KR950012683B1 - 표백제로서 사용하는 이미드-방향족 과산화산 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 표백작용을 가지는 과산화제에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 이미드-방향족(폴리)페톡시카복실산에 근거한 표백제, 더욱 상세히 저온에서 직물의 세탁에 사용되기에 적절한 표백제에 관한 것이다.
직물의 세탁에 무기과산화물(과붕소산나트륨)과 같은 과산화된 표백제를 사용하는 것이 알려졌는데, 이는 대략 70°F 이상의 온도에서만 유용한 결과를 초래하므로, 이들은 저온의 조건에서는 적절히 사용될 수 없다.
저온에서 표백작용을 가지는 화합물부류는 유기과산화물로 이루어진다. 그러므로 과거에는, 유기과산화물은 에너지-절약적 측면을 포함한 산업적인 견지에서 관심을 고조시켜 왔다.
그러므로, 표백활성, 그리고 특히 열안전성의 필수요건을 갖춘 유기과산화산 화합물들을 찾아내는 것에 촛점을 둔 상당한 탐구활동에 관한 다수의 문헌들이 존재해 있다. 상기의 요건들은 이와같은 화합물들의 공업적인 목적 및 폭넓은 사용을 위해서는 필수적인 것들이다.
그러므로 모노- 또는 디-퍼옥시카르복실산의 직쇄 또는 측쇄의 수많은 유기과산화산들이 무엇보다도 세제분야에 알려져 있고 사용되고 있다.
이미 발표된 퍼옥시카르복실산으로는 예컨대 디퍼옥시도데칸디오산, 모노퍼옥시프탈산, 디퍼아젤라산, 치환된 디퍼옥시글루타르산, 아디프산 등이 있다.
특히, 저온에서도 작용하는 과산화염 및/또는 아미드-유도체 과산에 근거한 제제들이 알려져 있다. 하지만, 이들 과산은 본 발명은 이미드-방향족 과산화카복시산의 부류에는 포함되어 있지 않다.
그러므로 본 발명의 목적 중 하나는 직물의 세탁에서 표백제로서 특히 유용한 특별한 부류의 이미드-방향족 폴리(과산화산)을 공개하는 것이다.
또 다른 목적은 섬유 및/또는 직물의 색깔에 손상을 주지 않으면서, 저온에서 작용하는 표백제를 제공하는 것이다.
이하의 상세한 설명에 의해 당업자에게 명백해질 이러한 목적들은, 본 발명에 따라, 다음 일반식( I )을 가지는 적어도 하나의 이미드-방향족(폴리)과산화산으로 이루어지는 표백제에 의해 달성된다 :
상기식에서 A는 치환 또는 비치환된 벤젠이나 나프탈렌고리의 잔기를 나타내고, 서로 같거나 다를 수 있는 R(들)은 수소원자, 임의로 치환된 C1-C5알킬그룹, OH그룹, COOH그룹, COOOH그룹 또는, R'이 C1-C5알킬그룹을 나타내는 COOR' 그룹을 나타내며 n은 1 내지 5로 이루어지는 정수를 나타낸다.
C1-C5알킬 R 그룹은 다음에 Cl-C5알콕시그룹, 히드록실그룹, 니트로그룹 등으로 치환될 수 있으며, 잔기 A는 C00H그룹 등으로 치환될 수 있다.
일반식( I )을 가지는 다음 이미드-방향족(폴리)과산화산이 특히 유효함이 밝혀졌다 : 이미드-방향족(폴리)과산화산에 관한 것이다 : 프날이미드-퍼아세트산, 3-프탈이미드-퍼프로피온산, 4-프탈이미드-퍼부티르산, 2 -프탈이미드 - 디 -퍼글루타르산, 2 -프탈이미드 - 디 - 퍼숙신산, 3-프탈이미드 -퍼부티르산, 2 -포탈이미드-퍼프로피온산, 2-프탈이미드-모노-퍼글루타르산의 메틸세미-에스테르, 3-프탈이미드-디 -퍼아디프산, 나프탈이미드-퍼아세트산, 2-프탈이미드-모노-퍼숙신산, 4-(4-퍼카르복시 ) -프탈이미드 - 퍼옥시부티르산.
이들은 실제 종래 방법에 따라 제조된다. 예컨대, 이미드-방향족(폴리)카복실산(일반식( I )을 가지는 원하는 과산에 해당하는 구조를 가지는)으로 이루어지는 기질을 황산 또는 메탄술폰산중에서 H2O2와 반응시키고 그 다음에 알려진 기법에 따라 분리 등을 하거나 또는 , 대응되는 무수물로부터 출발하여 알칼리매질중에서, 알려진 방법에 따라 반응시켜 제조한다.
실제로, 출발기지물질의 일반식에 존재하는 최소한의 -(CHR)-잔기가 카르복실기를 함유하는 경우, 상기에 정의된 일반식(I)을 갖는 해당하는 과산화산을, 관련의 무수물을 사용하므로써 제조하는 것이 가능하다.
이같은 경우에 있어서, 조작조건(산성 또는 알칼리성매질중)에 의존하여, 디- 또는 모노-과산화산, 말하자면 두개의 퍼옥시 카르복실그룹을 함유하거나 또는 하나의 퍼옥시카르복실그룹과 하나의 카르복실그룹을 함유하는 과산화산이 선택적으로 얻어질 수 있다.
바람직한 조작 방식에 따라, 출발물질로 사용된 산 또는 다중산의 퍼옥시카르복실화 반응은 약 70중량% 내지 약 90중량%의 농도를 갖는 H2O2를, 진한 H2SO4또는 CH3SO3H에 녹아 있는 기지물질의 용액에 점차적으로 부가하고, 반응과정 전체에 걸친 반응온도를 그 기지물질의 반응도에 따라서, 약 15℃ 내지 약 50℃로 유지함으로써 수행된다.
100%의 농도로 결정된 H2SO4또는 CH3SO3H의 양은 기질물질의 몰당 3 내지 20몰의 사이에 있으며, 바람직하게는 기지물질의 몰당 약 4 내지 14몰의 사이에 있다.
과산화수소는 기지물질에 대하여 과량인 양으로 사용되며, 퍼카르복실화될 COOH그룹에 의존하여, 기지물질의 몰당 약 2 내지 6몰, 그리고 바람직하게는 기지물질의 몰당 약 2.2 내지 5몰의 양으로 사용된다.
반응시간은 기지물질의 성질, 조작온도, 그리고 반응의 종료시에 존재하는 최종의 전체 H2SO4/H2O 몰비 또는 CH3SO3H/H2O 몰비에 의존한다. 상기의 몰비는 다수의 관련된 매개변수들에 의존하여 약 1 내지 6, 바람직하게는 약 1.6 내지 4의 범위에 있다.
반응시간은 약 30분 내지 2시간이다.
일반식( I )을 갓는 이미드-방향족(폴리) 과산화산의 분리는 황산암모늄용액으로 반응혼합물의 처리후에 얻어진 고체침전물의 여과에 의해서 또는 용매로의 추출에 의해서와 같은 통상의 기법에 따라 수행된다.
따라서, 상기에 정의된 일반식( I )을 갖는 이미드-방향족(폴리) 과산화산이 결정형 고체의 형태로 얻어진다.
출발물질로 사용된 기질물질들은 그 자체만으로 신규한 화합물이거나 또는 통상적인 기법에 따라 제조된 것일 수 있다. 예컨대 적당한 기지물질로는 아래의 것들이 있다 : 프탈이미드아세트산, 3-프탈이미드-프로피온산, 4-프탈이미드-부틸산, 2-프탈이미드-글루타르산 및 대응하는 무수물, 2-프탈이미드-숙신산 및 해당하는 무수물, 3-프탈이미드-부틸산, 2-프탈이미드-프로피온산, 3-프탈이미드-아드프산, 나프탈이미드-아세트산, 4-(4-카르복시) -프탈이미드-부틸산, 이 기지물질로부터, 일반식(I )의 상기 바람직한 과산화산이 얻어진다.
