CN114375163A - 具有似糖特征的组合物 - Google Patents
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Abstract
本文公开了甜味剂组合物,该甜味剂组合物包含至少一种式(I)的化合物和至少一种附加甜味剂以提供“似糖”特征。有益的是,该甜味剂组合物提供类似于蔗糖的特征,包括最大响应、风味特点、时间特点、适应行为和口感。该甜味剂组合物可包含在各种食品、饮料和其他可消费产品中,以提供纯正的似糖味道,并且可在低糖食品、饮料和其他可消费产品中用作甜味剂或甜味增强剂。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年6月12日提交的美国临时专利申请号62/860,701的权益,该申请据此全文以引用方式并入本文。
本文公开了甜味剂组合物,该甜味剂组合物包含至少一种式(I)的化合物和至少一种附加甜味剂以提供“似糖”特征。有益的是,该甜味剂组合物提供类似于蔗糖的特征,包括最大响应、风味特点、时间特点、适应行为和口感。甜味剂组合物可包含在各种食品、饮料和其他可消费产品中,以提供纯正的似糖味道,并且可在低糖食品、饮料和其他可消费产品中用作甜味剂或甜味增强剂。
糖和甜味剂广泛用于食品、饮料和其他可消费产品中,并且在消费者的选择和对此类产品的喜好中起关键作用。期望的是糖的甜味和/或糖引发的风味。蔗糖赋予被消费者偏爱的味道,这是期望的甜味起效(出现时间)和甜味衰减(消退时间)方面的“黄金标准”。虽然蔗糖提供优异的甜味特征,但它是高热量的。已经引入无热量或低热量甜味剂(营养性的和非营养性的两种),以满足消费者对提供无热量或低热量甜味的甜味产品的需求。
用非营养性高效力甜味剂代替蔗糖的重大挑战是实现类似于蔗糖的甜味特点。此外,甜味剂可能难以配制成诸如食品和饮料等产品。甜味剂无法简单地取代到含有糖的产品中。可能存在各种配制和加工挑战,包括在使用组合糖和/或甜味剂时找到期望的糖味,以及去除它们可赋予的任何不期望的味道特性。在味道上,无热量或低热量甜味剂表现出不同于糖的时间特点、最大响应、风味特点、口感和/或适应行为。具体地,无热量或低热量甜味剂表现出延迟的甜味起效、悠长的甜味余味、苦味、金属味道、涩味、清凉味和/或似甘草味。
因此,持续需要这样的甜味剂组合物;其提供“似糖”特征,包括蔗糖的最大响应、风味特点(即不含可检测的异味(例如,金属韵味、甘草韵味和苦味))、清凉味和适应行为。还存在作为“似糖”味道特征的口感方面。存在对具有与蔗糖相同的味道品质的天然无热量和/或低热量甜味剂的明确消费者需求。
还需要开发天然低热量或无热量甜味剂(也称为低卡路里和/或零卡路里甜味剂),其提供类似于蔗糖的时间和风味特点。这种需要是替代高效力甜味剂的可检测的异味(例如金属韵味、甘草韵味和苦味)、清凉味和适应行为,同时仍提供具有与蔗糖相同的味道品质的天然非热量甜味剂。
此外,仍然需要开发含有低热量或无热量甜味剂组合物的甜味组合物,诸如食品、饮料和/或其他可消费产品,该低热量或无热量甜味剂组合物具有比当前获得的低热量或无热量甜味剂组合物更似糖的特征。
发明内容
本文公开了甜味剂组合物和含有所述甜味剂组合物的食品、饮料和/其他可消费产品。本文所述的甜味剂组合物具有“似糖”特性,并且可有益地包含在各种食品、饮料和/或其他可消费产品中,以提供纯正的似糖味道,同时提供低糖食品、饮料和其他可消费产品。
在一个实施方案中,甜味剂组合物包含:(a)有效量的至少一种式(I)的化合物,以向甜味剂组合物提供至少1%的等效蔗糖甜度:
式(I)或其食用上或生理上可接受的盐或立体异构形式,其中:R1为氢或C1-C6烷基;R2-R5和R7各自独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基或三氟甲基;并且R6是I、氢、C4-C6烷基、C4-C6烷氧基或羟基;和(b)至少一种附加甜味剂,该至少一种附加甜味剂包括全热量、低卡路里和/或零卡路里甜味剂,其中甜味剂组合物提供比不含式(I)化合物的甜味剂组合物更似糖的特征。
在另一个实施方案中,可消费食品、饮料或其他产品包含:约5ppm至约4000ppm浓度的一种或多种本文所述的甜味剂组合物;至少一种添加剂、膨松剂和/或功能性成分;和食品、饮料或其他可消费组合物,其中可消费食品、饮料或其他产品具有与浓度介于10,000ppm至400,000ppm之间的蔗糖溶液等同的甜度(1-40等效蔗糖甜度)。在一些实施方案中,甜味剂化合物具有以下结构:
在另一个实施方案中,用于增强可消费食品、饮料或其他产品的似糖特征的方法包括提供甜味的可消费食品、饮料或其他产品组合物;以及向产品中添加一种或多种本文所述的甜味剂组合物。
通过本文所述的各种实施方案,可制备和使用各种甜味剂组合物,该甜味剂组合物赋予期望的甜度水平以及“似糖”特性(包括最大响应、风味特点、适应行为和口感)。这些甜味剂组合物可在许多应用中用作甜味剂,这些应用包括但不限于食物产品、药物组合物、可食用凝胶混合物和组合物、牙科用组合物、甜食、调味品、口香糖、谷物组合物、烘焙物、乳制品、餐桌用甜味剂、饮料产品、水果制剂和浓缩物、调味料、冷冻食品、罐装食品、甜点心、棒食、零食、酱汁和涂抹食品。
附图说明
图1示出了使用如实施例1中所述的剂量响应模型的蔗糖与测试化合物甜味剂之间的浓度关系。
图2示出了gLMS标度上甜味强度的评定量表,以评估在实施例1中评估的不同甜味强度。
图3示出了如在实施例2中评估的测试化合物甜味剂和Reb M的共混物的甜味强度标度。
现在将详细参考本发明的各个实施方案,其示例在附图中示出。在以下描述中,阐述了大量具体细节以便提供对本发明的透彻理解。然而,除非另外指出或从上下文暗示,否则该细节旨在作为示例,而不应被视为以任何方式限制本发明的范围。此外,结合各个或特定实施方案描述的特征不应被理解为不适于结合本文所公开的其他实施方案使用,除非明确陈述或从上下文暗示此类排他性。
本文所用的所有术语仅用于描述特定实施方案的目的,并非旨在以任何方式或范围进行限制。例如,除非上下文另有明确指示,否则本说明书和所附权利要求书中使用的单数形式“一个”、“一种”和“该”可包括复数形式。此外,所有单位、前缀和符号可以其SI接受的形式表示。本说明书中列举的数值范围包括限定范围内的数字。在整个本公开中,以范围格式呈现各个方面。应当理解,范围格式的描述仅仅是为了方便和简洁,而不应理解为是对本发明范围的不可改变的限制。因此,对范围的描述应被认为具体公开了所有可能的子范围以及该范围内的单个数值(例如,1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4和5)。
为了更易于理解本发明,首先定义某些术语。除非另有定义,否则本文所用的所有技术术语和科学术语具有与本发明实施方案所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。与本文所述的那些方法和材料类似、修改或等同的许多方法和材料可用于实践实施方案而无需过度实验。在描述和要求保护实施方案时,将根据下面列出的定义使用以下术语。
如本文所用,术语“约”是指可因例如以下情况发生的数字表示数量的变化:典型的测量和处理程序;这些程序中的粗心错误;成分的制造、来源或纯度的差异;等等。无论是否由术语“约”修饰,权利要求包括数量的等同物。
术语“烷氧基”意指-OR基或基团,其中R是如上文所定义的烷基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或2-丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基等。在某些实施方案中,本发明的优选烷氧基基团具有1至6个碳原子。在其他实施方案中,本发明的优选烷氧基基团具有三个或更多个碳原子,优选地4至6个碳原子。烷氧基基团在有效化合价允许的情况下可任选地被取代。取代的烷氧基基团的示例包括三氟甲氧基、羟甲基、羟乙基、羟丙基和烷氧基烷基基团,诸如甲氧基甲基、甲氧基乙基、聚氧亚乙基、聚氧亚丙基和类似的基团。除非特别说明为“未取代的”,否则本文提及的化学部分应被理解为包括取代的变型。
术语“烷基”意指具有例如1至20个碳原子的饱和直链或支链烃链。在一些实施方案中,烷基基团包括“C1至C6烷基”基团(另选地称为“低级烷基”基团),这些基团包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、己基、正己基、叔己基、新己基、异己基、仲己基等。在某些实施方案中,本发明的优选烷基基团具有1至6个碳原子。在某些实施方案中,本发明的优选烷基基团具有三个或更多个碳原子,优选地4至6个碳原子。烷基基团在有效化合价允许的情况下可任选地被取代。除非特别说明为“未取代的”,否则本文提及的化学部分应被理解为包括取代的变型。
如本文所用,术语“白利糖度”是指水溶液中就蔗糖而言的糖含量。一白利糖度是100克溶液中1克蔗糖。甜味剂化合物或组合物的白利糖度可由感官评价小组使用相对于蔗糖的甜度计算。例如,式(I)的甜味剂化合物为蔗糖的甜度的约100倍;因此,就蔗糖而言等同于白利糖度1的式(I)的甜味剂化合物的量为约100ppm的式(I)的甜味剂化合物。可使用由感官评价小组确定的浓度响应类似地计算甜味剂化合物的以白利糖度表示的等效甜度。可用作蔗糖替代物的甜味剂的近似相对甜度值列于《替代性甜味剂》第4版,Lyn O′Brien-Nabors CRC出版社(2016年10月26日出版),ISBN 9781138198562-CAT#K31388的表1.1中。出于所有目的,该参考文献的内容本文以引用方式并入本文。
如本文所用,术语“组合”是指两种或更多种化合物(或其他所引用组分)的混合物。组合可包括但不限于一种或多种式(I)的化合物或其生理学上可接受的盐、衍生理、非对映体或对映体、或一种或多种附加甜味剂的组合。
如本文所用,并且除非另外指明,否则术语“食用上或生理上可接受的盐”是指本发明的化合物的任何食用上或生理上可接受的盐、酯或此类酯的盐,其在摄入时能够(直接或间接)提供本发明的化合物或其代谢物、残基或部分,其特征在于提供类似于蔗糖的特征(包括最大响应、风味特点、时间特点、适应行为和口感)的能力。在某些实施方案中,式(I)的化合物的优选食用上或生理上可接受的盐为盐酸盐。
如本文所用,术语“对映体纯的”意指具有至少一个手性中心的化合物的立体异构纯组合物。
如本文所用,并且除非另外指明,否则术语“卤基”和“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。可存在一个或多个相同或不同的卤素。
如本文所用,术语“药学上可接受的盐”是指由药学上可接受的无毒酸或碱(包括无机酸碱和有机酸碱)制备的盐。本文提供的化合物(如式(I)的化合物、化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物7、化合物8或化合物9)的合适药学上可接受的碱加成盐)包括但不限于由铝、钙、锂、镁、钾、钠和锌制成的金属盐,或由赖氨酸、N,N′-二苄基乙二胺、氯普鲁卡因、胆碱、二乙醇胺、乙二胺、葡甲胺(N-甲基葡糖胺)和普鲁卡因制成的有机盐。合适的无毒酸包括但不限于无机和有机酸,诸如乙酸、藻酸、邻氨基苯甲酸、苯磺酸、苯甲酸、樟脑磺酸、柠檬酸、乙烯磺酸、甲酸、富马酸、糠酸、半乳糖醛酸、葡糖酸、葡萄糖醛酸、谷氨酸、乙醇酸、氢溴酸、盐酸、羟乙磺酸、乳酸、马来酸、苹果酸、扁桃酸、甲磺酸、粘酸、硝酸、扑酸、泛酸、苯乙酸、磷酸、丙酸、水杨酸、硬脂酸、琥珀酸、磺胺酸、硫酸、酒石酸和对甲苯磺酸。具体无毒酸包括盐酸、氢溴酸、磷酸、硫酸和甲磺酸。其他无毒酸是本领域众所周知的,参见例如,《Remington′s Pharmaceutical Sciences》,第18版,Mack Publishing出版社,Easton PA,1990年或《Remington:The Science and Practice of Pharmacy》,第19版,Mack Publishing出版社,Easton PA,1995年。
如本文所用,术语“ppm”意指份每百万份并且是相对重量参数。份每百万份是微克每克,使得以10ppm存在的组分以每1克聚集体混合物10微克的特定组分存在。
如本文所用,术语“立体异构体”或“立体异构形式”是指式(I)的化合物的一种立体异构体并且基本上不含该化合物的其他立体异构体。例如,具有一个手性中心的立体异构纯化合物将基本上不含该化合物的相反对映体。具有两个手性中心的立体异构纯化合物将基本上不含该化合物的其他非对映体。典型的立体异构纯化合物包含大于约80重量%的该化合物的一种立体异构体和小于约20重量%的该化合物的其他立体异构体、大于约90重量%的该化合物的一种立体异构体和小于约10重量%的该化合物的其他立体异构体、大于约95重量%的该化合物的一种立体异构体和小于约5重量%的该化合物的其他立体异构体、或大于约97重量%的该化合物的一种立体异构体和小于约3重量%的该化合物的其他立体异构体。
式(I)的化合物可具有手性中心,并且可作为外消旋体、单独的对映体或非对映体以及它们的混合物出现。所有此类异构形式(包括它们的混合物)均包括在本文所公开的实施方案中。本文所公开的实施方案涵盖使用此类化合物的立体异构纯形式,以及使用那些形式的混合物。在某些实施方案中,在甜味剂组合物中采用异构体的外消旋混合物(约50重量%的该化合物的每种立体异构体)。这些异构体可使用标准技术(诸如手性色谱柱、手性分离剂或经由酶的手性还原)不对称地合成或分离。参见例如,Jacques,J.等人,《Enantiomers,Racemates and Resolutions》,Wiley Interscience出版社,New York,1981年);Wilen,S.H.等人,《Tetrahedron》,第33卷,第2725页,1977年;Eliel,E.L.,《Stereochemistry of Carbon Compounds》,McGraw Hill出版社,NY,1962年);和Wilen,S.H.,《Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions》,第268页,E.L.Eliel编辑,Univ.of Notre Dame出版社,Notre Dame,IN,1972年。
如本文所用,“基本上纯的”化合物基本上不含其他化合物(即杂质)。在某些实施方案中,基本上纯的化合物含有基于重量计小于约20%、19%、18%、17%、16%、15%、14%、13%、12%、11%、10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、2%、1%、0.5%、0.4%、0.3%、0.2%、0.1%、0.05%或0.01%的一种或多种其他化合物。其他化合物的检测可通过本领域普通技术人员显而易见的任何方法来实现,包括但不限于化学分析方法,诸如例如质谱分析、光谱分析、热分析、元素燃烧分析和/或色谱分析。
如本文所用,术语“取代的”意指可被一个或多个独立的取代基取代的基团,其示例包括但不限于卤基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羟基、烷氧基、环烷氧基、杂环氧基、氧基、烷酰基、烷基羰基、环烷基、芳基、芳氧基、芳烷基、烷酰基氧基、氰基、叠氮基、氨基、烷基氨基、-S(0)20H、芳基氨基、芳烷基氨基、环烷基氨基、杂环氨基、单取代和二取代的氨基(其中氨基基团上的两个取代基选自烷基、芳基、芳烷基、烷酰基氨基、芳酰基氨基、芳基烷酰基氨基、取代的烷酰基氨基、取代的芳基氨基、取代的芳基烷酰基氨基、硫醇、烷硫基、芳硫基、芳烷基硫基、环烷基硫基、杂环硫基、烷基硫羰基、芳基硫羰基、芳烷基硫羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳烷基磺酰基、氧、亚磺酰氨基(例如-S02NH2)、取代的亚磺酰氨基、硝基、羧基、氨基甲酰基(例如-CONH2)、取代的氨基甲酰基(例如-CONH烷基、-CONH芳基、-CONH芳烷基或其中氮上存在选自烷基、芳基或芳烷基的两个取代基的实例)、烷氧基羰基、芳基、取代的芳基、胍基和杂环基,诸如吲哚基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、吡咯烷基、吡啶基、嘧啶基等。
如本文所用,短语“似糖特征”、“似糖味道”、“似糖甜味”、“含糖”和“似糖”是同义的。似糖特征包括类似于蔗糖的任何特征,并且包括但不限于最大响应、风味特点、时间特点、适应行为、口感、浓度/响应功能行为、促味剂和风味/甜味相互作用、以及温度效应。这些特征是其中蔗糖的味道不同于天然和合成高效力甜味剂的味道的方面。特征是否更似糖是由专门品尝员或受过训练的感官评价小组对糖和包含至少一种天然和/或合成高效力甜味剂的组合物在具有和不具有甜味改善组合物两种情况下的评估来确定的。此类评估量化了包含根据本发明的甜味剂组合物的组合物的特征与包含糖的组合物相比的相似性。用于确定组合物是否具有更似糖味道的合适程序是本领域众所周知的。此外,甜味剂组合物的风味特点是所呈现的味道属性中的所有味道属性的相对强度的定量分布。此类分布通常被绘制为柱状图或雷达标图。
如本文所用,“抛式糖浆”或“浓缩糖浆”是指包含溶解在一定体积的液体介质中的甜味剂组合物的组合物,该液体介质的体积小于成品饮料产品中所包含的液体介质的体积。在本文所述的一个实施方案中,抛式糖浆或浓缩糖浆包含1∶1至120∶1比率的甜味剂组合物与液体介质。抛式糖浆与液体介质组合以构成成品饮料产品。抛式糖浆可任选地包含调味剂、着色剂和其他添加剂,诸如食品级酸和防腐剂。减小抛式糖浆中液体介质的体积允许降低储存和装运成本并延长货架期。在一些实施方案中,抛式糖浆被配制成在稀释时提供液体介质的约2倍至约120倍体积,例如3倍、4倍、5倍、6倍、7倍、8倍、9倍、10倍等至120倍体积的成品饮料组合物。例如,碳酸饮料通过下列方式制成:首先制备浓缩糖浆,然后在制备饮料的时间和地点用水稀释糖浆。此类饮料的稀释率通常为1∶5,这意味着一份糖浆与五份水混合。饮料通常在瓶装或以其他方式包装时被碳酸化。
如本文所用,术语“重量百分比”、“重量%”、“按重量计百分比”、“按重量计%”以及它们的变型形式是指物质的浓度,即该物质的重量除以组合物的总重量并乘以100。应当理解,如本文所用,“百分比”、“%”等旨在与“重量百分比”、“重量%”等同义。
这些方法和组合物可包含本文所述的组分和成分以及其它成分、基本上由本文所述的组分和成分以及其它成分组成、或由本文所述的组分和成分以及其它成分组成。如本文所用,“基本上由…组成”是指这些方法和组合物可包括附加步骤、组分或成分,但只有当附加步骤、组分或成分不实质上改变受权利要求书保护的方法和组合物的基本特征和新颖特征时。甜味剂组合物
在另一个实施方案中,甜味剂组合物包含:有效量的根据式(I)的甜味剂化合物以向甜味剂组合物提供至少1%的等效蔗糖甜度;和至少一种附加甜味剂,该至少一种附加甜味剂选自全热量、低卡路里和/或零卡路里甜味剂。甜味剂组合物赋予比不含根据式(I)的甜味剂化合物的组合物更似糖的特征。
在一些实施方案中,甜味剂组合物是餐桌用甜味剂组合物。在其他实施方案中,甜味剂组合物被掺入产品,诸如食品、饮料(非酒精性和酒精性的)或其他可消费产品中。在其中甜味剂组合物是餐桌用甜味剂或膳食甜味剂组合物的实施方案中,甜味剂组合物可为零卡路里、低卡路里或中卡路里甜味剂组合物。
在一些实施方案中,甜味剂组合物含有:有效量的根据式(I)的甜味剂化合物以向甜味剂组合物提供至少1%的等效蔗糖甜度;和至少一种附加甜味剂,该至少一种附加甜味剂选自全热量、低卡路里和/或零卡路里甜味剂,基于该化合物的等效蔗糖甜度计,甜味剂化合物与至少一种附加甜味剂的比率为约1∶10至约9∶10、约2∶10至约8∶10、约3∶10至约8∶10、约4∶10至约8∶10、或约5∶10。在其他实施方案中,甜味剂组合物含有约25∶75至约75∶25、或约50∶50的量的根据式(I)的甜味剂化合物和至少一种附加甜味剂。
甜味剂化合物
除了至少一种附加甜味剂之外,本文所述的甜味剂组合物还包含至少一种根据式(I)的甜味剂化合物。本文公开了式(I)的甜味剂化合物:
或其食用上或生理上可接受的盐或立体异构形式,其中:
R1为氢或C1-C6烷基;
R2-R5和R7各自独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基或三氟甲基;并且
R6是I、氢、C4-C6烷基、C4-C6烷氧基或羟基。
在一些实施方案中,有效量的一种或多种式(I)的化合物包含在本文所述的甜味剂组合物中,以提供至少1%、至少5%、至少10%、至少15%或至少20%的等效蔗糖甜度。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物的R1、R2、R3、R5、R6和R7在每次出现时独立地为氢。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物的R4为甲基。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物是2-氨基-3-(4-甲基-IH-吲哚-3-基)丙酸。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物的R1、R2、R3、R4、R6和R7在每次出现时独立地为氢。在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物的R5为甲基。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物是2-氨基-3-(5-甲基-IH-吲哚-3-基)丙酸。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物的R1、R3、R4、R5、R6和R7在每次出现时独立地为氢。在某些实施方案中,式(I)的化合物的R2为甲基。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物是2-氨基-3-(2-甲基-IH-吲哚-3-基)丙酸。
在某些实施方案中,本文所述的式(I)的化合物选自表1中的化合物或其食用上或生理上可接受的盐或立体异构形式。在一些实施方案中,式(I)的化合物选自化合物4、化合物5和化合物6。在另外的实施方案中,式(I)的化合物选自化合物4、化合物5和化合物6,其中化合物是D-异构体。
表1.式(I)的化合物
出于本公开的目的,表1用于限定特定结构与特定名称相关联。每当在本公开或权利要求书中叙述特定名称时,与该特定名称相关联的化学结构应是表1中标识的结构。
在一个具体实施方案中,本文提供的式(I)的化合物选自:2-氨基-3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物1”);(R)-2-氨基-3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物2”);(S)-2-氨基-3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物3”);2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物4”);(R)-2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物5”);(S)-2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物6”);2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物7”);(R)-2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物8”);和(S)-2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物9”);或其食用上或生理上可接受的盐或立体异构形式。
在一些实施方案中,式(I)的化合物选自2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物4”)、(R)-2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物5”)和(S)-2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸(“化合物6”)或其食用上或生理上可接受的盐或立体异构形式。
本文提供的化合物的食用上或生理学上可接受的盐包括衍生自无机或有机酸和碱的盐。此类盐的示例包括但不限于衍生自合适碱的那些,包括碱金属(例如,钠和钾)、碱土金属(例如,镁)、铵和N+(Cr-4烷基)4盐。在一个实施方案中,盐选自钠盐、钾盐、铵盐或钙盐。在另一个实施方案中,盐选自钠盐、钾盐或钙盐。在另一个实施方案中,盐是钠盐,其中本文提供的化合物的钠盐能够比式I的化合物的游离碱更快速崩解或溶解300-400倍。
在某些实施方案中,分离(包括例如如果其衍生自天然来源或产物,则从其天然存在的环境中分离)、合成或生理合成本文提供的化合物(诸如式(I)的化合物、化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物7、化合物8或化合物9)。在某些实施方案中,化合物是分离并且基本上纯的。在某些实施方案中,本文提供的化合物是不小于约80%、不小于约85%、不小于约90%、不小于约95%、不小于约96%、不小于约97%、不小于约98%、不小于约98.5%、不小于约99%、不小于约99.5%或不小于约99.8%纯的。
在一个具体实施方案中,本文提供的化合物(如式(I)的化合物、化合物1、化合物4或化合物7)是其中本文提供的化合物是外消旋的那些。在一个具体实施方案中,本文提供的化合物是L-异构体。在一个更优选的实施方案中,本文提供的化合物是D-异构体。在某些实施方案中,本文提供的化合物的D-异构体(诸如式(I)的化合物、化合物4、化合物5或化合物6的D-异构体)。
在所示结构与给予该结构的名称之间不一致的情况下,所示结构将被赋予更多权重。除非相反地陈述,否则具有仅作为实线而非楔线或虚线示出的化学键的式涵盖每种可能的异构体(例如,每种对映体和非对映体,或几何异构体(即,E、Z))和异构体的混合物,诸如外消旋或非外消旋混合物。单一立体化学异构体以及本文提供的化合物(诸如式(I)的化合物、化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物7、化合物8或化合物9)的对映体和非对映体混合物在本发明的范围内。此外,除非另有说明,否则本文所示的式也意指包括仅在存在一个或多个同位素富集原子的情况下不同的化合物。例如,本文提供的具有本发明式(不同的是用氘或氚替换氢或由13C-或14C-富集碳替换碳)的式(I)化合物在本发明的范围内。
本文提供的化合物(诸如式(I)的化合物、化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物7、化合物8或化合物9)也可作为溶剂化物和水合物存在。因此,这些化合物可与例如水合水或母液溶剂的分子中的一个分子、多个分子或其任何部分结晶。此类化合物的溶剂化物和水合物包含在本发明的范围内。
在一个实施方案中,本文所述的一种或多种式(I)化合物以有效量包含在水溶液中,以赋予等同于按重量计20%、25%、30%、35%或40%的蔗糖水溶液的最大甜味强度。在另一个实施方案中,在100mg水中的约50mg至100mg的本文所述的一种或多种式(I)化合物等同于1白利糖度。在另一个实施方案中,当添加到未增甜或甜味饮料产品中时,本文所述的一种或多种式(I)化合物提供约1至约12的白利糖度(基于所提供的化合物的量)。
本文所述的式(I)化合物的附加公开内容在PCT申请第PCT/US18/064473号中阐述,该申请要求美国申请序列号62/596,667的优先权,这两篇申请均全文以引用方式并入本文中。
附加甜味剂
除了根据式(I)的甜味剂化合物之外,甜味剂组合物还包含至少一种附加甜味剂。用于与甜味剂化合物组合的合适甜味剂包括例如全热量、低卡路里和/或零卡路里甜味剂。这些甜味剂也可分别称为营养性甜味剂、部分营养性甜味剂和非营养性甜味剂(即高效力甜味剂(或高强度甜味剂))。包括天然甜味剂和合成甜味剂(即人造甜味剂)两者的非营养性甜味剂连同部分营养性甜味剂是营养性甜味剂的另选形式,以提供期望的味道特征以及具有显著较低的热量含量的其他功能特性。非营养性甜味剂不贡献于甜味剂组合物的热量含量。
示例性零卡路里甜味剂(即非营养性、天然高效力甜味剂)包括自然界中存在的甜味剂,这些甜味剂可为原始、提取、纯化或任何其他形式(例如通过发酵、生理转化),为这些形式的单一形式或它们的组合,并且其特征在于具有大于蔗糖、果糖或葡萄糖的甜度效力,同时具有较低卡路里。天然零卡路里甜味剂的非限制性示例包括甜菊醇糖苷,包括莱鲍迪苷A(Reb A)、莱鲍迪苷B(Reb B)、莱鲍迪苷C(Reb C)、莱鲍迪苷D(Reb D)、莱鲍迪苷D2(RebD2)、莱鲍迪苷D4(Reb D4)、莱鲍迪苷E(Reb E)、莱鲍迪苷F(Reb F)、莱鲍迪苷G(Reb G)、莱鲍迪苷H(Reb H)、莱鲍迪苷I(Reb I)、莱鲍迪苷J(Reb J)、莱鲍迪苷K(Reb K)、莱鲍迪苷L(Reb L)、莱鲍迪苷M2(Reb M2)、莱鲍迪苷M(Reb M,也称为REB X)、莱鲍迪苷N(Reb N)、莱鲍迪苷O(Reb O)、莱鲍迪苷S(Reb S)、莱鲍迪苷T(Reb T)、莱鲍迪苷U(Reb U)、莱鲍迪苷V(RebV)、莱鲍迪苷W(Reb W)、莱鲍迪苷Z1(Reb Z1)、莱鲍迪苷Z2(Reb Z2)和酶促葡糖基化的甜菊醇糖苷;氨基酸、色氨酸、甜菊单糖苷、甜菊双糖苷、杜克苷A、杜克苷B、甜茶苷、甜菊糖、蛇菊苷、罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果苷V、罗汉果苷VI、异罗汉果苷V、光果木鳖皂苷(grosmomoside)、罗汉果新苷、赛门苷、罗汉果甜味剂、僧果、赛门苷、莫纳甜及其盐(莫纳甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸及其盐、非洲甜果素、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、巴西甜蛋白(brazzein)、甜蜜素(hemandulcin)、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷(trilobtain)、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、多波兜苷A、枫杨苷(pterocaryoside)A、枫杨苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素(periandrin)I、相思子三萜苷A和青钱柳苷I。天然高效力甜味剂还包括改性天然高效力甜味剂。
示例性氨基酸添加剂包括但不限于天冬氨酸、精氨酸、甘氨酸、谷氨酸、果仁糖、苏氨酸、茶氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、丙氨酸、缬氨酸、酪氨酸、亮氨酸、阿拉伯糖、反式-4-羟基脯氨酸、异亮氨酸、天冬酰胺、丝氨酸、赖氨酸、组氨酸、鸟氨酸、甲硫氨酸、肉碱、氨基丁酸(α-异构体、β-异构体和/或δ-异构体)、谷氨酰胺、羟脯氨酸、牛磺酸、正缬氨酸、肌氨酸、以及它们的盐形式,诸如钠或钾盐或酸盐。氨基酸添加剂也可为D-构型或L-构型。氨基酸可为天然的或合成的。氨基酸也可为改性的。改性氨基酸是指其中至少一个原子已被添加、去除、取代或它们的组合的任何氨基酸(例如,N-烷基氨基酸、N-酰基氨基酸或N-甲基氨基酸)。如本文所用,氨基酸也涵盖肽和多肽两者(例如,二肽、三肽、四肽和五肽),诸如谷胱甘肽和L-丙氨酰基-L-谷氨酰胺。
示例性聚氨基酸添加剂包括聚-L-天冬氨酸、聚-L-赖氨酸(例如聚-L-α-赖氨酸或聚-L-ε-赖氨酸)、聚-L-鸟氨酸(例如聚-L-α-鸟氨酸或聚-L-ε-鸟氨酸)、聚-L-精氨酸、氨基酸的其他聚合形式、以及它们的盐形式(例如,钙盐、钾盐、钠盐或镁盐,诸如L-谷氨酸单钠盐)。合适的糖酸添加剂包括但不限于醛糖酸、糖醛酸、糖二酸、藻酸、葡糖酸、葡糖醛酸、葡糖二酸、半乳糖二酸、半乳糖醛酸以及它们的盐(例如,钠盐、钾盐、钙盐、镁盐或其他生理上可接受的盐)、以及它们的组合。合适的核苷酸添加剂包括但不限于肌苷一磷酸(“IMP”)、鸟苷一磷酸(“GMP”)、腺苷一磷酸(“AMP”)、胞嘧啶一磷酸(CMP)、尿苷一磷酸(UMP)、肌苷二磷酸、鸟苷二磷酸、腺苷二磷酸、胞嘧啶二磷酸、尿嘧啶二磷酸、肌苷三磷酸、鸟苷三磷酸、腺苷三磷酸、胞嘧啶三磷酸、尿苷三磷酸、它们的碱金属或碱土金属盐、以及它们的组合。本文所述的核苷酸还可包括核苷酸相关的添加剂,诸如核苷或核酸碱基(例如鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶)。示例性非营养性合成高效力甜味剂包括自然界非天然存在的那些,并且其特征在于具有大于蔗糖、果糖或葡萄糖的甜度效力,但具有更少卡路里或无卡路里。
另外的示例性合成的零卡路里(即高效力)甜味剂包括三氯蔗糖、乙酰氨基磺酸钾(乙酰氨基磺酸钾)、阿斯巴甜、阿力甜、糖精、新橙皮苷二氢查耳酮、环磺酸盐、纽甜、爱德万甜、N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天门冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸-1-甲酯、N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-3-甲基丁基]-L-α-天门冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸-1-甲酯、N-[N-[3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙基]-L-α-天门冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸-1-甲酯、它们的盐等。合成的高效力甜味剂还包括改性的合成高效力甜味剂。
低卡路里(即部分营养性)甜味剂贡献于组合物的热量含量。在一些实施方案中,低卡路里甜味剂的使用可提供“中卡路里”的组合物,使得当添加到甜味组合物(诸如例如,作为饮料产品)中时,它们赋予期望的甜味,并且每8oz份具有小于约60卡路里。在其他实施方案中,低卡路里甜味剂的使用可提供“低卡路里”的组合物,使得当添加到甜味组合物(诸如例如,饮料产品)中时,它们赋予期望的甜味,并且每8oz份具有小于40卡路里。
示例性低卡路里甜味剂包括多元醇。如本文所用,术语“多元醇”是指含有多于一个羟基基团的分子。多元醇可以是分别含有2个、3个和4个羟基基团的二醇、三醇或四醇。多元醇还可含有多于4个羟基基团,诸如五醇、六醇、七醇等,其分别包含5个、6个或7个羟基基团。此外,多元醇也可为糖醇、多元醇、或为碳水化合物的还原形式的多元醇,其中羰基基团(醛或酮、还原糖)已被还原为伯羟基基团或仲羟基基团。多元醇的示例包括赤藓醇、麦芽糖醇、甘露糖醇、山梨醇、乳糖醇、木糖醇、异麦芽酮糖醇、丙二醇、甘油(丙三醇)、苏糖醇、半乳糖醇、帕拉金糖、还原型低聚异麦芽糖、还原型低聚木糖、还原型低聚龙胆糖、还原型麦芽糖糖浆、还原型葡萄糖糖浆、糖醇、或能够被还原且不会不利地影响甜味组合物的味道的任何其他碳水化合物。
附加的示例性低卡路里甜味剂包括阿洛酮糖(也称为D-阿洛酮糖)。在一些实施方案中,阿洛酮糖包括阿洛酮糖与附加单糖和二糖的混合物,根据阿洛酮糖的纯度水平进行测定。
在一些实施方案中,全热量甜味剂可作为营养性甜味剂包含,并且通常包括碳水化合物甜味剂。碳水化合物甜味剂的示例包括但不限于蔗糖、甘蔗糖、果糖、葡萄糖、枫糖浆、蜂蜜、糖蜜、赤藓醇、麦芽糖醇、乳糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、D-阿洛酮糖、D-塔格糖、明串珠菌二糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精(例如,a-环糊精、P-环糊精和y-环糊精)、核酮糖、苏阿糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麦芽糖、转化糖、异海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或异麦芽酮糖、赤藓糖、脱氧核糖、古洛糖、艾杜糖、塔罗糖、赤藓酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纤维二糖、葡糖胺、甘露糖胺、岩藻糖、墨角藻糖、葡糖醛酸、葡糖酸、葡糖酸-内酯、阿巴克糖、半乳糖胺、低聚木糖(木三糖、木二糖等)、龙胆低聚糖(龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖等)、低聚半乳糖、山梨糖、酮丙糖(二羟基丙酮)、丙醛糖(甘油醛)、黑曲霉低聚糖、低聚果糖(蔗果三糖、蔗果四糖等)、麦芽四糖、麦芽三醇、四糖、甘露低聚糖、麦芽低聚糖(麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五糖、麦芽六糖、麦芽七糖等)、糊精、乳果糖、蜜二糖、鼠李糖、核糖、异构化液体糖诸如高果糖玉米/淀粉糖浆(HFCS/HFSS)(例如,HFCS55、HFCS42或HFCS90)、偶联糖、大豆低聚糖、葡萄糖浆以及它们的组合。
