JPS60248618A - ジペプチドを含有する潰瘍治療剤 - Google Patents
ジペプチドを含有する潰瘍治療剤Info
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- JPS60248618A JPS60248618A JP59105098A JP10509884A JPS60248618A JP S60248618 A JPS60248618 A JP S60248618A JP 59105098 A JP59105098 A JP 59105098A JP 10509884 A JP10509884 A JP 10509884A JP S60248618 A JPS60248618 A JP S60248618A
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- Japan
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- dipeptide
- acid
- histidine
- serine
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- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/06026—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atom, i.e. Gly or Ala
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
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- C07K—PEPTIDES
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
- C07K5/06147—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and His-amino acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ジペプチド或いはその薬学的に許容し得る塩
を有効成分として含有する潰瘍治療剤に関する。
を有効成分として含有する潰瘍治療剤に関する。
(従来の技術)
近年、種々のペプチド及びそれらの誘導体が合成され、
その生体に対する作用が研究されている。本発明者は、
各種ペプチド化合物の生理活性を研究するうち、本発明
ジペプチド化合物が優れた抗潰瘍作用を有することを見
出し本発明を完成した。
その生体に対する作用が研究されている。本発明者は、
各種ペプチド化合物の生理活性を研究するうち、本発明
ジペプチド化合物が優れた抗潰瘍作用を有することを見
出し本発明を完成した。
本発明ジペプチドは既に公知の化合物であるが、現在ま
でにこれらの化合物についての生理作用は知られていな
い。
でにこれらの化合物についての生理作用は知られていな
い。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明の目的は、優れた抗潰瘍作用を有するジペプチド
或いはその薬学的に許容し得る塩を有効成分としてを含
有する潰瘍治療剤を提供することにある。
或いはその薬学的に許容し得る塩を有効成分としてを含
有する潰瘍治療剤を提供することにある。
(問題を解決するための手段)
本発明組成物は、グリシン(Gly)、セリン(Ser
)、ヒスチジン(His)及びリジン(Lys)より選
ばれる2種のアミノ酸で構成されたジペプチド或いはそ
の薬学的に許容し得る塩又は金属錯体の少なくとも1種
を含有する。特に、N末端アミノ酸がグリシン、セリン
又はヒスチジンより選ばれ、C末端アミノ酸がセリン、
ヒスチジン又はリジンより選ばれたジペプチドが好まし
く、例えばグリシルセリン、セリルヒスデシン、ヒスチ
ジルリジン等が挙げられる。又、本発明潰瘍治療剤に含
有されるジペプチドは環状であってもよく、例えば環状
ヒスチジルリジン等が好ましい。
)、ヒスチジン(His)及びリジン(Lys)より選
ばれる2種のアミノ酸で構成されたジペプチド或いはそ
の薬学的に許容し得る塩又は金属錯体の少なくとも1種
を含有する。特に、N末端アミノ酸がグリシン、セリン
又はヒスチジンより選ばれ、C末端アミノ酸がセリン、
ヒスチジン又はリジンより選ばれたジペプチドが好まし
く、例えばグリシルセリン、セリルヒスデシン、ヒスチ
ジルリジン等が挙げられる。又、本発明潰瘍治療剤に含
有されるジペプチドは環状であってもよく、例えば環状
ヒスチジルリジン等が好ましい。
本発明において、ジペプチドを構成するアミノ酸はd一
体、!一体若しくはdA一体のいずれであってもよい。
体、!一体若しくはdA一体のいずれであってもよい。
本発明ジペプチド化合物は全てペプチド化学における固
相法、液相法若しくは酵素法による合成或いは天然物か
らの抽出等の方法によって製造することができ、又これ
らの塩若しくは金属錯化合物についても通常の方法によ
り、*lllのジペプチドより製造でき、或いは相互に
変換できる。
相法、液相法若しくは酵素法による合成或いは天然物か
らの抽出等の方法によって製造することができ、又これ
らの塩若しくは金属錯化合物についても通常の方法によ
り、*lllのジペプチドより製造でき、或いは相互に
変換できる。
本発明ジペプチド化合物を医薬として処方する場合、ジ
ペプチドはその薬学的に許容しうる塩の形であってもよ
く、例えば塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸、過
塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸等の無機酸、ギ酸、酢酸
、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、クエン酸、
酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロン酸、フマ
ール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ
酸、マレイン酸、p−トルエンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸、スルファニル酸等の有機酸との酸付加塩、
又はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属
、又はカルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属
、又はアルミニウム等の金属との塩が挙げられる。
ペプチドはその薬学的に許容しうる塩の形であってもよ
く、例えば塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸、過
塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸等の無機酸、ギ酸、酢酸
、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、クエン酸、
酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロン酸、フマ
ール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ
酸、マレイン酸、p−トルエンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸、スルファニル酸等の有機酸との酸付加塩、
又はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属
、又はカルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属
、又はアルミニウム等の金属との塩が挙げられる。
又、本発明ジペプチド化合物は、その金属錯化合物の形
であってもよく、例えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、
銅、鉄等との錯化合物が挙げられる。
であってもよく、例えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、
銅、鉄等との錯化合物が挙げられる。
本発明化合物は、適当な医薬用の担体若しくは希釈剤と
組み合わせて医薬とすることができ、通常の如何なる方
法によっても製剤化でき、経口又は非経口投与するため
の固体、半固体又は液体の射影に処方することができる
。
組み合わせて医薬とすることができ、通常の如何なる方
法によっても製剤化でき、経口又は非経口投与するため
の固体、半固体又は液体の射影に処方することができる
。
処方にあたっては、本発明化合物をその薬学的に許容し
得る塩又は金属錯化合物の形で用いてもよく、本発明化
合物を単独で若しくは適宜組み合わせて用いることがで
き、又、他の医薬活性成分との配合剤としてもよい。
得る塩又は金属錯化合物の形で用いてもよく、本発明化
合物を単独で若しくは適宜組み合わせて用いることがで
き、又、他の医薬活性成分との配合剤としてもよい。
経口投与製剤には、そのまま或いは適当な添加剤、例え
ば乳糖、マンニット、トウモロコシデンプン、パレイシ
eデンプン等の慣用の賦形剤と共に、結晶セルロース、
セルロース誘導体、アラビアゴム、トウモロコシデンプ
ン、ゼラチン等の結合剤、トウモロコンデンプン、バレ
イショデンプン、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム等の崩壊剤、タルク、ステアリン酸マグネシウム等の
滑沢剤、その他増量剤、湿潤化剤、緩衝剤、保存剤、香
料等を適宜組み合わせて錠剤、散剤、顆粒剤或いはカプ
セル剤とすることができる。
ば乳糖、マンニット、トウモロコシデンプン、パレイシ
eデンプン等の慣用の賦形剤と共に、結晶セルロース、
セルロース誘導体、アラビアゴム、トウモロコシデンプ
ン、ゼラチン等の結合剤、トウモロコンデンプン、バレ
