JPH0249765A - 新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート - Google Patents
新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートInfo
- Publication number
- JPH0249765A JPH0249765A JP1114000A JP11400089A JPH0249765A JP H0249765 A JPH0249765 A JP H0249765A JP 1114000 A JP1114000 A JP 1114000A JP 11400089 A JP11400089 A JP 11400089A JP H0249765 A JPH0249765 A JP H0249765A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- poly
- acid
- peroxycarboxylic acid
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- -1 peroxycarboxylic acid amino derivative Chemical class 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXRBZSOYDIXRPA-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)dodecanoic acid sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCC(N(C)C)C(O)=O AXRBZSOYDIXRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- AURJQLFZBQODSR-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(N(C)C)C(O)=O AURJQLFZBQODSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004453 electron probe microanalysis Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- UFZOPKFMKMAWLU-UHFFFAOYSA-N ethoxy(methyl)phosphinic acid Chemical compound CCOP(C)(O)=O UFZOPKFMKMAWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- WGDZOMQOZHIXKI-UHFFFAOYSA-N pentanediperoxoic acid Chemical class OOC(=O)CCCC(=O)OO WGDZOMQOZHIXKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3945—Organic per-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/40—Peroxy compounds containing nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/42—Peroxy compounds containing sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/395—Bleaching agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、（ポリ）ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体
酸モノベルサルフェートと称することができるそれ自体
新規の有機（ポリ）ペルオキシ酸モノベルサルフェート
、およびその製法に関する。
酸モノベルサルフェートと称することができるそれ自体
新規の有機（ポリ）ペルオキシ酸モノベルサルフェート
、およびその製法に関する。
より詳細には、本発明は、式（Ｉ）：
〔式中、記号は下記の意味を有する：
Ｒ，ＲおよびＲ２は互いに等しくても異なっていてもよ
く、水素原子、アルキル基（場合によって置換されてい
てもよい）を表わし、但し、それらの少なくとも１つは
水素原子によって構成され；ｎは０とは異なる整数であ
り、前記 −（ＣＨ２） ｎ−基はＣ０ＮＲ３（式中、Ｒ３は水素
原子またはアルキルまたはアリール基を表わす）によっ
て中断されていてもよい〕 を有する（ポリ）ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体酸
モノベルサルフェート；その製法、および漂白剤として
の用途に関する。
く、水素原子、アルキル基（場合によって置換されてい
てもよい）を表わし、但し、それらの少なくとも１つは
水素原子によって構成され；ｎは０とは異なる整数であ
り、前記 −（ＣＨ２） ｎ−基はＣ０ＮＲ３（式中、Ｒ３は水素
原子またはアルキルまたはアリール基を表わす）によっ
て中断されていてもよい〕 を有する（ポリ）ペルオキシカルボン酸アミノ誘導体酸
モノベルサルフェート；その製法、および漂白剤として
の用途に関する。
前記式（Ｉ）を有するペルオキシカルボン酸アミノ誘導
体化合物は、それ自体新規であり、且つ特に重量単位当
たりの活性酸素の高含量に関して工業的見地から新しい
種類の高度に興味深い生成物を構成する。
体化合物は、それ自体新規であり、且つ特に重量単位当
たりの活性酸素の高含量に関して工業的見地から新しい
種類の高度に興味深い生成物を構成する。
それらは、事実、単量体重合開始剤として、特にオレフ
ィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤としてプ
ラスチックス材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの池の酸化法において、ペルオ
キシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出す
ことができる。
ィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤としてプ
ラスチックス材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの池の酸化法において、ペルオ
キシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出す
ことができる。
しかしながら、少しても特定の方法において、前記式（
１）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン
酸モノペルサルフェートは、洗浄の工業における漂白の
分野で特に１効な応用を見出す。
１）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン
酸モノペルサルフェートは、洗浄の工業における漂白の
分野で特に１効な応用を見出す。
従来、有機ペルオキシ酸は、特に中低温洗浄用組成物中
の漂白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野で
増大する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のために
もより普及した。
の漂白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野で
増大する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のために
もより普及した。
それゆえ、漂白活性、熱安定性および貯蔵安定性または
貯蔵寿命の必要条件（これらの後者の必要条件は工業的
実施のｌ」的およびこのような化合物の広汎な応用の目
的で必須である）か付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動か存在する。
貯蔵寿命の必要条件（これらの後者の必要条件は工業的
実施のｌ」的およびこのような化合物の広汎な応用の目
的で必須である）か付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動か存在する。
それゆえ、多くのモノ−またはシーペルオキシカルボン
酸直鎖または環式白゛機ペルオキシ酸は、既知であり且
つときわけ、洗浄の分野で使用されている。
酸直鎖または環式白゛機ペルオキシ酸は、既知であり且
つときわけ、洗浄の分野で使用されている。
既述のペルオキシカルボン酸は、例えば、ジペルオキシ
ドデカンシオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸およびア
ジピン酸などである。
ドデカンシオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸およびア
ジピン酸などである。
出願人は、前記式（１）を有するアミノ誘導体（ポリ）
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよびその
製法に関する開示を知っていない。
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよびその
製法に関する開示を知っていない。
通常のベルカルボキシル化法は、濃Ｈ２ＳＯ４中での過
酸化水素溶液での基質の酸化を実施することを予知して
いる。
酸化水素溶液での基質の酸化を実施することを予知して
いる。
前記方法は、塩基特性の塩化性窒素原子を含何する基質
について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中での
高い溶解度を与える。
について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中での
高い溶解度を与える。
前記の高い溶解度は、生成できるペルオキシカルボン酸
誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機溶
剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機溶
剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
驚異的なことに、窒素原子上で過硫酸イオンで塩化され
た式（１）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカ
ルボン酸モノペルサルフェートは、本発明に従って、本
発明の要旨でもある新規の方法によって安定な形態で得
ることかできることか本発明者等によって見出された。
た式（１）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカ
ルボン酸モノペルサルフェートは、本発明に従って、本
発明の要旨でもある新規の方法によって安定な形態で得
ることかできることか本発明者等によって見出された。
それゆえ、本発明の目的は、それ自体新規の化合物とし
て、ｒｒｉＪ記式（Ｔ）を釘するアミノ誘導体（ポリ）
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェトを提供するこ
とにある。
て、ｒｒｉＪ記式（Ｔ）を釘するアミノ誘導体（ポリ）
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェトを提供するこ
とにある。
本発明の別の目的は、それ自体安定な形態の前記式（１
）を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価な製
法を提供することにある。
）を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価な製
法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、特に低−中温用途に予定され
る洗剤処方物中での漂白剤としての前記式（１）を有す
るアミノ１秀導体ベルオキンカルボン酸モノベルサルフ
ェ−１・の用途によって１７４成される。
る洗剤処方物中での漂白剤としての前記式（１）を有す
るアミノ１秀導体ベルオキンカルボン酸モノベルサルフ
ェ−１・の用途によって１７４成される。
これらの目的および下記の具体的な開示から当業者に明
らかであるなお池の目的は、本発明に従って、前記式（
Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボ二
／酸モノペルサルフェートにより、そして式（１）を何
する所望のペルオキシカルボン酸に対応するアミノ誘導
体（ポリ）カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構
成される基質を濃Ｈ２Ｓ Ｏ４中でＨ２Ｏ２と反応させ
、次いて、ペルオキシカルボン （１）をテトラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ば
れる有機溶媒の添加によって反応混合物から分離するこ
とを特徴とする関連製法により達成される。
らかであるなお池の目的は、本発明に従って、前記式（
Ｉ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボ二
／酸モノペルサルフェートにより、そして式（１）を何
する所望のペルオキシカルボン酸に対応するアミノ誘導
体（ポリ）カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構
