JPH0249765A - 新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート - Google Patents
新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3945—Organic per-compounds
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C409/40—Peroxy compounds containing nitrogen atoms
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- C11D3/395—Bleaching agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、(ポリ)ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体
酸モノベルサルフェートと称することができるそれ自体
新規の有機(ポリ)ペルオキシ酸モノベルサルフェート
、およびその製法に関する。
酸モノベルサルフェートと称することができるそれ自体
新規の有機(ポリ)ペルオキシ酸モノベルサルフェート
、およびその製法に関する。
より詳細には、本発明は、式(I):
〔式中、記号は下記の意味を有する:
R,RおよびR2は互いに等しくても異なっていてもよ
く、水素原子、アルキル基(場合によって置換されてい
てもよい)を表わし、但し、それらの少なくとも1つは
水素原子によって構成され;nは0とは異なる整数であ
り、前記 −(CH2) n−基はC0NR3(式中、R3は水素
原子またはアルキルまたはアリール基を表わす)によっ
て中断されていてもよい〕 を有する(ポリ)ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体酸
モノベルサルフェート;その製法、および漂白剤として
の用途に関する。
く、水素原子、アルキル基(場合によって置換されてい
てもよい)を表わし、但し、それらの少なくとも1つは
水素原子によって構成され;nは0とは異なる整数であ
り、前記 −(CH2) n−基はC0NR3(式中、R3は水素
原子またはアルキルまたはアリール基を表わす)によっ
て中断されていてもよい〕 を有する(ポリ)ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体酸
モノベルサルフェート;その製法、および漂白剤として
の用途に関する。
前記式(I)を有するペルオキシカルボン酸アミノ誘導
体化合物は、それ自体新規であり、且つ特に重量単位当
たりの活性酸素の高含量に関して工業的見地から新しい
種類の高度に興味深い生成物を構成する。
体化合物は、それ自体新規であり、且つ特に重量単位当
たりの活性酸素の高含量に関して工業的見地から新しい
種類の高度に興味深い生成物を構成する。
それらは、事実、単量体重合開始剤として、特にオレフ
ィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤としてプ
ラスチックス材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの池の酸化法において、ペルオ
キシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出す
ことができる。
ィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤としてプ
ラスチックス材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの池の酸化法において、ペルオ
キシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出す
ことができる。
しかしながら、少しても特定の方法において、前記式(
1)を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボン
酸モノペルサルフェートは、洗浄の工業における漂白の
分野で特に1効な応用を見出す。
1)を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボン
酸モノペルサルフェートは、洗浄の工業における漂白の
分野で特に1効な応用を見出す。
従来、有機ペルオキシ酸は、特に中低温洗浄用組成物中
の漂白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野で
増大する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のために
もより普及した。
の漂白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野で