イショデンプン、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム等の崩壊剤、タルク、ステアリン酸マグネシウム等の
滑沢剤、その他増量剤、湿潤化剤、緩衝剤、保存剤、香
料等を適宜組み合わせて錠剤、散剤、顆粒剤或いはカプ
セル剤とすることができる。
又、本発明ジペプチド化合物を適当な脂質、例えばレシ
チン、スフィンゴミエリン、フォスファチジルエタノー
ルアミン、フォスファチジルセリン等の燐脂i 、コレ
ステロール、フォスファチジン酸、ジセチルフォスフエ
イト、ステアリルアミン等より調製されたリポソームに
封入して製剤化することができる。これらのリポソーム
は多重層及び一枚膜のいずれであってもよく、必要に応
じ安定化剤、緩衝化剤等とともに封入してもよい。さら
に、リポソームをカプセルに封入してカプセル剤として
もよい。
チン、スフィンゴミエリン、フォスファチジルエタノー
ルアミン、フォスファチジルセリン等の燐脂i 、コレ
ステロール、フォスファチジン酸、ジセチルフォスフエ
イト、ステアリルアミン等より調製されたリポソームに
封入して製剤化することができる。これらのリポソーム
は多重層及び一枚膜のいずれであってもよく、必要に応
じ安定化剤、緩衝化剤等とともに封入してもよい。さら
に、リポソームをカプセルに封入してカプセル剤として
もよい。
非経口用には、注射剤として水性又は非水性の溶剤、例
えば、注射用乾燥物、生理食塩水、リンゲル液、植物油
、合成脂肪酸グリセリド、高級脂肪酸エステル、プロピ
レングリコール等を用いて溶液、ju濁液若しくは乳化
液とすることができ、適宜防腐剤、安定化剤、緩衝化剤
、溶解補助剤等を加えることができる。又、用時溶解し
て用いるための注射用乾燥物、あるいは適当な基材と混
和して座剤、軟膏剤としてもよい。
えば、注射用乾燥物、生理食塩水、リンゲル液、植物油
、合成脂肪酸グリセリド、高級脂肪酸エステル、プロピ
レングリコール等を用いて溶液、ju濁液若しくは乳化
液とすることができ、適宜防腐剤、安定化剤、緩衝化剤
、溶解補助剤等を加えることができる。又、用時溶解し
て用いるための注射用乾燥物、あるいは適当な基材と混
和して座剤、軟膏剤としてもよい。
本発明ペプチド化合物の投与量は対象疾患、投与対象、
射影、投与経路、投与期間等によって変わるが、通常成
人に対し、1日に、1乃至2000mg、好ましくは2
0乃至1200mgを経口投与することができる。
射影、投与経路、投与期間等によって変わるが、通常成
人に対し、1日に、1乃至2000mg、好ましくは2
0乃至1200mgを経口投与することができる。
又、非経口投与(例えば注射剤)の場合には、上記投与
量の3乃至10分の1程度の用量レベルで投与すること
が好ましい。
量の3乃至10分の1程度の用量レベルで投与すること
が好ましい。
(作用)
以下に、本発明ジペプチド化合物の薬理作用について述
べる。
べる。
ヒスタミン潰瘍抑制作用
体重180g乃至210gのウィスター系ラットを一群
10匹とし、24時間絶食後、被検薬物を静脈内(i、
ν、)投与し、ただちにB11cherらの方法CF、
B11cher etal; l1etLh、 Pa
th、八nat、、 81.39N192B) )に準
じヒスタミン−塩酸塩300mg/kgを腹腔内投与し
た。4時間後に断頭放血して致死させ胃を摘出し、摘出
前に生理食塩水7.5’mlを注入し、10%ホルマリ
ン液中に10分間浸した。その後、大弯に沿って切開、
前胃部に発生した潰瘍の面積を計測し、その総和を潰瘍
係数とした。
10匹とし、24時間絶食後、被検薬物を静脈内(i、
ν、)投与し、ただちにB11cherらの方法CF、
B11cher etal; l1etLh、 Pa
th、八nat、、 81.39N192B) )に準
じヒスタミン−塩酸塩300mg/kgを腹腔内投与し
た。4時間後に断頭放血して致死させ胃を摘出し、摘出
前に生理食塩水7.5’mlを注入し、10%ホルマリ
ン液中に10分間浸した。その後、大弯に沿って切開、
前胃部に発生した潰瘍の面積を計測し、その総和を潰瘍
係数とした。
結果を表1に示す。
表 1
対照(生食) 2.5+nl/kg 45.0±12.
1 −GIy−5er 20 6.0±4.3 86.
6G1y−5et 50c〉18.6±7.3 58.
6Ser−11is 20 17.1±8.5 62.
111:s−L、ys 20 14.8±8.9 ’
67.2品7〒W b+20 14.9±6.0 66
.8シメチジン 20 19.1±10.6 57.6
a) mean + S、E、b) 環状ヒスチジルリ
ジンC)経口投与 (発明の効果) 前記試験結果より明らかなように、本発明ジペプチド類
は有意な抗潰瘍作用を有し、胃、十二指腸等の消化器系
潰瘍、アフター性口内炎、火傷等の治療剤として或いは
その信予防剤として治療上有用である。又、本発明ジペ
プチド化合物は、合成も極めて容易であり、且つ、低毒
性で副作用の極めて少ない医療上有用なものである。
1 −GIy−5er 20 6.0±4.3 86.
6G1y−5et 50c〉18.6±7.3 58.
6Ser−11is 20 17.1±8.5 62.
111:s−L、ys 20 14.8±8.9 ’
67.2品7〒W b+20 14.9±6.0 66
.8シメチジン 20 19.1±10.6 57.6
a) mean + S、E、b) 環状ヒスチジルリ
ジンC)経口投与 (発明の効果) 前記試験結果より明らかなように、本発明ジペプチド類
は有意な抗潰瘍作用を有し、胃、十二指腸等の消化器系
潰瘍、アフター性口内炎、火傷等の治療剤として或いは
その信予防剤として治療上有用である。又、本発明ジペ
プチド化合物は、合成も極めて容易であり、且つ、低毒
性で副作用の極めて少ない医療上有用なものである。
(実施例)
処方例1.(注射剤)
一−r分□−−−Lη2プル当り(mg)本発明ジペプ
チド IO 注射用蒸留水 適量 一東側りり」ノ 適量 計1ml 処方例2.(錠剤) 成 −分 1錠当り(m8) 本発明ジペプチド 50 乳 糖 190 結晶セルロース 50 ステアリン酸マグネジ’I、!、、10 −計300w
r 処方例3. (カプセル剤) 一−$9.. .1力A(酉鷹膓μα 本発明ジペプチド 5゜ 代理人 弁理士 村山 佐武部
チド IO 注射用蒸留水 適量 一東側りり」ノ 適量 計1ml 処方例2.(錠剤) 成 −分 1錠当り(m8) 本発明ジペプチド 50 乳 糖 190 結晶セルロース 50 ステアリン酸マグネジ’I、!、、10 −計300w
r 処方例3. (カプセル剤) 一−$9.. .1力A(酉鷹膓μα 本発明ジペプチド 5゜ 代理人 弁理士 村山 佐武部
Claims (6)
- (1)グリシン、セリン、ヒスチジン及びリジンより選
ばれる2種のアミノ酸から構成されるジペプチド或いは
その薬学的に許容し得る塩の少なくとも1種を有効成分
として含有する潰瘍治療剤。 - (2)N末端アミノ酸がグリシン、セリン、ヒスチジン
より選ばれ、C末端アミノ酸がセリン、ヒスチジン、リ
ジンより選ばれる特許請求の範囲第1項記載の潰瘍治療
剤。 - (3)ジペプチドが直鎮状である特許請求の範囲第1項
又は第2項記載の潰瘍治療剤。 - (4)ジペプチドがグリシルセリン、セリルヒスチジン
、ヒスチジルリジンである特許請求の範囲第第2項記載
の潰瘍治療剤。 - (5)ジペプチドが環状である特許請求の範囲第1項記
載の潰瘍治療剤。 - (6)ジペプチドが環状ヒスチジルリジンである特許請
求の範囲第5項記載の潰瘍治療剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59105098A JPS60248618A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ジペプチドを含有する潰瘍治療剤 |
DE8585810246T DE3585556D1 (de) | 1984-05-24 | 1985-05-24 | Pharmazeutische zusammensetzungen, welche ein dipeptid enthalten. |
EP85810246A EP0162813B1 (en) | 1984-05-24 | 1985-05-24 | Pharmaceutical compositions containing a dipeptide |
US06/737,420 US4637996A (en) | 1984-05-24 | 1985-05-24 | Antiulcer composition containing a dipeptide compound |
AT85810246T ATE73459T1 (de) | 1984-05-24 | 1985-05-24 | Pharmazeutische zusammensetzungen, welche ein dipeptid enthalten. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59105098A JPS60248618A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ジペプチドを含有する潰瘍治療剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60248618A true JPS60248618A (ja) | 1985-12-09 |
JPH0150684B2 JPH0150684B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14398420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59105098A Granted JPS60248618A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ジペプチドを含有する潰瘍治療剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4637996A (ja) |
EP (1) | EP0162813B1 (ja) |
JP (1) | JPS60248618A (ja) |
AT (1) | ATE73459T1 (ja) |
DE (1) | DE3585556D1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2017038799A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | サントリーホールディングス株式会社 | ウレアーゼ活性阻害剤 |
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---|---|---|---|---|
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WO1993013763A1 (en) * | 1992-01-21 | 1993-07-22 | Howard Alliger | Method of treating small mouth ulcers |
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CN101010305B (zh) | 2004-08-20 | 2010-08-11 | 曼金德公司 | 二酮哌嗪合成的催化反应 |
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