成される基質を濃Ｈ２Ｓ Ｏ４中でＨ２Ｏ２と反応させ
、次いて、ペルオキシカルボン （１）をテトラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ば
れる有機溶媒の添加によって反応混合物から分離するこ
とを特徴とする関連製法により達成される。
このようにして、式（Ｉ）を有するペルオキシカルボン
酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によっ
て窒素原子上でＨＳＯ５陰イオンで塩化された固体とし
て得られる。
酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によっ
て窒素原子上でＨＳＯ５陰イオンで塩化された固体とし
て得られる。
より明瞭な方法で定義すると、本発明に係る方法は、式
（１）の所望の酸に対応する（ポリ）酢酸またはそのＮ
−硫酸塩からなる基質を濃Ｈ２Ｓ０４中による酸媒体中
てＨ２Ｏ２とペルオキシカルボキシル化反応させた後、
反応の終わりで、溶解することによって目的生成物と混
合性ではなく且つ反対に酸反応媒体（７ａＨ２ｓ０４）
並びに反応水を有する過剰のＨ ２ ０ ２を完全に溶
解することができる好適な有機溶媒を加えることからな
る。このことは、安定な固体形態の式（１）を有する（
ポリ）ベルオキンカルボン酸モノベルサルフェ−１・生
成物の当然の分離を包含する。
（１）の所望の酸に対応する（ポリ）酢酸またはそのＮ
−硫酸塩からなる基質を濃Ｈ２Ｓ０４中による酸媒体中
てＨ２Ｏ２とペルオキシカルボキシル化反応させた後、
反応の終わりで、溶解することによって目的生成物と混
合性ではなく且つ反対に酸反応媒体（７ａＨ２ｓ０４）
並びに反応水を有する過剰のＨ ２ ０ ２を完全に溶
解することができる好適な有機溶媒を加えることからな
る。このことは、安定な固体形態の式（１）を有する（
ポリ）ベルオキンカルボン酸モノベルサルフェ−１・生
成物の当然の分離を包含する。
前記のように、式（１）を有する（ポリ）ベルカルボン
酸に対応の出発物質として使用する基質は、アミノ誘導
体カルボン酸（場合によって窒素原子上で既にサルフェ
ートとして塩化されている）によって構成してもよい。
酸に対応の出発物質として使用する基質は、アミノ誘導
体カルボン酸（場合によって窒素原子上で既にサルフェ
ートとして塩化されている）によって構成してもよい。
出発物質として使用する基質は、それ自体既知であり且
つ／または通常の技術に従って生成できる。
つ／または通常の技術に従って生成できる。
次いで、得られた生成物は、既知の技術に従って、濾過
し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
前記式（Ｉ）を参照すると、Ｒ，Ｒ，およびＲ２は互い
に等しいか異なり、水素原子または線状または分肢アル
キル基（好ましくは１〜１０個の炭素原子を有し、場合
によって置換されていてもよい）からなり、但し、それ
らの少なくとも１つは水素原子によって構成され、ｎは
０とは異なる整数、好ましくは６〜１８である。
に等しいか異なり、水素原子または線状または分肢アル
キル基（好ましくは１〜１０個の炭素原子を有し、場合
によって置換されていてもよい）からなり、但し、それ
らの少なくとも１つは水素原子によって構成され、ｎは
０とは異なる整数、好ましくは６〜１８である。
最後に、−（ＣＨ２）ｎ−基は、少なくとも１つの−Ｃ
ＯＮＲ−基（式中、Ｒ３は低級アルキル（０１〜Ｃ５）
アルキル基、アリール基または水素原子を表わす）によ
って中断されていてもよい。
ＯＮＲ−基（式中、Ｒ３は低級アルキル（０１〜Ｃ５）
アルキル基、アリール基または水素原子を表わす）によ
って中断されていてもよい。
好ましい操作法によれば、出発基質として使用するアミ
ノ誘導体（ポリ）カルボン酸またはそれらのＮ−サルフ
ェートのペルオキシカルボキシル化反応は、反応コース
全体にわたっての反応温度を約０〜２０℃の値に維持す
ることによって、約７０〜約９０重二％の範囲内の濃度
を有するＨ ２０２をＰｔＨ２Ｓ Ｏ４（９６〜９８％
） 中の基質の溶液に徐々に加えることによって実施す
る。
ノ誘導体（ポリ）カルボン酸またはそれらのＮ−サルフ
ェートのペルオキシカルボキシル化反応は、反応コース
全体にわたっての反応温度を約０〜２０℃の値に維持す
ることによって、約７０〜約９０重二％の範囲内の濃度
を有するＨ ２０２をＰｔＨ２Ｓ Ｏ４（９６〜９８％
） 中の基質の溶液に徐々に加えることによって実施す
る。
別法においては、前記のものと同じ条件下でＨ２Ｏ２の
不在下で操作することによってＨ２Ｓ Ｏ４塩として塩
化基質を予め生成し、得られた塩を分離し、次いで、ペ
ルオキシ化することが操作上可能であることか見出され
た。
不在下で操作することによってＨ２Ｓ Ｏ４塩として塩
化基質を予め生成し、得られた塩を分離し、次いで、ペ
ルオキシ化することが操作上可能であることか見出され
た。
１００％の濃度でａｌｌｌ定されるＨ２ＳＯ４の量は、
基質１モル当たり少なくとも５モルであり、好ましくは
約６〜７モルである。
基質１モル当たり少なくとも５モルであり、好ましくは
約６〜７モルである。
過酸化水素は、基質に関して過剰の瓜、基質１モル当た
り少なくとも約６モルに等しい量、好ましくは基質１モ
ル当たり７〜１０モルの量で使用される。
り少なくとも約６モルに等しい量、好ましくは基質１モ
ル当たり７〜１０モルの量で使用される。
反応時間は、基質の性状、操作温度、および反応の終わ
りに存在する最終合計Ｈ２Ｓ Ｏ４／Ｈ２０モル比に依
存する。前記モル比は、各種の関連パラメーターに関し
て作用することによって、約１．２〜１．４である。
りに存在する最終合計Ｈ２Ｓ Ｏ４／Ｈ２０モル比に依
存する。前記モル比は、各種の関連パラメーターに関し
て作用することによって、約１．２〜１．４である。
反応時間約３０分〜２・時間は、操作可能であることが
実証された。
実証された。
テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒の使用量は、
通常、基質１モル当たり４ｇ以上、例えば、５ｇ１モル
である。更に、溶媒は、約１０’Ｃ以下の温度で加える
。
通常、基質１モル当たり４ｇ以上、例えば、５ｇ１モル
である。更に、溶媒は、約１０’Ｃ以下の温度で加える
。
式（Ｉ）を有するアミノ誘導体ペルオキシカルボン酸モ
ノベルサルフェートは、通常、室温で固体である。それ
らは、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方において
、広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用でき
る。
ノベルサルフェートは、通常、室温で固体である。それ
らは、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方において
