JP6137284B2 - ヒドラジン化合物および光学異方体の製造方法 - Google Patents
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- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/40—Materials having a particular birefringence, retardation
Description
しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対して各波長ごとの偏光状態に分布が生じることから、全ての波長領域において正確な1/4λあるいは1/2λの位相差に調整することが不可能であることに起因する。
このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている(例えば、特許文献1〜6)。
薄層化の方法としては、フィルム基材に低分子重合性化合物を含有する重合性組成物を塗布することにより位相差板を作成する方法が、近年では最も有効な方法とされている。優れた波長分散性を有する低分子重合性化合物又はそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている(例えば、特許文献7〜24)。
下記の、式(A2)、(B2)、(C2)、(D2)、(E)、(E1)、(E2)、(F2)、(G1)、(H2)、(I2)、(J2)、(L1)、(M)、(O1)、(P1)、(Q)、(R2)、(S)、(S2)、(T2)、(U)、(U2)、(V)、(V2)、(Y)、(Y1)、(Z)及び(Z1)のいずれかで示されるヒドラジン化合物。
請求項1に記載のヒドラジン化合物をカルボニル化合物と反応させ、重合性化合物を得る工程と、基板上に配向膜を形成する工程と、
前記配向膜上に、前記重合性化合物又は前記重合性化合物及び重合開始剤を含有する重合性組成物を重合して得られる高分子からなる液晶層を形成する工程と、を含む、光学異方体の製造方法。
本発明の製造方法によれば、低コストで製造可能で、反射輝度が低く、かつ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学異方体を効率よく得ることができる。
本発明のフィルム状の光学異方体を偏光板と組み合わせることで反射防止フィルムを作製することができる。このものは、産業上、例えばタッチパネルや有機電界発光素子の反射防止に好適に使用することができる。
なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」は、「無置換又は置換基を有する」の意味である。
本発明の重合性化合物は、前記式(I)で表される化合物である。
式中、Y1〜Y8はそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。
R1の炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基等が挙げられる。
R1としては、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
炭素数1〜20の二価の脂肪族基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基等の鎖状構造を有する二価の脂肪族基;炭素数3〜20のシクロアルカンジイル基、炭素数4〜20のシクロアルケンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等の二価の脂肪族基;等が挙げられる。
前記脂肪族基に介在する基としては、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−が好ましい。
該アルケニル基の炭素数としては、2〜6が好ましい。Z1及びZ2のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
本発明において、「芳香環」は、Huckel則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を(4n+2)個有する環状共役構造、及びチオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示すものを意味する。
なお、Axの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
(1)芳香族炭化水素環基
(3)芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルキル基
なお、Axの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基の炭素数は、2〜12であることが好ましい。
R4の、炭素数1〜20のアルキル基、及び炭素数2〜20のアルケニル基の具体例は、前記Ayの、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基の例として列記したものと同様のものが挙げられる。
Ayの、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基の置換基としては、フッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基が好ましい。
また、これらの環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、Axが有する芳香環の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。
(α)Axが炭素数4〜30の、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10のいずれかである組み合わせ、及び、
(β)AxとAyが一緒になって不飽和複素環又は不飽和炭素環を形成しているもの、
が挙げられる。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
(γ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10のいずれかである組み合わせである。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
AxとAyの特に好ましい組み合わせとしては、
(δ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10のいずれかである組合せである。下記式中、Xは前記と同じ意味を表す。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
なお、下記式においては、結合状態をより明確にすべく、置換基Y1、Y2を便宜上記載している(Y1、Y2は、前記と同じ意味を表す。以下にて同じ。)。
炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基としては、炭素数3〜30のシクロアルカンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等が挙げられる。
前記炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基は、Y1、Y3(又はY2、Y4)と結合する炭素原子の立体配置の相違に基づく、シス型、トランス型の立体異性体が存在し得る。例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基の場合には、下記に示すように、シス型の異性体(A32a)とトランス型の異性体(A32b)が存在し得る。
A4、A5の芳香族基は単環のものであっても、多環のものであってもよい。
A4、A5の好ましい具体例としては、下記のものが挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基としては、前記AXで例示したのと同様のものが挙げられる。
これらの中でも、Q1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、水素原子及びメチル基がより好ましい。
すなわち、式(3)で表されるヒドラジン化合物(ヒドラジン化合物(3))を、式(4)で表されるカルボニル化合物(カルボニル化合物(4))と、〔ヒドラジン化合物(3):カルボニル化合物(4)〕のモル比で、1:2〜2:1、好ましくは1:1.5〜1.5:1の割合で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする本発明の式(I)で示される重合性化合物を製造することができる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されない。例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒;及びこれらの2種以上からなる混合溶媒;等が挙げられる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
反応は、−10℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。各反応の反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
金属塩還元剤とは、一般に低原子価金属を含む化合物、もしくは金属イオンとヒドリド源からなる化合物である(「有機合成実験法ハンドブック」1990年社団法人有機合成化学協会編 丸善株式会社発行810ページを参照)。
