JP2786222B2

JP2786222B2 - 漂白剤としてのイミド芳香族ペルオキシ酸

Info

Publication number: JP2786222B2
Application number: JP1011742A
Authority: JP
Inventors: カルロ、ベントゥレロ; カルディオ、カバロッティ; フルビオ、ブルツィオ
Original assignee: Ausimont SpA
Current assignee: Solvay Specialty Polymers Italy SpA
Priority date: 1988-01-20
Filing date: 1989-01-20
Publication date: 1998-08-13
Anticipated expiration: 2013-08-13
Also published as: US5688434A; DE68908726T2; ES2058348T3; BR8900265A; EP0325289B1; ATE93908T1; US5520844A; DE68908726D1; CA1340680C; IT1215739B; KR900011933A; KR950012683B1; IT8819131A0; EP0325289A1; JPH021473A; AU2867889A; AU614322B2

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の技術分野〕本発明は、漂白作用を有するペルオキシ剤（peroxydi
c agent）に関する。

詳細には、本発明は、特に低温での布帛の洗浄で使用
するのに好適な、イミド芳香族（ポリ）ペルオキシカル
ボン酸をベースとする漂白剤に関する。

〔発明の背景〕

約70℃よりも高い温度でのみ有効であるため低温操作
温度条件では使用するのに好適ではない無機過酸化物
（過ホウ酸ナトリウム）などの過酸素化漂白剤を布帛の
洗浄で使用することは、既知である。

低温で漂白作用を生ずる種類の生成物は、有機過酸化
物によって構成される。それゆえ、従来、有機ペルオキ
シ酸は、省エネルギー上の考慮のためにさえ工業分野で
増大する興味を喚起した。

それゆえ、漂白活性の必要条件、特に熱安定性（これ
らの後者の必要条件はこのような化合物の工業的広汎な
応用の目的で必須）が付与された有機ペルオキシ酸化合
物を見出そうとするかなりの研究活動に関する多数の文
献が、存在する。

多くのモノ−またはジ−ペルオキシカルボキシル直鎖
または環式有機ペルオキシ酸は、既知であり、且つとり
わけ洗剤分野で使用されている。

既述のペルオキシカルボン酸は、例えば、ジペルオキ
シドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジペル
アゼライン酸、置換ジペルオキシグルタル酸およびアジ
ピン酸などである。

特に、低温でも働く過酸塩および／またはアミド誘導
体過酸をベースとする処方物は、既知である。しかしな
がら、これらのペルオキシ酸は、本発明のイミド芳香族
ペルオキシカルボン酸の種類ではない。

それゆえ、本発明の一目的は、布類材料の洗浄で漂白
剤として特に有用な特定の種類のイミド芳香族ポリ（ペ
ルオキシ酸）を開示することにある。

別の目的は、布帛の繊維および／または色を損傷せず
に低温で働く漂白剤を提供することにある。

〔発明の概要〕

下記開示から当業者には一層明らかになるであろうこ
れらの目的、およびなお他の目的は、一般式（Ｉ）：〔式中、Ａはベンゼンまたはナフタレン環の残基（場合
によって置換）を表わし、１以上の記号Ｒは互いに等し
くても異なっていてもよく、水素原子、またはC₁〜C₅ア
ルキル基（場合によって置換）、OH基、COOH基、COOOH
基またはCOOR′基（式中、Ｒ′はC₁〜C₅アルキル基を表
わす）を表わし、ｎは１〜５の整数である〕を有する少
なくとも１種のイミド芳香族（ポリ）ペルオキシ酸によ
って構成される漂白剤によって達成される。