、広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用でき
る。
洗剤組成物は、通常の関連技術に従って、他の成分およ
び／または添加剤などと一緒に処方できる。
び／または添加剤などと一緒に処方できる。
本発明を下記例でより詳細に開示する。これらの例は、
純粋に例示の目的で与えられる。
純粋に例示の目的で与えられる。
例で生成された生成物は、元素分析により、活性酸素の
含量を測定することにより（ヨウ素滴定により）、フー
リエ変換赤外分光法（ＦＴ−ＪＲ）を使用することによ
り、特徴づけた。
含量を測定することにより（ヨウ素滴定により）、フー
リエ変換赤外分光法（ＦＴ−ＪＲ）を使用することによ
り、特徴づけた。
例Ｉ
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノラウリン酸４ｇ（０，０１６４
モル）を２５ｍ１のビーカー中の硫酸２．５ｇに攪拌下
にゆっくりと加え（冷却浴の使用によって、温度を４０
°Ｃ以内に維持するように注意を払った）、攪拌を完全
な溶解まで３５〜４０℃で１時間続けた。
モル）を２５ｍ１のビーカー中の硫酸２．５ｇに攪拌下
にゆっくりと加え（冷却浴の使用によって、温度を４０
°Ｃ以内に維持するように注意を払った）、攪拌を完全
な溶解まで３５〜４０℃で１時間続けた。
次いで、反応混合物を攪拌下に１０℃にＱｌｉ持された
酢酸エチル１５０ｍ１に注いた。攪拌を３０分間続けた
。
酢酸エチル１５０ｍ１に注いた。攪拌を３０分間続けた
。
分離されたＮ、Ｎ−ジメチルアミノラウリン酸サルフェ
ートを多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル（２Ｘ３
０ｍｌ）で洗浄し、次いで、Ｅｔ２０で洗浄し、次いで
、真空下で室温においてＣａ Ｃｌ ２上で乾燥した。
ートを多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル（２Ｘ３
０ｍｌ）で洗浄し、次いで、Ｅｔ２０で洗浄し、次いで
、真空下で室温においてＣａ Ｃｌ ２上で乾燥した。
生成物４．４ｇがｉ′、！Ｉ−られ、対応過酸モノペル
サルフェートを生成するために使用した。
サルフェートを生成するために使用した。
９６％のＨ２Ｓ０４Ｂ、６ｇ （０，０３５２モル）を
攪拌機、温度計および外部浴を備えたビーカーに導入し
た。
攪拌機、温度計および外部浴を備えたビーカーに導入し
た。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノラウリン酸サルフェト２ｇ （
０，００５９モル）を１５°Ｃで攪拌下に加えた。次い
て、＋１５℃を超えないように８５％のＨ２０２２、２
ｇ （０，０５５モル）を加えた。
０，００５９モル）を１５°Ｃで攪拌下に加えた。次い
て、＋１５℃を超えないように８５％のＨ２０２２、２
ｇ （０，０５５モル）を加えた。
攪拌を＋１５°Ｃで１時間続けた。終わりに、反応混合
物を攪拌下に一１０’Ｃに維持された酢酸エチル５０ｍ
１に注いた。３０分後、分離された結晶性生成物を真空
下で多孔性隔壁上で濾過し、酢酸エチル２Ｘ３０ｍｌで
洗浄し、次いで、エチルエーテル２Ｘ３０ｍｌで洗浄し
た。
物を攪拌下に一１０’Ｃに維持された酢酸エチル５０ｍ
１に注いた。３０分後、分離された結晶性生成物を真空
下で多孔性隔壁上で濾過し、酢酸エチル２Ｘ３０ｍｌで
洗浄し、次いで、エチルエーテル２Ｘ３０ｍｌで洗浄し
た。
最後に、生成物を真空下で室温においてＣａＣ１つ乾燥
剤中で１時間乾燥した。
剤中で１時間乾燥した。
活性酸素含ｕ８．４２％（理論値の９８．４％）を有す
る結晶性Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ過ラウリン酸モノベル
サルフェート１．８ｇか、得られた。
る結晶性Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ過ラウリン酸モノベル
サルフェート１．８ｇか、得られた。
収率；８０％
元素分析
ＣＨＮ５Ｏ８として計算値：Ｃ，４５，０２％、Ｈ，８
，３６％、Ｎ、３．７５％；Ｏ（活性）８．５６％；Ｈ
２ＳＯ５，３０，５４％。
，３６％、Ｎ、３．７５％；Ｏ（活性）８．５６％；Ｈ
２ＳＯ５，３０，５４％。
実４１り値：Ｃ，４５，２３％、Ｈ，８，５８％；Ｎ３
．７１％；０（活性）、８．４２ ％ ；Ｈ２ＳＯ５，
２９，９％。
．７１％；０（活性）、８．４２ ％ ；Ｈ２ＳＯ５，
２９，９％。
融点二４５℃（分解あり）。
例２
温度を＋５℃未満に維持するように８５％のＨ２Ｏ２２
，８ｇ （０，０７モル）を攪拌下に９６％のＨ２ＳＯ
４５，７ｇ （０，０５６モル）に加えた。
，８ｇ （０，０７モル）を攪拌下に９６％のＨ２ＳＯ
４５，７ｇ （０，０５６モル）に加えた。
次いで、＋１５℃以内の等温を維持することによって、
１２−アミノラウリン酸２ｇ （０，００９３モル）を加えた。攪拌を＋１５℃で１時
間続けた。例１の方法に従って実施することによって、
反応混合物を酢酸エチル５０ｍ１に注いた。
１２−アミノラウリン酸２ｇ （０，００９３モル）を加えた。攪拌を＋１５℃で１時
間続けた。例１の方法に従って実施することによって、
反応混合物を酢酸エチル５０ｍ１に注いた。
活性酸素含量８．９５０６（理論値の９６，７％）を有
する結晶性１２−アミノ過うウリン酸モノペルサルフエ
−１□ ３ ｇつく、得られた。
する結晶性１２−アミノ過うウリン酸モノペルサルフエ
−１□ ３ ｇつく、得られた。
収率、９Ｑ％。
元素分析
Ｃｌ２Ｈ２７ＮＳＯ８として；１算値 Ｃ，４１，７２
０ｏ； Ｈ，７，８８９ｏ； Ｎ、４．［Ｔ１５９δ＋
０（活性）９、 ２ ６９ｏ ： Ｈ２Ｓ Ｏ
５、３３。 ｏ ２０６゜実測値 Ｃ，４１，６９０
６；Ｈ，７，９２０ｏ・Ｎ４．０３％、Ｏ（活性） 、
８． ９５９．ｃ。
０ｏ； Ｈ，７，８８９ｏ； Ｎ、４．［Ｔ１５９δ＋
０（活性）９、 ２ ６９ｏ ： Ｈ２Ｓ Ｏ
５、３３。 ｏ ２０６゜実測値 Ｃ，４１，６９０
６；Ｈ，７，９２０ｏ・Ｎ４．０３％、Ｏ（活性） 、
８． ９５９．ｃ。
Ｈ２ＳＯ５，３３，０１０６゜
融点、７３°Ｃ（分解あり）。
例３
温１プを＋５°Ｃ未満に維持するように８’ＥＳ’６の
Ｈ２Ｏ２６，８ｇ （０，１７モル）を攪拌下に９６９
６のＨ２ＳＯ４２１，５ｇ （０２１１モル）こ加えた
。次いて、＋１５°Ｃ以内の等・話を推持することによ
って、アラニン２ｇ （０，０２２４モルを加えた。次
いで、攪拌を＋１５°Ｃで１時間続けた。
Ｈ２Ｏ２６，８ｇ （０，１７モル）を攪拌下に９６９
６のＨ２ＳＯ４２１，５ｇ （０２１１モル）こ加えた
。次いて、＋１５°Ｃ以内の等・話を推持することによ
って、アラニン２ｇ （０，０２２４モルを加えた。次
いで、攪拌を＋１５°Ｃで１時間続けた。
次いで、例１に記載のように実施することによって、反
応混合物を酢酸エチル１００ｍ１に注いた。
応混合物を酢酸エチル１００ｍ１に注いた。
３−アミノ過プロピオン酸モノベルサルフェート的８０
％に等しい１２．５％の活性酸素含量を有する生成物４
．３ｇが、得られた。
％に等しい１２．５％の活性酸素含量を有する生成物４
．３ｇが、得られた。
元素分析
ＣＨＮ５Ｏ８として計算値 Ｏ（活性）。
３ つ
１４．６％； Ｈ２Ｓ Ｏ５，５２，０５９ｏ ：語ｌ
５１４．６９６゜ 実測値：Ｈ２ＳＯ５，４１，６０％：Ｏ（活性）１２．
５％１合計Ｓ、１４．７８０ｇ。
５１４．６９６゜ 実測値：Ｈ２ＳＯ５，４１，６０％：Ｏ（活性）１２．
５％１合計Ｓ、１４．７８０ｇ。
融点：８２°Ｃ（分解あり）。
例４（応用例ン
漂白試験は、表１および２に報吉の新規の窒素含Ｈペル
オキシ酸モノベルサルフェートを使用してアルカリ性の
ｐＨ（表１）および酸性のｐ Ｈ（表２）において、下
記のものとの比較において実施した； 英国ロンドンのインテロツクス・ケミカル・リミテッド
（ＩＮＴＥＲＯＸ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｔｄ、）製の
Ｈ４８（モノ過フタル酸のＭｇ塩）、洗浄の分野で既知
の市販の過酸（表１および２）。
オキシ酸モノベルサルフェートを使用してアルカリ性の
ｐＨ（表１）および酸性のｐ Ｈ（表２）において、下
記のものとの比較において実施した； 英国ロンドンのインテロツクス・ケミカル・リミテッド
（ＩＮＴＥＲＯＸ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｔｄ、）製の
Ｈ４８（モノ過フタル酸のＭｇ塩）、洗浄の分野で既知
の市販の過酸（表１および２）。
すべての試験を６０℃の恒温で実施した。漂白における
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
２００ｍｇ／Ωに等しかった。
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
２００ｍｇ／Ωに等しかった。
各試験の場合に、冷却器を備えた１、０００ｍ１のフラ
スコ内に含まれた脱イオン水５００ ｍｌを６０℃の温
度に加熱し、ｐＨ値９．５としくＮａＯＨで）（表１）
、ｐＨ値３〜４とした（希Ｈ２ＳＯ４の数滴で）（表２
）。次いで、漂白製品を攪拌下に下記表に報告の童で加
え、その直後にＳＬ、Ｇａ１ｌｅｎ （スイス）のエ
ンパ・インステユテユートで「エンパ（ＥＭＰＡ）
１１４Ｊマークによって市販されている赤ワインの標準
しみて汚れた１０ｃｍＸ１０ｃｍの２つのｊｓ試験片を
加えた。
スコ内に含まれた脱イオン水５００ ｍｌを６０℃の温
度に加熱し、ｐＨ値９．５としくＮａＯＨで）（表１）
、ｐＨ値３〜４とした（希Ｈ２ＳＯ４の数滴で）（表２
）。次いで、漂白製品を攪拌下に下記表に報告の童で加
え、その直後にＳＬ、Ｇａ１ｌｅｎ （スイス）のエ
ンパ・インステユテユートで「エンパ（ＥＭＰＡ）
１１４Ｊマークによって市販されている赤ワインの標準
しみて汚れた１０ｃｍＸ１０ｃｍの２つのｊｓ試験片を
加えた。
その後、システムを６０分間攪拌したままに保ち、この
時間の終わりに、流水下ですすかれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射４り定による白色度の測
定による漂白効果の評価に付した。結果を下記表１およ
び２に報告する。これらの表中、データを次の通り定義
される漂白率として表現するニ −Ｄ （式中、Ａは試験後に漂白された試験片の白色度（％）
であり；Ｂは試験前の試験片の白色度（％）であり；Ｃ
は完全に漂白された試験片の白色度（９６）である） （白色度は、ＭｇＯを参照として白色１００９０と仮定
し且つフィルターＮｏ、６（λ＝４６４＋＋ｕａ）を使
用してエルレフォ・ゼイス（Ｅｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｉｓ
ｓ）反射計によって測定した）。
時間の終わりに、流水下ですすかれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射４り定による白色度の測
定による漂白効果の評価に付した。結果を下記表１およ
び２に報告する。これらの表中、データを次の通り定義
される漂白率として表現するニ −Ｄ （式中、Ａは試験後に漂白された試験片の白色度（％）
であり；Ｂは試験前の試験片の白色度（％）であり；Ｃ
は完全に漂白された試験片の白色度（９６）である） （白色度は、ＭｇＯを参照として白色１００９０と仮定
し且つフィルターＮｏ、６（λ＝４６４＋＋ｕａ）を使
用してエルレフォ・ゼイス（Ｅｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｉｓ
ｓ）反射計によって測定した）。
表１中のデータ、アルカリ性ｐＨての試験は、新規のペ
ルオキシ酸がＨ４８の漂白能力に匹敵する漂白能力を有
することを証明する。
ルオキシ酸がＨ４８の漂白能力に匹敵する漂白能力を有
することを証明する。
同様に、表２中に報告の漂白率として表現の結果は、証
明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力および
Ｈ４８の漂白能力よりも高い酸性溶液中の漂白能力を有
することを示す。
明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力および
Ｈ４８の漂白能力よりも高い酸性溶液中の漂白能力を有
することを示す。
この結果は、ペルオキシ酸化合物が一般に酸性ｐＨで非
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
／
／
／
／
／
／
／
／
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、記号は下記の意味を有する： Ｒ、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに同じでも異なっていて
もよく、水素原子、場合によって置換されたアルキル基
を表わし、但し、それらの少なくとも１つは水素原子に
よって構成され；ｎは０とは異なる整数であり、前記−
（ＣＨ＿２）ｎ−基はＣＯＮＲ＿３（式中、Ｒ＿３は水
素原子またはアルキル基またはアリール基を表わす）に
よって中断されていてもよい〕 を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸モ
ノペルサルフェート。 ２、互いに等しいか異なるＲ、Ｒ＿１およびＲ＿２は水
素原子または炭素数１〜１０の線状または分枝アルキル
基によって構成され、ｎは６〜１８の整数である、請求
項１に記載の式（ I ）を有するアミノ誘導体（ポリ）
ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート。 ３、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−基が、少なくとも１個の−Ｃ
ＯＮＲ＿３基（式中、Ｒ＿３は水素原子またはＣ＿１〜
Ｃ＿５アルキル基またはアリール基を表わす）によって