金属塩還元剤としては、NaAlH4、NaAlHp(Or)q(p、qはそれぞれ独立して1〜3の整数を表し、p+q=4である。rは炭素数1〜6のアルキル基を表す。)、LiAlH4、iBu2AlH、LiBH4、NaBH4、SnCl2、CrCl2、TiCl3等が挙げられる。
また、ジアゾニウム塩(5)は、アニリン等の化合物から常法により製造することができる。
(i)式:D1−hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2−OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを混合して縮合させる(ウイリアムソン合成)。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基を表す(以下にて同じ。)
(ii)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1−J(Jはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる(ウルマン縮合)。
(vi)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1−CO−halで表される化合物を得、このものと式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物を反応させる。
(ix)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
塩基の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
この場合、前記式(7)中、L1がスルホニルオキシ基の化合物(混合酸無水物)を単離して次の反応を行ってもよい。
用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、ヒドロキシ化合物(6)1gに対し、通常1〜50gである。
例えば、下記反応式に示す方法により製造することができる(WO2009/042544号、及び、The Journal of Organic Chemistry,2011,76,8082−8087等参照。)。化合物(6)として市販されているものを、所望により精製して用いることもできる。
すなわち、式(6a)で表されるジヒドロキシ化合物(1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,4−ジヒドロキシナフタレン等)の水酸基をアルキル化して、式(6b)で表される化合物を得た後、OR’基のオルト位を、公知の方法により、ホルミル化又はアシル化することにより、式(6c)で表される化合物を得、このものを脱保護(脱アルキル化)することにより、目的とする化合物(6)を得ることができる。
また、化合物(6)として、市販されているものをそのまま、又は所望により精製して用いることもできる。
先ず、化合物(9’)に、式(10)で表されるスルホニルクロライドを、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下で反応させる。
次いで、反応混合物に、化合物(8)と、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を加えて反応を行う。
スルホニルクロライドの使用量は、化合物(9’)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
化合物(8)の使用量は、化合物(9’)1当量に対して、通常0.5〜0.6当量である。
塩基の使用量は、化合物(3)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
反応温度は、20〜30℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物(9’)1gに対し、通常1〜50gである。
本発明の第2は、本発明の重合性化合物、及び重合開始剤を含有する重合性組成物である。重合開始剤は本発明の重合性化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の重合性組成物において、重合開始剤の配合割合は、重合性化合物100重量部に対し、通常、0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。
本発明の第3は、(1)本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子、又は、(2)本発明の重合性組成物を重合して得られる高分子である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子としては、本発明の重合性化合物の単独重合体、本発明の重合性化合物の2種以上からなる共重合体、又は、本発明の重合性化合物と他の共重合可能な単量体との共重合体が挙げられる。
市販品としては、LC−242(BASF社製)等を用いることができる。また、特開2007−002208号公報、特開2009−173893号公報、特開2009−274984号公報、特開2010−030979号公報、特開2010−031223号公報、特開2011−006360号公報等に開示されている化合物等も用いることができる。
このような多官能単量体としては、1,2−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート等のアルカンジオールジアクリレート類;1,2−ブタンジオールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタリレート等のアルカンジオールジメタクリレート類;エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート等のポリエチレングリコールジアクリレート類;プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート等のポリプロピレングリコールジアクリレート類;エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート等のポリエチレングリコールジメタクリレート類;プロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等のポリプロピレングリコールジメタクリレート類;エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル等のポリエチレングリコールジビニルエーテル類;エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、テトラエチレングリコールジアリルエーテル等のポリエチレングリコールジアリルエーテル類;ビスフェノールFエトキシレートジアクリレート;ビスフェノールFエトキシレートジメタクリレート;ビスフェノールAエトキシレートジアクリレート;ビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレート;トリメチロールプロパントリメタクリレート;トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート;トリメチロールプロパンエトキシレートトリメタクリレート;トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアクリレート;トリメチロールプロパンプロポキシレートトリメタクリレート;イソシアヌル酸エトキシレートトリアクリレート;グリセロールエトキシレートトリアクリレート;グリセロールプロポキシレートトリアクリレート;ペンタエリスリトールエトキシレートテトラアクリレート;ジトリメチロールプロパンエトキリレートテトラアクリレート;ジペンタエリスリトールエトキシレートヘキサアクリレート等が挙げられる。
用いる重合開始剤としては、前記重合性組成物の成分として例示したのと同様のものが挙げられる。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料が好ましく、この有機材料をフィルムとした樹脂フィルムが更に好ましい。
本発明の重合性組成物を重合することにより、本発明の高分子を容易に得ることができる。本発明においては、重合反応をより効率的に行う観点から、前記したような重合開始剤、特に光重合開始剤を含む重合性組成物を用いるのが好ましい。
本発明の高分子によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを低コストで得ることができる。
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる液晶層を形成することによって、得ることができる。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液(配向膜用組成物)を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは0.001〜5μmであることが好ましく、0.001〜1μmであることがさらに好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
本発明の光学異方体としては、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等が挙げられる。
本発明のカルボニル化合物は、前記式(4)で示される化合物である。
前述の通り、本発明のカルボニル化合物(4)は、本発明の重合性化合物(I)の製造中間体として好適に使用することができる。カルボニル化合物(4)の製造方法の詳細は、前記1)の重合性化合物の項で説明したとおりである。