増大する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のために
もより普及した。
それゆえ、漂白活性、熱安定性および貯蔵安定性または
貯蔵寿命の必要条件(これらの後者の必要条件は工業的
実施のl」的およびこのような化合物の広汎な応用の目
的で必須である)か付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動か存在する。
貯蔵寿命の必要条件(これらの後者の必要条件は工業的
実施のl」的およびこのような化合物の広汎な応用の目
的で必須である)か付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動か存在する。
それゆえ、多くのモノ−またはシーペルオキシカルボン
酸直鎖または環式白゛機ペルオキシ酸は、既知であり且
つときわけ、洗浄の分野で使用されている。
酸直鎖または環式白゛機ペルオキシ酸は、既知であり且
つときわけ、洗浄の分野で使用されている。
既述のペルオキシカルボン酸は、例えば、ジペルオキシ
ドデカンシオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸およびア
ジピン酸などである。
ドデカンシオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸およびア
ジピン酸などである。
出願人は、前記式(1)を有するアミノ誘導体(ポリ)
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよびその
製法に関する開示を知っていない。
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよびその
製法に関する開示を知っていない。
通常のベルカルボキシル化法は、濃H2SO4中での過
酸化水素溶液での基質の酸化を実施することを予知して
いる。
酸化水素溶液での基質の酸化を実施することを予知して
いる。
前記方法は、塩基特性の塩化性窒素原子を含何する基質
について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中での
高い溶解度を与える。
について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中での
高い溶解度を与える。
前記の高い溶解度は、生成できるペルオキシカルボン酸
誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機溶
剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機溶
剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
驚異的なことに、窒素原子上で過硫酸イオンで塩化され
た式(1)を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカ
ルボン酸モノペルサルフェートは、本発明に従って、本
発明の要旨でもある新規の方法によって安定な形態で得
ることかできることか本発明者等によって見出された。
た式(1)を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカ
ルボン酸モノペルサルフェートは、本発明に従って、本
発明の要旨でもある新規の方法によって安定な形態で得
ることかできることか本発明者等によって見出された。
それゆえ、本発明の目的は、それ自体新規の化合物とし
て、rriJ記式(T)を釘するアミノ誘導体(ポリ)
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェトを提供するこ
とにある。
て、rriJ記式(T)を釘するアミノ誘導体(ポリ)
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェトを提供するこ
とにある。
本発明の別の目的は、それ自体安定な形態の前記式(1
)を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価な製
法を提供することにある。
)を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価な製
法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、特に低−中温用途に予定され
る洗剤処方物中での漂白剤としての前記式(1)を有す
るアミノ1秀導体ベルオキンカルボン酸モノベルサルフ
ェ−1・の用途によって174成される。
る洗剤処方物中での漂白剤としての前記式(1)を有す
るアミノ1秀導体ベルオキンカルボン酸モノベルサルフ
ェ−1・の用途によって174成される。
これらの目的および下記の具体的な開示から当業者に明
らかであるなお池の目的は、本発明に従って、前記式(
I)を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボ二
/酸モノペルサルフェートにより、そして式(1)を何
する所望のペルオキシカルボン酸に対応するアミノ誘導
体(ポリ)カルボン酸またはそのN−硫酸塩によって構
成される基質を濃H2S O4中でH2O2と反応させ
、次いて、ペルオキシカルボン (1)をテトラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ば
れる有機溶媒の添加によって反応混合物から分離するこ
とを特徴とする関連製法により達成される。
らかであるなお池の目的は、本発明に従って、前記式(
I)を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボ二
/酸モノペルサルフェートにより、そして式(1)を何
する所望のペルオキシカルボン酸に対応するアミノ誘導
体(ポリ)カルボン酸またはそのN−硫酸塩によって構
成される基質を濃H2S O4中でH2O2と反応させ
、次いて、ペルオキシカルボン (1)をテトラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ば
れる有機溶媒の添加によって反応混合物から分離するこ
とを特徴とする関連製法により達成される。
このようにして、式(I)を有するペルオキシカルボン
酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によっ
て窒素原子上でHSO5陰イオンで塩化された固体とし
て得られる。
酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によっ
て窒素原子上でHSO5陰イオンで塩化された固体とし
て得られる。
より明瞭な方法で定義すると、本発明に係る方法は、式
(1)の所望の酸に対応する(ポリ)酢酸またはそのN
−硫酸塩からなる基質を濃H2S04中による酸媒体中
てH2O2とペルオキシカルボキシル化反応させた後、
反応の終わりで、溶解することによって目的生成物と混
合性ではなく且つ反対に酸反応媒体(7aH2s04)
並びに反応水を有する過剰のH 2 0 2を完全に溶
解することができる好適な有機溶媒を加えることからな
る。このことは、安定な固体形態の式(1)を有する(
ポリ)ベルオキンカルボン酸モノベルサルフェ−1・生
成物の当然の分離を包含する。
(1)の所望の酸に対応する(ポリ)酢酸またはそのN
−硫酸塩からなる基質を濃H2S04中による酸媒体中
てH2O2とペルオキシカルボキシル化反応させた後、
反応の終わりで、溶解することによって目的生成物と混
合性ではなく且つ反対に酸反応媒体(7aH2s04)
並びに反応水を有する過剰のH 2 0 2を完全に溶
解することができる好適な有機溶媒を加えることからな
る。このことは、安定な固体形態の式(1)を有する(
ポリ)ベルオキンカルボン酸モノベルサルフェ−1・生
成物の当然の分離を包含する。
前記のように、式(1)を有する(ポリ)ベルカルボン
酸に対応の出発物質として使用する基質は、アミノ誘導
体カルボン酸(場合によって窒素原子上で既にサルフェ
ートとして塩化されている)によって構成してもよい。
酸に対応の出発物質として使用する基質は、アミノ誘導
体カルボン酸(場合によって窒素原子上で既にサルフェ
ートとして塩化されている)によって構成してもよい。
出発物質として使用する基質は、それ自体既知であり且
つ/または通常の技術に従って生成できる。
つ/または通常の技術に従って生成できる。
次いで、得られた生成物は、既知の技術に従って、濾過
し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
前記式(I)を参照すると、R,R,およびR2は互い
に等しいか異なり、水素原子または線状または分肢アル
キル基(好ましくは1〜10個の炭素原子を有し、場合
によって置換されていてもよい)からなり、但し、それ
らの少なくとも1つは水素原子によって構成され、nは
0とは異なる整数、好ましくは6〜18である。
に等しいか異なり、水素原子または線状または分肢アル
キル基(好ましくは1〜10個の炭素原子を有し、場合
によって置換されていてもよい)からなり、但し、それ
らの少なくとも1つは水素原子によって構成され、nは
0とは異なる整数、好ましくは6〜18である。
最後に、−(CH2)n−基は、少なくとも1つの−C
ONR−基(式中、R3は低級アルキル(01〜C5)
アルキル基、アリール基または水素原子を表わす)によ
って中断されていてもよい。
ONR−基(式中、R3は低級アルキル(01〜C5)
アルキル基、アリール基または水素原子を表わす)によ
って中断されていてもよい。
好ましい操作法によれば、出発基質として使用するアミ
ノ誘導体(ポリ)カルボン酸またはそれらのN−サルフ
ェートのペルオキシカルボキシル化反応は、反応コース
全体にわたっての反応温度を約0〜20℃の値に維持す
ることによって、約70〜約90重二%の範囲内の濃度
を有するH 202をPtH2S O4(96〜98%
) 中の基質の溶液に徐々に加えることによって実施す
る。
ノ誘導体(ポリ)カルボン酸またはそれらのN−サルフ
ェートのペルオキシカルボキシル化反応は、反応コース
全体にわたっての反応温度を約0〜20℃の値に維持す
ることによって、約70〜約90重二%の範囲内の濃度
を有するH 202をPtH2S O4(96〜98%
) 中の基質の溶液に徐々に加えることによって実施す
る。
別法においては、前記のものと同じ条件下でH2O2の
不在下で操作することによってH2S O4塩として塩
化基質を予め生成し、得られた塩を分離し、次いで、ペ
ルオキシ化することが操作上可能であることか見出され
た。
不在下で操作することによってH2S O4塩として塩
化基質を予め生成し、得られた塩を分離し、次いで、ペ
ルオキシ化することが操作上可能であることか見出され
た。
100%の濃度でalll定されるH2SO4の量は、
基質1モル当たり少なくとも5モルであり、好ましくは
約6〜7モルである。
基質1モル当たり少なくとも5モルであり、好ましくは
約6〜7モルである。
過酸化水素は、基質に関して過剰の瓜、基質1モル当た
り少なくとも約6モルに等しい量、好ましくは基質1モ
ル当たり7〜10モルの量で使用される。
り少なくとも約6モルに等しい量、好ましくは基質1モ
ル当たり7〜10モルの量で使用される。
反応時間は、基質の性状、操作温度、および反応の終わ
りに存在する最終合計H2S O4/H20モル比に依
存する。前記モル比は、各種の関連パラメーターに関し
て作用することによって、約1.2〜1.4である。
りに存在する最終合計H2S O4/H20モル比に依
存する。前記モル比は、各種の関連パラメーターに関し
て作用することによって、約1.2〜1.4である。
反応時間約30分〜2・時間は、操作可能であることが
実証された。
実証された。
テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒の使用量は、
通常、基質1モル当たり4g以上、例えば、5g1モル
である。更に、溶媒は、約10’C以下の温度で加える
。
通常、基質1モル当たり4g以上、例えば、5g1モル
である。更に、溶媒は、約10’C以下の温度で加える
。
式(I)を有するアミノ誘導体ペルオキシカルボン酸モ
ノベルサルフェートは、通常、室温で固体である。それ
らは、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方において
、広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用でき
る。
ノベルサルフェートは、通常、室温で固体である。それ
らは、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方において
、広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用でき
る。
洗剤組成物は、通常の関連技術に従って、他の成分およ
び/または添加剤などと一緒に処方できる。
び/または添加剤などと一緒に処方できる。
本発明を下記例でより詳細に開示する。これらの例は、
純粋に例示の目的で与えられる。
純粋に例示の目的で与えられる。
例で生成された生成物は、元素分析により、活性酸素の
含量を測定することにより(ヨウ素滴定により)、フー
リエ変換赤外分光法(FT−JR)を使用することによ
り、特徴づけた。
含量を測定することにより(ヨウ素滴定により)、フー
リエ変換赤外分光法(FT−JR)を使用することによ
り、特徴づけた。
例I
N、N−ジメチルアミノラウリン酸4g(0,0164
モル)を25m1のビーカー中の硫酸2.5gに攪拌下
にゆっくりと加え(冷却浴の使用によって、温度を40
°C以内に維持するように注意を払った)、攪拌を完全
な溶解まで35〜40℃で1時間続けた。
モル)を25m1のビーカー中の硫酸2.5gに攪拌下
にゆっくりと加え(冷却浴の使用によって、温度を40
°C以内に維持するように注意を払った)、攪拌を完全
な溶解まで35〜40℃で1時間続けた。
次いで、反応混合物を攪拌下に10℃にQli持された
酢酸エチル150m1に注いた。攪拌を30分間続けた
。
酢酸エチル150m1に注いた。攪拌を30分間続けた
。
分離されたN、N−ジメチルアミノラウリン酸サルフェ
ートを多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル(2X3
0ml)で洗浄し、次いで、Et20で洗浄し、次いで
、真空下で室温においてCa Cl 2上で乾燥した。
ートを多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル(2X3
0ml)で洗浄し、次いで、Et20で洗浄し、次いで
、真空下で室温においてCa Cl 2上で乾燥した。
生成物4.4gがi′、!I−られ、対応過酸モノペル
サルフェートを生成するために使用した。
サルフェートを生成するために使用した。
96%のH2S04B、6g (0,0352モル)を
攪拌機、温度計および外部浴を備えたビーカーに導入し
た。
攪拌機、温度計および外部浴を備えたビーカーに導入し
た。
N、N−ジメチルアミノラウリン酸サルフェト2g (
0,0059モル)を15°Cで攪拌下に加えた。次い
て、+15℃を超えないように85%のH2022、2
g (0,055モル)を加えた。
0,0059モル)を15°Cで攪拌下に加えた。次い
て、+15℃を超えないように85%のH2022、2
g (0,055モル)を加えた。
攪拌を+15°Cで1時間続けた。終わりに、反応混合
物を攪拌下に一10’Cに維持された酢酸エチル50m
1に注いた。30分後、分離された結晶性生成物を真空
下で多孔性隔壁上で濾過し、酢酸エチル2X30mlで
洗浄し、次いで、エチルエーテル2X30mlで洗浄し
た。
物を攪拌下に一10’Cに維持された酢酸エチル50m
1に注いた。30分後、分離された結晶性生成物を真空
下で多孔性隔壁上で濾過し、酢酸エチル2X30mlで
洗浄し、次いで、エチルエーテル2X30mlで洗浄し
た。
最後に、生成物を真空下で室温においてCaC1つ乾燥
剤中で1時間乾燥した。
剤中で1時間乾燥した。
活性酸素含u8.42%(理論値の98.4%)を有す
る結晶性N、N−ジメチルアミノ過ラウリン酸モノベル
サルフェート1.8gか、得られた。
る結晶性N、N−ジメチルアミノ過ラウリン酸モノベル
サルフェート1.8gか、得られた。
収率;80%
元素分析
CHN5O8として計算値:C,45,02%、H,8
,36%、N、3.75%;O(活性)8.56%;H
2SO5,30,54%。
,36%、N、3.75%;O(活性)8.56%;H
2SO5,30,54%。
実41り値:C,45,23%、H,8,58%;N3
.71%;0(活性)、8.42 % ;H2SO5,
29,9%。
.71%;0(活性)、8.42 % ;H2SO5,
29,9%。
融点二45℃(分解あり)。
例2
温度を+5℃未満に維持するように85%のH2O22
,8g (0,07モル)を攪拌下に96%のH2SO
45,7g (0,056モル)に加えた。
,8g (0,07モル)を攪拌下に96%のH2SO
45,7g (0,056モル)に加えた。
次いで、+15℃以内の等温を維持することによって、
12−アミノラウリン酸2g (0,0093モル)を加えた。攪拌を+15℃で1時
間続けた。例1の方法に従って実施することによって、
反応混合物を酢酸エチル50m1に注いた。
12−アミノラウリン酸2g (0,0093モル)を加えた。攪拌を+15℃で1時
間続けた。例1の方法に従って実施することによって、
反応混合物を酢酸エチル50m1に注いた。
活性酸素含量8.9506(理論値の96,7%)を有
する結晶性12−アミノ過うウリン酸モノペルサルフエ
−1□ 3 gつく、得られた。
する結晶性12−アミノ過うウリン酸モノペルサルフエ
−1□ 3 gつく、得られた。
収率、9Q%。
元素分析
Cl2H27NSO8として;1算値 C,41,72
0o; H,7,889o; N、4.[T159δ+
0(活性)9、 2 69o : H2S O
5、33。 o 206゜実測値 C,41,690
6;H,7,920o・N4.03%、O(活性) 、
8. 959.c。
0o; H,7,889o; N、4.[T159δ+
0(活性)9、 2 69o : H2S O
5、33。 o 206゜実測値 C,41,690
6;H,7,920o・N4.03%、O(活性) 、
8. 959.c。
H2SO5,33,0106゜
融点、73°C(分解あり)。
例3
温1プを+5°C未満に維持するように8’ES’6の
H2O26,8g (0,17モル)を攪拌下に969
6のH2SO421,5g (0211モル)こ加えた
。次いて、+15°C以内の等・話を推持することによ
って、アラニン2g (0,0224モルを加えた。次
いで、攪拌を+15°Cで1時間続けた。
H2O26,8g (0,17モル)を攪拌下に969
6のH2SO421,5g (0211モル)こ加えた
。次いて、+15°C以内の等・話を推持することによ
って、アラニン2g (0,0224モルを加えた。次
いで、攪拌を+15°Cで1時間続けた。
次いで、例1に記載のように実施することによって、反
応混合物を酢酸エチル100m1に注いた。
応混合物を酢酸エチル100m1に注いた。
3−アミノ過プロピオン酸モノベルサルフェート的80
%に等しい12.5%の活性酸素含量を有する生成物4
.3gが、得られた。
%に等しい12.5%の活性酸素含量を有する生成物4
.3gが、得られた。
元素分析
CHN5O8として計算値 O(活性)。
3 つ
14.6%; H2S O5,52,059o :語l
514.696゜ 実測値:H2SO5,41,60%:O(活性)12.
5%1合計S、14.780g。
514.696゜ 実測値:H2SO5,41,60%:O(活性)12.
5%1合計S、14.780g。
融点:82°C(分解あり)。
例4(応用例ン
漂白試験は、表1および2に報吉の新規の窒素含Hペル
オキシ酸モノベルサルフェートを使用してアルカリ性の
pH(表1)および酸性のp H(表2)において、下
記のものとの比較において実施した; 英国ロンドンのインテロツクス・ケミカル・リミテッド
(INTEROX Chemical Ltd、)製の
H48(モノ過フタル酸のMg塩)、洗浄の分野で既知
の市販の過酸(表1および2)。
オキシ酸モノベルサルフェートを使用してアルカリ性の
pH(表1)および酸性のp H(表2)において、下
記のものとの比較において実施した; 英国ロンドンのインテロツクス・ケミカル・リミテッド
(INTEROX Chemical Ltd、)製の
H48(モノ過フタル酸のMg塩)、洗浄の分野で既知
の市販の過酸(表1および2)。
すべての試験を60℃の恒温で実施した。漂白における
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
200mg/Ωに等しかった。
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
200mg/Ωに等しかった。
各試験の場合に、冷却器を備えた1、000m1のフラ
スコ内に含まれた脱イオン水500 mlを60℃の温
度に加熱し、pH値9.5としくNaOHで)(表1)
、pH値3〜4とした(希H2SO4の数滴で)(表2
)。次いで、漂白製品を攪拌下に下記表に報告の童で加
え、その直後にSL、Ga1len (スイス)のエ
ンパ・インステユテユートで「エンパ(EMPA)
114Jマークによって市販されている赤ワインの標準
しみて汚れた10cmX10cmの2つのjs試験片を
加えた。
スコ内に含まれた脱イオン水500 mlを60℃の温
度に加熱し、pH値9.5としくNaOHで)(表1)
、pH値3〜4とした(希H2SO4の数滴で)(表2
)。次いで、漂白製品を攪拌下に下記表に報告の童で加
え、その直後にSL、Ga1len (スイス)のエ
ンパ・インステユテユートで「エンパ(EMPA)
114Jマークによって市販されている赤ワインの標準
しみて汚れた10cmX10cmの2つのjs試験片を
加えた。
その後、システムを60分間攪拌したままに保ち、この
時間の終わりに、流水下ですすかれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射4り定による白色度の測
定による漂白効果の評価に付した。結果を下記表1およ
び2に報告する。これらの表中、データを次の通り定義
される漂白率として表現するニ −D (式中、Aは試験後に漂白された試験片の白色度(%)
であり;Bは試験前の試験片の白色度(%)であり;C
は完全に漂白された試験片の白色度(96)である) (白色度は、MgOを参照として白色10090と仮定
し且つフィルターNo、6(λ=464++ua)を使
用してエルレフォ・ゼイス(Elrepho Zeis
s)反射計によって測定した)。
時間の終わりに、流水下ですすかれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射4り定による白色度の測
定による漂白効果の評価に付した。結果を下記表1およ
び2に報告する。これらの表中、データを次の通り定義
される漂白率として表現するニ −D (式中、Aは試験後に漂白された試験片の白色度(%)
であり;Bは試験前の試験片の白色度(%)であり;C
は完全に漂白された試験片の白色度(96)である) (白色度は、MgOを参照として白色10090と仮定
し且つフィルターNo、6(λ=464++ua)を使
用してエルレフォ・ゼイス(Elrepho Zeis
s)反射計によって測定した)。
表1中のデータ、アルカリ性pHての試験は、新規のペ
ルオキシ酸がH48の漂白能力に匹敵する漂白能力を有
することを証明する。
ルオキシ酸がH48の漂白能力に匹敵する漂白能力を有
することを証明する。
同様に、表2中に報告の漂白率として表現の結果は、証
明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力および
H48の漂白能力よりも高い酸性溶液中の漂白能力を有
することを示す。
明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力および
H48の漂白能力よりも高い酸性溶液中の漂白能力を有
することを示す。
この結果は、ペルオキシ酸化合物が一般に酸性pHで非
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、記号は下記の意味を有する: R、R_1およびR_2は互いに同じでも異なっていて
もよく、水素原子、場合によって置換されたアルキル基
を表わし、但し、それらの少なくとも1つは水素原子に
よって構成され;nは0とは異なる整数であり、前記−
(CH_2)n−基はCONR_3(式中、R_3は水
素原子またはアルキル基またはアリール基を表わす)に
よって中断されていてもよい〕 を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボン酸モ
ノペルサルフェート。 2、互いに等しいか異なるR、R_1およびR_2は水
素原子または炭素数1〜10の線状または分枝アルキル
基によって構成され、nは6〜18の整数である、請求
項1に記載の式( I )を有するアミノ誘導体(ポリ)
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート。 3、−(CH_2)_n−基が、少なくとも1個の−C
ONR_3基(式中、R_3は水素原子またはC_1〜
C_5アルキル基またはアリール基を表わす)によって
中断されている式( I )を有する、請求項1に記載の
アミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボン酸モノペルサ
ルフェート。 4、それ自体新規化合物としてのN,N−ジメチルアミ
ノ過ラウリン酸モノペルサルフェート。 5、それ自体新規化合物としての12−アミノ過ラウリ
ン酸モノペルサルフェート。 6、それ自体新規化合物としての3−アミノ過プロピオ
ン酸モノペルサルフェート。 7、式( I )を有する所望のペルオキシカルボン酸に
対応するアミノ誘導体(ポリ)カルボン酸およびそのN
−硫酸塩から選ばれる基質を濃H_2SO_4中で操作
することによってH_2O_2と反応させ、次いで、ペ
ルオキシカルボン酸( I )をテトラヒドロフランおよ
び酢酸エチルから選ばれる有機溶媒の添加によって反応
混合物から分離することを特徴とする請求項1に記載の
式( I )を有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカ
ルボン酸モノペルサルフェートの製法。 8、式( I )を有する所望のペルオキシカルボン酸に
対応するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボン酸基
質を対応のHSO_4塩に変換し、次いで、このHSO
_4塩を濃H_2SO_4中でH_2O_2と反応させ
、テトラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ばれる有
機溶媒の添加によって反応混合物からペルオキシカルボ
ン酸( I )を分離する、請求項1に記載の式( I )を
有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボン酸モノ
ペルサルフェートの製法。 9、アミノ誘導体(ポリ)カルボン酸基質またはそのN
−硫酸塩を濃H_2SO_4中で0〜約20℃の温度に
おいて約70〜約90重量%の範囲内の濃度を有するH
_2O_2と徐々に反応させる、請求項7または8に記
載の方法。 10、H_2SO_4の量が、基質1モル当たり少なく
とも5モルに等しく、好ましくは約6〜約7モルである
、請求項7または8に記載の方法。 11、過酸化水素を基質1モル当たり少なくとも約6モ
ルに等しい量、好ましくは約7〜約10モルの量で使用
する、請求項7または8に記載の方法。 12、反応の終わりに存在するH_2SO_4対合計H
_2Oの最終モル比が、約1.2〜約1.4の範囲内で
ある、請求項7または8に記載の方法。 13、テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒の使用
量が、好ましくは基質1モル当たり4l以上である、請
求項7または8に記載の方法。 14、テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒を約1
0℃以下の温度で加える、請求項7または8に記載の方
法。 15、洗剤処方物における漂白剤としての式( I )を
有するアミノ誘導体(ポリ)ペルオキシカルボン酸モノ
ペルサルフェートの用途。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT20455/88A IT1219689B (it) | 1988-05-04 | 1988-05-04 | Perossiacidi azotati monopersolfati |
IT20455A/88 | 1988-05-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0249765A true JPH0249765A (ja) | 1990-02-20 |
JP2804078B2 JP2804078B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=11167206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1114000A Expired - Fee Related JP2804078B2 (ja) | 1988-05-04 | 1989-05-06 | 新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5117049A (ja) |
EP (1) | EP0340754B1 (ja) |
JP (1) | JP2804078B2 (ja) |
KR (1) | KR0143910B1 (ja) |
AT (1) | ATE108772T1 (ja) |
AU (1) | AU622174B2 (ja) |
BR (1) | BR8902086A (ja) |
CA (1) | CA1339635C (ja) |
DE (1) | DE68916847T2 (ja) |
ES (1) | ES2056146T3 (ja) |
IT (1) | IT1219689B (ja) |
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US9902627B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-02-27 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
US9926214B2 (en) | 2012-03-30 | 2018-03-27 | Ecolab Usa Inc. | Use of peracetic acid/hydrogen peroxide and peroxide-reducing agents for treatment of drilling fluids, frac fluids, flowback water and disposal water |
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US11206826B2 (en) | 2013-03-05 | 2021-12-28 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
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HUP9903828A3 (en) * | 1995-10-30 | 2001-02-28 | Unilever Nv | Peroxyacids |
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US6262013B1 (en) | 1999-01-14 | 2001-07-17 | Ecolab Inc. | Sanitizing laundry sour |
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