中断されている式（ I ）を有する、請求項１に記載の
アミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノペルサ
ルフェート。 ４、それ自体新規化合物としてのＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ過ラウリン酸モノペルサルフェート。 ５、それ自体新規化合物としての１２−アミノ過ラウリ
ン酸モノペルサルフェート。 ６、それ自体新規化合物としての３−アミノ過プロピオ
ン酸モノペルサルフェート。 ７、式（ I ）を有する所望のペルオキシカルボン酸に
対応するアミノ誘導体（ポリ）カルボン酸およびそのＮ
−硫酸塩から選ばれる基質を濃Ｈ＿２ＳＯ＿４中で操作
することによってＨ＿２Ｏ＿２と反応させ、次いで、ペ
ルオキシカルボン酸（ I ）をテトラヒドロフランおよ
び酢酸エチルから選ばれる有機溶媒の添加によって反応
混合物から分離することを特徴とする請求項１に記載の
式（ I ）を有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカ
ルボン酸モノペルサルフェートの製法。 ８、式（ I ）を有する所望のペルオキシカルボン酸に
対応するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸基
質を対応のＨＳＯ＿４塩に変換し、次いで、このＨＳＯ
＿４塩を濃Ｈ＿２ＳＯ＿４中でＨ＿２Ｏ＿２と反応させ
、テトラヒドロフランおよび酢酸エチルから選ばれる有
機溶媒の添加によって反応混合物からペルオキシカルボ
ン酸（ I ）を分離する、請求項１に記載の式（ I ）を
有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノ
ペルサルフェートの製法。 ９、アミノ誘導体（ポリ）カルボン酸基質またはそのＮ
−硫酸塩を濃Ｈ＿２ＳＯ＿４中で０〜約２０℃の温度に
おいて約７０〜約９０重量％の範囲内の濃度を有するＨ
＿２Ｏ＿２と徐々に反応させる、請求項７または８に記
載の方法。 １０、Ｈ＿２ＳＯ＿４の量が、基質１モル当たり少なく
とも５モルに等しく、好ましくは約６〜約７モルである
、請求項７または８に記載の方法。 １１、過酸化水素を基質１モル当たり少なくとも約６モ
ルに等しい量、好ましくは約７〜約１０モルの量で使用
する、請求項７または８に記載の方法。 １２、反応の終わりに存在するＨ＿２ＳＯ＿４対合計Ｈ
＿２Ｏの最終モル比が、約１．２〜約１．４の範囲内で
ある、請求項７または８に記載の方法。 １３、テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒の使用
量が、好ましくは基質１モル当たり４ｌ以上である、請
求項７または８に記載の方法。 １４、テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒を約１
０℃以下の温度で加える、請求項７または８に記載の方
法。 １５、洗剤処方物における漂白剤としての式（ I ）を
有するアミノ誘導体（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノ
ペルサルフェートの用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20455/88A IT1219689B (it) | 1988-05-04 | 1988-05-04 | Perossiacidi azotati monopersolfati |
| IT20455A/88 | 1988-05-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249765A true JPH0249765A (ja) | 1990-02-20 |
| JP2804078B2 JP2804078B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=11167206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114000A Expired - Fee Related JP2804078B2 (ja) | 1988-05-04 | 1989-05-06 | 新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5117049A (ja) |
| EP (1) | EP0340754B1 (ja) |
| JP (1) | JP2804078B2 (ja) |
| KR (1) | KR0143910B1 (ja) |
| AT (1) | ATE108772T1 (ja) |
| AU (1) | AU622174B2 (ja) |
| BR (1) | BR8902086A (ja) |
| CA (1) | CA1339635C (ja) |
| DE (1) | DE68916847T2 (ja) |
| ES (1) | ES2056146T3 (ja) |
| IT (1) | IT1219689B (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011518775A (ja) * | 2008-03-28 | 2011-06-30 | イーコラブ インコーポレイティド | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法。 |
| US9676711B2 (en) | 2008-03-28 | 2017-06-13 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US9902627B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-02-27 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| US9926214B2 (en) | 2012-03-30 | 2018-03-27 | Ecolab Usa Inc. | Use of peracetic acid/hydrogen peroxide and peroxide-reducing agents for treatment of drilling fluids, frac fluids, flowback water and disposal water |
| US10893674B2 (en) | 2013-03-05 | 2021-01-19 | Ecolab Usa Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
| US11206826B2 (en) | 2013-03-05 | 2021-12-28 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245075A (en) * | 1987-11-13 | 1993-09-14 | Ausimont S.R.L. | Peroxy carboxylic amino derivatives |
| GB9213059D0 (en) * | 1992-06-19 | 1992-08-05 | Laporte Esd Ltd | Compositions |
| CA2236438A1 (en) * | 1995-10-30 | 1997-05-09 | David William Thornthwaite | Peroxyacids |
| DE19625495A1 (de) * | 1996-06-26 | 1998-01-02 | Hoechst Ag | Quartäre Ammoniumverbindungen als Bleichaktivatoren und deren Herstellung |
| US6262013B1 (en) | 1999-01-14 | 2001-07-17 | Ecolab Inc. | Sanitizing laundry sour |
| US6534075B1 (en) | 1999-03-26 | 2003-03-18 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
| US6436445B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-08-20 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
| US6855328B2 (en) | 2002-03-28 | 2005-02-15 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
| US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
| US8822719B1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-02 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid compositions suitable for inline optical or conductivity monitoring |
| KR200492207Y1 (ko) | 2019-10-02 | 2020-08-28 | 김호식 | 유로폼 지지 구조 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4634551A (en) * | 1985-06-03 | 1987-01-06 | Procter & Gamble Company | Bleaching compounds and compositions comprising fatty peroxyacids salts thereof and precursors therefor having amide moieties in the fatty chain |
| GB8415909D0 (en) * | 1984-06-21 | 1984-07-25 | Procter & Gamble Ltd | Peracid compounds |
| IT1232956B (it) * | 1987-11-13 | 1992-03-11 | Ausimont Spa | Ammino derivati perossicarbossilici |
| IT1219690B (it) * | 1988-05-04 | 1990-05-24 | Ausimont Spa | Perossiacidi eterociclici azotati monopersolfati |
| JPH06181499A (ja) * | 1992-12-14 | 1994-06-28 | Ricoh Co Ltd | 画像読取装置 |
-
1988
- 1988-05-04 IT IT20455/88A patent/IT1219689B/it active
-
1989
- 1989-05-02 CA CA000598401A patent/CA1339635C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-03 ES ES89108021T patent/ES2056146T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-03 DE DE68916847T patent/DE68916847T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-03 AT AT89108021T patent/ATE108772T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-05-03 EP EP89108021A patent/EP0340754B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-04 AU AU34035/89A patent/AU622174B2/en not_active Ceased
- 1989-05-04 KR KR1019890006013A patent/KR0143910B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-05-04 BR BR898902086A patent/BR8902086A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-05-06 JP JP1114000A patent/JP2804078B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-06-24 US US07/718,915 patent/US5117049A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11015151B2 (en) | 2008-03-28 | 2021-05-25 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| JP2012126740A (ja) * | 2008-03-28 | 2012-07-05 | Ecolab Inc | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
| JP2012149080A (ja) * | 2008-03-28 | 2012-08-09 | Ecolab Inc | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
| US9676711B2 (en) | 2008-03-28 | 2017-06-13 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| JP2011518775A (ja) * | 2008-03-28 | 2011-06-30 | イーコラブ インコーポレイティド | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法。 |
| US11827867B2 (en) | 2008-03-28 | 2023-11-28 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US10017720B2 (en) | 2008-03-28 | 2018-07-10 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US10323218B2 (en) | 2008-03-28 | 2019-06-18 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US10669512B2 (en) | 2008-03-28 | 2020-06-02 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US9902627B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-02-27 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| US9926214B2 (en) | 2012-03-30 | 2018-03-27 | Ecolab Usa Inc. | Use of peracetic acid/hydrogen peroxide and peroxide-reducing agents for treatment of drilling fluids, frac fluids, flowback water and disposal water |
| US11180385B2 (en) | 2012-10-05 | 2021-11-23 | Ecolab USA, Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| US11939241B2 (en) | 2012-10-05 | 2024-03-26 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| US10893674B2 (en) | 2013-03-05 | 2021-01-19 | Ecolab Usa Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
| US11026421B2 (en) | 2013-03-05 | 2021-06-08 | Ecolab Usa Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
| US11206826B2 (en) | 2013-03-05 | 2021-12-28 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1339635C (en) | 1998-01-20 |
| ATE108772T1 (de) | 1994-08-15 |
| AU3403589A (en) | 1989-11-09 |
| EP0340754B1 (en) | 1994-07-20 |
| DE68916847T2 (de) | 1995-02-23 |
| KR0143910B1 (ko) | 1998-07-15 |
| DE68916847D1 (de) | 1994-08-25 |
| US5117049A (en) | 1992-05-26 |
| IT8820455A0 (it) | 1988-05-04 |
| IT1219689B (it) | 1990-05-24 |
| EP0340754A3 (en) | 1991-05-15 |
| BR8902086A (pt) | 1989-12-05 |
| JP2804078B2 (ja) | 1998-09-24 |
| EP0340754A2 (en) | 1989-11-08 |
| AU622174B2 (en) | 1992-04-02 |
| ES2056146T3 (es) | 1994-10-01 |
| KR890017231A (ko) | 1989-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5294362A (en) | Peroxy carboxylic amino-derivatives | |
| EP0325288B1 (en) | Imido-aromatic percarboxylic acids | |
| US5292447A (en) | Heterocyclic peroxides having n-amidic heteroatoms | |
| JPH0249765A (ja) | 新規の窒素含有ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート | |
| JP2738550B2 (ja) | 新規なパーオキシカルボン酸アミノ誘導体 | |
| JP2812717B2 (ja) | アミド窒素ヘテロ原子含有複素環式ペルオキシ酸 | |
| JPH02243671A (ja) | 新規なイミド誘導ペルオキシ酸 | |
| CA1336515C (en) | Heterocyclic peroxycarboxylic acids | |
| KR0140217B1 (ko) | 피리딘-3-퍼옥시카르복실산 모노퍼술페이트 | |
| EP0485927A1 (de) | Sulfimidoperoxicarbonsäuren | |
| JP2871721B2 (ja) | 新規の窒素含有複素環式ペルオキシ酸モノペルサルフェート | |
| EP0300461B1 (en) | Aromatic heterocyclic peroxyacids | |
| US5268472A (en) | Nitrogen containing heterocyclic peroxyacid | |
| US5179205A (en) | Heterocyclic peroxides having N-amidic heteroatoms | |
| US5180516A (en) | Heterocyclic peroxides having N-amidic heteroatoms useful as bleaching agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |