JP2804078B2 - 新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート - Google Patents
新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、（ポル）ペルオキシカルボン酸アミノ誘導
体酸モノペルサルフェートと称することができる自体新
規な有機（ポリ）ペルオキシ酸モノペルサルフェート、
およびその製法に関する。
体酸モノペルサルフェートと称することができる自体新
規な有機（ポリ）ペルオキシ酸モノペルサルフェート、
およびその製法に関する。
より詳細には、本発明は、式（Ｉ）： 〔式中、記号は下記の意味を有する： R,R1およびR2は互いに等しくても異なっていてもよく、
水素原子、アルキル基（場合によって置換されていても
よい）を表わし、但し、それらの少なくとも１つは水素
原子によって構成され;nは０とは異なる整数であり、前
記−（CH2）ｎ−基は−CONR3（式中、R3は水素原子また
はアルキルまたはアリール基を表わす）によって中断さ
れていてもよい〕 を有する（ポリ）ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体酸
モノペルサルフェート；その製法、および漂白剤として
の用途に関する。
水素原子、アルキル基（場合によって置換されていても
よい）を表わし、但し、それらの少なくとも１つは水素
原子によって構成され;nは０とは異なる整数であり、前
記−（CH2）ｎ−基は−CONR3（式中、R3は水素原子また
はアルキルまたはアリール基を表わす）によって中断さ
れていてもよい〕 を有する（ポリ）ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体酸
モノペルサルフェート；その製法、および漂白剤として
の用途に関する。
前記式（Ｉ）を有するペルオキシカルボン酸アミノ誘
導体化合物は、それ自体新規であり、且つ特に重量単位
当たりの活性酸素の高含量に関して工業的見地から新し
い種類の高度に興味深い生成物を構成する。
導体化合物は、それ自体新規であり、且つ特に重量単位
当たりの活性酸素の高含量に関して工業的見地から新し
い種類の高度に興味深い生成物を構成する。
それらは、事実、単量体重合開始剤として、特にオレ
フィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤として
プラスチック材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの他の酸化法においては、ペル
オキシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出
すことができる。
フィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤として
プラスチック材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの他の酸化法においては、ペル
オキシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出
すことができる。
しかしながら、少しでも特定の方法において、前記式
（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸モノペルサルフェートは、洗浄の工業における漂白
の分野で特に有効な応用を見出す。
（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸モノペルサルフェートは、洗浄の工業における漂白
の分野で特に有効な応用を見出す。
従来、有機ペルオキシ酸は、特に中低温洗浄用組成物
中の漂白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野
で増大する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のため
にもより普及した。
中の漂白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野
で増大する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のため
にもより普及した。
それゆえ、漂白活性、熱安定性および貯蔵安定性また
は貯蔵寿命の必要条件（これらの後者の必要条件は工業
的実施の目的およびこのような化合物の広汎な応用の目
的で必須である）が付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動が存在する。
は貯蔵寿命の必要条件（これらの後者の必要条件は工業
的実施の目的およびこのような化合物の広汎な応用の目
的で必須である）が付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動が存在する。
それゆえ、多くのモノ−またはジ−ペルオキシカルボ
ン酸直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であり且
つときわけ、洗浄の分野で使用されている。
ン酸直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であり且
つときわけ、洗浄の分野で使用されている。
既述のペルオキシカルボン酸は、例えば、ジペルオキ
シドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジペル
アゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸および
アジピン酸などである。
シドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジペル
アゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸および
アジピン酸などである。
出願人は、前記式（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポ
リ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよび
その製法に関する開示を知っていない。
リ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよび
その製法に関する開示を知っていない。
通常のペルカルボキシル化法は、濃H2SO4中での過酸
化水素溶液での基質の酸化を実施することを予知してい
る。
化水素溶液での基質の酸化を実施することを予知してい
る。
前記方法は、塩基特性の塩化性窒素原子を含有する基
質について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中で
の高い溶解度を与える。
質について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中で
の高い溶解度を与える。
前記の高い溶解度は、生成できるペルオキシカルボン
酸誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機
溶剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
酸誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機
溶剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
驚異的なことに、窒素原子上で過硫酸イオンで塩化さ
れた式（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシ
カルボン酸モノペルサルフェートは、本発明に従って、
本発明の要旨でもある新規の方法によって安定な形態で
得ることができるが本発明者等によって見出された。
れた式（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシ
カルボン酸モノペルサルフェートは、本発明に従って、
本発明の要旨でもある新規の方法によって安定な形態で
得ることができるが本発明者等によって見出された。
それゆえ、本発明の目的は、それ自体新規の化合物と
して、前記式（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペル
オキシカルボン酸モノペルサルフェートを提供すること
にある。
して、前記式（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペル
オキシカルボン酸モノペルサルフェートを提供すること
にある。
本発明の別の目的は、それ自体安定な形態の前記式
（Ｉ）を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価
な製法を提供することにある。
（Ｉ）を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価
な製法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、特に低−中温用途に予定さ
れる洗剤処方物中での漂白剤としての前記式（Ｉ）を有
するアミノ誘導体ペルオキシカルボン酸モノペルサルフ
ェートの用途によって構成される。
れる洗剤処方物中での漂白剤としての前記式（Ｉ）を有
するアミノ誘導体ペルオキシカルボン酸モノペルサルフ
ェートの用途によって構成される。
これらの目的および下記の具体的な開示から当業者に
明らかであるなお他の目的は、本発明に従って、前記式
（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸モノペルサルフェートにより、その式（Ｉ）を有す
る所望のペルオキシカルボン酸に対応するアミノ誘導体
（ポリ）カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構成
される基質を濃H2SO4中でH2O2と反応させ、次いで、ペ
ルオキシカルボン酸モノペルサルフェート（Ｉ）をテト
ラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ばれる有機溶媒
の添加によって反応混合物から分離することを特徴とす
る関連製法により達成される。
明らかであるなお他の目的は、本発明に従って、前記式
（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸モノペルサルフェートにより、その式（Ｉ）を有す
る所望のペルオキシカルボン酸に対応するアミノ誘導体
（ポリ）カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構成
される基質を濃H2SO4中でH2O2と反応させ、次いで、ペ
ルオキシカルボン酸モノペルサルフェート（Ｉ）をテト
ラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ばれる有機溶媒
の添加によって反応混合物から分離することを特徴とす
る関連製法により達成される。
このようにして、式（Ｉ）を有するペルオキシカルボ
ン酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によ
って窒素原子上でHSO5陰イオンで塩化された固体として
得られる。
ン酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によ
って窒素原子上でHSO5陰イオンで塩化された固体として
得られる。
より明瞭な方法で定義すると、本発明に係る方法は、
式（Ｉ）の所望の酸に対応する（ポリ）酸酸またはその
Ｎ−硫酸塩からなる基質を濃H2SO4中による酸媒体中でH
2O2とペルオキシカルボキシル化反応させた後、反応の
終わりで、溶解することによって目的生成物と混合性で
はなく且つ反対に酸反応媒体（濃H2SO4）並びに反応水
を有する過剰のH2O2を完全に溶解することができる好適
な有機溶媒を加えることからなる。このことは、安定な
固体形態の式（Ｉ）を有する（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸モノペルサルフェート生成物の当然の分離を包含す
る。
式（Ｉ）の所望の酸に対応する（ポリ）酸酸またはその
Ｎ−硫酸塩からなる基質を濃H2SO4中による酸媒体中でH
2O2とペルオキシカルボキシル化反応させた後、反応の
終わりで、溶解することによって目的生成物と混合性で
はなく且つ反対に酸反応媒体（濃H2SO4）並びに反応水
を有する過剰のH2O2を完全に溶解することができる好適
な有機溶媒を加えることからなる。このことは、安定な
固体形態の式（Ｉ）を有する（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸モノペルサルフェート生成物の当然の分離を包含す
る。
前記のように、式（Ｉ）を有する（ポリ）ペルカルボ
ン酸に対応の出発物質として使用する基質は、アミノ誘
導体カルボン酸（場合によって窒素原子上で既にサルフ
ェートとして塩化されている）によって構成してもよ
い。
ン酸に対応の出発物質として使用する基質は、アミノ誘
導体カルボン酸（場合によって窒素原子上で既にサルフ
ェートとして塩化されている）によって構成してもよ
い。
出発物質として使用する基質は、それ自体既知であり
且つ／または通常の技術に従って生成できる。
且つ／または通常の技術に従って生成できる。
次いで、得られた生成物は、既知の技術に従って、濾
過し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
過し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
前記式（Ｉ）を参照すると、R,R1およびR2は互いに等
しいか異なり、水素原子または線状または分枝アルキル
基（好ましくは１〜10個の炭素原子を有し、場合によっ
て置換されていてもよい）からなり、但し、それらの少
なくとも１つは水素原子によって構成され、ｎは０とは
異なる整数、好ましくは６〜18である。
しいか異なり、水素原子または線状または分枝アルキル
基（好ましくは１〜10個の炭素原子を有し、場合によっ
て置換されていてもよい）からなり、但し、それらの少
なくとも１つは水素原子によって構成され、ｎは０とは
異なる整数、好ましくは６〜18である。
最後に、−（CH2）ｎ−基は、少なくとも１つの−CON
R3−基（式中、R3は低級アルキル（C1−C5）アルキル
基、アリール基または水素原子を表わす）によって中断
されていてもよい。
R3−基（式中、R3は低級アルキル（C1−C5）アルキル
基、アリール基または水素原子を表わす）によって中断
されていてもよい。
好ましい操作法によれば、出発基質として使用するア
ミノ誘導体（ポリ）カルボン酸またはそれらのＮ−サル
フェートのペルオキシカルボキシル化反応は、反応コー
ス全体にわたっての反応温度を約０〜20℃の値に維持す
ることによって、約70〜約90重量％の範囲内の濃度を有
するH2O2を濃H2SO4（96〜98％）中の基質の溶液に徐々
に加えることによって実施する。
ミノ誘導体（ポリ）カルボン酸またはそれらのＮ−サル
フェートのペルオキシカルボキシル化反応は、反応コー
ス全体にわたっての反応温度を約０〜20℃の値に維持す
ることによって、約70〜約90重量％の範囲内の濃度を有
するH2O2を濃H2SO4（96〜98％）中の基質の溶液に徐々
に加えることによって実施する。
別法においては、前記のものと同じ条件下でH2O2の不
在下で操作することによってH2SO4塩として塩化基質を
予め生成し、得られた塩を分離し、次いで、ペルオキシ
化することが操作上可能であることが見出された。
在下で操作することによってH2SO4塩として塩化基質を
予め生成し、得られた塩を分離し、次いで、ペルオキシ
化することが操作上可能であることが見出された。
100％の濃度で測定されるH2SO4の量は、基質１モル当
たり少なくとも５モルであり、好ましくは約６〜７モル
である。
たり少なくとも５モルであり、好ましくは約６〜７モル
である。
過酸化水素は、基質に関して過剰の量、基質１モル当
たり少なくとも約６モルに等しい量、好ましくは基質１
モル当たり７〜10モルの量で使用される。
たり少なくとも約６モルに等しい量、好ましくは基質１
モル当たり７〜10モルの量で使用される。
反応時間は、基質の性状、操作温度、および反応の終
わりに存在する最終合計H2SO4/H2Oモル比に依存する。
前記モル比は、各種の関連パラメーターに関して作用す
ることによって、約1.2〜1.4である。
わりに存在する最終合計H2SO4/H2Oモル比に依存する。
前記モル比は、各種の関連パラメーターに関して作用す
ることによって、約1.2〜1.4である。
反応時間約30分〜２時間は、操作可能であることが実
証された。
証された。
テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒の使用量
は、通常、基質１モル当たり４以上、例えば、５／
モルである。更に、溶媒は、約10℃以下の温度で加え
る。
は、通常、基質１モル当たり４以上、例えば、５／
モルである。更に、溶媒は、約10℃以下の温度で加え
る。
式（Ｉ）を有するアミノ誘導体ペルオキシカルボン酸
モノペルサルフェートは、通常、室温で固体である。そ
れらは、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方におい
て、広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用で
きる。
モノペルサルフェートは、通常、室温で固体である。そ
れらは、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方におい
て、広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用で
きる。
洗剤組成物は、通常の関連技術に従って、他の成分お
よび／または添加剤などと一緒に処方できる。
よび／または添加剤などと一緒に処方できる。
本発明を下記例でより詳細に開示する。これらの例
は、純粋に例示の目的で与えられる。
は、純粋に例示の目的で与えられる。
例で生成された生成物は、元素分析により、活性酸素
の含量を測定することにより（ヨウ素滴定により）、フ
ーリエ変換赤外分光法（FT−IR）を使用することによ
り、特徴づけた。
の含量を測定することにより（ヨウ素滴定により）、フ
ーリエ変換赤外分光法（FT−IR）を使用することによ
り、特徴づけた。
例１ N,N−ジメチルアミノラウリン酸4g（0.0164モル）を2
5mlのビーカー中の硫酸2.5gに撹拌下にゆっくりと加え
（冷却浴の使用によって、温度を40℃以内に維持するよ
うに注意を払った）、撹拌を完全な溶解まで35〜40℃で
１時間続けた。
5mlのビーカー中の硫酸2.5gに撹拌下にゆっくりと加え
（冷却浴の使用によって、温度を40℃以内に維持するよ
うに注意を払った）、撹拌を完全な溶解まで35〜40℃で
１時間続けた。
次いで、反応混合物を撹拌下に10℃に維持された酢酸
エチル150mlに注いだ。撹拌を30分間続けた。
エチル150mlに注いだ。撹拌を30分間続けた。
分離されたN,N−ジメチルアミノラウリン酸サルフェ
ートを多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル（２×30
ml）で洗浄し、次いで、Et2Oで洗浄し、次いで、真空下
で室温においてCaCl2上で乾燥した。
ートを多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル（２×30
ml）で洗浄し、次いで、Et2Oで洗浄し、次いで、真空下
で室温においてCaCl2上で乾燥した。
生成物4.4gが得られ、対応過酸モノペルサルフェート
を生成するために使用した。
を生成するために使用した。
96％のH2SO43.6g（0.0352モル）を撹拌機、温度計お
よび外部浴を備えたビーカーに導入した。
よび外部浴を備えたビーカーに導入した。
N,N−ジメチルアミノラウリン酸サルフェート2g（0.0
059モル）を15℃で撹拌下に加えた。次いで、＋15℃を
超えないように85％のH2O22.2g（0.055モル）を加え
た。
059モル）を15℃で撹拌下に加えた。次いで、＋15℃を
超えないように85％のH2O22.2g（0.055モル）を加え
た。
撹拌を＋15℃で１時間続けた。終わりに、反応混合物
を撹拌下に−10℃に維持された酢酸エチル50mlを注い
だ。30分後、分離された結晶性生成物を真空下で多孔性
隔壁上で濾過し、酢酸エチル２×30mlで洗浄し、次い
で、エチルエーテル２×30mlで洗浄した。
を撹拌下に−10℃に維持された酢酸エチル50mlを注い
だ。30分後、分離された結晶性生成物を真空下で多孔性
隔壁上で濾過し、酢酸エチル２×30mlで洗浄し、次い
で、エチルエーテル２×30mlで洗浄した。
最後に、生成物を真空下で室温においてCaCl2乾燥剤
中で１時間乾燥した。
中で１時間乾燥した。
活性酸素含量8.42％（理論値の98.4％）を有する結晶
性N,N−ジメチルアミノ過ラウリン酸モノペルサルフェ
ート1.8gが、得られた。
性N,N−ジメチルアミノ過ラウリン酸モノペルサルフェ
ート1.8gが、得られた。
収率:80％ 元素分析 C14H31NSO8として計算値:C,45.02％;H,8.36％;N,3.75
％;O（活性）,8.56％;H2SO5,30.54％。
％;O（活性）,8.56％;H2SO5,30.54％。
実測値:C,45.23％;H,8.58％;N,3.71％;O（活性）,8.42
％;H2SO5,29.9％。
％;H2SO5,29.9％。
融点:45℃（分解あり）。
例２ 温度を＋５℃未満に維持するように85％のH2O22.8g
（0.07モル）を撹拌下に96％のH2SO45.7g（0.056モル）
に加えた。
（0.07モル）を撹拌下に96％のH2SO45.7g（0.056モル）
に加えた。
次いで、＋15℃以内の等温を維持することによって、
12−アミノラウリン酸2g（0.0093モル）を加えた。撹拌
を＋15℃で１時間続けた。例１の方法に従って実施する
ことによって、反応混合物を酢酸エチル50mlに注いだ。
12−アミノラウリン酸2g（0.0093モル）を加えた。撹拌
を＋15℃で１時間続けた。例１の方法に従って実施する
ことによって、反応混合物を酢酸エチル50mlに注いだ。
活性酸素含量8.95％（理論値の96.7％）を有する結晶
性12−アミノ過ラウリン酸モノペルサルフェート3gが、
得られた。
性12−アミノ過ラウリン酸モノペルサルフェート3gが、
得られた。
収率:90％。
元素分析 C12H27NSO8として計算値:C,41.72％;H,7.88％;N,4.05
％;O（活性）,9.26％;H2SO5,33.02％。
％;O（活性）,9.26％;H2SO5,33.02％。
実測値:C,41,69％;H,7.92％;N,4.03％;O（活性）,8.95
％； H2SO5,33.01％。
％； H2SO5,33.01％。
融点:73℃（分解あり）。
例３ 温度を＋５℃未満に維持するように85％のH2O26.8g
（0.17モル）を撹拌下に96％のH2SO421.5g（0.211モ
ル）に加えた。次いで、＋15℃以内の等温を維持するこ
とによって、アラニン2g（0.0224モルを加えた。次い
で、撹拌を＋15℃で１時間続けた。
（0.17モル）を撹拌下に96％のH2SO421.5g（0.211モ
ル）に加えた。次いで、＋15℃以内の等温を維持するこ
とによって、アラニン2g（0.0224モルを加えた。次い
で、撹拌を＋15℃で１時間続けた。
次いで、例１に記載のように実施することによって、
反応混合物を酢酸エチル100mlに注いだ。
反応混合物を酢酸エチル100mlに注いだ。
３−アミノ過プロピオン酸モノペルサルフェート約80
％に等しい12.5％の活性酸素含量を有する生成物4.3g
が、得られた。
％に等しい12.5％の活性酸素含量を有する生成物4.3g
が、得られた。
元素分析 C3H9NSO8として計算値:O（活性）,14.6％;H2SO5,52.05
％；合計S,14.6％。
％；合計S,14.6％。
実測値:H2SO5,41.60％;O（活性）,12.5％；合計S,14.78
％。
％。
融点:82℃（分解あり）。
例４（応用例） 漂白試験は、表１および２に報告の新規の窒素含有ペ
ルオキシ酸モノペルサルフェートを使用してアルカリ性
のpH（表１）および酸性のpH（表２）において、下記の
ものとの比較において実施した： 英国ロンドンのインテロックス・ケミカル・リミテッ
ド（INTEROX Chemical Ltd.）製のH48（モノ過フタル酸
のMg塩）、洗浄の分野で既知の市販の過酸（表１および
２）。
ルオキシ酸モノペルサルフェートを使用してアルカリ性
のpH（表１）および酸性のpH（表２）において、下記の
ものとの比較において実施した： 英国ロンドンのインテロックス・ケミカル・リミテッ
ド（INTEROX Chemical Ltd.）製のH48（モノ過フタル酸
のMg塩）、洗浄の分野で既知の市販の過酸（表１および
２）。
すべての試験を60％の恒温で実施した。漂白における
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
200mg/に等しかった。
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
200mg/に等しかった。
各試験の場合に、冷却器を備えた1,000mlのフラスコ
内に含まれた脱イオン水500mlを60℃の温度に加熱し、p
H値9.5とし（NaOHで）（表１）、pH値３〜４とした（希
H2SO4の数滴で）（表２）。次いで、漂白製品を撹拌下
に下記表に報告の量で加え、その直後にSt.Gallen（ス
イス）のエンパ・インステュテュートで「エンパ（EMP
A）114」マークによって市販されている赤ワインの標準
しみで汚れた10cm×10cmの２つの綿試験片を加えた。
内に含まれた脱イオン水500mlを60℃の温度に加熱し、p
H値9.5とし（NaOHで）（表１）、pH値３〜４とした（希
H2SO4の数滴で）（表２）。次いで、漂白製品を撹拌下
に下記表に報告の量で加え、その直後にSt.Gallen（ス
イス）のエンパ・インステュテュートで「エンパ（EMP
A）114」マークによって市販されている赤ワインの標準
しみで汚れた10cm×10cmの２つの綿試験片を加えた。
その後、システムを60分間撹拌したままに保ち、その
時間の終わりに、流水下ですすがれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定
による漂白効果の評価に付した。結果を下記表１および
２に報告する。これらの表中、データを次の通り定義さ
れる漂白率として表現する： （式中、Ａは試験後に漂白された試験片の白色度（％）
であり;Bは試験前の試験片の白色度（％）であり;Cは完
全に漂白された試験片の白色度（％）である） （白色度は、MgOを参照として白色100％と仮定し且つフ
ィルターNo.6（λ＝464mm）を使用してエルレフォ・ゼ
イス（Elrepho Zeiss）反射計によって測定した）。
時間の終わりに、流水下ですすがれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定
による漂白効果の評価に付した。結果を下記表１および
２に報告する。これらの表中、データを次の通り定義さ
れる漂白率として表現する： （式中、Ａは試験後に漂白された試験片の白色度（％）
であり;Bは試験前の試験片の白色度（％）であり;Cは完
全に漂白された試験片の白色度（％）である） （白色度は、MgOを参照として白色100％と仮定し且つフ
ィルターNo.6（λ＝464mm）を使用してエルレフォ・ゼ
イス（Elrepho Zeiss）反射計によって測定した）。
表１中のデータ、アルカリ性pHでの試験は、新規のペ
ルオキシ酸がH48で漂白能力に匹敵する漂白能力を有す
ることを証明する。
ルオキシ酸がH48で漂白能力に匹敵する漂白能力を有す
ることを証明する。
同様に、表２中に報告の漂白率として表現の結果は、
証明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力およ
びH48の漂白能力よりも高い酸性溶液中の漂白能力を有
することを示す。
証明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力およ
びH48の漂白能力よりも高い酸性溶液中の漂白能力を有
することを示す。
この結果は、ペルオキシ酸化合物が一般に酸性pHで非
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 409/40 C07C 407/00 C11D 3/395 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (15)
- 【請求項１】式： 〔式中、記号は下記の意味を有する： R,R1およびR2は互いに同じでも異なっていてもよく、水
素原子、場合によって置換されたアルキル基を表わし、
但し、それらの少なくとも１つは水素原子によって構成
され;nは０とは異なる整数であり、前記−（CH2）ｎ−
基はCONR3（式中、R3は水素原子またはアルキル基また
はアリール基を表わす）によって中断されていてもよ
い〕 を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸モ
ノペルサルフェート。 - 【請求項２】互いに等しいか異なるR,R1およびR2は水素
原子または炭素数１〜10の線状または分枝アルキル基に
よって構成され、ｎは６〜18の整数である、請求項１に
記載の式（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキ
シカルボン酸モノペルサルフェート。 - 【請求項３】−（CH2）ｎ−基が、少なくとも１個の−C
ONR3基（式中、R3は水素原子またはC1〜C5アルキル基ま
たはアリール基を表わす）によって中断されている式
（Ｉ）を有する、請求項１に記載のアミノ誘導体（ポ
リ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート。 - 【請求項４】N,N−ジメチルアミノ過ラウリン酸モノペ
ルサルフェート。 - 【請求項５】12−アミノ過ラウリン酸モノペルサルフェ
ート。 - 【請求項６】３−アミノ過プロピオン酸モノペルサルフ
ェート。 - 【請求項７】式（Ｉ）を有する所望のペルオキシカルボ
ン酸に対応するアミノ誘導体（ポリ）カルボン酸および
そのＮ−硫酸塩から選ばれる基質を濃H2SO4中で操作す
ることによってH2O2と反応させ、次いで、ペルオキシカ
ルボン酸（Ｉ）をテトラヒドロフランおよび酢酸エチル
から選ばれる有機溶媒の添加によって反応混合物から分
離することを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）を有
するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノペ
ルサルフェートの製法。 - 【請求項８】式（Ｉ）を有する所望のペルオキシカルボ
ン酸に対応するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸基質を対応のHSO4塩に変換し、次いで、このHSO4塩
を濃H2SO4中でH2O2と反応させ、テトラヒドロフランお
よび酢酸エチルから選ばれる有機溶媒の添加によって反
応混合物からペルオキシカルボン酸（Ｉ）を分離する、
請求項１に記載の式（Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポ
リ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートの製
法。 - 【請求項９】アミノ誘導体（ポリ）カルボン酸基質また
はそのＮ−硫酸塩を濃H2SO4中で０〜約20℃の温度にお
いて約70〜約90重量％の範囲内の濃度を有するH2O2と徐
々に反応させる、請求項７または８に記載の方法。 - 【請求項１０】H2SO4の量が、基質１モル当たり少なく
とも５モルに等しく、好ましくは約６〜約７モルであ
る、請求項７または８に記載の方法。 - 【請求項１１】過酸化水素を基質１モル当たり少なくと
も約６モルに等しい量、好ましくは約７〜約10モルの量
で使用する、請求項７または８に記載の方法。 - 【請求項１２】反応の終わりに存在するH2SO4対合計H2O
の最終モル比が、約1.2〜約1.4の範囲内である、請求項
７または８に記載の方法。 - 【請求項１３】テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶
媒の使用量が、好ましくは基質１モル当たり４以上で
ある、請求項７または８に記載の方法。 - 【請求項１４】テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶
媒を約10℃以下の温度で加える、請求項７または８に記
載の方法。 - 【請求項１５】請求項１に記載の式（Ｉ）を有するアミ
ノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフ
ェートを含有してなることを特徴とする、洗剤処方物に
おける漂白剤。
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| IT20455A/88 | 1988-05-04 |
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|---|---|
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| HUP9903828A3 (en) * | 1995-10-30 | 2001-02-28 | Unilever Nv | Peroxyacids |
| DE19625495A1 (de) * | 1996-06-26 | 1998-01-02 | Hoechst Ag | Quartäre Ammoniumverbindungen als Bleichaktivatoren und deren Herstellung |
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| US6534075B1 (en) | 1999-03-26 | 2003-03-18 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
| US6436445B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-08-20 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
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| EP2831000A4 (en) | 2012-03-30 | 2016-03-30 | Ecolab Usa Inc | USE OF PERCONDIC ACID / HYDROGEN PEROXIDE AND PEROXIDE REDUCERS FOR THE TREATMENT OF DRILLING LIQUIDS, FRACKING LIQUIDS, REFILL WATER AND DISPOSAL WATER |
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