JP2007330268A - 新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用 - Google Patents
新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007330268A JP2007330268A JP2007203679A JP2007203679A JP2007330268A JP 2007330268 A JP2007330268 A JP 2007330268A JP 2007203679 A JP2007203679 A JP 2007203679A JP 2007203679 A JP2007203679 A JP 2007203679A JP 2007330268 A JP2007330268 A JP 2007330268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- item
- alkyl
- compound
- formula
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title abstract description 48
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title abstract description 46
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 title abstract description 22
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title abstract description 19
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 title description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 283
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 270
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 45
- -1 amide compound Chemical class 0.000 abstract description 569
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 98
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 68
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 46
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 abstract description 13
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 4
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 233
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 195
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 153
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 147
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 132
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 130
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 130
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 129
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 128
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 127
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 126
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 126
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 115
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 115
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 112
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 109
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 107
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 97
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 91
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 76
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 76
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 74
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 68
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 68
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 68
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 62
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 55
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 54
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 53
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 52
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 50
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 47
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 42
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 40
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 40
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 40
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 40
- 239000000047 product Substances 0.000 description 40
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 38
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 36
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 35
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 34
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 34
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 34
- 101000659774 Homo sapiens Taste receptor type 1 member 3 Proteins 0.000 description 33
- 102100035942 Taste receptor type 1 member 3 Human genes 0.000 description 33
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 33
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 33
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 32
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 31
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 31
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 30
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 29
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 29
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 29
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 26
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 26
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 25
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 22
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 21
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 21
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 21
- 241000246354 Satureja Species 0.000 description 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 20
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 20
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 20
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 20
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 18
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 18
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 18
- 101000659765 Homo sapiens Taste receptor type 1 member 2 Proteins 0.000 description 17
- 102100035948 Taste receptor type 1 member 2 Human genes 0.000 description 17
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 17
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 17
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 17
- 101000659767 Homo sapiens Taste receptor type 1 member 1 Proteins 0.000 description 16
- 102100035941 Taste receptor type 1 member 1 Human genes 0.000 description 16
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 16
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 15
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 15
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 15
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 15
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 15
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 15
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 15
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 14
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 14
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 14
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 14
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 14
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 14
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 14
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 14
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 14
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 14
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 13
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 13
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 13
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 13
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 13
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 12
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 12
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 12
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 12
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 12
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 12
- 235000013611 frozen food Nutrition 0.000 description 12
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 12
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 12
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 12
- 241000894007 species Species 0.000 description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 108091005708 gustatory receptors Proteins 0.000 description 11
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 11
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 11
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 11
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 11
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 11
- 125000005032 thiofuranyl group Chemical group S1C(=CC=C1)* 0.000 description 11
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 10
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 10
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 10
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 10
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 10
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 9
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 9
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 9
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 9
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 9
- OTTPWWFPWBCJBS-UHFFFAOYSA-N o-(trifluoromethyl)hydroxylamine Chemical class NOC(F)(F)F OTTPWWFPWBCJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 9
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 8
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 8
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 8
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 8
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 8
- 125000004447 heteroarylalkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 8
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 8
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 8
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N IMP Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 7
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 7
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 7
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 7
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 235000013574 canned fruits Nutrition 0.000 description 7
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 235000013902 inosinic acid Nutrition 0.000 description 7
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 7
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 7
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 7
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 6
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 6
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 6
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 6
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 6
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 6
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 6
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 6
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 6
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 6
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 6
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 6
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 6
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 6
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000008446 instant noodles Nutrition 0.000 description 6
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 6
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 6
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000015094 jam Nutrition 0.000 description 6
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 6
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 6
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 6
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 6
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 6
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 6
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 6
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 6
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 6
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 6
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 6
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 6
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 6
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 6
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 6
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 6
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 6
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 6
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 5
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 5
- 235000021557 concentrated beverage Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 5
- 235000021474 generally recognized As safe (food) Nutrition 0.000 description 5
- 235000021473 generally recognized as safe (food ingredients) Nutrition 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 5
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N (3s)-3-amino-4-oxo-4-[[(2r)-1-oxo-1-[(2,2,4,4-tetramethylthietan-3-yl)amino]propan-2-yl]amino]butanoic acid;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C)C(=O)NC1C(C)(C)SC1(C)C NUFKRGBSZPCGQB-FLBSXDLDSA-N 0.000 description 4
- ICISTTBZCYNXMA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-benzoxazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2OC(C)=NC2=C1 ICISTTBZCYNXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004377 Alitame Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108091006027 G proteins Proteins 0.000 description 4
- 102000030782 GTP binding Human genes 0.000 description 4
- 108091000058 GTP-Binding Proteins 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000019409 alitame Nutrition 0.000 description 4
- 108010009985 alitame Proteins 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000020186 condensed milk Nutrition 0.000 description 4
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 235000012869 dehydrated soup Nutrition 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 4
- RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N guanosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N 0.000 description 4
- 235000013928 guanylic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- 125000004129 indan-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 4
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 4
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 4
- 235000021096 natural sweeteners Nutrition 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 4
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000021091 sugar-based sweeteners Nutrition 0.000 description 4
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZOWEZWYQMSRFX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylphenyl)sulfinylbenzene Chemical compound C=1C=CC=C(SC=2C=CC=CC=2)C=1S(=O)C1=CC=CC=C1SC1=CC=CC=C1 OZOWEZWYQMSRFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 3
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 3
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 3
- HETCYFFYGYGQSP-UHFFFAOYSA-N N1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-n2-(2-(pyridin-2-yl) ethyl)oxalamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1CNC(=O)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 HETCYFFYGYGQSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 3
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 3
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 3
- 235000015219 food category Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 235000008378 frozen soup Nutrition 0.000 description 3
- 235000021472 generally recognized as safe Nutrition 0.000 description 3
- 235000011617 hard cheese Nutrition 0.000 description 3
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014109 instant soup Nutrition 0.000 description 3
- 235000015090 marinades Nutrition 0.000 description 3
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 235000020200 pasteurised milk Nutrition 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 235000014059 processed cheese Nutrition 0.000 description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- 235000008924 yoghurt drink Nutrition 0.000 description 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JTBRLQCCDKEGMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-phenylpropyl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl JTBRLQCCDKEGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNELDHBWGOCJHK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-heptan-4-ylurea Chemical compound CCCC(CCC)NC(=O)NC1=CC=C(OC)C=C1OC HNELDHBWGOCJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLQIOBJBRHVWCK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-3-heptan-4-ylurea Chemical compound CCCC(CCC)NC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl PLQIOBJBRHVWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSKZUDPNGADTHU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-3-heptan-4-ylurea Chemical compound CCCC(CCC)NC(=O)NC1=CC=CC=C1F LSKZUDPNGADTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBBKXEXODQXACY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-propan-2-ylphenyl)-3-(2-pyridin-2-ylethyl)urea Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1NC(=O)NCCC1=CC=CC=N1 FBBKXEXODQXACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 2
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N L-norVal-OH Natural products CCCC(N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N L-norleucine Chemical compound CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOBNUUGTIXQSPD-UHFFFAOYSA-N N-(Heptan-4-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide Chemical compound CCCC(CCC)NC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 YOBNUUGTIXQSPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001270 agonistic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 235000012019 baked potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014613 canned/preserved soup Nutrition 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000010675 chips/crisps Nutrition 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 230000004186 co-expression Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 2
- 235000015432 dried pasta Nutrition 0.000 description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000020187 evaporated milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 235000012396 frozen pizza Nutrition 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- OVTUBLPWQIYXFE-CQSZACIVSA-N n-[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]furan-3-carboxamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)C=1C=COC=1 OVTUBLPWQIYXFE-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- 239000008239 natural water Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 2
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 2
- 238000010647 peptide synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 2
- 235000009537 plain noodles Nutrition 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 2
- 235000009561 snack bars Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000015113 tomato pastes and purées Nutrition 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- LDDMACCNBZAMSG-BDVNFPICSA-N (2r,3r,4s,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-(methylamino)hexanal Chemical compound CN[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO LDDMACCNBZAMSG-BDVNFPICSA-N 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-LDWIPMOCSA-N (?)-Camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(O)=O)CC[C@@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-LDWIPMOCSA-N 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical group C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfinylbutane Chemical compound CCCCS(=O)CCCC LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfinylpropane Chemical compound CCCS(=O)CCC BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDCFFLCVSUTHN-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-n-(2-methylcyclohexyl)benzamide Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F HSDCFFLCVSUTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWCOWASAPCYANC-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-n-(3-methylbutan-2-yl)benzamide Chemical compound CC(C)C(C)NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AWCOWASAPCYANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWCOWASAPCYANC-ZETCQYMHSA-N 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-n-[(2s)-3-methylbutan-2-yl]benzamide Chemical compound CC(C)[C@H](C)NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AWCOWASAPCYANC-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- XTNGMKYCGHEZCK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-n-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound CC1CCC2=CC=CC=C2C1NC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O XTNGMKYCGHEZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJFBUOHWPLVNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-n-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC=2C(OC)=CC=CC=2C1NC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O CCJFBUOHWPLVNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006183 2,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NRCGBTNKVHZSDR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n-(2-methylcyclohexyl)benzamide Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl NRCGBTNKVHZSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZISXDURMHBEIX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-n-(2-methylcyclohexyl)benzamide Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)C1=C(C)C=CC=C1C VZISXDURMHBEIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAQJRIRUJPGSC-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chloro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid Chemical compound COc1ccc(cc1Cl)C(=O)NC(CC(C)C)C(O)=O UYAQJRIRUJPGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHUWOSBOUGNOL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylbenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 UDHUWOSBOUGNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- PARCUCWFQOWGFX-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylsulfinylbutane Chemical compound CCC(C)S(=O)C(C)CC PARCUCWFQOWGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLLNENIOIULSIV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound CC1CCC2=CC=CC=C2C1NC(=O)C1=CC=CC=C1O XLLNENIOIULSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WFJXYIUAMJAURQ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfinylpropane Chemical compound CC(C)S(=O)C(C)C WFJXYIUAMJAURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 101150055869 25 gene Proteins 0.000 description 1
- KVLWGMZCRZLGGR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-n-(2-methylheptan-4-yl)benzamide Chemical compound CCCC(CC(C)C)NC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 KVLWGMZCRZLGGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXKPZTXKDZJITP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-2,6-dimethoxy-n-(2-methylcyclohexyl)benzamide Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(OC)=C1C(=O)NC1C(C)CCCC1 TXKPZTXKDZJITP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ABJNKFPJTYZZNS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxy-n-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)NC1C2=CC=CC=C2CCC1 ABJNKFPJTYZZNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGFFYGMIRQHJW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxy-n-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound CC1CCC2=CC=CC=C2C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1O MBGFFYGMIRQHJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGMBEICXHIDISW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxy-n-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)CCC1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1O YGMBEICXHIDISW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUBFYWKSVHITEZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxy-n-(5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC=2C(O)=CC=CC=2C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1O VUBFYWKSVHITEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHZMBAFOVKPMRW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxy-n-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC=2C(OC)=CC=CC=2C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1O LHZMBAFOVKPMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFWFFDXFUSPCRV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxy-n-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound C1CCC2=CC(OC)=CC=C2C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1O KFWFFDXFUSPCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPAZGVFYMWFTOY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluoro-n-(2-methylcyclohexyl)benzamide Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)C1=CC(F)=CC(Cl)=C1 LPAZGVFYMWFTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- DAXLIPLIQDTHQI-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-n-heptan-4-yl-3-methylbenzamide Chemical compound CCCC(CCC)NC(=O)C1=CC=C(OCC)C(C)=C1 DAXLIPLIQDTHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQMPCSOHSMGUIV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-(2-methylcyclohexyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)C1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 HQMPCSOHSMGUIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSHYECAVTDZGOW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methyl-n-(2-methylheptan-4-yl)benzamide Chemical compound CCCC(CC(C)C)NC(=O)C1=CC=C(OC)C(C)=C1 HSHYECAVTDZGOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IECDTCOBKGZEOR-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)-3-methylbenzamide Chemical compound COCC(CC(C)C)NC(=O)C1=CC=C(OC)C(C)=C1 IECDTCOBKGZEOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXIUSVIRYMVQJX-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[(4-methylsulfanylbenzoyl)amino]pentanoic acid Chemical compound CSC1=CC=C(C(=O)NC(CC(C)C)C(O)=O)C=C1 ZXIUSVIRYMVQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 150000008574 D-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N D-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 229930182847 D-glutamic acid Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000003688 G-Protein-Coupled Receptors Human genes 0.000 description 1
- 108090000045 G-Protein-Coupled Receptors Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 102000002068 Glycopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010015899 Glycopeptides Proteins 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 240000004670 Glycyrrhiza echinata Species 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 101000801619 Homo sapiens Long-chain-fatty-acid-CoA ligase ACSBG1 Proteins 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N L-2-aminopentanoic acid Chemical compound CCC[C@H](N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QUOGESRFPZDMMT-UHFFFAOYSA-N L-Homoarginine Natural products OC(=O)C(N)CCCCNC(N)=N QUOGESRFPZDMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N L-alpha-phenylglycine zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- QUOGESRFPZDMMT-YFKPBYRVSA-N L-homoarginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCCNC(N)=N QUOGESRFPZDMMT-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033564 Long-chain-fatty-acid-CoA ligase ACSBG1 Human genes 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDMDCNCFVKXNAN-UHFFFAOYSA-N N1-(2-Methoxy-4-methylbenzyl)-n2-(2-(5-methylpyridin-2-yl)ethyl)oxalamide Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1CNC(=O)C(=O)NCCC1=CC=C(C)C=N1 GDMDCNCFVKXNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWXUCYSOIKPLJM-UHFFFAOYSA-N N1-(2-Methoxy-4-methylbenzyl)-n2-(2-(pyridin-2-yl) ethyl)oxalamide Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1CNC(=O)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 DWXUCYSOIKPLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVLNTIAPBGJLJ-UHFFFAOYSA-N NC(C(NOC(F)(F)F)=O)=O Chemical class NC(C(NOC(F)(F)F)=O)=O BOVLNTIAPBGJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002067 Protein Subunits Human genes 0.000 description 1
- 108010001267 Protein Subunits Proteins 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010669 acid-base reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021168 barbecue Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- UPABQMWFWCMOFV-UHFFFAOYSA-N benethamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCC1=CC=CC=C1 UPABQMWFWCMOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O bis(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH2+]CCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 235000012411 boiled sweets Nutrition 0.000 description 1
- 235000014448 bouillon/stock cubes Nutrition 0.000 description 1
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 description 1
- 235000012186 breakfast bars Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 235000010634 bubble gum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020992 canned meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000014658 canned/preserved pasta Nutrition 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 1
- 235000010541 chilled noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000012846 chilled/fresh pasta Nutrition 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014500 chocolate coated biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000016019 chocolate confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 235000014651 chocolate spreads Nutrition 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020152 coffee milk drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000014541 cooking fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 235000012495 crackers Nutrition 0.000 description 1
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015318 dairy-based desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 1
- 235000012906 dessert mixes Nutrition 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004655 dihydropyridinyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 235000008936 dinner mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000014505 dips Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000021183 entrée Nutrition 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethyl acetate Chemical compound CCO.CCOC(C)=O LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000014089 extruded snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000016022 filled biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000012465 frozen bakery product Nutrition 0.000 description 1
- 235000010610 frozen noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000008410 fruit bars Nutrition 0.000 description 1
- 235000011494 fruit snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 235000014198 functional gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 235000020251 goat milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000014168 granola/muesli bars Nutrition 0.000 description 1
- 235000014479 gravy granules Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015143 herbs and spices Nutrition 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000774 hypoallergenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000007951 isotonicity adjuster Substances 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940033355 lauric acid Drugs 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 235000015073 liquid stocks Nutrition 0.000 description 1
- 235000011475 lollipops Nutrition 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 210000004962 mammalian cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 238000010339 medical test Methods 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- NPHQZBUDOCHSAE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(3-chloro-4-methoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound CCCCC(C(=O)OC)NC(=O)C1=CC=C(OC)C(Cl)=C1 NPHQZBUDOCHSAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- ACTNHJDHMQSOGL-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibenzylethane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CCN)CC1=CC=CC=C1 ACTNHJDHMQSOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIKZWMOHINLYGO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylcyclohexyl)-3-(trifluoromethoxy)benzamide Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)C1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 NIKZWMOHINLYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCZYAVQTFIPAJ-UHFFFAOYSA-N n-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzamide Chemical compound CC(C)(C)C(C)NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F BFCZYAVQTFIPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQVDKEWPCXAGNZ-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NOC=C1C(=O)NC1C2=CC(C)=CC(C)=C2CCC1 NQVDKEWPCXAGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGPBBPXGXHDOBA-UHFFFAOYSA-N n-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C1CCC=2C(OC)=CC=CC=2C1NC(=O)C1=CON=C1C DGPBBPXGXHDOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYXUVVHWKKZARL-OAHLLOKOSA-N n-[(2r)-1-methoxy-4-methylpentan-2-yl]-3,4-dimethylbenzamide Chemical compound COC[C@@H](CC(C)C)NC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 SYXUVVHWKKZARL-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- BFCZYAVQTFIPAJ-SSDOTTSWSA-N n-[(2r)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzamide Chemical compound CC(C)(C)[C@@H](C)NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F BFCZYAVQTFIPAJ-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WIRWBYJIEHKUNJ-UHFFFAOYSA-N n-heptan-4-yl-2-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide Chemical compound CCCC(CCC)NC(=O)C1=CC=C2OC(C)OC2=C1 WIRWBYJIEHKUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRDYWZQLOQEZOH-UHFFFAOYSA-N n-heptan-4-yl-3,4-dimethylbenzamide Chemical compound CCCC(CCC)NC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 JRDYWZQLOQEZOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAUADCUCQHKHED-UHFFFAOYSA-N n-heptan-4-yl-6-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide Chemical compound C1=C(C)C(C(=O)NC(CCC)CCC)=CC2=C1OCO2 LAUADCUCQHKHED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDSLLJAFFZQLO-UHFFFAOYSA-N n-hexan-3-yl-3,4-dimethylbenzamide Chemical compound CCCC(CC)NC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 JEDSLLJAFFZQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEKGVRNXHBHNU-UHFFFAOYSA-N n-hexan-3-yl-4-methoxy-3-methylbenzamide Chemical compound CCCC(CC)NC(=O)C1=CC=C(OC)C(C)=C1 DKEKGVRNXHBHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 235000015145 nougat Nutrition 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010508 nut-based spreads Nutrition 0.000 description 1
- 235000019533 nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000008368 other snack bars Nutrition 0.000 description 1
- 235000015976 other sugar confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N pamoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 235000008519 pasta sauces Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical group C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008373 pickled product Nutrition 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000012434 pretzels Nutrition 0.000 description 1
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N procaine Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004919 procaine Drugs 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 108091006084 receptor activators Proteins 0.000 description 1
- 235000020989 red meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012242 regular mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 235000008449 regular salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000021462 rice dishes Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000001932 seasonal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000012852 snack noodles Nutrition 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012884 soy based sauces Nutrition 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000011335 soy-based desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011476 stock cubes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003899 tartaric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 101150065732 tir gene Proteins 0.000 description 1
- 235000015149 toffees Nutrition 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 235000008371 tortilla/corn chips Nutrition 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 1
- 235000014388 unprocessed cheese Nutrition 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 235000014348 vinaigrettes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009764 yeast-based spreads Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/203—Alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/54—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/06—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with the ring nitrogen atom acylated by carboxylic or carbonic acids, or with sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
- C07F9/65517—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/5005—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells
- G01N33/5008—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
- G01N33/502—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics for testing non-proliferative effects
- G01N33/5041—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics for testing non-proliferative effects involving analysis of members of signalling pathways
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/566—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor using specific carrier or receptor proteins as ligand binding reagents where possible specific carrier or receptor proteins are classified with their target compounds
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/74—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving hormones or other non-cytokine intercellular protein regulatory factors such as growth factors, including receptors to hormones and growth factors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
- G01N2333/435—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from animals; from humans
- G01N2333/705—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants
- G01N2333/72—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants for hormones
- G01N2333/726—G protein coupled receptor, e.g. TSHR-thyrotropin-receptor, LH/hCG receptor, FSH
Abstract
【解決手段】 食料品または医薬品の味を調節する方法であって、該方法は、以下の工程を包含する:a)少なくとも1種の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を提供する工程;およびb)改質食料品または医薬品を形成するために、該食料品または医薬品と、少なくとも薬味調節量の少なくとも1種の非天然アミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩とを混ぜ合わせる工程であって、該アミド化合物は、500グラム/モル以下の分子量を有する、工程。
【選択図】なし
Description
本発明は、食品、飲料、および他の食料品または経口投与される医薬品または組成物のための風味または味覚改質剤(例えば、香味料または調味料)および風味または味覚向上剤(さらに特定すると、薬味(savory)(「旨味」)または甘味改質剤、薬味または甘味剤および薬味または甘味向上剤)に関する。
何世紀にもわたって、食料(食用)品、飲料、および/または経口投与される医薬品組成物には、それらの味を向上させるために、種々の天然および非天然組成物および/または化合物が添加されている。「味覚」の基本形が少数にすぎないことは長く知られているものの、味覚を知覚する生物学的および生化学的な基本は、理解が不十分であり、殆どの味覚改良剤または味覚改質剤は、大部分は、簡単な試行錯誤法により、発見されてきた。
(項目1)
食料品または医薬品の味を調節する方法であって、該方法は、以下の工程を包含する:
a)少なくとも1種の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を提供する工程;および
b)改質食料品または医薬品を形成するために、該食料品または医薬品と、少なくとも薬味調節量の少なくとも1種の非天然アミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩とを混ぜ合わせる工程;
ここで、該アミド化合物は、次式を有する:
ここで、R 1 は、炭化水素残基を含み、該炭化水素残基は、少なくとも3個の炭素原子、および必要に応じて、1個〜10個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウ、ハロゲンまたはリンから選択される;そして、
ここで、R 2 およびR 3 の一方は、Hであり、そしてR 2 およびR 3 の他方は、炭化水素残基を含み、該炭化水素残基は、少なくとも3個の炭素原子、および必要に応じて、1個〜10個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウ、ハロゲンまたはリンから選択される;そして、ここで、該アミド化合物は、500グラム/モル以下の分子量を有する、
方法。
(項目2)
前記アミド化合物が、175〜500グラム/モルの分子量を有する、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記アミド化合物が、200〜450グラム/モルの分子量を有する、項目1に記載の方法。
(項目4)
前記アミド化合物が、225〜400グラム/モルの分子量を有する、項目1に記載の方法。
(項目5)
前記アミド化合物が、250〜350グラム/モルの分子量を有する、項目1に記載の方法。
(項目6)
R 1 とR 2 およびR 3 の一方とが、3個と14個との間の炭素原子を有する、項目1に記載の方法。
(項目7)
R 1 とR 2 およびR 3 の一方とが、4個と12個との間の炭素原子を有する、項目2に記載の方法。
(項目8)
R 1 とR 2 およびR 3 の一方とが、4個と10個との間の炭素原子を有する、項目1に記載の方法。
(項目9)
R 1 が、3個と16個との間の炭素原子および0個、1個、2個、3個、4個または5個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が、酸素、窒素、イオウ、フッ素または塩素から選択される、項目1に記載の方法。
(項目10)
R 2 またはR 3 の一方が、3個と16個との間の炭素原子および0個、1個、2個、3個、4個または5個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が、別個に、酸素、窒素、イオウ、フッ素または塩素から選択される、項目1に記載の方法。
(項目11)
R 2 またはR 3 の一方が、4個と14個との間の炭素原子および0個、1個、2個、3個、4個または5個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が、別個に、酸素、窒素、イオウから選択される、項目1に記載の方法。
(項目12)
R 2 またはR 3 の一方が、5個と12個との間の炭素原子および0個、1個、2個または3個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が、別個に、酸素、窒素およびイオウから選択される、項目1に記載の方法。
(項目13)
R 1 が、3個と16個との間の炭素原子および0個、1個、2個、3個、4個または5個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が、酸素、窒素、イオウ、フッ素または塩素から選択され、そしてR 2 またはR 3 の一方が、5個と12個との間の炭素原子および0個、1個、2個または3個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子が、別個に、酸素、窒素およびイオウから選択される、項目1に記載の方法。
(項目14)
R 1 とR 2 およびR 3 の一方とが、別個に、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、−R 4 OH、−R 4 OR 5 、−R 4 CN、−R 4 CO 2 H、−R 4 CO 2 R 5 、−R 4 COR 5 、−R 4 SR 5 および−R 4 SO 2 R 5 、ならびにそれらの必要に応じて置換した誘導体から選択され、該誘導体が、1個、2個、3個または4個のカルボニル、アミノ基、ヒドロキシルまたはハロゲン基を含む:そしてR 4 およびR 5 が、C 1 〜C 6 炭化水素残基である、項目1に記載の方法。
(項目15)
R 1 とR 2 およびR 3 の一方とが、別個に、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよびヘテロアリール基、ならびにそれらの必要に応じて置換した誘導体からなる群から選択され、該誘導体が、1個、2個、3個または4個の置換基を含み、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目7に記載の方法。
(項目16)
R 2 およびR 3 の一方が、分枝または環状有機残基であり、該分枝または環状有機残基が、炭素原子を有し、該炭素原子が、(a)アミド窒素原子および(b)2個の追加炭素原子に直接結合され、ここで、該分枝または環状有機残基が、水素原子と、10個までの任意の追加炭素原子と、0個〜5個のヘテロ原子とを含み、該ヘテロ原子が、別個に、酸素、窒素、イオウ、フッ素および塩素から選択される、項目1に記載の方法。
(項目17)
R 2 およびR 3 の一方が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、naおよびnbは、別個に、1、2および3から選択され、そして各R 2a またはR 2b 置換基残基は、別個に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、または炭素含有残基から選択され、該炭素含有残基は、必要に応じて、0個〜5個のヘテロ原子を含み、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウおよびハロゲンから選択される、
方法。
(項目18)
R 2 およびR 3 の一方が、5個〜12個の炭素原子を有する分枝アルキルラジカルである、項目1に記載の方法。
(項目19)
R 2 およびR 3 の一方が、シクロアルキルまたはシクロアルケニル環であり、該環が、5個〜12個の環炭素原子を有し、該環炭素原子が、必要に応じて、1個、2個、3個または4個の置換基で置換でき、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目1に記載の方法。
(項目20)
R 2 およびR 3 の一方が、以下の構造を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、Arは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフラニルまたはピロール環であり、mは、0、1、2または3であり、各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そしてR 2a は、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、−R 4 OH、−R 4 OR 5 、−R 4 CN、−R 4 CO 2 H、−R 4 CO 2 R 5 、−R 4 COR 5 、−R 4 SR 5 および−R 4 SO 2 R 5 からなる群から選択され、1個〜12個の炭素原子を含む、
方法。
(項目21)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、Aは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環を含む;
mは、0、1、2、3または4である;
各R 1’ は、別個に、アルキル、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、ヒドロキシアルキル、OH、CN、CO 2 H、CO 2 R 6 、CHO、COR 6 、SR 6 、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよびヘテロアリールから選択される;そして
R 6 は、C 1 〜C 6 アルキルである、
方法。
(項目22)
Aが、フェニル環またはピリジル環である、項目21に記載の方法。
(項目23)
mが、1、2または3である、項目22に記載の方法。
(項目24)
各R 1’ が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、または単環式アリールまたはヘテロアリール基から選択される、項目23に記載の方法。
(項目25)
Aが、フェニル環であり、そして各R 1’ が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目21に記載の方法。
(項目26)
R 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目25に記載の方法。
(項目27)
R 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルであり、該分枝アルキルが、1個または2個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、O 2 CCH 3 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、項目21に記載の方法。
(項目28)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環または2,3−ジヒドロ−1H−インデン環である、項目25に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、
方法。
(項目29)
R 2 が、フェニル環であり、該フェニル環が、必要に応じて、1個または2個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目25に記載の方法。
(項目30)
R 2 が、α−置換カルボン酸またはα−置換カルボン酸低級アルキルエステルである、項目21に記載の方法。
(項目31)
R 2 が、α−置換カルボン酸メチルエステルである、項目25に記載の方法。
(項目32)
前記α−置換カルボン酸またはα−置換カルボン酸エステル残基が、天然に存在するα−アミノ酸またはそれらのエステル、またはその対向鏡像異性体に対応する、項目31に記載の方法。
(項目33)
Aが、単環式ヘテロアリールであり、ここで、各R 1’ が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目21に記載の方法。
(項目34)
Aが、次式の1つを有する、項目21に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、または単環式アリールまたはヘテロアリール基から選択される、
方法。
(項目35)
R 2 が、次式を有する、項目34に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、
方法。
(項目36)
Aが、単環式、縮合二環式または連結二環式芳香族ヘテロアリールであり、必要に応じて、0個、1個、2個、3個または4個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目21に記載の方法。
(項目37)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、各R 1’ は、該フェニル環またはヘテロアリール環のいずれかに結合でき、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目38)
mが、1または2である、項目37に記載の方法。
(項目39)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目40)
mが、1または2である、項目39に記載の方法。
(項目41)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、R 1a およびR 1b は、別個に、水素または低級アルキルである、
方法。
(項目42)
R 1a およびR 1b が、別個に、水素またはメチルである、項目41に記載の方法。
(項目43)
R 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目41に記載の方法。
(項目44)
R 2 が、次式を有する、項目41に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして各R 2’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、
方法。
(項目45)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、R 1a またはR 1b は、別個に、水素または低級アルキルである、
方法。
(項目46)
R 1a が、低級アルキルであり、そしてR 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目45に記載の方法。
(項目47)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、Aは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環である;
mは、0、1、2、3または4である;
各R 1’ は、別個に、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、ヒドロキシアルキル、OH、CN、CO 2 H、CHO、COR 6 、CO 2 R 6 、SH、SR 6 、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、そしてR 6 は、C 1 〜C 6 アルキルである;
Bは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環である;
m’は、0、1、2、3または4である;
R 2’ は、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、CN、CO 2 H、CHO、COR 6 、CO 2 R 6 、SR 6 、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される:そしてR 6 は、C 1 〜C 6 アルキルである、
方法。
(項目48)
Aが、単環式または縮合二環式ヘテロアリール環であり、ここで、各R 1’ および各R 2’ が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目47に記載の方法。
(項目49)
Aが、単環式ヘテロアリール環である、項目47に記載の方法。
(項目50)
Aが、次式の1つを有する、項目47に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、
方法。
(項目51)
前記(R 1’ ) m −Aラジカルが、次式を有する、項目47に記載の方法であって:
ここで、R 1a およびR 1b は、別個に、水素または低級アルキルである、
方法。
(項目52)
Bが、フェニル環であり、そして各R 2’ が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される、項目48に記載の方法。
(項目53)
Aが、置換フェニル環であり、そしてBが、置換シクロヘキシル環である、項目47に記載の方法。
(項目54)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目1に記載の方法であって:
ここで、Aは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環である;
mは、0、1、2、3または4である;
各R 1’ は、別個に、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、CN、CO 2 H、CO 2 R 6 、CHO、COR 6 、SR 6 、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択される、
方法。
(項目55)
Aが、フェニル、ピリジル、フラニルまたはチオフラニル環であり、そして各R 1’ が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ基から選択される、項目54に記載の方法。
(項目56)
Aが、フェニル環であり、そしてmが、1、2、3または4である、項目55に記載の方法。
(項目57)
mが、1または2である、項目56に記載の方法。
(項目58)
R 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目55に記載の方法。
(項目59)
R 2 が、α−置換カルボン酸低級アルキルエステルである、項目55に記載の方法。
(項目60)
前記アミド化合物が、次式を有する尿素化合物である、項目1に記載の方法であって:
ここで、R 9 とR 7 およびR 8 の1個または2個とは、炭化水素残基を含み、該炭化水素基は、少なくとも3個の炭素原子、および必要に応じて、1個〜10個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、酸素、窒素、イオウ、ハロゲンまたはリンから選択される;そして、ここで、必要に応じて、R 7 およびR 8 の1個は、水素である、
方法。
(項目61)
R 7 およびR 8 が、一緒になって、複素環またはヘテロアリール環を形成し、該環が、5個、6個または7個の環原子を有し、該環原子が、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換され得、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、項目60に記載の方法。
(項目62)
前記尿素化合物が、以下の構造を有する、項目61に記載の方法:
。
(項目63)
R 7 およびR 8 の1個が、水素である、項目60に記載の方法。
(項目64)
R 9 とR 7 およびR 8 の1個とが、別個に、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、その炭素含有基の各々が、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換され得、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、項目63に記載の方法。
(項目65)
R 9 とR 7 およびR 8 の1個とが、別個に、アルキル、フェニル、シクロヘキシルまたはピリジルから選択され、それらの各々が、必要に応じて、1個〜4個の置換基を含み得、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、項目63に記載の方法。
(項目66)
R 7 およびR 8 の1個が、次式の1つを有する、項目63に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目67)
R 7 およびR 8 の1個が、フェニル環であり、該フェニル環が、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、項目63に記載の方法。
(項目68)
R 9 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目63に記載の方法。
(項目69)
R 9 が、以下の構造を有する、項目63に記載の方法であって:
ここで、Bは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフラニル、ピロール、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはピペリジル環であり、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そしてR 9a は、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、−R 4 OH、−R 4 OR 5 、−R 4 CN、−RCO 2 H、−R 4 CO 2 R 5 、−R 4 COR 5 、−R 4 SR 5 および−R 4 SO 2 R 5 からなる群から選択され、1個〜12個の炭素原子を含む、
方法。
(項目70)
前記尿素化合物が、式:
1−(2−クロロフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1−フェニルプロピル)尿素、
1−(2,4−ジメトキシフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素、
1−(2−フルオロフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素、または
1−(4−イソプロピルフェニル)−3−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)尿素
を有する、項目63に記載の方法。
(項目71)
前記アミド化合物が、次式を有するオキサルアミド化合物である、項目1に記載の方法であって:
ここで、R 10 およびR 30 は、別個に、炭化水素残基から選択され、該炭化水素残基は、少なくとも3個の炭素原子、および必要に応じて1個〜10個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウ、ハロゲンまたはリンから選択され、そして、ここで、R 20 およびR 40 は、別個に、水素および炭化水素残基から選択され、該炭化水素残基は、少なくとも3個の炭素原子、および必要に応じて1個〜10個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウ、ハロゲンまたはリンから選択される、
方法。
(項目72)
R 20 およびR 40 が、水素である、項目71に記載の方法。
(項目73)
R 10 およびR 30 が、別個に、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル−アルキル、および複素環−アルキルからなる群から選択され、5個〜15個の炭素原子を含み、そしてここで、R 10 およびR 30 の各々が、必要に応じて、1個〜4個の置換基を含み得、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、項目71に記載の方法。
(項目74)
前記アミド化合物が、次式を有するオキサルアミド化合物である、項目1に記載の方法であって:
ここで、AおよびBは、別個に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたは複素環であり、5個〜12個の環原子を含む;
mおよびnは、別個に、0、1、2、3または4〜8である;R 20 およびR 40 は、水素である;
R 50 は、水素または、アルキルまたは置換アルキル残基であり、該残基は、1個〜4個の炭素原子を含む;
R 60 は、存在しないか、またはC 1 〜C 5 アルキレンまたはC 1 〜C 5 置換アルキレンである;
R 70 およびR 80 は、別個に、水素、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、SR 9 、ハロゲン、CN、NO 2 、CO 2 R 9 、COR 9 、CONR 9 R 10 、NR 9 R 10 、NR 9 COR 10 、SOR 9 、SO 2 R 9 、SO 2 NR 9 R 10 、NR 9 SO 2 R 10 、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される;
R 9 およびR 10 は、別個に、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよびC 1 〜C 6 アルケニルから選択される、
方法。
(項目75)
AおよびBが、別個に、フェニル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、ピロール、ベンゾチオフェン、ピペリジル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環である;
mおよびnが、別個に、0、1、2または3である;
R 20 およびR 40 が、水素である;
R 50 が、水素またはメチルである;
R 60 が、C 2 アルキレンである;
R 70 およびR 80 が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、項目74に記載の方法。
(項目76)
前記アミド化合物が、次式を有するオキサルアミド化合物である、項目1に記載の方法であって:
ここで、Aは、フェニル、ピリジル、フラニル、ピロール、ピペリジル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環である;
mおよびnは、別個に、0、1、2または3である;
R 50 は、水素またはメチルである;
Pは、1または2である;そして
R 70 およびR 80 は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、またはR 70 の2個は、一緒になって、メチレンジオキシ環を形成する、
方法。
(項目77)
前記ピリジル−R 80 ラジカルが、以下の構造を有する、項目76に記載の方法:
。
(項目78)
前記アミド化合物が、次式を有するオキサルアミド化合物である、項目1に記載の方法であって:
ここで、Ar 1 は、置換アリールまたはヘテロアリール環であり、該環は、5個〜12個の炭素原子を含む;
R 50 は、水素またはメチルである;
nは、0、1、2または3である;
各R 80 は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
方法。
(項目79)
Ar 1 が、2−、3−または4−一置換フェニル、2,4−、2,3−、2,5−、2,6−、3,5−または3,6−二置換フェニル、3−アルキル−4−置換フェニル、三置換フェニルであり、ここで、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、または該置換基の2個が、一緒になって、該フェニル環上のメチレンジオキシ環を形成する、項目78に記載の方法。
(項目80)
Ar 1 が、5個〜12個の炭素原子を含む置換ヘテロアリール環であり、ここで、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、項目78に記載の方法。
(項目81)
前記アミド化合物が、次式を有するオキサルアミド化合物である、項目1に記載の方法であって:
ここで、Aは、置換アリールまたはヘテロアリール環であり、該環は、5個〜12個の炭素原子を含む;
R 50 は、水素またはメチルである;
mおよびnは、別個に、0、1、2または3である;
各R 70 またはR 80 は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
方法。
(項目82)
前記アミド化合物が、次式を有するオキサルアミド化合物である、項目1に記載の方法であって:
ここで、mおよびnは、別個に、0、1、2または3である;そして
R 70 およびR 80 は、別個に、水素、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、SR 9 、ハロゲン、CN、NO 2 、CO 2 R 9 、COR 9 、CONR 9 R 10 、NR 9 R 10 、NR 9 COR 10 、SOR 9 、SO 2 R 9 、SO 2 NR 9 R 10 、NR 9 SO 2 R 10 、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される;
R 9 およびR 10 は、別個に、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルおよびC 1 〜C 6 アルケニルから選択される、
方法。
(項目83)
R 70 およびR 80 が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、O 2 CCH 3 、SH、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、項目82に記載の方法。
(項目84)
前記ピリジル−R 80 ラジカルが、以下の構造を有する、項目82に記載の方法:
。
(項目85)
n−オクタノールと水との間の前記アミド化合物の分配係数のlog 10 が、5.5未満である、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目86)
前記改質食料品または医薬品が、動物が消費する食物である、項目1に記載の方法。
(項目87)
前記改質食料品または医薬品が、ヒトが消費する食物である、項目1に記載の方法。
(項目88)
前記改質食料品または医薬品が、菓子類、ベーカリー製品、アイスクリーム、乳製品、甘味または薬味スナック、スナックバー、代替食品、インスタント食品、スープ、パスタ、麺類、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、冷蔵食品、油脂、ベビーフードおよびスプレッドからなる群から選択される、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目89)
前記改質食料品または医薬品が、1種またはそれ以上の肉、鶏肉、魚、野菜、穀物または果物を含む、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目90)
前記改質食料品または医薬品が、冷凍食品、未調理食品、または完全または部分調理食品である、項目1に記載の方法。
(項目91)
前記改質食料品または医薬品が、スープ、脱水もしくは濃縮スープ、または乾燥スープである、項目1に記載の方法。
(項目92)
前記改質食料品または医薬品が、スナック食品である、項目1に記載の方法。
(項目93)
前記改質食料品または医薬品が、調理補助品、食事溶液品、食事向上品、調味料または調味料ブレンドである、項目1に記載の方法。
(項目94)
前記改質食料品または医薬品が、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディー、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、氷菓、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシン
グ、香辛料、シリアル、果物の缶詰、または果物のソースである、項目1に記載の方法。
(項目95)
前記改質食料品または医薬品が、飲料、飲料ミックスまたは濃縮飲料である、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目96)
前記改質食料品または医薬品が、炭酸飲料またはジュースである、項目1に記載の方法。
(項目97)
前記改質食料品または医薬品が、アルコール飲料である、項目1に記載の方法。
(項目98)
前記改質食料品または医薬品が、経口投与用の医薬組成物である、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目99)
前記改質食料品または医薬品が、口腔衛生製品である、項目1に記載の方法。
(項目100)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.01ppm〜約30ppmの濃度で存在している、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目101)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.05ppm〜約15ppmの濃度で存在している、項目1に記載の方法。
(項目102)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.1ppm〜約5ppmの濃度で存在している、項目1に記載の方法。
(項目103)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.1ppm〜約3ppmの濃度で存在している、項目1に記載の方法。
(項目104)
薬味改質量の前記アミド化合物を含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、薬味を有する、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目105)
薬味改質量の前記アミド化合物と12mMのグルタミン酸一ナトリウムとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、12mMのグルタミン酸一ナトリウムを含む対照水溶液と比較して、高められた薬味を有する、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目106)
薬味改質量の前記アミド化合物と12mMのグルタミン酸一ナトリウムとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、12mMのグルタミン酸一ナトリウムと100μMのイノシン一リン酸とを含む対照水溶液と比較して、高められた薬味を有する、項目1に記載の方法。
(項目107)
10ppmの前記アミド化合物と約12mMのグルタミン酸一ナトリウムとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒトパネリストの過半数が判断したとき、該グルタミン酸一ナトリウムのみを含む対照水溶液と比較して、高められた薬味を有する、項目1に記載の方法。
(項目108)
前記アミド化合物が、hT1R1/hT1R3レセプタに対する薬味アゴニストである、項目1に記載の方法。
(項目109)
前記アミド化合物が、前記hT1R1/hT1R3レセプタに対して、約2μL未満のEC 50 を有する、項目1〜84のいずれかに記載の方法。
(項目110)
前記アミド化合物が、約1μMの該アミド化合物を含む水溶液に溶解したとき、HEK293−Gα15細胞株で発現されるhT1R1/hT1R3レセプタに対するグルタミン酸一ナトリウムの前記観察されたEC 50 を少なくとも50%低下させる、項目1に記載の方法。
(項目111)
前記改質食料品または医薬品が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、前記アミド化合物なしで調製された該食料品または医薬品と比較して、高められた薬味を有する、項目1に記載の方法。
(項目112)
前記アミド化合物が、食用に受容可能である、項目1に記載の方法。
(項目113)
前記アミド化合物が、安全であると一般に認められているか、安全であると一般に認められていると示され得る、項目1に記載の方法。
(項目114)
前記アミド化合物が、ラット固形飼料と配合して、約100ミリグラム/体重1キログラム/日の濃度で90日間、Crl:CD(SD)IGS BRラットに与えたとき、該ラットに対して、有害な毒性効果を引き起こさない、項目1に記載の方法。
(項目115)
項目1〜84のいずれかにより製造された、改質食料品または医薬品。
(項目116)
食料品または医薬品の甘味を高める方法であって、該方法は、以下の工程を包含する:
a)少なくとも1種の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を提供する工程;および
b)改質食料品または医薬品を形成するために、該食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を、少なくとも甘味調節量の少なくとも1種の非天然アミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩と混ぜ合わせる工程;
ここで、該アミド化合物は、次式を有する:
ここで、Aは、3個〜12個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール環である;
mは、0、1、2、3または4である;
各R 1’ は、別個に、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシル、C 1 〜C 4 アルコキシ−アルキル、C 1 〜C 4 ヒドロキシ−アルキル、OH、NH 2 、NHR 6 、NR 6 2 、CN、CO 2 H、CO 2 R 6 、CHO、COR 6 、SH、SR 6 およびハロゲンからなる群から選択され、ここで、R 6 は、C 1 〜C 4 アルキルである;
R 2 は、分枝アルキルまたはシクロアルキルを含み、該分枝アルキルまたはシクロアルキルは、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、ヒドロキシアルキル、OH、NH 2 、NHR 6 、NR 6 2 、CN、CO 2 H、CO 2 R 6 、CHO、COR 6 、SH、SR 6 、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、そしてR 6 は、C 1 〜C 6 アルキルである;そして、
ここで、該アミド化合物は、500グラム/モル以下の分子量を有する、
方法。
(項目117)
各R 1’ とR 2’ の各任意の置換基とが、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される、項目116に記載の方法。
(項目118)
Aが、6個〜12個の環炭素を含むアリール環である、項目117に記載の方法。
(項目119)
Aが、ナフチル環である、項目117に記載の方法。
(項目120)
Aが、フェニル環である、項目117に記載の方法。
(項目121)
mが、1、2、3または4である、項目120に記載の方法。
(項目122)
R 2 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルである、項目121に記載の方法。
(項目123)
R 2 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルであり、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニルおよびピリジルから選択される、項目121に記載の方法。
(項目124)
R 2 が、3個〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルケニル環であり、該環が、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される、項目121に記載の方法。
(項目125)
R 2 が、5個〜8個の環炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルケニル環であり、該環が、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される、項目121に記載の方法。
(項目126)
R 2 が、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル環であり、該環が、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される、項目121に記載の方法。
(項目127)
R 2 が、シクロヘキシルであり、該シクロヘキシルが、必要に応じて、1個、2個または3個のメチル基で置換されている、項目121に記載の方法。
(項目128)
R 2 が、次式を有する、項目121に記載の方法:
。
(項目129)
R 2 が、次式を有する1−インダンである、項目121に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目130)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレンである、項目121に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目131)
R 2 が、次式を有する、項目121に記載の方法であって:
ここで、各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
方法。
(項目132)
R 2 が、次式を有する、項目121に記載の方法:
。
(項目133)
R 2 が、次式を有する、項目121に記載の方法:
。
(項目134)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目121に記載の方法:
。
(項目135)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目121に記載の方法:
。
(項目136)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目121に記載の方法:
。
(項目137)
Aが、単環式ヘテロアリールである、項目117に記載の方法。
(項目138)
Aが、次式の1つを有する、項目117に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシまたはトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目139)
Aが、次式を有する、項目117に記載の方法であって:
ここで、R 1’ は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、O 2 CCH 3 、SH、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシまたはトリフルオロメトキシである、
方法。
(項目140)
R 2 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルである、項目138に記載の方法。
(項目141)
R 2 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルであり、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニルおよびピリジルから選択される、項目138に記載の方法。
(項目142)
R 2 が、3個〜10個の環炭素原子を有するシクロアルキルであり、該シクロアルキルが、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される、項目138に記載の方法。
(項目143)
R 2 が、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルであり、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される、項目138に記載の方法。
(項目144)
R 2 が、シクロヘキシルであり、該シクロアルキルが、必要に応じて、1個、2個または3個のメチル基で置換されている、項目138に記載の方法。
(項目145)
R 2 が、次式を有する、項目138に記載の方法:
。
(項目146)
R 2 が、次式を有する1−インダンである、項目138に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目147)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレンである、項目138に記載の方法であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目148)
R 2 が、次式を有する、項目138に記載の方法であって:
ここで、各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、O 2 CCH 3 、SH、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシまたはトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
方法。
(項目149)
R 2 が、次式を有する、項目138に記載の方法:
。
(項目150)
R 2 が、次式を有する、項目138に記載の方法:
。
(項目151)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目138に記載の方法:
。
(項目152)
前記改質食料品または医薬品が、動物が消費する食物である、項目116に記載の方法。
(項目153)
前記改質食料品または医薬品が、ヒトが消費する食物である、項目116に記載の方法。
(項目154)
前記改質食料品または医薬品が、菓子類、ベーカリー製品、アイスクリーム、乳製品、甘味または薬味スナック、スナックバー、代替食品、インスタント食品、スープ、パスタ、麺類、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、冷蔵食品、油脂、ベビーフードおよびスプレッドからなる群から選択される、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目155)
前記改質食料品または医薬品が、1種またはそれ以上の肉、鶏肉、魚、野菜、穀物または果物を含む、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目156)
前記改質食料品または医薬品が、冷凍食品、未調理食品、または完全または部分調理食品である、項目116に記載の方法。
(項目157)
前記改質食料品または医薬品が、スープ、脱水もしくは濃縮スープ、または乾燥スープである、項目116に記載の方法。
(項目158)
前記改質食料品または医薬品が、スナック食品である、項目116に記載の方法。
(項目159)
前記改質食料品または医薬品が、調理補助品、食事溶液品、食事向上品、調味料または調味料ブレンドである、項目116に記載の方法。
(項目160)
前記改質食料品または医薬品が、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディー、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、氷菓、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシング、香辛料、シリアル、果物の缶詰、または果物のソースである、項目116に記載の方法。
(項目161)
前記改質食料品または医薬品が、飲料、飲料ミックスまたは濃縮飲料である、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目162)
前記改質食料品または医薬品が、炭酸飲料またはジュースである、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目163)
前記改質食料品または医薬品が、アルコール飲料である、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目164)
前記改質食料品または医薬品が、経口投与用の医薬組成物である、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目165)
前記改質食料品または医薬品が、口腔衛生製品である、項目116に記載の方法。
(項目166)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.001ppm〜約100ppmの濃度で存在している、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目167)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.1ppm〜約30ppmの濃度で存在している、項目117に記載の方法。
(項目168)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.05ppm〜約15ppmの濃度で存在している、項目116に記載の方法。
(項目169)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.1ppm〜約5ppmの濃度で存在している、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目170)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.1ppm〜約3ppmの濃度で存在している、項目116に記載の方法。
(項目171)
前記改質食料品または医薬品が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、前記アミド化合物を含まない対照食料品または医薬品よりも甘い味を有する、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目172)
甘味味覚量のスクロース、フルクトース、グルコース、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、公知の天然テルペノイド、フラボノイドまたはタンパク質甘味料、アスパルテーム、サッカリン、アセスルフェーム−K、チクロ、スクラロースおよびアリテームまたはそれらの混合物からなる群から選択される公知甘味料と甘味改質量の前記アミド化合物とを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、該甘味味覚量の公知甘味料を含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目173)
前記甘味改質量の前記アミド化合物と約6グラム/100ミリリットルのスクロースとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、6%グラム/100ミリリットルのスクロースを含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目174)
前記甘味改質量の前記アミド化合物と約6%グラム/100ミリリットルのスクロースおよびフルクトースの50:50混合物とを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、約6%グラム/100ミリリットルのスクロースおよびフルクトースの50:50混合物を含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目175)
前記甘味改質量の前記アミド化合物と約1.6mMのアスパルテームとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、約1.6mMのアスパルテームを含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目176)
前記甘味改質量の前記アミド化合物と約1.5mMのアセスルフェームとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、約1.5mMのアセスルフェームを含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目177)
前記甘味改質量の前記アミド化合物と約10mMのチクロとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、約10mMのチクロを含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目178)
前記甘味改質量の前記アミド化合物と約0.4mMのスクラロースとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、約0.4mMのスクラロースを含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目179)
前記甘味改質量の前記アミド化合物と約0.2mMのアリテームとを含む水溶液が、少なくとも8人のヒト味覚試験者のパネルの過半数が判断したとき、約0.2mMのアリテームを含む対照水溶液よりも甘い味を有する、項目116に記載の方法。
(項目180)
前記改質食料品または医薬品が、少なくとも8人のヒトパネリストの過半数が判断したとき、前記アミド化合物なしで調製された該食料品または医薬品と比較して、甘い味覚を有する、項目116に記載の方法。
(項目181)
前記アミド化合物が、HEK293−Gα15細胞株で発現されたhT1R2/hT1R3レセプタへのスクロース、フルクトース、グルコース、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、公知天然テルペノイド、フラボノイドまたはタンパク質甘味料、アスパルテーム、サッカリン、アセスルフェーム−K、チクロ、スクラロース、アリテームまたはエリスリトールからなる群から選択される甘味料の結合を調節する、項目116に記載の方法。
(項目182)
前記アミド化合物が、HEK293−Gα15細胞株で発現されるhT1R2/hT1R3レセプタを結合することに対して、約10μM未満のEC 50 を有する、項目116に記載の方法。
(項目183)
前記アミド化合物が、HEK293−Gα15細胞株で発現されるhT1R2/hT1R3レセプタを結合することに対して、約5μM未満のEC 50 を有する、項目116〜151のいずれかに記載の方法。
(項目184)
前記アミド化合物が、HEK293−Gα15細胞株で発現されるhT1R2/hT1R3レセプタレセプタを結合することに対して、約2μM未満のEC 50 を有する、項目116に記載の方法。
(項目185)
前記アミド化合物が、HEK293−Gα15細胞株で発現されるhT1R2/hT1R3レセプタレセプタを結合することに対して、約1μM未満のEC 50 を有する、項目116に記載の方法。
(項目186)
前記アミド化合物が、ペプチド化合物ではない、項目116に記載の方法。
(項目187)
前記アミド化合物が、食用に受容可能である、項目116に記載の方法。
(項目188)
前記アミド化合物が、最終製品において、特定濃度で、特定食品で使用するのに安全であると一般に認められているか、安全であると一般に認められていると決定され得る、項目116に記載の方法。
(項目189)
前記アミド化合物が、ラット固形飼料に配合して約100ミリグラム/体重1キログラム/日の濃度で90日間、Crl:CD(SD)IGS BRラットに与えたとき、該ラットに対して、有害な毒性効果を引き起こさない、項目116に記載の方法。
(項目190)
項目116〜189のいずれか1項に記載の方法により製造された食料品または医薬品。
(項目191)
食料品または医薬品の甘味を高める方法であって、該方法は、以下の工程を包含する:
a)少なくとも1種の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を提供する工程;および
b)改質食料品または医薬品を形成するために、該食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を、約0.001ppm〜約100ppmの少なくとも1種の非天然アミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩と混ぜ合わせる工程;
ここで、該アミド化合物は、次式を有する:
ここで、Aは、3個〜12個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール環である;
mは、0、1、2、3または4である;
各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される;
R 2 は、フェニル環であり、該フェニル環は、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される;そして、
ここで、該アミド化合物は、500グラム/モル以下の分子量を有する、
方法。
(項目192)
前記改質食料品または医薬品が、菓子類、ベーカリー製品、アイスクリーム、乳製品、甘味または薬味スナック、スナックバー、代替食品、インスタント食品、スープ、パスタ、麺類、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、冷蔵食品、油脂、ベビーフードおよびスプレッドからなる群から選択される、項目191に記載の方法。
(項目193)
前記改質食料品または医薬品が、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディー、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、氷菓、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシング、香辛料、シリアル、果物の缶詰、または果物のソースである、項目191に記載の方法。
(項目194)
前記改質食料品または医薬品が、飲料、飲料ミックスまたは濃縮飲料である、項目191に記載の方法。
(項目195)
前記改質食料品または医薬品が、炭酸飲料またはジュースである、項目191に記載の方法。
(項目196)
前記改質食料品または医薬品が、アルコール飲料である、項目191に記載の方法。
(項目197)
前記改質食料品または医薬品が、経口投与用の医薬組成物である、項目191に記載の方法。
(項目198)
前記改質食料品または医薬品が、口腔衛生製品である、項目191に記載の方法。
(項目199)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.001ppm〜約100ppmの濃度で存在している、項目191に記載の方法。
(項目200)
前記アミド化合物が、前記改質食料品または医薬品中にて、約0.1ppm〜約10ppmの濃度で存在している、項目191に記載の方法。
(項目201)
項目191〜200に記載の方法により製造された、改質食料品または医薬品。
(項目202)
食料品または医薬品の甘味を調節する方法であって、該方法は、以下の工程を包含する:
a)少なくとも1種の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を提供する工程;および
b)改質食料品または医薬品を形成するために、該食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質を、約0.001ppm〜約100ppmの少なくとも1種の非天然尿素化合物またはそれらの食用に受容可能な塩と混ぜ合わせる工程;
ここで、該尿素化合物は、次式を有する:
ここで、mおよびnは、別個に、0、1、2または3であり、そして各R 1’ およびR 2’ は、別個に、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
方法。
(項目203)
nが、0である、項目202に記載の方法。
(項目204)
項目202に記載の方法により製造された、食料品または医薬品。
(項目205)
約0.001ppm〜約100ppmの少なくとも1種の非天然アミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩を含有する食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって、ここで、該アミド化合物は、次式を有する:
ここで、Aは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環である;
mは、0、1、2、3または4である;
各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される;そして
R 2 は、4個と14個との間の炭素原子と、0個、1個、2個、3個、4個または5個のヘテロ原子とを含み、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウから選択される、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目206)
Aが、フェニル環である、項目205に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目207)
mが、1、2または3である、項目206に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目208)
R 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目206に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目209)
R 2 が、α−置換カルボン酸またはα−置換カルボン酸メチルエステルである、項目206に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目210)
前記アミド化合物が、次式を有する、項目205に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって:
ここで、R 1a およびR 1b は、別個に、水素またはメチルである、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目211)
R 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目210に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目212)
R 2 が、α−置換カルボン酸またはα−置換カルボン酸メチルエステルである、項目210に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目213)
Aが、次式の1つを有する単環式ヘテロアリールである、項目205に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目214)
R 2 が、C 3 〜C 10 分枝アルキルである、項目213に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目215)
R 2 が、α−置換カルボン酸またはα−置換カルボン酸メチルエステルである、項目213に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目216)
前記改質食料品または医薬品が、ヒトが消費する食物である、項目205に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目217)
前記改質食料品または医薬品が、菓子類、ベーカリー製品、アイスクリーム、乳製品、甘味および薬味スナック、スナックバー、代替食品、インスタント食品、スープ、パスタ、麺類、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、冷蔵食品、油脂、ベビーフードおよびスプレッドからなる群から選択される、項目205〜215のいずれかに記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目218)
1種またはそれ以上の肉、鶏肉、魚、野菜、穀物または果物を含む、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目219)
冷凍食品、未調理食品、または完全または部分調理食品である、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目220)
スープ、脱水もしくは濃縮スープ、または乾燥スープである、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目221)
前記改質食料品または医薬品が、スナック食品である、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目222)
前記改質食料品または医薬品が、調理補助品、食事溶液品、食事向上品、調味料または調味料ブレンドである、項目205〜215のいずれかに記載の食料品またはその前駆物質。
(項目223)
前記改質食料品または医薬品が、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディー、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、氷菓、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシング、香辛料、シリアル、果物の缶詰、または果物のソースである、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目224)
前記改質食料品または医薬品が、飲料、飲料ミックスまたは濃縮飲料である、項目205〜215のいずれかに記載の食料品またはその前駆物質。
(項目225)
前記改質食料品または医薬品が、炭酸飲料またはジュースである、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目226)
前記改質食料品または医薬品が、アルコール飲料である、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目227)
前記改質食料品または医薬品が、経口投与用の医薬組成物である、項目205〜215のいずれかに記載の食料品またはその前駆物質。
(項目228)
前記改質食料品または医薬品が、口腔衛生製品である、項目205に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目229)
少なくとも薬味調節量の少なくとも1種のオキサルアミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩を含有する食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって、ここで、該オキサルアミド化合物は、次式を有する:
ここで、AおよびBは、別個に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたは複素環であり、5個〜12個の環原子を含む;
mおよびnは、別個に、0、1、2、3または4〜8であり、
R 50 は、水素またはアルキルであり、該アルキルは、1個〜4個の炭素原子を含む;
R 60 は、存在しないか、またはC 1 〜C 5 アルキレンである;
R 70 およびR 80 は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、またはR 70 の2個は、一緒になって、メチレンジオキシ環を形成する、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目230)
AおよびBが、別個に、フェニル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、ピロール、ベンゾチオフェン、ピペリジル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環である;
mおよびnが、別個に、0、1、2または3である;
R 50 が、水素またはメチルである;
R 60 が、−CH 2 −または−CH 2 CH 2 −である、
項目229に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目231)
Bが、必要に応じて置換したピリジン環である、項目230に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目232)
前記ピリジル−R 80 ラジカルが、以下の構造を有する、項目231に記載の食料品またはその前駆物質:
。
(項目233)
前記アミド化合物が、次式を有するオキサルアミド化合物である、項目229に記載の食料品またはその前駆物質であって:
ここで、Aは、5個〜12個の炭素原子を含む置換アリールまたはヘテロアリール環である;
mおよびnは、0、1、2または3である;
各R 70 およびR 80 は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、またはR 70 の2個は、一緒になって、メチレンジオキシ環を形成する、
食料品またはその前駆物質。
(項目234)
Aが、2−、3−または4−一置換フェニル、2,4−、2,3−、2,5−、2,6−、3,5−または3,6−二置換フェニル、3−アルキル−4−置換フェニル、三置換フェニルであり、ここで、前記R 70 基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、またはR 70 の2個が、一緒になって、メチレンジオキシ環を形成する、項目233に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目235)
Aが、5個〜12個の炭素原子を含む置換ヘテロアリール環であり、ここで、該置換基が、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される、項目233に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目236)
Aが、次式の1つを有する、項目233に記載の食料品またはその前駆物質であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
食料品またはその前駆物質。
(項目237)
次式またはその食用に受容可能な塩を有する、オキサルアミド化合物であって:
ここで、AおよびBは、3個〜12個の環炭素原子を含む置換されたアリールまたはヘテロアリール環である;
mおよびnは、別個に、0、1、2または3である;
各R 70 およびR 80 は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、またはR 70 の2個は、一緒になって、メチレンジオキシ環を形成する、
オキサルアミド化合物またはその食用に受容可能な塩。
(項目238)
Bが、ピリジル環である、項目237に記載のオキサルアミド化合物。
(項目239)
前記ピリジル−R 80 ラジカルが、以下の構造を有する、項目237に記載のオキサルアミド化合物:
。
(項目240)
Aが、フェニル環である、項目238に記載のオキサルアミド化合物。
(項目241)
Bが、ピリジル環である、項目240に記載のオキサルアミド化合物。
(項目242)
前記ピリジル−R 80 ラジカルが、以下の構造を有する、項目240に記載のオキサルアミド化合物:
。
(項目243)
Aが、次式の1つを有する、項目237に記載のオキサルアミド化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
オキサルアミド化合物。
(項目244)
Bが、ピリジル環である、項目243に記載のオキサルアミド化合物。
(項目245)
前記ピリジル−R 80 ラジカルが、以下の構造を有する、項目244に記載のオキサルアミド化合物:
。
(項目246)
以下の式:
N1−(2−メトキシ−4−メチルベンジル)−N2−(2−(5−メチルピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド、
N1−(2−メトキシ−4−メチルベンジル)−N2−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド、
N1−(2,4−ジメトキシベンジル)−N2−(2−(5−メチルピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド、
N1−(2,4−ジメチルベンジル)−N2−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド、
N1−(2,4−ジメトキシベンジル)−N2−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド、
N−(2,4−ジメトキシ−ベンジル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド;
またはそれらの食用に受容可能な塩を有する、項目237に記載のオキサルアミド化合物。
(項目247)
少なくとも甘味調節量の少なくとも1種の非天然アミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩を含有する食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって、ここで、該アミド化合物は、次式を有する:
ここで、Aは、必要に応じて置換されたフェニル環であるか、または次式の1つを有するヘテロアリール環である:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そして、
ここで、R 2 は、分枝C 3 〜C 10 アルキル、またはシクロヘキシル、テトラヒドロナフタレン、またはインダニル基であり、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目248)
R 2 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルである、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目249)
R 2 が、必要に応じて置換されたシクロヘキシル環である、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目250)
R 2 が、シクロヘキシルであり、必要に応じて、1個、2個または3個のメチル基で置換されている、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目251)
R 2 が、次式を有する、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質:
。
(項目252)
R 2 が、次式を有する1−インダニルである、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目253)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレンである、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目254)
R 2 が、次式を有する、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質であって:
ここで、R 2’ は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシである、
食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目255)
R 2 が、次式を有する、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質:
。
(項目256)
R 2 が、次式を有する、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質:
。
(項目257)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質:
。
(項目258)
R 2 が、次式を有する(R)−1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質:
。
(項目259)
R 2 が、次式を有する(R)−1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質:
。
(項目260)
前記改質食料品または医薬品が、ヒトが消費する食物である、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目261)
前記改質食料品または医薬品が、菓子類、ベーカリー製品、アイスクリーム、乳製品、甘味および薬味スナック、スナックバー、代替食品、インスタント食品、スープ、パスタ、麺類、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、冷蔵食品、油脂、ベビーフードおよびスプレッドからなる群から選択される、項目247に記載の食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目262)
1種またはそれ以上の肉、鶏肉、魚、野菜、穀物または果物を含む、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目263)
冷凍食品、未調理食品、または完全または部分調理食品である、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目264)
スープ、脱水もしくは濃縮スープ、または乾燥スープである、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目265)
前記改質食料品または医薬品が、スナック食品である、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目266)
前記改質食料品または医薬品が、調理補助品、食事溶液品、食事向上品、調味料または調味料ブレンドである、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目267)
前記改質食料品または医薬品が、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディー、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、氷菓、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシング、香辛料、シリアル、果物の缶詰、または果物のソースである、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目268)
前記改質食料品または医薬品が、飲料、飲料ミックスまたは濃縮飲料である、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目269)
前記改質食料品または医薬品が、炭酸飲料またはジュースである、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目270)
前記改質食料品または医薬品が、アルコール飲料である、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目271)
前記改質食料品または医薬品が、経口投与用の医薬組成物である、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目272)
前記改質食料品または医薬品が、口腔衛生製品である、項目247に記載の食料品またはその前駆物質。
(項目273)
次式を有するアミド化合物またはそれらの食用に受容可能な塩であって:
ここで、Aは、フェニル環であるか、または次式の1つを有するヘテロアリール環である:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そして、
ここで、R 2 は、(a)分枝C 3 〜C 10 アルキル、または(b)シクロヘキシル、テトラヒドロナフタレン、またはインダニル基であり、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基が、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
アミド化合物、またはそれらの食用に受容可能な塩。
(項目274)
R 2 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルである、項目273に記載のアミド化合物。
(項目275)
Aが、必要に応じて置換されたフェニル環である、項目274に記載のアミド化合物。
(項目276)
Aが、必要に応じて置換されたピリジル環である、項目274に記載のアミド化合物。
(項目277)
Aが、次式を有するヘテロアリール環である、項目274に記載のアミド化合物:
ここで、R 1’ は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシである、
アミド化合物。
(項目278)
R 2 が、必要に応じて置換されたシクロヘキシル環である、項目275に記載のアミド化合物。
(項目279)
前記シクロヘキシル環が、1個、2個または3個のメチル基で置換されている、項目275に記載のアミド化合物。
(項目280)
R 2 が、次式を有する、項目275に記載のアミド化合物:
。
(項目281)
R 2 が、次式を有する1−インダニルである、項目275に記載のアミド化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
アミド化合物。
(項目282)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレンである、項目275に記載のアミド化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
アミド化合物。
(項目283)
R 2 が、次式を有する、項目275に記載のアミド化合物であって:
ここで、各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
アミド化合物。
(項目284)
R 2 が、次式を有する、項目275に記載のアミド化合物:
。
(項目285)
R 2 が、次式を有する、項目275に記載のアミド化合物:
。
(項目286)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目275に記載のアミド化合物:
。
(項目287)
R 2 が、次式を有する(R)−1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目275に記載のアミド化合物:
。
(項目288)
R 2 が、必要に応じて置換したシクロヘキシル環である、項目277に記載のアミド化合物。
(項目289)
前記シクロヘキシル環が、1個、2個または3個のメチル基で置換されている、項目277に記載のアミド化合物。
(項目290)
R 2 が、次式を有する、項目277に記載のアミド化合物:
。
(項目291)
R 2 が、次式を有する1−インダニルである、項目277に記載のアミド化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
アミド化合物。
(項目292)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレンである、項目277に記載のアミド化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
アミド化合物。
(項目293)
R 2 が、次式を有する、項目277に記載のアミド化合物であって:
ここで、各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
アミド化合物。
(項目294)
R 2 が、次式を有する、項目277に記載のアミド化合物:
。
(項目295)
R 2 が、次式を有する、項目277に記載のアミド化合物:
。
(項目296)
R 2 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目277に記載のアミド化合物:
。
(項目297)
R 2 が、次式を有する(R)−1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目277に記載のアミド化合物:
。
(項目298)
次式を有するアミド化合物:
3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(5−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
(R)−3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(5−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(4−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(6−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
2,3−ジヒドロキシ−N−(2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
2−ヒドロキシ−N−(2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
2,3−ジヒドロキシ−N−(5−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
(S)−2,6−ジメチル−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド、
N−(5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−3−メチルイソキサゾール−4−カルボキサミド、
3−メチル−N−(2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)イソキサゾール−4−カルボキサミド、
3−メチル−N−(4−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)イソキサゾール−4−カルボキサミド、
N−(5−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−3−メチルイソキサゾール−4−カルボキサミド、
(R)−5−ブロモ−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ニコチンアミド、
(R)−3−メチル−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)イソキサゾール−4−カルボキサミド、
(S)−5−ブロモ−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ニコチンアミド、
(R)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)フラン−3−カルボキサミド、
(R)−5−メチル−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)イソキサゾール−4−カルボキサミド、
(R)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)フラン−3−カルボキサミド、
3−メチル−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)イソキサゾール−4−カルボキサミド、
N−(3,3−ジメチルブタン−2−イル)−2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンズアミド、
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチル−N−(3−メチルブタン−2−イル)ベンズアミド、
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチル−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド、
N−(2−メチルシクロヘキシル)−3−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
3−クロロ−5−フルオロ−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド、
(R)−N−(3,3−ジメチルブタン−2−イル)−2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−メチルシクロヘキシル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
(S)−2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチル−N−(3−メチルブタン−2−イル)ベンズアミド、
2,5−ジクロロ−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド、
3,5−ジクロロ−2,6−ジメトキシ−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド、もしくは
2,6−ジメチル−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド;
またはそれらの食用に受容可能な塩。
(項目299)
次式を有する尿素化合物、またはその食用に受容可能な塩であって:
ここで、R 7 は、3個〜10個の環炭素原子を含むアリールまたはヘテロアリールであり、該環原子は、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、CO 2 CH 3 、SEt、SCH 3 、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そして
R 9 は、分枝C 3 〜C 10 アルキル、またはシクロヘキシル、テトラヒドロナフタレンまたはインダニル基であり、該シクロヘキシル、テトラヒドロナフタレンまたはインダニル基は、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される、
尿素化合物その食用に受容可能な塩。
(項目300)
R 7 が、必要に応じて置換されたフェニル環である、項目299に記載の化合物。
(項目301)
R 9 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルである、項目300に記載の化合物。
(項目302)
R 9 が、必要に応じて置換されたシクロヘキシル環である、項目300に記載の化合物。
(項目303)
前記シクロヘキシル環が、1個、2個または3個のメチル基で置換されている、項目302に記載の化合物。
(項目304)
R 9 が、次式を有する、項目302に記載の化合物:
。
(項目305)
R 9 が、次式を有する1−インダニルである、項目299に記載の化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 9 は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
化合物。
(項目306)
R 9 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレンである、項目299に記載のアミド化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 9 は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
アミド化合物。
(項目307)
R 9 が、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環である、項目299に記載のアミド化合物:
。
(項目308)
R 7 が、次式の1つを有するヘテロアリール環である、項目299に記載のアミド化合物であって:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R 1’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
アミド化合物。
(項目309)
R 9 が、分枝C 3 〜C 10 アルキルである、項目308に記載の化合物。
(項目310)
R 9 が、必要に応じて置換されたシクロヘキシル環である、項目308に記載の化合物。
(項目311)
前記シクロヘキシル環が、1個、2個または3個のメチル基で置換されている、項目308に記載の化合物。
(項目312)
R 9 が、次式を有する、項目308に記載の化合物:
。
(項目313)
少なくとも薬味調節量の項目299〜312に記載の少なくとも1種の化合物を含有する、食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目314)
次式を有する尿素化合物、またはその食用に受容可能な塩であって:
ここで、R 7 は、3個〜10個の環炭素原子を含むアリールまたはヘテロアリールであり、該環原子は、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そして
R 9 は、以下の構造を有する:
ここで、R 9’ は、水素、C 1 〜C 10 アルキルであり、Bは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフラニル、ピロール、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはピペリジル環であり、mは、0、1、2または3であり、そして各R 2’ は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH 2 、NHCH 3 、N(CH 3 ) 2 、COOCH 3 、SCH 3 、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される、
化合物、またはその食用に受容可能な塩。
(項目315)
R 7 が、必要に応じて置換されたフェニル環であり、そしてBが、フェニルまたはピリジルである、項目314に記載の化合物。
(項目316)
R 7 が、必要に応じて置換されたフェニル環であり、そしてBが、必要に応じて置換されしたシクロヘキシルである、項目314に記載の化合物。
(項目317)
少なくとも薬味調節量の項目314に記載の少なくとも1種の化合物を含有する、食料品もしくは医薬品、またはそれらの前駆物質。
(項目318)
次式を有するアミド化合物:
2−(3−クロロ−4−メトキシベンズアミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル、
4−メトキシ−3−メチル−N−(5−メチルヘキサン−3−イル)ベンズアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−2−メチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド、
4−メチル−2−(4−メチル−3−(メチルチオ)ベンズアミド)ペンタン酸(S)−メチル、
4−メトキシ−3−メチル−N−(2−メチルヘプタン−4−イル)ベンズアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−6−メチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド、
3,4−ジメチル−N−(2−メチルヘキサン−3−イル)ベンズアミド、
4−メチル−2−(5−メチルベンゾフラン−2−カルボキサミド)ペンタン酸(R)−メチル、
N−(ヘキサン−3−イル)−4−メトキシ−3−メチルベンズアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−3−メチル−4−(メチルチオ)ベンズアミド、
N−(ヘキサン−3−イル)−3−メチル−4−(メチルチオ)ベンズアミド、
2−(3−クロロ−4−メトキシベンズアミド)ヘキサン酸メチル、
3,4−ジメチル−N−(2−メチルヘプタン−4−イル)ベンズアミド、
N−(ヘキサン−3−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド、
4−メチル−2−(4−(メチルチオ)ベンズアミド)ペンタン酸(R)−メチル、
4−エトキシ−N−(ヘプタン−4−イル)−3−メチルベンズアミド、
3,4−ジメチル−N−(5−メチルヘキサン−3−イル)ベンズアミド、
4−メチル−2−(4−ビニルベンズアミド)ペンタン酸(R)−メチル、
4−メトキシ−3−メチル−N−(2−メチルヘキサン−3−イル)ベンズアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド、
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル、
(R)−N−(1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド、
(R)−メチル−2−(2,3−ジメチルフラン−5−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸、もしくは
4−メトキシ−N−(1−メトキシメチル−3−メチル−ブチル)−3−メチル−ベンズアミド、
またはその食用に受容可能な塩。
(項目319)
次式を有するアミド化合物:
N−(ヘプタン−4−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミドもしくは
N−(2,4−ジメトキシ−ベンジル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド、
またはそれらの食用に受容可能な塩。
(項目320)
約0.01〜約10ppmの間の濃度で、項目319に記載の化合物を含有する、食料品または医薬品。
(項目321)
前記食料品または医薬品が、ヒトが消費する食物である、項目320に記載の食料品または医薬品。
(項目322)
次式を有する尿素化合物:
1−(2−クロロフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1−フェニルプロピル)尿素、
1−(2,4−ジメトキシフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素、
1−(2−フルオロフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素、
1−(4−イソプロピルフェニル)−3−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)尿素、
またはそれらの食用に受容可能な塩。
(発明の要旨)
本発明は、多くの局面を有し、それらの全ては、いくつかの様式にて、以下で式(I)で示される特定の天然に存在しないアミド化合物および/またはアミド誘導体化合物に関する:
ここで、R1、R2およびR3は、以下でさらに詳述するように、種々の様式で定義でき、別個に、さらに定義される。式(I)のアミド化合物の全ての実施態様では、R1基は、少なくとも3個の炭素原子を含む有機残基であり、これは、そのR1基の大きさおよび/または化学特性に関する種々の代替的な限定がある。全てではないが多くの実施態様では、式(I)のアミド化合物は、「第一級」アミドであり、すなわち、R2およびR3の一方は、少なくとも3個の炭素原子を含む有機基であるのに対して、R2およびR3の他方は、水素である。
ここで、R1は、有機または炭化水素残基であり、該有機または炭化水素残基は、少なくとも3個の炭素原子、および必要に応じて、1個またはそれ以上のヘテロ原子を含み、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウ、ハロゲンまたはリンから選択される;そして、 ここで、必要に応じて、R2およびR3の一方は、Hであり、そして、ここで、R2およびR3の他方の少なくとも1個は、有機または炭化水素残基を含み、該有機または炭化水素残基は、少なくとも3個の炭素原子、および必要に応じて、1個またはそれ以上のヘテロ原子を含み、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウ、ハロゲンまたはリンから選択される。
本発明は、本発明の種々の実施態様の以下の詳細な説明およびそこに含まれる実施例および化学図面および表および先の記述および以下の記述を参照することにより、さらに容易に理解できる。本発明の化合物、組成物および/または方法を開示し記述する前に、請求の範囲で特に明記しない限り、本発明は、特定の食品または食品調節方法、特定の食用または医薬キャリアまたは処方、または本発明の化合物を食料品または経口投与用医薬品または組成物に処方する特定の様式には限定されず、関連技術の当業者がよく知っているように、このようなことは、もちろん、変えることができることが理解できるはずである。また、本明細書中で使用する専門用語は、特定の実施態様を記述する目的のためのみであり、限定するとは解釈されないことが理解できるはずである。
本明細書中で使用する「医薬品」との用語は、薬効を有するか医薬活性剤を含む摂取可能で非毒性の物質である固形組成物および液状組成物の両方(例えば、咳止めシロップ、咳止めドロップ、アスピリンおよび咀嚼錠剤)を含む。
本発明の化合物は、全て、有機(炭素を含有する)化合物であり、これらは、その中に少なくとも1個の「アミド」基を有し、以下の一般構造を有し、これは、以下、以下で示す式(I)を有するアミド化合物と呼ぶ:
式(I)のアミド化合物は、生体系または食品で天然に存在することが知られている任意のアミド化合物(例えば、ペプチド、タンパク質、核酸、糖ペプチドまたは糖タンパク質など)を含まない。出願人は、式(I)の化合物が、最新のバイオテクノロジーの1つまたはそれ以上の方法を利用して、ヒトにより、それらの特定の形状で、またはペプチドまたはタンパク質変性「プロドラッグ」形状で、いずれかで、おそらく、意図的に調製できる可能性を排除しないものの、本発明の式(I)のアミド化合物は、人造で人工の合成アミド化合物である。
ここで、naおよびnbは、別個に、1、2および3から選択され、そして各R2aまたはR2b置換基残基は、別個に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、または炭素含有残基から選択され、該炭素含有残基は、必要に応じて、0個〜5個のヘテロ原子を含み、該ヘテロ原子は、別個に、酸素、窒素、イオウおよびハロゲンから選択される、いくつかのこのような実施態様では、このR2aまたはR2b基は、別個の置換基であるが、他の実施態様では、R2aまたはR2bラジカルの1個またはそれ以上は、共に結合されて、環構造を形成できる。
ここで、Arは、芳香環またはヘテロ芳香環(例えば、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフラニル、ピロリル、または類似の芳香環系)であり、mは、0、1、2または3であり、そして各R2は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SEt、SCH3、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そして各R2a置換基は、別個に、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、−R4OH、−R4OR5、−R4CN、−R4CO2H、−R4CO2R5、−R4COR5、−R4SR5および−R4SO2R5基からなる群から選択できる。
式(I)の化合物の多くの実施態様(特に、甘味レセプタに活性を有する化合物)では、R2またはR3の少なくとも1個は、次式を有する1−(1,2,3,4)テトラヒドロナフタレン環または2,3−ジヒドロ−1H−インデン環である:
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R2’は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される。これらの置換基のシクロヘキシルまたはシクロペンチル環では、光学異性および/またはジアステレオ異性が生じ得、異なる光学異性体および/またはジアステレオ異性体は、しばしば、少なくともある程度の異なる生体活性を有し得ることが理解できるはずである。
ここで、各R2は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される。同様に、いくつかの好ましい実施態様では、R2またはR3の少なくとも1個は、次式を有し得る:
(芳香族またはヘテロ芳香族化合物)
薬味および甘味レセプタ化アゴニスト活性の1つまたは両方を有する式(I)のアミド化合物の多くの好ましい実施態様では、以下の式(II)を有するアミド化合物の好ましい亜属がある:
ここで、Aは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環を含む;mは、0、1、2、3または4である;各R1’は、別個に、アルキル、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、ヒドロキシアルキル、OH、CN、CO2CH、CO2R6、CHO、COR6、SR6、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよびヘテロアリールから選択される;そしてR6は、C1〜C6アルキルであり、そしてR2は、この上で考慮された実施態様のいずれかであり得る、など。
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R1’は、このフェニルまたはヘテロアリール環のいずれかに結合でき、そして各R1’は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される。
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R1’は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CHs、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される。
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R1’は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される。これらの実施態様のいくつかでは、mは、1または2である。
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R2’は、該芳香環または非芳香環のいずれかと結合でき、そして別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される。
ここで、Aは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環を含む;mは、0、1、2、3または4である;各R1’は、別個に、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、ヒドロキシアルキル、OH、CN、CO2H、CHO、COR6、CO2R6、SH、SR6、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、そしてR6は、C1〜C6アルキルである;Bは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環である;m’は、0、1、2、3または4である;R2’は、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、CN、CO2H、CHO、COR6、CO2R6、SR6、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される:そしてR6は、C1〜C6アルキルである。
式(I)のアミド化合物の他の亜属では、このアミド化合物は、式(IV)を有する尿素化合物である:
ここで、R7、R8およびR9は、それぞれ、炭化水素残基であり、これは、1個またはそれ以上のヘテロ原子、または無機残基を含有し得、これは、好ましくは、別個に、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリール基から選択され、それらの各々は、必要に応じて、置換され得るか、またはR7またはR8の1個は、しばしば、Hであり得、そしてHである。
ここで、mおよびnは、別個に、0、1、2または3であり、そして各R1’およびR2’は、別個に、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SEt、SCH3、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択される。このような実施態様では、nは、好ましくは、0である。
ここで、mは、0、1、2または3であり、そして各R1’は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される。このような実施態様では、R9は、好ましくは、C3〜C10分枝アルキル、アリールアルキルまたはシクロアルキルであり、これは、必要に応じて、1個、2個または3個の置換基で置換でき、該置換基は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される。
ここで、Bは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフラニル、ピロール、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはピペリジル環であり、mは、0、1、2または3であり、そして各R2’は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、そしてR9aは、アルキル、アルコキシ−アルキル、アルケニル、シクロアルケニル、シクロアルキル、−R4OH、−R4OR5、−R4CN、−RCO2H、−R4CO2R5、−R4COR5、−R4SR5および−R4SO2R5からなる群から選択され、1個〜12個の炭素原子を含む。
式(I)のアミド化合物の他の亜属では、このアミド化合物は、式(V)を有するオキサルアミド化合物である:
ここで、R10およびR30は、それぞれ別個に、炭化水素残基から選択され、該炭化水素基は、1個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し得るか、または、好ましくは、R10およびR30は、別個に、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環−アルキル、または必要に応じて置換した基からなる群から選択され、そして R20およびR40は、それぞれ別個に、Hまたは炭化水素残基であり、該炭化水素基は、1個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し得る;好ましくは、R20およびR40は、HまたはC1〜C3アルキル、またはそれらの必要に応じて置換した基である。さらに好ましくは、R20およびR40は、Hである。さらに、R10およびR30について、0個、1個、2個、3個または4個の任意の置換基が存在し得、該置換基は、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基から選択される。
ここで、AおよびBは、別個に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたは複素環であり、該複素環は、5個〜12個の環原子を含む;mおよびnは、別個に、0、1、2、3または4〜8である;R20およびR40は、水素である;R50は、水素または、アルキルまたは置換アルキル残基であり、該残基は、1個〜4個の炭素原子を含む;R60は、存在しないか、またはC1〜C5アルキレンまたはC1〜C5置換アルキレンである;R70およびR80は、別個に、水素、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、SR9、ハロゲン、CN、NO2、CO2R9、COR9、CONR9R10、NR9R10、NR9COR10、SOR9、SO2R9、SO2NR9R10、NR9SO2R10、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される;R9およびR10は、別個に、H、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6アルケニルから選択される。
ここで、Aは、フェニル、ピリジル、フラニル、ピロール、ピペリジル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環である;mおよびnは、別個に、0、1、2または3である;R50は、水素またはメチルである;pは、1または2である;そしてR70およびR80は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、または2個のR70は、一緒になって、メチレンジオキシ環を形成すめ。式(Vb)のオキサルアミド化合物のいくつかの実施態様では、このピリジル−R80ラジカルは、以下の構造を有する:
ここで、Ar1は、置換アリールまたはヘテロアリール環であり、該環は、5個〜12個の炭素原子を含む;R50は、水素またはメチルである;nは、0、1、2または3である;各R80は、別個に、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SEt、SCH3、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される。式(Vc)のオキサルアミド化合物のいくつかの実施態様では、Ar1は、2−、3−または4−一置換フェニル、2,4−、2,3−、2,5−、2,6−、3,5−または3,6−二置換フェニル、3−アルキル−4−置換フェニル、三置換フェニルであり、ここで、該置換基は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SEt、SCH3、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択されるか、または2個の隣接置換基は、一緒になって、該フェニル環上のメチレンジオキシ環を形成する。式(Vc)のオキサルアミド化合物のいくつかの実施態様では、Ar1は、5個〜12個の炭素原子を有する置換ヘテロアリール環であり、ここで、該置換基は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CO2CH3、SEt、SCH3、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される。
ここで、Aは、置換アリールまたはヘテロアリール環であり、該環は、5個〜12個の炭素原子を含む;R50は、水素またはメチルである;nは、0、1、2または3である;各R80は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される。好ましくは、Aは、フェニル、ピリジル、フラニル、ピロール、ピペリジル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環であり、該環は、必要に応じて、1個、3個または3個の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される。
ここで、mおよびnは、別個に、0、1、2または3である;R70およびR80は、別個に、水素、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、SR9、ハロゲン、CN、NO2、CO2R9、COR9、CONR9R10、NR9R10、NR9COR10、SOR9、SO2R9、SO2NR9R10、NR9SO2R10、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される;そしてR9およびR10は、別個に、H、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6アルケニル基から選択される。好ましくは、R70およびR80は、別個に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、NH2、NHCH3、N(CH3)2、COOCH3、SCH3、SEt、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される。好ましくは、式(Ve)のオキサルアミド化合物のピリジル−R80ラジカルは、以下の構造を有する:
以下で添付した実施例を調べることにより分かるように、式(Va)−(Ve)のオキサルアミド化合物は、マイクロモル程度またはそれ以下の程度の非常に低い濃度で、T1R1/T1R3薬味(「旨味」)レセプタの多くの優れたアゴニストを含有し、ヒトにおいて、薬味旨味風味の著しい知覚を誘発でき、および/またはMSGの薬味旨味風味の向上剤として供することができる。従って、式(Vc)、(Vd)および(Ve)のオキサルアミド化合物は、本明細書中の他の箇所で記述しているように、多種多様な食料品および/または組成物、またはそれらの前駆物質と接触させるとき、薬味調味料として、または薬味向上剤として、利用できる。
式(I)のアミド化合物の他の亜属では、このアミド化合物は、式(VI)を有するアクリルアミド化合物である:
ここで、Aは、5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環である;mは、0、1、2、3または4である;各R1’は、別個に、アルキル、アルコキシル、アルコキシ−アルキル、OH、CN、CO2H、CO2R6、CHO、COR6、SR6、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、そしてR2は、式(I)のアミドに関して上で記述したR2の種々の実施態様のいずれかであり得る。
式(I)のアミド化合物の多く、またはその種々の亜属は、酸性基または塩基性基を含み、したがって、それらが処方されている食用組成物または医薬組成物の酸性または塩基性の特性(「pH」)に依存して、これらは塩として存在し得る。これらの塩は、食用に受容可能である(すなわち、安全として一般に認識されるもの(generally recognized as safe)、またはGRASとして指定される)か、または薬学的に受容可能な塩である(これらの多くは、米国食品医薬品庁(Federal Food and Drug Administrationによって認められている)。
式(I)のアミド化合物およびその種々の亜属または種の化合物は、上記のように、食用または医薬製品のための薬味または甘味の風味剤化合物または風味改質剤であると意図される。本明細書における教示および実施例から明らかであるように、式(I)の化合物の多くは、少なくとも比較的高いアミド化合物濃度で、hT1R1/hT1R3「薬味」レセプタまたはhT1R2/hT1R3甘味レセプタのアゴニストである。したがって、式(I)の化合物の多くは、少なくとも比較的高濃度で、薬味または甘味の風味剤または風味向上剤として、少なくともある程度の有用性を有し得る。
本発明の調味料、風味改質剤、香料、風味向上剤、薬味(「旨味」)風味剤および/または風味向上剤は、薬味または甘味化合物が従来使用されている食用組成物、飲料組成物および医薬組成物への用途を有する。これらの組成物は、ヒトおよび動物の消費のための組成物を包含する。これらは、農業用動物、ペット、および動物園の動物によって消費されるための食品を含む。
本発明の化合物(すなわち、式(I)のアミド化合物およびそれらの合成前駆物質の種々の構造上の亜属および種(特に、有機カルボン酸および安息香酸、イソシアネート、および種々のアミン、アニリン、アミノ酸など))を調製する際に使用される出発物質は、しばしば、公知化合物であるか、または当業者に周知の種々の業者(例えば、Sigma−Aldrich Corporation of St.Louis Missouri USAおよびその子会社であるFlukaおよびRiedel−de Haenの種々の他の世界中の事務所)および他の周知の業者(例えば、Fisher Scientific,TCI America of Philadelphia PA,ChemDiv of San Diego CA,Chembridge of San Diego CA,Asinex of Moscow Russia,SPECS/BIOSPECS of the Netherlands,Maybridge of Cornwall England,Acros,TimTec of Russia,Comgenex of South San Francisco CA and ASDI Biosciences of Newark Deleware)から市販されている。
スキーム1aで示すように、アミド誘導体(I)は、カップリング試薬(例えば、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩)および塩基の存在下にて、酸誘導体(II)とアミン(III)とをカップリングすることから調製される。方法Aでは、重合体支持(PS)カルボジイミドが使用される。方法Bは、非重合体支持カルボジイミドを使用する。
組み合わせアレイでアミドを合成するのに、以下の手順を使用し、また、使用できる。
Genevacにて、プレートを乾燥する。
一般的な手順として、あるアミンを、第三級アミンの存在下にて、有機溶媒(例えば、ジオキサン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランおよびジメチルホルムアミド)中で、室温で、0.5〜2時間にわたって、塩化エチルオキサリルと反応させる。次いで、第二のアミンを加え、その懸濁液を、80℃で、油浴を使用して、一晩、または160℃で、マイクロ波反応器を使用して、5分間加熱する。その反応混合物は、分取HPLCまたは十分なワークアップにかけることができ、その粗生成物は、典型的には、再結晶、フラッシュカラムクロマトグラフィー、または当業者に周知の他の方法により、容易に精製でき、純粋なオキサルアミドが得られる。以下で報告する収量は、最適化されなかった。
スキーム2は、ピラジン誘導体(VIII)を調製する方法を記述している。例えば、加熱条件下で、塩基の存在下にて、置換または非置換2,3−ジアミノプロピオン酸(V)を2,3−ジオン(VI)と反応させると、酸性化後、置換ピラジン−2−カルボン酸(VII)が得られる。この酸は、スキーム1aで示した条件を使用して、種々のアミン(III)と縮合されて、所望のアミド(XIII)が生成する。
スキーム3は、ベンゾフラン誘導体(XII)を調製する方法を記述している。例えば、加熱条件下で、塩基の存在下にて、2−ヒドロキシベンズアルデヒド(IX)を2−ブロモ−マロン酸ジエチルエステル(X)と反応させると、置換ベンゾフラン−2−カルボン酸(XI)が得られる。この酸は、スキーム1aで示した条件を使用して、種々のアミン(III)で縮合されて、所望のアミド(XII)が得られる。
スキーム4は、アルコキシアルキルアミド(XX)を調製する方法を記述している。1つの方法では、無水物(XIII)は、アミノアルコール(XIV)と共に加熱されて、アルコール(XV)が得られ、これは、次いで、塩基の存在下にて、ハロゲン化アルキル(XVI)と反応されて、アルコキシ(XVII)が生成する。フタルイミド(XVII)をヒドラジンで処理すると、所望のアミン(XVIII)が生成し、これは、さらに、スキーム1aで記述された酸で縮合されて、アルコキシアルキルアミド(XX)が得られる。あるいは、酸(II)は、スキーム1aで記述した方法を使用して、アミノアルコール(XIV)で縮合されて、アルコール(XIX)が得られ、これは、さらに、アルキル化されて、(XX)が得られる。
スキーム5は、アミド−アミド(XXIV)を調製する方法を記述している。ハロゲン化アルキル(IV)は、スキーム1bで記述されているように、アミノ酸(XXI)で処理されて、対応する酸(XXII)が得られ、これは、さらに、スキーム1aで記述されているように、アミド(XXIII)で縮合されて、アミド−アミド誘導体(XXIV)が得られる。
スキーム6は、ベンゾオキサゾール(XXVIII)を調製する方法を記述している。アミノフェノール(XXV)は、文献(例えば、J.Med.Chem.28(1985)1255を参照のこと)で記載された方法を使用して、および/または実施例39〜47で列挙した方法により、多種多様な置換基X9を有するベンゾオキサゾール(XXVI)を形成する。次いで、ベンゾオキサゾール中間体(XXVI)は、スキーム1aで記述された方法を使用して、アミン(V)で縮合されて、アミド(XXVII)が得られる。あるいは、アミド(XXVII)は、まず、アミノフェノール(XXV)をアミン(V)で縮合してアミノフェノール中間体(XXVIII)を得、これを、上記の種々の方法を使用して、ベンゾオキサゾール(XXVII)に変換することにより、調製される。
細胞ベースの技術およびアッセイ(例えば、WO 02/064631、およびWO 03/001876、ならびに米国特許出願US 2003−0232407 A1に開示されるもの)が、適切な細胞株中で発現されているT1R1/T1R3「薬味」風味レセプタまたはT1R2/T1R3「甘味」風味レセプタについてアゴニスト活性またはアンタゴニスト活性について多岐にわたる分類の化合物を最初にスクリーニングするのに使用された。このような細胞株において、アミド化合物について一旦最初の「ヒット」が得られた場合、同じアッセイそして特定の細胞および/またはレセプタベースのアッセイも、MSGの薬味または公知の甘味料(例えば、スクロース、フルクトース)の甘味を向上させる式(I)の化合物の能力を測定するために分析ツールとして使用され、そして高レベルおよび最適なレベルの所望の生物学的活性を有する化合物の種および属を設計、試験および同定するための、高度に関心のある化合物の予備的なヒト味覚試験と組み合わせてアミド化合物の構造改質体を合成および試験する相互作用プロセスの経験的なデータを提供するために使用された。
新規の薬味剤および向上剤(薬味アゴニストおよび向上剤活性(二重活性)を有する化合物を同定するため、化合物用量反応アッセイおよび増強アッセイを含む一次アッセイおよび二次活性で式(I)の化合物をスクリーニングした。旨味を調節する可能性のある能力についての一次アッセイにおいて、それ自身薬味剤であるかMSGの風味向上剤であるかのいずれかであり得る式(I)のアミド化合物を同定し、その活性のスコアを、最大MSG強度(%)のパーセンテージとして得た。化合物の用量反応において、薬味アゴニストまたは向上剤としての化合物の効力を反映するために、EC50が計算される。
Gal5およびhT1R2/hT1R3(Li,X.,Staszewski,L.,Xu,H.,Durick,K.,Zoller,M.,Adler,E.Proc Natl Acad Sci USA 2002,99,4692−4696、または国際特許公開番号WO03/001876 A2も参照のこと)を安定に発現するHEK293細胞株誘導体(Chandrashekar,J.,Mueller,K.L.,Hoon,M.A.,Adler,E.,Feng,L.,Guo,W.,Zuker,C.S.,Ryba,N.J.,.Cell2000,100,703−711)を使用して、甘味向上特性を有する化合物を同定した。
(N−(ヘプタン−4−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
ヘプタン−4−アミン(8.06mL、54mmol)のトリエチルアミン(15.3mL、108mmol)およびジクロロメタン(135mL)溶液に、0℃で、ジクロロメタン(135mL)に溶解した塩化ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボニル(10g、54mmol)の溶液を滴下した。その反応混合物を1時間撹拌した。減圧下にて溶媒を除去し、その残渣をEtOAcに溶解した。有機層を、1N HCl水溶液、1N NaOH水溶液、水、ブラインで連続的に洗浄し、乾燥し(MgSO4)、そして濃縮した。この残渣をEtOAcおよびヘキサンで再結晶して、白色固形物として、6.9gのN−(ヘプタン−4−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド(48.3%)を得た。
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.2μMであり、0.03μMで存在しているとき、6.92のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(N−(2−メチルヘプタン−4−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
a.2−メチルヘプタン−4−アミンの調製: 2−メチルヘプタン−4−オン(4.24g、33.07mmol)のメタノール(60mL)溶液に、酢酸アンモニウム(25.50g、330.71mmol)およびシアノホウ水素化ナトリウム(2.08g、33.07mmol)を加えた。その反応混合物を、室温で、約24時間撹拌した。減圧下にて溶媒を除去し、その残渣を水で希釈し、15%NaOH水溶液で塩基化し、そしてエーテルで抽出した。この抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発させて、3.3gの2−メチルヘプタン−4−アミン(77%)を得た。MS(M+H、130)。
(N−(2−メチルヘキサン−3−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
(N−(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
2,3−ジメチルシクロヘキサンアミン(20μmol)およびベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボン酸(1.1当量)を、それぞれ、アセトニトリル/ジクロロメタン(200μL、2:1)に溶解した。PS−カルボジイミド樹脂(2当量)を、1.2mLの96ウェルGreinerプレートに装填し、続いて、アミンおよび酸溶液を加えた。ヒドロキシベンゾトリアゾール(1.1当量)をDMF(100mL)に溶解し、この反応ウェルに加えた。その反応物を、室温で、一晩振盪した。一旦、この反応が完結すると、この反応混合物にPS−Trisamine樹脂(1.5当量)を加え、その溶液を、室温で、一晩振盪させた。この反応ウェルにアセトニトリル(200mL)を加え、その上部の透明な溶液を新しいプレートに移した。この溶液を蒸発させて、N−(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミドを得た。MS(M+H、276.20)。
(N−(5−メチルヘキサン−3−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
(2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル)
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.34μMであり、0.1μMで存在しているとき、4.9のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
((R)−N−(1−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
((R)−N−(1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボン酸)
a.(R)−1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−アミン (R)−2−(1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(実施例9b)(3.87g、14.84mmol)のメタノール(30mL)溶液にヒドラジン水和物(0.866mL、17.81mmol)を加え、その反応混合物を、約3時間にわたって、45℃まで温めた。この混合物を2N HClで酸性化し、そして45℃で、30分間撹拌した。その溶液を室温まで冷却し、濾過し、そして蒸発させた。その残渣を2N NaOHに吸収させ、そしてエーテルで抽出し、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして蒸発させて、1.51gの(R)−1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−アミンを得た。収率77%。
b.(R)−2−(1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−イル)イソインドリン−1,3−ジオン (R)−2−(1−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(実施例9c)(5.88g、23.87mmol)を乾燥THF(25mL)およびヘキサメチル−ホスホラミド(30mL)に溶解し、その溶液を0℃まで冷却した。水素化ナトリウム(鉱油中で60%、1.15g、28.65mmol)を加え、10分後、ヨードメタン(7.43mL、119.35mmol)を滴下し、この溶液を室温までゆっくりと温め、そして一晩撹拌した。その反応混合物を氷/水に注ぎ、EtOACで抽出し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。その残渣をシリカゲル(ヘキサン中で20%EtOAC)で精製して、3.92gの(R)−2−(1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−イル)イソインドイン−1,3−ジオン(63%)を得た。
(2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−3−メチル安息香酸(R)−メチル)
(2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−4−メチルペンチル二水素ホスフェート))
N−(1−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド(実施例11a)(0.57mmol、151mg)を無水アセトニトリル(2mL)に溶解し、窒素下にて、テトラゾールの0.45Mアセトニトリル溶液1mLを加え、そして5分間撹拌した。次いで、窒素下にて、ジベンジルジイソプロピルホスホロアミデート0.627(1.1当量、207μl)を滴下した。その混合物を1時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗中間体をDCMに溶解し、2%炭酸カリウムおよびブラインで2回洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。この物質を乾燥し、そして30分間にわたって、過酸化第三級ブチル(ノナン溶液4M)で酸化した。溶媒を蒸発させ、そのジベンジルエステル中間体を精製した(分取TLC)。そのベンジル基を、トリフルオロ酢酸(TFA(95%)および水5%の混合物3mL、1.5時間、rt)を使用して、加水分解した。その最終生成物を乾燥して、69mg(35%)の純粋物質を得た。
a.ピペロニル酸および2−アミノ−4−メチル−ペンタン−1−オールから、実施例4と類似の様式で、N−(1−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミドを調製した。
(N−(ヘキサン−3−イル)−4−メトキシ−3−メチルベンズアミド)
((R)−N−(1−(ジメチルアミノ)−4−メチル−1−オキソペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
DMF(4mL)およびジメチルアミン(メタノール中で2M、36μL、2当量)中の(R)−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸(実施例13a)(52mg、0.19mmol)を、HOBt(26mg、1当量)および1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩(44mg、1.2当量)の存在下にて、室温で、一晩縮合した。その反応混合物を蒸発させ、その残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和NaHCO3および水で連続的に洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして蒸発させて、48.6mgの生成物(84%)を得た。この物質を、RPHPLCを使用して、さらに精製した。
a.(R)−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸: 塩化ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボニルおよびD−ロイシンを使用して、実施例1と類似の様式で、調製した。収率:55%.MS(M+H、280.2)。
(酢酸2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)ペンチル)
N−(1−ヒドロキシペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド(実施例14a)(59.8mg、0.238mmol)のジクロロメタン(5mL)溶液に、トリエチルアミン(166mL、1.19mmol)を加えた。無水アセチル(112.5mL、1.19mmol)をゆっくりと加え、その混合物を、アルゴン下にて、外界温度で、一晩撹拌した。この溶液を、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、水およびブラインで連続的に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、続いて、減圧下にて溶媒を除去して、50.8mgの酢酸2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)ペンチル(73%)を得た。
a.ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボン酸および2−アミノペンタン−1−オールを使用して、実施例4と類似の様式で、N−(1−ヒドロキシペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミドを調製した。収率:76%.MS(M+H、252)。
((R)−N−(4−メチル−1−オキソ−1−(2−(ピリジン−3−イル)エチルアミノ)ペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキシアミド)
2−(3−ピリジル)エチルアミンおよび(R)−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸(実施例13a)を使用して、実施例13と類似の様式で、調製した。(MS M+384.2)。
(N−((R)−1−(2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−1−イル)−4−メチル−1−オキソペンタン−2−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
R/Sプロピノールおよび(R)−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸(実施例13a)を使用して、実施例13と類似の様式で、調製した。(MS M+363.2)。
(N−(ヘプタン−4−イル)−6−メチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)−2−メチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
N−(ヘプタン−4−イル)−3,4−ジヒドロキシベンズアミド(実施例18a)(0.5mmol)をトルエン(1.6mL)に溶解した。その反応物にp−トルエンスルホン酸一水和物(0.3当量)を加え、続いて、アセトアルデヒド(2当量)を加えた。この反応は、マイクロ波(180℃、300W)を使用して実行し、そして10分間進行させた。溶媒を蒸発させた。その残渣をメタノール(1mL)に溶解し、そしてHPLCで精製した。収率20%、MS(M+H 278.10)。
(2−(5−(ヘプタン−4−イルカルバモイル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−2−イル)酢酸エチル)
N−(ヘプタン−4−イル)−3,4−ジヒドロキシベンズアミド(実施例18a)(0.29mmol、75mg)を、6当量過剰(242mg)の炭酸カリウムと共に、乾燥アセトンに溶解し、次いで、1.2当量過剰(36μl)のプロピノン酸(propynoic acid)エチルエステルを加え、そして混合物を24時間還流した。溶媒を蒸発させ、固形物をジクロロメタンに溶解し、そして10%NaHCO3および水で抽出した。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、72mgの所望生成物(71%)を得た。
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が14μMであり、3μMで存在しているとき、2.5のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(N−(ヘプタン−4−イル)−2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
a.2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボン酸ナトリウムおよび4−ヘプチルアミン: 2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボン酸エチル(実施例20b)(461mg、2.08mmol)を、ジオキサン(16mL)および1.0N NaOH水溶液(4.16mL)中にて、室温で、20時間撹拌した。減圧下にて溶媒を除去して、所望生成物(449mg)を得た。(M−H、193)。
(N−(ヘプタン−4−イル)−2−イソプロピルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
a.2−イソプロピルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボン酸:3,4−ジヒドロ安息香酸(154.12mg、1mmol)およびイソブチルアルデヒド(182μL、2mmoles)をトルエン(3mL)中にて混ぜ合わせ、そして触媒量のp−トルエンスルホン酸を加えた。その混合物を、180℃で、10分間にわたって、275の出力設定で、マイクロ波にかけた。その溶液を濾過し、そして蒸発させて、100mgの所望生成物(48%)を得た。MS(M−H、207)。
(2,2−ジフルオロ−N−(ヘプタン−4−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−カルボン酸(1−プロピル−ブチル)−アミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]ジオキセピン−7−カルボキサミド)
(ベンゾフラン−2−カルボン酸(1−プロピルブチル)アミド)
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.88μMであり、0.3μMで存在しているとき、2.6のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(N−(ヘプタン−4−イル)−5−メチルベンゾフラン−2−カルボキサミド)
a.5−メチルベンゾフラン−2−カルボン酸:2−ヒドロキシ−5−メチルベンズアルデヒド(544.2mg、4mmol)を、メチルエチルケトン(5mL)中にて、マロン酸ジエチルブロモ(1mL、6mmol)および炭酸カリウム(1.1g、8mmol)と混ぜ合わせ、その混合物を、一晩にわたって、還流状態まで加熱した。回転乾燥により溶媒を除去して、粗油状物を得た。次いで、この油状物を水酸化カリウムの10%エタノール(10mL)溶液に吸収させ、そして45分間にわたって、還流状態まで加熱した。減圧下にて溶媒を除去し、次いで、その残渣を2.0N H2SO4溶液で処理した。次いで、その遊離酸を大量の酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを除去すると、黄色がかった粉末として、566mgの5−メチル−2−カルボキシベンゾフラン(80%)が得られた。
(4−メチル−2−(5−メチルベンゾフラン−2−カルボキサミド)ペンタン酸(R)−メチル)
(N−(ヘキサン−3−イル)−5−メチルベンゾフラン−2−カルボキサミド)
(N−(ヘキサン−3−イル)−5−メトキシベンゾフラン−2−カルボキサミド)
(3−シクロヘキシル−2−(5−メトキシベンゾフラン−2−カルボキサミド)プロパン酸(R)−メチル)
(5−メトキシ−N−(5−メチルヘキサン−3−イル)ベンゾフラン−2−カルボキサミド)
(4−クロロ−2−(5−メチルベンゾフラン−2−カルボキサミド)ペンタン酸(R)−メチルの調製)
(4−メチル−2−(3−メチルベンゾフラン−2−カルボキサミド)ペンタン酸(R)−メチル)
(N−(ヘプタン−4−イル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)−1H−インドール−2−カルボキサミド)
(4−メチル−2−(5−メチル−1H−インドール−2−カルボキサミド)ペンタン酸(R)−メチル)
(N−(ヘプタン−4−イル)−1−メチル−1H−インドール−2−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−カルボキサミド)
(ベンゾオキサゾール−5−カルボン酸(1−プロピルブチル)アミド)
a.ベンゾオキサゾール−5−カルボン酸:3−アミノ−4−ヒドロキシ安息香酸(500mg、3.26mmol)およびオルトギ酸トリメチル(5mL)の混合物を、65℃で、アルゴン下にて、2時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、そしてヘキサンで洗浄した。その濾液を真空中で濃縮して、白色固形物(78mg、15%)として、生成物を得た:
(2−メチル−ベンゾオキサゾール−5−カルボン酸(1−プロピル−ブチル)−アミド)
a.2−メチルベンゾオキサゾール−5−カルボン酸:3−アミノ−4−ヒドロキシ安息香酸(1.5g、9.79mmol)およびオルト酢酸酸トリメチル(15mL、大過剰)の混合物を、65℃で、アルゴン下にて、5時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、そしてヘキサンで洗浄した。その濾液を真空中で濃縮して、黄色固形物(1.4g、80%)として、生成物を得た:
(2−エチル−ベンゾオキサゾール−5−カルボン酸(1−プロピル−ブチル)−アミド)
3−アミノ−4−ヒドロキシ−N−(1−プロピルブチル)ベンズアミド(実施例41a)およびオルトプロピオン酸トリメチルの混合物を、65℃で、N2下にて、5時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、そして真空中で濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルにて、分取−TLC(CH2Cl2中の3%MeOH)で精製して、白色固形物(42mg、73%)として、生成物を得た:融点107〜108℃;MS(APCI、M+1):289.10。
(2−メトキシ−ベンゾオキサゾール−5−カルボン酸(1−プロピル−ブチル)−アミド)
3−アミノ−4−ヒドロキシ−N−(1−プロピルブチル)ベンズアミド(実施例4aa)およびオルト炭酸テトラメチルを使用して、実施例41と類似の様式で、調製した。収率:60%。融点137〜138℃;MS(M+H、291.10)。
(2−エトキシ−ベンゾオキサゾール−5−カルボン酸(1−プロピル−ブチル)−アミド)
3−アミノ−4−ヒドロキシ−N−(1−プロピルブチル)ベンズアミド(実施例41a)およびテトラエトキシメタンを使用して、実施例41と類似の様式で、調製した:融点128〜129℃;MS(M+H、305.1)。
(N−(ヘプタン−4−イル)−2−(メチルチオ)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボキサミド)
N−(ヘプタン−4−イル)−2−(メルカプト)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボキサミド(実施例44a)(50mg、0.17mmol)のDMF(3mL)溶液に、0℃で、K2CO3(29mg、0.17mmol)およびMeI(29mg、0.20)を加えた。得られた反応混合物を、80℃で、一晩加熱した。減圧下にて溶媒を除去した。その残渣をジクロロメタンで希釈し、そして水で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、真空中で濃縮し、PTLC(ヘキサン中の15%EtOAc)で精製して、白色固形物(50mg、96%)として、生成物を得た:融点113〜114℃;
a.N−(ヘプタン−4−イル)−2−(メルカプト)ベンゾ[d]オキサゾール−5−カルボキサミド:3−アミノ−4−ヒドロキシ−N−(1−プロピルブチル)ベンズアミド(実施例41a)(250mg、1.0mmol)のEtOH溶液に、KSCSOEt(160mg、1.0mmol)を加えた。得られた反応混合物を、80℃で、一晩加熱した。減圧下にて溶媒を除去した。その残渣を水に吸収させた。得られた混合物を、HOAcで、pH約5まで酸性化し、次いで、濾過した。その残渣を水で洗浄して、白色固形物(160mg、55%)として、生成物を得た。MS(M+H、293.1)。
(クロロメチルベンゾオキサゾール−5−カルボン酸(1−プロピル−ブチル)アミド)
3−アミノ−4−ヒドロキシ−N−(1−プロピルブチル)ベンズアミド(実施例41a)およびクロロ−オルトギ酸トリメチルを使用して、実施例41と類似の様式で、調製した。収率:65%.融点108.5〜109℃。MS(M+H、309.05)。
(2−クロロメチル−ベンゾオキサゾール−6−カルボン酸(1−プロピル−ブチル)−アミド)
3−アミノ−4−ヒドロキシ−N−(1−プロピルブチル)ベンズアミド(実施例47a)およびクロロ−オルト酢酸トリメチルを使用して、実施例41と類似の様式で、調製した。生成物は、白色固形物(45mg、73%)として得た:融点137.0〜137.5℃;MS(M+H、309.05。
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.45μMであった。(実施例48)(4−メチル−3−メチルスルファニル−N−(1−プロピルブチル)ベンズアミド)
a.4−メチル−3−(メチルチオ)安息香酸:3−アミノ−4−メチル安息香酸を氷−水(55mL)に懸濁し、そして濃HCl(8.56mL)をゆっくりと加えた。この懸濁液に、15分間にわたって、亜硝酸ナトリウムの水溶液(5.5mL中で2.4g)を加え、その混合物を、さらに15分間撹拌した。次いで、酢酸ナトリウムの水溶液(18mL中で9.31g)を滴下した。その反応を45分間進行させた。濃い橙色沈殿物が得られた。この沈殿物を濾過により除き、そして小部分の氷−冷水で洗浄した。その固形物を、キサントゲン酸カリウム(11.93g)および炭酸カリウム(8.22g)の水250mL溶液と混ぜ合わせた。反応容器を、70℃に予熱した油浴に入れ、その混合物を25分間撹拌した。この赤色がかった溶液を浴に取り出し、そして15分間、または温度が30℃に達するまで、撹拌した。水酸化ナトリウム(0.782g)を加え、そして撹拌して溶解させた。硫酸ジメチル(5.70mL)を加えた。その混合物を、室温で、1時間撹拌し、次いで、短時間還流した。減圧下にて溶媒を除去して、橙色固形物を得た。この固形物をH2SO4の2.0Nで処理し、そしてEtOAcで抽出した。それらの抽出物を水で洗浄し、次いで、無水MgSO4で乾燥した。減圧下にて溶媒を除去して、赤色がかった粗固形物を得た。この固形物をシリカゲルに吸着させ、そしてカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の5〜50%酢酸エチルの勾配)で精製して、淡黄色粉末(2g)として、4−メチル−3−(メチルチオ)安息香酸を得た。
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.21μMであった。(実施例49)(4−メチル−2−(4−メチル−3−(メチルチオ)ベンズアミド)ペンタン酸(R)−メチル)
(4−メチル−2−(4−(メチルチオ)ベンズアミド)ペンタン酸(R)−メチル)
(N−(ヘプタン−4−イル)−3−メチル−4−(メチルチオ)ベンズアミド)
(4−メトキシ−3−メチル−N−(2−メチルヘプタン−4−イル)ベンズアミド)
(4−メトキシ−3−メチル−N−(5−メチルヘキサン−3−イル)ベンズアミド)
(4−メトキシ−N−(1−(4−メトキシフェニル)ブチル)−3−メチルベンズアミド)
((R)−4−メトキシ−3−メチル−N−(3−メチル−1−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ブチル)ベンズアミド)
4−メトキシ−3−メチル安息香酸および3−メチル−1−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ブチルアミン(実施例55a)を使用して、実施例4と類似の様式で、調製した。MS(M+H、318)。
(4−エトキシ−N−(ヘプタン−4−イル)−3−メチルベンズアミド)
a.4−エトキシ−3−メチル安息香酸:4−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸(10g)をDMF(400mL)に溶解し、続いて、炭酸ナトリウム(3当量)を加えた。ヨウ化エチル(3当量)をDMF(50mL)に溶解し、上記反応混合物に滴下し、その溶液を一晩撹拌した。この反応が完結した後、溶媒を蒸発させた。その残渣を酢酸エチルに溶解し、そして水で洗浄した。有機層を単離し、そして蒸発させた。その残渣をメタノール/水(3:1)200mLに溶解した。水酸化リチウム(3当量)を加え、そして一晩撹拌させた。加水分解が完結するとすぐに、溶媒を除去し、その生成物を、酢酸エチル/ヘキサン混合物を使用して結晶化して、8.2gの4−エトキシ−3−メチル安息香酸を得た。収率:70%、MS(M−H、179.20)。
(4−エトキシ−N−(1−メトキシペンタン−2−イル)−3−メチルベンズアミド)
b.2−(1−ヒドロキシペンタン−2−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(実施例57c)から、実施例9bと類似の様式で、2−(1−メトキシペンタン−2−イル)イソインドリン−1,3−ジオンを調製した。収率:82%。
c.イソベンゾフラン−1,3−ジオンおよび2−アミノペンタン−1−オールを使用して、実施例9cと類似の様式で、2−(1−ヒドロキシペンタン−2−イル)イソインドリン−1,3−ジオンを調製した。収率62%。
(4−ヒドロキシ−3−メチル−N−(1−プロピル−ブチル)−ベンズアミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)−4−(2−メトキシエトキシ)−3−メチルベンズアミド)
水酸化カリウム(4mmol)をエタノール(5mL)に溶解し、そして80℃で加熱した。その溶液に、4−ヒドロキシ−3−メチル−N−(1−プロピル−ブチル)−ベンズアミド(実施例58)(1mmol)を加え、続いて、クロロエタノール(3mmol)を加えた。その反応物を、80℃で、一晩撹拌した。この反応混合物を濃縮し、そして5%クエン酸に溶解した。この混合物を1時間撹拌した。その水性混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた酢酸エチルを水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を濃縮し、そしてHPLCで精製して、39%のN−(ヘプタン−4−イル)−4−(2−メトキシエトキシ)−3−メチルベンズアミドを得た。MS(M+H、308.25)。
(2−(3−フルオロ−4−メトキシベンズアミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル)
(3−クロロ−4−メトキシ−N−(ペンタン−3−イル)ベンズアミド)
(2−(3−クロロ−4−メトキシベンズアミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル)
((R)−3−クロロ−4−メトキシ−N−(1−フェニルエチル)ベンズアミド)
(4−クロロ−3−メチル−N−(1−プロピル−ブチル)−ベンズアミド)
(3,4−ジメトキシ−N−(1−プロピル−ブチル)−ベンズアミド)
(2−(4−フルオロ−3−メチルベンズアミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル)
(4−メトキシ−3,5−ジメチル−N−(2−メチルヘプタン−4−イル)ベンズアミド)
(3,4−ジメチル−N−(2−メチルヘキサン−3−イル)ベンズアミド)
(3,4−ジメチル−N−(2−メチルヘプタン−4−イル)ベンズアミド)
(3,4−ジメチル−N−(5−メチルヘキサン−3−イル)ベンズアミド)
((R)−N−(1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド)
(R)−N−(1−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド(1.59g、6.39mmol)(実施例71a)の乾燥DMF(20mL)溶液に、粉末NaOH(281mg、7mmol)を加え、この溶液を、0℃で、2時間撹拌した。DMF(10mL)中にて、1時間にわたって、ヨードメタン(1当量、6.39mmol)を滴下した。温度を0℃で保持し、その混合物を1時間撹拌した。この反応を、水300mLを加えることにより、クエンチした。水層をジクロロメタンで抽出し、MgSO4で乾燥し、そして蒸発させた。その残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(トルエン−酢酸エチル;5〜20%勾配)で精製して、1.23gの(R)−N−(1−メトキシ−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド(73%)を得た。
a.(R)−アミノロイシノールと共に3,4−ジメチル安息香酸を使用して、実施例4で記述した様式と類似の様式で、(R)−N−(1−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミドを調製した。収率:75%.MS(M+H、250.3)。
((R)−N−(1−(メトキシメトキシ)−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド)
乾燥DMF(2mL)に溶解した(R)−N−(1−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド(実施例71a)(0.24mmol)の溶液に、0℃で、粉末NaOH(0.36mmol、14.5mg、1.5当量)を加え、その混合物を、0℃で、1時間撹拌した。次いで、背クロロ−メトキシ−メタン(19.3111、1当量)を加え、この反応物を、0℃で、1時間撹拌した。この反応を水(30mL)でクエンチし、その混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相をMgSO4で乾燥し、そして蒸発させた。その粗生成物を分取TLC(20%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して、37.7mgの(R)−N−(1−(メトキシメトキシ)−4−メチルペンタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミド(53%)を得た。
(N−(1−メトキシメチル−2−メチル−プロピル)−3,4−ジメチル−ベンズアミド)
a.3,4−ジメトキシ安息香酸および2−アミノ−3−メチルブタン−1−オールを使用して、実施例71aと類似の様式で、N−(1−ヒドロキシ−3−メチルブタン−2−イル)−3,4−ジメチルベンズアミドを調製した。収率75%.MS(M+H、236.2)。
(2−(2−メトキシ−4−(メチルチオ)ベンズアミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル)
(N−(2−メチルヘプタン−4−イル)ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−カルボキサミド)
(N−(1−エチル−プロピル)−3−[4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェニル]−アクリルアミド)
N−(1−エチル−プロピル)−3−(4−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド(実施例76a)(0.44mmol、103mg)を、KOH(0.7mmol、37mg)と共に、無水エタノールに溶解した。その混合物を、80℃で、1時間撹拌した。次いで、2−クロロ−エタノール(1.76mmol、118μL)を滴下し、この混合物を一晩還流した。蒸発させたのに続いて、その粗生成物をジクロロメタンに溶解し、そして水および5%クエン酸で洗浄した。有機相を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、73mgの所望生成物(60%)を得た。
a.4−ヒドロキシ−ケイ皮酸および3−ペンチルアミンから、実施例4で記述した様式と類似の様式で、N−(1−エチル−プロピル)−3−(4−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミドを調製した。MS(M+H、234.10)。
((E)−N−(ヘプタン−4−イル)−3−(チオフェン−2−イル)アクリルアミド)
(4−メチル−2−オクタ−2−エナミドペンタン酸(R,E)−メチル)
(3−(4−メトキシ−フェニル)−N−(3−メチル−1−プロピル−ブチル)−アクリルアミド)
(N−(1−メトキシメチル−3−メチル−ブチル)−3−(4−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド)
(N−(1−ベンジル−2−ヒドロキシ−エチル)−3−(4−メトキシ−フェニル)−アクリルアミド)
(3−(4−エトキシ−フェニル)−N−(1−エチル−プロピル)−アクリルアミド)
(4−メチル−2−(3−チオフェン−2−イル−アクリロイルアミノ)−ペンタン酸メチルエステル)
(4−メチル−ペンタ−2−エン酸(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アミド)
(3−(2−フルオロ−フェニル)−N−(1−プロピル−ブチル)−アクリルアミド)
(3−(2−メトキシ−フェニル)−N−(1−プロピル−ブチル)−アクリルアミド)
(3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−N−(1−プロピル−ブチル)−アクリルアミド)
(3−(2−メトキシ−フェニル)−N−(2−メチル−シクロヘキシル)−アクリルアミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)ベンゾフラン−5−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)−5,6−ジメチルピコリンアミド)
a.5,6−ジメチルピコリン酸:5,6−ジメチルピコリンニトリル(実施例91b)を、濃HCl(15mL)中にて、一晩還流した。溶媒を蒸発させ、その固形残渣を、EtOHと共に、数回蒸発させた。乾燥すると、白色固形物として、453mgの5,6−ジメチルピコリン酸(80%)が得られた。MS(M+H、152.1)。
(4−(ジエチルアミノ)−N−(ヘプタン−4−イル)ベンズアミド)
(2−(2,6−ジメトキシイソニコチンアミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル)
(N−(ヘプタン−4−イル)−6−メトキシニコチンアミド)
(5,6−ジメチルピラジン−2−カルボン酸(1−プロピルブチル)アミド)
a.5,6−ジメチル−ピラジン−2−カルボン酸:2,3−ジアミノプロピオン酸(1.0g、9.6mmol)のメタノール(20mL)溶液に、ブタン−2,3−ジオン(728μL;11.5mmol)およびNaOH(1.4g;56.6mmol)を加えた。その混合物を2時間還流し、次いで、1時間にわたって空気を泡立たせつつ、室温まで冷却した。その白色沈殿物を濾過し、そのゼラチン状生成物を真空下にて濃縮した。その粗生成物をジクロロメタンに吸収させ、10%クエン酸で洗浄し、MgSO4で乾燥し、そして濾過した。減圧下にて溶媒を除去して、揮発性固形物として、5,6−ジメチル−ピラジン−2−カルボン酸を得た。この化合物を、次の工程で、そのまま使用した。
(2−クロロ−N−(ヘプタン−4−イル)−6−メチルニコチンアミド)
(2−シアノ−N−(ヘプタン−4−イル)−4−メトキシベンズアミド)
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が1.39μMであり、そして1μMで存在しているとき、4.52のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(2−(2,3−ジメチルフラン−5−カルボキサミド)−4−メチルペンタン酸(R)−メチル)
(N−(ヘプタン−4−イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)−2−メチルチアゾール−4−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)キノリン−6−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)キノリン−3−カルボキサミド)
(N−(ヘプタン−4−イル)イソキノリン−1−カルボキサミド)
(4−メトキシ−N−(1−メトキシメチル−3−メチル−ブチル)−3−メチル−ベンズアミド)
(N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)チオフェン−2−カルボキサミド)
(N−(2−(フラン−2−イルメチルチオ)エチル)−4−メトキシ−3−メチルベンズアミド)
(チオフェン−3−カルボン酸4−トリフルオロメトキシ−ベンジルアミド)
(3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸2,4−ジメトキシ−ベンジルアミド)
(5−ピリジン−2−イル−チオフェン−2−カルボン酸2,4−ジメトキシ−ベンジルアミド)
(2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸2,4−ジメトキシ−ベンジルアミド)
(4−ヒドロキシ−3−メチル−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ベンズアミド)
(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボン酸[2−(4−エチル−フェニル)−エチル]−アミド)
(4−メトキシ−3−メチル−N−(1−フェニル−ブチル)−ベンズアミド)
(4−メトキシ−3−メチル−N−(1−ピリジン−2−イル−ブチル)−ベンズアミド)
(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボン酸[1−(4−メトキシ−フェニル)−ブチル]−アミド)
(4−エトキシ−N−[1−(4−メトキシ−フェニル)−ブチル]−3−メチル−ベンズアミド)
(4−メトキシ−N−[1−(R)−(4−メトキシ−フェニル)−エチル]−3−メチル−ベンズアミド)
(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボン酸インダン−1−イルアミド)
(4−メトキシ−3−メチル−N−(ペンタン−3−イル)ベンズアミド)
(3−メチル−N−(p−トリルエチル)フラン−2−カルボキサミド)
(N−(2,4−ジメトキシベンジル)−2−(1H−ピロール−1−イル)ベンズアミド)
(オキサルアミドを調製する一般的な手順A)
(N−(2−メトキシ−ベンジル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミドの合成)
2−メトキシベンジルアミン(5mmol)を、無水ジオキサン中にて、トリエチルアミン(2当量)と混合した。塩化エチルオキサリル(1当量)を加え、その混合物を、室温で、0.5〜2時間振盪した。次いで、2−(2−ピリジニル)エチルアミン(1当量)を加え、その懸濁液を、80℃で、一晩加熱した。この溶液を濃縮し、その残渣を酢酸エチルに溶解し、そして水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を蒸発させて、粗生成物を得、これを、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物を得た:収率70%、融点118〜119℃;
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.34μMであり、そして0.3μMで存在しているとき、18.85のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(N−(2,4−ジメトキシ−ベンジル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド)
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.09μMであり、そして0.3μMで存在しているとき、6.51のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(N−(3−メチル−チオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド)
(オキサルアミドを調製する一般的な手順B)
(N−(4−メチル−ベンジル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド)
4−メチルベンジルアミン(1mmol)を、トリエチルアミン(2当量)の存在下にて、アセトニトリル中にて、室温で、0.5〜1時間にわたって、塩化エチルオキサリル(1当量)と反応させた。次いで、2−(2−ピリジニル)エチルアミン(1当量)を加え、その懸濁液を、160℃で、マイクロ波反応器中にて、5分間加熱した。この反応混合物を分取HPLCにかけて、純粋な表題オキサルアミドを得た:収率60%;融点152−154℃;
(N−(2−メチル−4−メトキシベンジル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド)
(N−(2,4−ジメトキシ−ベンジル)−N’−(3−ピリジン−2−イル−プロピル)−オキサルアミド)
(N−(4−メトキシベンジル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド)
(N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N’−(2−(3−メチルピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
a.2−(3−メチルピリジン−2−イル)エチルアミン:2−(3−メチルピリジン−2−イル)アセトニトリル(実施例129b)(95mg、0.72mmol)のTHF(0.5mL)溶液に、室温で、1M BH3・THF(2.2mL、2.2mmol)を滴下した。得られた混合物を、マイクロ波反応器にて、130℃で、7分間加熱した。次いで、室温で、6N HCl水溶液(1mL)を滴下した。得られた混合物を、マイクロ波反応器にて、120℃で、4分間加熱した。この反応混合物をEt2O(3×3mL)で洗浄し、次いで、0℃まで冷却し、そして10N NaOH水溶液(0.8mL)を加えた。この水溶液をK2CO3で飽和させた。その生成物をCHCl3(6×5mL)で抽出した。その有機抽出物を乾燥し(1:1 K2CO3/Na2SO4)、濾過し、真空中で濃縮して、油状物(8mg、86%)を得、これを、実施例8で直接使用した。m/e=137[M+1]。
(N−(2,5−ジメチル−フラン−3−イルメチル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド)
(N−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イルメチル)−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−オキサルアミド)
1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イルメチルアミン、塩化エチルオキサリルおよび2−(2−ピリジニル)エチルアミンを使用して、実施例122と類似の様式で、調製した。収率25%;融点147〜149℃;
(N−(2−メトキシ−4−メチルベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(2−メトキシ−4−メチルフェニル)メタンアミン(実施例132a)、塩化エチルオキサリルおよび2−(2−ピリジニル)エチルアミンを使用して、実施例125と類似の様式で、調製した。収率20%.融点:128〜131℃;
a.(2−メトキシ−4−メチルフェニル)メタンアミン:2−メトキシ−4−メチルベンズアミド(実施例132b)(200mg、1.21mmol)のTHF(0.5mL)溶液に、室温で、1M BH3・THF(2.4mL、2.42mmol)をゆっくりと加えた。得られた混合物を、マイクロ波反応器にて、130℃で、7分間加熱した。次いで、室温で、6N HCl水溶液(1mL)を滴下した。得られた混合物を、マイクロ波反応器にて、120℃で、4分間加熱した。この反応混合物をEt2O(3×3mL)で洗浄し、次いで、0℃まで冷却し、そして10N NaOH水溶液(0.8mL)を加えた。この水溶液をK2CO3で飽和させた。その生成物をCHCl3(6×5mL)で抽出した。その有機抽出物を乾燥し(1:1のK2CO3/Na2SO4)、濾過し、真空中で濃縮して、180mgの(2−メトキシ−4−メチルフェニル)メタンアミンを得、これを、実施例11で直接使用した。
(N−(2,4−ジメチルベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(2,4−ジメチルフェニル)メタンアミン(実施例133a)、塩化エチルオキサリルおよび2−(2−ピリジニル)エチルアミンを使用して、実施例125と類似の様式で、調製した。収率60%;融点148−149℃;
a.(2,4−ジメチルフェニル)メタンアミン:水素化リチウムアルミニウムの1M THF(15.2mL、15.2mmol)溶液を、アルゴン下にて、0℃で、予め乾燥したフラスコに入れ、2,4−ジメチルベンゾニトリル(1.0g、7.6mmol)の無水エーテル15mL溶液を滴下した。この添加後、その反応混合物をゆっくりとr.t.まで温め、そして3時間撹拌し、次いで、0℃まで冷却し、無水硫酸ナトリウムを加え、そして水1mlを滴下した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、不溶物質を濾過により除き、その濾液を水およびブラインで線上、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして蒸発させて、定量収率で、精製することなく、1.03gの純粋な(2,4−ジメチルフェニル)メタンアミンを得た。
N−(4−エトキシ−2−メトキシベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(4−エトキシ−2−メトキシフェニル)メタンアミン(実施例134a)、塩化エチルオキサリルおよび2−(2−ピリジニル)エチルアミンを使用して、実施例125と類似の様式で、調製した;収率10%;融点117〜118℃;
a.(4−エトキシ−2−メトキシフェニル)メタンアミン:4−エトキシ−2−メトキシベンズアルデヒド(実施例134b)(880mg、4.88mmol)の無水メタノール50mL溶液に、酢酸アンモニウム(7.5g、97.60mmol)およびシアノホウ水素化ナトリウム(613mg、9.76mmol)を加えた。その反応混合物を、r.t.で、約4時間撹拌し、次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮し、その残渣を水で希釈し、そして15%NaOH水溶液で塩基化し、酢酸エチルで抽出し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(DCM/MeOH 9:1)にかけて、150mgの生成物を得た;収率17%(この方法は、最適化しなかった)。
(N−(4−メトキシ−3−メチルベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−メタンアミン(実施例135a)、塩化エチルオキサリルおよび2−(2−ピリジニル)エチルアミンを使用して、実施例125と類似の様式で、調製した。収率12%;融点145−147℃;
a.4−メトキシ−3−メチルフェニル)メタンアミン:MeOH中にて、4−メトキシ−3−メチルベンズアルデヒド、酢酸アンモニウムおよびシアノホウ水素化ナトリウムを使用して、実施例134aと類似の様式で、調製した;収率22%(110mg)。
(N−(2−クロロベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−((2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−5−イル)メチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−5−イル)メタンアミン、塩化エチルオキサリルおよび2−(2−ピリジニル)エチルアミンを使用して、実施例122と類似の様式で、調製した;収率50%;m/e=342[M+1]。
(N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメタンアミン、塩化エチルオキサリルおよび2−(2−ピリジニル)エチルアミンを使用して、実施例125と類似の様式で、調製した;収率35%;m/e=328[M+1]。
(N−(4−エチルベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−(ベンゾフラン−5−イルメチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−((4−メトキシカルボニルフェニル)メチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−((2−カルバモイルフェニル)メチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N’−(1−(ピリジン−2−イル)プロパン−2−イル)オキサルアミド)
2,4−ジメトキシベンジルアミン、塩化エチルオキサリルおよび1−(ピリジン−2−イル)プロパン−2−イルアミン(実施例143a)を使用して、実施例125と類似の様式で、調製した;収率34%;m/e=357[M+1]。
(N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)プロピル)オキサルアミド)
2,4−ジメトキシベンジルアミン、塩化エチルオキサリルおよび2−(ピリジン−2−イル)プロピルアミン(実施例144a)を使用して、実施例125と類似の様式で、調製した;収率35%;m/e=357[M+1]。
(N−(2−メトキシベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−(2,3−ジメトキシベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−(2−(メチルチオ)ベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−(2−ヒドロキシベンジル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−イルメチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−イルメチルアミン(実施例149a)、塩化エチルオキサリルおよび2−(ピリジン−2−イル)エチルアミンを使用して、実施例125と類似の様式で、調製した;収率12%;m/e=328[M+1];
a.ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−イルメチルアミン:ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−4−カルバルデヒドおよび酢酸アンモニウムから、実施例134aと類似の様式で、調製した。その粗製物質は、約20%の生成(m/e=152.2[M+1])を含有しており、そして実施例149で直接使用した。
(N−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イルメチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−(ベンゾ[b]チアゾール−2−イルメチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−((5−メチルフラン−2−イル)メチル)−N2−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(N−((2−メチルフラン−3−イル)メチル)−N’−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
(2−メチルフラン−3−イル)メタンアミン(実施例153a)、塩化エチルオキサリルおよび2−(ピリジン−2−イル)エチルアミンを使用して、実施例125と類似の様式で、調製した;収率50%;m/e=288[M+1];
a.(2−メチルフラン−3−イル)メタンアミン:2−メチルフラン−3−カルボン酸メチル10mmol(1.256mL)およびNaOMe(38.9mmol、2.1g)のホルムアミド20mL溶液を、100℃で、30分間撹拌した。その反応混合物を氷水(20mL)に注ぎ、そして酢酸エチル(3×)で抽出した。その抽出物をMgSO4で乾燥し、そして濃縮して、油状物として、1.05g(83%)の2−メチルフラン−3−カルボキサミドを得た(m/e=126.2[M+1])。このアミドを乾燥THF(10mL)に溶解し、そして0℃で、アルゴン下にて、THF(15mL)と共に、1M LiAlH4(15mL)に滴下した。次いで、その混合物を、60℃で、5時間撹拌した。冷却に続いて、この混合物に、5〜10℃で、50%THF水溶液(30mL)を加えた。得られた沈殿物を濾過により除去し、濾過した溶液を乾燥し、そして濃縮して、油状生成物(0.93g、84%)を得た。
(N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N’−(2−(4−メチルピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
2,4−ジメトキシベンジルアミン、塩化エチルオキサリルおよび2−(4−メチルピリジン−2−イル)エチルアミン(実施例154a)を使用して、実施例122と類似の様式で、調製した;収率111%;m/e=358[M+1];融点144〜145℃;
a.2−(4−メチルピリジン−2−イル)エチルアミン:2−(4−メチルピリジン−2−イル)アセトニトリル(実施例154b)を使用して、実施例129と類似の様式で、調製した;収率83%;m/e=137[M+1]。
(N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N’−(2−(5−メチルピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
2,4−ジメトキシベンジルアミン、塩化エチルオキサリルおよび2−(5−メチルピリジン−2−イル)エチルアミン(実施例155a)を使用して、実施例122と類似の様式で、調製した;収率9%;m/e=358[M+1];融点124〜125℃;
a.2−(5−メチルピリジン−2−イル)エチルアミン:2−(5−メチルピリジン−2−イル)アセトニトリル(155b)を使用して、129aと類似の様式で、調製した;収率40%;m/e=137[M+1]。
(N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N’−(2−(チオフェン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
2,4−ジメトキシベンジルアミン;塩化エチルオキサリルおよび2−(チオフェン−2−イル)エチルアミンを使用して、実施例122と類似の様式で、調製した;収率72%;m/e=349[M+1];融点146〜147℃;
(N1−(2−メトキシ−4−メチルベンジル)−N2−(2−(5−メチルピリジン−2−イル)エチル)オキサルアミド)
2−メトキシ−4−メチルベンジルアミン(実施例132a)、塩化エチルオキサリルおよび2−(4−メチルピリジン−2−イル)エチルアミン(実施例155a)を使用して、実施例125と類似の様式で、調製した。収率20%;融点116〜117℃;
(1−(4−クロロフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素)
ヘプタン−4−アミン(0.18mL、1mmol)のCH2Cl2(5mL)溶液に、室温で、1−クロロ−2−イソシアナトベンゼン(0.12mL、1mmol)を加えた。その反応混合物を2時間撹拌した。白色固形物が沈殿した。この反応混合物を濾過した。固形物をCH2Cl2で洗浄して、白色固形物として、1−(4−クロロフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素(180mg、67%)を得た。融点:135〜136℃。
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.37μMであり、そして1μMで存在しているとき、4.95のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(1−(2,4−ジメトキシフェニル)−3−(ヘプタン−4−イル)尿素)
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が0.98μMであり、そして0.3μMで存在しているとき、7.61のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(1−(4−エトキシフェニル)−3−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)尿素)
この化合物は、HEK293細胞系において発現されるhT1R1/hT1R3旨味レセプタの活性化に対するEC50が4.1μMであり、そして1μMで存在しているとき、4.2のEC50比で、グルタミン酸一ナトリウムの有効性を高めた。
(1−(4−イソプロピルフェニル)−3−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)尿素)
2−(ピリジン−2−イル)エタンアミンおよび1−イソシアナト−4−イソプロピルベンゼンを使用して、実施例158と類似の様式で、調製した。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2中の1%MeOH〜CH2Cl2中の3%MeOH)で精製して、白色固形物として、1−(4−イソプロピルフェニル)−3−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)尿素(130mg、50%)を得た、融点:72〜73℃。
一般パネリストの選択:味覚試験者の基本的なスクリーニング:パネリストの候補を、5つの基本的な味覚を代表する溶液の強度を順位付けして評価する能力について、試験した。パネリストは、以下の5種の化合物の各々の5つの異なる濃度の強度を順位付けして評定した:スクロース(甘味)、塩化ナトリウム(塩味)、クエン酸(酸味)、カフェイン(苦味)およびグルタミン酸一ナトリウム(薬味)。パネリストは、試験に参加するように選別されるためには、試料の強度を正しく順位付けして評定する必要があり、誤りは、あまり多くなかった。
(甘味アミド実施例)
式(I)の多数のアミド化合物を合成し、そしてHEK293細胞系において発現されるhT1R2/hT1R3甘味レセプタの活性化剤としての有効性について、実験的に試験した。このような甘味化合物についての甘味EC50測定の点からの合成実施例および生物学的有効性を、以下で列挙する。さらに、式(I)の「甘味」アミドの多くはまた、旨味EC50およびEC50比アッセイにおける活性についてスクリーニングし、以下で説明するように、式(I)のアミドが化合物のいくつかは、食料品または医薬品および組成物で使用する薬味および甘味向上剤として同時に役立つ著しい活性および潜在性を有する。
(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチル−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド
2,3,5,6−テトラフルオロ−p−トルイル酸(4.00g、19.22mmol)、HOBt(5.19g、38.44mmol)およびEDCI(4.42g、23.06mmol)を、無水DCM(200mL)および無水DMF(30mL)と混合した。その混合物を0℃まで冷却し、そしてAr下にて、15分間撹拌した。この混合物に、2−メチルシクロヘキサンアミン(3.05mL、23.06mmol)を加え、その反応混合物を外界温度までゆっくりと温め、そして一晩撹拌した。この反応混合物をDCMで希釈し、1N HCl、水、NaHCO3水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして真空中で溶媒を除去して、淡黄色固形物として、粗生成物を得た。再結晶(EtOH/H2O)し、そして真空乾燥すると、白色固形物(2種のジアステレオマーの混合物、90%)として、5.23gの表題化合物が得られた。
((S)−2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチル−N−(3−メチルブタン−2−イル)ベンズアミド)
(N−シクロヘプチル−2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンズアミド)
(N−(2,4−ジメチルペンタン−3−イル)−2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンズアミド)
(N−(5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−3−メチルイソキサゾール−4−カルボキサミド)
3−メチルイソキサゾール−4−カルボン酸(83mg、0.0.67mmol)、HOBt(100mg、0.74mmol)およびEDCI・HCl(142mg、0.74mmol)のDMF(4mL)溶液に、5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−1−アミン(実施例166a)(130mg、0.74mmol)を加えた。その反応混合物を、室温で、24時間撹拌し、その時点で、減圧下にて溶媒を除去し、その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(10:1のヘキサン:EtOAc)で精製して、白色泡状固形物として、134mgのN−(5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−3−メチルイソキサゾール−4−カルボキサミド(70%)を得た。
a.5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−アミン:触媒量のラネーニッケル(水中のスラリー)を、アルゴン下にて、丸底フラスコ中にて、乾燥MeOHで洗浄した。洗浄したラネーNiの含メタノールアンモニア(25mL、7N)溶液に、5,7−ジメチル−3,4−ジヒドロナフタレン−1(2H)−オンオキシム(実施例166b)(420mg、2.22mmol)を加え、その混合物を、H2のバルーン下にて、20時間撹拌した。完結すると、その反応物をセライトで濾過し、その濾液を真空中で濃縮し、EtOACで希釈し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて溶媒を除去して、360mgの5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−アミン(93%)を得た。
b.5,7−ジメチル−3,4−ジヒドロナフタレン−1(2H)−オンオキシムの調製:水10mL中の5,7−ジメチル−3,4−ジヒドロナフタレン−1(2H)−オン(2.0g、11.48mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(1.6g、19.73mmol)の混合物に、70℃で、MeOH(14mL)、THF(3mL)および酢酸ナトリウム溶液(2.53g、30.83mmol、H2O(7mL)中)を加えた。70℃で、85分間にわたっとて、撹拌を継続し、その時点で、沈殿物が形成され、そして水10mLを加えた。得られた混合物を、室温で、2時間撹拌した。完結すると、その生成物を濾過により集めて、2.12gの5,7−ジメチル−3,4−ジヒドロナフタレン−1(2H)−オンオキシム(98%)を得た。MS(M+H、190)。
(3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(5−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)ベンズアミド)
(2,6−ジメチル−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド)
(4−メトキシ−2,6−ジメチル−N−(2−メチルシクロヘキシル)ベンズアミド)
a.4−メトキシ−2,6−ジメチル安息香酸:2−ブロモ−5−メトキシ−1,3−ジメチルベンゼン(実施例169b)(3.38g、15.79mmol)を、さらに精製することなく、乾燥THF(100mL)に溶解した。その混合物を−78℃まで冷却し、そしてアルゴン下にて、15分間にわたって、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液、9.9mL、15、8mmol)を滴下し、この混合物を、−78℃で、さらに15分間撹拌した。次いで、ドライアイスの小片を加え、その混合物を、−78℃で、20分間撹拌した。次いで、冷却を取り外し、この混合物を、二酸化炭素の発生が続いている間、撹拌した。次いで、この混合物を氷(100mL)上に注ぎ、そして6N HClを使用して酸性化した。有機層を分離し、そして水相をEtOAcで抽出した。有機抽出物を集め、ブライン、水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、そして真空下にて濃縮した。白色固形物(2.7g、95%)として、生成物である4−メトキシ−2,6−ジメチル安息香酸を得た。(M+H、181)。
((R)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)フラン−3−カルボキサミド)
フラン−3−カルボン酸(100mg、0.68mmol)、HOBt(240mg、1.7mmol)およびEDCI−HCl(196mg、1.03mmol)のCH2Cl2(8mL)およびDMF(1.5mL)溶液に、0℃、(R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−アミン(160μL、1.06mmol)を加えた。その反応物を、室温で、24時間撹拌し、その後、CH2Cl2を加えた。得られた溶液を飽和NaHCO3、H2O、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥し、そして真空中で濃縮した。EtOH/H2Oから再結晶すると、(R)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−2,5−ジヒドロフラン−3−カルボキサミドが得られた。
((R)−5−メチル−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)イソキサゾール−4−カルボキサミド)
(N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)イソインドリン−2−カルボキサミド)
イソインドリン(238mg、2.0mmol)の乾燥1,4−ジオキサン(10mL)溶液に、アルゴン下にて、室温で、4−クロロ−2−メチルフェニルイソシアネート(335mg、2.0mmol)を加えた。次いで、その反応混合物を、室温で、一晩撹拌した。減圧下にて溶媒を蒸発させ、その残渣を、エタノールから再結晶することにより精製して、白色固形物として、表題化合物(540mg、94%)を得た。
(N−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)イソインドリン−2−カルボキサミド)
イソインドリン(576mg、4.0mmol)の乾燥1,4−ジオキサン(20mL)溶液に、アルゴン下にて、室温で、4−メトキシ−2−メチルフェニルイソシアネート(815mg、5.0mmol)を加えた。次いで、その反応混合物を、室温で、一晩撹拌した。減圧下にて溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc/ヘキサン:1:1)で精製して、白色固形物として、表題化合物(1.18g、84%)を得た。
(N−(3,4−メチレンジオキシフェニル)イソインドリン−2−カルボキサミド)
3,4−(メチレンジオキシ)アニリン(150mg、1.09mmol)の乾燥DCM(4mL)溶液に、クロロギ酸フェニル(0.138mL、1.09mmol)およびトリエチルアミン(0.153mL、1.09mmol)を滴下した。その反応混合物を、室温で、8時間撹拌した。イソインドリン(0.123mL、1.09mmol)およびトリエチルアミン(0.153mL、1.09mMo)を加え、この反応混合物を一晩撹拌した。次いで、減圧下にて溶媒を除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAC/ヘキサン:1:3)で精製して、白色固形物として、表題化合物(185mg、60%)を得た:融点165〜166℃。
(3−メチル−イソキサゾール−4−カルボン酸(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アミド)
3−メチル−イソキサゾール−4−カルボン酸(0.52g、4.06mmol)のDCM(15mL)およびDMF(2mL)溶液に、HOBt(1.1g、8.14mmol)およびEDCI(0.896g、4.67mmol)を加えた。その透明な黄色溶液を0℃まで冷却し、そしてAr下にて、15分間撹拌した。この溶液に、(R)−1−アミノ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(0.73mL、5.04mmol)を加え、その反応混合物を外界温度までゆっくりと温め、そして一晩撹拌した。DCM(50mL)で希釈し、続いて、水性抽出(NaHCO3水、ブライン(50mL))し、MgSO4で乾燥し、濾過し、そして真空中で溶媒を除去した。シリカゲルクロマトグラフィー(0〜25%のヘキサン:EtOAc)にかけると、粘稠固形物として、表題化合物(650mg;62.5%)が得られた。
目的:実験化合物の種々の味の強度および味をなくす強度を調べること。実験化合物の所望しない特性および味をなくす特性を引き起こさない最大濃度を決定すること。
目的:実験化合物の試験サンプルの強度が、甘味の場合の参照サンプルの強度とどのように異なるかを決定すること。この型の実験は、統計学的に有意なデータを得るために、より大きなパネル(代表的に、15〜20被験体)を必要とする。
(エタノールストック溶液を用いたスープ調製物)
本発明の化合物は、200プルーフエタノールを用いて、スープにおける所望の濃度である1000倍に希釈される。化合物は、エタノール中での完全な溶解性を確実にするため超音波処理され得、(安定な場合)加熱され得る。ブイヨンベースのスープは、6gの野菜ブイヨンベースを、ガラス鉢または磁器の鉢中の500mLの温水中に添加することによって、作製される。この水は80℃に加熱される。溶解されたブイヨン中のMSGの濃度は、2.2g/Lであり、添加されたIMPは存在しない。ブイヨンベースが溶解された後、エタノールストック溶液がスープベースに添加される。500 mLのスープに対して、0.1%の最終エタノール濃度について、0.5mLの1000倍エタノールストックが添加される。エタノールがスープの味に干渉する場合、化合物が溶解性であれば、より高濃度のエタノールストック溶液が調製され得る。
(チップ調製物)
本発明の化合物の塩混合物が、塩と混合することによって作製され、チップに対して添加される1.4%(w/w)の塩混合物は、所望の濃度の化合物をもたらす。チップへの化合物の最終1ppmについて、7mgの化合物が、10gの水とともに混合される。化合物は、モーターを用いて粉砕され、塩とともにペースと化され、この化合物および塩は、十分混合される。チップは、ブレンダーを用いて均一な小片に砕かれる。各々98.6gのチップに対して、1.4gの塩混合物を量り分ける。このチップ片は、マイクロウェーブ中で50秒間または温まるまで最初に加熱される。この片を大きなアルミニウム片上に広げる。この塩混合物をチップ上に均一に広げる。次いで、このチップを、プラスチックバッグ中に配置し、全ての塩がバック中に同じように位置していることを確認する。次いで、この塩混合物およびチップは、攪拌されて、塩がチップ上に均一に広がっていることを確認する。
(クッキー調製物)
本発明の化合物を、200プルーフエタノールを用いて、最終製品における所望の濃度である1000倍に希釈される。化合物は、エタノール中での完全な溶解性を確実にするため超音波処理され得、(安定な場合)加熱され得る。次いで、本発明の化合物を含む溶液は、他の液体成分(すなわち、水、液卵および香料)とともに、十分ブレンドされるまで混合される。この混合物は、乾燥乳化剤(レシチン)とともにブレンドされ、そしてショートニングとともにさらにブレンドされる。ショートニングは、十分混合された乾燥成分(すなわち、粉、砂糖、塩、ココア)とともにブレンドされる。生地は、ベーキングシート状に分割され、所望の温度で出来上がるまで焼かれる。
(ジュース調製物)
本発明の化合物は、200プルーフエタノールを用いて、ジュースにおける所望の濃度である1000倍に希釈される。化合物は、天然および/または人工香料のアルコール成分とさらにブレンドされて、「重要物」を生成する。この香料重要物は、ジュース濃縮物の一部とブレンドされて確実に均一物とする。ジュース組成物の残りを水に希釈し、混合する。甘味料(例えば、HFCS(High fructose Corn Syrup)、アスパルテーム、またはスクラロース)は、その中に混合されて、ブレンドされる。香料/化合物部分を最終工程として添加され、ブレンドされる。
(香辛料の効いたトマトジュースまたはブラッディマリーミックス)
本発明の化合物は、乾燥成分として香辛料ブレンドに添加され、十分ブレンドされる。香辛料ブレンドは、トマトペーストの一部に分散され、ブレンドされ、そしてブレンドされたペーストはさらに残りのペースト中にブレンドされる。次いで、このペーストは、水で希釈される。これは、高温で短時間処理され得る。
Claims (1)
- 本明細書中に記載される、食料品または医薬品の味を調節する方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US49407103P | 2003-08-06 | 2003-08-06 | |
US60/494,071 | 2003-08-06 | ||
US55206404P | 2004-03-09 | 2004-03-09 | |
US60/552,064 | 2004-03-09 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006522748A Division JP5036310B2 (ja) | 2003-08-06 | 2004-08-06 | 新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007330268A true JP2007330268A (ja) | 2007-12-27 |
JP5036446B2 JP5036446B2 (ja) | 2012-09-26 |
Family
ID=34138798
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006522748A Active JP5036310B2 (ja) | 2003-08-06 | 2004-08-06 | 新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用 |
JP2006522754A Pending JP2007512227A (ja) | 2003-08-06 | 2004-08-06 | T1rヘテロオリゴマー味覚受容体、この受容体を発現する細胞株、および味覚化合物 |
JP2007203679A Active JP5036446B2 (ja) | 2003-08-06 | 2007-08-03 | 新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用 |
JP2007204822A Pending JP2008013570A (ja) | 2003-08-06 | 2007-08-06 | T1rヘテロオリゴマー味覚受容体、この受容体を発現する細胞株、および味覚化合物 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006522748A Active JP5036310B2 (ja) | 2003-08-06 | 2004-08-06 | 新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用 |
JP2006522754A Pending JP2007512227A (ja) | 2003-08-06 | 2004-08-06 | T1rヘテロオリゴマー味覚受容体、この受容体を発現する細胞株、および味覚化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007204822A Pending JP2008013570A (ja) | 2003-08-06 | 2007-08-06 | T1rヘテロオリゴマー味覚受容体、この受容体を発現する細胞株、および味覚化合物 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (15) | US7476399B2 (ja) |
EP (3) | EP1660859A4 (ja) |
JP (4) | JP5036310B2 (ja) |
CN (1) | CN103275058B (ja) |
AR (1) | AR046078A1 (ja) |
AU (3) | AU2004285410B2 (ja) |
BR (2) | BRPI0413324A (ja) |
CA (3) | CA2535045A1 (ja) |
CL (2) | CL2004002015A1 (ja) |
ES (1) | ES2733577T3 (ja) |
IL (3) | IL173552A (ja) |
MX (1) | MXPA06001510A (ja) |
MY (1) | MY174572A (ja) |
NZ (6) | NZ619746A (ja) |
PH (8) | PH12015501665A1 (ja) |
RU (3) | RU2419602C2 (ja) |
SG (2) | SG145745A1 (ja) |
WO (2) | WO2005041684A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200601904B (ja) |
Families Citing this family (220)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201006846A (en) | 2000-03-07 | 2010-02-16 | Senomyx Inc | T1R taste receptor and genes encidung same |
TW201022287A (en) | 2001-01-03 | 2010-06-16 | Senomyx Inc | T1R taste receptors and genes encoding same |
US7309577B2 (en) | 2001-03-07 | 2007-12-18 | Senomyx, Inc. | Binding assays that use the T1R1/T1R3 (umami) taste receptor to identify compounds that elicit or modulate umami taste |
US20080244761A1 (en) * | 2001-03-07 | 2008-10-02 | Senomyx, Inc. | T1r hetero-oligomeric taste receptors and cell lines that express said receptors and use thereof for identification of taste compounds |
US7763431B1 (en) | 2001-03-07 | 2010-07-27 | Senomyx, Inc. | Binding assays that use the T1R2/T1R3 (sweet) taste receptor to identify compounds that elicit or modulate sweet taste |
US7368285B2 (en) | 2001-03-07 | 2008-05-06 | Senomyx, Inc. | Heteromeric umami T1R1/T1R3 taste receptors and isolated cells that express same |
US7301009B2 (en) | 2001-06-26 | 2007-11-27 | Senomyx, Inc. | Isolated (T1R1/T1R3) umami taste receptors that respond to umami taste stimuli |
US7794959B2 (en) * | 2001-04-05 | 2010-09-14 | Senomyx, Inc. | Identification of bitter receptors for hydrolyzed soy protein |
US10078087B2 (en) * | 2001-05-01 | 2018-09-18 | Senomyx, Inc. | Assays and enhancers of the human delta ENaC sodium channel |
DK2327985T3 (en) | 2001-06-26 | 2016-09-05 | Senomyx Inc | H1 Oligomeric T1R Taste Receptors and Cell Lines Expressing the Receptors, and Their Use to Identify Taste Compounds |
CA2477604A1 (en) | 2002-03-13 | 2003-09-25 | Signum Biosciences, Inc. | Modulation of protein methylation and phosphoprotein phosphate |
EP1644738A2 (en) | 2003-07-10 | 2006-04-12 | Senomyx Inc. | IMPROVED ELECTROPHYSIOLOGICAL ASSAYS USING OOCYTES THAT EXPRESS HUMAN ENaC AND THE USE OF PHENAMIL TO IMPROVE THE EFFECT OF ENaC ENHANCERS IN ASSAYS USING MEMBRANE POTENTIAL REPORTING DYES |
US7906627B2 (en) | 2003-08-06 | 2011-03-15 | Senomyx, Inc. | Chimeric human sweet-umami and umami-sweet taste receptors |
NZ619746A (en) | 2003-08-06 | 2014-05-30 | Senomyx Inc | Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof |
PL1685093T6 (pl) | 2003-11-21 | 2012-10-31 | Givaudan Sa | N-podstawiony p-mentanokarboksamid i zastosowanie N-podstawionych p-mentanokarboksamidów |
US20060045953A1 (en) * | 2004-08-06 | 2006-03-02 | Catherine Tachdjian | Aromatic amides and ureas and their uses as sweet and/or umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers |
US7427421B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-09-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
US7541055B2 (en) * | 2004-09-10 | 2009-06-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Saturated and unsaturated N-alkamides exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
GB0425661D0 (en) * | 2004-11-23 | 2004-12-22 | Givaudan Sa | Organic compounds |
WO2006068745A1 (en) | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Cargill, Incorporated | Methods for determining cellular response to stimuli |
US7923041B2 (en) | 2005-02-03 | 2011-04-12 | Signum Biosciences, Inc. | Compositions and methods for enhancing cognitive function |
WO2006084033A1 (en) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Signum Biosciences, Inc. | Compositions and methods for enhancing cognitive function |
ES2776973T3 (es) | 2005-02-04 | 2020-08-03 | Firmenich Incorporated | Compuestos que comprenden restos de heteroarilo unidos y su uso como nuevos modificadores del sabor umami, saborizantes y potenciadores del sabor para composiciones comestibles |
WO2006084184A2 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Senomyx, Inc. | Molecules comprising linked organic moieties as flavor modifiers for comestible compositions |
WO2006099762A1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Givaudan Sa | Cooling compounds |
US7560465B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-07-14 | Richard Holschen | Compositions and methods for delivery of caffeine |
US7851006B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
US7851005B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
US7851000B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and edible confectionery and chewing gum products containing same |
TW200715993A (en) * | 2005-06-15 | 2007-05-01 | Senomyx Inc | Bis-aromatic amides and their uses as sweet flavor modifiers, tastants, and taste enhancers |
EP2368442B1 (en) | 2005-07-27 | 2014-12-17 | Symrise AG | Use of hesperetin for enhancing the sweet taste |
JP5342878B2 (ja) | 2005-10-20 | 2013-11-13 | セノミクス・インコーポレーテッド | キメラヒト甘味‐旨味および旨味‐甘味味覚受容体 |
KR101219281B1 (ko) * | 2005-10-31 | 2013-01-08 | (주)아모레퍼시픽 | 젠티식산 유도체 화합물과 그 제조방법 및 이를 함유하는미백화장료 조성물 |
JP2009516637A (ja) * | 2005-11-04 | 2009-04-23 | 味の素株式会社 | 消化管機能亢進剤 |
WO2007055393A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-05-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Kokumi-imparting agent |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
ES2597843T3 (es) * | 2005-11-24 | 2017-01-23 | Dompé Farmaceutici S.P.A. | Derivados de (R)-arilalquilamino y composiciones farmacéuticas que los contienen |
US8007849B2 (en) * | 2005-12-14 | 2011-08-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Unsaturated cyclic and acyclic carbamates exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
JP2009533065A (ja) | 2006-04-20 | 2009-09-17 | ジボダン エス エー | 味覚物質同定のための機能的方法 |
WO2007121604A2 (en) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Givaudan Sa | Method relating to sweetness enhancement |
TWI425917B (zh) * | 2006-04-21 | 2014-02-11 | Senomyx Inc | 包含高度鮮味風味劑之可食用組合物及其製造方法 |
CN101426381A (zh) * | 2006-04-21 | 2009-05-06 | 西诺米克斯公司 | 含有高效鲜味调料的可食用组合物及其制备方法 |
WO2007147275A1 (en) * | 2006-06-19 | 2007-12-27 | Givaudan Sa | Nucleic acid, polypeptide and its use |
US9244081B2 (en) * | 2006-07-28 | 2016-01-26 | Senomyx, Inc. | Cell-based fluorescent assays for identifying alpha and delta ENaC modulators |
AU2007288220A1 (en) * | 2006-08-22 | 2008-02-28 | Redpoint Bio Corporation | Heterocyclic compounds as sweetener enhancers |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
EP2121748B1 (en) | 2007-01-18 | 2018-03-21 | Givaudan SA | Chimeric umami taste receptor, nucleic acid encoding it and use thereof |
EP1955601A1 (de) | 2007-01-25 | 2008-08-13 | Symrise GmbH & Co. KG | Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke |
EP1977655B1 (de) | 2007-03-29 | 2011-05-18 | Symrise AG | Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke |
US8765207B2 (en) * | 2007-04-10 | 2014-07-01 | Paul Coles | Fruit product containing sugar alcohol |
DE502008000732D1 (de) * | 2007-05-08 | 2010-07-15 | Symrise Gmbh & Co Kg | Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe |
CA2685858C (en) * | 2007-05-17 | 2015-11-24 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Di-substituted amides for enhancing glutamatergic synaptic responses |
US8709521B2 (en) * | 2007-05-22 | 2014-04-29 | The Coca-Cola Company | Sweetener compositions having enhanced sweetness and improved temporal and/or flavor profiles |
US9603848B2 (en) * | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
AU2013202912B2 (en) * | 2007-06-08 | 2016-10-27 | Firmenich Incorporated | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
US8633186B2 (en) | 2007-06-08 | 2014-01-21 | Senomyx Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
US20080305500A1 (en) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Senomyx, Inc. | Novel cell-based assays for identifying enhancers or inhibitors of t1r taste receptors (t1r2/t1r3 sweet) and umami (t1r1/t1r3 umami) taste receptors |
US7928111B2 (en) * | 2007-06-08 | 2011-04-19 | Senomyx, Inc. | Compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives as ligands for modulating chemosensory receptors |
US20100137445A1 (en) * | 2007-06-29 | 2010-06-03 | Sumitomo Chemical Company ,Limited | Plant disease control agent, and plant disease control method |
EP2064959B1 (de) | 2007-10-31 | 2012-07-25 | Symrise AG | Aromatische Neo-Menthylamide als Geschmacksstoffe |
KR20100122491A (ko) * | 2008-02-01 | 2010-11-22 | 크로모셀 코포레이션 | 세포주 및 이의 제조 및 사용 방법 |
TWI429404B (zh) | 2008-03-03 | 2014-03-11 | Senomyx Inc | 異山梨醇衍生物及彼等作為風味改良劑、促味劑及促味增強劑之用途 |
US9486441B2 (en) | 2008-04-21 | 2016-11-08 | Signum Biosciences, Inc. | Compounds, compositions and methods for making the same |
EP2135516B1 (de) * | 2008-06-13 | 2012-08-15 | Symrise AG | Neo-Menthylderivate als Geschmacksstoffe |
ES2915065T3 (es) | 2008-07-31 | 2022-06-20 | Firmenich Incorporated | Procedimientos para hacer potenciadores del sabor dulce |
DK2328426T3 (en) * | 2008-07-31 | 2014-12-08 | Senomyx Inc | COMPOSITIONS INCLUDING SWEET AMPLIFIERS AND PROCEDURES FOR PRODUCING THEREOF |
DE102008042421A1 (de) | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Geranylaminderivate der Oxalsäure |
CN101411461B (zh) * | 2008-12-04 | 2012-02-29 | 广西大学 | 一种具有类似大闸蟹鲜味的鲜味调味品及其加工方法 |
WO2010085844A1 (en) * | 2009-01-29 | 2010-08-05 | Commonwealth Scientific Industrial Research Organisation | Measuring g protein coupled receptor activation |
PL216572B1 (pl) * | 2009-02-02 | 2014-04-30 | Inst Chemii Organicznej Polska Akademia Nauk | Związki enaminokarbonylowe i ich zastosowanie |
DE102009002268A1 (de) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Leibniz-Institut Für Pflanzenbiochemie | 4,4'-Dihydroxydeoxybenzoine und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer |
EP2253226B1 (de) | 2009-05-15 | 2015-07-15 | Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB) | Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung |
BR112012002979A2 (pt) * | 2009-08-10 | 2015-09-01 | Stokely Van Camp Inc | Método para suspensão de um flavonoide em uma bebida |
US10624372B2 (en) | 2009-08-28 | 2020-04-21 | Symrise Ag | Reduced-sweetener products, flavoring mixtures for said reduced-sweetener products and process for the production of products of this type |
ATE528997T1 (de) | 2009-08-28 | 2011-11-15 | Symrise Ag | SÜßMITTELREDUZIERTE PRODUKTE, AROMAMISCHUNGEN DAFÜR SOWIE VERFAHREN ZUM HERSTELLEN SOLCHER PRODUKTE |
US8293299B2 (en) | 2009-09-11 | 2012-10-23 | Kraft Foods Global Brands Llc | Containers and methods for dispensing multiple doses of a concentrated liquid, and shelf stable Concentrated liquids |
US20120245213A1 (en) * | 2009-10-01 | 2012-09-27 | Bedrich Mosinger | Human type i taste receptor subunit 3 modulators and methods of using same |
GB0917325D0 (en) | 2009-10-02 | 2009-11-18 | Givaudan Sa | Flavour enhancement |
DE102009046126A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Symrise Ag | Oral konsumierbare Zubereitung umfassend Wurzelextrakt aus Mondia whitei |
JP2011116693A (ja) * | 2009-12-02 | 2011-06-16 | Univ Of Tokyo | 甘味物質に対するヒト甘味受容体作用性甘味調節物質 |
JP5905187B2 (ja) * | 2009-12-02 | 2016-04-20 | 国立大学法人 東京大学 | 甘味受容体発現コンストラクト、これを発現させた細胞体、及びその利用 |
AU2010331939B2 (en) * | 2009-12-18 | 2013-10-03 | Stokely-Van Camp, Inc. | Protein recovery beverage |
ES2389709T3 (es) | 2010-02-01 | 2012-10-30 | Symrise Ag | Uso de 1-(2,4-dihidroxifenil)-3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)-propan-1-ona |
GB201001796D0 (en) * | 2010-02-04 | 2010-03-24 | Givaudan Sa | Compounds |
JP5988506B2 (ja) | 2010-04-02 | 2016-09-07 | セノミックス インコーポレイテッド | 甘味修飾物質 |
CA2796077A1 (en) * | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Chromocell Corporation | Compounds, compositions, and methods for reducing or eliminating bitter taste |
BR112013003332B1 (pt) | 2010-08-12 | 2018-11-13 | Senomyx, Inc. | método para melhorar a estabilidade de intensificador de doce e composição contendo intensificador de doce estabilizado |
US8956859B1 (en) | 2010-08-13 | 2015-02-17 | Aviex Technologies Llc | Compositions and methods for determining successful immunization by one or more vaccines |
EP2629609A4 (en) * | 2010-10-19 | 2014-08-27 | Elcelyx Therapeutics Inc | THERAPIES BASED ON CHEMOSOUS RECEPTOR LIGANDS |
EP2629617A4 (en) * | 2010-10-19 | 2014-08-27 | Elcelyx Therapeutics Inc | THERAPIES BASED ON CHEMOSOUS RECEPTOR LIGANDS |
US20130281394A1 (en) * | 2010-10-19 | 2013-10-24 | Elcelyx Therapeutics, Inc. | Chemosensory Receptor Ligand-Based Therapies |
SG10201602857UA (en) * | 2010-11-15 | 2016-05-30 | Abbvie Inc | NAMPT And Rock Inhibitors |
EP2645879A1 (en) * | 2010-11-30 | 2013-10-09 | Unilever N.V. | Refined plant isolates and process for the manufacture of a functional food ingredient from such plant isolate |
GB201103103D0 (en) | 2011-02-23 | 2011-04-06 | Givaudan Sa | Organic compounds |
AU2012249720B2 (en) | 2011-04-29 | 2015-03-26 | Intercontinental Great Brands Llc | Encapsulated acid, method for the preparation thereof, and chewing gum comprising same |
ES2433004T3 (es) * | 2011-05-31 | 2013-12-05 | Symrise Ag | Amidas de ácido cinámico como sustancias saporíferas especiadas |
EP2529633B1 (de) | 2011-06-01 | 2014-08-06 | Symrise AG | Oral konsumierbare Zubereitungen umfassend bestimmte süß schmeckende Triterpene und Triterpenglycoside |
CN102311352B (zh) * | 2011-07-11 | 2013-10-16 | 上海应用技术学院 | 一种2-甲氧基-4-甲基苄胺的合成方法 |
EP2742350B1 (en) | 2011-08-08 | 2019-10-30 | The Coca-Cola Company | Cell lines comprising endogenous taste receptors and their uses |
WO2013025560A1 (en) * | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
EP2570036B1 (de) | 2011-09-15 | 2014-06-18 | Symrise AG | Verwendung bestimmter Neoflavonoide zur Verstärkung und/oder Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes |
GB201118497D0 (en) | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
GB201118486D0 (en) | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
GB201118480D0 (en) | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
GB201118479D0 (en) | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
GB201118481D0 (en) | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
WO2013135511A1 (en) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | Imax Discovery Gmbh | N-(2,4-dimethylpentan-3-yl)-methylbenzamides and their use as flavoring agents |
WO2013143822A1 (en) | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Imax Discovery Gmbh | Adenosine as sweetness enhancer for certain sugars |
WO2013158928A2 (en) | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Elcelyx Therapeutics, Inc. | Chemosensory receptor ligand-based therapies |
US11013248B2 (en) | 2012-05-25 | 2021-05-25 | Kraft Foods Group Brands Llc | Shelf stable, concentrated, liquid flavorings and methods of preparing beverages with the concentrated liquid flavorings |
WO2014025706A1 (en) | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
EP2737807B1 (de) * | 2012-11-30 | 2017-04-05 | Symrise AG | Verwendung von stickstoffhaltigen Derivaten der Zimtsäure als Geschmacksstoffe |
EP2742983B1 (en) | 2012-12-11 | 2017-08-23 | Symrise AG | Method for isolating fragrance and flavour compounds |
CN104883904B (zh) * | 2012-12-21 | 2021-04-06 | 弗门尼舍有限公司 | 口味改变组合物 |
JO3155B1 (ar) | 2013-02-19 | 2017-09-20 | Senomyx Inc | معدِّل نكهة حلوة |
US9169311B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-27 | Applied Food Biotechnology, Inc. | Feline bitter taste receptors and methods |
US9603379B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-03-28 | Applied Food Biotechnology, Inc | Feline bitter taste receptors and methods |
US9804157B1 (en) | 2013-03-15 | 2017-10-31 | Senomyx, Inc. | Screening assays to identify compounds which modulate T1R associated taste modalities which eliminate false positives |
WO2015000900A2 (en) | 2013-07-01 | 2015-01-08 | Givaudan Sa | Organic compounds |
EP2832233A1 (en) * | 2013-07-30 | 2015-02-04 | IMAX Discovery GmbH | 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents |
EP2832234A1 (en) | 2013-07-30 | 2015-02-04 | IMAX Discovery GmbH | Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents |
JP6243539B2 (ja) | 2013-09-11 | 2017-12-06 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | アリールエーテルをベースとするキナーゼ阻害剤 |
US9422281B2 (en) | 2013-11-18 | 2016-08-23 | Forma Therapeutics, Inc. | Benzopiperazine compositions as BET bromodomain inhibitors |
HUE053645T2 (hu) | 2013-11-18 | 2021-07-28 | Forma Therapeutics Inc | Tetrahidrokinolin kompozíciók mint BET bromodomén inhibitorok |
US10226062B2 (en) | 2013-12-05 | 2019-03-12 | Givaudan Sa | Organic compounds |
EP2883459B1 (de) | 2013-12-16 | 2018-04-04 | Symrise AG | Zubereitungen zur oralen Aufnahme |
EP2918270A1 (de) | 2014-03-12 | 2015-09-16 | Symrise AG | Aromatische Alkensäurederivate zur Appetithemmung und Stimmungsaufhellung |
CN105247395B (zh) * | 2014-03-26 | 2018-09-14 | Lg化学株式会社 | 制造含有局部漂白区域的偏光元件的方法、制造偏光元件辊的方法以及制造单片式偏光元件的方法 |
JP6755640B2 (ja) | 2014-03-28 | 2020-09-16 | 味の素株式会社 | 甘味受容体キメラタンパク質及びその利用 |
RU2673721C2 (ru) * | 2014-05-09 | 2018-11-29 | Фирмениш Са | Солюбилизация модулятора сладости и ароматизатора |
CA2963901A1 (en) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | Senomyx, Inc. | Substituted 4-amino-5-(cyclohexyloxy)quinoline-3-carboxylic acids as sweet flavor modifiers |
EP3229612A2 (en) * | 2014-12-10 | 2017-10-18 | Mars, Incorporated | Flavor compositions and pet food products containing the same |
CN115418269A (zh) * | 2015-01-23 | 2022-12-02 | P2科学公司 | 包含新戊二醇二乙酸酯的芳香和香料组合物 |
US10392371B2 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-27 | Senomyx, Inc. | Compounds useful as modulators of TRPM8 |
AU2016344131A1 (en) | 2015-10-29 | 2018-05-10 | Senomyx, Inc. | High intensity sweeteners |
WO2017134072A1 (en) * | 2016-02-03 | 2017-08-10 | Firmenich Sa | Solutions and dispersions of amide compounds |
PT3317260T (pt) | 2016-09-21 | 2020-02-06 | Celanese Int Corp | Composições de acessulfame de potássio e processos de produção das mesmas |
EP3744716A1 (en) | 2016-09-21 | 2020-12-02 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
SI3319948T1 (sl) | 2016-09-21 | 2021-11-30 | Celanese International Corporation | Sestavki kalijevega acesulfama in postopek za izdelavo le-teh |
DK3319949T3 (da) | 2016-09-21 | 2020-09-28 | Celanese Int Corp | Acesulfam-kalium-sammensætninger og fremgangsmåder til fremstilling af disse |
CN106620144B (zh) * | 2016-12-29 | 2020-01-24 | 姜富春 | 一种治疗慢性盆腔炎的中药制剂及其制备方法 |
US11060124B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-07-13 | Firmenich Incorporated | Methods for making high intensity sweeteners |
US20200277404A1 (en) * | 2017-09-12 | 2020-09-03 | Monell Chemical Senses Center | Compositions and methods for regulation of immune cell activation and proliferation |
ES2908668T3 (es) * | 2017-09-13 | 2022-05-03 | Syngenta Participations Ag | Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas |
JP7173980B2 (ja) | 2017-10-23 | 2022-11-17 | 日本たばこ産業株式会社 | Gタンパク質共役受容体若しくはそのサブユニットを発現するためのコンストラクト及びその利用 |
WO2020015816A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Symrise Ag | Zusammensetzung zur substitution von zucker in backwaren |
US11945813B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-04-02 | Firmenich Incorporated | 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof |
JP7431800B2 (ja) | 2018-08-10 | 2024-02-15 | フィルメニッヒ インコーポレイテッド | T2r54の拮抗薬ならびにその組成物および使用 |
US20220071933A1 (en) | 2019-01-18 | 2022-03-10 | Symrise Ag | Combination remedy |
EP3704954A1 (en) | 2019-03-05 | 2020-09-09 | Symrise AG | Mixture comprising d-allulose and taste modifying compounds |
BR112021008782A2 (pt) | 2019-03-28 | 2021-11-03 | Firmenich S/A | Sistema de sabor |
WO2020200916A1 (en) | 2019-04-04 | 2020-10-08 | Firmenich Sa | Mogroside compounds and uses thereof |
CN114375163A (zh) * | 2019-06-12 | 2022-04-19 | 玉米产品开发公司 | 具有似糖特征的组合物 |
WO2020260628A1 (en) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | Firmenich Sa | Fat blends, emulsions thereof, and related uses |
US20220273012A1 (en) | 2019-09-05 | 2022-09-01 | Firmenich Sa | Flavanone derivatives and their use as sweetness enhancers |
BR112022004348A2 (pt) | 2019-09-30 | 2022-05-31 | Givaudan Sa | Aperfeiçoamentos em ou relacionados a compostos orgânicos |
CN113226058A (zh) | 2019-11-11 | 2021-08-06 | 弗门尼舍有限公司 | 姜酚化合物及其作为风味改良剂的用途 |
US20230028760A1 (en) | 2019-12-13 | 2023-01-26 | Firmenich Incorporated | Taste modifying compositions and uses thereof |
EP4040986A1 (en) | 2019-12-13 | 2022-08-17 | Firmenich Incorporated | Taste modifying compositions and uses thereof |
WO2021126570A1 (en) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Firmenich Incorporated | Taste modifying compositions and uses thereof |
WO2021126569A1 (en) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Firmenich Incorporated | Taste modifying compositions and uses thereof |
CN111170960B (zh) * | 2020-01-17 | 2022-04-15 | 东莞波顿香料有限公司 | 肉香味化合物及其制备方法和香料添加剂 |
US20230061835A1 (en) * | 2020-03-05 | 2023-03-02 | Firmenich Sa | 11-oxo cucurbitanes and their use as flavor modifiers |
US20230148641A1 (en) | 2020-03-31 | 2023-05-18 | Firmenich Sa | Flavor composition |
WO2021209345A1 (en) | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Firmenich Sa | Amino acid derivatives and their use as flavor modifiers |
BR112022016262A2 (pt) | 2020-05-22 | 2022-10-25 | Firmenich & Cie | Composições para reduzir gosto salgado e uso das mesmas |
WO2021243273A1 (en) * | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Taxis Pharmaceuticals, Inc. | Bacterial efflux pump inhibitors |
JP2023527492A (ja) | 2020-06-03 | 2023-06-29 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 雑味を減らす組成物およびその使用 |
CN115701912A (zh) | 2020-06-24 | 2023-02-14 | 弗门尼舍有限公司 | 赋甜组合物及其用途 |
EP4110475A1 (en) | 2020-07-14 | 2023-01-04 | Firmenich SA | Reduction of undesirable taste notes in oral care products |
KR20230041722A (ko) * | 2020-07-24 | 2023-03-24 | 피르메니히 인코포레이티드 | 막관통 영역 결합을 통한 감칠맛 증진 |
US20230338247A1 (en) | 2020-09-22 | 2023-10-26 | Firmenich Sa | Wintergreen flavor compositions free of methyl salicylate |
CN114343159A (zh) | 2020-10-13 | 2022-04-15 | 弗门尼舍有限公司 | 丙二酰基甜菊醇糖苷及其可食用用途 |
CN114468199A (zh) | 2020-10-27 | 2022-05-13 | 弗门尼舍有限公司 | 共轭二炔及其作为风味改良剂的用途 |
JP2023550963A (ja) | 2020-11-24 | 2023-12-06 | フィルメニッヒ インコーポレイテッド | コク味の増強及び関連するスクリーニング方法 |
JP2023552031A (ja) | 2020-11-29 | 2023-12-14 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 過酸化物の異味を低減する組成物およびその使用 |
EP4213636A1 (en) | 2020-12-23 | 2023-07-26 | Firmenich SA | Uses of fat blends and emulsions thereof |
JP2024502150A (ja) | 2021-01-08 | 2024-01-17 | シムライズ・アーゲー | サワーな味の釣り合いのための新規組成物 |
US20240058238A1 (en) | 2021-01-13 | 2024-02-22 | Firmenich Incorporated | Compositions that enhance the cooling effect |
US20240090547A1 (en) | 2021-01-15 | 2024-03-21 | Firmenich Incorporated | Sweetener compositions comprising mogrosides and uses thereof |
WO2022155669A1 (en) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Firmenich Incorporated | Sweetener compositions comprising mogrosides and uses thereof |
WO2022155667A1 (en) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Firmenich Incorporated | Sweetener compositions comprising mogrosides and uses thereof |
WO2022171569A1 (en) | 2021-02-10 | 2022-08-18 | Firmenich Sa | Fiber blends, sweetened fiber blends, and their comestible use |
US20240099344A1 (en) | 2021-03-09 | 2024-03-28 | Firmenich Sa | Hydroxy- and methoxy-substituted flavonoids and their use |
WO2022189155A1 (en) | 2021-03-09 | 2022-09-15 | Firmenich Sa | Hydroxy- and methoxy-substituted flavones and their use |
WO2022214275A1 (en) | 2021-04-06 | 2022-10-13 | Firmenich Sa | Use of gingerdiol compounds to enhance flavor |
WO2022231918A1 (en) | 2021-04-26 | 2022-11-03 | Firmenich Incorporated | Amide compounds and their use as flavor modifiers |
BR112023022012A2 (pt) | 2021-04-26 | 2023-12-26 | Firmenich Incorporated | Compostos de amida e seu uso como modificadores de sabor |
WO2022238249A2 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | Firmenich Sa | Process of making gingerol compounds and their use as flavor modifiers |
WO2022248405A1 (en) | 2021-05-24 | 2022-12-01 | Firmenich Sa | Flavored fiber blends and their comestible use |
BR112023022601A2 (pt) | 2021-05-28 | 2024-01-16 | Firmenich Incorporated | Composições que intensificam o efeito de refrescância |
EP4301158A1 (en) | 2021-06-02 | 2024-01-10 | Firmenich SA | Deacetylation process, compositions, and uses thereof |
BR112023024139A2 (pt) | 2021-06-23 | 2024-01-30 | Firmenich & Cie | Composições modificadoras de sabor que contêm lactase |
EP4337647A1 (en) | 2021-06-28 | 2024-03-20 | Firmenich Incorporated | Polycationic salts of phenolic compounds and uses thereof |
WO2023278226A1 (en) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Firmenich Incorporated | Mogroside compounds and their comestible use |
WO2023274808A1 (en) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Firmenich Sa | Licorice compounds and their use as flavor modifiers |
EP4362689A1 (en) | 2021-09-27 | 2024-05-08 | Firmenich SA | Flavor compositions containing iron compounds and their use |
WO2023049308A1 (en) | 2021-09-27 | 2023-03-30 | Firmenich Incorporated | Use of vanillyl ethers to modify flavor of distilled spirits |
AR127359A1 (es) | 2021-11-01 | 2024-01-17 | Firmenich & Cie | Composición que comprende un nutriente y un modulador del sabor |
WO2023091315A2 (en) * | 2021-11-16 | 2023-05-25 | Firmenich Incorporated | Amide compounds and their use as flavor modifiers |
WO2023107904A1 (en) | 2021-12-07 | 2023-06-15 | Firmenich Incorporated | Reduction of bitter taste of plant proteins and related assays and screening methods |
WO2023118002A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-06-29 | Firmenich Sa | Encapsulated metal compounds and comestible uses thereof |
WO2023117643A1 (en) | 2021-12-23 | 2023-06-29 | Firmenich Sa | Antimicrobial composition having encapsulated colorant |
CN114264766B (zh) * | 2021-12-31 | 2022-08-16 | 江苏艾兰得营养品有限公司 | 一种vc软糖用甜橙香精评价方法 |
WO2023154597A1 (en) | 2022-02-11 | 2023-08-17 | Firmenich Incorporated | Cells expressing umami taste receptors and uses thereof |
WO2023172415A1 (en) * | 2022-03-07 | 2023-09-14 | Firmenich Incorporated | Sweetener compositions |
WO2023169995A1 (en) | 2022-03-10 | 2023-09-14 | Firmenich Sa | Sweetener compositions |
WO2023172394A1 (en) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Firmenich Incorporated | Flavanone compounds and their use as flavor modifiers |
WO2023172372A1 (en) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Firmenich Incorporated | Amide compounds and their use as flavor modifiers |
WO2023180063A1 (en) | 2022-03-25 | 2023-09-28 | Firmenich Sa | Fatty acid amides and their use as flavor modifiers |
WO2023186792A1 (en) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Firmenich Sa | Non-animal protein compositions and uses thereof |
WO2023196128A1 (en) | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Firmenich Incorporated | Taste modifying compositions and uses thereof |
WO2023198436A2 (en) | 2022-04-11 | 2023-10-19 | Firmenich Sa | Sweetener compositions |
WO2023224812A1 (en) | 2022-05-16 | 2023-11-23 | Firmenich Incorporated | Unsaturated fatty acids and their use to modify taste |
WO2023224814A1 (en) | 2022-05-16 | 2023-11-23 | Firmenich Incorporated | Saturated fatty acids and their use to modify taste |
WO2023232968A1 (en) | 2022-06-03 | 2023-12-07 | Firmenich Sa | Fat reduction in non-animal protein compositions |
WO2023242177A1 (en) | 2022-06-14 | 2023-12-21 | Firmenich Sa | Polyelectrolyte complexes of proteins and uses thereof |
WO2023247332A1 (en) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Firmenich Sa | Taste modifying compositions and uses thereof |
WO2024011086A1 (en) | 2022-07-07 | 2024-01-11 | Firmenich Incorporated | Compositions that enhance the cooling effect |
WO2024041974A1 (en) | 2022-08-22 | 2024-02-29 | Firmenich Sa | Gel compositions and their use in seafood analogue products |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1489359A (en) * | 1974-12-11 | 1977-10-19 | Wilkinson Sword Ltd | Alicyclic carboxamides having physiological cooling activity |
GB1502680A (en) * | 1975-06-03 | 1978-03-01 | Wilkinson Sword Ltd | Compositions for application to or consumption by the human body and containing compounds having a physiological cooling effect |
JPS61200951A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | シクロペンタンカルボン酸誘導体 |
EP0181800B1 (fr) * | 1984-11-09 | 1988-04-27 | Institut Français du Pétrole | Procédé d'adoucissement des coupes pétrolières effectué en absence de composé alcalin |
JPH01106853A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ジペプチド誘導体およびそれを含有する甘味剤 |
JPH02108697A (ja) * | 1988-10-15 | 1990-04-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ジペプチド誘導体及びそれを含有するペプチド甘味剤 |
EP1205116A2 (en) * | 2000-11-09 | 2002-05-15 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Oral sensory perception-affecting compositions containing dimethyl sulfoxide |
JP2002234898A (ja) * | 2001-02-08 | 2002-08-23 | Ajinomoto Co Inc | 新規n−アルキルアスパルチルジペプチド誘導体及び甘味剤 |
Family Cites Families (203)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US415052A (en) * | 1889-11-12 | And samuel j | ||
US2987544A (en) | 1961-06-06 | Tranquilizers | ||
BE418027A (ja) | 1935-10-22 | |||
GB502680A (en) | 1936-10-10 | 1939-03-21 | Du Pont | Improvements in or relating to the isolation of boron fluoride |
US2510945A (en) * | 1945-04-24 | 1950-06-13 | Us Agriculture | Nu-cyclohexyl nicotinamide |
US2519408A (en) * | 1946-10-09 | 1950-08-22 | Schering Corp | Antispasmodics |
NL186845B (nl) * | 1953-04-16 | Thomas Dwight Creekmore | Orthodontische beugel. | |
GB858333A (en) * | 1956-10-05 | 1961-01-11 | Unilever Ltd | Flavouring substances and their preparation |
US3098693A (en) | 1960-05-27 | 1963-07-23 | Little Inc A | Treatment of protein and peptide materials to form amide linkages |
US3492323A (en) * | 1963-08-21 | 1970-01-27 | Hoffmann La Roche | N-(2-propynyloxy)-sulfanilamides |
US3281330A (en) | 1964-03-20 | 1966-10-25 | Upjohn Co | Microbiological process for the oxygenation of cycloalkanes |
US3294544A (en) | 1964-11-06 | 1966-12-27 | Richardson Merrell Inc | Artificial sweetener-arabinogalactan composition and edible foodstuff utilizing same |
NL129208C (ja) * | 1965-07-14 | |||
GB1193289A (en) * | 1965-07-14 | 1970-05-28 | Science Union & Cie | New Isoindolino-Sulphonylurea Derivatives and Process for Preparing them |
NL131479C (ja) * | 1966-04-20 | |||
US3398155A (en) * | 1966-05-31 | 1968-08-20 | Abbott Lab | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation |
DE1695428C3 (de) * | 1967-06-08 | 1978-10-05 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Derivate des 5-Mercaptopyridoxins und Verfahren zu deren Herstellung |
US4150052A (en) * | 1971-02-04 | 1979-04-17 | Wilkinson Sword Limited | N-substituted paramenthane carboxamides |
US4136163A (en) | 1971-02-04 | 1979-01-23 | Wilkinson Sword Limited | P-menthane carboxamides having a physiological cooling effect |
US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
US4034109A (en) | 1973-01-18 | 1977-07-05 | Wilkinson Sword Limited | Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them |
US4177279A (en) | 1973-10-10 | 1979-12-04 | John Wyeth & Brother Ltd. | 1-[(3-Indolyl)-alkyl]-piperidyl ureas and hypotensive compositions |
JPS5329211Y2 (ja) | 1973-10-15 | 1978-07-22 | ||
JPS5716973B2 (ja) | 1973-10-17 | 1982-04-08 | ||
GB1457671A (en) | 1974-01-31 | 1976-12-08 | Wilkinson Sword Ltd | Flavour |
US3944082A (en) | 1974-12-20 | 1976-03-16 | Harnischfeger Corporation | Locking means for relatively movable boom sections of boom of mobile crane |
JPS51106736A (ja) * | 1975-03-14 | 1976-09-21 | Rikagaku Kenkyusho | Noengeiyosatsukinzai |
US3988510A (en) * | 1975-05-29 | 1976-10-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | 3-Furyl sulfides and foodstuff flavor compositions comprising same |
JPS5825980B2 (ja) * | 1976-02-12 | 1983-05-31 | ヤマサ醤油株式会社 | サイクリックヌクレオチドの定量法 |
US4049717A (en) | 1976-05-13 | 1977-09-20 | American Cyanamid Company | Novel 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-(oxy)-1-naphthylamines and method of preparation thereof |
US4332724A (en) | 1976-08-12 | 1982-06-01 | American Cyanamid Co. | Process for preparing 4,5,6,7-tetrahydro-7-oxobenzo[b]thiophenes and 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxonaphthalenes |
DE2961415D1 (en) | 1978-05-20 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
US4535084A (en) | 1979-10-15 | 1985-08-13 | Pfizer Inc. | Certain 4-(2-hydroxyethylthiomethyl)pyridines and derivatives thereof having immunoregulatory activity |
US4535081A (en) * | 1979-11-23 | 1985-08-13 | Pfizer Inc. | Antiallergic and antiulcer 1-oxo-1H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxamides and intermediates therefor |
US4391904A (en) * | 1979-12-26 | 1983-07-05 | Syva Company | Test strip kits in immunoassays and compositions therein |
US4458066A (en) * | 1980-02-29 | 1984-07-03 | University Patents, Inc. | Process for preparing polynucleotides |
US4376110A (en) * | 1980-08-04 | 1983-03-08 | Hybritech, Incorporated | Immunometric assays using monoclonal antibodies |
US4366241A (en) * | 1980-08-07 | 1982-12-28 | Syva Company | Concentrating zone method in heterogeneous immunoassays |
EP0055689B1 (de) | 1980-12-22 | 1984-07-04 | Schering Aktiengesellschaft | In 3-Stellung substituierte 2,4,6-trihalogenierte Benzamide und deren Salze, deren Herstellung und Verwendung als Ersatzstoffe für natürliche Süssstoffe sowie Süssungsmittel auf Basis dieser Verbindungen |
US4517288A (en) * | 1981-01-23 | 1985-05-14 | American Hospital Supply Corp. | Solid phase system for ligand assay |
DE3216843C2 (de) * | 1982-05-05 | 1986-10-23 | Ludwig Heumann & Co GmbH, 8500 Nürnberg | 3-Thiomethyl-pyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
FR2533210A1 (fr) | 1982-09-17 | 1984-03-23 | Lyon I Universite Claude | Edulcorants de synthese |
GB8309855D0 (en) * | 1983-04-12 | 1983-05-18 | Tate & Lyle Plc | Flavour modifiers |
US4571345A (en) * | 1983-06-13 | 1986-02-18 | Cumberland Packing Corp. | 1,1-Diaminoalkane derived sweeteners |
US5476849A (en) * | 1984-03-19 | 1995-12-19 | The Rockefeller University | Methods for glycosylation inhibition using amino-benzoic acids and derivatives |
IL76842A0 (en) | 1984-12-28 | 1986-02-28 | Monsanto Co | Novel n-acyl-n-isopropyl-glycine derivatives |
US5506337A (en) * | 1985-03-15 | 1996-04-09 | Antivirals Inc. | Morpholino-subunit combinatorial library and method |
US4683195A (en) * | 1986-01-30 | 1987-07-28 | Cetus Corporation | Process for amplifying, detecting, and/or-cloning nucleic acid sequences |
US4683202A (en) * | 1985-03-28 | 1987-07-28 | Cetus Corporation | Process for amplifying nucleic acid sequences |
JPS61200951U (ja) | 1985-06-04 | 1986-12-16 | ||
JPS6181858A (ja) | 1985-08-09 | 1986-04-25 | Honda Motor Co Ltd | 車両のアンチロック制動装置 |
CA1291031C (en) * | 1985-12-23 | 1991-10-22 | Nikolaas C.J. De Jaeger | Method for the detection of specific binding agents and their correspondingbindable substances |
US4835181A (en) | 1987-02-18 | 1989-05-30 | Eli Lilly And Company | Anticonvulsant agents using cyano dimethylphenyl benzamides |
FR2624699B1 (fr) | 1987-12-18 | 1990-04-13 | Bernard Lyon I Universite Clau | Derives heterocycliques de n-carbamoyl-, n-thiocarbamoyl- ou n-amidino-glycine ou beta-alanine utiles comme agents edulcorants |
US5010175A (en) * | 1988-05-02 | 1991-04-23 | The Regents Of The University Of California | General method for producing and selecting peptides with specific properties |
US5176928A (en) * | 1988-08-04 | 1993-01-05 | The Nutrasweet Company | Reduced calorie diary mix |
US4910031A (en) | 1988-12-19 | 1990-03-20 | Frito-Lay, Inc. | Topped savory snack foods |
JPH02108697U (ja) | 1989-02-17 | 1990-08-29 | ||
US5001115A (en) | 1989-05-17 | 1991-03-19 | University Of Florida | Prodrugs of biologically active hydroxyaromatic compounds |
DE3916430A1 (de) | 1989-05-20 | 1990-11-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-derivaten |
CA2020887A1 (en) | 1989-07-28 | 1991-01-29 | Michael Klaus | Aromatic carboxylic amides |
US5147463A (en) | 1989-08-18 | 1992-09-15 | Basf K&F Corporation | Cyclic acetals |
US5464764A (en) * | 1989-08-22 | 1995-11-07 | University Of Utah Research Foundation | Positive-negative selection methods and vectors |
US5057601A (en) | 1989-11-06 | 1991-10-15 | Olin Corporation | Process for producing a gel-free coagulated rubber with low ethylenic unsaturation |
US5021249A (en) | 1989-11-09 | 1991-06-04 | Warner-Lambert Company | Method of making a savory flavor granule and a free flowing savory flavor granule |
US5272071A (en) * | 1989-12-22 | 1993-12-21 | Applied Research Systems Ars Holding N.V. | Method for the modification of the expression characteristics of an endogenous gene of a given cell line |
DE69034135T3 (de) | 1989-12-22 | 2012-08-23 | Laboratoires Serono S.A. | DNS-Konstrukten zur Aktivierung und Veränderung der Expression von endogenen Genen |
EP0466874A1 (fr) | 1990-02-09 | 1992-01-22 | Asulab S.A. | Micromoteur electrostatique a champ radial realise par microfabrication photolithographique et procede de realisation d'un tel micromoteur |
JP2933975B2 (ja) | 1990-04-26 | 1999-08-16 | 長谷川香料株式会社 | 飲食品の甘味強化方法 |
IE66205B1 (en) | 1990-06-14 | 1995-12-13 | Paul A Bartlett | Polypeptide analogs |
US5650489A (en) | 1990-07-02 | 1997-07-22 | The Arizona Board Of Regents | Random bio-oligomer library, a method of synthesis thereof, and a method of use thereof |
MC2311A1 (fr) | 1990-07-10 | 1993-09-27 | Smithkline Beecham Corp | Oxamides |
US5401629A (en) * | 1990-08-07 | 1995-03-28 | The Salk Institute Biotechnology/Industrial Associates, Inc. | Assay methods and compositions useful for measuring the transduction of an intracellular signal |
US5508407A (en) * | 1991-07-10 | 1996-04-16 | Eli Lilly And Company | Retroviral protease inhibitors |
US6270989B1 (en) | 1991-11-05 | 2001-08-07 | Transkaryotic Therapies, Inc. | Protein production and delivery |
US5641670A (en) | 1991-11-05 | 1997-06-24 | Transkaryotic Therapies, Inc. | Protein production and protein delivery |
PT101031B (pt) | 1991-11-05 | 2002-07-31 | Transkaryotic Therapies Inc | Processo para o fornecimento de proteinas por terapia genetica |
FR2684670B1 (fr) * | 1991-12-05 | 1995-04-07 | Commissariat Energie Atomique | Amides a substituant heterocyclique azote, leur procede de preparation et leur utilisation pour extraire selectivement les actinides (iii) et les separer en particulier des lanthanides (iii). |
US5573905A (en) | 1992-03-30 | 1996-11-12 | The Scripps Research Institute | Encoded combinatorial chemical libraries |
US5283722A (en) | 1992-08-05 | 1994-02-01 | Koenen Howard P | Surgical-type glove and illuminator assembly |
US5288514A (en) * | 1992-09-14 | 1994-02-22 | The Regents Of The University Of California | Solid phase and combinatorial synthesis of benzodiazepine compounds on a solid support |
US6664107B1 (en) * | 1993-05-26 | 2003-12-16 | Ontario Cancer Institute, University Health Network | CD45 disrupted nucleic acid |
US5426039A (en) * | 1993-09-08 | 1995-06-20 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Direct molecular cloning of primer extended DNA containing an alkane diol |
US5547966A (en) | 1993-10-07 | 1996-08-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Aryl urea and related compounds |
TW406076B (en) * | 1993-12-30 | 2000-09-21 | Hoechst Ag | Substituted heterocyclic carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals |
US5877218A (en) | 1994-01-10 | 1999-03-02 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Compositions containing and methods of using 1-aminoindan and derivatives thereof and process for preparing optically active 1-aminoindan derivatives |
CA2180841C (en) | 1994-01-10 | 2007-03-27 | Sasson Cohen | 1-aminoindan derivatives and compositions thereof |
US5519134A (en) * | 1994-01-11 | 1996-05-21 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Pyrrolidine-containing monomers and oligomers |
US5593853A (en) * | 1994-02-09 | 1997-01-14 | Martek Corporation | Generation and screening of synthetic drug libraries |
US5691188A (en) * | 1994-02-14 | 1997-11-25 | American Cyanamid Company | Transformed yeast cells expressing heterologous G-protein coupled receptor |
US5539083A (en) * | 1994-02-23 | 1996-07-23 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Peptide nucleic acid combinatorial libraries and improved methods of synthesis |
US5522175A (en) * | 1994-06-01 | 1996-06-04 | Biosource Technologies, Inc. | Natural savory and umami flavoring materials from dehydrated mushroom |
US5525735A (en) * | 1994-06-22 | 1996-06-11 | Affymax Technologies Nv | Methods for synthesizing diverse collections of pyrrolidine compounds |
US5549974A (en) * | 1994-06-23 | 1996-08-27 | Affymax Technologies Nv | Methods for the solid phase synthesis of thiazolidinones, metathiazanones, and derivatives thereof |
JPH08103243A (ja) * | 1994-10-06 | 1996-04-23 | T Hasegawa Co Ltd | 持続性香気香味賦与剤 |
EP0731648B1 (fr) * | 1994-10-07 | 2003-03-26 | Firmenich Sa | Compositions aromatisantes et procede d'aromatisation |
US5801195A (en) | 1994-12-30 | 1998-09-01 | Celgene Corporation | Immunotherapeutic aryl amides |
ZA96211B (en) | 1995-01-12 | 1996-07-26 | Teva Pharma | Compositions containing and methods of using 1- aminoindan and derivatives thereof and process for preparing optically active 1-aminoindan derivatives |
GB2299859B (en) | 1995-04-10 | 1999-07-28 | Otter Controls Ltd | Thermally responsive steam sensor device |
ATE192140T1 (de) | 1995-05-31 | 2000-05-15 | Kumaii Chemical Industry Co Lt | Phenylalkanamid-derivate und land- und gartenbauwirtschaftliche baterizide |
WO1996039154A1 (en) | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Oligonucleotides having phosphorothioate linkages of high chiral purity |
CA2245835A1 (en) | 1995-06-14 | 1997-01-03 | The Regents Of The University Of California | Novel high affinity human antibodies to tumor antigens |
US5985662A (en) | 1995-07-13 | 1999-11-16 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense inhibition of hepatitis B virus replication |
EP0783253B1 (fr) * | 1995-07-26 | 2002-10-23 | Firmenich Sa | Produits aromatises et procede pour leur preparation |
US6133317A (en) | 1995-11-15 | 2000-10-17 | Hart; Francis J. | Oxalic acid or oxalate composition and method of treatment |
CA2245586A1 (en) | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Japan Tobacco Inc. | Novel compounds and pharmaceutical use thereof |
JP2001510481A (ja) * | 1997-01-22 | 2001-07-31 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | インダン様化合物の製造方法 |
DK1270565T3 (da) | 1997-01-29 | 2004-10-04 | Pfizer | 4-substitueret furan-2-sulfonamid og dets anvendelse i fremstillingen af sulfonylurinstofderivater |
US6462148B1 (en) | 1997-04-07 | 2002-10-08 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Adhesive film of quinoline polymer and bismaleimide |
AR013079A1 (es) | 1997-05-06 | 2000-12-13 | Smithkline Beecham Corp | Derivados sustituidos de tetrahidrofurano-3-onas, de tetrahidropirano-3- onas y tetrahidrotiofen-3-onas, un procedimiento para su preparacion unacomposicion farmaceutica de un medicamento util como inhibidores de proteasas e intermediarios |
US5945441A (en) | 1997-06-04 | 1999-08-31 | Gpi Nil Holdings, Inc. | Pyrrolidine carboxylate hair revitalizing agents |
MY119059A (en) | 1997-08-11 | 2005-03-31 | Cadbury Adams Usa Llc | Enhanced flavoring compositions containing n-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same |
ATE284684T1 (de) * | 1997-10-27 | 2005-01-15 | Sumitomo Pharma | Amidderivate zur behandlung neurodegenerativer erkrankungen der netzhaut |
US6429207B1 (en) | 1997-11-21 | 2002-08-06 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases |
JP2001524468A (ja) | 1997-11-21 | 2001-12-04 | エヌピーエス ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | 中枢神経系疾患を治療するための代謝調節型グルタミン酸受容体アンタゴニスト |
US6432454B1 (en) | 1997-12-12 | 2002-08-13 | C. V. Technologies, Inc. | Processes of making north american ginseng fractions, products containing them, and use as immunomodulators |
BR9906748A (pt) | 1998-01-05 | 2000-10-10 | Md Foods Amba | Uso de d-tagatose como agente sinergisador e realçador de sabor |
DE19808261A1 (de) * | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19818732A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE69936453T2 (de) | 1998-07-28 | 2008-03-06 | The Regents Of The University Of California, Oakland | Für einen g-protein gekoppelten rezeptor, der an der empfindungstransduktion beteiligt ist, kodierende nukleinsäuren |
US7402400B2 (en) * | 2001-07-03 | 2008-07-22 | Regents Of The University Of California | Mammalian sweet taste receptors |
CN1198836C (zh) | 1998-07-28 | 2005-04-27 | 加利福尼亚大学董事会 | 编码与感觉转导有关的g-蛋白偶联受体的核酸 |
US7588900B2 (en) * | 2001-07-03 | 2009-09-15 | The Regents Of The University Of California | Mammalian sweet and amino acid heterodimeric taste receptors |
US6617351B1 (en) | 1998-07-31 | 2003-09-09 | Eli Lilly And Company | Amide, carbamate, and urea derivatives |
PE20000942A1 (es) | 1998-07-31 | 2000-09-28 | Lilly Co Eli | Derivados de amida, carbamato y urea |
JP2000169438A (ja) | 1998-10-02 | 2000-06-20 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | アリ―ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
US6399731B2 (en) | 1998-10-08 | 2002-06-04 | The University Of Akron | Chain transfer agents and its use in polymer synthesis |
EP1134214A4 (en) * | 1998-11-04 | 2004-12-15 | Meiji Seika Kaisha | PICOLINAMIDE DERIVATIVES AND PESTICIDES CONTAINING THESE DERIVATIVES AS ACTIVE INGREDIENT |
US6248363B1 (en) * | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
AUPP891299A0 (en) | 1999-02-26 | 1999-03-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New 6-membered cyclic compounds |
US6362165B1 (en) * | 1999-03-30 | 2002-03-26 | Pharmacor Inc. | Hydroxyphenyl derivatives with HIV integrase inhibitory properties |
TW593241B (en) | 1999-04-20 | 2004-06-21 | Hoffmann La Roche | Carbamic acid derivatives |
AU5127800A (en) * | 1999-05-13 | 2000-12-05 | Nutrasweet Company, The | Use of additives to modify the taste characteristics of n-neohexyl-alpha-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
DK1516874T3 (en) * | 1999-07-20 | 2015-11-23 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal heterocyclic aromatic amides and compositions, processes for their use and preparation thereof |
US6463445B1 (en) | 1999-08-27 | 2002-10-08 | Sony Electronics Inc. | Multimedia information retrieval system and method including format conversion system and method |
WO2001035768A1 (en) | 1999-11-15 | 2001-05-25 | J.Manheimer, Inc. | Flavor freshness enhancers |
KR20020067702A (ko) * | 2000-01-26 | 2002-08-23 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 질소 함유 5원환 화합물 및 이러한 화합물을 유효성분으로서 함유하는 약제 |
JP3587361B2 (ja) | 2000-01-27 | 2004-11-10 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
WO2002089593A1 (fr) * | 2000-02-03 | 2002-11-14 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Aliments fermentes et procede de production de ces aliments |
JP3112457B2 (ja) | 2000-03-01 | 2000-11-27 | 曽田香料株式会社 | 甘味強化剤 |
TW201006846A (en) * | 2000-03-07 | 2010-02-16 | Senomyx Inc | T1R taste receptor and genes encidung same |
US6608176B2 (en) * | 2000-03-31 | 2003-08-19 | University Of Miami | Taste receptor for umami (monosodium glutamate) taste |
ATE336178T1 (de) | 2000-04-06 | 2006-09-15 | Quest Int | Aromatisieren von nahrungsmitteln mit verbindungen die ein mit zwei spezifischen atomen oder gruppen verbundenes schwefelatom enthalten |
AU2001251259A1 (en) | 2000-04-07 | 2001-10-23 | Senomyx, Inc. | Novel signal transduction molecules |
IL152137A0 (en) | 2000-04-07 | 2003-05-29 | Senomyx Inc | Tr2 taste receptors and genes encoding same |
DE10019145A1 (de) | 2000-04-18 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte 4-Hydroxy-tetrahydropyridone |
DE10021246A1 (de) | 2000-04-25 | 2001-10-31 | Schering Ag | Substituierte Benzoesäureamide und deren Verwendung als Arzneimittel |
BR0112395A (pt) | 2000-06-21 | 2003-07-08 | Hoffmann La Roche | Derivados de benzotiazol |
US7374878B2 (en) | 2000-06-22 | 2008-05-20 | Senomyx, Inc. | Receptor fingerprinting, sensory perception, and biosensors of chemical sensants |
DE10030891A1 (de) | 2000-06-23 | 2002-01-03 | Haarmann & Reimer Gmbh | 3,4-Dihydroxybenzyl-substituierte Kohlensäurederivate und ihre Verwendung als Antioxidantien in kosmetischen und pharmazeutischen Präparaten |
US6399641B1 (en) | 2000-07-13 | 2002-06-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2H-tetrazole-amide compounds with therapeutic activity as metabotropic glutamate receptor agonists |
WO2002036622A2 (en) | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Senomyx, Inc. | GαqPROETIN VARIANTS AND THEIR USE IN THE ANALYSIS AND DISCOVERY OF AGONISTS AND ANTAGONISTS OF CHEMOSENSORY RECEPTORS |
US7041457B2 (en) | 2000-10-30 | 2006-05-09 | Senomyx, Inc. | Gαq protein variants and their use in the analysis and discovery of agonists and antagonists of chemosensory receptors |
JP3744791B2 (ja) | 2000-12-01 | 2006-02-15 | 株式会社リコー | トナーリサイクル装置およびそれを備える電子写真式画像形成装置 |
TW201022287A (en) | 2001-01-03 | 2010-06-16 | Senomyx Inc | T1R taste receptors and genes encoding same |
JP2004523543A (ja) | 2001-02-15 | 2004-08-05 | ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ | 神経栄養活性を有する化合物とドパミン活性を増加させる化合物の組み合わせ作用によるパーキンソン病の治療法 |
DE10109856A1 (de) | 2001-03-01 | 2002-09-05 | Bayer Ag | Arzneimittel gegen virale Erkrankungen |
US7309577B2 (en) | 2001-03-07 | 2007-12-18 | Senomyx, Inc. | Binding assays that use the T1R1/T1R3 (umami) taste receptor to identify compounds that elicit or modulate umami taste |
US6955887B2 (en) | 2001-03-30 | 2005-10-18 | Senomyx, Inc. | Use of T1R hetero-oligomeric taste receptor to screen for compounds that modulate taste signaling |
US7368285B2 (en) | 2001-03-07 | 2008-05-06 | Senomyx, Inc. | Heteromeric umami T1R1/T1R3 taste receptors and isolated cells that express same |
US7301009B2 (en) | 2001-06-26 | 2007-11-27 | Senomyx, Inc. | Isolated (T1R1/T1R3) umami taste receptors that respond to umami taste stimuli |
DE10117823A1 (de) | 2001-04-10 | 2002-10-17 | Merck Patent Gmbh | Oxalsäurederivate |
AU2002307434A1 (en) | 2001-04-25 | 2002-11-05 | Senomyx, Inc. | Use of low molecular weight acetal, alcohol, acylated alcohol and ester compounds to block or reduce odor of carboxylic acids |
EP1252825A1 (en) | 2001-04-25 | 2002-10-30 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
US20040072254A1 (en) | 2001-05-01 | 2004-04-15 | Senomyx, Inc. | High throughput cell-based assay for monitoring sodium channel activity and discovery of salty taste modulating compounds |
WO2003001876A2 (en) | 2001-06-26 | 2003-01-09 | Senomyx, Inc. | T1r hetero-oligomeric taste receptors and cell lines that express said receptors and use thereof for identification of taste compounds |
DK2327985T3 (en) * | 2001-06-26 | 2016-09-05 | Senomyx Inc | H1 Oligomeric T1R Taste Receptors and Cell Lines Expressing the Receptors, and Their Use to Identify Taste Compounds |
CA2452315A1 (en) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Senomyx, Inc. | Expression of functional human olfactory cyclic nucleotide gated (cng) channel in recombinant host cells and use thereof in cell based assays to identify smell modulators |
WO2003006482A2 (en) | 2001-07-10 | 2003-01-23 | Senomyx, Inc. | Use of specific t2r taste receptors to identify compounds that block bitter taste |
EP1435948A1 (en) | 2001-08-06 | 2004-07-14 | Pharmacia Italia S.p.A. | Aminoisoxazole derivatives active as kinase inhibitors |
EP1291342A1 (en) * | 2001-09-06 | 2003-03-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Pyridinium-betain compounds as taste enhancer |
CZ2004397A3 (cs) * | 2001-09-21 | 2005-03-16 | Eli Lilly And Company | Agonisté muskarinových receptorů |
JP4840837B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2011-12-21 | 日本たばこ産業株式会社 | 旨味を有する新規ペプチド、及びそれを旨味成分とする調味料 |
US20050009812A1 (en) | 2001-10-05 | 2005-01-13 | Takuya Seko | Remedies for stress diseases comprising mitochondrial benzodiazepine receptor antagonists |
DE60208815T2 (de) | 2001-10-12 | 2006-07-20 | Bayer Pharmaceuticals Corp., West Haven | Phenyl substituierte 5-gliedrige stickstoff enthaltende heterocyclen zur behandlung von fettleibigkeit |
GB0124941D0 (en) | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
US7329426B2 (en) | 2001-11-13 | 2008-02-12 | Applied Food Biotechnology, Inc. | Treatment of vegetable oils or animal fats with sulfur or nitrogen donor compounds for animal food flavorings |
EP1312268A1 (en) * | 2001-11-19 | 2003-05-21 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
US7208290B2 (en) | 2001-12-14 | 2007-04-24 | Senomyx, Inc. | Methods of co-expressing umami taste receptors and chimeric Gα15 variants |
US7344845B2 (en) | 2001-12-21 | 2008-03-18 | Senomyx, Inc. | Olfactory receptor for isovaleric acid and related malodorants and use thereof in assays for identification of blockers of malodor |
EP1323356B1 (de) * | 2001-12-27 | 2006-03-15 | Symrise GmbH & Co. KG | Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe |
US7057040B2 (en) | 2002-02-07 | 2006-06-06 | Council Of Scientific And Industrial Research | Substituted aryl alkenoic acid heterocyclic amides |
US6818772B2 (en) * | 2002-02-22 | 2004-11-16 | Abbott Laboratories | Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor |
BR0309522A (pt) | 2002-04-26 | 2005-02-09 | Ishihara Sangyo Kaisha | Compostos piridina ou sais destes e herbicidas contendo os mesmos |
AU2003242127A1 (en) | 2002-06-05 | 2003-12-22 | Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. | Inhibitors against the activation of ap-1 and nfat |
US20040006135A1 (en) | 2002-06-19 | 2004-01-08 | Pfizer Inc. | Combination treatment for depression and anxiety |
WO2004011617A2 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-05 | Senomyx, Inc. | Identification of a novel bitter taste receptor, t2r76 |
GB0221697D0 (en) | 2002-09-18 | 2002-10-30 | Unilever Plc | Novel compouds and their uses |
US7635709B2 (en) * | 2002-09-26 | 2009-12-22 | The United States Of America As Represented By The Department Of Veterans Affairs | Compositions and methods for bowel care in individuals with chronic intestinal pseudo-obstruction |
EP1603928B1 (en) | 2003-03-10 | 2007-08-01 | Nestec S.A. | Pyridinium-betain compounds and their use |
NZ542680A (en) | 2003-03-12 | 2008-08-29 | Kudos Pharm Ltd | Phthalazinone derivatives |
KR20060019510A (ko) | 2003-04-08 | 2006-03-03 | 플렉시트랄, 인코포레이티드 | 벤조[4,5]티에노[3,2-b]파이란-2-온을 포함하는후레그런스 조성물 |
US20060094699A1 (en) * | 2003-04-11 | 2006-05-04 | Kampen Gita Camilla T | Combination therapy using an 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist to minimize the side effects associated with glucocorticoid receptor agonist therapy |
JP4629657B2 (ja) | 2003-04-11 | 2011-02-09 | ハイ・ポイント・ファーマスーティカルズ、エルエルシー | 11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型化活性化合物 |
ATE469888T1 (de) | 2003-05-22 | 2010-06-15 | Abbott Lab | Indazol-, benzisoxazol- und benzisothiazol- kinaseinhibitoren |
NZ619746A (en) | 2003-08-06 | 2014-05-30 | Senomyx Inc | Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof |
US20060045953A1 (en) | 2004-08-06 | 2006-03-02 | Catherine Tachdjian | Aromatic amides and ureas and their uses as sweet and/or umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers |
US7191089B2 (en) | 2004-12-01 | 2007-03-13 | Freescale Semiconductor, Inc. | System and method for fall detection |
US7711312B2 (en) | 2005-02-03 | 2010-05-04 | Educational Testing Service | Method and system for detecting off-topic essays without topic-specific training |
ES2776973T3 (es) * | 2005-02-04 | 2020-08-03 | Firmenich Incorporated | Compuestos que comprenden restos de heteroarilo unidos y su uso como nuevos modificadores del sabor umami, saborizantes y potenciadores del sabor para composiciones comestibles |
WO2006084184A2 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Senomyx, Inc. | Molecules comprising linked organic moieties as flavor modifiers for comestible compositions |
TW200715993A (en) | 2005-06-15 | 2007-05-01 | Senomyx Inc | Bis-aromatic amides and their uses as sweet flavor modifiers, tastants, and taste enhancers |
TWI425917B (zh) | 2006-04-21 | 2014-02-11 | Senomyx Inc | 包含高度鮮味風味劑之可食用組合物及其製造方法 |
-
2004
- 2004-08-06 NZ NZ619746A patent/NZ619746A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-08-06 NZ NZ597500A patent/NZ597500A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-08-06 CL CL200402015A patent/CL2004002015A1/es unknown
- 2004-08-06 NZ NZ580418A patent/NZ580418A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-08-06 WO PCT/US2004/025419 patent/WO2005041684A2/en active Application Filing
- 2004-08-06 SG SG200806053-5A patent/SG145745A1/en unknown
- 2004-08-06 NZ NZ545747A patent/NZ545747A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-08-06 US US10/913,303 patent/US7476399B2/en active Active
- 2004-08-06 EP EP04780314A patent/EP1660859A4/en not_active Withdrawn
- 2004-08-06 JP JP2006522748A patent/JP5036310B2/ja active Active
- 2004-08-06 CA CA002535045A patent/CA2535045A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-06 BR BRPI0413324-2A patent/BRPI0413324A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-08-06 AU AU2004285410A patent/AU2004285410B2/en not_active Ceased
- 2004-08-06 CA CA2535036A patent/CA2535036C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-06 CN CN201310151776.9A patent/CN103275058B/zh active Active
- 2004-08-06 ES ES04816798T patent/ES2733577T3/es active Active
- 2004-08-06 RU RU2006106919/04A patent/RU2419602C2/ru active
- 2004-08-06 AU AU2004263871A patent/AU2004263871B2/en not_active Ceased
- 2004-08-06 EP EP04816798.5A patent/EP1659881B1/en active Active
- 2004-08-06 BR BRPI0413347-1A patent/BRPI0413347A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-08-06 SG SG200806054-3A patent/SG153714A1/en unknown
- 2004-08-06 AR ARP040102813A patent/AR046078A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-08-06 JP JP2006522754A patent/JP2007512227A/ja active Pending
- 2004-08-06 RU RU2006106920/13A patent/RU2006106920A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-08-06 NZ NZ627505A patent/NZ627505A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-08-06 EP EP18191450.8A patent/EP3431464A3/en active Pending
- 2004-08-06 CA CA2900181A patent/CA2900181C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-06 MY MYPI20043224A patent/MY174572A/en unknown
- 2004-08-06 US US10/569,870 patent/US20070104709A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-06 WO PCT/US2004/025459 patent/WO2005015158A2/en active Application Filing
- 2004-08-06 MX MXPA06001510A patent/MXPA06001510A/es active IP Right Grant
- 2004-08-06 NZ NZ545746A patent/NZ545746A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-06 IL IL173552A patent/IL173552A/en active IP Right Grant
- 2006-02-06 IL IL173551A patent/IL173551A/en active IP Right Grant
- 2006-03-06 ZA ZA2006/01904A patent/ZA200601904B/en unknown
-
2007
- 2007-07-17 US US11/879,364 patent/US7888470B2/en active Active
- 2007-08-03 JP JP2007203679A patent/JP5036446B2/ja active Active
- 2007-08-06 JP JP2007204822A patent/JP2008013570A/ja active Pending
-
2008
- 2008-10-23 US US12/257,017 patent/US8124121B2/en active Active
-
2010
- 2010-04-01 RU RU2010112728/10A patent/RU2010112728A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-08-09 US US12/852,941 patent/US8404455B2/en active Active
- 2010-09-02 IL IL207954A patent/IL207954A0/en unknown
-
2011
- 2011-03-31 AU AU2011201468A patent/AU2011201468C9/en not_active Ceased
- 2011-12-23 US US13/336,272 patent/US8895050B2/en active Active
-
2012
- 2012-03-12 US US13/417,660 patent/US8735081B2/en active Active
-
2013
- 2013-02-19 US US13/770,251 patent/US9091686B2/en active Active
-
2014
- 2014-09-04 US US14/477,027 patent/US9459250B2/en active Active
- 2014-10-08 US US14/509,761 patent/US10060909B2/en active Active
-
2015
- 2015-07-27 PH PH12015501665A patent/PH12015501665A1/en unknown
- 2015-07-27 PH PH12015501664A patent/PH12015501664A1/en unknown
- 2015-07-27 PH PH12015501666A patent/PH12015501666A1/en unknown
- 2015-07-27 PH PH12015501662A patent/PH12015501662A1/en unknown
- 2015-07-27 PH PH12015501667A patent/PH12015501667A1/en unknown
- 2015-07-27 PH PH12015501663A patent/PH12015501663A1/en unknown
-
2016
- 2016-06-30 PH PH12016501312A patent/PH12016501312A1/en unknown
- 2016-06-30 PH PH12016501311A patent/PH12016501311A1/en unknown
- 2016-08-23 US US15/244,135 patent/US10352929B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-23 CL CL2016003325A patent/CL2016003325A1/es unknown
-
2018
- 2018-08-27 US US16/114,108 patent/US10557845B2/en active Active
-
2019
- 2019-06-11 US US16/437,049 patent/US20200049699A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-01-16 US US16/745,231 patent/US11268952B2/en active Active
-
2022
- 2022-02-23 US US17/678,512 patent/US20220326230A1/en active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1489359A (en) * | 1974-12-11 | 1977-10-19 | Wilkinson Sword Ltd | Alicyclic carboxamides having physiological cooling activity |
GB1502680A (en) * | 1975-06-03 | 1978-03-01 | Wilkinson Sword Ltd | Compositions for application to or consumption by the human body and containing compounds having a physiological cooling effect |
EP0181800B1 (fr) * | 1984-11-09 | 1988-04-27 | Institut Français du Pétrole | Procédé d'adoucissement des coupes pétrolières effectué en absence de composé alcalin |
JPS61200951A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | シクロペンタンカルボン酸誘導体 |
JPH01106853A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ジペプチド誘導体およびそれを含有する甘味剤 |
JPH02108697A (ja) * | 1988-10-15 | 1990-04-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ジペプチド誘導体及びそれを含有するペプチド甘味剤 |
EP1205116A2 (en) * | 2000-11-09 | 2002-05-15 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Oral sensory perception-affecting compositions containing dimethyl sulfoxide |
JP2002234898A (ja) * | 2001-02-08 | 2002-08-23 | Ajinomoto Co Inc | 新規n−アルキルアスパルチルジペプチド誘導体及び甘味剤 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5036446B2 (ja) | 新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用 | |
US20060045953A1 (en) | Aromatic amides and ureas and their uses as sweet and/or umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers | |
JP2008530017A (ja) | 食料用組成物のための風味調整剤として連結された有機部分を含む分子 | |
AU2017202798B2 (en) | Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof | |
MXPA06001509A (en) | Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100913 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101210 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111028 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120127 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120607 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120703 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150713 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5036446 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |