JPWO2018155498A1 - 重合性液晶化合物、重合性液晶化合物の製造方法、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、逆波長分散性を示す重合性化合物としては、一般にT型の分子設計指針が取られており、分子長軸の波長を短波長化し、分子中央に位置する短軸の波長を長波長化することが要求されている。
そのため、分子中央に位置する短軸の骨格(以下、「逆波長分散発現部」ともいう。)と、分子長軸との連結には、吸収波長のないシクロアルキレン骨格を利用することが知られている(例えば、特許文献1〜4参照)。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(1)
式(1)中のL1−SP1−A1−D3−G1−D1で表される基のClogP値と、L2−SP2−A2−D4−G2−D2で表される基のClogP値とが互いに異なり、かつ、少なくとも一方のClogP値が3.3以上である、重合性液晶化合物。
[2] 式(1)中のL2−SP2−A2−D4−G2−D2で表される基のClogP値が、L1−SP1−A1−D3−G1−D1で表される基のClogP値よりも大きい、[1]に記載の重合性液晶化合物。
[3] 式(Ar−1)〜(Ar−8)中のZ1が、炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基を表す、[1]または[2]に記載の重合性液晶化合物。
[4] [1]に記載の重合性液晶化合物を合成する重合性液晶化合物の製造方法であって、
下記式(2)で表される化合物と下記式(3)で表される化合物とを反応させ、フェノール化合物を生成する第1エステル化工程と、
第1エステル化工程で得られたフェノール反応物と、下記式(4)で表される化合物とを反応させ、[1]に記載の重合性液晶化合物を得る第2エステル化工程とを有する、重合性液晶化合物の製造方法。
HO−Ar−OH ・・・(2)
L1−SP1−A1−D3−G1−COOH ・・・(3)
L2−SP2−A2−D4−G2−COOH ・・・(4)
[6] 更に、重合性液晶化合物とは異なる、重合性基を2個以上有する重合性化合物を含有する、[5]に記載の重合性液晶組成物。
[8] [7]に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
[9] [8]に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
[10] [8]に記載の光学フィルム、または、[9]に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、表記される二価の基(例えば、−O−CO−)の結合方向は特に制限されず、例えば、後述する式(1)中のD1が−O−CO−である場合、Ar側に結合している位置を*1、G1側に結合している位置を*2とすると、D1は、*1−O−CO−*2であってもよく、*1−CO−O−*2であってもよい。
本発明の重合性液晶化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(1)
また、本発明の重合性液晶化合物は、上記式(1)中のL1−SP1−A1−D3−G1−D1で表される基(以下、「X基」とも略す。)のClogP値と、L2−SP2−A2−D4−G2−D2で表される基(以下、「Y基」とも略す。)のClogP値とが互いに異なり、かつ、少なくとも一方のClogP値が3.3以上となる。
ここで、ClogP値とは、1−オクタノールと水への分配係数Pの常用対数logPを計算によって求めた値である。ClogP値の計算に用いる方法やソフトウェアについては公知の物を用いることができるが、特に断らない限り、本発明ではCambridge soft社の ChemBioDraw Ultra 13.0に組み込まれたClogPプログラムを用いることとする。
また、X基とY基のClogP値が互いに異なるとは、X基とY基との構造が互いに異なることを示し、上記式(1)で表される重合性液晶化合物が、逆波長分散発現部を構成する芳香環、すなわち、上記式(1)中のArを中心として、長軸方向に延びる2つの基の構造が互いに異なることを意味する。なお、X基とY基との構造が、同一構造であるか、構造異性体である場合は、X基とY基のClogP値は、同じ値を示す。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、逆波長分散発現部を構成する芳香環に立体障害基を導入することで重合性液晶化合物の融点が下がり、かつ、重合性液晶化合物を非対称構造とすることで分子同士のパッキングが阻害され、その結果、有機溶剤に対する重合性液晶化合物の溶解性が向上したと推測される。
また、逆波長分散発現部を構成する芳香環に導入した立体障害基の存在によって、重合性液晶化合物の中心部分に水が接近することを阻害でき、更に、逆波長分散発現部を構成する芳香環を中心として長軸方向に伸びる2つの基のうち、少なくとも一方が疎水的であることによって、形成される光学異方性膜の水分吸収が少なくなり、その結果、光学異方性膜の耐久性が向上したものと推測される。
以下、本発明の重合性液晶化合物について、上記式(1)の構成を詳細に説明する。
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(1)
また、上記式(1)中、G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
また、上記式(1)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
また、上記式(1)中、SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、上記式(1)中、L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Arが、下記式(Ar−4)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに下記式(Ar−4)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。
なお、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、後述する式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、上記式(1)中、A1およびA2が示す炭素数6以上のシクロアルカン環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環等が挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環(例えば、1,4−シクロヘキシレン基など)が好ましく、トランス−1,4−シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
なお、炭素数6以上の芳香環または炭素数6以上のシクロアルカン環が有していてもよい置換基としては、後述する式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
なお、SP1およびSP2は、上述した通り、アルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基であってもよく、Qで表される置換基としては、後述する式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も高複屈折性液晶の重合性基として同様に使用することができる。
カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
R5が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
Y1が示す炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
Y1が示す炭素数3〜12の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基などのヘテロアリール基が挙げられる。
また、Y1が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
Z1が示す炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数3〜15のアルキル基が好ましく、炭素数3〜8のアルキル基がより好ましく、具体的には、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基が更に好ましく、tert−ブチル基が特に好ましい。
Z1が示す炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
Z1が示すハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であるのが好ましい。
一方、R6〜R9が示す炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数3〜15のアルキル基が好ましく、炭素数3〜8のアルキル基がより好ましく、具体的には、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基が更に好ましく、tert−ブチル基が特に好ましい。
また、R6〜R9が示す炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
Z2が示す炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜15のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、tert−ブチル基が特に好ましい。
Z2が示す炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の単環式飽和炭化水素基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基;等が挙げられる。
Z2が示す炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
Z2が示すハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であるのが好ましい。
一方、R10〜R13が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
R14が示す置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、Xが示す第14〜16族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、置換基を有する炭素原子が挙げられ、置換基としては、具体的には、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキル置換アルコキシ基、環状アルキル基、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基など)、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、スルホ基、水酸基等が挙げられる。
また、上記式(Ar−5)〜(Ar−8)中、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
ここで、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
AxおよびAyとしては、特許文献3(国際公開第2014/010325号)の[0039]〜[0095]段落に記載されたものが挙げられる。
また、Q3が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられ、置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
本発明の重合性液晶化合物の製造方法(以下、「本発明の製造方法」とも略す。)は、下記式(2)で表される化合物と下記式(3)で表される化合物とを反応させ、フェノール化合物を生成する第1エステル化工程と、
第1エステル化工程で得られたフェノール反応物と、下記式(4)で表される化合物とを反応させ、本発明の重合性液晶化合物を得る第2エステル化工程とを有する。
HO−Ar−OH ・・・(2)
L1−SP1−A1−D3−G1−COOH ・・・(3)
L2−SP2−A2−D4−G2−COOH ・・・(4)
なお、本発明の製造方法で得られる重合性液晶化合物は、上記式(1)で表される重合性液晶化合物のうち、上記式(1)中のD1およびD2が、いずれも、エステル結合(−O−CO−)で表される化合物である。
第1エステル化工程は、上記式(2)で表される化合物と上記式(3)で表される化合物とを反応させ、フェノール化合物を生成する工程であり、具体的には、下記式(5)で表されるフェノール化合物を生成する工程である。
L1−SP1−A1−D3−G1−COO−Ar−OH ・・・(5)
ここで、上記式(5)中のL1、SP1、A1、D3およびG1は、いずれも、上記式(1)において説明したものと同様である。
例えば、反応温度は、−10〜40℃で行われることが好ましく、−5〜30℃で行われることがより好ましく、0〜20℃で行われることが更に好ましい。
また、反応時間は、10分〜24時間行われることが好ましく、1時間〜10時間行われることがより好ましく、1時間〜8時間行われることが更に好ましい。
第2エステル化工程は、第1エステル化工程で得られたフェノール反応物と、上記式(4)で表される化合物とを反応させ、本発明の重合性液晶化合物を得る工程であり、具体的には、上記式(5)で表されるフェノール化合物と、上記式(4)で表される化合物とを反応させ、下記式(1A)で表される重合性液晶化合物を得る工程である。
L1−SP1−A1−D3−G1−COO−Ar−OCO−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(1A)
ここで、上記式(1A)中のL1、SP1、A1、D3およびG1、ならびに、L2、SP2、A2、D4およびG2は、いずれも、上記式(1)において説明したものと同様である。
例えば、反応温度は、−10〜40℃で行われることが好ましく、−5〜30℃で行われることがより好ましく、0〜20℃で行われることが更に好ましい。
また、反応時間は、10分〜24時間行われることが好ましく、1時間〜10時間行われることがより好ましく、1時間〜8時間行われることが更に好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した本発明の重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物であり、本発明の重合性液晶化合物以外に、後述する他の重合性化合物、重合開始剤、および、溶媒などを含有することができる。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した本発明の重合性液晶化合物以外に、他の重合性化合物を含んでいてもよい。
ここで、他の重合性化合物が有する重合性基は特に限定されず、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等が挙げられる。なかでも、(メタ)アクリロイル基を有しているのが好ましい。
また、他の重合性化合物としては、特開2014−077068号公報の[0030]〜[0033]段落に記載された式(M1)、(M2)、(M3)で表される化合物が挙げられ、より具体的には、同公報の[0046]〜[0055]段落に記載された具体例が挙げられる。
また、他の重合性化合物としては、特開2014−198814号公報に記載の式(1)〜(3)の構造のものも好ましく用いることができ、より具体的には、同公報の[0020]〜[0035]、[0042]〜[0050]、[0056]〜[0057]段落に記載された具体例が挙げられる。
このような副生成物としては、下記式(6)で表される重合性液晶化合物、すなわち、逆波長分散発現部のArを中心として長軸方向に延びる2つの基の構造が互いに同一となる重合性液晶化合物が挙げられる。
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D1−G1−D3−A1−SP1−L1 ・・・(6)
ここで、上記式(6)中のL1、SP1、A1、D3およびG1は、いずれも、上記式(1)において説明したものと同様である。
なお、上記式中、「*」は結合位置を表す。
なお、上記式II−2−8およびII−2−9中のアクリロイルオキシ基に隣接する基は、プロピレン基(メチル基がエチレン基に置換した基)を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
本発明の重合性液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)等が挙げられる。
また、上記式(PI)中、Ar2は、2価の芳香族基を表し、D7は、炭素数1〜12の2価の有機基を表す。
また、上記式(PI)中、R15は、炭素数1〜12のアルキル基を表し、Y2は、1価の有機基を表す。
また、上記式(PI)中、Ar2が示す2価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスロリン環等の芳香族炭化水素環;フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環等の芳香族複素環;を有する2価の基などが挙げられる。
また、上記式(PI)中、D7が示す炭素数1〜12の2価の有機基としては、例えば、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が好適に挙げられる。
また、上記式(PI)中、R15が示す炭素数1〜12のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が好適に挙げられる。
また、上記式(PI)中、Y2が示す1価の有機基としては、例えば、ベンゾフェノン骨格((C6H5)2CO)を含む官能基が挙げられる。具体的には、下記式(PIa)および下記式(PIb)で表される基のように、末端のベンゼン環が無置換または1置換であるベンゾフェノン骨格を含む官能基が好ましい。なお、下記式(PIa)および下記式(PIb)中、*は結合位置、すなわち、上記式(PI)におけるカルボニル基の炭素原子との結合位置を表す。
本発明の重合性液晶組成物は、光学異方性膜を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、光学異方性膜の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し(ブルーム、ブリード)を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開2007−069471号公報の[0079]〜[0102]段落の記載に記載された化合物、特開2013−047204号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0020]〜[0032]段落に記載された化合物)、特開2012−211306号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0022]〜[0029]段落に記載された化合物)、特開2002−129162号公報に記載された一般式(I)で表される液晶配向促進剤(特に[0076]〜[0078]および[0082]〜[0084]段落に記載された化合物)、特開2005−099248号公報に記載された一般式(I)、(II)および(III)で表される化合物(特に[0092]〜[0096]段落に記載された化合物)などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向(垂直配向)、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
低分子の配向制御剤としては、例えば、特開2002−20363号公報の[0009]〜[0083]段落、特開2006−106662号公報の[0111]〜[0120]段落、および、特開2012−211306公報の[0021]〜[0029]段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開2004−198511号公報の[0021]〜[0057]段落、および、特開2006−106662号公報の[0121]〜[0167]段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
これらの配向制御剤は、さらに重合性官能基、特に、本発明の重合性液晶組成物を構成する重合性液晶化合物と重合可能な重合性官能基を付与することができる。
本発明の重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、上述した重合性液晶化合物以外の液晶化合物、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
本発明の光学異方性膜は、上述した本発明の重合性液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜である。
光学異方性膜の形成方法としては、例えば、上述した本発明の重合性液晶組成物を用いて、所望の配向状態とした後に、重合により固定化する方法などが挙げられる。
ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、10mJ/cm2〜50J/cm2であることが好ましく、20mJ/cm2〜5J/cm2であることがより好ましく、30mJ/cm2〜3J/cm2であることが更に好ましく、50〜1000mJ/cm2であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
なお、本発明においては、光学異方性膜は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
フィルム面内の遅相軸方向(面内での屈折率が最大となる方向)の屈折率をnx、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をny、厚み方向の屈折率をnzとしたとき、ポジティブAプレートは式(A1)の関係を満たすものであり、ポジティブCプレートは式(C1)の関係を満たすものである。なお、ポジティブAプレートはRthが正の値を示し、ポジティブCプレートはRthが負の値を示す。
式(A1) nx>ny≒nz
式(C1) nz>nx≒ny
なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
「実質的に同一」とは、ポジティブAプレートでは、例えば、(ny−nz)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「ny≒nz」に含まれ、(nx−nz)×dが、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「nx≒nz」に含まれる。また、ポジティブCプレートでは、例えば、(nx−ny)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、0〜10nm、好ましくは0〜5nmの場合も「nx≒ny」に含まれる。
ここで、「λ/4板」とは、λ/4機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。
本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜を有する光学フィルムである。
図1A、図1Bおよび図1C(以下、これらの図面を特に区別を要しない場合は「図1」と略す。)は、それぞれ本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
なお、図1は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図1に示す支持体、配向膜およびハードコート層は、いずれも任意の構成部材である。
図1に示す光学フィルム10は、支持体16と、配向膜14と、光学異方性膜12とをこの順で有する。
また、光学フィルム10は、図1Bに示すように、支持体16の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよく、図1Cに示すように、光学異方性膜12の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよい。
以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
本発明の光学フィルムが有する光学異方性膜は、上述した本発明の光学異方性膜である。
本発明の光学フィルムにおいては、上記光学異方性膜の厚みについては特に限定されないが、0.1〜10μmであるのが好ましく、0.5〜5μmであるのがより好ましい。
本発明の光学フィルムは、上述したように、光学異方性膜を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が80%以上であるのが好ましい。
また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と光学異方性膜との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第01/88574号の43頁24行〜49頁8行に記載された配向膜;特許第3907735号公報の段落[0071]〜[0095]に記載の変性ポリビニルアルコール;特開2012−155308号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜;等が挙げられる。
光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第2005/096041号の段落[0024]〜[0043]に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料;特開2012−155308号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜;Rolic Technologies社製の商品名LPP−JP265CPなどを用いることができる。
本発明の光学フィルムは、フィルムの物理的強度を付与するために、ハードコート層を有しているのが好ましい。具体的には、支持体の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよく(図1B参照)、光学異方性膜の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよい(図1C参照)。
ハードコート層としては特開2009−98658号公報の段落[0190]〜[0196]に記載のものを使用することができる。
本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜とは別に、他の光学異方性膜を有していてもよい。
すなわち、本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜と他の光学異方性膜との積層構造を有していてもよい。
このような他の光学異方性膜は、上記式(1)で表される重合性液晶化合物を配合せず、上述した他の重合性化合物(特に、液晶化合物)を用いて得られる光学異方性膜であれば特に限定されない。
ここで、一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。さらにそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が100以上のものを指す(高分子物理・相転移ダイナミクス,土井 正男 著,2頁,岩波書店,1992)。本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもできるが、棒状液晶化合物またはディスコティック液晶化合物(円盤状液晶化合物)を用いるのが好ましい。2種以上の棒状液晶化合物、2種以上の円盤状液晶化合物、または棒状液晶化合物と円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。上述の液晶化合物の固定化のために、重合性基を有する棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物を用いて形成することがより好ましく、液晶化合物が1分子中に重合性基を2以上有することがさらに好ましい。液晶化合物が二種類以上の混合物の場合には、少なくとも1種類の液晶化合物が1分子中に2以上の重合性基を有していることが好ましい。
棒状液晶化合物としては、例えば、特表平11−513019号公報の請求項1や特開2005−289980号公報の段落[0026]〜[0098]に記載のものを好ましく用いることができ、ディスコティック液晶化合物としては、例えば、特開2007−108732号公報の段落[0020]〜[0067]や特開2010−244038号公報の段落[0013]〜[0108]に記載のものを好ましく用いることができるが、これらに限定されない。
本発明の光学フィルムは、外光(特に紫外線)の影響を考慮して、紫外線(UV)吸収剤を含むことが好ましい。
紫外線吸収剤は、本発明の光学異方性膜に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する光学異方性膜以外の部材に含有されていてもよい。光学異方性膜以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能(紫外線カット能)を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を2種以上併用することができる。
紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開2012−18395公報の[0258]〜[0259]段落に記載された化合物、特開2007−72163号公報の[0055]〜[0105]段落に記載された化合物などが挙げられる。
また、市販品として、Tinuvin400、Tinuvin405、Tinuvin460、Tinuvin477、Tinuvin479、および、Tinuvin1577(いずれもBASF社製)等を用いることができる。
本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、円偏光板として用いることができる。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、λ/4板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が30〜60°であることが好ましく、40〜50°であることがより好ましく、42〜48°であることが更に好ましく、45°であることが特に好ましい。
ここで、λ/4板の「遅相軸」は、λ/4板の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂(−CH2−CHOH−を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも1つ)を含む偏光子であることが好ましい。
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける光学異方性膜と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
光学異方性膜と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率G’と損失弾性率G”との比(tanδ=G”/G’)が0.001〜1.5である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Vertical Alignment)モード、OCB(Optically Compensated Bend)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、又はTN(Twisted Nematic)であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2−176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード)の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58〜59(1998)記載)及び(4)SURVIVALモードの液晶セル(LCDインターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、及びPSA(Polymer−Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006−215326号公報、及び特表2008−538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10−54982号公報、特開平11−202323号公報、特開平9−292522号公報、特開平11−133408号公報、特開平11−305217号公報、特開平10−307291号公報などに開示されている。
本発明の画像表示装置の一例である有機EL表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性膜からなるλ/4板(ポジティブAプレート)と、有機EL表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
また、有機EL表示パネルは、電極間(陰極および陽極間)に有機発光層(有機エレクトロルミネッセンス層)を挟持してなる有機EL素子を用いて構成された表示パネルである。有機EL表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
<化合物(I−1c)の合成>
抽出した有機層を10%食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。
次いで、メタノール60ml、水20mlを加え、析出した固体をろ過することで化合物(I−1e)11.8g(0.0225mol)および化合物(I−1f)を得た(収率76%)。
なお、化合物(I−1e)と化合物(I−1f)との比を高速液体クロマトグラフィーにより測定した結果、(I−1e):(I−1f)=96.9:3.1であった。
次いで、上記スキームに示すように、化合物(I−1g)4.62g(9.15mmol)、酢酸エチル(EA)20mL、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)8mL、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール80mgを室温にて混合し、内温を5℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル(SOCl2)1.27g(10.6mmol)を内温が10℃以上に上昇しないように滴下した。5℃で1時間撹拌した後、化合物(I−1e)4.0g(7.62mmol)、N,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)46mg(0.38mmol)を加えた。N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)2.46g(19.1mmol)を滴下した後、室温にて6時間攪拌した。攪拌後、1N塩酸水20ml、酢酸エチル20ml、THF20mlを加えて反応を停止し、分液を行った。有機層を10%食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。メタノール40mlを加え、析出した固体をろ過することで化合物(I−1)6.55g(6.48mmol)を得た(収率85%)。
得られた化合物(I−1)の1H−NMR(Nuclear Magnetic Resonance)を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):0.8−1.3(m,19H),1.3(s,9H),1.7−1.8(m,8H),1.9(m,2H),2.2(m,2H),2.3(m,4H),2.5−2.6(m,7H),2.9(t,2H),4.1−4.3(m,4H),5.2(m,1H),5.8(dd,1H),6.1(dd,1H),6.4(dd,1H),7.0(d,2H),7.3(m,3H)
次いで、上記スキームに示すように、化合物(I−1)の合成法における、化合物(I−1g)を化合物(I−2a)に変更した以外は、化合物(I−1)と同様の方法で、化合物(I−2)を合成した(収率85%)。
得られた化合物(I−2)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):0.8−1.3(m,16H),1.4(s,9H),1.5(m,2H),1.7−1.8(m,6H),1.9(m,2H),2.2(m,2H),2.3(m,4H),2.5(m,1H),2.6−2.7(m,6H),2.9(t,2H),4.3−4.4(m,6H),5.9(dd,1H),6.1(dd,1H),6.4(dd,1H),7.0(d,2H),7.2(d,2H),7.3(s,1H)
次いで、上記スキームに示すように、化合物(I−1)の合成法における、化合物(I−1g)を化合物(I−3a)に変更した以外は、化合物(I−1)と同様の方法で、化合物(I−3)を合成した(収率88%)。
得られた化合物(I−3)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):0.8−1.3(m,16H),1.3(s,9H),1.4−1.6(m,4H),1.7−1.8(m,12H),1.9(m,2H),2.2(m,2H),2.3(m,4H),2.5−2.7(m,3H),3.9(t,2H),4.2(t,2H),5.8(dd,1H),6.1(dd,1H),6.4(dd,1H),6.9(d,2H),7.0(d,2H),7.3(s,1H)
得られた粗体の化合物(I−13a)と化合物(I−13b)との比を高速液体クロマトグラフィーにより測定した結果、(I−13a):(I−13b)=97:3であった。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(I−13a)2.83g(3.58mmol)を得た(収率65%)。
得られた化合物(I−13)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):0.8−1.3(m,19H),1.3(s,9H),1.7−1.8(m,8H),1.9(m,2H),2.2(m,2H),2.3(m,4H),2.5−2.6(m,7H),2.9(t,2H),4.1−4.3(m,4H),5.2(m,1H),5.8(dd,1H),6.1(dd,1H),6.4(dd,1H),7.0(d,2H),7.3(m,3H)
精製は行わず、化合物(I−43d)の粗体0.90g(0.77mmol)、アセトニトリル5mL、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール10mgを室温にて混合し、混合物に、トリエチルアミン0.21ml(1.51mmol)を添加したのちに、反応温度50℃に昇温して2時間加熱撹拌した。反応終了後、室温に冷却したのちに、1N塩酸水10ml、酢酸エチル10mlを加えて分液を行った。有機層を10%食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(I−43)0.69g(0.61mmol)を得た(収率71%)。
得られた化合物(I−43)の1H−NMRを以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.3(s,9H),1.3−1.8(m,30H),2.1−2.4(m,13H),2.6−2.7(m,3H),3.9(t,2H),4.1(t,2H),4.2(m,4H),4.8(m,1H),5.8(dd,2H),6.1(dd,2H),6.4(d,2H),6.9(d,2H),7.0(d,2H),7.3(s,1H)
化合物(A−1a)と化合物(A−1b)と化合物(A−1c)との比を高速液体クロマトグラフィーにより測定した結果、(A−1a):(A−1b):(A−1c)=33.1:47.9:19.0であった。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて粗体を精製することで化合物(A−1b)を単離した(収率38%)。
実施例および比較例で合成した重合性液晶化合物の合成適性を以下の基準で評価した。結果を下記表6に示す。
A:フェノール中間体(化合物(I−1c)、化合物(A−1a)および化合物(B−1a)のいずれかの化合物のことをいう。以下、本段落において同様。)からの収率が50%以上で、カラム精製が不要
B:フェノール中間体からの収率が50%以上であるが、カラム精製が必要
C:フェノール中間体からの収率が50%未満
偏光顕微鏡を用いて合成した実施例及び比較例の液晶化合物の相転移温度の測定を行った。結果を下記表6に示す。
ここで、下記表6中、実施例1の「C 100 N 155 I」は、結晶状態からネマチック相への相転移温度が100℃で、ネマチック相から等方性液体への相転移温度が155℃であることを示し、実施例4の「C 179 (N 144) I」は、降温過程では144℃で等方性液体からネマチック相に転移するが、昇温過程では液晶性を示さず、179℃で結晶状態から等方性液体へと転移するモノトロピック液晶を示し、比較例3の「<25 I」は、25℃以下で等方性液体であることを示す。
実施例および比較例で合成した重合性液晶化合物の溶解性測定を以下に示す方法で行った。結果を下記表6に示す。
具体的には、1.5mLのサンプル瓶に化合物を50mg秤量し、固形分が40wt%になるまで溶媒を加えた(75mg)。
50℃にて手でよく振り混ぜ、室温(23℃)で10分間放置した後、目視で観察してクリアであれば終了して、溶解性40wt%と判定した。溶け残りがあれば固形分が35wt%になるように溶媒を加えた(+18mg)。50℃にて手でよく振り混ぜ、室温(23℃)で10分間放置した後、目視で観察してクリアであれば終了して、35wt%と判定した。溶け残りがあれば30wt%になるように溶媒を加えた。同様の操作を5wt%刻みで行い、5wt%になるまで繰り返して、溶け残りがある場合は溶解性5wt%未満(<5wt%)と判定し、終了した。溶解性測定の溶媒として、MEK(メチルエチルケトン)とCPN(シクロペンタノン)を使用した。
A:MEKおよびCPNに対するいずれかの溶解性が30%以上
B:MEKおよびCPNに対するいずれかの溶解性が15%以上30%未満
C:MEKおよびCPNに対するいずれかの溶解性が15%未満
下記の組成を有する重合性組成物(光学異方性膜用塗布液)を調製し、ラビング処理されたポリイミド配向膜(日産化学工業(株))製SE−150)付ガラス基板にスピンコートにより塗布した。塗膜を下記表5に示す温度で配向処理し、液晶層を形成した。その後、下記表5に記載されている露光時温度まで冷却して1000mJ/cm2の紫外線照射による配向固定化を行い、光学異方性膜を形成し、波長分散測定用の光学フィルムを得た。
なお、比較例3は配向不良であり、比較例6は結晶が析出したため、光学フィルムを得られなかった。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
光学異方性層膜塗布液
――――――――――――――――――――――――――――――――――
・重合性液晶化合物(下記表6に記載の化合物) 15.00質量部
・光重合開始剤(イルガキュア819、BASF社製) 0.45質量部
・下記含フッ素化合物A 0.12質量部
・クロロホルム 35.00質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A:初期の位相差値に対する試験後のRe(550)の変化量が初期の値の15%未満
B:初期の位相差値に対する試験後のRe(550)の変化量が初期の値の15%以上30%未満
C:初期の位相差値に対する試験後のRe(550)の変化量が初期の値の30%以上
重合性液晶化合物の逆波長分散発現部を構成する芳香環が立体障害基を有している場合であっても、重合性液晶化合物の逆波長分散発現部を中心として長軸方向に延びる2つの基の構造が互いに同じ構造である場合は、光学異方性膜が形成できなかったり(比較例3および6)、形成した光学異方性膜の耐久性が劣ったりすることが分かった(比較例4および5)。
また、実施例1と実施例4との対比から、上記式(1)中のL2−SP2−A2−D4−G2−D2で表される基(Y基)のClogP値が、L1−SP1−A1−D3−G1−D1で表される基(X基)のClogP値よりも大きいと、形成される光学異方性膜の耐久性がより向上することが分かった。
12 光学異方性膜
14 配向膜
16 支持体
18 ハードコート層
Claims (10)
- 下記式(1)で表される重合性液晶化合物であり、
L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 ・・・(1)
前記式(1)中のL1−SP1−A1−D3−G1−D1で表される基のClogP値と、L2−SP2−A2−D4−G2−D2で表される基のClogP値とが互いに異なり、かつ、少なくとも一方のClogP値が3.3以上である、重合性液晶化合物。
ここで、前記式(1)中、D1、D2、D3およびD4は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Arが、下記式(Ar−4)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに下記式(Ar−4)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。
Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−8)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
ここで、前記式(Ar−1)〜(Ar−8)中、*1は、D1との結合位置を表し、*2は、D2との結合位置を表す。
また、Q1は、NまたはCHを表す。
また、Q2は、−S−、−O−、または、−N(R5)−を表し、R5は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、Y1は、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
また、Z1は、炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、−OR6、−NR7R8、または、−SR9を表し、R6〜R9は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基または炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基を表す。
また、Z2は、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−OR10、−NR11R12、または、−SR13を表し、R10〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、A3およびA4は、それぞれ独立に、−O−、−N(R14)−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R14は、水素原子または置換基を表す。
また、Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
また、D5およびD6は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、SP3およびSP4は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、L3およびL4は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L3およびL4ならびに前記式(1)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。
また、Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。 - 前記式(1)中のL2−SP2−A2−D4−G2−D2で表される基のClogP値が、L1−SP1−A1−D3−G1−D1で表される基のClogP値よりも大きい、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 前記式(Ar−1)〜(Ar−8)中のZ1が、炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基を表す、請求項1または2に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1に記載の重合性液晶化合物を合成する重合性液晶化合物の製造方法であって、
下記式(2)で表される化合物と下記式(3)で表される化合物とを反応させ、フェノール化合物を生成する第1エステル化工程と、
前記第1エステル化工程で得られたフェノール反応物と、下記式(4)で表される化合物とを反応させ、請求項1に記載の重合性液晶化合物を得る第2エステル化工程とを有する、重合性液晶化合物の製造方法。
HO−Ar−OH ・・・(2)
L1−SP1−A1−D3−G1−COOH ・・・(3)
L2−SP2−A2−D4−G2−COOH ・・・(4)
ここで、前記式(2)中、Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−8)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
ここで、前記式(Ar−1)〜(Ar−8)中、*1および*2は、それぞれ水酸基との結合位置を表す。
また、Q1は、NまたはCHを表す。
また、Q2は、−S−、−O−、または、−N(R5)−を表し、R5は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、Y1は、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
また、Z1は、炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、−OR6、−NR7R8、または、−SR9を表し、R6〜R9は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の1価の脂肪族炭化水素基または炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基を表す。
また、Z2は、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−OR10、−NR11R12、または、−SR13を表し、R10〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、A3およびA4は、それぞれ独立に、−O−、−N(R14)−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R14は、水素原子または置換基を表す。
また、Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
また、D5およびD6は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、SP3およびSP4は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、L3およびL4は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L3およびL4ならびに前記式(1)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。
また、Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
一方、前記式(3)および(4)中、D3およびD4は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、前記式(2)中のArが、前記式(Ar−4)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに前記式(Ar−4)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 更に、前記重合性液晶化合物とは異なる、重合性基を2個以上有する重合性化合物を含有する、請求項5に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項5または6に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜。
- 請求項7に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
- 請求項8に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
- 請求項8に記載の光学フィルム、または、請求項9に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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