本発明の、「重合性化合物の製造方法」は、本発明のカルボニル化合物(4)と、前記式(3)で表されるヒドラジン化合物とを反応させることを特徴とする、本発明の重合性化合物(I)の製造方法である。製造方法の詳細は、前記1)重合性化合物の項で説明したとおりである。
本発明の重合性化合物の製造方法によれば、本発明の重合性化合物(I)を、効率よく簡便に製造することができる。
本発明のカルボニル化合物(4)を製造原料として使用することにより、本発明の重合性化合物(I)を高収率で簡便に製造することができる。
得られた反応液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン 0.64g(5.22mmol)、及び、4−(6−アクリロイルオキシ−ヘクス−1−イルオキシ)フェノール(DKSH社製)13.80g(52.21mmol)を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を15℃とした。そこへ、トリエチルアミン 6.34g(62.65mmol)を、反応液内温を20〜30℃に保持しながら、10分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃でさらに2時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水1000mlと飽和食塩水100mlを加え、酢酸エチル400mlで2回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(THF:トルエン=1:9(容積比、以下にて同じ。))により精製することで、中間体Aを白色固体として14.11g得た(収率:65%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ2で合成した中間体B 2.30g(2.45mmol)及びTHF25mlを入れ、均一な溶液とし、そこへ、濃塩酸 0.49ml(0.25mmol)を加えた。この溶液に、2−ヒドラジノベンゾチアゾール 0.40g(2.45mmol)のTHF5ml溶液を15分かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃にてさらに1時間撹拌した。反応終了後、反応液をメタノール400mlに投入して析出した固体をろ取した。ろ取した固体を真空乾燥機で乾燥させ、化合物1を淡黄色固体として2.4g得た(収率:90%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1のステップ2で合成した中間体B 1.20g(1.28mmol)及びTHF30mlを入れ、均一な溶液とした。そこへ、1N塩酸0.26ml(0.26mmol)を加え、前記合成ステップ3で合成した中間体E 0.48g(1.92mmol)のTHF5ml溶液を15分かけて滴下した。滴下終了後、全容を25℃にてさらに5時間撹拌した。反応液に、メタノール250mlに投入して、析出した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=97:3)により精製することで、化合物2を淡黄色固体として1.25g得た(収率:84%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、ステップ4で合成した中間体I 1.67g(1.69mmol)及びTHF30mlを入れ、均一な溶液とした。そこへ、1N塩酸 0.34ml(0.34mmol)を加え、実施例2のステップ3で合成した中間体E 0.85g(3.38mmol)のTHF5ml溶液を30分かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃にて5時間撹拌した。反応液をメタノール250mlに投入し、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=97:3)により精製することで、化合物3を淡黄色固体として1.61g得た(収率:78%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体J 697mg(2.37mmol)、実施例1で合成した中間体B 2.00g(2.13mmol)、エタノール3ml及びTHF20mlを入れ、均一な溶液とした。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸 55.1mg(0.24mmol)を加え、全容を40℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、化合物4を白色固体として2.24g得た(収率:86.4%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMR、及び、13C−NMRで同定した。
13C−NMR(100MHz,CDCl3,TMS,δppm):164.6、149.7、134.7、132.3、129.5、129.2、128.4、128.1、127.5、124.0、118.7、42.8
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ4で合成した中間体N 588mg(1.40mmol)、実施例1で合成した中間体A 1.47g(3.50mmol)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン 85.5mg(0.70mmol)、及びN−メチルピロリドン15mlを入れ、均一な溶液とした。この溶液に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)805mg(4.20mmol)を加え、全容を25℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、化合物5を白色固体として1.12g得た(収率:65.5%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は、1H−NMR、及び、13C−NMRで同定した。
13C−NMR(125MHz,CDCl3,TMS,δppm):175.2、158.0、153.3、141.7、139.4、15.4
目的物の構造は1H−NMR、及び、13C−NMRで同定した。
13C−NMR(100MHz,DMSO−d6,TMS,δppm):175.5、160.4、150.8、140.7、135.3
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ2で合成した中間体P 390mg(2.34mmol)、実施例1で合成した中間体B 2.08g(2.22mmol)、エタノール3ml、及びTHF15mlを入れ、均一な溶液とした。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸54.4mg(0.23mmol)を加え、全容を40℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=95:5)により精製し、化合物6を淡黄色固体として1.82g得た(収率:75.3%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体Q 338mg(1.34mmol)、実施例1で合成した中間体B 1.20g(1.28mmol)、エタノール3ml,及びTHF10mlを入れ、均一な溶液とした。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸15.6mg(0.13mmol)を加え、全容を40℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムを濾別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、化合物7を白色固体として1.21g得た(収率:79.4%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMR、及び、13C−NMRで同定した。
13C−NMR(125MHz,DMSO−d6,TMS,δppm):178.2、170.9、167.8、156.3、118.0、25.3、23.2
温度計を備えた4つ口反応器内において、窒素気流中、前記ステップ2で合成した中間体S 460mg(2.36mmol)及び、実施例1で合成した中間体B 2.00g(2.12mmol)を、エタノール3ml及びTHF20mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸54.8mg(0.24mmol)を加え、全容を40℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=90:10)により精製し、黄色固体として化合物8を1.02g得た(収率:43.1%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、中間体α 10.5g(15.3mmol)及びTHF80mlを入れ、均一な溶液とした。そこに、2−ヒドラジノベンゾチアゾール3.0g(18.3mmol)を加えて溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸18mg(0.08mmol)を加え、全容を25℃にて3時間攪拌した。反応終了後、反応液を10%の重曹水800mlに投入し、酢酸エチル100mlで2回抽出を行った。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=8:2)により精製し、化合物Aを淡黄色固体として8.0g得た(収率:62.7%)。
目的物の構造は1H−NMR、マススペクトルで同定した。
LCMS(APCI)caled for C46H47N3O10S:833[M+];Found:833。
