JP2016194693A - 光学補償フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
光学補償フィルムには、反射型偏光板、位相差板などがある。光学補償フィルムは複屈折性、たとえば、光学異方性を示し、該液晶化合物は液晶状態で複屈折を示す。該液晶化合物は重合することでその配向が固定される。この重合体は配向が固定されて、ホモジニアス(水平配向)、チルト(傾斜配向)、ホメオトロピック(垂直配向)およびツイスト(ねじれ配向)等の配向状態になる。重合性液晶化合物を用いて得られる位相差板は、従来用いられていた延伸フィルムと比較し、大きな複屈折を示すため、薄膜化が可能である。
一般に、棒状液晶化合物はアスペクト比が大きいほど液晶相を発現しやすく、大きな屈折率異方性を発現しやすい。アスペクト比が小さい液晶性化合物は屈折率異方性が小さいため、光学補償層の厚みを厚くする必要がある。しかし、膜厚が厚い場合は配向の乱れがより顕著になる。
すなわち、本発明にかかる光学補償フィルムの製造方法は、重合性液晶組成物を支持基材上に塗布する塗布工程と、該塗布工程で得られた塗膜を温度THで加熱し、溶剤を蒸発させる加熱工程と、該加熱工程で得られた塗膜を室温TRに冷却する冷却工程と、該冷却
工程で得られた塗膜に光の照射によって重合させる重合工程を含み、重合性液晶組成物が、棒状の分子構造を有し、該分子構造における長軸の長さをL、短軸の長さをDとした場合のアスペクト比(L/D)が3以下である重合性液晶化合物を、少なくとも一つ含む液晶化合物と、光重合開始剤と、界面活性剤と、溶剤とを含む。そして、冷却工程は、下記(i)および(ii)の少なくとも1つの条件を満たすことを特徴とする。すなわち、(i)前記塗膜がTRに冷却される前に、温度Tiで30秒以上保持する期間を、少なくとも1回含む。ここで、温度Tiは、TH>Ti≧TR+20℃である。また、(ii)前記塗膜が温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度が20℃/分以下である。
また、前記Ti、およびTNIは、下記(c)および(d)の条件を満たす関係であることを特徴とする。すなわち、(c)TNI≧45℃、および(d)TNI+5℃≧Ti≧45℃である。
また、前記重合工程の光の照射について、波長λnmの光に対する複屈折率Δn(λ)は、Δn(450)/Δn(550)≦1.05であることを特徴とする。
また、前記重合性液晶化合物は、式(1−1)〜式(1−4)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする。
式(1−1)〜式(1−4)中、
X1、X3およびX4は、それぞれ独立して−O−または−S−であり、
X2は、−CH=または−N=であり、
W1は、単結合または−C≡C−によって連結した芳香環(該芳香環中の水素がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルに置換されているものも含む)であって、非局在化している電子数が6〜16である一価の基であり、
W2は、酸素、硫黄、または炭素数5〜10の単環もしくは縮合環(ただし該単環または縮合環において、−CH=は−N=に置き換えられてもよく、−CH2−は−O−、−NH−、−S−または−CO−に置き換えられてもよく、炭素または窒素上の水素が、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルに置換されているものも含む)であり、
W3は、それぞれ独立してシアノ、炭素数1〜10のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜10のアルカノイルであり、該アルコキシカルボニルおよびアルカノイルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、
W4は、−CH=CH−、−C≡C−、ヘテロ原子を含んでもよい芳香環またはそれら
の組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表し、
R1は、それぞれ独立して式(2−1)で表される基であり、
式(2−1)中、A1はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、シアノ、ホルミル、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、Z1はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−であり、mはそれぞれ独立して1または2の整数であり、Y1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり、Q1は単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、PGは式(PG−1)〜式(PG−8)のいずれか1つで表される重合性の基である。
式(PG−1)〜式(PG−8)中、R3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルであり、
式(1−1)〜式(1−4)中、
R2はそれぞれ独立して式(2−2)で表される基であり、
式(2−2)中、A2はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、Z2は
単結合であり、nはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、R4は水素、フッ素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルコキシカルボニルである。
また、前記式(2−1)におけるZ1は、それぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり、PGが式(PG−1)で表される重合性の基であることを特徴とする。
また、前記重合性液晶化合物が、式(1−1)または式(1−3)で表される化合物であることを特徴とする。
また、光学素子は、前記光学補償フィルムの製造方法により製造された光学補償フィルムと偏光板を有し、また、液晶表示装置は、前記光学補償フィルムの製造方法により製造された光学補償フィルムを液晶セルの内面または外面に有する。また、液晶表示装置および有機EL表示装置は、前記光学素子を有する。
「液晶性」の意味は、液晶相を有することだけに限定されない。それ自体は液晶相を持たなくても、他の液晶化合物と混合したときに、液晶組成物の成分として使用できる特性も、液晶性の意味に含まれる。
「芳香環」とは、環状に共約した分子の単位(縮合環や環集合(ring assemlies)を含む)であって、価電子の非局在化によって価電子の局在化を仮定したときよりも熱力学的に安定な状態となる環構造を意味する。また、該環構造は酸素、窒素、または硫黄原子を有するものも含まれる。
環を構成する炭素との結合位置が明確でない置換基は、その結合位置が化学的に問題のない範囲内で選択できることを意味する。
化合物が重合性基を1つ有する場合を、単官能性と呼ぶ。また、化合物が重合性基を複数有する場合は、多官能性、あるいは重合性基の数に対応した呼称で呼ぶ。
また、化学式として、下記Cに示すような基の記載があった場合には、波線部が基としての結合位置であることを意味するものとする。
本発明の一態様である光学補償フィルムの製造方法は、4つの工程からなる。第一の工程は、重合性液晶化合物、光重合開始剤、界面活性剤、および溶剤を含む重合性液晶組成物を支持基材上に塗布する塗布工程である。第二の工程は、溶剤を蒸発させるために塗布工程で得られた塗膜を温度THに加熱する加熱工程である。第三の工程は、加熱工程を経た塗膜を室温TRに冷却する冷却工程である。および、第四の工程は、冷却工程を経た塗膜に光を照射し、含まれる重合性液晶化合物を重合させる重合工程である。
本発明は、前記冷却工程が、下記(i)および(ii)の少なくとも1つの条件を満たすことを特徴とする。
(i)前記塗膜が室温TRに冷却される前に、温度Tiで保持する期間を1回以上含み、かつ温度Tiで保持する期間がそれぞれ30秒以上である。すなわち、温度Tiで30秒以上保持する期間を、少なくとも1回含む。
ここで、温度TiはTH>Ti≧TR+20℃を満たす。
(ii)前記塗膜が温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度が20℃/分以下である。
「本発明の製造方法」は、光学補償フィルムの製造方法をいう。
光学補償フィルムの製造プロセスにおける冷却過程を上記(i)や(ii)のようにコントロールし、冷却条件を制御することにより、従来の制御しない場合と比較し、構成分子の配向がより均一で良質な光学補償フィルムが得られることを見出したのである。この方法は、比較的簡便に適用できる方法であり、生産性を損なうことなく、良質な光学補償フィルムを製造することができる優れた方法であると言える。また、この方法は、優れた波長分散制御特性を有する光学補償フィルムの製造にも応用できる特長がある。
塗布工程は、重合性液晶化合物、光重合開始剤、界面活性剤、および溶剤を含む重合性液晶組成物を支持基材上に塗布する工程をいう。塗布方法は、スピンコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、メニスカスコート法、ダイコート法を含むがこれらに限定されない。塗布の際に溶液にせん断応力が加わるワイヤーバーコート法等を応用すると、ラビング等による基板の表面処理を行わずに、重合性液晶化合物の配向を制御できる。
ここで、重合性液晶化合物は、棒状の分子構造を有し、該分子構造における長軸の長さをL、短軸の長さをDとした場合のアスペクト比(L/D)が3以下である。
加熱工程は、溶剤を蒸発させるために塗布工程で得られた塗膜を温度THに加熱する工程である。加熱方法は、公知の方法や条件を適宜選択することができる。加熱方法は、ホ
ットプレート、乾燥炉、温風・熱風の吹き付け装置等を利用する方法を含むがこれらに限定されない。このときの、基板表面の温度、または装置の設定温度の温度を温度THとする。
温度THは、重合性液晶化合物や溶剤の種類等に応じて適宜選択することができる。温度THは、重合性液晶化合物が均一に配向する温度であることが好ましい。
温度THとしては、好ましくは45℃〜200℃、より好ましくは60℃〜150℃、さらに好ましくは80℃〜120℃である。加熱温度が低すぎる場合は、配向の均一性が確保しにくい。また、加熱温度が高すぎる場合は、生産性が低下する。
塗膜を加温開始してから塗膜を温度THにするまでの時間を加熱時間とする。
加熱する時間は、通常5秒〜2時間、好ましくは10秒〜30分、より好ましくは20秒〜10分以下である。上記範囲内であると、構成分子の配向が均一な光学補償フィルムを効率良く製造し易くなる。加熱時間が短すぎる場合は、配向の均一性が確保しにくい。また、加熱時間が長すぎる場合は、生産性が低下する。
さらに、重合性液晶組成物を支持基材上に塗布し、溶剤を蒸発させることで得られた塗膜の液晶相から等方相への相転移温度を温度TNIとすると、温度THと温度TNIはTH>TNIであることが好ましい。より好ましくはTH≧TNI+10℃、さらに好ましくはTH≧TNI+15℃である。ここで、上記範囲内であると、構成分子の配向が均一な光学補償フィルムをより製造し易くなる。
冷却工程は、加熱工程を経た塗膜を室温TRに冷却する工程であり、下記(i)および(ii)の少なくとも1つの条件を満たすことを特徴とする。
(i)前記塗膜が室温TRに冷却される前に、温度Tiで保持する期間を1回以上含み、かつ温度Tiで保持する期間が30秒以上である。ここで、温度TiはTH>Ti≧TR+20℃を満たす。
(ii)前記塗膜が温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度が20℃/分以下である。
ここで、室温TRは、20℃〜28℃を意味する。室温TRは、塗膜が形成されている支持基材の表面温度、または実験室内の温度を意味するものとする。
ここで、「温度Tiで保持する」という表現の温度は、基板表面の温度、または塗膜を加熱するために用いられる装置の設定温度を意味するものとする。
また、「温度Ti」は、保持しているときの温度を意味し、複数回温度が保持される場合は、温度が高い順にT1,T2,T3,…,Tjとする。
温度Tiは、TH>Ti>TR+20℃を満たすものであれば、具体的な温度は特に限定されないが、好ましくはTH−10℃≧Ti≧TR+20℃である。上記範囲内であると、構成分子の配向が均一な光学補償フィルムを効率良く製造し易くなる。
また、温度Tiの保持期間は、30秒〜30分が好ましく、より好ましくは30秒〜10分、さらに好ましくは1分〜10分である。上記範囲内であると、構成分子の配向が均一な光学補償フィルムを効率良く製造し易くなる。
さらに、重合性液晶組成物を支持基材上に塗布し、溶剤を蒸発させることで得られた塗膜の液晶相から等方相への相転移温度を温度TNIに対して、温度Tiは、TNI+5℃≧Ti≧45℃が好ましく、TNI≧Ti≧45℃がより好ましい。また、TNIはTNI≧45℃となる重合性液晶組成物であることが好ましい。
に、加熱工程により前記液晶組成物が等方相を示す温度TNI以上まで塗膜を加温して、その後、室温TRまでゆっくりと温度を下げることによって、秩序だった配向にする方法である。
「塗膜が温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度」とは、下記式に示されるように、温度THと室温TRの温度差を、塗膜が温度THから室温TRに冷却されるまでの総期間で除した値を意味するものとする。
(平均冷却速度)=(温度TH−室温TR)/(冷却までの総期間[分])
塗膜が温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度は20℃/分以下であり、好ましくは15℃/分以下である。
冷却工程は、基板を空気中に保持して冷却するほかに、ゴムなどの熱伝導性が低い材質の土台等に静置させて行ってもよい。生産性を低下させないためには、加熱期間を2時間以内にすることが好ましい。
重合工程は、冷却工程を経た塗膜に光を照射し、含まれる重合性液晶化合物を重合させる重合工程である。この重合によって構成分子の配向が固定される。
重合工程における光を照射光の種類は特に限定されない。この光は、紫外線、可視光線、赤外線(熱線)等を含む。具体的な波長は、150nmから500nmが望ましい。250nmから450nmがより望ましい。300nmから400nmがさらに望ましい。上記範囲内であると、重合開始剤の吸収波長に適応するため、より強固な光学補償フィルムを製造しやすくなる。
光源は、低圧水銀ランプ(殺菌ランプ、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト)、高圧放電ランプ(高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ)、ショートアーク放電ランプ(超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ)等を含む。メタルハライドランプやキセノンランプ、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプが好ましい。
塗膜に照射する光量は、2から5000mJ/cm2が好ましい。10から3000mJ/cm2がより好ましい。100から2000mJ/cm2がさらに好ましい。光量が少なすぎる場合は、硬化性が不十分になりやすい。また、光量が多すぎる場合は、生産性が低下する。
重合工程は、不活性ガス(窒素、アルゴン等)、空気等のいずれの雰囲気下で行ってもよい。硬化性を向上させる観点から不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
このようにして本発明の光学補償フィルムが得られる。
分子構造のアスペクト比の算出において、長軸の長さとは分子構造を最適化した場合の分子モデルの最長の長さを意味し、短軸の長さとは長軸に垂直な方向の最長の長さを意味する。
「アスペクト比」とは、長軸の長さLを短軸の長さDで割った値L/Dとする。
分子構造の最適化には分子計算の手法が用いられ、例えばB3LYP/6-31G(d)などが挙げられる。本発明では、GAMSS(M.W. Schmidt et al., J. Comput. Chem. 14, 1347 (1993).)を用い、B3LYP/6-31G(d)の手法にて分子構造を最適化した。
本発明の製造方法は、アスペクト比が3以下の重合性液晶化合物を用いる場合に好適であり、アスペクト比は通常1.2以上、好ましくは1.5以上である。
重合性液晶化合物は、少なくとも一つの重合性液晶化合物がネマティック相を示し、分子構造のアスペクト比が3以下である化合物であればよい。
なお、重合性液晶化合物は、1種類に限られず、2種類以上を組み合せて使用してもよい。なお、2種類以上の重合性液晶化合物を含む場合、少なくとも1種類が分子構造のアスペクト比が3以下の化合物であればよい。
る。
式(1−1)〜式(1−4)中、
X1、X3およびX4はそれぞれ独立して−O−または−S−であり;
X2は−CH=または−N=であり;
W1は、単結合または−C≡C−によって連結した芳香環(該芳香環中の水素がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルに置換されているものも含む)であって、非局在化している電子数が6〜16である一価の基であり、
W2は酸素、硫黄、または、炭素数5〜10の単環もしくは縮合環(ただし該単環または縮合環において、−CH=は−N=に置き換えられてもよく、−CH2−は−O−、−NH−、−S−または−CO−に置き換えられてもよく、炭素または窒素上の水素が、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルに置換されているものも含む)であり、
W3はそれぞれ独立してシアノ、炭素数1〜10のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜10のアルカノイルであり、該アルコキシカルボニルおよびアルカノイルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、
W4は−CH=CH−、−C≡C−、ヘテロ原子を含んでもよい芳香環またはそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表し、
R1はそれぞれ独立して式(2−1)で表される基であり、
式(2−1)中、A1はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、シアノ、ホルミル、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、Z1はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−であり、mはそれぞれ独立して1または2の整数であり、Y1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり、Q1は単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、PGは式(PG−1)〜式(PG−8)のい
ずれか1つで表される重合性の基である。
式(PG−1)〜式(PG−8)中、R3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルであり;
式(1−1)〜式(1−4)中、
R2はそれぞれ独立して式(2−2)で表される基であり、
式(2−2)中、A2はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、Z2は単結合であり、nはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、R4は水素、フッ素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルコキシカルボニルである。
また、重合性液晶化合物としては、式(1−1)または式(1−3)で表される化合物を少なくとも一つ含むことがより好ましい。
重合性液晶化合物が、式(1−1)または式(1−3)を有する場合、液晶性が高く、波長分散特性を制御しやすい傾向にある。
式(W1−1)〜式(W1−12)中、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルで置き換えられてもよい。
式(W2−1)〜式(W2−12)中、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルで置き換えられてもよい。
メトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルであり、Y1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり、Q1は単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、PGは式(PG−1)〜式(PG−8)のいずれか1つで表される重合性の基である。
式(M1)および(M2)中、AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1−シクロヘキセン−1,4−イレン、2−シクロヘキセン−1,4−イレン、3−シクロヘキセン−1,4−イレン、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NH
CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−、−C≡C−または−C≡C−C≡C−であり、XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルコキシカルボニルであり、qは1〜4の整数であり、
aは0〜20の整数であり、RMは水素またはメチルであり、YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−である。ここで、qが2以上である場合、このAMおよびZMはその繰り返し毎に異なっていてもよい。
式(M3)中、AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−または−C≡C−であり、cおよびdはそれぞれ0〜3の整数であり、かつ1≦c+d≦4の関係であり、aは0〜20の整数であり、RMは水素またはメチルであり、YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり、QMは単結合、−O−または−COO−である。ここで、c、dが2以上である場合、このAMおよびZMはその繰り返し毎に異なっていても
よい。
式(M2−1)〜(M2−31)において、RMはそれぞれ独立して水素またはメチルであり、aはそれぞれ独立して1〜12の整数である。式中に2つ以上のaがあるとき、任意の2つのaは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(M3−1)〜(M3−10)において、RMはそれぞれ独立して水素またはメチルであり、aはそれぞれ独立して1〜12の整数である。式中に2つ以上のaがあるとき、任意の2つのaは同一でもよく、異なっていてもよい。
重合性液晶化合物として、式(1−1)〜(1−4)で表される化合物を含む場合、屈折率異方性の波長分散制御が容易で、良好な塗布性を確保することができるため、重合性液晶化合物の総含有量に対し、式(1−1)〜(1−4)で表される化合物が10〜100重量%含むことが好ましい。50〜100重量%含むことがより好ましい。
重合性液晶組成物は光重合開始剤を含む。より具体的には光ラジカル重合開始剤を含む。
光ラジカル重合開始剤としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(ダロキュアー1173)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュアー184)、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(イルガキュアー651)、イルガキュアー127、イルガキュアー500(イルガキュアー184とベンゾフェノンの混合物)、イルガキュアー2959、イルガキュアー907、イルガキュアー369、イルガキュアー379、イルガキュアー754、イルガキュアー1300、イルガキュアー819、イルガキュアー1700、イルガキュアー1800、イルガキュアー1850、イルガキュアー1870、ダロキュアー4265、ダロキュアーMBF、ダロキュアーTPO、イルガキュアー784、イルガキュアー754等が挙げられる。上記のダロキュアーおよびイルガキュアーはどちらもBASFジャパン(株)から販売されている商品の名称である。
具体的には、特開2011−132215号公報の段落0032〜0046記載の化合物No.1〜No.108、特表2004−534797号公報記載の化合物、国際公開公報WO2009/147031号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報記載の化合物、特開2006−251374号公報記載のオキシムエステル部位を有する化合物、特開2009−286976号公報記載のオキシムエステル部位を有する化合物、特開2009−29929号公報記載のオキシムエステル部位を有する化合物等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤は、p−メトキシフェニル−2,4−ビス(トリクロロメチル)トリアジン、2−(p−ブトキシスチリル)−5−トリクロロメチル−1,3,4−オキサジアゾール、9−フェニルアクリジン、9,10−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン/ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール/メルカプトベンズイミダゾール混合物、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2,4−ジエチルキサントン/p−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン/メチルトリエタノールアミン混合物が挙げられる。
重合性液晶組成物は界面活性剤を含む。界面活性剤により、配向の形態や均一性、塗布性およびリコート性などを調整することが出来る。
界面活性剤は、イオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤が挙げられる。なお、界面活性剤は、1種類に限られず、2種類以上を組み合せて使用してもよい。また、重合性液晶化合物との相溶性や溶剤への溶解性の観点から、非イオン性界面活性剤を使用することがより好ましい。
が挙げられる。たとえば、ポリフローNo.7、ポリフローNo.50EHF、ポリフローNo.54N、ポリフローNo.75、ポリフローNo.77、ポリフローNo.85HF、ポリフローNo.90、ポリフローNo.95、ポリフローNo.99C、BYK−350、BYK−352、BYK−354、BYK−355、BYK−358N、BYK−361N、BYK−380N、BYK−381、BYK−392、BYK−399、BYK−Silclean3700、TEGOFlow300、TEGOFlow370、およびTEGOFlowZFS460、などが挙げられる。
溶剤は、重合性液晶化合物を溶解することができるものであれば、その種類は特に限定されないが、具体的にはエステル系溶剤、アミド系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、グリコールモノアルキルエーテル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤、脂環式炭
化水素系溶剤、ケトン系溶剤、およびアセテート系溶剤等が挙げられる。なお、溶剤は、1種類に限られず、2種類以上を組み合せて使用してもよい。
溶剤は、重合性液晶化合物の溶解性の観点から、アミド系溶剤、芳香族炭化水素系、ケトン系溶剤が好ましく、溶剤の沸点を考慮すると、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、グリコールモノアルキルエーテル系溶剤の併用も好ましい。また、溶剤は、配向膜として光配向膜を適用する場合は、光配向膜への侵食をしないようにする、あるいは溶剤ダメージを低減するために加熱温度を低くする必要がある。このような場合に好ましく用いられる溶剤としては、芳香族炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、アセテート系溶剤、グリコールモノアルキルエーテル系溶剤である。
コールモノアルキルエーテル(例:プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル)、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル(例:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル)、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート)、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート)、トリエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート)、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル等が挙げられる。
ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤としては、クロロベンゼンが挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶剤としては、ヘキサンおよびヘプタンが挙げられる。
ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤としては、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエチレンおよびテトラクロロエチレンが挙げられる。
脂環式炭化水素系溶剤としては、シクロヘキサンおよびデカリンが挙げられる。
重合性液晶組成物は、非液晶性の重合性化合物(重合性液晶化合物以外の重合性化合物)を含んでいてもよい。
非液晶性の重合性化合物としては、ビニル誘導体、スチレン誘導体、(メタ)アクリル
酸誘導体、オキシラン誘導体、オキセタン誘導体、ソルビン酸誘導体、フマル酸誘導体、イタコン酸誘導体などの化合物であって液晶性を有しないものが挙げられる。この液晶性を有しないその他の重合性化合物には、重合性基を1つ有する化合物、重合性基を2つ有する化合物および重合性基を3つ以上有する多官能化合物などがある。なお、重合性液晶化合物以外の重合性化合物は、1種類に限られず、2種類以上を組み合せて使用してもよい。
タエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ビスコート V#802(官能基数=8)、ビスコート V#1000(官能基数=平均14)などが挙げられる。「ビスコート」は大阪有機化学株式会社の商品名である。官能基が16以上のものはPerstorp Specialty Chemicalsが販売しているBoltorn H20(16官能)、Boltorn H30(32官能)、Boltorn H40(64官能)を原料にそれらをアクリル化することで得られる。
式(α−1)〜(α−3)において、Rαはそれぞれ独立して水素またはメチルであり、sはそれぞれ独立して0〜4の整数である。式中に2つ以上のsがあるとき、任意の2つのsは同一でもよく、異なっていてもよい。
重合性液晶組成物は、例えば基材との密着性を制御する等のためにシランカップリング剤を含んでいてもよい。
シランカップリング剤としては、ビニルトリアルコキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−(1,3-ジメチルブチリデン)−3−(トリアルコキシシリル)−1−プロパンアミン、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、3−クロロトリアルコキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン等が挙げられる。また、これらの化合物において、アルコキシ(3つ)のうちの1つをメチルに置き換えられたジアルコキシメチルシランもシランカップリング剤として用いることが出来る。
重合性液晶組成物は、例えば重合体の重合反応率、密着性または機械特性を制御する等のために連鎖移動剤を含んでいてもよい。連鎖移動剤を含むことにより、ポリマー鎖の長さまたはポリマーフィルムにおける2つの架橋ポリマー鎖の長さを制御することができる。これらの長さを同時に制御することもできる。連鎖移動剤の量を増大させると、重合反応率が低下し、ポリマー鎖の長さは減少する。好ましい、連鎖移動剤としては、チオール化合物およびスチレンダイマーである。これら連鎖移動剤は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。
重合性液晶組成物は、保存安定性や耐候性を向上させる等のために酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン酸系酸化防止剤を利用できる。これら酸化防止剤は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。
重合性液晶組成物は、例えば耐候性を向上させる等のために紫外線吸収剤を含んでいてもよい。紫外線吸収剤としては、チヌビンPS、チヌビンP、チヌビン99−2、チヌビン109、チヌビン213、チヌビン234、チヌビン326、チヌビン328、チヌビン329、チヌビン384−2、チヌビン571、チヌビン900、チヌビン928、チヌビン1130、チヌビン400、チヌビン405、チヌビン460、チヌビン479、チヌビン5236、ホスタビンPR−25、ホスタビンB−CAP、ホスタビンVSU、
アデカスタブLA−32、アデカスタブLA−34、アデカスタブLA−36、アデカスタブLA−31、アデカスタブ1413、およびアデカスタブLA−51が挙げられる。「チヌビン」はBASFジャパン(株)の商品名であり、「ホスタビン」はクラリアントジャパン(株)の商品名であり、「アデカスタブ」はADEKAの商品名である。これら紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。
重合性液晶化合物を含む溶液は、例えば耐候性を向上させる等のために光安定剤(ラジカル捕捉剤)を含んでいてもよい。
光安定剤としては、チヌビン111FDL、チヌビン123、チヌビン144、チヌビン152、チヌビン292、チヌビン622、チヌビン770、チヌビン765、チヌビン780、チヌビン905、チヌビン5100、チヌビン5050、5060、チヌビン5151、キマソーブ119FL、キマソーブ944FL、キマソーブ944LD、アデカスタブLA−52、アデカスタブLA−57、アデカスタブLA−62、アデカスタブLA−67、アデカスタブLA−63P、アデカスタブLA−68LD、アデカスタブLA−77、アデカスタブLA−82、アデカスタブLA−87、サイテック社製のサイアソーブUV−3346、およびグッドリッチ社のグッドライトUV−3034が挙げられる。「キマソーブ」はBASFジャパン(株)の商品名である。これら光安定剤は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。
光学活性化合物として、特開2011−148762号公報のp.70の段落0159〜p.81の段落0170記載のものがある。
重合性液晶組成物を塗布する支持基材は、特に限定されず、公知のものを適宜選択することができるが、材質としては、プラスチック、アルミニウム、鉄、銅等の金属、アルカリガラス、ホウ珪酸ガラス、フリントガラス等のガラス等が挙げられる。
フィルム状の支持基材の場合、一軸延伸フィルムであってよく、二軸延伸フィルムであってもよい。
また、フィルムは、例えば、コロナ処理やプラズマ処理などの親水化処理、あるいは疎水化処理などの表面処理を施したものであってもよい。親水化処理の方法は特に制限はないが、コロナ処理あるいはプラズマ処理が好ましく、特に好ましい方法はプラズマ処理である。プラズマ処理は、特開2002−226616号公報、特開2002−121648号公報などに記載されている方法を用いてもよい。また、液晶フィルムとプラスチックフィルムとの密着性を改良するためにアンカーコート層を形成させてもよい。このようなアンカーコート層は液晶フィルムとプラスチックフィルムの密着性を高めるものであれば、無機系材料、有機系材料のいずれであっても何ら問題はない。また、プラスチックフィルムは積層フィルムであってもよい。
ビング等の表面処理を行わない場合が多いが、配向欠陥等を防止する点でラビング処理を行ってもよい。ラビング処理には任意の方法が採用できるが、通常はレーヨン、綿、ポリアミドなどの素材からなるラビング布を金属ロールなどに捲き付け、支持基材または重合体被膜に接した状態でロールを回転させながら移動させる方法、ロールを固定したまま支持基材側を移動させる方法などが採用される。ラビング処理は支持基材に直接施されていてもよく、または支持基材上に予め一般に配向膜と呼ばれるポリイミドなどの重合体被膜を設け、その重合体被膜にラビング処理を施してもよい。ラビング処理の方法は前述のとおりである。支持基材の種類によっては、その表面に酸化ケイ素を傾斜蒸着して配向能を付与することもできる。
本発明の製造方法は、構成分子の配向が均一な光学補償フィルムを製造することができる製造方法であるが、製造される光学補償フィルムの配向の種類は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができる。
光学補償フィルムの構成分子の配向は、チルト角の大きさなどに基づいてホモジニアス(homogeneous;平行)、ホメオトロピック(homeotropic;垂直)、チルト(tilted;傾き)、ツイスト(twisted;ねじれ)等に分類される。チルト角とは、構成分子の配向と支持基材の間の角度である。ホモジニアスは、配向状態が基材に平行で、かつ一方向に並んでいる状態をいう。ホモジニアス配向のチルト角の例は0°〜5°である。ホメオトロピックは、配向状態が基材に垂直である状態をいう。ホメオトロピック配向におけるチルト角の例は85°〜90°である。チルトは、配向状態が基材から離れるにしたがって、平行から垂直に立ちあがっている状態をいう。チルト配向におけるチルト角(傾き角)の例は5°〜85°である。ツイストは、配向状態が基材に平行ではあるが、らせん軸を中心に階段状にねじれている状態をいう。ツイスト配向におけるチルト角の例は0°〜5°である。
光学補償フィルムの厚さは、通常0.1μm以上、好ましくは0.5μm以上、より好ましくは1μm以上であり、通常500μm以下、好ましくは300μm以下、より好ましくは200μm以下である。
光学補償フィルムの複屈折率Δn(550)は、通常0.03以上、好ましくは0.04以上、より好ましくは0.05以上であり、通常0.5以下、好ましくは0.4、より好ましくは0.3以下である。
光学補償フィルムの複屈折率(光学異方性を示す値)が高いほど厚みを薄くできる。厚みが薄いほどヘイズ値や透過率などの光学特性は良くなる傾向がある。
光学補償フィルムは、波長λnmの光に対する複屈折率Δn(λ)が、Δn(450)/Δn(550)≦1.05であることが好ましく、Δn(450)/Δn(550)≦1.00であることがより好ましく、Δn(450)/Δn(550)≦0.95であることがさらに好ましい。上記範囲内であると、優れた波長分散制御特性を有する光学補償フィルムとして様々な用途に活用することができる。
らせんピッチを可視光線の波長よりさらに短くすることで、W. H. de Jeu, Physical Properties of Liquid Crystalline Materials, Gordon and Breach, New York(1980)に記載のネガティブ型Cプレート(Negative C plate)を調製できる。らせんピッチを短くするためには、ねじり力(HTP:ヘリカル・ツイスティング・パワー)の大きな光学活性化合物を用い、さらにその添加量を増やすことで達成できる。具体的にはλを350nm以下、好ましくは200nm以下とすることで、ネガティブ型Cプレートを調製できる。このネガティブ型Cプレートは液晶表示素子のうちVAN型、VAC型、OCB型等の表示素子に適した光学補償フィルムとなる。また、光学補償フィルムは、らせんピッチを可視光より長くすることで特開2004−333671号公報に記載されているような反射波長領域を近赤外(波長800〜2500nm)に設定した反射フィルムとして用いることができる。らせんピッチを長くするためには、例えば、ねじり力の小さな光学活性化合物を用いること、または光学活性化合物の添加量を減らすことにより達成できる。
光学活性化合物は、らせん構造を誘起し、ベースとなる液晶組成物と適切に混合できれば、いずれの光学活性化合物を用いてもよい。また、重合性化合物でも非重合性化合物のいずれでもよく、目的に応じて最適な化合物を添加することができる。耐熱性および耐溶剤性を考慮した場合、重合性化合物の方が好適である。さらに光学活性化合物の中でも、ねじり力(HTP:ヘリカル・ツイスティング・パワー)が大きいものは、らせんピッチを短くする上で好適である。ねじり力の大きな化合物の代表例が、英国特許出願公開第2298202号明細書、独国特許出願公開第10221751号明細書で開示されている。
本発明の製造方法によって製造される光学補償フィルムの用途は、特に限定されないが、直接または偏光板等と一体化した光学素子等として液晶表示装置(特にアクティブマトリックス型およびパッシブマトリックス型の液晶表示素子)や有機EL表示装置に利用することが挙げられる
また、偏光板等と一体化した光学素子として利用する場合、液晶セルの外側に配置させられる。なお、偏光板の種類は、特に限定されないが、広く実用されているヨウ素をドープした吸収型の偏光板、ワイヤーグリッド偏光板等の反射型偏光板等があげられる。偏光
板が延伸フィルムを構成要素として含む場合は液晶セルの外側に配置される。偏光板が無機膜を構成要素とする場合は、液晶セルの外側あるいは液晶セルの内側のいずれの配置でもよい。
液晶表示装置の型としては、IPS型(イン・プレーン・スイッチング)、OCB型(光学的に補償された複屈折)、TN型(ツィステッド・ネマティック)、STN型(スーパー・ツィステッド・ネマティック)、ECB型(電気的に制御された複屈折)、DAP型(整列相の変形効果)、CSH型(カラー・スーパー・ホメオトロピック)、VAN/VAC型(垂直配向したネマティック/コレステリック)、OMI型(光学モード干渉)、SBE型(超複屈折効果)等が挙げられる。さらにゲスト−ホスト型、強誘電性型、反強誘電性型などの表示素子用の位相レターダーとして、光学補償フィルムを使用することもできる。
なお、ツイスト配向を有する光学異方体に求められるツイスト配向の螺旋ピッチや厚みなどのパラメーターの最適値は、補償すべき液晶表示装置の種類とその光学パラメーターに強く依存するので、素子の種類によって異なる。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、3℃/分の速度で昇温し、ネマティック相から等方性液体に転移する温度を測定した。TNI=50℃は、50℃でネマティック相から等方性液体へ転移したことを示す。
試料は、重合性液晶組成物を支持基材上に塗布し、加熱処理または熱風乾燥などにより溶媒をほぼ除去させることで得ることが出来る。
基板の表面温度は、携帯型デジタル温湿度指示計DFT−700−M(神港テクノス社
製)を用い、センサーとしてPCE−707Lを用いて測定した。
本発明の光学補償フィルムの製造方法は冷却工程が重要であり、下記(i)および(ii)の少なくとも1つの条件を満たすことを特徴とする。
(i)温度THでの加熱工程を経た塗膜が、室温TRに冷却される前に、温度Tiで保持する期間を1回以上含み、かつ温度Tiで保持する期間がそれぞれ30秒以上である。ここで、温度TiはTH>Ti≧TR+20℃を満たす。
(ii)温度THでの溶剤を蒸発させるための加熱工程を経た塗膜が、温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度が20℃/分以下である。
ここで、本発明において、冷却工程が(ii)前記塗膜が、温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度が20℃/分以下である場合において、冷却速度の確認が必要である。支持基材を温度THに設定されたホットプレート上に置いて加熱し、その表面温度TS1を接触式の温度センサーを用いて測定し、THとTS1がほぼ等しいことを確認した。その後、支持基材をホットプレートから外し、冷却用の金属板上に置いて、その表面温度TS2を同様に測定し、あらかじめ測定しておいた室温TRとほぼ等しくなるまでの期間tcを計測し、(TS1−TS2)/tcにより、平均冷却速度を計算した。また、金属板の代わりにゴム板上に置いた場合の支持基材の表面温度の変化も同様に測定し、冷却速度を計算した。
なお、温度TAと温度TBが「ほぼ等しくなる」とは|TA−TB|≦2℃とした。本発明では冷却速度が20℃/分を超えるとき、「急冷」、20℃/分以下を「徐冷」とした。
また、冷却工程が(i)前記塗膜が室温TRに冷却される前に、温度Ti(TH>T1,T2,T3,…,Ti≧室温TR+20℃)で保持する期間を1回以上含み、かつ温度Tiで保持する期間がそれぞれ30秒以上である場合には、(ii)の条件は満たさなくてもよい。
室温TRは、シグマミニα温湿度記録計(佐藤計量器製作所製)を用いて測定した。実施例記載の作業は温湿度管理された環境下で行っており、常時25℃であった。
窒素雰囲気下において、室温で250Wの超高圧水銀灯(ウシオ電機社製、マルチライト−250)を用いて19mW/cm2(365nm)の強度の光を26秒間照射した。
(1)ラビング処理済み配向膜付きガラス基板の作製
厚さ1.1mmのガラス基板に、低プレチルト角(水平配向モード)用ポリアミック酸(リクソンアライナー:PIA−5370 JNC(株)製)をスピンコートし、スピンコートした塗膜から溶剤を80℃のホットプレート上で除去後、該塗膜を230℃で30分間、オーブンで焼成したものを、レーヨン布を利用してラビング処理した。
クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に位相差フィルムを形成した基板を挟持して観察し、基板を水平面内で回転させ、明暗の状態を確認した。位相差フィルムを形成した基板を偏光顕微鏡観察し、配向欠陥の有無を確認した。暗状態にて光が抜けて見える箇所がある場合、または、明状態および暗状態を共に確認できない場合は、配向欠陥と判断した。
シンテック(株)製の偏光解析装置OPTIPROを用い、位相差フィルムを形成した基板に波長が550nmおよび450nmの光を照射した。これらの光の入射角度をフィルム面に対して90°から減少させながらレタデーションを測定した。レタデーション(retardation;位相遅れ、リタデーションとも呼ばれる)はΔn×dで表される。記号Δnは光学異方性値であり、記号dは光学補償フィルムの厚さである。
光学補償フィルム付きガラス基板の光学補償フィルムの層を削りだして、その段差を微細形状測定装置(KLA TENCOR(株)製 アルファステップIQ)を用いて測定した。
ホモジニアス配向を有する液晶フィルムについて求めた光の入射角度がフィルム面に対して90°の時のレタデーションと膜厚値から、光学異方性(Δn)=レタデーション(Re)/膜厚(d)として算出した。
波長分散の特性として、以下の式から求められる値を指標とした。
波長分散の特性=450nmの光で測定したリタデーション(Re450nm)/550nmの光で測定したリタデーション(Re550nm)。
すなわち、上記波長分散の特性値が小さい方が、低波長分散性が高く、1以下の値の場合に逆波長分散特性を有することを示す。
実施例及び比較例における重合性液晶化合物として、以下の化合物を使用した。なお、以下の化合物の分子構造のアスペクト比は、B3LYP/6−31G(d)を用いた分子計算の手法により最適化された分子モデルから算出した。
・化合物(1−1−2a)
化合物(1−1−2a)は、化合物(1−1−2)において、R5が水素であり、Y1がそれぞれ−O−であり、Q1がそれぞれ炭素数6のアルキレンであり、PGがそれぞれPG−1であり、PG−1中のR3がそれぞれ水素である。
なお、化合物(1−1−2a)は、分子計算により求めたアスペクト比が1.98であった。
化合物(1−1−2b)は、化合物(1−1−2)において、R5がp−位に結合した塩素であり、Y1がそれぞれ−O−であり、Q1がそれぞれ炭素数6のアルキレンであり、PGがそれぞれPG−1であり、PG−1中のR3がそれぞれ水素である。
なお、化合物(1−1−2b)は、分子計算により求めたアスペクト比が、1.97であった。
化合物(1−1−6a)は、化合物(1−1−6)において、R5が水素であり、Y1がそれぞれ−O−であり、Q1がそれぞれ炭素数6のアルキレンであり、PGがそれぞれPG−1であり、PG−1中のR3がそれぞれ水素である。
なお、化合物(1−1−6a)は、分子計算により求めたアスペクト比が、L/Dが、1.96であった。
化合物(1−1−14a)は、化合物(1−1−14)において、R5が水素であり、Y1がそれぞれ−O−であり、Q1がそれぞれ炭素数6のアルキレンであり、PGがそれぞれPG−1であり、PG−1中のR3がそれぞれ水素である。
なお、化合物(1−1−14a)は、分子計算により求めたアスペクト比が、1.98であった。
化合物(1−4−1a)は、化合物(1−4−1)において、R4がそれぞれ炭素数3のアルキルであり、Y1がそれぞれ−O−であり、Q1がそれぞれ炭素数6のアルキレンであり、PGがそれぞれPG−1であり、PG−1中のR3がそれぞれ水素である。
なお、化合物(1−4−1a)は、分子計算により求められた最適な分子構造が2種類
得られた。これらは立体配座の違いによるものであり、それぞれ下記に示すように構造1、および構造2とする。構造1の、アスペクト比が、2.09であり、構造2のアスペクト比が、1.36であった。
化合物(1−2−3a)は、化合物(1−2−3)において、Y1がそれぞれ−O−であり、Q1がそれぞれ炭素数6のアルキレンであり、PGがそれぞれPG−1であり、PG−1中のR3がそれぞれ水素である。
なお、化合物(1−2−3a)は、分子計算により求めたアスペクト比が、1.98であった。
化合物(1−3−3a)は、化合物(1−2−3)において、Y1がそれぞれ−O−であり、Q1がそれぞれ炭素数6のアルキレンであり、PGがそれぞれPG−1であり、PG−1中のR3がそれぞれ水素である。
なお、化合物(1−3−3a)は、分子計算により求めたアスペクト比が、2.00であった。
化合物(1−1−2a)90重量%、化合物(M2−7)においてa=4、RMが水素
である、化合物(M2−7a)10重量%からなる重合性液晶化合物の混合物(MIX−1)を調製した。
次にこの重合性液晶化合物の混合物(MIX−1)100重量部に対して、重合開始剤としてIrgacure184(商品名、BASFジャパン株式会社製)を3重量部、界面活性剤としてTEGOFLOW370(商品名、エボニック社製)を1.5重量部添加して、これを室温(25℃)で撹拌し、シクロヘキサノンに溶解し(MIX−1)の濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(PLC−1)とする。
PLC−1と同様にしてPLC−2〜PLC−10を調製した。使用した化合物と組成を表1にまとめる。なお、表中の化合物(M2−1a)は化合物(M2−1)においてa=4、RMが水素である化合物であり、化合物(M1−24a)は化合物(M1−24)においてa=6、RMが水素である化合物である。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
この実施例では、表3に示すように、重合性液晶組成物(PLC−1)を用いて、以下の順序で、光学補償フィルムを製造した。
(1)ラビング処理済みの配向膜付きガラス基板上にスピンコートにより塗布する。
(2)このガラス基板を90℃で1分間加熱する。(90℃/1分)
(3)その後、60℃(≧TR+20℃)で1分間保持する。(60℃/1分)
(4)室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に30秒間静置する。
(5)その後、溶剤が除去された塗膜を紫外線により空気中で重合する。
(6)光学補償フィルムを偏光顕微鏡(クロスニコル)に配置された2枚の偏光板の間に挿着する。
(7)基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがないことを確認し、明暗の状態を確認する。
その結果、配向が均一であると判断した。
光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、図1に示すように、垂直方向からのレタデーションが最大であったので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は1.9μmであった。偏光顕微鏡で、溶剤除去処理後の重合性液晶組成物(PLC−1)の相転移温度を確認したところ、TNIは、62℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例1では、重合性液晶組成物(PLC−1)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板の加熱後に40℃(<TR+20℃)の温度で1分間保持するように変更して実施した。
この場合、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は1.9μmであった。
<冷却工程が前記(ii)を満たす場合>
表3に示すように、実施例2では、重合性液晶組成物(PLC−2)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、冷却工程において、加熱後、室温(25℃)に置かれた厚さ約0.6cmのゴム板上に4分間静置し、基板をTHから室温TRになるまで徐冷(基板の温度が室温になるまでの期間が4分であり、基板の平均冷却速度は16.3℃
/分で20℃/分以下である。)するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。
光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は1.3μmであった。実施例1と同様に、相転移温度を確認したところ、TNIは、75℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例2では、重合性液晶組成物(PLC−2)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、冷却工程において、加熱後に、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に2.5分間静置し、その後、基板をTHから室温TRになるまで急冷(基板の温度が室温になるまでの期間が2.5分であり、基板の平均冷却速度は26℃/分で20℃/分を超える。)するように変更して実施した。
その結果、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は1.3μmであった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例3では、重合性液晶組成物(PLC−3)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、加熱を100℃の温度で1分間保持するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は1.3μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を確認したところ、TNIは、85℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例3では、重合性液晶組成物(PLC−3)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後、冷却工程において、温度60℃(≧TR+20℃)で20秒間保持するように変更して実施した。
その結果、基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがある領域を確認し、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は1.3μmであった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例4では、重合性液晶組成物(PLC−4)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板の加熱を80℃の温度で1分間加熱した後に、冷却工程において、60℃(≧TR+20℃)で1分間保持する操作を変えて実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。
光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、垂直方向からのレタデーションが最大であったので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は1.7μmであった。実施例1と同様に、相転移温度を確認したところ、TNIは、65℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例4では、重合性液晶組成物(PLC−4)を用いて光学補償
フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を80℃の温度で1分間加熱した後に、冷却工程において、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置し、基板の温度がTHから室温TRになるまで急冷(基板の温度が室温になるまでの期間が1分であり、基板の平均冷却速度は55℃/分で20℃/分を超える)する操作を変えて実施した。
その結果、基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがある領域を確認し、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は1.7μmであった。
<冷却工程が前記(ii)を満たす場合>
表3に示すように、実施例5では、重合性液晶組成物(PLC−5)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後に、冷却工程において、室温(25℃)に置かれた厚さ約0.6cmのゴム板上に4分間静置し、基板の温度がTHから室温TRになるまで徐冷(基板の温度が室温になるまでの期間が4分であり、基板の平均冷却速度は18.8℃/分で20℃/分以下である。)するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平方向であると判断した。
また、膜厚は1.2μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を観察したところ、TNIは、59℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例5では、重合性液晶組成物(PLC−5)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後、冷却工程において、温度40℃(≧室温TR+20℃)で1分間保持する操作を変えて実施した。
その結果、基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがある領域を確認し、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は1.2μmであった。
<冷却工程が前記(ii)を満たす場合>
表3に示すように、実施例6では、重合性液晶組成物(PLC−6)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、冷却工程において、加熱後、室温(25℃)中に置かれた厚さ約0.6cmのゴム板上に4分間静置し、基板の温度がTHから室温TRになるまで徐冷(基板の温度が室温になるまでの期間が4分であり、基板の平均冷却速度は16.3℃/分で20℃/分以下である。)するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平方向であると判断した。
また、膜厚は1.2μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を確認したところ、TNIは71℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例6では、重合性液晶組成物(PLC−6)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、冷却工程において、温度40℃(<TR+20℃)で1分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は1.2μmであった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例7は、重合性液晶組成物(PLC−7)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板の加熱を80℃の温度で1分間加熱するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は2.0μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を観察したところ、TNIは57℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例7では、重合性液晶組成物(PLC−7)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程および冷却工程において、基板を80℃の温度で1分間加熱した後、温度40℃(<TR+20℃)で1分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがある領域を確認し、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は2.0μmであった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例8は、重合性液晶組成物(PLC−8)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板の加熱を100℃の温度で1分間加熱した後に、冷却工程において、60℃(>TR+20℃)で1分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は2.0μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を観察したところ、TNIは65℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例8では、重合性液晶組成物(PLC−8)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後、冷却工程において、温度60℃(>TR+20℃)で20秒間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがある領域を確認し、配向が不均一であると判断した。その際、膜厚は2.0μmであった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例9では、重合性液晶組成物(PLC−9)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後、冷却工程において、温度60℃(>TR+20℃)で1分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は1.7μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を観察したところ、TNIは77℃であった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例10は、重合性液晶組成物(PLC−10)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板の加熱を100℃の温度で1分間加熱した後に、冷却工程において、60℃(>TR+20℃)で1分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
膜厚は1.7μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を観察したところ、TNIは82℃であった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例11は、重合性液晶組成物(PLC−11)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板の加熱を100℃の温度で1分間加熱した後に、冷却工程において、50℃(>TR+20℃)で3分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は、2.0μmであった。実施例1と同様にして相転移点を観察したところ、TNIは、58℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例9では、重合性液晶組成物(PLC−9)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後、冷却工程において、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置し、基板の温度がTHから室温TRになるまで急冷(基板の温度が室温になるまでの期間が1分であり、基板の平均冷却速度は60℃/分で20℃/分を超える。)するように変更して実施した。
その結果、基板の光学異方性を確認したところ、基板をどの角度から見ても暗視野の状態になることは無く、配向が不均一であるため光学異方性を有するフィルムが得られなかった。また、膜厚は2.0μmであった。
<冷却工程が前記(i)を満たす場合>
表3に示すように、実施例12は、重合性液晶組成物(PLC−12)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後に、冷却工程において、50℃(>TR+20℃)で3分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、配向が均一であると判断した。
光学補償フィルムのレタデーションの測定結果は、実施例1と同じグラフが得られたので、水平配向であると判断した。
また、膜厚は、2.0μmであった。実施例1と同様にして相転移温度を観察したとこ
ろ、TNIは58℃であった。
<冷却工程が前記(i)および(ii)を満たさない場合>
表4に示すように、比較例10では、重合性液晶組成物(PLC−10)を用いて光学補償フィルムを製造したが、実施例1とは、加熱工程において、基板を100℃の温度で1分間加熱した後、冷却工程において、温度40℃(<TR+20℃)で3分間保持し、室温(25℃)中に置かれた厚さ約1.6cmの金属板上に1分間静置するように変更して実施した。
その結果、光学補償フィルムを確認したところ、暗視野の状態になることは無く、配向が不均一であるため光学異方性を有するフィルムが得られなかった。また、膜厚は2.0μmであった。
実施例1において製造された光学補償フィルムのフィルム面に対して90°のレタデーションの波長分散特性(波長λnmの測定値(Reλ)/波長550nmの測定値(Re550))を図2に示す。
さらに実施例1〜12において製造した光学補償フィルムのフィルム面に対して90°のレタデーションの波長分散特性(波長450nmの測定値(Re450)/波長550nmの測定値(Re550))、膜厚および波長550nmでのΔnを表5に示す。
子を有する表示素子に好適である。
Claims (7)
- 重合性液晶組成物を支持基材上に塗布する塗布工程と、
該塗布工程で得られた塗膜を温度THで加熱し、溶剤を蒸発させる加熱工程と、
該加熱工程で得られた塗膜を室温TRに冷却する冷却工程と、
該冷却工程で得られた塗膜を光の照射によって重合させる重合工程
を含み、
前記重合性液晶組成物が、棒状の分子構造を有し、該分子構造における長軸の長さをL、短軸の長さをDとした場合のアスペクト比(L/D)が3以下である重合性液晶化合物の少なくとも一種と、光重合開始剤と、界面活性剤と、溶剤とを含む重合性液晶組成物である、光学補償フィルムの製造方法において、
前記冷却工程が、下記(i)および(ii)の少なくとも1つの条件を満たすことを特徴とする、光学補償フィルムの製造方法。
(i)前記塗膜が室温TRに冷却される前に、温度Tiで30秒以上保持する期間を、少なくとも1回含む。ここで、温度Tiは、TH>Ti≧TR+20℃である。
(ii)前記塗膜が温度THから室温TRに冷却されるまでの平均冷却速度が20℃/分以下である。 - 前記加熱工程で得られた塗膜の液晶相から等方相への相転移温度をTNIとした場合、TH、Ti、TR、およびTNIが、下記(a)および(b)の条件を満たす関係であることを特徴とする、請求項1に記載の光学補償フィルムの製造方法。
(a)TH≧TNI+10℃
(b)TH−10℃≧Ti≧TR+20℃ - 前記TiおよびTNIが、下記(c)および(d)の条件を満たす関係であることを特徴とする、請求項1または2に記載の光学補償フィルムの製造方法。
(c)TNI≧45℃
(d)TNI+5℃≧Ti≧45℃ - 波長λnmの光に対する複屈折率Δn(λ)が、Δn(450)/Δn(550)≦1.05である光学補償フィルムを製造する方法である、請求項1〜3のいずれかに記載の光学補償フィルムの製造方法。
- 前記重合性液晶化合物が、式(1−1)〜式(1−4)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学補償フィルムの製造方法。
式(1−1)〜式(1−4)中、
X1、X3およびX4は、それぞれ独立して−O−または−S−であり、
X2は、−CH=または−N=であり、
W1は、単結合または−C≡C−によって連結した芳香環(該芳香環中の水素がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5の
アルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルに置換されているものも含む)であって、非局在化している電子数が6〜16である一価の基であり、
W2は酸素、硫黄、または炭素数5〜10の単環もしくは縮合環(ただし該単環または縮合環において、−CH=は−N=に置き換えられてもよく、−CH2−は−O−、−NH−、−S−または−CO−に置き換えられてもよく、炭素または窒素上の水素が、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のチオアルキルに置換されているものも含む)であり、
W3は、それぞれ独立してシアノ、炭素数1〜10のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜10のアルカノイルであり、該アルコキシカルボニルおよびアルカノイルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、
W4は、−CH=CH−、−C≡C−、ヘテロ原子を含んでもよい芳香環またはそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表し、
R1は、それぞれ独立して式(2−1)で表される基であり、
式(2−1)中、A1はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、シアノ、ホルミル、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、Z1はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−であり、mはそれぞれ独立して1または2の整数であり、Y1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり、Q1は単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、PGは式(PG−1)〜式(PG−8)のいずれか1つで表される重合性の基である。
式(PG−1)〜式(PG−8)中、R3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルであり、
式(1−1)〜式(1−4)中、
R2はそれぞれ独立して式(2−2)で表される基であり、
式(2−2)中、A2はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、Z2は単結合であり、nはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、R4は水素、フッ素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルコキシカルボニルである。 - 前記式(2−1)におけるZ1は、それぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり、PGが式(PG−1)で表される重合性の基である、請求項5に記載の光学補償フィルムの製造方法。
- 前記重合性液晶化合物が、式(1−1)または式(1−3)で表される化合物である、請求項5または6に記載の光学補償フィルムの製造方法。
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