JPH02115154A - イミド化合物及びその用途 - Google Patents
イミド化合物及びその用途Info
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- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は第4級アンモニウム基を存する新規なイミド化
合物に関する。該イミド化合物は、漂白、洗浄あるいは
殺菌を行う際に用いる過酸化水素の活性を増大する作用
を有し、過酸化水素あるいは水溶液中で過酸化水素を遊
離する化合物と組合せて、漂白剤、洗浄剤、カビ取り剤
、殺菌剤等として利用することができる。
合物に関する。該イミド化合物は、漂白、洗浄あるいは
殺菌を行う際に用いる過酸化水素の活性を増大する作用
を有し、過酸化水素あるいは水溶液中で過酸化水素を遊
離する化合物と組合せて、漂白剤、洗浄剤、カビ取り剤
、殺菌剤等として利用することができる。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド等の環状イ
ミド化合物、あるいはN、N、N’ 、N’テトラアセ
チルエチレンジアミン(TAEDと略す)等の非環状イ
ミド化合物は良く知られている。しかしながら、四級ア
ンモニウム基を有するカルボン酸のイミド誘導体を合成
し、その有用性について検討した例は見当たらない。
フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド等の環状イ
ミド化合物、あるいはN、N、N’ 、N’テトラアセ
チルエチレンジアミン(TAEDと略す)等の非環状イ
ミド化合物は良く知られている。しかしながら、四級ア
ンモニウム基を有するカルボン酸のイミド誘導体を合成
し、その有用性について検討した例は見当たらない。
一方、TAEDは、水溶液中で過酸化水素を遊離する化
合物、例えば、炭酸ナトリウムの過酸化水素付加物(2
NazCOt・3HzOz、 PCと略す)等とともに
使用し、過酸化水素の漂白作用を増進させる物質、すな
わち、漂白活性化剤として用いられている。しかしなが
らTAEDの漂白活性化効果は低温では不充分であり、
例えば40゛C以下ではほとんど、効果が認められない
。
合物、例えば、炭酸ナトリウムの過酸化水素付加物(2
NazCOt・3HzOz、 PCと略す)等とともに
使用し、過酸化水素の漂白作用を増進させる物質、すな
わち、漂白活性化剤として用いられている。しかしなが
らTAEDの漂白活性化効果は低温では不充分であり、
例えば40゛C以下ではほとんど、効果が認められない
。
かかる実情において本発明者らは鋭意検討の末、四級ア
ンモニウム基を存するカルボン酸イミド化合物を合成し
、このものが低温においても高い漂白活性化効果を示す
ことを見出し、本発明を完成した。
ンモニウム基を存するカルボン酸イミド化合物を合成し
、このものが低温においても高い漂白活性化効果を示す
ことを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は式(I)
〔式中、R7は置換されていてもよい炭素数1〜22の
アルキル基、R2,R3は炭素数1〜22のアルキル基
を表わし、R1,RZ、R3のいずれかが連結して環を
形成してもよく、又、R2,R,のいずれかとR6或い
はR6とが連結して環を形成してもよい。
アルキル基、R2,R3は炭素数1〜22のアルキル基
を表わし、R1,RZ、R3のいずれかが連結して環を
形成してもよく、又、R2,R,のいずれかとR6或い
はR6とが連結して環を形成してもよい。
R8は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基、ア又は
R,、Rff、 R,或いはR8と連結して環を形成す
る基、 R7はHl又はR6と連結して環を形成する基、R8は
H1炭素数1〜22のアルキル基、て環を形成する基、 nは0〜10、 瞬は1〜101 Xは有機又は無機のアニオン。〕 で表わされるイミド化合物を提供するものである。
R,、Rff、 R,或いはR8と連結して環を形成す
る基、 R7はHl又はR6と連結して環を形成する基、R8は
H1炭素数1〜22のアルキル基、て環を形成する基、 nは0〜10、 瞬は1〜101 Xは有機又は無機のアニオン。〕 で表わされるイミド化合物を提供するものである。
本発明のイミド化合物(I)のアンモニウム基の対イオ
ンXとしては一般の有機、無機のアニオンが用いられる
。通常の合成法に従えば、塩素、又は臭素が対イオンと
なる場合が多いが、これは例えばイオン交換等の手法に
よって、他のイオンに置き換えることも可能である。か
かる対イオンとしては、サルフェート、スルホネート、
カーボネート、ホスフェート等の無機アニオン、脂肪酸
アニオン、アルキルサルフェート、アルキルホスフェー
ト、陰イオン界面活性剤等の有機アニオンが例示される
。又、本発明のイミド化合物のアンモニウム基の対イオ
ンXはイミド窒素の置換基R8が水素原子の場合は、そ
のイミド窒素、あるいは本発明のイミド化合物の置換基
としてカルボキシル基等の酸性基が導入されている場合
はその酸性基であっても良い。
ンXとしては一般の有機、無機のアニオンが用いられる
。通常の合成法に従えば、塩素、又は臭素が対イオンと
なる場合が多いが、これは例えばイオン交換等の手法に
よって、他のイオンに置き換えることも可能である。か
かる対イオンとしては、サルフェート、スルホネート、
カーボネート、ホスフェート等の無機アニオン、脂肪酸
アニオン、アルキルサルフェート、アルキルホスフェー
ト、陰イオン界面活性剤等の有機アニオンが例示される
。又、本発明のイミド化合物のアンモニウム基の対イオ
ンXはイミド窒素の置換基R8が水素原子の場合は、そ
のイミド窒素、あるいは本発明のイミド化合物の置換基
としてカルボキシル基等の酸性基が導入されている場合
はその酸性基であっても良い。
本発明の式(I)で表わされるイミド化合物の具体例と
しては、次のようなものが例示され但し、 分子内イオン構造の場合を除き、 式において対アニオン は省略する。
しては、次のようなものが例示され但し、 分子内イオン構造の場合を除き、 式において対アニオン は省略する。
イ)非置換脂肪族化合物
Δ
い、j
は1−22、
は0−22)
は1−22、j
は1−10゜
は0−12〕
υ
(i、j
はl
はO
22〕
非置換芳香族化合物
は4−6、j
は1
はO
12〕
は1
は0−22)
は1−22、
は1−10、
は2
■
す
は1−22、
は1又は2、
は0−22)
ヒドロキシル基置換化合物
■
は1
は1−10、
はO
アンモニウム基置換化合物
は0又は1、j
は1−10゜
k、t
は0
22〕
シアノ基置換化合物
II 11
(Clh)k
(i、m
は1−22、
は1−10、
は0−22)
はl
は1−10、
k、覗
は0
カルボキシル基置換化合物
(IIJ
は0−22、
kは1
は1−22)
CHs
CHs−N−(C1lz) t
、CHff
(C++□)k
CH3
OooC−(C)It)+−N−(CHz)J−C−N
CH,0 C−(CH2) t ■ (CHz)* は1 は1−10、 k9.は0 CHz(CHz)z N−(CHz) j−C−N−C HffOO (CH,)、−H ト)イミダゾリジノン誘導体 (iは1−22、jは1−10) チ)オキサゾリジノン誘導体 鎖状化合物について示せば次式(II)の如くである。
CH,0 C−(CH2) t ■ (CHz)* は1 は1−10、 k9.は0 CHz(CHz)z N−(CHz) j−C−N−C HffOO (CH,)、−H ト)イミダゾリジノン誘導体 (iは1−22、jは1−10) チ)オキサゾリジノン誘導体 鎖状化合物について示せば次式(II)の如くである。
(CHz)m
X−(CL) 7−COCl + )IN−C−(CH
z) + 4■ (CHz)m 〔iは1−22、jは1−10) ノ)ジケトピペラジン誘導体 〔iは1−22、jは1−103 本発明のイミド化合物は例えば次のようにして合成され
る。
z) + 4■ (CHz)m 〔iは1−22、jは1−10) ノ)ジケトピペラジン誘導体 〔iは1−22、jは1−103 本発明のイミド化合物は例えば次のようにして合成され
る。
ハロアルキルカルボン酸クロリドと酸アミドを塩基及び
溶媒の存在下又は不存在下に反応させて、ハロアルキル
カルボン酸イミドを得る。
溶媒の存在下又は不存在下に反応させて、ハロアルキル
カルボン酸イミドを得る。
(k、tは1−22、jは1−10、XはC1又はBr
)反応に用いることのできる塩基としては3級アミン、
例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2.5−ルチジ
ン等、あるいは無機塩基、例えば炭酸ナトリウム等が挙
げられる。トリメチルアミン等の求核性に冨むアミンは
、ハロゲン化アルキル部への望ましくない副反応を生ず
るので用いるべきではない。溶媒としては非プロトン性
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン(THF)、アセト
ン、クロロホルム等が好適に使用される。
)反応に用いることのできる塩基としては3級アミン、
例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2.5−ルチジ
ン等、あるいは無機塩基、例えば炭酸ナトリウム等が挙
げられる。トリメチルアミン等の求核性に冨むアミンは
、ハロゲン化アルキル部への望ましくない副反応を生ず
るので用いるべきではない。溶媒としては非プロトン性
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン(THF)、アセト
ン、クロロホルム等が好適に使用される。
反応温度、及び、時間は用いる原料の反応性、溶解性等
の条件により変化するが、通常、塩基を用いる場合は0
〜50°Cで1〜10時間、塩基を用いない場合は50
〜150°Cで1〜10時間である。
の条件により変化するが、通常、塩基を用いる場合は0
〜50°Cで1〜10時間、塩基を用いない場合は50
〜150°Cで1〜10時間である。
次に、得られたハロアルキルカルボン酸イミドと3級ア
ミンを反応させることにより、目的のイミド化合物が得
られる(弐■)。
ミンを反応させることにより、目的のイミド化合物が得
られる(弐■)。
(C11□)t= CH3
C)13
(CLL
(i+に+tは1−22、jは1−10、XはC1又は
Br)この反応は非プロトン性極性溶媒、例えばアセト
ン、DMF 、 THF 、クロロホルム、アセトニト
リル等の中で好適に行われる。 t−ブタノールのよう
な3級アルコールも用い得るが、−級、二級アルコール
はイミドのアルコリシスを併発するので用いるべきでは
ない。反応温度は用いる原料の反応性、溶解性に応じて
適宜選択されるが、通常0°C〜100 ”Cの間が良
い。100 ’C以上では生成したアンモニウム塩の分
解等の望ましくない副反応が生ずる。反応時間は通常0
.5〜24時間である。
Br)この反応は非プロトン性極性溶媒、例えばアセト
ン、DMF 、 THF 、クロロホルム、アセトニト
リル等の中で好適に行われる。 t−ブタノールのよう
な3級アルコールも用い得るが、−級、二級アルコール
はイミドのアルコリシスを併発するので用いるべきでは
ない。反応温度は用いる原料の反応性、溶解性に応じて
適宜選択されるが、通常0°C〜100 ”Cの間が良
い。100 ’C以上では生成したアンモニウム塩の分
解等の望ましくない副反応が生ずる。反応時間は通常0
.5〜24時間である。
官能基を有する化合物や環状の化合物等も上記の反応方
法を適宜応用することによって合成することができる。
法を適宜応用することによって合成することができる。
以上のようにして得られる本発明の化合物は新規な化合
物であり、カチオン活性剤としてそのまま柔軟剤等とし
て使用することができるが、本発明の化合物は特に過酸
化水素の活性化剤として有用である。
物であり、カチオン活性剤としてそのまま柔軟剤等とし
て使用することができるが、本発明の化合物は特に過酸
化水素の活性化剤として有用である。
過酸化水素あるいは水溶液中で過酸化水素を遊離する化
合物は、酸素系漂白剤、殺菌剤等として用いられている
が、通常、その作用を増強させる目的で、種々の化合物
、例えばニトリル化合物、テトラアセチルエチレンジア
ミン等のアセチル化合物、酸無水物等の活性化剤が組合
せて用いられている。一般に過酸化物とこれら活性化剤
との反応で、活性種となる有機過酸が生じるといわれて
いる。
合物は、酸素系漂白剤、殺菌剤等として用いられている
が、通常、その作用を増強させる目的で、種々の化合物
、例えばニトリル化合物、テトラアセチルエチレンジア
ミン等のアセチル化合物、酸無水物等の活性化剤が組合
せて用いられている。一般に過酸化物とこれら活性化剤
との反応で、活性種となる有機過酸が生じるといわれて
いる。
本発明者らは、本発明におけるイミド化合物が上記のよ
うな過酸化水素の活性化剤として有用であることを見出
した。
うな過酸化水素の活性化剤として有用であることを見出
した。
本発明に用いられる過酸化物としては過酸化水素あるい
は水溶液中で過酸化水素を遊離する化合物が挙げられ、
水溶液中で過酸化水素を遊離する化合物としては、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属の過酸化物、例えば過酸
化ナトリウム、過酸化カルシウム、過ホウ酸ナトリウム
ー水塩、過ホウ酸ナトリウム四水塩等、あるいは、無機
又は有機の過酸化水素付加物、例えば炭酸ナトリウム、
トリポリリン酸ナトリウム、ビロリン酸ナトリウム、尿
素の過酸化水素付加物等が例示される。これらは一種の
みを単独で、あるいは二種以上を混合して用いても良い
。中でも特に過ホウ酸ナトリウムー水塩、過ホウ酸ナト
リウム四水塩、炭酸ナトリウム・過酸化水素付加物が、
その安全性や入手のし易さの点で好ましい。
は水溶液中で過酸化水素を遊離する化合物が挙げられ、
水溶液中で過酸化水素を遊離する化合物としては、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属の過酸化物、例えば過酸
化ナトリウム、過酸化カルシウム、過ホウ酸ナトリウム
ー水塩、過ホウ酸ナトリウム四水塩等、あるいは、無機
又は有機の過酸化水素付加物、例えば炭酸ナトリウム、
トリポリリン酸ナトリウム、ビロリン酸ナトリウム、尿
素の過酸化水素付加物等が例示される。これらは一種の
みを単独で、あるいは二種以上を混合して用いても良い
。中でも特に過ホウ酸ナトリウムー水塩、過ホウ酸ナト
リウム四水塩、炭酸ナトリウム・過酸化水素付加物が、
その安全性や入手のし易さの点で好ましい。
本発明のイミド化合物は、これらと組合せて使用するこ
とができるが、中でもイミド結合−個当たりの分子量が
400以下であり、かつ、アンモニウム基1個当たりの
分子量が600以下のものが、高い活性基濃度と適度な
水溶性を示す故に好適に使用される。
とができるが、中でもイミド結合−個当たりの分子量が
400以下であり、かつ、アンモニウム基1個当たりの
分子量が600以下のものが、高い活性基濃度と適度な
水溶性を示す故に好適に使用される。
過酸化物と式(I)で表わされるイミド化合物の量比は
任意であるが好適には100対1〜1対2(モル比)で
用いられる。イミド化合物がこれより少ないと充分な漂
白活性化効果が得られず、また逆にイミド化合物をこれ
より多く用いることは経済的に有利ではない。
任意であるが好適には100対1〜1対2(モル比)で
用いられる。イミド化合物がこれより少ないと充分な漂
白活性化効果が得られず、また逆にイミド化合物をこれ
より多く用いることは経済的に有利ではない。
本発明の方法を実施する際、上記の過酸化物とイミド化
合物は活性酸素濃度が0.001〜5%となる範囲の濃
度で使用される。使用時の温度は0〜100°Cの範囲
で選ばれるが、特に、このイミド化合物は低温での漂白
活性化効果が高いので、0〜60°C5なかんずく0〜
40゛Cで充分な漂白、あるいは殺菌作用を示す。使用
時の媒体のpHは7−12が好ましい。
合物は活性酸素濃度が0.001〜5%となる範囲の濃
度で使用される。使用時の温度は0〜100°Cの範囲
で選ばれるが、特に、このイミド化合物は低温での漂白
活性化効果が高いので、0〜60°C5なかんずく0〜
40゛Cで充分な漂白、あるいは殺菌作用を示す。使用
時の媒体のpHは7−12が好ましい。
本発明において過酸化物と式(I)で表わされるイミド
化合物は使用時にその場で混合することが望ましい。混
合状態で長時間保存すると、活性種である有機過酸が分
解してしまい、漂白、殺菌作用が低下してしまう。
化合物は使用時にその場で混合することが望ましい。混
合状態で長時間保存すると、活性種である有機過酸が分
解してしまい、漂白、殺菌作用が低下してしまう。
漂白、殺菌は上記の過酸化物とイミド化合物との混合溶
液と、処理しようとする物とを単に接触させることによ
って行われる。接触の方法は任意であるが、通常、浸漬
、塗布、噴霧によって行われる。
液と、処理しようとする物とを単に接触させることによ
って行われる。接触の方法は任意であるが、通常、浸漬
、塗布、噴霧によって行われる。
本発明のイミド化合物と過酸化物との組合せは、漂白洗
剤組成物として好適に用いることができる。
剤組成物として好適に用いることができる。
本発明の組成物は上記の必須成分に加えて、使用目的に
応じて公知の他の成分を添加することができる。かかる
添加物の具体例としては界面活性剤、ビルダー、再汚染
防止剤、酵素、螢光増白剤、過酸化物の安定化剤、香料
、染料、顔料が挙げられる。イミド化合物の含有量は組
成物の使用目的に応じて適宜選択されるが、通常1〜8
0−1%である。
応じて公知の他の成分を添加することができる。かかる
添加物の具体例としては界面活性剤、ビルダー、再汚染
防止剤、酵素、螢光増白剤、過酸化物の安定化剤、香料
、染料、顔料が挙げられる。イミド化合物の含有量は組
成物の使用目的に応じて適宜選択されるが、通常1〜8
0−1%である。
本発明の組成物は保存中に過酸化物と式(I)で表わさ
れるイミド化合物が反応することを避けなければならな
い。通常、両者を別々に造粒し、粉末状で混合すること
によって、その目的は達成される。また、両者の少なく
とも一方をマイクロカプセル化したり、水溶性フィルム
で包装することによって、さらに安定性を高めることも
可能である。
れるイミド化合物が反応することを避けなければならな
い。通常、両者を別々に造粒し、粉末状で混合すること
によって、その目的は達成される。また、両者の少なく
とも一方をマイクロカプセル化したり、水溶性フィルム
で包装することによって、さらに安定性を高めることも
可能である。
本発明の式(I)で表わされるイミド化合物はすべて文
献未載の新規化合物であるが、それらのうち、あるもの
は漂白活性化剤として優れた性能を示す。また、第4級
アンモニウム基とイミド基を合わせ持つことから、殺菌
剤、反応性陽イオン界面活性剤、合成中間体等として有
用である。
献未載の新規化合物であるが、それらのうち、あるもの
は漂白活性化剤として優れた性能を示す。また、第4級
アンモニウム基とイミド基を合わせ持つことから、殺菌
剤、反応性陽イオン界面活性剤、合成中間体等として有
用である。
本発明において、過酸化物と式(I)で表わされるイミ
ド化合物とを併用すると容易にかつ高度に過酸化水素が
活性化される。
ド化合物とを併用すると容易にかつ高度に過酸化水素が
活性化される。
本発明のイミド化合物と過酸化物とを含有する組成物は
漂白剤、衣料用洗剤、殺菌剤、義歯清浄化剤、カビ取り
剤、食器洗浄剤、発泡剤、その他の用途に用いられ、こ
れまで望み得なかった低温における高い性能を示す。
漂白剤、衣料用洗剤、殺菌剤、義歯清浄化剤、カビ取り
剤、食器洗浄剤、発泡剤、その他の用途に用いられ、こ
れまで望み得なかった低温における高い性能を示す。
以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はそれらに限定されるものではない。
が、本発明はそれらに限定されるものではない。
実施例1
CH,OO
ジムロート冷却器、温度計、メカニカルスターラーを備
えた500 @7の3つロフラスコに、クロロアセチル
クロリド113 g、及び2−ビC) IJトン42.
5gを仕込み約1時間かけて95°Cに昇温し、その温
度で、6時間反応を行った。激しい塩酸ガスの発生と、
沈殿の析出、再溶解が認められた0反応後、減圧蒸留に
より、N−クロロアセチル−2−ピロリドン72.3g
(90%)を得た(bp 115−117℃/ 3
Lorr、mp 45.547.5°C)。
えた500 @7の3つロフラスコに、クロロアセチル
クロリド113 g、及び2−ビC) IJトン42.
5gを仕込み約1時間かけて95°Cに昇温し、その温
度で、6時間反応を行った。激しい塩酸ガスの発生と、
沈殿の析出、再溶解が認められた0反応後、減圧蒸留に
より、N−クロロアセチル−2−ピロリドン72.3g
(90%)を得た(bp 115−117℃/ 3
Lorr、mp 45.547.5°C)。
続いて、N−クロロアセチル−2−ピロリドン16.6
g (0,103a+ol)を200gのアセトンに
?容解し、トリメチルアミン6.7 g (0,113
mol)を吹き込み、室温で8時間反応を行った。反応
後、析出した固体を集め、アセトン洗浄後乾燥した。
g (0,103a+ol)を200gのアセトンに
?容解し、トリメチルアミン6.7 g (0,113
mol)を吹き込み、室温で8時間反応を行った。反応
後、析出した固体を集め、アセトン洗浄後乾燥した。
白色固体22.0 gが得られた。収率97.7%。
mp ; 109 112 (液晶様〜分解)IR(
KBr、 cl’) ;35041706.1618
.1492,14041378.1280.1224.
914NMR(db−DMSO) ; 2.1ppm(
m)211.2.7ppm(n+)2H3,4ppH1
(s)9H,3,8ppm(t)21(5,0ppm
(s)2tl 実施例2 実施例1と同様にして得たN−クロロアセチル−2−ピ
ロリドン10 g (61,9mo+ol)を100−
のアセトンに?容解し、オクチルジメチルアミン10、
7 g (68. 1mmol)を加え、還流下に8時
間反応させた。反応後アセトンを減圧留去し、生じた固
体をn−ヘキサンで洗浄後乾燥した。
KBr、 cl’) ;35041706.1618
.1492,14041378.1280.1224.
914NMR(db−DMSO) ; 2.1ppm(
m)211.2.7ppm(n+)2H3,4ppH1
(s)9H,3,8ppm(t)21(5,0ppm
(s)2tl 実施例2 実施例1と同様にして得たN−クロロアセチル−2−ピ
ロリドン10 g (61,9mo+ol)を100−
のアセトンに?容解し、オクチルジメチルアミン10、
7 g (68. 1mmol)を加え、還流下に8時
間反応させた。反応後アセトンを減圧留去し、生じた固
体をn−ヘキサンで洗浄後乾燥した。
淡黄色ワックス状固体19.0 gが得られた。収率9
6,3%。
6,3%。
n+p ; 80”C〜(液晶様〜分解)IR(KBr
, cm−’) ;3456.2956,2932.
2864 1?481702、 1642. 1484
. 1466、 1408。
, cm−’) ;3456.2956,2932.
2864 1?481702、 1642. 1484
. 1466、 1408。
1364、 1276、 1224, 1198, 1
024900、842,602 NMR(da−DMSO) ; 0.9 −1.3pp
m (ブロード)15H。
024900、842,602 NMR(da−DMSO) ; 0.9 −1.3pp
m (ブロード)15H。
1、8−2.3ppm(m)2H, 2.6ppm(t
)2H.3.4ppm(s) 6H, 3.7ppm(
m)4H, 5.0 ppm(s)211実施例3 ジムロート冷却管、温度計、メカニカルスターラーを備
えた200 m7の3ツロフラスコにγークロロ酪酸ク
ロリド63 g (0.45mol)及び、2ピロリド
727.4 g (0.32mol)を加え約1時間か
けて95°Cまで昇温し、その温度で8時間反応を行っ
た。反応後減圧蒸留によって(bp104−111’C
10.1.5torr) 、N ( 4−クロロブタ
ノイル)=2−ピロリドンを55.6g (91.1%
)得た。続いてN−(4−クロロブタノイル)−2−ピ
ロリドン19 g (0. 1mol)をアセトン35
0gに?容解し、31 g (0.52+a*I)のト
リメチルアミンを吹き込み、オートクレーブ中、80°
C/2.5atmにて12時間反応を行った。反応後、
冷却し、オートクレーブをあけ析出した固体を隼め、ア
セトン洗浄後乾燥した。
)2H.3.4ppm(s) 6H, 3.7ppm(
m)4H, 5.0 ppm(s)211実施例3 ジムロート冷却管、温度計、メカニカルスターラーを備
えた200 m7の3ツロフラスコにγークロロ酪酸ク
ロリド63 g (0.45mol)及び、2ピロリド
727.4 g (0.32mol)を加え約1時間か
けて95°Cまで昇温し、その温度で8時間反応を行っ
た。反応後減圧蒸留によって(bp104−111’C
10.1.5torr) 、N ( 4−クロロブタ
ノイル)=2−ピロリドンを55.6g (91.1%
)得た。続いてN−(4−クロロブタノイル)−2−ピ
ロリドン19 g (0. 1mol)をアセトン35
0gに?容解し、31 g (0.52+a*I)のト
リメチルアミンを吹き込み、オートクレーブ中、80°
C/2.5atmにて12時間反応を行った。反応後、
冷却し、オートクレーブをあけ析出した固体を隼め、ア
セトン洗浄後乾燥した。
白色固体17.5 gが得られた。収率70.4%。
mp ; 121 141″C(不明瞭)IR(KB
r, cm−’) ;3424.3024,2968
,2908,1744。
r, cm−’) ;3424.3024,2968
,2908,1744。
1702、 1650. 1484. 1386, 1
310。
310。
126B. 1248, 1216, 1022. 9
B2。
B2。
958.596
NMR(di−DMSO) ; 1.8 −2.3pp
m(m)4H,2,6ρPI(t)2H。
m(m)4H,2,6ρPI(t)2H。
3.1ppm(t)2H,3,41)I)Ql(S)9
8. 3.7ppm (t)2H,4,3ppm(t
)2)1実施例4 ジムロートコンデンサー、温度計、メカニカルスターラ
ーを備えた300 m7の3ツロフラスコにクロロアセ
チルクロリド113g (Imol)、クロロアセトア
ミド46.8 g (0,5mol)を加え約1時間か
けて95°Cまで昇温した。95°Cで2時間、115
°Cで2時間反応した後、生成したビスタロロアセチル
アミンを集め、クロロホルム洗浄後減圧乾燥した(収量
77゜3g、90.9%、mp197−9°C)。
8. 3.7ppm (t)2H,4,3ppm(t
)2)1実施例4 ジムロートコンデンサー、温度計、メカニカルスターラ
ーを備えた300 m7の3ツロフラスコにクロロアセ
チルクロリド113g (Imol)、クロロアセトア
ミド46.8 g (0,5mol)を加え約1時間か
けて95°Cまで昇温した。95°Cで2時間、115
°Cで2時間反応した後、生成したビスタロロアセチル
アミンを集め、クロロホルム洗浄後減圧乾燥した(収量
77゜3g、90.9%、mp197−9°C)。
続いてビスタロロアセチルアミン47.7 g (0,
28mol)をアセトン500 aZに懸濁させ、トリ
メチルアミン46.9 g (0,8mol)を吹き込
んだ。オートクレーブ中80″C/2.5atn+にて
8時間反応を行った。
28mol)をアセトン500 aZに懸濁させ、トリ
メチルアミン46.9 g (0,8mol)を吹き込
んだ。オートクレーブ中80″C/2.5atn+にて
8時間反応を行った。
反応後冷却し、オートクレーブをあけ、白色沈殿を集め
アセトン洗浄後乾燥した。
アセトン洗浄後乾燥した。
白色結晶78.8 gが得られた。収率97.5%。
す;不明瞭(分解)
rR(KBr、 C(I−’) ;3452.308
0.3024.2968.2932゜1742、1?1
6.1636.1556.1532゜1480.141
8.125B、1206.922NMR(dh−DMS
O/DzO) ;3.4ppm(s)18)1.4.6
ppm(s)48実施例5 ジムロートコンデンサー、温度計、メカニカルスターラ
ーを備えた200 m7の3ツロフラスコに2.5−ジ
ケトピペラジン22.8 g (0,2mol)、クロ
ロアセチルクロリド113 g (Imol)を仕込み
約1時間かけて95°Cまで昇温した。95°Cで5時
間、115°Cで1時間反応後、固体をろ取し、クロロ
ホルムで洗浄後乾燥した(I.4−ビスタロロアセチル
−2,5−ジケトピペラジン/収量48.8g、91.
3%、 mp 175〜8°C)。
0.3024.2968.2932゜1742、1?1
6.1636.1556.1532゜1480.141
8.125B、1206.922NMR(dh−DMS
O/DzO) ;3.4ppm(s)18)1.4.6
ppm(s)48実施例5 ジムロートコンデンサー、温度計、メカニカルスターラ
ーを備えた200 m7の3ツロフラスコに2.5−ジ
ケトピペラジン22.8 g (0,2mol)、クロ
ロアセチルクロリド113 g (Imol)を仕込み
約1時間かけて95°Cまで昇温した。95°Cで5時
間、115°Cで1時間反応後、固体をろ取し、クロロ
ホルムで洗浄後乾燥した(I.4−ビスタロロアセチル
−2,5−ジケトピペラジン/収量48.8g、91.
3%、 mp 175〜8°C)。
続いて1.4−ビスタロロアセチル−2,5−ジケトピ
ペラジン13.5 g (50mio+)をアセトン2
50gに溶解し、そこへ18.4gのトリメチルアミン
を吹き込んだ。室温で12時間反応した後、析出固体を
集め、アセトン洗浄後乾燥した。
ペラジン13.5 g (50mio+)をアセトン2
50gに溶解し、そこへ18.4gのトリメチルアミン
を吹き込んだ。室温で12時間反応した後、析出固体を
集め、アセトン洗浄後乾燥した。
淡黄色固体18.4 gが得られた。収率94,7%。
111pi不明瞭(分解)
IR(KBr、 cIII−’) ;3444,17
16,1694,1634,1400゜1184.96
8,922 NMR(d6−DMSO/DzO) ;3.4ppm(
s)188.4.8ppm(s)411.4.9ppm
(s)4H 実施例6〜10、比較例1 ここでは過酸化物とイミド化合物を混合したときに生成
する過酸を定量することにより、過酸化水素の活性化効
果を示す。
16,1694,1634,1400゜1184.96
8,922 NMR(d6−DMSO/DzO) ;3.4ppm(
s)188.4.8ppm(s)411.4.9ppm
(s)4H 実施例6〜10、比較例1 ここでは過酸化物とイミド化合物を混合したときに生成
する過酸を定量することにより、過酸化水素の活性化効
果を示す。
751117のイオン交換水に炭酸ナトリウム・過酸化
水素付加物0.3gを溶解しく活性酸素濃度0.054
%)、そこへ1/16モル当量のイミド化合物(I)を
添加した後、20°Cで5分間撹拌を行った。次に、3
%のカタラーゼ水溶液2−を加え、1分間撹拌し、過剰
の過酸化水素を分解した。そこへ10%硫酸を10tn
!、10%ヨウ化カリウム水溶液10@lを加えた後、
N /10チオ硫酸ナトリウムで生成したヨウ素を滴定
した。結果を表1に示す。なお比較例としてイミド化合
物(I)の代りにTAEDを用いて行った同様の試験結
果も示す。
水素付加物0.3gを溶解しく活性酸素濃度0.054
%)、そこへ1/16モル当量のイミド化合物(I)を
添加した後、20°Cで5分間撹拌を行った。次に、3
%のカタラーゼ水溶液2−を加え、1分間撹拌し、過剰
の過酸化水素を分解した。そこへ10%硫酸を10tn
!、10%ヨウ化カリウム水溶液10@lを加えた後、
N /10チオ硫酸ナトリウムで生成したヨウ素を滴定
した。結果を表1に示す。なお比較例としてイミド化合
物(I)の代りにTAEDを用いて行った同様の試験結
果も示す。
表 1
*イミド化合物100 g当たりに生成する過酸の量を
酸素濃度へ換算したもの。
酸素濃度へ換算したもの。
表1より、本発明によって、過酸化水素が効率良く活性
化されることが明らかである。
化されることが明らかである。
実施例11〜15、比較例2〜3
ここでは漂白剤としての応用例を示す。
150 mlの水道水に炭酸す) IJウム・過酸化水
素付加物0.6g、及び1/16モル当量のイミド化合
物(I)からなる組成物を溶解し、そこへ下記の方法で
調製した紅茶汚染布(8cm X 8 cI!+、5枚
)を加え、時々撹拌しながら、20°Cにおいて浸漬漂
白試験を行った。30分後、布を取り出し、水洗の後乾
燥した。布の反射率の測定(日本電色工業■製NDR−
101DP、 460nmフィルター)を行い、下式に
従い漂白率を求めた。
素付加物0.6g、及び1/16モル当量のイミド化合
物(I)からなる組成物を溶解し、そこへ下記の方法で
調製した紅茶汚染布(8cm X 8 cI!+、5枚
)を加え、時々撹拌しながら、20°Cにおいて浸漬漂
白試験を行った。30分後、布を取り出し、水洗の後乾
燥した。布の反射率の測定(日本電色工業■製NDR−
101DP、 460nmフィルター)を行い、下式に
従い漂白率を求めた。
布を浸し、約15分間煮沸する。そのまま火よりおろし
、2時間程度放置後自然乾燥させ、洗液の色のつかなく
なるまで水洗し、脱水、プレス後、8cmX8cmの試
験片とし、実験に供した。
、2時間程度放置後自然乾燥させ、洗液の色のつかなく
なるまで水洗し、脱水、プレス後、8cmX8cmの試
験片とし、実験に供した。
結果を表2に示す。なお、比較例としてイミド化合物(
I)の代りにTAEDを加えた組成物、及び活性化剤を
含まない組成物について行った試験結果も合わせて示す
。表2より、本発明の組成物が漂白剤として優れている
ことは明らかである。
I)の代りにTAEDを加えた組成物、及び活性化剤を
含まない組成物について行った試験結果も合わせて示す
。表2より、本発明の組成物が漂白剤として優れている
ことは明らかである。
表2
X100 (%)
〈紅茶汚染布の調製〉
日東紅茶(黄色パッケージ)80gを32のイオン交換
水にて約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし
、この液に木綿金巾#2003*炭酸ナトリウム・過酸
化水素付加物 実施例16〜20、比較例4〜に こでは重質衣料用洗浄剤組成物としての使用例を示す。
水にて約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし
、この液に木綿金巾#2003*炭酸ナトリウム・過酸
化水素付加物 実施例16〜20、比較例4〜に こでは重質衣料用洗浄剤組成物としての使用例を示す。
市販重質洗剤55w t%、炭酸ナトリウム・過酸化水
素付加物15−t%、及び、イミド化合物(I)30w
t%を含有する組成物を調製した。この組成物を0.1
93 wt%含有する洗浄液(洗剤ベース0.133%
、有効酸素濃度0.0039%)で実施例11〜15の
方法で調製した紅茶汚染布(8cm X 8 cm、5
枚)をターボトメ−ターを用いて20°Cで10分間洗
浄した。水洗乾燥後、上記方法により漂白率を求めた。
素付加物15−t%、及び、イミド化合物(I)30w
t%を含有する組成物を調製した。この組成物を0.1
93 wt%含有する洗浄液(洗剤ベース0.133%
、有効酸素濃度0.0039%)で実施例11〜15の
方法で調製した紅茶汚染布(8cm X 8 cm、5
枚)をターボトメ−ターを用いて20°Cで10分間洗
浄した。水洗乾燥後、上記方法により漂白率を求めた。
結果を表3に示す。なお比較例として、イミド化合物(
+)の代りにTAEDを加えた組成物、炭酸ナトリウム
・過酸化水素付加物のみを加えた組成物、及び市販重質
洗浄剤のみの組成物について行った試験の結果も合わせ
て示す。
+)の代りにTAEDを加えた組成物、炭酸ナトリウム
・過酸化水素付加物のみを加えた組成物、及び市販重質
洗浄剤のみの組成物について行った試験の結果も合わせ
て示す。
表3より、本発明の組成物は洗浄剤として優れた性能を
示すことは明らかである。
示すことは明らかである。
表3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1は置換されていてもよい炭素数1〜22
のアルキル基、R_2、R_3は炭素数1〜22のアル
キル基を表わし、R_1、R_2、R_3のいずれかが
連結して環を形成してもよく、又、R_2、R_3のい
ずれかとR_6或いはR_5とが連結して環を形成して
もよい。 R_4は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
、化学式、表等があります▼、 R_5は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
あります▼、 R_6は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基、アリ
ール基、▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ
る 基、又はR_2、R_3、R_7或いはR_8と連結し
て環を形成する基、 R_7はH、又はR_6と連結して環を形成する基、R
_8はH、炭素数1〜22のアルキル基、▲数式、化学
式、表等があります▼又はR_2、R_3或いはR_6
と連結して環を形成する基、 nは0〜10、 mは1〜10、 Xは有機又は無機のアニオン。〕 で表わされるイミド化合物。 2、過酸化物及び請求項1記載のイミド化合物を含有す
ることを特徴とする漂白剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63268826A JPH02115154A (ja) | 1988-10-25 | 1988-10-25 | イミド化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63268826A JPH02115154A (ja) | 1988-10-25 | 1988-10-25 | イミド化合物及びその用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02115154A true JPH02115154A (ja) | 1990-04-27 |
Family
ID=17463791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63268826A Pending JPH02115154A (ja) | 1988-10-25 | 1988-10-25 | イミド化合物及びその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02115154A (ja) |
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