化合物1〜8、化合物A、化合物1r及び2rをそれぞれ10mg計量し、固体状態のまま、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板(E.H.C.Co.,Ltd.製、商品名:配向処理ガラス基板 以下にて同じ。)2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、40℃から200℃まで昇温した後、再び40℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏光光学顕微鏡(ニコン社製、ECLIPSE LV100POL型 以下にて同じ。)で観察した。但し、化合物4〜8については、40℃から250℃の範囲で、化合物Aについては、50℃〜200℃の範囲で相転移温度の測定を行った。
表1中、「C」はCrystal、「N」はNematic、「I」はIsotropicをそれぞれ表す。ここで、Crystalとは、試験化合物が固相にあることを、N
ematicとは、試験化合物がネマチック液晶相にあることを、Isotropicとは、試験化合物が等方性液体相にあることを、それぞれ示す(以下にて同じ。)。
実施例1で得た化合物1、参考例1の化合物1r、及び参考例2の化合物2rのそれぞれを1.0g、光重合開始剤A(ADEKA社製、アデカオプトマーN−1919、以下にて同じ。)を30mg、界面活性剤A(AGCセイミケミカル社製、KH−40、以下にて同じ。)の1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物1、1r、及び2rをそれぞれ得た。
実施例2、3で得た化合物2及び化合物3のそれぞれを1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン3.0g、ジメチルスルホキシド0.25gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物2及び3をそれぞれ得た。
実施例3で得た化合物3を0.5g、合成例1で合成した化合物Aを0.5g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物4を得た。
実施例3で得た化合物3を0.5g、化合物2rを0.5g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物5を得た。
実施例4で得た化合物4を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物6を得た。
実施例5で得た化合物5を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム2.9gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物7を得た。
実施例5で得た化合物5を0.5g、化合物Aを0.5g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.2g、クロロホルム1.7gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物8を得た。
実施例6で得た化合物6を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液200mgを、クロロホルム5.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物9を得た。
実施例6で得た化合物6を0.2g、化合物Aを0.8g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム3.7g、に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物10を得た。
実施例7で得た化合物7を0.5g、化合物Aを0.5g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.2g、に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物11を得た。
実施例7で得た化合物7を0.2g、化合物Aを0.8g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.2g、に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物12を得た。
実施例8で得た化合物8を0.5g、化合物Aを0.5g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム8.0g、に溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過し、重合性組成物13を得た。
(i)重合性組成物による液晶層の形成1
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板(E.H.C.Co.,Ltd.製、商品名:配向処理ガラス基板、以下にて同じ。)に、重合性組成物1〜8、10〜12、1r及び2rを、♯4のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表2に示す温度で1分間乾燥した後、表2に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を表2に示す温度下にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板に、重合性組成物9及び重合性組成物13を♯6のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表2に示す温度で1分間乾燥した後、表2に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を表2に示す温度下にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
得られた試料につき、400nmから800nm間の位相差を、エリプソメーター(J.A.Woollam社製 M2000U型)を用いて測定した。
測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散を評価した。
即ち、αとβが同程度の値となるフラットな波長分散性が好ましく、αが1より小となり、βが1より大となる逆波長分散性が特に好ましい。
重合して得られた液晶性高分子膜の膜厚(μm)、波長548.5nmにおける位相差(Re)、α、βの値を、下記表2にまとめて示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B:0.70g(0.75mmol)をTHF15mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.15ml(0.15mmol)と前記ステップ1で合成した中間体T 0.27g(1.49mmol)を加え、全容を40℃で10時間撹拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=98:2)により精製することで、淡黄色固体として化合物9を0.70g、収率85%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は、1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 0.70g(0.75mmol)をTHF15mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.15ml(0.15mmol)と前記ステップ1で合成した中間体U 0.29g(1.49mmol)を加え、全容を40℃で10時間撹拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=98:2)により精製することで、淡黄色固体として化合物10を0.67g、収率81%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.4g(1.49mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.30ml(0.30mmol)と前記ステップ1で合成した中間体V 0.62g(2.98mmol)を加え、全容を40℃で10時間撹拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=98:2)により精製することで、淡黄色固体として化合物11を1.40g、収率83%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B:1.40g(1.50mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.30ml(0.30mmol)と前記ステップ1で合成した中間体W0.62g(2.98mmol)を加え、40℃で8時間撹拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=98:2)により精製することで、淡黄色固体として化合物12を1.32g、収率78%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.00g(1.06mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.22ml(0.22mmol)と前記ステップ1で合成した中間体X 0.38g(1.60mmol)を加え、全容を40℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物13を1.14g、収率95%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.00g(1.06mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.22ml(0.22mmol)と前記ステップ1で合成した中間体Y 0.32g(1.28mmol)を加え、全容を40℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物14を1.16g、収率93%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.00g(1.06mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.22ml(0.22mmol)と前記ステップ1で合成した中間体Z 0.34g(1.28mmol)を加え、全容を40℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物15を1.18g、収率93%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 2.50g(2.66mmol)をTHF150mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸2.65ml(2.65mmol)と前記ステップ1で合成した中間体A1 4.0g(13.3mmol)を加え、全容を60℃で30時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=95:5)により精製することで、淡黄色固体として化合物16を1.40g、収率43%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
2.50−2.76(m,2H)、2.21−2.48(m,6H)、1.99−2.16(m,2H)、1.35−1.85(m,26H)
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体B1 2.00g(1.84mmol)と4−(ジメチルアミノ)ピリジン 0.02g(0.18mmol)をTHF100mlに溶解させた。この溶液に、n−オクタノイルクロリド 0.33g(2.03mmol)を加え、反応器を氷浴に浸して反応液内温を10℃とした。次いで、トリエチルアミン0.22g(2.21mmol)を10分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を25℃で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水600ml及び飽和食塩水10mlを加え、クロロホルム200mlで2回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:2)により精製することで、淡黄色固体として化合物17を1.72g、収率77%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.40g(1.49mmol)、前記ステップ1で合成した中間体C1 456mg(1.84mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸38.6mg(0.166mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=97:3)により精製し、淡黄色固体として化合物18を1.24g得た(収率:71.4%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体D1 438mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃で5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=85:15)により精製し、淡黄色固体として化合物19を1.31g得た(収率:70.2%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体E1 468mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸 41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物20を1.46g得た(収率:77.5%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体F1 591mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸 41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物21を1.44g得た(収率:71.9%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体G1 396mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物22を1.31g得た(収率:69.4%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、実施例30の化合物17合成のステップ1で合成した中間体B1 2.00g(1.84mmol)をTHF20mlに溶解させて、0℃に冷却した。この溶液に、クロロメチルシクロヘキシルエーテル412mg(2.76mmol)を加え、さらに、N、N−ジイソプロピルエチルアミン476mg(7.36mmol)のTHF5ml溶液を5分間かけて滴下した。滴下終了後、全容を25℃にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、酢酸エチル200mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=95:5)により精製し、淡黄色固体として化合物24を1.54g得た(収率:70.0%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ4で合成した中間体K1 1.95g(1.96mmol)、前記実施例4の化合物4合成のステップ1で合成した中間体J 441mg(1.76mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸 45.6mg(0.196mmol)、THF24ml、及びエタノール6mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液からクロロホルムを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=95:5)により精製し、淡黄色固体として化合物25を1.56g得た(収率:64.9%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器内において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体L1 368mg(1.77mmol)及び、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)を、エタノール3ml及びTHF15mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸41.2mg(0.18mmol)を加え、全容を40℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物26を1.61g得た(収率:89.6%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器内において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体M1 195mg(1.77mmol)、及び、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)を、エタノール3ml及びTHF15mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸41.2mg(0.18mmol)を加え、全容を40℃で8時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物27を1.26g得た(収率:69.3%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B:1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体N1:489mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物28を1.47g得た(収率:77.2%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体O1 444mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=92:8)により精製し、淡黄色固体として化合物29を1.35g得た(収率:72.4%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体P1 468mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物30を1.44g得た(収率:76.3%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ4で合成した中間体T1 1.50g(1.36mmol)、前記実施例4の化合物4合成のステップ1で合成した中間体J 375mg(1.51mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸35.1mg(0.151mmol)、THF24ml、及びエタノール6mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=97:3)により精製し、淡黄色固体として化合物31を1.54g得た(収率:84.6%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、前記ステップ2で合成した中間体V1 1.20g(1.28mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.26ml(0.26mmol)と前記実施例4の化合物4合成のステップ1で合成した中間体J 0.48g(1.92mmol)を加え、全容を40℃で7時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=98:2)により精製することで、淡黄色固体として化合物32を1.23g、収率82%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内において、窒素気流中、前記ステップ2で合成した中間体X1:0.94g(1.00mmol)をTHF15mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.20ml(0.20mmol)と前記実施例4の化合物4合成のステップ1で合成した中間体J 0.37g(1.49mmol)を加え、全容を60℃で10時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=98:2)により精製することで、淡黄色固体として化合物33を0.92g、収率79%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
上記で得た化合物9〜33をそれぞれ10mg計量し、固体状態のままで、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、40℃から250℃まで昇温した後、再び40℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏光光学顕微鏡で観察した。
測定した相転移温度を下記表3に示す。
実施例22、23で得た化合物9、10を、それぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3g、クロロホルム2.26gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物14、15を得た。
実施例24で得た化合物11を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物16を得た。
実施例25で得た化合物12を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3g、クロロホルム1.7gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物17を得た。
実施例26で得た化合物13を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物18を得た。
実施例27で得た化合物14を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3g、クロロホルム1.7gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物19を得た。
実施例28で得た化合物15、16を、それぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物20、21を得た。
実施例30で得た化合物17を0.5g、実施例4の化合物4を0.5g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム3.26gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物22を得た。
実施例31で得た化合物18〜25を、それぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物23〜30を得た。
実施例39で得た化合物26を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3g、クロロホルム0.7gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物31を得た。
実施例40で得た化合物27を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物32を得た。
実施例41で得た化合物28を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3g、クロロホルム0.7gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物33を得た。
実施例42、43で得た化合物29、30を、それぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物34、35を得た。
実施例44で得た化合物31を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3g、クロロホルム0.7gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物36を得た。
実施例44、45で得た化合物32、33を、それぞれ0.3g、実施例4で得た化合物4を0.7g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物37、38をそれぞれ得た。
(i)重合性組成物による液晶層の形成1
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板に、重合性組成物16〜18、20〜30、32及び34〜38のそれぞれを♯4のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表4に示す温度で1分間乾燥した後、表4に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を表4に示す温度下にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板に、重合性組成物14、15、19、31及び33のそれぞれを♯6のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表4に示す温度で1分間乾燥した後、表4に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を、表4に示す温度下にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
得られた試料につき、位相差の測定、波長分散の評価を前記と同様の方法で行った。
重合して得られた液晶性高分子膜の膜厚(μm)、波長548.5nmにおける位相差(Re)、α、βの値を、下記表4にまとめて示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体Y1 368mg(1.68mmol)及び、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.0g(1.06mmol)を、エタノール3ml及びTHF15mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸49.2mg(0.21mmol)を加え、全容を40℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物34を1.07g得た(収率:88.5%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体Z1 518mg(2.34mmol)及び、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 2.00g(2.12mmol)を、エタノール3ml及びTHF20mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸54.4mg(0.24mmol)を加え、全容を40℃で7時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物35を1.83g得た(収率:75.7%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体A2 627mg(2.13mmol)及び、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.00g(1.06mmol)を、エタノール3ml及びTHF15mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸49.2mg(0.21mmol)を加え、全容を40℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物36を1.11g得た(収率:84.8%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体B2 312mg(1.77mmol)及び、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.00g(1.06mmol)を、エタノール3ml及びTHF15mlの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸27.1mg(0.12mmol)を加え、全容を40℃で7時間撹拌した。反応終了後、反応液を水150mlに投入し、酢酸エチル300mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、白色固体として化合物37を1.18g得た(収率:92.3%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体C2 534mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とし、全容を40℃にて5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物38を1.67g得た(収率:86.9%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体D2 495mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とし、全容を40℃にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=92:8)により精製し、淡黄色固体として化合物39を1.61g得た(収率:83.8%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体E2 447mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=85:15)により精製し、淡黄色固体として化合物40を1.60g得た(収率:85.7%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.35g(1.44mmol)、前記ステップ1で合成した中間体F2 654mg(1.59mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸38.4mg(0.165mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とし、全容を40℃にて5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=92:8)により精製し、淡黄色固体として化合物41を1.41g得た(収率:73.6%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.0g(1.06mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.44ml(0.44mmol)と前記ステップ1で合成した中間体G2 1.12g(5.13mmol)を加え、全容を60℃で20時間撹拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物42を0.55g、収率91%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.0g(1.06mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.44ml(0.44mmol)と前記ステップ1で合成した中間体H2 0.74g(3.20mmol)を加え、全容を60℃で15時間撹拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物43を1.04g、収率85%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.0g(1.06mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.44ml(0.44mmol)と前記ステップ1で合成した中間体I2 0.64g(3.20mmol)を加え、全容を50℃で15時間撹拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物44を1.10g、収率92%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.0g(1.06mmol)をTHF30mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.44ml(0.44mmol)と、前記ステップ1で合成した中間体J2:0.7g(3.20mmol)を加え、全容を50℃で15時間撹拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物45を1.08g、収率89%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3口反応器において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ1で合成した中間体A 10.4g(24.8mmol)をTHF150mlに溶解させた。この溶液に、メタンスルホニルクロリド2.9g(25.7mmol)を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を20℃とし、トリエチルアミン2.7g(26.5mmol)を10分間かけて滴下した。滴下終了後、水浴を除去し、全容を25℃で2時間撹拌した。次いで、4−(ジメチルアミノ)ピリジン 0.2g(1.7mmol)、前記ステップ4で合成した中間体N2 3.0g(8.3mmol)を加え、さらに、トリエチルアミン2.5g(24.8mmol)を10分間かけて滴下した。滴下終了後、全容を25℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水2000mlと飽和食塩水500mlを加え、クロロホルム1000mlで2回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=25:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物46を1.8g、収率19%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3口反応器において、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ1で合成した中間体A 5.36g(12.78mmol)をTHF60mlに溶解させた。この溶液に、メタンスルホニルクロリド1.52g(13.22mmol)を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を20℃とし、トリエチルアミン1.38g(13.7mmol)を5分間かけて滴下した。次いで水浴を除去し、全容を25℃で2時間撹拌した。さらに、4−(ジメチルアミノ)ピリジン 0.1g(0.82mmol)、前記ステップ3で合成した中間体Q2 1.60g(4.26mmol)を加え、さらにトリエチルアミン1.30g(12.78mmol)を5分間かけて滴下した。滴下終了後、全容を25℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水400mlと飽和食塩水100mlを加え、クロロホルム200mlで2回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=40:1)により精製することで、淡黄色固体として化合物47を1.04g、収率21%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
上記で得た化合物34〜47をそれぞれ10mg計量し、固体状態のままで、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、40℃から250℃まで昇温した後、再び40℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏光光学顕微鏡で観察した。
測定した相転移温度を下記表5に示す。
実施例72〜74で得た化合物34〜36を、それぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物39〜41を得た。
実施例75で得た化合物37を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム3.0gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物42を得た。
実施例76〜79で得た化合物38〜41を、ぞれぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物43〜46を得た。
実施例80で得た化合物42を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム3.0gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物47を得た。
実施例81〜83で得た化合物43〜45を、それぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物48〜50を得た。
実施例84で得た化合物46を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物51を得た。
実施例85で得た化合物47を1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物52を得た。
(i)重合性組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板に、重合性組成物39〜52のそれぞれを♯4のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表6に示す温度で1分間乾燥した後、表6に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を表6に示す温度下にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
得られた試料につき、位相差の測定、波長分散の評価を前記と同様の方法で行った。
重合して得られた液晶性高分子膜の膜厚(μm)、波長548.5nmにおける位相差(Re)、α、βの値を、下記表6にまとめて示す。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器内で、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体R2 387mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.165mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物48を1.54g得た(収率:84.9%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体S2 534mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=92:8)により精製し、淡黄色固体として化合物49を1.62g得た(収率:83.8%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体T2 567mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として化合物50を1.53g得た(収率:77.3%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体U2 504mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=85:15)により精製し、淡黄色固体として化合物51を1.59g得た(収率:82.9%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、実施例1の化合物1合成のステップ2で合成した中間体B 1.50g(1.60mmol)、前記ステップ1で合成した中間体V2 477mg(1.78mmol)、(±)−10−カンファスルホン酸41.4mg(0.178mmol)、THF16ml、及びエタノール4mlを加え、均一な溶液とした。その後、全容を40℃にて5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mlに投入し、クロロホルム200mlで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=92:8)により精製し、淡黄色固体として化合物52を1.56g得た(収率:82.3%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
化合物48〜52をそれぞれ10mg計量し、固体状態のままで、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、40℃から250℃まで昇温した後、再び40℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏光光学顕微鏡で観察した。
測定した相転移温度を下記表7に示す。
実施例100〜104で得た化合物48〜52をそれぞれ1.0g、光重合開始剤Aを30mg、界面活性剤Aの1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物53〜57を得た。
(i)重合性組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板に、重合性組成物53〜57のそれぞれを♯4のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表8に示す温度で1分間乾燥した後、表8に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を表8に示す温度下にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
得られた試料につき、位相差の測定、波長分散の評価を前記と同様の方法で行った。
重合して得られた液晶性高分子膜の膜厚(μm)、波長548.5nmにおける位相差(Re)、α、βの値を、下記表8にまとめて示す。
実施例4で得た化合物4を19.3部、光重合開始剤B(BASFジャパン社製、イルガキュアー379)を0.6部、界面活性剤B(AGCセイミケミカル社製、サーフロンS−420)の1%シクロペンタノン溶液5.8部を、シクロペンタノン74.2部に溶解し、0.6μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターで濾過して、重合性組成物58を得た。
実施例110において、実施例4で得た化合物4の代わりに、実施例26で得た化合物13を用いたほかは、実施例110と同様にして重合性組成物59を得た。
実施例110において、実施例4で得た化合物4の代わりに、実施例35で得た化合物22を用いたほかは、実施例110と同様にして重合性組成物60を得た。
実施例110において、実施例4で得た化合物4の代わりに、合成例1で得た化合物Aを用いたほかは、実施例110と同様にして重合性組成物61を得た。
得られた重合性組成物58〜61を、下記の方法で重合させて高分子を得た。得られた高分子のそれぞれについて、位相差の測定と反射輝度の評価を行った。
支持体(日本ゼオン社製、ゼオノアフィルム、商品名「ZF16」)の一方の面を、ラビングすることにより配向処理を行なった。かかる面上に、上記で得た重合性組成物58〜61のそれぞれを、スピンコーターで乾燥膜厚がそれぞれ2.5μm、1.9μm、1.9μm及び1.4μmになるように塗布した。オーブンにて130℃(重合性組成物60については、105℃)で2分間加熱することにより、重合性組成物の層を乾燥させた。これにより、支持体、及びその上に形成された乾燥した重合性組成物の層からなる複層物を得た。
得られた位相差板と直線偏光板(SANRITZ社製、製品名:HLC2−5618)を、光学用透明粘着材(日東電工社製、商品名:LUCIACS)で貼り合わせることにより、円偏光板を作製した。このとき、直線偏光板の吸収軸方向と位相差板の遅層軸方向(ラビング方向と平行方向)との相対角を45°とした。
得られた円偏光板の位相差板側に、前記光学用透明粘着材を用いてアルミニウム蒸着PETフィルム(東レフィルム加工社製、商品名:メタルミーTS#50)を貼り合わせて、測定用の試料を作製した。この試料の5°反射における反射スペクトルを分光光度計(日本分光社製、商品名:V7200)により測定した。測定波長は380nm〜780nmである。
Claims (2)
- 下記の、式(A2)、(B2)、(C2)、(D2)、(E)、(E1)、(E2)、(F2)、(G1)、(H2)、(I2)、(J2)、(L1)、(M)、(O1)、(P1)、(Q)、(R2)、(S)、(S2)、(T2)、(U)、(U2)、(V)、(V2)、(Y)、(Y1)、(Z)及び(Z1)のいずれかで示されるヒドラジン化合物を下記の式(4)で表されるカルボニル化合物と反応させ、重合性化合物を得る工程と、
基板上に配向膜を形成する工程と、
前記配向膜上に、前記重合性化合物または前記重合性化合物及び重合開始剤を含有する重合性組成物を重合して得られる高分子からなる液晶層を形成する工程と、を含む、光学異方体の製造方法。
G 1 、G 2 はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の鎖状脂肪族基を表す。前記鎖状脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR 2 −C(=O)−、−C(=O)−NR 2 −、−NR 2 −、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−又は−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R 2 は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z 1 、Z 2 はそれぞれ独立して、無置換又はハロゲン原子で置換された炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A 1 は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A 2 、A 3 はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表す。
A 4 、A 5 はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の二価の芳香族基を表す。
Q 1 は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。}
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