일반식(I)을 갖는 퍼옥시카르복실산 생성물들은 실온에서는 보통 고체이다.
본 발명에 따라, 이들은 넓은 온도범위에 걸쳐서, 예컨대 약 20℃ 내지 90℃의 온도범위에서, 세제 조성물의 포오뮬레이션, 예컨대 입자상 포오물레이션에, 표백제로 특히 유용하게 된다.
그러므로, 본 발명의 주제인 이미드-방향족 과산화산은 단독으로 직접, 예컨대 세제조성물과 분리된채로 표백제로 사용될 수 있거나, 또는 바람직하게, 상기의 온도범위이내의 온도에서 취급되며 빌더, 계면활성제, 비누, 제올라이트, 히드로트로프제, 부식방지제, 효소, 광학적 광택제, 안정화제, 기타의 광택제 등과 같은 기타의 성분들 및/또는 첨가물을 함유하는 통상의 세제조성물과 함께 또는 그 조성물에 혼입된채로 사용될 수 있다.
바람직하게, 취급 온도는 실온내제 약 65℃이다.
그 조성물들과 아울러 그를의 포오뮬레이션의 제조 및 사용방법은 발표되어 있거나 및/또는 통상적인 것과 같다.
본 발명의 이미드-방향족 과산화산은 고체 및 액체 조성물과 함께 및/또는 기타 표백용 화합물들의 존재하에 사용될 수 있다.
더욱더, 본 발명의 주제인 이미드-방향족 과산화산은 종래 기술에 따라 점액질화 될 수 있다.
이제 본 발명은 본 발명의 제한을 위해서 주어진 것이 아니라 단지 예시하기 위해서만 제공된 아래의 실시예들에서 더욱 상세히 기술될 것이다.
그 실시예에서 제조된 생성물들은 활성 산소내의 이들의 함량을 요오드 적적법으로 결정함에 의해서, 그리고 Fourier Transform Infrared Spectroscopy(FT-IR)을 사용함에 의해서, 원소분석으로 특징지워졌다.
[실시예 1]
330g(3.434mole)의 메탄술폰산을, 젓게, 온도계 및 외부 중탕을 구비한 비이커에 장입했다.
그 비이커안의 온도를 25℃로 증가시키고 55g(0.268mole)의 프탈이미드-아세트산을 교반하에 15분간 부가했다.
이어서, 온도를 10℃로 내리고 44g의 H2O2(70%, 0.906mole)를 교반하에 점차적으로 부가하여, 그 온도가 15℃ 이하로 유지되도록 하였다.
15℃에서 1.5시간동안 교반을 계속하였다. 종료시에, 반응 혼합물을 5℃에서의 교반상태로 유지된 600ml의 (NH4)2SO4(20%)에 부가했다.
5℃ 내지 10℃ 사이의 온도에서 15분간 교반을 계속했다.
다공성 셉텀상의 진공하에서 고체 생성물들을 여과했다. 그 얻어진 생성물들을 400m1의 Na2SO4(8%)에현탁하고 Na2CO3(15%)를 사용하여 pH 6으로 중화시켰다.
이어서, 결과의 고체를 다시 여과하고, 100m1의 얼음물로 씻고, 세정하고, CaCl2드라이어 내부의 다공성 플레이트상에서 진공(2mmHg)하에 실온에서 건조시켰다.
58g의 실제상 순수한 프탈이미드-과산화산을 얻었다. 수율 : 97%.
그 생성물은 이것을 에틸 아세테이트에 녹이고 용액이 될 때까지 석유 에테르를 부가함에 의해서 재결정화될 수 있다.
원소분석(C10H7O5H)
계산값(%) : C ; 54.30%, H ; 3.19%, N ; 6.33%, O(활성)7.23%.
실측값(%) : C ; 54.32%, H ; 3.33%, N ; 6.57%, O(활성)7.2%.
융점 ; 118℃ (분해).
[실시예 2]
96%의 28g(0.274mole)의 H2SO4를 온도계, 젖계 및 외부 중탕을 갖춘 비이커에 장입했다.
그 비이커내의 온도를 25℃로 가져가고 11.7g(0.0534mole)의 3-프탈이미드-프로피온산을 15분간 교반하에 부가했다.
그 온도를 10℃로 내리고 70%(0.107mole)의 5.2g의 H2O2를 교반하에 점차적으로 부가하여 그 온도를 15℃ 아래로 유지시켰다.
15℃에서 1.5시간동안 계속 교반했다. 종료시에, 그 반응 혼합물을 5℃에서의 교반상태로 유지된 20%의(NH4)2SO480m1에 부가했다.
5℃ 내지 10℃ 사이의 온도에서 계속 교반했다. 진공하의 다공질 셉텀상에서 고체 생성물을 여과했다.
그 얻어진 생성물을 8%의 50ml의 Na2SO4에서 현탁하고 15%의 Na2CO3로 pH 6으로 중화했다. 결과의 고체를 다시 여과하고 20ml의 얼음물로 씻고, 세정하고 CaCl2-드라이어 내의 다공성 플레이트상에서 진공(2mmHg) 및 실온에서 건조시켰다.
11.3g의 실제상 순수한 3-프탈이미드-퍼프로피온산을 얻었다. 수율 : 90%.
이 생성물은 실시예 1에 기술된 바에 따라 재결정화될 수 있다.
원소분석(C1lH9O5N).
계산값(%) : C ; 56.17%, H ; 3.85%, N ; 5.95%, O(활성)6.80%.
실측값(%) : C ; 56.83%, H ; 4.01%, N ; 6.10%, O(활성)6.79%.
융점 ; 91℃ (분해) .
[실시예 3]
3-프탈이미드-프로피온산을 4-프탈이미드 부틸산(15g, 0.0643mole)로 대체시킴에 의해서, 그리고 30g의 H2SO4(96%; 0.294mole) 및 7g의 H2SO4(70% ; 0.144mole)을 사용하고 반응시간을 2시간으로 연장함에 의해서 실시예 2의 과정을 반복수행했다.
14.5g의 실제상 수순한 4-프탈이미드-퍼부틸산을 얻었다. 수율 : 90%.
이 생성물은 실시예 1에 기술된 바에 따라 재경정화 될 수 있다.
원소분석(C12H11O5N)
계산값(%) : C ; 57.83%, H ; 4.45%, N ; 5.62%, O(활성)6.42%.
실측값(%) : C ; 57.98%, H ; 4.52%, N ; 5.69%, O(활성)6.41%.
융점 ; 103℃ (분해) .
[실시예 4]
프탈이미드 아세트산을 2-프탈이미드-글루타르산(6g ; 0.0216mol)로 대체시킴에 의해서, 그리고 28g(0.291mole)의 메탄술폰산 및 3.5g의 H2O2(85% ; 0.0875mole)을 사용함에 의해서 실시예 1의 과정을 반복수행했다.
종료시에, 40%의 15g의 (NH4)2SO4를 0℃로 냉각된 반응혼합물에 점차적으로 부가하여, 그 온도를 0℃내지 5℃로 유지시켰다.
결과의 혼합물을 Et2O(6×30ml)로 추출했다. 에테르 추출물을 40%에서의 30ml의 (NH4)2SO4로 씻고, 무수 Na2SO4상에서 건조시키고, 여과시킨 후 증발시켰다.
오일을 얻어 이것을, 석유 에테르에 의해, 그리고 반응 혼합물이 완전히 고화될 때까지 교반상태로 유지시킴에 의해, Et2O(20ml)에 녹이고 고체상태로 침전시켰다.
여과후, 5.8g의 2-프탈이미드-디퍼글루타르산(95%)을 얻었다. 수율 : 82%.
이 생성물은 실시예 1에 기술된 바와같이 재결정화 될 수 있다.
원소분석(C13H11O8N).
계산값(%) : C ; 50.49%, H ; 3.58%, N ; 4.53%, O(활성)10.34%.
실측값(%) : C ; 49.96%, H ; 3.75%, N ; 4.70%, O(활성)10.33%.
융점 : 112℃ (분해).
[실시예 5]
2-프탈이미드-글루타르산을 2-프탈이미드-숙신산(5g ; 0.019mole)로 대체시킴에 의해서, 그리고 20g(0.208mole)의 메탄술폰산, 85%에서의 3.8g (0.095mole)의 H2O2를 사용하고 반응시간을 2시간으로 연장함에 의해서 실시예 4의 과정을 반복수행했다.
종료시에, 40%의 80ml의 (NH4)2SO4를 0℃로 냉각된 반응 혼합물에 점차적으로 부가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지시켰다.
0 내지 5℃의 온도로 15분간 교반을 계속했다. 이어서, 실시예 2의 조작과정을 수행했다.
4g의 실제상 순수한 2-프탈이미드-디퍼숙신산을 얻었다. 수율 : 7l%.
이 생성물은 실시예 1에 기재된 바와같이 재결정화 될 수 있다.
원소분석(C12H9O8N) .
계산값(%) : C ; 48.82%, H ; 3.07%, N ; 4.74%, O(활성)10.84%.
실측값(%) : C ; 48.44%, H ; 3.22%, N ; 4.88%, O(활성)10.80%.
융점 : 131℃ (분해) .
[실시예 6]
2-프탈이미드-숙신산을 2-프탈이미드숙신 무수물(2g ; 0.0082mole)로 대체시킴에 의해서, 그리고 10g(0.104mole)의 메탄술폰산 및 1.3g(0.325mole)의 H2O2(85%)를 사용하고 반응시간을 1.5시간으로 감소시킴에 의해서 실시예 5의 과정을 반복수행했다.
종료시에, 20%의 60ml의 (NH4)2SO4를 0℃로 냉각된 반응혼합물에 부가하여, 그 온도가 0 내지 5℃로 유지되게 하였다.
그 결과의 혼합물을 1 : 2의 O Ac/Et2O(2×30ml)로 추출했다. 유기 추출물을 20%에서의 20ml의(NH4)2SO4로 씻고, 무수 Na2SO4상에서 건조시키고, 여과하고 진공하에 증발시키고, 여과하고 진공하에 증발시켰다.
1.8g의 2-프탈이미드-디퍼숙신산을 95%의 수율로 얻었다.
원소분석(C12H9O8N).
계산값(%) : O(활성)10.84%.
실측값(%) : O(활성)10.3%.
[실시예 7]
17.4%에서의 5g의 Na2CO3용액을 50ml짜리 비이커에 장입했다. 그 내부 온도를 5℃로 가져가고 85%에서의 0.8g의 H2O2및 0.04g의 MgSO4, 7H2O를 장입했다.
온도를 5℃로 유지시키면서, 2g의 2-프탈이미드-숙신산 무수물(0.0082mole)을 연달아 그리고 빠르게 장입했다.
그 내부 온도를 20℃까지 점차적으로 증가시키면서, 30분간 교반을 계속한다.
이어서, 30ml의 에틸 에테르 및 20%에서의 4.2g의 H2SO4를 부가한다. 에테르층을 계속적으로 분리하고 40%에서의 (NH4)2SO4(2×20ml)로 씻고, 무수 Na2SO4상에서 건조시키고, 황산염을 여과한 후, 그 과산화산을, 실온에서 30분간 혼합물을 교반함에 의해서, 30ml의 석유 에테르로 침전시켰다. 그 과산화산을 여과하고 진공하에 실온에서 다시 건조시켰다.
63%에서의 1.5g의 생성물을 2-프탈이미드-모노퍼숙신산으로 얻었다.
원소분석(C12H9NO7).
계산값(%) : O(활성)5.73%.
실측값(%) : O(활성)3.6%.
[실시예 8]
15℃ 내지 20℃에서 교반과 함께, 85%(0.0375mole)에서의 1.5g의 H2O2를 12g의 메탄술폰산(0.125mole)에 녹아있는 2g의 4-(4-카르복시) -프탈이미드 부틸산(0.0072mole) 현탁액에 부가했다.
15℃에서 2시간동안 교반을 계속했다.
이어서 반응 생성물을 5℃로 유지된 40%에서의 40ml의 (NH4)2SO4에 부가하고, 15분간 교반한 후, 분리된 고체 생성물을 여과했다. 이어서, 이것을 8% Na2SO4용액에 현탁하고 15% Na2CO3를 부가하여 pH 6으로 중화시켰다.
결과의 고체를 다시 여과하고, 30ml의 얼음물로 씻고 CaCl2드라이어내의 다공성 플레이트상에서 건조시켰다.
이 생성물은 실온에서 에틸 아세테이트에 용해됨으로써 재결정화되고 석유 에테르의 부가에 의해서 다시 침전될 수 있다.
따라서, 2g의 실제상 순수한 4-(4-퍼카르복시)-프탈이미드 퍼옥시부틸산을 얻는다. 수율 90%.
원소분석(C13H11O8N).
계산값(%) : C ; 50.49%, H ; 3.58%, N ; 4.53%,O(활성)10.35%.
실측값(%) : C ; 50.04%, H ; 3.75%, N ; 4.48%,O(활성)10.34%.
융점 : 109℃ (분해).
[실시예 9(응용예)]
프탈이미드-과초산으로 표백
표백시험은 표백제로서 4수화된 과붕산나트륨(PBS)(조성물 A), 화학양론적비로 TAED(테트라-아세틸-에틸렌-디아민)으로 활성화된 PBS(조성물 B), 및 세척을 위해 영국의 런던소재의 INTEROX 화학회사제품으로 시판되고 있는 과산인 H48 과산(모노-과프탈산의 Mg염)(조성물 C)을 함유하는 유사한 조성물에 대해 다음표 1에 보고한 양으로 FIPA(조성물 D)을 함유하는 세제와 함께 수행하였다. 시험을 완성시키기 위해, 이탈리아시장에 알려진 우수한 세제중의 2가지, 즉, "BIO PRESTO"(조성물 E) 및 "DIXAN"(조성물 F)를 비교하기 위해 포함시켰다.
그 결과 활성제로서 TEAD를 함유하는 첫번째 조성물은 낮은 온도에서 세척하기 위해 적당하고, PBS의 높은 함량을 갖는 활성제 없는 두번째 조성물은 높은 온도에서 세척하기 위해 적당하다.
시판되지 않는 제제들은 제시한 표백제와 더불어 하기에 상세히 정의한 상기의 모든 제제에 공통적인 세제 기본물질의 건조표백에 의해 제조하였다. 세제기본물질로서, 같은 성분들의 혼합물의 분무화에 의해 얻어지고, 화학표백제를 제외하고, 세척기계를 위한 세제(계면활성제, 증강제 등)의 모든 정류의 시판성분들을 함유하는 과립 조성물을 사용하였다.
사용된 세제 기본물질들은 다음 조성을 갖고 있다 :
중량%
전체 계면활성제 15.4
(벤젠술폰산나트륨알킨(C12) 비누, 알코올(C16-C18) 에톡실레이트 7EO)
전체 인산나트륨 8.8
제올라이트 A 19.8
규산염 (SiO2/Na2O = 2) 4.4
인산나트륨 36.4
탄산나트륨 6.6
카르복시메틸셀룰로오스 1.1
외피제거 억제 공중합체 4.8
물 2.2
광학 표백제 0.3
시험 표백제의 양은 필요한 경우에 조성물을 완성하기 위해 황산나트륨을 가하여 같은 제제가 같은 함량의 활성산소(1.4%)를 갖도록 결정하였다.
한편, 비교목적으로 사용된 시판용 세제들은 다음 조성을 갖는다 :
BIO PRESTO DIXAN
중량% 중량%
전체 계면활성제 13.8 12.7
(벤젠술폰산 직쇄알킬(Cl2) 비누, 알코올(C16-C18) 에톡시레이트7EO)
전체 인산나트륨 6.6 8.8
제올라이트 A l8.4 16.6
규산나트륨 (SiO2/Na2O = 2) 3.9 2.8
과붕산나트륨 1수화물 8.3 -
과붕산나트륨 4수화물 - 27.6
황산나트륨 33.2 22.0
탄산나트륨 6.2 10.6
카르복시메틸 셀룰로오스 1.0 1.0
외괴제거억제 공중합체 4.5 3.5
데트라-아세틸-에틸렌-디아민(활성제) 1.8 -
물 1.9 0.4
광표백제, 효소, 향료 및 기타 전체 100이 되게 전체 100이 되게 실험제제(A-F)는 다음표 1에 요약한 조성을 갖고 있다 :
[표 1]
시험은 각 세척순환을 위해 밸러스트로서 3kg 깨끗한 면 분무기와 함께 "EMPA 114" 상품명으로 시판되고 St. Gallen의 EMPA INSTITUTE(스위스 소재)의 붉은색 와인으로 표준방법으로 오염된 2개의 면시편 15×15cm을 기계속으로 유입하여 IGNIS MOD. 644 시판용 세탁기에서 수행하였다.
투여량은 각 제제를 위해 각각의 세척순환에서 150g이다.
세척은 중간온도(대략 60℃) 및 낮은 온도(대략 40℃)에서 표준프로그램에 의해 수행하였다. 높은 온도(85-90℃)에서의 프로그램은 단지 DIXAN을 위해 사용하였고 : 이것은 실질적으로 얻어질 수 있는 세척의 최대값을 얻기 위한 것이다. 14°F의 경도를 갖는 정상적인 비증류된 물을 사용하였다.
시험결과는 다음 표 2에 보고하였고, 데이타는 표백%로서 나타내었다 :
상기식에서, A=시험하는 동안 표백된 시편의 백색도(%) ; B=시험하기전의 시편의 백색도(%) : C=완전히 표백한 시편의 백색도(%) ; 여기서, 백색도는 여과지(N.6,λ=464mm)를 사용하고 MgO=100%로 백색도를 가정하여 Elrepho Zeiss Reflectometer로 측정하였다.
[표 2]
얻어진 데이타들은 다음과 같음을 보여준다 : -FIPA 표백분말은 모든 다른 시험된 표백제제들의 값을 초과하고 ; 중간온도에서는 활성산소(DIXAN)의 많은 양을 사용하여 단지 높은 온도에서 얻을 수 있는 최대값에 매우 밀접한 표백값을 얻을 수 있고 ; -다른 제제들보다도 상당히 풍부하게 우수한 결과들은 낮은 온도에서 FIPA에 의해 심지어 더 놀랍게도 얻을 수 있고 ; -활성화가 완결될지라도 활성화된 PBS는 낮은온도에서 과산보다 덜 효과적이다(참고 B v. C 및 D).
저장안정성 문제에 기인하여 시간용 세제(E) 중의 활성제의 최근의 함량은 결과로서 낮은 온도에서 표백결과는 비활성화된 PBS(A)의 표백값으로부터 구별될 수 없고, 중간온도에서의 이러한 결과는 활성제(B)에 의해 잠재적으로 얻을 수 있는 표백값으로부터 매우 크게 벗어난다.
[실시예 10-13(응용예)]
표백시험은 비교시험으로서 H.48 생성물을 사용하였고, 본 발명으로서 다음표 1에 제시한 이미드-방향족 과산화산을 사용하여 표백용액중의 같은 농도의 활성산소에서 수행하였다.
순서는 다음과 같다 : 모든 시험은 모든 제품에 대해 같은 표백제중에서 전체 활성산소의 최종농도 200mg/l로 60℃의 일정온도에서 수행하였다.
[과정]
각 시험을 위해 냉각기가 장치된 1,000ml 플라스크에 탐염수 500ml을 가하고, 60℃의 온도로 가열하고, pH 9.5로 조절하고(몇 방울의 NaOH 용액을 가하여) ; 그 다음 표백생성물을 다음표 3에 제시한 것과 같은 양으로 교반하면서 가하고, 그후 즉시 "EMPA 114" 상품명으로 시판되는 St. Gallen(스위스)의 EMPA INSTITUTE의 붉은 와인에 의해 표준방법으로 오염된 10×10cm의 2개의 면시편을 가한다.
이러한 상태로 교반하면서 60분간 유지하고, 그 다음 시편을 흐르는 물로 씻고, 건조시키고, 다림질한 다음 반사경에 의한 백색도의 측정수단에 의해 표백효과를 평가한다. 결과는 다음표 3에 보고하였고, 데이타는 상기 실시예 8에 정의한 바와같이 표백%로서 표시하였다.
표 3의 데이타는 본 발명의 과산이 H.48의 표백능력과 비교할 수 있는 정도의 표백능력을 갖고 있고, 어떤 경우에는 그보다 우수함을 보여준다.
Claims (5)
- 다음 일반식( I )을 가지는 적어도 하나의 이미드-방향족(폴리)퍼옥시카복실산으로 이루어지는 표백제 :
상기식에서 A는 치환 또는 비치환된 벤젠 또는 나프탈렌고리의 잔기를 나타내며, 같거나 다를 수 있는 R(들)은 수소원자, 임의로 치환된 알킬그룹, OH그룹, COOH그룹, COOH그룹 또는 R'이 C1-C5알킬그룹을 나타내는 COOR'그룹을 나타내며 n은 1 내지 5로 이루어지는 정수이다. - 제 1 항에 있어서, 같거나 다를 수 있는 R(들)이, 적어도 하나의 C1-C5알콕시그룹, 니트로, 또는 OH그룹에 의해 임의로 치환된 C1-C5를 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬그룹으로 이루어지고, A가 COOH그룹으로 이루어짐을 특징으로 하는 표백제.
- 제 1 항에 있어서, 다음군으로부터 선택된 적어도 하나의 이미드-방향족(폴리)과산으로 이루어지는 표백제 : 프탈이미드-퍼아세트산, 3-프랄이미드 퍼프로피온산, 4-프탈이미드-퍼부티르산, 2-프탈이미드-디퍼클루타르산, 2 -프탈이미드 - 디퍼숙신산, 3-프탈이미드 -퍼부티르산, 2 -프탈이미드 -퍼프로피온산, 2-프탈이미드-모노-퍼글루타르산의 메틸세미-에스테르, 3-프탈이미드-디퍼아디프산, 나프탈이미드-퍼아세트산, 2 -프탈이미드-모노 -퍼숙신산, 4 - (4 -퍼카복시 ) -프탈이미드 -퍼옥시부티르산.
- 일반식( I )을 가지는 원하는 퍼옥시카복실산에 해당하는 이미드-방향족(폴리)카복실산 또는 이것의 무수물로부터 선택된 기질을, 진한 H2SO4및 CH3SO3H로부터 선택된 매질에서 또는 알칼리성 매질에서 조작하여 진한 H2O2와 반응시키고 그 다음에 공지의 기법에 의해 반응혼합물로부터 분리함을 특징으로 하는, 제 1 항에서 정의된 일반식(I)을 가지는 (폴리)퍼옥시카복실산의 제조방법.
- 일반식( I )을 가치는 이미드-방향족(폴리)퍼옥시 카복실산을, 표백제 단독으로서 또는 다른 성분/및 또는 첨가제, 빌더, 계면활성제, 비누, 제올라이트, 히드로트로프제, 부식방지제, 효소, 광학표백제, 안정제 및 기타 과산화합물을 함유하는 액칩 또는 고체 세제의 제제중의 표백제로서 사용하는 방법.
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