C₁〜C₅アルキルＲ基は、C₁〜C₅アルコキシ基、ヒドロ
キシル基、ニトロ基などで置換してもよく、残基ＡはCO
OH基などで置換してもよい。

式（Ｉ）を有する下記イミド芳香族（ポリ）ペルオキ
シ酸は、特に有効であることが証明された：フタルイミ
ド過酢酸、３−フタルイミド過プロピオン酸、４−フタ
ルイミド過酪酸、２−フタルイミドジペルグルタル酸、
２−フタルイミドジペルコハク酸、３−フタルイミド過
酪酸、２−フタルイミド過プロピオン酸、２−フタルイ
ミドモノペルグルタル酸のメチル半エステル、３−フタ
ルイミドジペルアジピン酸、ナフタルイミド過酢酸、２
−フタルイミドモノペルコハク酸、４−（４−ペルカル
ボキシ）−フタルイミド−ペルオキシ酪酸。

それらは、実質上常法に従って得られる。例えば、既
知の技術に従ってイミド芳香族（ポリ）カルボン酸（式
Ｉを有する所望の過酸に対応する構造を有する）からな
る基質を硫酸またはメタンスルホン酸中でH₂O₂と反応さ
せた後分離などすることにより、または対応無水物から
出発して常時既知の方法に従ってアルカリ媒体中で操作
することにより。

事実、出発基質の式に存在する少なくとも１個の−
（CHR）−残基がカルボキシル基を含有する時には、関
連無水物を使用することによって前記式（Ｉ）を有する
対応過酸を生成することが可能である。

この場合には、操作条件（酸またはアルカリ媒体な
ど）に応じて、ジ−またはモノ−ペルオキシ酸、即ち、
２個のペルオキシカルボキシル基または１個のペルオキ
シカルボキシル基と１個のカルボキシル基とを含有する
ペルオキシ酸が、選択的に得ることができる。

好ましい操作法に従って、出発基質として使用する酸
またはポリ酸のペルオキシカルボキシル化反応は、基質
の反応性に応じて反応温度を反応コース全体にわたって
約15〜約50℃の範囲内に維持することにより、約70〜約
90重量％の範囲内の濃度を有するH₂O₂を濃H₂SO₄、また
はCH₃SO₃H中の基質の溶液に徐々に加えることによって
実施する。

100％の濃度で測定するH₂SO₄またはCH₃SO₃Hの量は、
基質１モル当たり３〜20モルであり、好ましくは基質１
モル当たり約４〜14モルである。

過酸化水素は、基質に関して過剰であり、ペルカルボ
キシル化すべきCOOH基に応じて基質１モル当たり約２〜
６モル、好ましくは基質１モル当たり約2.2〜５モルで
ある量で使用される。

反応時間は、基質の性状、操作温度、および反応の終
わりに存在する最終合計H₂SO₄/H₂OまたはCH₃SO₃H/H₂Oモ
ル比に依存する。前記比率は、約１〜６であり；好まし
くは各種の関係のあるパラメーターで操作することによ
って約1.6〜４である。

反応時間約30分〜２時間は、操作可能であることが示
された。

式（Ｉ）を有するイミド芳香族（ポリ）ペルオキシ酸
の分離は、通常の技術に従って実施し、例えば、硫酸ア
ンモニウム溶液での反応混合物の処理後に得られる固体
沈殿の濾過により、または溶媒での抽出などにより実施
する。

前記式（Ｉ）を有するイミド芳香族（ポリ）ペルオキ
シ酸は、結晶性固体の形態でこのようにして得られる。

出発物質として使用する基質は、それ自体既知の化合
物であり、または通常の技術に従って製造できる。式Ｉ
の前記の好ましい過酸の原料である好適な基質は、例示
の目的で下記のものが示される：フタルイミド酢酸、３
−フタルイミドプロピオン酸、４−フタルイミド酪酸、
２−フタルイミドグルタル酸および対応無水物、２−フ
タルイミドコハク酸および対応無水物、３−フタルイミ
ド酪酸、２−フタルイミドプロピオン酸、２−フタルイ
ミドグルタル酸のメチル半エステル、３−フタルイミド
アジピン酸、ナフタルイミド酢酸、フタロイルセリン、
４−（４−カルボキシ）−フタルイミド−酪酸など。

式（Ｉ）を有するペルオキシカルボン酸生成物は、通
常、室温で固体である。

本発明に係るペルオキシカルボン酸生成物は、広い温
度範囲、例えば、約20℃〜90℃にわたっての溶液中で漂
白剤として、洗剤処方物、例えば、粒状処方物中で使用
してもよい。

それゆえ、本発明のイミド芳香族ペルオキシ酸は、漂
白剤として直接単独で使用してもよく、例えば、洗剤組
成物とは別個に使用してもよく、または好ましくは前記
温度範囲内で操作し且つ他の成分および／または添加
剤、例えば、ビルダー、界面活性剤、石鹸、ゼオライ
ト、ヒドロトロープ剤、腐食抑制剤、酵素、光学増白
剤、安定剤、他の増白剤化合物などを含有する通常の洗
剤組成物に関連させ且つ配合してもよい。

好ましくは、操作温度は、室温から約65℃である。

組成物並びにその処方物の調製法および使用法は、記
載のものおよび／または通常のものの分野である。

本発明のイミド芳香族ペルオキシ酸は、固体および液
体洗剤組成物と併用してもよく、且つ／または他の漂白
ペルオキシ化合物の存在下で使用してもよい。

更に、イミド芳香族ペルオキシ酸、本発明の要旨は、
既知の技術に従って減感プロセスに付してもよい。

本発明を下記例で詳述する。これらの例は、純粋に例
示するために与えたものであって、限定する目的のもの
ではない。

例で生成された生成物は、活性酸素の含量を測定する
ことにより（ヨウ素滴定により）、且つフーリエ変換赤
外分光法（FT−IR）を使用することにより、元素分析に
より特徴づけた。

例において、「EO」なる用語は、エチレンオキシドを
意味する。％は重量％で表現する。「ジキサン（DIXA
N）」および「バイオプレスト（BIOPRESTO）」は、それ
ぞれヘンケル（イタリア）およびレーバー（イタリア）
によって製造販売されている洗剤の商業的商標である。

例１メタンスルホン酸330g（3.434モル）を撹拌機、温度
計および外浴を備えたビーカーに装入した。

内温を25℃に上げ、フタルイミド酢酸55g（0.268モ
ル）を撹拌下に15分間加えた。

次いで、温度を10℃に下げ、温度を15℃未満に維持す
るように、70％のH₂O₂44g（0.906モル）を撹拌下に徐々
に加えた。

撹拌を15℃で1.5時間続けた。

終わりに、反応混合物を撹拌下に５℃に維持された20
％の（NH₄）₂SO₄600mlに注いだ。

撹拌を５〜10℃の温度で15分間続けた。

固体生成物を真空下で多孔性セプタム（septum）上で
濾過した。得られた生成物を８％のNa₂SO₄400ml中に懸
濁し、15％のNa₂CO₃によってpH6で中和した。

次いで、得られた固体を再度濾過し、氷水（100ml）
で洗浄し、拭き、CaCl₂乾燥剤内の多孔板上で真空（2mm
Hg）下で室温において乾燥した。

実質上純粋なフタルイミド過酢酸58gが、得られた。
収率97％。

生成物は、酢酸エチルに溶解し、石油エーテルを溶液
濁り度まで加えることによって再結晶できる。

元素分析： C₁₀H₇O₅Nとして計算値:C:54.30％;H:3.19％;N:6.33
％;O（活性）:7.23％。

実測値:C:54.32％;H:3.33％;N:6.57％;O（活性）:7.2
％。

融点:118℃（分解）。

例２ 96％のH₂SO₄28g（0.274モル）を撹拌機、温度計およ
び外浴を備えたビーカーに装入した。

内温を25℃にさせ、３−フタルイミドプロピオン酸1
1.7g（0.0534モル）を撹拌下に15分間加えた。

温度を10℃に下げ、温度を15℃未満に維持するよう
に、70％のH₂O₂5.2g（0.107モル）を撹拌下に徐々に加
えた。

撹拌を15℃で1.5時間続けた。終わりに、反応混合物
を撹拌下に５℃に維持された20％の（NH₄）₂SO₄80mlに
注いだ。撹拌を５〜10℃の温度で15分間続けた。

固体生成物の真空下で多孔性セプタム上で濾過した。

得られた生成物を８％のNa₂SO₄50ml中に懸濁し、15％
のNa₂CO₃によってpH6で中和した。得られた固体を再懸
濁し、氷水20mlで洗浄し、拭き、CaCl₂乾燥剤中の多孔
板上で真空（2mmHg）下で室温において乾燥した。

実質上純粋な３−フタルイミド過プロピオン酸11.3g
が、得られた。収率90％。

生成物は、例１と同様に再結晶できる。

元素分析： C₁₁H₉O₅Nとして計算値:C:56.17％;H:3.85％;N:5.95
％;O（活性）:6.80％。

実測値:C:56.83％;H:4.01％;N:6.10％;O（活性）:6.7
9％。

融点:91℃（分解）。

例３３−フタルイミドプロピオン酸の代わりに４−フタル
イミド酪酸（15g;0.0643モル）を使用、96％のH₂SO₄30g
（0.294モル）、70％のH₂O₂7g（0.144モル）を使用し、
反応時間を２時間に延長することによって、例２の方法
を繰り返した。

実質上純粋な４−フタルイミド過酪酸14.5gが、得ら
れた。収率90％。

生成物は、例１と同様に再結晶できる。

元素分析： C₁₂H₁₁O₅Nとして計算値:C:57.83％;H:4.45％;N:5.62
％;O（活性）:6.42％。

実測値:C:57.98％;H:4.52％;N:5.69％;O（活性）:6.4
1％。

融点:103℃（分解）。

例４フタルイミド酢酸の代わりに２−フタルイミドグルタ
ル酸（6g;0.0216モル）を使用し、メタンスルホン酸28g
（0.291モル）および85％のH₂O₂3.5g（0.0875モル）を
使用することによって、例１の方法を繰り返した。

終わりに、温度を０〜５℃に維持するように、40％の
（NH₄）₂SO₄15mlを０℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。

得られた混合物をEt₂O（６×30ml）で抽出した。

エーテル抽出物を40％の（NH₄）₂SO₄30mlで洗浄し、
無水Na₂SO₄上で乾燥し、濾過し、蒸発した。

油を得、この油をEt₂O（20ml）に溶解し、混合物を完
全な凝固まで撹拌下に維持することによって石油エーテ
ル（40ml）により固体状態で沈殿した。

濾過後、95％の２−フタルイミドジペルグルタル酸5.
8gが、得られた。収率82％。

生成物は、例１と同様に再結晶した。

元素分析： C₁₃H₁₁O₈Nとして計算値:C:50.49％;H:3.58％;N:4.53
％;0（活性）:10.34％。

実測値:C:49.96％;H:3.75％;N:4.70％;0（活性）:10.
33％。

融点:112℃（分解）。

例５２−フタルイミドグルタル酸の代わりに２−フタルイ
ミドコハク酸（5g;0.019モル）を使用し、メタンスルホ
ン酸20g（0.208モル）、85％のH₂O₂3.8g（0.095モル）
を使用し、反応時間を２時間に延長することによって、
例４の方法を繰り返した。

終わりに、温度を０〜５℃に維持するように、40％の
（NH₄）₂SO₄80mlを０℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。

撹拌を常時０〜５℃で15分間続けた。

次いで、例２の操作法に従った。

実質上純粋２−フタルイミドジペルコハク酸4gが、得
られた。収率71％。

生成物は、例１と同様に再結晶できる。

元素分析： C₁₂H₉O₈Nとして計算値:C:48.82％;H:3.07％;N:4.74
％;O（活性）:10.84％。

実測値C:48.44％;H:3.22％;N:4.88％;O（活性）:10.8
2％。

融点:131℃（分解）。

例６２−フタルイミドコハク酸の代わりに無水２−フタル
イミドコハク酸（2g;0.082モル）を使用し、メタンスル
ホン酸10g（0.104モル）および85％のH₂O₂1.3g（0.0325
モル）を使用し、反応時間を1.5時間に短縮することに
よって、例５の方法を繰り返した。

終わりに、温度を０〜５℃に維持するように、20％の
（NH₄）₂SO₄60mlを０℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。

得られた混合物をEtOAc/Et₂01:2（２×30ml）で抽出
した。有機抽出物を20％の（NH₄）₂SO₄20mlで洗浄し、
無水Na₂SO₄上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発した。

２−フタルイミドジペルコハク酸1.8gが、得られた。
収率95％。

〔実測値:O（活性）:10.3％;C₁₂H₉O₈Nとして計算値:O
（活性）:10.84％〕例７ 17.4％のNa₂CO₃溶液5gを50mlのビーカーに装入した。
内温を５℃にさせ、85％のH₂O₂0.8gおよびMgSO₄・7H₂O.
04gを装入した。

温度を５℃に維持することによって、無水２−フタル
イミドコハク酸2g（0.0082モル）を連続的に迅速に装入
した。

撹拌を30分間続けることによって、内温を20℃に徐々
に上げさせた。

次いで、エチルエーテル30mlおよび20％のH₂SO₄4.2g
を加えた。エーテル層を連続的に分離し、40％の（N
H₄）₂SO₄（２×20ml）で洗浄し、無水Na₂SO₄上で乾燥
し、次いで、硫酸塩の濾過後、混合物を室温で30分間撹
拌することによって、過酸を石油エーテル30mlで沈殿さ
せた。過酸を濾過し、再度真空下で室温において乾燥し
た。

２−フタルイミドモノペルコハク酸として63％の生成
物1.5gが、得られた。

〔実測値:O（活性）:3.6;C₁₂H₉NO₇として計算値:O
（活性）:5.73％〕例８ 85％のH₂O₂1.5g（0.0375モル）を撹拌下に15〜20℃に
おいてメタンスルホン酸12g（0.125モル）中の４−（４
−カルボキシ）−フタルイミド酪酸2g（0.0072モル）の
懸濁液に加えた。

撹拌を15℃で２時間続けた。

次いで、反応生成物を５℃に維持され40％の（NH₄）₂
SO₄40mlに注ぎ、撹拌15分後、分離された固体生成物を
濾過した。次いで、これを８％Na₂SO₄溶液中に懸濁し、
15％のNa₂CO₃を加えることによってpH6で中和した。

得られた固体を再度濾過し、氷水（30ml）で洗浄し、
CaCl₂乾燥剤中の多孔板上で乾燥した。

生成物は、室温の酢酸エチルに溶解することによって
再結晶でき、石油エーテルを加えることによって再度沈
殿できる。

このようにして実質上純粋な４−（４−ペルカルボキ
シ）−フタルイミドペルオキシ酪酸2gが、得られた。収
率90％。

元素分析： C₁₃H₁₁O₈Nとして計算値： C:50.49％； H:3.58％； N:4.53％；Ｏ（活性）:10.35％。

実測値:C:50.04％； H:3.75％； N:4.48％；Ｏ（活性）:10.34％。

融点:109℃（分解）。

例９例９（応用例）フタルイミド過酢酸（FIPA）での漂白漂白試験は、漂白剤として４水和過ホウ酸ナトリウム
（PBS）（組成物Ａ）、化学量論的比率のTAED（テトラ
アセチルエチレンジアミン）で活性化されたPBS（組成
物Ｂ）、およびH48過酸（モノペルフタル酸のMg塩）、
洗浄力に関して英国ロンドンのインテロックス・ケミカ
ル・リミテッドによって製造されている市場で既知の過
酸（組成物Ｃ）を含有する同様の組成物と比較して、下
記表１に報告の量でFIPAを含有する洗剤処方物（組成物
Ｄ）を使用して実施した。試験を完全なものにするため
に、イタリアの市場で既知の最良の洗剤のうちの２つ、
「バイオプレスト」（組成物Ｅ）および「ジキサン」
（組成物Ｆ）更にを比較のために包含した。

活性剤としてTAEDを含有するゆえ低温での洗浄に好適
な第一のもの、および活性剤を含まないが高含量のPBS
を含有するゆえ高温での洗浄に好適な第二のもの。

市販されていない処方物は、以下に詳述の前記のすべ
ての処方物に共通の洗剤ベースを表示の漂白製品と乾式
ブレンドすることによって調製した。洗剤ベースとし
て、化学漂白剤を除いた洗濯機用洗剤のすべての普通の
通常の成分（再面活性剤、ビルダーなど）を含有し且つ
前記成分の混合物のアトマイゼーションによって得られ
た粒状組成物を使用した。

使用した洗剤ベースは、下記組成を有していた；重量％全界面活性剤 15.4 （アルキル（C₁₂）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、石
鹸、アルコール（C₁₆〜C₁₈）エトキシレート77EO）全リン酸ナトリウム 8.8 ゼオライトＡ 19.8 シリケート（SiO₂/Na₂O＝２） 4.4 硫酸ナトリウム 36.6 炭酸ナトリウム 6.6 カルボキシメチルセルロース 1.1 外皮形成防止共重合体 4.8 水 2.2 光学漂白剤 0.3 試験する漂白剤の量は、各処方物が同じ含量の活性酸
素（1.4％）を有するように決定した。必要な場合に
は、硫酸ナトリウムを加えて組成物を完成した。

対応して、比較タイトルとして使用する市販の洗剤
は、下記組成を有していた：実験処方物（Ａ〜Ｆ）は、下記表１に総括の組成を有
していた。

表１組成物Ａ洗剤ベース80％＋活性酸素10％のPBS14％＋Na₂SO₄6％組成物Ｂ洗剤ベース75％＋活性酸素10％のPBS14％＋活性物質95
％のTAED11％組成物Ｃ洗剤ベース74％＋活性酸素5.5％のH.48（26％）組成物Ｄ洗剤ベース80％＋活性酸素7.1％のFIPA″20％組成物Ｅ PBS（４水和物の形態）約13％＋TAED約２％を含有する
レーバー社の洗濯機用「バイオプレスト」の市販の洗剤組成物Ｆ４水和PBS約28％を含有するヘンケル社の洗濯機用「ジ
キサン」の市販の洗剤試験は、各洗浄サイクルでイグニス・モド（IGNIS MO
D.）644の市販の洗濯機に、セント・ギャラン（スイ
ス）のエンパ・インスティテュートの赤ワインで標準法
で汚され且つ「エンパ（EMPA）114」マークでマークさ
れている15×15cmの２個の綿試験片をバラストとしての
清浄な綿ダスター3kgと一緒に導入することによって洗
濯機中で実施した。

用量は、各処方物の場合に各洗浄サイクルで150gであ
った。

洗浄を中温（約60℃）および低温（約40℃）での標準
プログラムによって実施した。高温（85〜90℃）でのプ
ログラムをジキサンの場合のみに使用した。これは、実
際に得ることができる最高水準の漂白を生ずるためであ
る。硬度14゜を有する標準の蒸留していない水道水を使
用した。

試験結果を下記表２に報告する。表中、データを漂白
率として表現する。

〔式中、Ａは試験時に漂白された試験片の白色度（％）
であり、Ｂは試験前の試験片の白色度（％）であり、Ｃ
は完全に漂白された試験片の白色度（％）である〕白色度は、フィルターNo.6（λ＝464mm）を使用しMgO
＝白色度100％と仮定することによってエルレフォ・ゼ
イス（Elrepho Zeiss）反射計によって測定した。

データは、下記のことを示す：（ａ）FIPA漂白力は、すべての他の試験漂白処方物の漂
白力を超える。中温においては、多量の活性酸素（ジキ
サン）を使用することによって高温のみで得ることがで
きる最大の漂白結果に非常に近い漂白結果を得ることを
可能にする。

（ｂ）他の処方物よりも極めて高い優秀な結果が、一層
驚異的なことに低温におけるFIPAによって得ることがで
きる。

（ｃ）活性化PBSは、活性化が完了しているとしても低
温における過酸よりも有効ではない（BvsCおよびＤ参
照）。

大部分貯蔵安定性上の問題のため市販の洗剤（Ｅ）中
の活性剤のささやかな含量は、その結果として、低温で
の漂白結果が非活性化PBS（Ａ）の漂白結果と弁別でき
ないこと、および中温におけるこの結果が活性剤（Ｂ）
によって潜在的に得ることができる結果とは全く異なっ
ていることになる。

例10〜13（応用例）漂白試験は、H.48製品と比較して、下記表３に示す本
発明におけるようなイミド芳香族ペルオキシ酸を使用す
ることによって漂白液中の同じ濃度の活性酸素中で実施
した。

方法は、次の通りであった：すべての試験を60℃の恒
温で実施し、漂白液中の合計活性酸素の初濃度はすべて
の製品で等しく、200mg/に等しかった。

方法各試験の場合に、冷却器を備えた1,000mlのフラスコ
に含まれた脱イオン水500mlを60℃の温度に加熱し、pH
値9.5に調節した（NaOH溶液の数滴で）。次いで、漂白
製品を撹拌下に下記表３に報告の量で加え、その直後
に、セント・ギャラン（スイス）のエンパ・インスティ
テュート製で「エンパ114」マークで市販されている赤
ワインによって標準法で汚された10×10cmの２個の綿試
験片を加えた。

その後、システムを60分間撹拌下に保ち、この時点の
終わりに、流水でリンスされた試験片を乾燥し、アイロ
ンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定によっ
て漂白効果の評価に付した。結果を下記の表３に報告す
る。表中、データを前記例８と同様に漂白率として表現
する。

表３中のデータは、本発明の過酸がH.48の漂白力に匹
敵できる程度の漂白力、また若干の場合にはH.48よりも
高い漂白力を有することを示す。

ここで、タイターとは、即ち活性酸素のタイターと
は、重量単位当たりの活性酸素の含有を意味する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開平２−196771（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 209/48 C07D 209/66 ＣＡＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式：〔式中、Ａはベンゼンまたはナフタレン環の残基（場合
によって置換）を表わし、１以上の記号Ｒは互いに等し
くても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基（場
合によって置換）、OH基、COOH基、COOOH基またはCOO
R′基（式中、Ｒ′はC₁〜C₅アルキル基を表わす）を表
わし、ｎは１〜５の整数である〕を有する少なくとも１種のイミド芳香族（ポリ）ペルオ
キシカルボン酸からなることを特徴とする漂白剤。
【請求項２】１以上の残基Ｒは互いに等しくても異なっ
ていてもよく、炭素数１〜５の線状または分枝アルキル
基（場合によって少なくとも１個のC₁〜C₅アルコキシル
基、ニトロ、またはOH基で置換）から構成され、ＡはCO
OH基で場合によって置換されている、請求項１に記載の
式Ｉを有する漂白剤。
【請求項３】フタルイミド過酢酸、３−フタルイミド過
プロピオン酸、４−フタルイミド過酪酸、２−フタルイ
ミドジペルグルタル酸、２−フタルイミドジペルコハク
酸、３−フタルイミド過酪酸、２−フタルイミド過プロ
ピオン酸、２−フタルイミドモノペルグルタル酸のメチ
ル半エステル、３−フタルイミドジペルアジピン酸、ナ
フタルイミド過酢酸、２−フタルイミドモノペルコハク
酸、４−（４−ペルカルボキシ）−フタルイミド−ペル
オキシ酪酸から選ばれる少なくとも１種のイミド芳香族
（ポリ）ペルオキシ酸からなる、請求項１に記載の漂白
剤。
【請求項４】漂白剤単独としての、または他の成分およ
び／または添加剤、ビルダー、界面活性剤、石鹸、ゼオ
ライト、ヒドロトロープ剤、腐食抑制剤、酸素、光学漂
白剤、安定剤および他のペルオキシ化合物を含有する液
体または固体洗剤処方物中での式（Ｉ）を有するイミド
芳香族（ポリ）ペルオキシカルボン酸を含んでなること
を特徴とする洗剤組成物。