MX2007001903A - Catalisis de sintesis de dicetopiperazina. - Google Patents

Catalisis de sintesis de dicetopiperazina.

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Abstract

Se proporciona un metodo para la sintesis de bis-3,6-[4-aminobutil ]-2,5-dicetopiperazina protegida N, en donde el metodo incluye el paso de calentar una solucion de lisina protegida con e-amino, en la presencia de un catalizador seleccionado del grupo consiste en acido sulfurico, acido fosforico y pentoxido fosforoso.

Description

CATÁLISIS DE SÍNTESIS DE DICETOPIPERAZINA Solicitudes Relacionadas La presente solicitud reclama la prioridad de acuerdo con 35 U.S.C. § 119 (e) de la Solicitud de Patente Provisional Norteamericana Número 60/603,340 presentada el 20 de Agosto del 2004. Campo de la Invención La presente invención se encuentra generalmente dentro del campo de la síntesis química. Más particularmente, se refiere a la síntesis mejorada de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazinas protegidas-N. Antecedentes de la Invención El suministro de fármacos ha sido un desafío persistente en las artes farmacéuticas, particularmente cuando un fármaco es inestable y/o es absorbido de manera deficiente en el lugar del cuerpo en el cual se administra. Una clase de dichos fármacos, incluye 2,5-dicetopiperazinas que tienen la estructura general de la Fórmula 1.
Fórmula I Estas 2,5-dicetopiperazinas han demostrado ser útiles en el suministro de fármacos, particularmente las que contienen grupos R ácidos (ver por ejemplo la Patente Norteamericana No. 5,352,461, titulada "Sistemas de Suministro de Fármacos de Dicetopiperazina de Autoensamble7 5,503,852, titulada "Método para Elaborar un Sistema de Suministro de Fármacos de Dicetopiperazina de Autoensamble7 6,071,497 titulada "Micropartículas para Suministro a Pulmones que Comprenden Dicetopiperazina7 y 6,331,318 titulada "Sistema de Suministro de Dicetopiperazina Substituida por Carbonos7 cada uno de las cuales está incorporada en su totalidad a la presente invención como referencia, en cuanto a todas sus enseñanzas con respecto a las dicetopiperazinas y al suministro de fármacos transmitido por dicetopiperazinas). Las dicetopiperazinas pueden formarse en partículas que incorporan un fármaco o partículas en las cuales se puede absorber el fármaco. La combinación de un fármaco con una dicetopiperazina puede impartir una estabilidad del fármaco mejorada. Las partículas pueden administrarse a través de varias rutas de administración. En la forma de polvos secos, estas partículas pueden ser suministradas en áreas específicas del sistema respiratorio, dependiendo del tamaño de la partícula. Las partículas pueden hacerse lo suficientemente pequeñas para incorporación en forma de dosificación de suspensión intravenosa. El suministro oral también es posible utilizando una suspensión, o en la forma de partículas comprimidas en tabletas o contenidas en una cápsula. Estas dicetopiperazinas también pueden facilitar la absorción del fármaco asociado.
Un paso convencional en la síntesis de 2,5-dicetopiperazinas incluye la preparación de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegida-N mediante condensación térmica de lisina. Los procesos de manufacturación comerciales convencionales, utilizan (Cbz-L-lisina) (N-benciloxicarbonil)-lisina para producir bis-3,6-[(N-benciloxicarbonil)-4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina (DKP1). Este proceso comprende calentar Cbz-L-lisina en m-cresol durante 18 a 22 horas a una temperatura de 160°C a 170°C, y proporciona en una producción promedio de aproximadamente DKP1 después de la recristalización a partir de ácido acético glacial. Por consiguiente, es un objeto de la presente invención, proporcionar métodos mejorados para la síntesis de dicetopiperazinas. Breve Descripción de la Invención La presente invención proporciona métodos para la síntesis de dicetopiperazinas utilizando catalizadores, de modo que se logren tiempos de reacción más rápidos y producciones más altas en comparación con un paso(s)/método(s) convencional. Utilizando el catalizador de la presente invención, el pentóxido fosforoso, en una reacción de ciclocondensación, proporciona la síntesis de dicetopiperazinas de mayor rendimiento y mayor pureza en tiempos de reacción más cortos con respecto a los de un paso(s)/método(s) convencional. La presente invención proporciona un método para la síntesis de bis-3,6-[-4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegido-N que comprende el paso de calentar una solución de lisina protegida con e-amino en la presencia de un catalizador seleccionado del grupo que consiste en ácido sulfúrico (H2SO4), ácido fosfórico (H3PO4), y pentóxido fosforoso (P2O5). Una modalidad de la presente invención, proporciona un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutíl]-2,5-dicetopiperazina protegido-N, en donde la lisina protegida con e-amino es (Cbz-L-lisina) (N-benciloxicarbonil)-lisina y el producto es bis-3,6-[N-benciloxicarbonil)-4-aminobutil]2,5-dicetopiperazina (DKP1). Otra modalidad de la presente invención proporciona un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegido-N en donde la solución se calienta a una temperatura objetivo de aproximadamente 160°C a 170°C. Esta temperatura objetivo se logró preferentemente a aproximadamente de 4 a 6 horas. Aún en otra modalidad de la presente invención, se proporciona un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegido-N, el cual comprende el paso de calentar una solución de la lisina protegida con e-amino en la presencia de un catalizador, en donde la síntesis está substancialmente completa en aproximadamente 10 horas después de alcanzar la temperatura objetivo. Más preferentemente, la síntesis está substancialmente completa aproximadamente a las 8 horas, 6 horas, 4 horas, 3 horas, ó 2 horas de haber alcanzado una temperatura objetivo. Más preferentemente, la síntesis está substancialmente completa aproximadamente a las 1.5 horas de haber alcanzado la temperatura objetivo. Otra modalidad de la presente invención, proporciona un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegido-N que comprende el paso de calentar una solución de una lisina protegida con e-amino tal como (Cbz-L-lisina) (N-benciloxicarbonil)-lisina, en la presencia de un catalizador, tal como pentóxido fosforoso, en donde la síntesis tiene una producción mayor al 50%. Otra modalidad de la presente invención, proporciona un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegido-N en la presencia del pentóxido fosforoso de catalizador, en donde la concentración del pentóxido fosforoso es de aproximadamente 5% al 10%. Se podrán apreciar más completamente estos y otros objetos, ventajas y características de la presente invención, con referencia a la especificación descrita. Breve Descripción de las Figuras La figura 1, ilustra un diagrama de flujo de la síntesis 2,5-diceto-3,6-di(4-fumarilaminobutil)piperazina (dicetopiperazina fumarilo, FDKP) de acuerdo con un aspecto de la presente invención.
