * 1996-04-05 1999-06-01 Sankyo Company, Limited 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
EP0892791B1 (en) 1996-04-12 2003-03-05 G.D. Searle & Co. N-[[4-(5-METHYL-3-PHENYLISOXAZOL-4-YL]PHENYL]SULFONYLPROPYLAMIDE and its SODIUMSALT AS PRODRUGS OF COX-2 INHIBITORS
US5922742A (en) * 1996-04-23 1999-07-13 Merck Frosst Canada Pyridinyl-2-cyclopenten-1-ones as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
EP0900201A1 (en) * 1996-04-23 1999-03-10 Merck Frosst Canada Inc. Pyridinyl-2-cyclopenten-1-ones as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
CA2254121A1 (en) * 1996-05-17 1997-11-27 Bruno Hancock Compositions for a once a day treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases
AU775030B2 (en) * 1996-05-17 2004-07-15 Merck Frosst Company Compositions for a once a day treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases
CN1140267C (zh) * 1996-05-17 2004-03-03 麦克公司 治疗环加氧酶-2介导的疾病的每天一次的组合物
US5883267A (en) * 1996-05-31 1999-03-16 Merck & Co., Inc. Process for making phenyl heterocycles useful as cox-2 inhibitors
HRP970289A2 (en) * 1996-05-31 1998-04-30 Merck & Co Inc Process for preparing phenyl heterocycles useful as cox-2 inhibitors
US6677364B2 (en) 1998-04-20 2004-01-13 G.D. Searle & Co. Substituted sulfonylphenylheterocycles as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
JP3418624B2 (ja) * 1996-06-10 2003-06-23 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド サイトカイン阻害活性を有する置換イミダゾール類
GB9615867D0 (en) * 1996-07-03 1996-09-11 Merck & Co Inc Process of preparing phenyl heterocycles useful as cox-2 inhibitors
US5677318A (en) * 1996-07-11 1997-10-14 Merck Frosst Canada, Inc. Diphenyl-1,2-3-thiadiazoles as anti-inflammatory agents
DK0920422T3 (da) * 1996-08-14 2003-03-17 Searle & Co Krystallinsk form af 4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]benzensulfonamid
US8022095B2 (en) * 1996-08-16 2011-09-20 Pozen, Inc. Methods of treating headaches using 5-HT agonists in combination with long-acting NSAIDs
US6586458B1 (en) * 1996-08-16 2003-07-01 Pozen Inc. Methods of treating headaches using 5-HT agonists in combination with long-acting NSAIDs
US5939069A (en) * 1996-08-23 1999-08-17 University Of Florida Materials and methods for detection and treatment of immune system dysfunctions
FR2753449B1 (fr) * 1996-09-13 1998-12-04 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives 3,4-diaryloxazolone, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations en therapeutique
UA67732C2 (ru) 1996-10-15 2004-07-15 Г.Д. Сьорл & Ко. Способ применения ингибиторов циклооксигеназы-2 для предупреждения развития опухолей или лечения онкологических больных
US5776954A (en) * 1996-10-30 1998-07-07 Merck & Co., Inc. Substituted pyridyl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use
US5985930A (en) * 1996-11-21 1999-11-16 Pasinetti; Giulio M. Treatment of neurodegenerative conditions with nimesulide
DE69725171T2 (de) * 1996-12-10 2004-07-15 G.D. Searle & Co., Chicago Substituierte pyrrolylverbindungen zur behandlung von entzündungen
EP0863134A1 (en) * 1997-03-07 1998-09-09 Merck Frosst Canada Inc. 2-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-(methyl-sulfonyl)phenyl)-2-cyclopenten-1-one useful as an inhibitor of cyclooxygenase-2
US6004960A (en) * 1997-03-14 1999-12-21 Merck Frosst Canada, Inc. Pyridazinones as inhibitors of cyclooxygenase-2
US6071954A (en) * 1997-03-14 2000-06-06 Merk Frosst Canada, Inc. (methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones with oxygen link as COX-2 inhibitors
DE69816047T2 (de) * 1997-03-14 2004-04-22 Merck Frosst Canada & Co, Kirkland (methylsulfonyl)phenyl-2-(5h)-furanone mit sauerstoff-bindung als cox-2-hemmer
ATE271547T1 (de) * 1997-03-14 2004-08-15 Merck Frosst Canada Inc Pyridazinone als inhibitoren von cyclooxygenase-2
TW492959B (en) * 1997-04-18 2002-07-01 Merck & Co Inc Process for making 2-aryl-3-aryl-5-halo pyridines useful as cox-2 inhibitors
US6130334A (en) * 1998-04-15 2000-10-10 Merck & Co., Inc. Process for making 2-aryl-3-aryl-5-halo pyridines useful as COX-2 inhibitors
US6127545A (en) * 1997-04-18 2000-10-03 Merck & Co., Inc. Process for making 2-aryl-3-aryl-5-halo pyridines useful as COX-2 inhibitors
US20040072889A1 (en) * 1997-04-21 2004-04-15 Pharmacia Corporation Method of using a COX-2 inhibitor and an alkylating-type antineoplastic agent as a combination therapy in the treatment of neoplasia
US6525053B1 (en) 1997-08-22 2003-02-25 Abbott Laboratories Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
US6307047B1 (en) * 1997-08-22 2001-10-23 Abbott Laboratories Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
PL194557B1 (pl) 1997-09-05 2007-06-29 Glaxo Group Ltd Pochodna 2,3-diarylopirazolo[1,5-b]pirydazyny, jej wytwarzanie, kompozycja farmaceutyczna zawierająca pochodną i jej zastosowanie
CA2301590C (en) * 1997-09-12 2007-05-01 Merck Frosst Canada & Co. 2-aminopyridines as inhibitors of cyclooxygenase-2
US6004950A (en) * 1997-09-12 1999-12-21 Merck Frosst Canada, Inc. 2-aminopyridines as inhibitors of cyclooxygenase-2
RS49982B (sr) * 1997-09-17 2008-09-29 Euro-Celtique S.A., Sinergistička analgetička kombinacija analgetičkog opijata i inhibitora ciklooksigenaze-2
US6034089A (en) * 1997-10-03 2000-03-07 Merck & Co., Inc. Aryl thiophene derivatives as PDE IV inhibitors
US6020339A (en) * 1997-10-03 2000-02-01 Merck & Co., Inc. Aryl furan derivatives as PDE IV inhibitors
FR2769311B1 (fr) * 1997-10-07 1999-12-24 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives 3,4-diarylthiazolin-2-one ou -2-thione, leurs procedes de preparation et leurs utilisations en therapeutique
US5972986A (en) * 1997-10-14 1999-10-26 G.D. Searle & Co. Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors in the treatment and prevention of neoplasia
US6080876A (en) * 1997-10-29 2000-06-27 Merck & Co., Inc. Process for making phenyl heterocycles useful as COX-2 inhibitors
US6133292A (en) * 1997-10-30 2000-10-17 Merck Frosst Canada & Co. Diaryl-5-alkyl-5-methyl-2-(5H)-furanones as selective cyclooxygenase-2-inhibitors
JP2001521932A (ja) * 1997-10-30 2001-11-13 メルク フロスト カナダ アンド カンパニー 選択的シクロオキシゲナーゼ−２−阻害剤としてのジアリール−５−アルキル−５−メチル−２（５ｈ）−フラノン
CA2308639A1 (en) * 1997-10-31 1999-05-14 G.D. Searle & Co. Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors in maintaining the fetal ductus ateriosus during treatment and prevention of preterm labor
US6025353A (en) * 1997-11-19 2000-02-15 G.D. Searle & Co. Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors as anti-angiogenic agents
WO1999030721A1 (en) 1997-12-17 1999-06-24 Cornell Research Foundation, Inc. Cyclooxygenase-2 inhibition
US7041694B1 (en) 1997-12-17 2006-05-09 Cornell Research Foundation, Inc. Cyclooxygenase-2 inhibition
US6375957B1 (en) 1997-12-22 2002-04-23 Euro-Celtique, S.A. Opioid agonist/opioid antagonist/acetaminophen combinations
US6277384B1 (en) 1997-12-22 2001-08-21 Euro-Celtique S.A. Opioid agonist/antagonist combinations
NZ333399A (en) * 1997-12-24 2000-05-26 Sankyo Co Cyclooxygenase-2 inhibitors (COX-2) for the prevention and treatment of tumors, cachexia and tumor-metastasis
FR2775477B1 (fr) * 1998-02-27 2000-05-19 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives diarylmethylene heterocycliques, leurs procedes de preparation et leurs utilisations en therapeutique
US6136804A (en) 1998-03-13 2000-10-24 Merck & Co., Inc. Combination therapy for treating, preventing, or reducing the risks associated with acute coronary ischemic syndrome and related conditions
US6727238B2 (en) * 1998-06-11 2004-04-27 Pfizer Inc. Sulfonylbenzene compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
TNSN99111A1 (fr) * 1998-06-11 2005-11-10 Pfizer Derives de sulfonylbenzene nouveaux, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
US6294558B1 (en) 1999-05-31 2001-09-25 Pfizer Inc. Sulfonylbenzene compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
WO2000012093A1 (en) * 1998-08-31 2000-03-09 Merck & Co., Inc. Method of treating neurodegenerative diseases
DE19842833B4 (de) 1998-09-18 2005-04-14 Merckle Gmbh 2-Arylalkylthio-imidazole, 2-Arylalkenylthio-imidazole und 2-Arylalkinylthio-imidazole als Entzündungs-Hemmstoffe und Hemmstoffe der Cytokin-Freisetzung
EP1124798A4 (en) * 1998-10-27 2002-08-28 Merck & Co Inc SYNTHESIS OF METHYLTHIOPHENYL HYDROXYKETONES
ATE284691T1 (de) * 1998-11-02 2005-01-15 Merck & Co Inc Zusammensetzungen aus einem 5ht1b/1d agonisten und einem selektiven cox-2 hemmer zur behandlung von migräne
CN1263755C (zh) 1998-11-03 2006-07-12 葛兰素集团有限公司 作为选择性cox－2抑制剂的吡唑并吡啶衍生物
SA99191255B1 (ar) 1998-11-30 2006-11-25 جي دي سيرل اند كو مركبات سيليكوكسيب celecoxib
US6649645B1 (en) * 1998-12-23 2003-11-18 Pharmacia Corporation Combination therapy of radiation and a COX-2 inhibitor for treatment of neoplasia
US20030013739A1 (en) * 1998-12-23 2003-01-16 Pharmacia Corporation Methods of using a combination of cyclooxygenase-2 selective inhibitors and thalidomide for the treatment of neoplasia
US20040122011A1 (en) * 1998-12-23 2004-06-24 Pharmacia Corporation Method of using a COX-2 inhibitor and a TACE inhibitors as a combination therapy
US6155267A (en) * 1998-12-31 2000-12-05 Medtronic, Inc. Implantable medical device monitoring method and system regarding same
ATE425749T1 (de) * 1999-01-27 2009-04-15 Cornell Res Foundation Inc Behandlung von mit her-2/neu-uberexprimierung einhergehendem krebs
DE69915519T2 (de) 1999-02-27 2005-02-03 Glaxo Group Ltd., Greenford Pyrazolopyridine
US6380187B2 (en) 1999-03-25 2002-04-30 Dingwei Tim Yu Class of thiomorpholino substituted thiazoles
KR20010094161A (ko) * 2000-04-04 2001-10-31 서경배 2,2-디메틸-4,5-디아릴-3(2ｈ)퓨라논의 유도체 및 이를함유하는 선택적인 시클로옥시게네이즈-2 저해제로서약제학적 조성물
BRPI0011172B8 (pt) * 1999-04-14 2021-05-25 Pacific Corp derivados do 4,5-diaril-3(2h)-furanona como inibidores de ciclooxigenase-2
IL136025A0 (en) * 1999-05-14 2001-05-20 Pfizer Prod Inc Combination therapy for the treatment of migraine
CO5190664A1 (es) 1999-06-30 2002-08-29 Pfizer Prod Inc Terapia de combinacion para el tratamiento de migrana administracion de un receptor 5ht, cafeina y un inhibidor de ciclooxigenasa-2
US6066667A (en) * 1999-08-17 2000-05-23 Ashbrook; Charles D. Substituted furanones, compositions and antiarthritic use
AU6976400A (en) * 1999-09-08 2001-04-10 Merck Frosst Canada & Co. 1,2,3-thiadiazoles and their use as cox-2 inhibitors
AU3885901A (en) * 1999-09-21 2001-04-24 Emory University Methods and compositions for treating platelet-related disorders
PT1090915E (pt) * 1999-10-08 2009-08-03 Merial Sas Forma polimórfica b de 3-(ciclopropilmetoxi)-4-[-4-(metilsulfonil)fenil]-5,5-dimetil-5h-furan-2-ona
EP1099695A1 (en) 1999-11-09 2001-05-16 Laboratoire Theramex S.A. 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
US6506779B1 (en) 1999-12-03 2003-01-14 Pfizer Inc. Acetylene derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
PL356669A1 (en) 1999-12-03 2004-06-28 Pfizer Products Inc. Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
DE60001623T2 (de) 1999-12-03 2003-12-18 Pfizer Prod Inc Sulfamoylheteroarylpyrazolverbindungen zur Verwendung als analgetisches/entzündungshemmendes Mittel
ES2208227T3 (es) 1999-12-03 2004-06-16 Pfizer Products Inc. Compuestos de heteroarilfenilpirazol como agentes antiinflamatorios/analgesicos.
UA74539C2 (en) 1999-12-08 2006-01-16 Pharmacia Corp Crystalline polymorphous forms of celecoxib (variants), a method for the preparation thereof (variants), a pharmaceutical composition (variants)
PT1150960E (pt) * 1999-12-08 2005-06-30 Pharmacia Corp Formas cristalinas polimorficas do celecoxib
ATE283048T1 (de) * 1999-12-08 2004-12-15 Pharmacia Corp Cyclooxygenase-2 hemmer enthaltende zusammensetzungen mit schnellem wirkungseintritt
GB9930358D0 (en) 1999-12-22 2000-02-09 Glaxo Group Ltd Process for the preparation of chemical compounds
JP2003523958A (ja) * 1999-12-23 2003-08-12 ニトロメド インコーポレーテッド ニトロソ化およびニトロシル化されたシクロオキシゲナーゼ−２の阻害剤、組成物ならびに使用法
DE10001166A1 (de) 2000-01-13 2001-07-19 Merckle Gmbh Anellierte Pyrrolverbindungen, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und deren Verwendung
JP2003523330A (ja) 2000-02-04 2003-08-05 チルドレンズ・ホスピタル・リサーチ・ファウンデイション アテローム性動脈硬化症および関連疾患のための脂質加水分解治療
EP1935421A1 (en) 2000-02-08 2008-06-25 Euro-Celtique S.A. Controlled-release compositions containing opioid agonist and antagonist
PT1255547E (pt) 2000-02-08 2008-11-24 Euro Celtique Sa Composições de libertação controlada contendo agonistas e antagonistas opióides
ES2166710B1 (es) * 2000-04-25 2004-10-16 J. URIACH &amp; CIA, S.A. Nuevos compuestos heterociclicos con actividad antiinflamatoria.
EP1276736A2 (en) * 2000-04-25 2003-01-22 Pharmacia Corporation Regioselective synthesis of 3,4-di(carbocyclyl or heterocyclyl)thiophenes
CA2412651A1 (en) * 2000-05-22 2001-11-29 Dr. Reddy's Research Foundation Novel compounds having antiinflammatory activity: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US6924303B2 (en) 2000-06-13 2005-08-02 Wyeth Analgesic and anti-inflammatory compositions containing COX-2 inhibitors
US6465509B2 (en) 2000-06-30 2002-10-15 Merck Frosst Canada & Co. Pyrones as inhibitors of cyclooxygenase-2
PE20020146A1 (es) * 2000-07-13 2002-03-31 Upjohn Co Formulacion oftalmica que comprende un inhibidor de ciclooxigenasa-2 (cox-2)
CA2414674A1 (en) * 2000-07-13 2002-01-24 Pharmacia Corporation Use of cox-2 inhibitors in the treatment and prevention of ocular cox-2 mediated disorders
DK1303265T3 (da) * 2000-07-20 2007-11-12 Lauras As Anvendelse af COX-2-inhibitorer, som immunostimulerende midler ved behandling af HIV eller AIDS
US6716829B2 (en) 2000-07-27 2004-04-06 Pharmacia Corporation Aldosterone antagonist and cyclooxygenase-2 inhibitor combination therapy to prevent or treat inflammation-related cardiovascular disorders
PE20020506A1 (es) 2000-08-22 2002-07-09 Glaxo Group Ltd Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa
US8680081B2 (en) * 2000-08-29 2014-03-25 Peter Van Patten Prophylactic treatment of migraine
GB0021494D0 (en) * 2000-09-01 2000-10-18 Glaxo Group Ltd Chemical comkpounds
US20030219461A1 (en) * 2000-09-12 2003-11-27 Britten Nancy J. Parenteral combination therapy for infective conditions
CA2422064A1 (en) * 2000-09-18 2002-03-21 Merck & Co., Inc. Treatment of inflammation with a combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and an integrin alpha-v antagonist
DE10057366A1 (de) * 2000-11-18 2002-05-23 Mahle Gmbh Verfahren zur gießtechnischen Herstellung eines Kolbens mit einem gekühlten Ringträger
AU2002239348A1 (en) 2000-12-15 2002-06-24 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridine derivatives
DE60112609T2 (de) 2000-12-15 2006-01-19 Glaxo Group Ltd., Greenford Pyrazolopyridine
JP4092203B2 (ja) 2000-12-21 2008-05-28 ニトロメッド，インク． 新規のシクロオキシゲナーゼ２選択的阻害剤としての置換アリール化合物、組成物、および使用方法
US7115565B2 (en) * 2001-01-18 2006-10-03 Pharmacia & Upjohn Company Chemotherapeutic microemulsion compositions of paclitaxel with improved oral bioavailability
AUPR283801A0 (en) * 2001-02-01 2001-03-01 Australian National University, The Chemical compounds and methods
WO2002062391A2 (en) * 2001-02-02 2002-08-15 Pharmacia Corporation Method of using a cyclooxygenase-2 inhibitor and sex steroids as a combination therapy for the treatment and prevention of dismenorrhea
DE10107683A1 (de) 2001-02-19 2002-08-29 Merckle Gmbh Chem Pharm Fabrik 2-Thio-substituierte Imidazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
EP1366048B1 (en) 2001-03-08 2004-08-25 SmithKline Beecham Corporation Pyrazolopyridine derivatives
EP1372643A1 (en) 2001-03-30 2004-01-02 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolopyridines, process for their preparation and use as therapeutic compounds
MY137736A (en) 2001-04-03 2009-03-31 Pharmacia Corp Reconstitutable parenteral composition
EP1377575B1 (en) 2001-04-10 2006-07-05 SmithKline Beecham Corporation Antiviral pyrazolopyridine compounds
US20030105144A1 (en) 2001-04-17 2003-06-05 Ping Gao Stabilized oral pharmaceutical composition
US6673818B2 (en) 2001-04-20 2004-01-06 Pharmacia Corporation Fluoro-substituted benzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation
JP2004527560A (ja) 2001-04-27 2004-09-09 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ピラゾロ［１，５−α］ピリジン誘導体
US6756498B2 (en) 2001-04-27 2004-06-29 Smithkline Beecham Corporation Process for the preparation of chemical compounds
UA81224C2 (ru) 2001-05-02 2007-12-25 Euro Celtic S A Дозированная форма оксикодона и ее применение
US20040132780A1 (en) * 2001-05-04 2004-07-08 Allen Christopher P. Method and compositions for treating migraines
CN1525851A (zh) 2001-05-11 2004-09-01 ������ҩ�����޹�˾ 抗滥用阿片样物质控释剂型
GB0112810D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
GB0112802D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
US20030153801A1 (en) * 2001-05-29 2003-08-14 Pharmacia Corporation Compositions of cyclooxygenase-2 selective inhibitors and radiation for inhibition or prevention of cardiovascular disease
TNSN03127A1 (fr) * 2001-05-31 2005-12-23 Pharmacia Corp Composition d'inhibiteur de cyclo-oxygenase-2-selectif, apte a la penetration dermique
US20060167074A1 (en) * 2001-06-19 2006-07-27 Norbert Muller Methods and compositions for the treatment of psychiatric disorders
DE10129320A1 (de) * 2001-06-19 2003-04-10 Norbert Mueller Verwendung von COX-2 Inhibitoren zur Behandlung von Schizophrenie, wahnhaften Störungen, affektiven Störungen oder Ticstörungen
CA2451008A1 (en) 2001-06-21 2003-01-03 Smithkline Beecham Corporation Imidazo[1,2-a!pyridine derivatives for the prophylaxis and treatment of herpes viral infections
EP1273582B1 (en) 2001-07-05 2005-06-29 Pfizer Products Inc. Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazoles as anti-inflammatory/analgesic agents
PT1416842E (pt) 2001-07-18 2009-03-31 Euro Celtique Sa Composições farmacêuticas de oxicodona e naloxona
UA80682C2 (en) * 2001-08-06 2007-10-25 Pharmacia Corp Orally deliverable stabilized oral suspension formulation and process for the incresaing physical stability of thixotropic pharmaceutical composition
US20030068375A1 (en) 2001-08-06 2003-04-10 Curtis Wright Pharmaceutical formulation containing gelling agent
PL367427A1 (en) 2001-08-06 2005-02-21 Euro-Celtique S.A. Opioid agonist formulations with releasable and sequestered antagonist
WO2003013433A2 (en) 2001-08-06 2003-02-20 Euro-Celtique S.A. Sequestered antagonist formulations
US20030044458A1 (en) 2001-08-06 2003-03-06 Curtis Wright Oral dosage form comprising a therapeutic agent and an adverse-effect agent
GB0119477D0 (en) * 2001-08-09 2001-10-03 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
AR038957A1 (es) 2001-08-15 2005-02-02 Pharmacia Corp Terapia de combinacion para el tratamiento del cancer
WO2003018575A1 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Wyeth Holdings Corporation 5-substituted-3(2h)-furanones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase
US20030114483A1 (en) * 2001-09-18 2003-06-19 Pharmacia Corporation Compositions of chromene cyclooxygenase-2 selective inhibitors and acetaminophen for treatment and prevention of inflammation, inflammation-mediated disorders and pain
US20030236308A1 (en) * 2001-09-18 2003-12-25 Pharmacia Corporation Compositions of cyclooxygenase-2 selective inhibitors and acetaminophen for treatment and prevention of inflammation, inflammation-mediated disorders and pain
KR20040044990A (ko) * 2001-09-26 2004-05-31 파마시아 코포레이션 구강내 붕해성 발데콕시브 조성물
GT200200183A (es) 2001-09-28 2003-05-23 Procedimiento para preparar derivados de heterocicloalquilsulfonil pirazol
ES2262893T3 (es) 2001-10-05 2006-12-01 Smithkline Beecham Corporation Derivados de imidazo-piridina para su uso en el tratamiento de infeccion virica por herpes.
KR100824233B1 (ko) * 2001-10-10 2008-04-24 씨제이제일제당 (주) 사이클로옥시게나제-2의 저해제로서 선택성이 뛰어난3,4-디하이드로-1ｈ-나프탈렌 유도체
KR100810468B1 (ko) 2001-10-10 2008-03-07 씨제이제일제당 (주) 사이클로옥시게나제-2의 저해제로서 선택성이 뛰어난1ｈ-인돌 유도체
WO2003037336A1 (en) 2001-11-02 2003-05-08 Pfizer Products Inc. 1-(5-sulfonyl-pyridin-2-yl)-5-(methylidene-cycloalkylmethoxy)-1h-pyrazole-4-carbonitrile derivatives and other compounds as cyclooxygenase inhibitors for the treatment of arthritis, neurodegeneration and colon cancer
ATE424388T1 (de) 2001-12-06 2009-03-15 Merck & Co Inc Mitotische kinesinhemmer
FR2833164B1 (fr) * 2001-12-07 2004-07-16 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
ES2292839T3 (es) 2001-12-11 2008-03-16 Smithkline Beecham Corporation Derivados de pirazolo-piridina como agentes contra el herpes.
US20040082940A1 (en) * 2002-10-22 2004-04-29 Michael Black Dermatological apparatus and method
DE10162120A1 (de) * 2001-12-12 2003-06-18 Berolina Drug Dev Ab Svedala Deuterierte substituierte Dihydrofuranone sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US20030220374A1 (en) * 2002-01-14 2003-11-27 Pharmacia Corporation Compositions and methods of treatment involving peroxisome proliferator-activated receptor-gamma agonists and cyclooxygenase-2 selective inhibitors
US20030212138A1 (en) * 2002-01-14 2003-11-13 Pharmacia Corporation Combinations of peroxisome proliferator-activated receptor-alpha agonists and cyclooxygenase-2 selective inhibitors and therapeutic uses therefor
US6667330B2 (en) 2002-01-31 2003-12-23 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Furanone derivatives
US7985771B2 (en) * 2002-01-31 2011-07-26 Monsanto Technology Llc Furanone derivatives
MXPA04009713A (es) 2002-04-05 2005-01-11 Euro Celtique Sa Preparacion farmaceutica que contiene oxicodona y naloxona.
US7232821B2 (en) * 2002-04-08 2007-06-19 Glaxo Group Limited (2-((2-alkoxy)-phenyl) -cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives
IL164163A0 (en) * 2002-04-09 2005-12-18 Pharmacia Corp Process for preparing a finely self-emulsifiable pharmaceutical composition
US7329401B2 (en) 2002-04-15 2008-02-12 The Regents Of The University Of California Cyclooxygenase-2 selective agents useful as imaging probes and related methods
EP1495132B1 (en) 2002-04-17 2013-08-28 The Cleveland Clinic Foundation Systemic marker for monitoring anti-inflammatory and antioxidant actions of therapeutic agents
MXPA04010397A (es) * 2002-04-22 2005-02-17 Pfizer Prod Inc Inhibidores selectivos de la ciclooxigenasa-2.
GB0210121D0 (en) 2002-05-02 2002-06-12 Celltech R&D Ltd Biological products
AU2003234407B2 (en) 2002-05-09 2008-12-18 The Brigham And Women's Hospital, Inc. 1L1RL-1 as a cardiovascular disease marker and therapeutic target
WO2003095623A2 (en) * 2002-05-10 2003-11-20 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Genetically engineered cell lines and systems for propagating varicella zoster virus and methods of use thereof
KR100804827B1 (ko) * 2002-05-17 2008-02-20 씨제이제일제당 (주) 티아졸리딘-4-온 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
US20030225054A1 (en) * 2002-06-03 2003-12-04 Jingwu Duan Combined use of tace inhibitors and COX2 inhibitors as anti-inflammatory agents
KR100478467B1 (ko) 2002-06-24 2005-03-23 씨제이 주식회사 피라졸-3-온 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
KR100465455B1 (ko) 2002-06-24 2005-01-13 씨제이 주식회사 2-티옥소티아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
WO2004002409A2 (en) * 2002-06-27 2004-01-08 Nitromed, Inc. Cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use
CA2492066A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-08 Nitromed, Inc. Oxime and/or hydrazone containing nitrosated and/or nitrosylated cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use
CA2491479A1 (en) * 2002-07-02 2004-01-15 Pharmacia Corporation Use of cyclooxygenase-2 selective inhibitors and thrombolytic agents for the treatment or prevention of a vaso-occlusive event
KR100467668B1 (ko) * 2002-08-07 2005-01-24 씨제이 주식회사 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
AU2003258630A1 (en) * 2002-08-19 2004-03-11 Glaxo Group Limited Pyrimidine derivatives as selective cox-2 inhibitors
DE10238045A1 (de) 2002-08-20 2004-03-04 Merckle Gmbh Chem.-Pharm. Fabrik 2-Thio-substituierte Imidazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
UY27939A1 (es) 2002-08-21 2004-03-31 Glaxo Group Ltd Compuestos
GB0221443D0 (en) 2002-09-16 2002-10-23 Glaxo Group Ltd Pyridine derivates
DK1551372T3 (en) 2002-09-20 2018-07-23 Alpharma Pharmaceuticals Llc SEQUERATION SUBSTANCES AND RELATED COMPOSITIONS AND PROCEDURES
US8303511B2 (en) * 2002-09-26 2012-11-06 Pacesetter, Inc. Implantable pressure transducer system optimized for reduced thrombosis effect
EP1546148A1 (en) 2002-10-03 2005-06-29 SmithKline Beecham Corporation Therapeutic compounds based on pyrazolopyridine derivatives
AU2003304238A1 (en) 2002-10-08 2005-01-13 Rinat Neuroscience Corp. Methods for treating post-surgical pain by administering an anti-nerve growth factor antagonist antibody and compositions containing the same
ATE497391T1 (de) * 2002-10-08 2011-02-15 Rinat Neuroscience Corp Verfahren zur behandlung von postoperativen schmerzen durch verabreichung eines antikörpers gegen nervenwachstumsfaktor und diesen enthaltende zusammensetzungen
KR100484525B1 (ko) * 2002-10-15 2005-04-20 씨제이 주식회사 이소티아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
US20040082543A1 (en) * 2002-10-29 2004-04-29 Pharmacia Corporation Compositions of cyclooxygenase-2 selective inhibitors and NMDA receptor antagonists for the treatment or prevention of neuropathic pain
DE60336576D1 (de) * 2002-10-30 2011-05-12 Merck Sharp & Dohme Hemmer der akt aktivität
GB0225548D0 (en) * 2002-11-01 2002-12-11 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2004041803A1 (en) * 2002-11-05 2004-05-21 Merck Frosst Canada & Co. Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5h)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors
US20040185110A1 (en) * 2002-11-08 2004-09-23 Ronald Harland Formulations of low solubility bioactive agents and processes for making the same
US20040147581A1 (en) * 2002-11-18 2004-07-29 Pharmacia Corporation Method of using a Cox-2 inhibitor and a 5-HT1A receptor modulator as a combination therapy
KR100470075B1 (ko) 2002-11-21 2005-02-05 씨제이 주식회사 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
GB0227443D0 (en) * 2002-11-25 2002-12-31 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
KR100491317B1 (ko) 2002-11-26 2005-05-24 씨제이 주식회사 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
KR100470076B1 (ko) 2002-11-27 2005-02-05 씨제이 주식회사 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물
RU2331438C2 (ru) 2002-12-13 2008-08-20 Уорнер-Ламберт Компани Ллс Альфа-2-дельта лиганд для лечения симптомов нижних мочевыводящих путей
MXPA05006792A (es) * 2002-12-19 2006-02-17 Pharmacia Corp Metodos y composiciones para el tratamiento de infecciones por el virus del herpes utilizando inhibidores selectivos de la ciclooxigenasa-2 o inhibidores de la ciclooxigenasa-2 en combinacion con agentes antivirales.
WO2004058354A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Pharmacia Corporation Compositions of cyclooxygenase-2 selective inhibitors and selective serotonin reuptake inhibitors for the treatment or prevention of a vaso-occlusive event
US7569364B2 (en) * 2002-12-24 2009-08-04 Pfizer Inc. Anti-NGF antibodies and methods using same
ZA200504866B (en) * 2002-12-24 2006-11-29 Rinat Neuroscience Corp Anti-ngf antibodies and methods using same
US9498530B2 (en) 2002-12-24 2016-11-22 Rinat Neuroscience Corp. Methods for treating osteoarthritis pain by administering a nerve growth factor antagonist and compositions containing the same
ES2215474B1 (es) * 2002-12-24 2005-12-16 J. URIACH &amp; CIA S.A. Nuevos derivados de fosforamida.
US7332183B2 (en) * 2002-12-26 2008-02-19 Pozen Inc. Multilayer dosage forms containing NSAIDs and triptans
US7772188B2 (en) 2003-01-28 2010-08-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders
US20070265606A1 (en) * 2003-02-14 2007-11-15 Reliant Technologies, Inc. Method and Apparatus for Fractional Light-based Treatment of Obstructive Sleep Apnea
CA2516454A1 (en) 2003-02-19 2004-09-02 Rinat Neuroscience Corp. Methods for treating pain by administering a nerve growth factor antagonist and an nsaid and compositions containing the same
JP2006520779A (ja) * 2003-03-20 2006-09-14 ファルマシア コーポレイション 抗炎症薬の分散性処方物
US20050004098A1 (en) * 2003-03-20 2005-01-06 Britten Nancy Jean Dispersible formulation of an anti-inflammatory agent
US20040214753A1 (en) * 2003-03-20 2004-10-28 Britten Nancy Jean Dispersible pharmaceutical composition for treatment of mastitis and otic disorders
US20050009931A1 (en) * 2003-03-20 2005-01-13 Britten Nancy Jean Dispersible pharmaceutical composition for treatment of mastitis and otic disorders
US20040220155A1 (en) * 2003-03-28 2004-11-04 Pharmacia Corporation Method of providing a steroid-sparing benefit with a cyclooxygenase-2 inhibitor and compositions therewith
MY135852A (en) 2003-04-21 2008-07-31 Euro Celtique Sa Pharmaceutical products
US20050159403A1 (en) * 2003-04-22 2005-07-21 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a calcium modulating agent for the treatment of central nervous system damage
WO2004093814A2 (en) * 2003-04-22 2004-11-04 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a sodium channel blocker
US20040229803A1 (en) * 2003-04-22 2004-11-18 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a potassium ion channel modulator for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders
WO2004093813A2 (en) * 2003-04-22 2004-11-04 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a calcium modulating agent for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders
WO2004100895A2 (en) * 2003-05-13 2004-11-25 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a peroxisome proliferator activated receptor agonist for the treatment of ischemic mediated central nervous system disorders
US20060160776A1 (en) * 2003-05-28 2006-07-20 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a cannabinoid agent for the treatment of central nervous system damage
CA2753318A1 (en) 2003-05-30 2004-12-09 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted pyrrole derivatives
CN1309717C (zh) * 2003-06-03 2007-04-11 李小虎 4－芳基－5h－噻吩－2－酮衍生物、其制法和用途
AU2004247076A1 (en) * 2003-06-06 2004-12-23 Glaxo Group Limited Composition comprising triptans and NSAIDs
US20060173062A1 (en) * 2003-06-20 2006-08-03 Boice Judith A Use of selective cyclooxygenase-2 inhibitors for the treatment of endometriosis
WO2005000297A1 (en) * 2003-06-24 2005-01-06 Pharmacia Corporation Treatment of migraine accompanied by nausea
WO2005007106A2 (en) * 2003-07-10 2005-01-27 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a non-nmda glutamate modulator for the treatment of central nervous system damage
WO2005009342A2 (en) * 2003-07-16 2005-02-03 Pharmacia Corporation Method for the treatment or prevention of dermatological disorders with a cyclooxygenase-2 inhibitor alone and in combination with a dermatological treatment agent and compositions therewith
US20050075341A1 (en) * 2003-07-17 2005-04-07 Pharmacia Corporation Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and an IKK inhibitor for the treatment of ischemic mediated central nervous system disorders or injury
WO2005018561A2 (en) * 2003-08-20 2005-03-03 Nitromed, Inc. Nitrosated and nitrosylated cardiovascular compounds, compositions and methods of use
US20050119262A1 (en) * 2003-08-21 2005-06-02 Pharmacia Corporation Method for preventing or treating an optic neuropathy with a cox-2 inhibitor and an intraocular pressure reducing agent
US20050107350A1 (en) * 2003-08-22 2005-05-19 Pharmacia Corporation Method for the treatment or prevention of bone disorders with a cyclooxygenase-2 inhibitor alone and in combination with a bone disorder treatment agent and compositions therewith
US20050187278A1 (en) * 2003-08-28 2005-08-25 Pharmacia Corporation Treatment or prevention of vascular disorders with Cox-2 inhibitors in combination with cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
JP2007504136A (ja) * 2003-08-28 2007-03-01 ニトロメッド インコーポレーティッド ニトロソ化およびニトロシル化利尿化合物、組成物、ならびに使用方法
ES2567135T3 (es) 2003-08-29 2016-04-20 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Derivados de hidantoína como inhibidores de necrosis celular
WO2005023189A2 (en) * 2003-09-03 2005-03-17 Pharmacia Corporation Method of cox-2 selective inhibitor and nitric oxide-donating agent
US20050131028A1 (en) * 2003-09-11 2005-06-16 Pharmacia Corporation Methods and compositions for the extended duration treatment of pain, inflammation and inflammation-related disorders
EP1663229B1 (en) 2003-09-25 2010-04-14 Euro-Celtique S.A. Pharmaceutical combinations of hydrocodone and naltrexone
GB0323581D0 (en) * 2003-10-08 2003-11-12 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0323585D0 (en) * 2003-10-08 2003-11-12 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0323584D0 (en) * 2003-10-08 2003-11-12 Glaxo Group Ltd Compounds
FR2860792B1 (fr) * 2003-10-10 2006-02-24 Sanofi Synthelabo Derives de thiophene-2-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2005044227A1 (en) * 2003-11-05 2005-05-19 Glenmark Pharmaceuticals Limited Topical pharmaceutical compositions
US20050100594A1 (en) * 2003-11-12 2005-05-12 Nilendu Sen Pharmaceutical formulation containing muscle relaxant and COX-II inhibitor
US7671072B2 (en) * 2003-11-26 2010-03-02 Pfizer Inc. Aminopyrazole derivatives as GSK-3 inhibitors
US7067159B2 (en) * 2003-12-05 2006-06-27 New Chapter, Inc. Methods for treating prostate cancer with herbal compositions
JP4625812B2 (ja) 2003-12-05 2011-02-02 ザ クリーブランド クリニック ファウンデーション 心臓血管疾患に対するリスクマーカー
US7070816B2 (en) * 2003-12-05 2006-07-04 New Chapter, Inc. Methods for treating prostatic intraepithelial neoplasia with herbal compositions
BRPI0506994A (pt) 2004-01-22 2007-07-03 Pfizer derivados de triazol que inibem a atividade antagonista da vasopressina
AU2005207037A1 (en) * 2004-01-22 2005-08-04 Nitromed, Inc. Nitrosated and/or nitrosylated compounds, compositions and methods of use
US7521473B2 (en) * 2004-02-25 2009-04-21 Wyeth Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
WO2005081960A2 (en) * 2004-02-25 2005-09-09 Wyeth Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1b
KR20060135060A (ko) * 2004-04-07 2006-12-28 리나트 뉴로사이언스 코퍼레이션 신경성장인자 길항제의 투여에 의한 골암 통증의 치료방법
US20070225333A1 (en) * 2004-04-28 2007-09-27 Bryans Justin S 3-Heterocyclyl-4-Phenyl-Triazole Derivatives as Inhibitors of the Vasopressin Via Receptor
GB0410121D0 (en) * 2004-05-06 2004-06-09 Glaxo Group Ltd Compounds
US7507823B2 (en) * 2004-05-06 2009-03-24 Bristol-Myers Squibb Company Process of making aripiprazole particles
WO2005120584A2 (en) * 2004-06-03 2005-12-22 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Radiolabeled arylsulfonyl compounds and uses thereof
EP1604666A1 (en) 2004-06-08 2005-12-14 Euro-Celtique S.A. Opioids for the treatment of the Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD)
SI1765292T1 (en) 2004-06-12 2018-04-30 Collegium Pharmaceutical, Inc. Formulations of medicines to discourage abuse
WO2006007491A1 (en) 2004-07-01 2006-01-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
ES2257929B1 (es) * 2004-07-16 2007-05-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de pirazolina, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos como agentes terapeuticos.
RU2007101510A (ru) * 2004-07-22 2008-08-27 Фармаци Корпорейшн (US) Композиции для лечения воспаления и боли с использованием комбинации селективного ингибитора сох-2 и антагониста рецептора ltb4
EP2494992A1 (en) 2004-08-24 2012-09-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Combination therapy for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions in patients at risk of thrombotic cardiovascular events
US7622142B2 (en) * 2004-09-14 2009-11-24 New Chapter Inc. Methods for treating glioblastoma with herbal compositions
US20060064142A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-23 Cardiac Pacemakers, Inc. Systems and methods for deriving relative physiologic measurements using an implanted sensor device
US8067464B2 (en) 2004-10-04 2011-11-29 Nitromed, Inc. Compositions and methods using apocynin compounds and nitric oxide donors
EP1809759B1 (en) 2004-10-06 2013-09-11 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Relevance of achieved levels of markers of systemic inflammation following treatment
WO2006052899A2 (en) * 2004-11-08 2006-05-18 Nitromed, Inc. Nitrosated and nitrosylated compounds, compositions and methods for the treatment of ophthalmic disorders
CA2574535A1 (en) * 2004-11-15 2006-05-26 Nitromed, Inc. Diuretic compounds comprising heterocyclic nitric oxide donor groups, compositions and methods of use
WO2006066968A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Glaxo Group Limited Pyridine compounds for the treatment of prostaglandin mediated diseases
EP1830886B1 (en) 2004-12-27 2016-04-13 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for stabilizing anti-dementia drug
WO2006078995A1 (en) * 2005-01-21 2006-07-27 Nitromed, Inc. Cardiovascular compounds comprising heterocyclic nitric oxide donor group compositions and methods of use
AP2764A (en) * 2005-01-31 2013-09-30 Mylan Lab Inc Hydroxylated nebivolol metabolites
US20090042819A1 (en) * 2005-02-16 2009-02-12 Nitromed, Inc. Organic nitric oxide donor salts of antimicrobial compounds, compositions and methods of use
US7521435B2 (en) * 2005-02-18 2009-04-21 Pharma Diagnostics, N.V. Silicon containing compounds having selective COX-2 inhibitory activity and methods of making and using the same
EP1702558A1 (en) 2005-02-28 2006-09-20 Euro-Celtique S.A. Method and device for the assessment of bowel function
JP2008531697A (ja) * 2005-02-28 2008-08-14 ニトロメッド インコーポレーティッド 酸化窒素増強基を含む心血管化合物、組成物および使用法
US20090215838A1 (en) * 2005-03-09 2009-08-27 Nitromed, Inc. Organic nitric oxide enhancing salts of angiotensin ii antagonists, compositions and methods of use
WO2006110918A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Ambit Biosciences Corporation Pyrrole compounds and uses thereof
CN101166543B (zh) * 2005-04-28 2014-07-16 卫材R&D管理有限公司 含抗痴呆药物的组合物
US20060251702A1 (en) * 2005-05-05 2006-11-09 Cook Biotech Incorporated Implantable materials and methods for inhibiting tissue adhesion formation
WO2006123182A2 (en) 2005-05-17 2006-11-23 Merck Sharp & Dohme Limited Cyclohexyl sulphones for treatment of cancer
CA2608718A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Pfizer Limited 1, 2, 4-triazole derivatives as vasopressin antagonists
WO2006127591A2 (en) * 2005-05-23 2006-11-30 Nitromed, Inc. Organic nitric oxide enhancing salts of nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use
EP2808015A1 (en) 2005-05-31 2014-12-03 Mylan Laboratories, Inc Compositions comprising nebivolol
WO2007016677A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Nitromed, Inc. Nitric oxide enhancing antimicrobial compounds, compositions and methods of use
TWI387592B (zh) 2005-08-30 2013-03-01 Novartis Ag 經取代之苯并咪唑及其作為與腫瘤形成相關激酶之抑制劑之方法
EP1942909A4 (en) * 2005-10-04 2010-01-06 Nitromed Inc METHODS OF TREATING RESPIRATORY DISORDERS
US8119358B2 (en) 2005-10-11 2012-02-21 Tethys Bioscience, Inc. Diabetes-related biomarkers and methods of use thereof
US8026377B2 (en) 2005-11-08 2011-09-27 Ranbaxy Laboratories, Limited Process for (3R, 5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-[(4-hydroxy methyl phenyl amino) carbonyl]-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxy-heptanoic acid hemi calcium salt
EP1954685A4 (en) * 2005-11-16 2009-11-11 Nitromed Inc FUROXANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
TW200735866A (en) 2005-11-18 2007-10-01 Synta Pharmaceuticals Corp Compounds for the treatment of proliferative disorders
EP1968584A2 (en) * 2005-12-20 2008-09-17 Nitromed, Inc. Nitric oxide enhancing glutamic acid compounds, compositions and methods of use
US20080293702A1 (en) * 2005-12-22 2008-11-27 Nitromed, Inc. Nitric Oxide Enhancing Pyruvate Compounds, Compositions and Methods of Use
EP1978964A4 (en) 2006-01-24 2009-12-09 Merck & Co Inc JAK2 tyrosine kinase Inhibition
GB0603041D0 (en) 2006-02-15 2006-03-29 Angeletti P Ist Richerche Bio Therapeutic compounds
US8198094B2 (en) 2006-03-15 2012-06-12 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods of using gelsolin levels to characterize a subject's risk of developing rheumatoid arthritis
CA2647859C (en) 2006-03-29 2016-01-05 Nitromed, Inc. Nitric oxide enhancing prostaglandin compounds, compositions and methods of use
JP5328640B2 (ja) 2006-04-19 2013-10-30 ノバルティス アーゲー ６−ｏ−置換ベンゾオキサゾールおよびベンゾチアゾール化合物ならびにｃｓｆ−１ｒシグナル伝達を阻害する方法
EP2924440A3 (en) 2006-06-07 2016-03-09 Health Diagnostic Laboratory, Inc. Markers associated with arteriovascular events and methods of use thereof
WO2007149438A2 (en) 2006-06-19 2007-12-27 Alpharma, Inc. Pharmaceutical compositions
US8128460B2 (en) * 2006-09-14 2012-03-06 The Material Works, Ltd. Method of producing rust inhibitive sheet metal through scale removal with a slurry blasting descaling cell
EP2083831B1 (en) 2006-09-22 2013-12-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Method of treatment using fatty acid synthesis inhibitors
US20080208179A1 (en) * 2006-10-26 2008-08-28 Reliant Technologies, Inc. Methods of increasing skin permeability by treatment with electromagnetic radiation
ES2773919T3 (es) 2006-10-31 2020-07-15 Bio Tec Env Llc Aditivos químicos para hacer biodegradables los materiales poliméricos
US8513329B2 (en) 2006-10-31 2013-08-20 Bio-Tec Environmental, Llc Chemical additives to make polymeric materials biodegradable
US20110218176A1 (en) 2006-11-01 2011-09-08 Barbara Brooke Jennings-Spring Compounds, methods, and treatments for abnormal signaling pathways for prenatal and postnatal development
WO2008077599A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Recordati Ireland Limited COMBINATION THERAPY OF LOWER URINARY TRACT DISORDERS WITH α2δ LIGANDS AND NSAIDS
SI2805945T1 (sl) 2007-01-10 2019-09-30 Msd Italia S.R.L. Amid substituirani indazoli, kot inhibitorji poli(ADP-riboza)polimeraze(PARP)
CA2676413A1 (en) * 2007-01-19 2008-07-31 Mallinckrodt Inc. Diagnostic and therapeutic cyclooxygenase-2 binding ligands
MX2009009304A (es) 2007-03-01 2009-11-18 Novartis Ag Inhibidores de cinasa pim y metodos para su uso.
GB0704407D0 (en) 2007-03-07 2007-04-18 Glaxo Group Ltd Compounds
EP2541254B1 (en) 2007-04-18 2014-11-12 Health Diagnostic Laboratory, Inc. Diabetes-related biomarkers and methods of use thereof
BRPI0812159A2 (pt) 2007-05-21 2017-05-02 Novartis Ag inibidores de csf-1r, composições e métodos de uso
WO2009002495A1 (en) 2007-06-27 2008-12-31 Merck & Co., Inc. 4-carboxybenzylamino derivatives as histone deacetylase inhibitors
US8247423B2 (en) 2007-07-12 2012-08-21 Tragara Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for the treatment of cancer, tumors, and tumor-related disorders
US7943658B2 (en) * 2007-07-23 2011-05-17 Bristol-Myers Squibb Company Indole indane amide compounds useful as CB2 agonists and method
MX2010002712A (es) 2007-09-10 2010-06-09 Calcimedica Inc Compuestos que modulan calcio intracelular.
US8623418B2 (en) 2007-12-17 2014-01-07 Alpharma Pharmaceuticals Llc Pharmaceutical composition
WO2009111354A2 (en) 2008-03-03 2009-09-11 Tiger Pharmatech Tyrosine kinase inhibitors
GB2460915B (en) 2008-06-16 2011-05-25 Biovascular Inc Controlled release compositions of agents that reduce circulating levels of platelets and methods therefor
GB0813142D0 (en) 2008-07-17 2008-08-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0813144D0 (en) 2008-07-17 2008-08-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
BRPI0917719A2 (pt) 2008-08-27 2019-11-19 Calcimedica Inc compostos que modulam cálcio intracelular
EP2177215A1 (en) 2008-10-17 2010-04-21 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Co-crystals of tramadol and NSAIDs
CN101429181A (zh) * 2008-12-18 2009-05-13 毛近隆 对羟基苯丙烯酸衍生物及其应用
US20100160351A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 Nuon Therapeutics, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for treating hyperuricemia and related disorders
WO2010071865A1 (en) 2008-12-19 2010-06-24 Nuon Therapeutics, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for treating hyperuricemia and related disorders
GB0903493D0 (en) 2009-02-27 2009-04-08 Vantia Ltd New compounds
MY152279A (en) 2009-03-10 2014-09-15 Euro Celtique Sa Immediate release pharmaceutical compositions comprising oxycodone and naloxone
WO2011012622A1 (en) 2009-07-30 2011-02-03 Glaxo Group Limited Benzoxazinone derivatives for the treatment of glytl mediated disorders
WO2011023753A1 (en) 2009-08-27 2011-03-03 Glaxo Group Limited Benzoxazine derivatives as glycine transport inhibitors
WO2011032175A1 (en) 2009-09-14 2011-03-17 Nuon Therapeutics, Inc. Combination formulations of tranilast and allopurinol and methods related thereto
WO2011046771A1 (en) 2009-10-14 2011-04-21 Schering Corporation SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
US10668060B2 (en) 2009-12-10 2020-06-02 Collegium Pharmaceutical, Inc. Tamper-resistant pharmaceutical compositions of opioids and other drugs
US8586624B2 (en) 2009-12-16 2013-11-19 N30 Pharmaceuticals, Inc. Thiophene inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase
GB201000685D0 (en) 2010-01-15 2010-03-03 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2013518618A (ja) 2010-02-01 2013-05-23 ザ・ホスピタル・フォー・シック・チルドレン 再狭窄を治療および予防するための遠隔虚血コンディショニング
SG10201908570RA (en) 2010-03-31 2019-11-28 Hospital For Sick Children Use of remote ischemic conditioning to improve outcome after myocardial infarction
EP2563759B1 (en) 2010-04-27 2022-04-06 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
JP6112486B2 (ja) 2010-04-27 2017-04-12 カルシメディカ，インク． 細胞内カルシウムを調節する化合物
GB201007789D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Glaxo Group Ltd Novel Compound
GB201007791D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP2584903B1 (en) 2010-06-24 2018-10-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel heterocyclic compounds as erk inhibitors
JP5815029B2 (ja) 2010-07-09 2015-11-17 クオンベルゲンセ プハルマセウトイカルス リミテッド カルシウムチャネル遮断薬としてのテトラゾール化合物
WO2012018754A2 (en) 2010-08-02 2012-02-09 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF CATENIN (CADHERIN-ASSOCIATED PROTEIN), BETA 1 (CTNNB1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
EP3587574B1 (en) 2010-08-17 2022-03-16 Sirna Therapeutics, Inc. Rna interference mediated inhibition of hepatitis b virus (hbv) gene expression using short interfering nucleic acid (sina)
RS63063B1 (sr) 2010-08-19 2022-04-29 Zoetis Belgium S A Anti-ngf antitela i njihova upotreba
US8883801B2 (en) 2010-08-23 2014-11-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as mTOR inhibitors
US9079891B2 (en) 2010-08-27 2015-07-14 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
WO2012030685A2 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Schering Corporation Indazole derivatives useful as erk inhibitors
US9242981B2 (en) 2010-09-16 2016-01-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused pyrazole derivatives as novel ERK inhibitors
EP2632472B1 (en) 2010-10-29 2017-12-13 Sirna Therapeutics, Inc. Rna interference mediated inhibition of gene expression using short interfering nucleic acids (sina)
WO2012087772A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Schering Corporation Indazole derivatives useful as erk inhibitors
EA032906B1 (ru) 2010-12-22 2019-08-30 Пэдью Фарма Л.П. Твердая лекарственная форма с контролируемым высвобождением и способы ее получения и применения
KR101458334B1 (ko) 2010-12-23 2014-11-04 퍼듀 퍼머 엘피 탬퍼 저항성 고체 경구 투여 형태
WO2012098400A1 (en) 2011-01-19 2012-07-26 Convergence Pharmaceuticals Limited Piperazine derivatives as cav2.2 calcium channel blockers
WO2012145471A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Insulin-like growth factor-1 receptor inhibitors
EA201891284A1 (ru) 2011-05-20 2018-11-30 Олдербайо Холдингз Ллк Композиции антител против cgrp и их применение
US9023865B2 (en) 2011-10-27 2015-05-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Compounds that are ERK inhibitors
WO2013066729A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Aminopyrimidinones as interleukin receptor-associated kinase inhibitors
GB201122113D0 (en) 2011-12-22 2012-02-01 Convergence Pharmaceuticals Novel compounds
EP3919620A1 (en) 2012-05-02 2021-12-08 Sirna Therapeutics, Inc. Short interfering nucleic acid (sina) compositions
MX361457B (es) 2012-05-11 2018-12-06 Reset Therapeutics Inc Sulfonamidas que contienen carbazol como moduladoras de criptocromo.
CN104364264B (zh) 2012-06-06 2018-07-24 硕腾服务有限责任公司 犬源化抗ngf抗体和其方法
US9233979B2 (en) 2012-09-28 2016-01-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Compounds that are ERK inhibitors
US9512116B2 (en) 2012-10-12 2016-12-06 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
PL2925888T3 (pl) 2012-11-28 2018-03-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Kompozycje i sposoby do stosowania w leczeniu nowotworów
CA2895504A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted imidazopyridines as hdm2 inhibitors
WO2014120748A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,6,7,8 substituted purines as hdm2 inhibitors
CN105120846B (zh) 2013-02-05 2019-10-18 普渡制药公司 抗篡改的药物制剂
US10751287B2 (en) 2013-03-15 2020-08-25 Purdue Pharma L.P. Tamper resistant pharmaceutical formulations
JP2016514693A (ja) 2013-03-15 2016-05-23 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ ハイブリッド型ネクロトーシス阻害剤
TWI634114B (zh) 2013-05-08 2018-09-01 永恒生物科技公司 作為激酶抑制劑之呋喃酮化合物
US20160166576A1 (en) 2013-07-11 2016-06-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted amidopyrazole inhibitors of interleukin receptor-associated kinases (irak-4)
UA116567C2 (uk) 2013-07-23 2018-04-10 Євро-Селтік С.А. Комбінація оксикодону та налоксону для застосування в лікуванні болю у пацієнтів, які страждають від болю та захворювання, що призводить до дисбактеріозу кишечнику та/або підвищує ризик кишкової бактеріальної транслокації
US20160194368A1 (en) 2013-09-03 2016-07-07 Moderna Therapeutics, Inc. Circular polynucleotides
WO2015054283A1 (en) 2013-10-08 2015-04-16 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
KR101446601B1 (ko) * 2014-01-29 2014-10-07 크리스탈지노믹스(주) 5-(4-(아미노설포닐)페닐)-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2h)-퓨라논을 포함하는 약학적 조성물 및 캡슐 제형
US10413520B2 (en) 2014-01-29 2019-09-17 Crystalgenomics, Inc. Oral pharmacological composition including 5-{4-(amino sulfonyl)phenyl}-2,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-3(2H)-furanone having crystalline structure with excellent stability
TWI690521B (zh) 2014-04-07 2020-04-11 美商同步製藥公司 作為隱花色素調節劑之含有咔唑之醯胺類、胺基甲酸酯類及脲類
JO3589B1 (ar) 2014-08-06 2020-07-05 Novartis Ag مثبطات كيناز البروتين c وطرق استخداماتها
GB201417497D0 (en) 2014-10-03 2014-11-19 Convergence Pharmaceuticals Novel use
GB201417499D0 (en) 2014-10-03 2014-11-19 Convergence Pharmaceuticals Novel use
GB201417500D0 (en) 2014-10-03 2014-11-19 Convergence Pharmaceuticals Novel use
RU2563876C1 (ru) * 2014-11-11 2015-09-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургский государственный университет" (СПбГУ) Способ получения 2,2-диалкил-4,5-диарилфуран-3(2н)-онов
US10155765B2 (en) 2015-03-12 2018-12-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Carboxamide inhibitors of IRAK4 activity
EP3268003B1 (en) 2015-03-12 2020-07-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Thienopyrazine inhibitors of irak4 activity
WO2016144846A1 (en) 2015-03-12 2016-09-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolopyrimidine inhibitors of irak4 activity
EP3292213A1 (en) 2015-05-04 2018-03-14 Academisch Medisch Centrum Biomarkers for the detection of aspirin insensitivity
WO2017181031A2 (en) 2016-04-15 2017-10-19 Alder Biopharmaceuticals, Inc. Anti-pacap antibodies and uses thereof
US9737530B1 (en) 2016-06-23 2017-08-22 Collegium Pharmaceutical, Inc. Process of making stable abuse-deterrent oral formulations
EP3487494A1 (en) 2016-07-21 2019-05-29 Unilever PLC Lactams for the treatment of respiratory tract infections
EP3487495A1 (en) 2016-07-21 2019-05-29 Unilever PLC Lactams for use in the treatment of skin lesions
EP3487496A1 (en) 2016-07-21 2019-05-29 Unilever PLC 4-(4-chlorophenyl)-5-methylene-pyrrol-2-one and 5-methylene-4-(p-tolyl)pyrrol-2-one for use in the treatment of gram negative bacterial infections
US10947234B2 (en) 2017-11-08 2021-03-16 Merck Sharp & Dohme Corp. PRMT5 inhibitors
EP3765499A1 (en) 2018-03-12 2021-01-20 Zoetis Services LLC Anti-ngf antibodies and methods thereof
US11993602B2 (en) 2018-08-07 2024-05-28 Merck Sharp & Dohme Llc PRMT5 inhibitors
US11981701B2 (en) 2018-08-07 2024-05-14 Merck Sharp & Dohme Llc PRMT5 inhibitors
CA3113353A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Modernatx, Inc. High-purity peg lipids and uses thereof
CA3113025A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Modernatx, Inc. Peg lipids and uses thereof
WO2020106522A1 (en) 2018-11-21 2020-05-28 Tremeau Pharmaceuticals, Inc. Purified forms of rofecoxib, methods of manufacture and use
CN110452199B (zh) * 2019-09-03 2021-03-30 山东鲁抗舍里乐药业有限公司 一种非罗考昔的制备方法
CN110452198B (zh) * 2019-09-03 2021-03-26 山东鲁抗舍里乐药业有限公司 一种非罗考昔的制备方法
US10945992B1 (en) 2019-11-13 2021-03-16 Tremeau Pharmaceuticals, Inc. Dosage forms of rofecoxib and related methods
CA3160153A1 (en) 2019-12-17 2021-06-24 Michelle Machacek Prmt5 inhibitors
CN114014824B (zh) * 2020-12-09 2023-06-13 上海科技大学 一种杂环化合物的应用
CN117015540A (zh) * 2021-03-11 2023-11-07 南京明德新药研发有限公司 噻吩类化合物及其应用
CA3209491A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Saul Yedgar Hyaluronic acid-conjugated dipalmitoyl phosphatidyl ethanolamine in combination with non-steroidal anti-inflammatory drugs (nsaids) for treating or alleviating inflammatory disease
US11161833B1 (en) 2021-04-09 2021-11-02 Tremeau Pharmaceuticals, Inc. Deuterated etoricoxib, methods of manufacture, and use thereof
CA3229059A1 (en) 2021-08-27 2023-03-02 H. Lundbeck A/S Treatment of cluster headache using anti-cgrp antibodies

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH423473A (de) * 1963-01-19 1966-10-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbenbildes unter Verwendung neuer Thiophenverbindungen als Farbstoffbildner für Purpurfarbstoffe
DE1938904A1 (de) * 1968-08-02 1970-02-05 Innothera Lab Sa 1-Phenylpyrrole
US3743656A (en) * 1969-05-01 1973-07-03 Wyeth John & Brother Ltd Thiophene and furan lower alkanoic acids and derivatives
GB1381860A (en) * 1971-06-03 1975-01-29 Wyeth John & Brother Ltd Tetrazole derivatives
JPS4891061A (ru) * 1972-03-10 1973-11-27
JPS4891058A (ru) * 1972-03-10 1973-11-27
US3957791A (en) * 1972-09-25 1976-05-18 Sandoz, Inc. Hydroxyalkyl-piperazino-quinoline nitrates
JPS50121261A (ru) * 1974-03-12 1975-09-23
GB1479297A (en) * 1974-07-04 1977-07-13 Beecham Group Ltd 4-substituted butan-2-ones but-3-en-2-ones butan-2-ols and but-3-en-2-ols and pharmaceutical compositions containing them
US4229207A (en) * 1975-08-15 1980-10-21 Ciba-Geigy Corporation Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic acid
GB2000170B (en) * 1977-06-06 1982-02-24 Eastman Kodak Co Electrophoretic migration imaging materials and process
US4318791A (en) * 1977-12-22 1982-03-09 Ciba-Geigy Corporation Use of aromatic-aliphatic ketones as photo sensitizers
US4206220A (en) * 1978-07-13 1980-06-03 Interx Research Corporation Prodrugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents
US4302461A (en) * 1979-08-09 1981-11-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory 5-substituted-2,3-diarylthiophenes
US4381311A (en) * 1980-12-29 1983-04-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory 4,5-diaryl-α-(polyhalomethyl)-2-thiophenemethanols
US4427693A (en) * 1981-08-05 1984-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory 4,5-diaryl-α,α-bis (polyhalomethyl)-2-thiophenemethanamines
US4820827A (en) * 1982-03-03 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2,3-diaryl-5-bromothiophene compounds of use for the treatment of inflammaton and dysmenorrhea
DE3361812D1 (en) * 1982-03-03 1986-02-27 Du Pont Antiinflammatory and/or analgesic 2,3-diaryl-5-halo thiophenes
US4432974A (en) * 1982-03-04 1984-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory and/or analgesic 2,3-diaryl-5-silyl thiophenes
US4477463A (en) * 1982-05-10 1984-10-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory and/or analgesic 1-alkyl-4,5-diaryl-2-fluoroalkyl-1H-pyrroles
JPS5916884A (ja) * 1982-07-19 1984-01-28 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd 新規フラン化合物
US4543207A (en) * 1982-12-25 1985-09-24 Nippon Petrochemicals Company, Limited Electrical insulating oil and oil-filled electrical appliances
US4539332A (en) * 1983-11-14 1985-09-03 Merck & Co., Inc. 2,5-Diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF-antagonists
US4968817A (en) * 1984-07-27 1990-11-06 National Distillers And Chemical Corporation Manufacture of gamma-crotonolactone by carbonylation of glycidol
US4652582A (en) * 1985-01-09 1987-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory-2-halo-4,5-diarylpyrroles
DE3615157A1 (de) * 1986-05-05 1987-11-12 Schwabe Willmar Gmbh & Co 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5h)-furanone, zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre anwendung als therapeutische wirkstoffe
JPS6368581A (ja) * 1986-09-11 1988-03-28 Sekisui Chem Co Ltd α，β−不飽和γ−ブチロラクトンの製造方法
US4851423A (en) * 1986-12-10 1989-07-25 Schering Corporation Pharmaceutically active compounds
DE3718527A1 (de) * 1987-06-03 1988-12-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2(5h)-furanonen
EP0300688A1 (en) * 1987-07-21 1989-01-25 FISONS plc Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3817808A1 (de) * 1987-07-21 1989-02-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-substituierten pyrrolen
DE3739882A1 (de) * 1987-11-25 1989-06-08 Bayer Ag Substituierte hydroxylamine
US4929525A (en) * 1987-12-08 1990-05-29 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography containing azo or disazo compound
US5229386A (en) * 1989-01-05 1993-07-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US5217971A (en) * 1989-01-05 1993-06-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same
US5145860A (en) * 1989-01-05 1992-09-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same
US5196532A (en) * 1989-02-08 1993-03-23 Basf Aktiengesellschaft Diaryl-substituted heterocyclic compounds, their preparation and drugs and cosmetics obtained therefrom
CA2012716A1 (en) * 1989-03-22 1990-09-22 Akito Tanaka Thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
DE3915450A1 (de) * 1989-05-11 1990-11-15 Gerd Prof Dr Dannhardt Substituierte pyrrolverbindungen und deren anwendung in der pharmazie
AU6062590A (en) * 1989-07-07 1991-02-06 Schering Corporation Pharmaceutically active compounds
PH27357A (en) * 1989-09-22 1993-06-21 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
US5207817A (en) * 1989-09-23 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
WO1991016055A1 (en) * 1990-04-17 1991-10-31 Allergan, Inc. 2(5h)-furanones substituted in the 5 and or in the 4 position, as anti-inflammatory agents
GB9012936D0 (en) * 1990-06-11 1990-08-01 Fujisawa Pharmaceutical Co Thiophene derivatives,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
JPH04279672A (ja) * 1991-03-06 1992-10-05 Mita Ind Co Ltd フェニレンジアミン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体
JP3014162B2 (ja) * 1991-04-24 2000-02-28 積水化学工業株式会社 α，β−不飽和γ−ブチロラクトンの製造方法
IT1254558B (it) * 1992-03-26 1995-09-25 Mini Ricerca Scient Tecnolog Composti a base di 3,4-diaril-(5h)-furan-2-one ad attivita' fungicida 3
US5274072A (en) * 1992-05-04 1993-12-28 Eastman Kodak Company Polyester composition having copolymerized therein a light absorbing compound
CA2152792C (en) * 1993-01-15 2000-02-15 Stephen R. Bertenshaw Novel 3,4-diaryl thiophenes and analogs thereof having use as antiinflammatory agents
US5474995A (en) * 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
EP0714391A1 (en) * 1993-08-19 1996-06-05 Warner-Lambert Company Substituted 2(5h)furanone, 2(5h)thiophenone and 2(5h)pyrrolone derivatives, their preparation and their use as endothelin antagonists
WO1995018799A1 (en) 1994-01-10 1995-07-13 Merck Frosst Canada Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96100763A (ru) Фенильные гетероциклы как ингибиторы циклооксигеназы-2
RU2131423C1 (ru) Дизамещенные фураноны, тиазолы и пентеноны в качестве ингибиторов циклооксигеназы, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
BG63082B1 (bg) Фенилови хетероциклени съединения като инхибиторина циклооксигеназа-2
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU2006104697A (ru) Лекарственное средство для лечения пигментации кожи
CA2486399A1 (en) Calcium receptor modulating agents
RU97119064A (ru) Применение альфа(il)-агонистов для лечения недержания мочи
AU1998501A (en) 5-aryl-1h-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
RU2332996C2 (ru) Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства
RU2004129285A (ru) Производные тиазола в качестве антагонистов рецептора npy
JP2005519878A5 (ru)
RU2007105822A (ru) 5-[3-(4-бензилоксифенилтио)-фур-2-ил]-имидазолидин-2,4-дион и аналоги в качестве ингибиторов эластазы макрофагов
RU2001111323A (ru) Производные 2-фенилпиран-4-она
RU2005109164A (ru) Производные 2-пирролидин-2-ил-[1, 3, 4]оксадиазола и их применение в качестве антидепрессантов
CA2313049A1 (en) Cyclooxygenase-2 inhibition
JP2003532708A5 (ru)
WO1996011676A1 (en) Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of neurodegenerative diseases
TH36515A (th) ฟินิล เฮกเทอโรไซเคลที่เป็นตัวยับยั้ง cox - 2
TH17311B (th) ฟินิล เฮกเทอโรไซเคลที่เป็นตัวยับยั้ง cox - 2
JP3490406B2 (ja) シクロオキシゲナーゼ−２阻害剤としてのフェニルヘテロ環
US7041694B1 (en) Cyclooxygenase-2 inhibition
CA2202173A1 (en) Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of neurodegenerative diseases
AU2774602A (en) Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of neurodegenerative diseases
KR20010027342A (ko) 2,2-디알킬-4,5-디아릴-3(2ｈ)퓨라논의 술폰아마이드 유도체 및 이를 함유하는 시클로옥시게네이즈-2 저해제 조성물