La figura 2, ilustra un diagrama de flujo de la síntesis de bis-3,6-[(N-benciloxicarbonil)-4-aminobutil]-2,3-dicetopiperazina (DKP1) de acuerdo con un aspecto de la presente invención. La figura 3, ilustra la conversión de Cbz-L-lisina (N-benciloxicarbonil)-lisina a DKP1 utilizando los métodos de catalización de ácido sulfúrico de acuerdo con un aspecto de la presente invención. La figura 4, ¡lustra la conversión de Cbz-L-lisina a DKP1 utilizando métodos de catalización de ácido fosfórico de acuerdo con un aspecto de la presente invención. La figura 5, ilustra la conversión de Cbz-L-lisina a DKP1 utilizando los métodos de catalización de pentóxido fosforoso de acuerdo con un aspecto de la presente invención. La figura 6, ilustra una comparación de los tres catalizadores de acuerdo con un aspecto de la presente invención. La figura 7, ilustra una secuencia de reacción de la ciclodimerización localizada con P2O5-catalizada de acuerdo con un aspecto de la presente invención. La figura 8, ilustra la producción general de DKP1 versus tiempo, utilizando un catalizador de pentóxido fosforoso de la presente invención (reacción a escala de 5 litros). Descripción Detallada de la Invención La presente invención proporciona métodos para la síntesis de dicetopiperazinas utilizando catalizadores, de modo que se logren tiempos de reacción más rápidos y producciones más altas en comparación con un paso(s)/método(s) convencional. Al utilizar el catalizador de la presente invención, el pentóxido fosforoso, en una reacción de ciclocondensación, proporciona la síntesis de dicetopiperazinas en un mayor rendimiento y una mayor pureza en tiempos de reacción más cortos con respecto a los de un paso(s)/método(s) convencional. La síntesis convencional de dicetopiperazina útiles en el suministro de fármacos, tales como 2,5-diceto-3,6-d¡(4-fumarilaminobutil)piperazina (dicetopiperazina de fumarilo, FDKP), comienza normalmente a partir de la ciclocondensación térmica de lisina protegida con e-amino por ejemplo, (N-benciloxicarbonil)-lisina (Cbz-L-lisina) (ver figuras 1 y 2). La reacción no catalizada es larga, de 18 a 33 horas, con producciones de bajo del 50%, y en algunos casos tan baja como de 25%. Las reacciones largas y las producciones relativamente bajas, conducen a un rendimiento de reactor indeseablemente bajo en aplicaciones industriales. Se podrá apreciar que otros han utilizado el pentóxido fosforoso (P2O ), como un catalizador y el ácido polifosfórico como el solvente para preparar las dicetopiperazinas. Por ejemplo, ver la Publicación de J. Am. Pharm. Assoc, 1957, 46:391-3, Galinsky y asociados en donde los autores lo describen utilizando ácido polifosfórico con P2O5 para la preparación de dicetopiperazinas de glicina, alanina, leucina, e isoleucina y fenilalanina; ver también la Publicación ARKIVOC 2001 (ii) p. 122-134, Kappe y asociados, en donde la síntesis de dihidropirimidonas de Biginelli utilizando P2O5 (como el éster de polifosfato) en la forma de un reactivo de ciclocondensación/deshidratación, es descrita. Ver además la Publicación de J. Org. Chem., 1961, 26:2534-6, Erlanger, "Phosphorus pentoxido as a reagent in peptide syntesis7 Se describe P2O5 (con fosfito de hidrógeno dietil de butanol) utilizado como un reactivo para elaborar un dipéptido lineal a partir de fragmentos de aminoácido protegidos. Sin embargo, se descubierto sorprendentemente por los inventores de la presente invención, que las condiciones de reacción y los solventes descritos en las referencias antes mencionadas, dio como resultado la degradación del material de partida (N-benciloxicarbonil)-lisina y por lo tanto fueron incompatibles con las enseñanzas de la presente invención. Por lo tanto, se consideró un catalizador que pudiera acelerar la reacción y generar rendimientos más altos. Una modalidad de la presente invención, incluye la incorporación de un catalizador en la reacción antes observada, para incrementar la velocidad de la reacción y para generar porcentajes de producción más altos de la presente invención. Se evaluaron los siguientes tres reactivos con respecto a su utilidad como catalizadores para esta reacción de ciclocondensación de deshidratación: ácido sulfúrico (H2SO ), ácido fosfórico (H3PO ), y pentóxido fosforoso (P2O5) utilizando m-cresol como un solvente. El término "substancialmente completa" tal como se utilizó en la presente invención, con respecto a la síntesis de la presente invención, se refiere al menos aproximadamente el 80% del material de partida consumido dentro del período prescrito. Las reacciones se llevaron a cabo con cada uno de los catalizadores potenciales. El consumo de Cbz-L-lisina y la aparición de bis-3,6-[(N-benciloxicarbonil)-4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina (DKP1) se monitorearon mediante cromatografía líquida de alto desempeño (HPLC) en puntos de tiempo a lo largo de esta reacción. En los puntos de tiempos seleccionados, se aisló DKP1 y su producción fue calculada. La presencia de ácido sulfúrico como un catalizador, dio como resultado un rendimiento de aproximadamente 35%, el cual está dentro del rango de la reacción no catalizada. Sin embargo, este rendimiento del 35% se logró únicamente 4 horas (ver figura 3), en comparación con los tiempos de reacción no catalizados convencionales de desde aproximadamente 18 horas hasta aproximadamente 33 horas, para lograr un porcentaje de rendimiento de reacción similar. La reacción catalizada con ácido fosfórico fue substancialmente completa, ya que se había consumido al menos aproximadamente el 80% de la Cbz-L-lisina, en aproximadamente tres horas. El DKP1 fue estable cuando se evaluó a las 4 horas de la reacción, y la producción se encontró que sería de aproximadamente el 55% (ver figura 4). La reacción catalizada con pentóxido fosforoso, consumió aproximadamente el 90% de la Cbz-L-lisina en aproximadamente 1 hora y consumió casi toda la Cbz-L-lisina aproximadamente en 1.5 horas. En este punto, la producción se determinó como de aproximadamente el 60% (ver figura 5). Por lo tanto, los tres catalizadores se incrementaron en forma significativa a la velocidad de la reacción; y el ácido fosfórico y pentóxido fosforoso también incrementaron el porcentaje de rendimiento (ver figura 6 y Tabla 1). Tabla 1. Comparación de síntesis DKP1 no catalizada versus catalizada Los solventes adecuados para utilizarse en las reacciones de la presente invención, incluyen pero no se limitan a, m-cresol, etiléng licol , propilénglicol, tolueno, xilenos y equivalentes conocidos por lo expertos en la técnica. Además, tal como lo pondrán apreciar los expertos en la técnica, varios solventes tienen diferentes temperaturas de ebullición y polaridad, y por consiguiente las temperaturas de reacción y los tiempos de reacción pueden variar entre los solventes.
EJEMPLOS Ejemplo 1 Síntesis de 3,6-bisr4-(N-benciloxicarbonil)aminopropill-2,5- dicetopiperazina (DKP1) I catalizada por pentóxido fosforoso Un frasco de fondo redondo de 1 litro, de 4 cuellos equipado con un agitador mecánico, lector/controlador de temperatura de termoacople, entrada de gas de nitrógeno y aparato de destilación de trayectoria corta, se cargó con 100 g de Cbz-ornitina, 7.5 g de pentóxido fosforoso, y 300 mL de m-cresol. Se arrancó el agitador y la purga con nitrógeno. La pasta se calentó a una temperatura de 165°C ± 5°C. Después de la formación de una solución completa (de aproximadamente 30 a 60 minutos), la mezcla se mantuvo a una temperatura de 165°C durante 60 minutos adicionales. Se eliminó el manto de calentamiento y la solución se enfrió a una temperatura de 50°C. Se preparó una solución de extinción en un recipiente de 2000-mL que consiste en una mezcla 80:20 de metanol: agua (1000 mL). La solución de reacción templada se vertió en la solución de metanol en agitación (MeOH) y la suspensión resultante se agitó durante 30 minutos. La suspensión se filtró a través de un embudo de vidrio sinterizado de porosidad media, y la pasta de filtró, se lavó en secuencias con 250 mL MeOH, 250 mL de agua desionizada y 2 x 250 mL MeOH. El producto aislado se secó durante la noche en un horno de vacío (a temperatura 50°C, 76.2 cm (30 pulgadas) de mercurio). El producto crudo de recristalizó a partir de ácido acético y se secó en un horno de vacío para producir 58.5 g (63%) de la dicetopiperazina deseada. Análisis elemental: Cale C 62.89 H 6.50 N 11.28 Encontrado C 62.15 H6.64 N 11.09 Análisis 1H RMN: (d6-DMSO): 88.97, 2H (NH); 87.28-7.37, 10H (CH); 87.08, 2H (NH); 8 5.01, 4H (CH2); 3.79, 2H (CH); 82.99-3.01, 4H (CH2); 81.60-1.70, 4H (CH2); 81.46-1.57, 4H (CH2). Ejemplo 2 Síntesis de DKP1 II Catalizada con Pentóxido Fosforoso Un frasco de fondo redondo de 1L equipado con un agitador mecánico, un aparato de destilación de trayectoria corta, un lector/controlador de temperatura de termoacople y una entrada de nitrógeno se cargó con Cbz-L-lisina (100 g), m-cresol (200 g) y pentóxido fosforoso (7.5 g). La mezcla de reacción se agitó, calentó a una temperatura objetivo de 165°C y se mantuvo a una temperatura de 1.5 horas. Ver figura 7. Al termino del período de calentamiento, la solución de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente (22-25°C) y se extinguió con una solución de agua desionizada (100 mL) y MeOH (400 mL). La suspensión resultante se agitó durante 30 a 60 minutos y posteriormente se filtró a temperatura a través de un embudo de vidrio sinterizado de porosidad media. La pasta del filtro, se lavó en secuencias con 250 mL MeOH, 2 x 250 mL de agua desionizada y 2 x 250 mL MeOH. La pasta húmeda se secó en un horno de vacío a una temperatura de 50°C. El material recuperado se analizó mediante HPLC y se recristalizó a partir de ácido acético glacial (3mL/gramo de producto crudo) de acuerdo con el siguiente procedimiento. El DKP1 seco crudo en ácido acético, se calentó a temperatura de reflujo en un frasco Erlenmeyer equipado con un termómetro y un condensador de reflujo con una cabeza de nitrógeno y una salida conectada a un frotador cáustico. Después de 5 a 10 minutos (hasta tener la seguridad de que ocurriera la disolución completa) se eliminó el calor y la mezcla se enfrió a una temperatura menor a 100°C. Se agregó agua desionizada (1 mL/gramo del producto crudo) al frasco y a la suspensión resultante se enfrió a una temperatura ambiente con agitación durante un período de 6 a 18 horas. El sólido precipitado se filtró a través de un embudo de vidrio sinterizado de porosidad media y se lavó con agua desionizada (3 x 100 mL) y acetona (3 x 100 mL). La pasta húmeda recristalizada se secó a una temperatura de 50°C en un horno de vacío.
Ejemplo 3 Optimización de Síntesis de DKP1 Catalizada por Pentóxido Fosforoso El acoplamiento de deshidratación y el ciclado de Cbz-L-lisina para formar DKP1, fue evaluado como una función del tiempo de calentamiento de reacción y carga P2O5. Las reacciones se llevaron a cabo utilizando 5%, 7.5% ó 10% P2O5 de (p/p con base en Cbz-L-lisina) con varios tiempos de calentamiento (Tabla 2). Los datos indicaron que el rendimiento y la pureza fueron maximizados utilizando 7.5% P2O5. Se diseñaron experimentos subsecuentes para identificar las condiciones óptimas para la conversión de Cbz-L-lisina a DKP1 catalizada por pentóxido fosforoso al 7.5%. Además, estas reacciones se monitorearon con respecto a la desaparición de Cbz-L-lisina. La figura 5, muestra datos obtenidos de un estudio en el cual se monitoreó la mezcla de reacción Cbz-L-lisina/cresol/P2O5 (7.5%) para la formación DKP1 durante 3 horas.
Durante este tiempo, la temperatura de reacción se mantuvo a 165°C ± 5°C. Las alícuotas (3 mL) se eliminaron en tiempos específicos durante la reacción, se extinguieron con agua/metanol desionizado, y el producto fue aislado mediante filtración. El análisis HPLC de estas muestras sugirió que la muestra de DKP1 alcanzó un máximo después del calentamiento durante de 1 a 3 horas (Tabla 2). Después de 4 horas a una temperatura de 165°C ± 5°C, se observó una disminución del 7 al 8% en el rendimiento DKP1. Habiendo identificado que de 1 a 3 horas es el tiempo de reacción óptimo, se llevaron a cabo varias reacciones (escala 100 g) para medir los rendimientos DKP1 aislados dentro de este período de tiempo. La figura 8, muestra que el rendimiento aislado DKP1 máximo (60.9%) se obtuvo después de 1.5 horas. El análisis HPLC mostró este material como <99.5% DKP1. Esta reacción se repitió con resultados comparables, es decir DKP1 (100.0 % de área) fue aislado en un rendimiento de 60.3%. La reacción también se llevó a cabo utilizando elevaciones de calor de 4 horas y 6 horas para simular los tiempos de calentamiento de gran volumen. Estas reacciones produjeron rendimientos de 59.6% y 63.1%, respectivamente (Tabla 2). Tabla 2. Resumen de estudios de pentóxido fosforoso 'elevación de calor 4 horas 'elevación de calor 6 horas Las condiciones optimizadas (7.5% P2O5, 165°C, 1.5 horas) se demostraron posteriormente 2 veces en la escala 5-L. Nuevamente se empleó una elevación de 4 horas y 6 horas para simular el perfil de calentamiento empleado en volúmenes de producción. Ambas reacciones reprodujeron los resultados obtenidos en la escala 1-L. Las reacciones tienen rendimientos generales 58.9% y 58.4% en una pureza comparable con los procesos normales (99.8%). A menos que se indique lo contrario, todos los números que expresan cantidades de ingredientes, propiedades tales como peso molecular, condiciones de reacción, etc., utilizados en la especificación y reivindicaciones, serán comprendidos como siendo modificadas en todos los casos por el término "aproximadamente". Por consiguiente, a menos que se indique lo contrario, los parámetros numéricos establecidos en la siguiente especificación y en las reivindicaciones adjuntas, son aproximaciones que pueden variar dependiendo de las propiedades deseadas que se obtuvieron en la presente invención. Finalmente, y no como un intento de limitar la aplicación de la doctrina de equivalentes al alcance de las reivindicaciones, cada parámetro numérico debe ser construido al menos a la luz del número de dígitos significativos reportados y aplicando técnicas de redondeo ordinario. A pesar de que los rangos numéricos y los parámetros que establecen el amplio alcance de la presente invención son aproximaciones, los valores numéricos establecidos en los ejemplos específicos son reportados en la forma más precisa posible. Sin embargo, cualquier valor numérico, contiene inherentemente ciertos errores que resultan necesariamente de la desviación estándar que se encuentra en sus medidas de pruebas respectivas. Los términos "un" y "una" y "el", "la" y referencias similares utilizadas en el contexto de la descripción de la presente invención (especialmente dentro del contexto de las reivindicaciones que se encuentran más adelante), están construidos para cubrir tanto el singular como el plural, a menos que se indique lo contrario en la presente invención o se contradiga de manera clara en el contexto. La mención de los rangos de valores de la presente invención está proyectada meramente para servir como un método de referencia individual a cada valor por separado que cae dentro del rango. A menos que se indique lo contrario en la presente invención, cada valor individual está incorporado en la especificación como si se mencionaran de manera individual. Todos los métodos aquí descritos se pueden llevar a cabo en cualquier orden adecuado a menos que se indique lo contrario en la presente invención, o se contradiga claramente a través del contexto. El uso de cualesquiera de los ejemplos, o lenguaje de ejemplo (por ejemplo "tal como") proporcionado en la presente invención como está proyectado para aclarar de mejor manera la presente invención y no limita el alcance de la misma. El lenguaje en la especificación no debe ser construido como que indica cualquier elemento no reivindicado esencial para la práctica de la presente invención. El agrupamiento de elementos y modalidades alternativas de la presente invención aquí descritos, no se construirá como una limitación. Cada elemento del grupo puede ser referido y reclamado en forma individual, en cualquier combinación con otros miembros del grupo y otros elementos aquí encontrados. Se anticipa que se pueden incluir uno o más elementos de un grupo en, o eliminarse de, un grupo por razones de conveniencia y/o capacidad de Patente. Cuando ocurre cualquier inclusión o eliminación, la especificación está considerada para contener el grupo como fue modificado cumpliendo por lo tanto con la descripción descrita de cualquiera de los grupos de Markush utilizados en las reivindicaciones adjuntas. Las modalidades preferidas de la presente invención que aquí se describen, incluyen el mejor modo conocido para los expertos para llevar a cabo la presente invención. Por supuesto, las variaciones de las modalidades preferidas pueden ser apreciadas por los expertos en la técnica al momento de leer la descripción anterior. Los inventores esperan que los expertos empleen dichas variaciones según sea lo adecuado, y los inventores pretenden que la invención sea practicada de otra forma a la aquí descrita en forma específica. Por consiguiente, la presente invención incluye todas las modificaciones y equivalentes del sujeto materia mencionada en las reivindicaciones de la presente invención, tal como lo permite la ley aplicable. Además, cualquier combinación de los elementos antes descritos en todas las posibles variaciones de los mismos, está comprendido por la presente invención a menos que se indique lo contrario o se contradiga claramente en el contexto. Además, las referencias han sido elaboradas para patentes y publicaciones impresas a lo largo de la presente especificación. Cada una de las referencias antes mencionadas y las publicaciones impresas están incorporadas en su totalidad en forma individual a la presente invención como referencia. Para finalizar, quedará entendido que las modalidades de la presente invención aquí descritas son ilustrativas de los principios de la misma. Otras modificaciones que pueden ser empleadas están dentro del alcance de la presente invención. Por lo tanto, a manera de ejemplo, pero no de limitación, las configuraciones alternativas de la presente invención pueden ser utilizadas de acuerdo con las enseñanzas aquí mostradas. Por consiguiente, la presente invención no se limita a lo que se muestra y describe aquí de manera precisa.

Claims (24)

  1. R E I V I N D I C A C I O N E S 1. Un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegido-?/, en donde el método comprende el paso de calentar la solución de lisina protegida con e-amino proyectado en la presencia de un catalizador seleccionado en el grupo que consiste en ácido sulfúrico, ácido fosfórico y pentóxido fosforoso y un solvente seleccionado del grupo que consiste en m-crestol, etilénglicol, tolueno y xilenos.
  2. 2. El método tal como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque la lisina protegida con e-amino es (N-benciloxicarbonil)-lisina (Cbz-L-lisina).
  3. 3. El método tal como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es ácido sulfúrico.
  4. 4. El método tal como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es ácido fosfórico.
  5. 5. El método tal como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador es pentóxido fosforoso.
  6. 6. El método tal como se describe en la reivindicación 5, caracterizado porque la concentración de pentóxido fosforoso es de 5% a 10%. 7. El método tal como se describe en la reivindicación 6, caracterizado porque la concentración de pentóxido fosforoso es
  7. 7.5%.
  8. 8. El método tal como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque la solución se calienta a una temperatura objetivo de 160°C a 170°C.
  9. 9. El método tal como se describe en la reivindicación 8, caracterizado porque la temperatura objetivo se logra de 4 a 6 horas.
  10. 10. Un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegido-A/, caracterizado porque el método comprende el paso de calentar una solución de la lisina protegida con e-amino en la presencia de un catalizador, en donde la síntesis está substancialmente completa en aproximadamente 10 horas de haber alcanzado la temperatura objetivo.
  11. 11. El método tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque la temperatura objetivo es de 160°C a 170°C.
  12. 12. El método tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque la síntesis se completa substancialmente en 8 horas.
  13. 13. El método tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque la síntesis se completa substancialmente en 4 horas.
  14. 14. El método tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque la síntesis se completa substancialmente en 3 horas.
  15. 15. El método tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque la síntesis se completa substancialmente en 1.5 horas.
  16. 16. El método tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque el catalizador es pentóxido fosforoso.
  17. 17. El método tal como se describe en la reivindicación 16, caracterizado porque la concentración de pentóxido fosforoso es de 5% a 10%.
  18. 18. El método tal como se describe en la reivindicación 17, caracterizado porque la concentración de pentóxido fosforoso es de 7.5%.
  19. 19. El método tal como se describe en la reivindicación 10, caracterizado porque la lisina protegida con e-amino es Cbz-L-lisina.
  20. 20. El método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegida-?/, en donde el método comprende el paso de calentar una solución de lisina protegida con e-amino en la presencia de un catalizador, en donde la síntesis tiene un rendimiento mayor al 50%.
  21. 21. El método tal como se describe en la reivindicación 20, caracterizado porque el catalizador es pentóxido fosforoso.
  22. 22. El método tal como se describe en la reivindicación 21, caracterizado porque la concentración de pentóxido fosforoso es de 5% a 10%.
  23. 23. El método tal como se describe en la reivindicación 22, caracterizado porque la concentración de pentóxido fosforoso es de 7.5%.
  24. 24. El método tal como se describe en la reivindicación 20, caracterizado porque la lisina protegida con e-amino es Cbz-L- Msina. R E S U M E N Se proporciona un método para la síntesis de bis-3,6-[4-aminobutil]-2,5-dicetopiperazina protegida-N, en donde el método incluye el paso de calentar una solución de lisina protegida con e-amino, en la presencia de un catalizador seleccionado del grupo consiste en ácido sulfúrico, ácido fosfórico y pentóxido fosforoso.
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