在另一个实施方案中,附加甜味剂选自Reb A、Reb B、Reb D、Reb M、Reb J、蛇菊苷、罗汉果苷、赤藓醇、阿洛酮糖、HFCS、蔗糖、甘蔗糖、阿斯巴甜、乙酰氨基磺酸钾、三氯蔗糖、和前述物质中的两种或更多种物质的任何组合。
在另一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的Reb A。式(I)的甜味剂化合物和Reb A的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%RebA、约90%式(I)的化合物(I)/10%Reb A、约85%式(I)的化合物/15%Reb A、约80%式(I)的化合物/20%Reb A、约75%式(I)的化合物/25%Reb A、约70%式(I)的化合物/30%Reb A、约65%式(I)的化合物/35%Reb A、约60%式(I)的化合物/40%Reb A、约55%式(I)的化合物/45%Reb A、约50%式(I)的化合物/50%Reb A、约45%式(I)的化合物/55%Reb A、约40%式(I)的化合物/60%Reb A、约35%式(I)的化合物/65%Reb A、约30%式(I)的化合物/70%Reb A、约25%式(I)的化合物/75%Reb A、约20%式(I)的化合物/80%Reb A、约15%式(I)的化合物/85%Reb A、约10%式(I)的化合物/90%Reb A、或约5%式(I)的化合物/10%Reb A,包括其中的范围的端值在内。
在又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的Reb B。式(I)的甜味剂化合物和Reb B的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%Reb B、约90%式(I)的化合物/10%Reb B、约85%式(I)的化合物/15%Reb B、约80%式(I)的化合物/20%Reb B、约75%式(I)的化合物/25%Reb B、约70%式(I)的化合物/30%Reb B、约65%式(I)的化合物/35%Reb B、约60%式(I)的化合物/40%Reb B、约55%式(I)的化合物/45%Reb B、约50%式(I)的化合物/50%Reb B、约45%式(I)的化合物/55%Reb B、约40%式(I)的化合物/60%Reb B、约35%式(I)的化合物/65%Reb B、约30%式(I)的化合物/70%Reb B、约25%式(I)的化合物/75%Reb B、约20%式(I)的化合物/80%Reb B、约15%式(I)的化合物/85%Reb B、约10%式(I)的化合物/90%Reb B、或约5%式(I)的化合物/10%Reb B,包括其中的范围的端值在内。
在又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的Reb D。式(I)的甜味剂化合物和Reb D的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%RebD、约90%式(I)的化合物/10%Reb D、约85%式(I)的化合物/15%Reb D、约80%式(I)的化合物/20%Reb D、约75%式(I)的化合物/25%Reb D、约70%式(I)的化合物/30%Reb D、约65%式(I)的化合物/35%Reb D、约60%式(I)的化合物/40%Reb D、约55%式(I)的化合物/45%Reb D、约50%式(I)的化合物/50%Reb D、约45%式(I)的化合物/55%Reb D、约40%式(I)的化合物/60%Reb D、约35%式(I)的化合物/65%Reb D、约30%式(I)的化合物/70%Reb D、约25%式(I)的化合物/75%Reb D、约20%式(I)的化合物/80%Reb D、约15%式(I)的化合物/85%Reb D、约10%式(I)的化合物/90%Reb D、或约5%式(I)的化合物/10%Reb D,包括其中的范围的端值在内。
在甚至又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的Reb M。式(I)的甜味剂化合物和Reb M的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%Reb M、约90%式(I)的化合物/10%Reb M、约85%式(I)的化合物/15%Reb M、约80%式(I)的化合物/20%Reb M、约75%式(I)的化合物/25%Reb M、约70%式(I)的化合物/30%Reb M、约65%式(I)的化合物/35%Reb M、约60%式(I)的化合物/40%Reb M、约55%式(I)的化合物/45%Reb M、约50%式(I)的化合物/50%Reb M、约45%式(I)的化合物/55%Reb M、约40%式(I)的化合物/60%Reb M、约35%式(I)的化合物/65%Reb M、约30%式(I)的化合物/70%Reb M、约25%式(I)的化合物/75%Reb M、约20%式(I)的化合物/80%Reb M、约15%式(I)的化合物/85%Reb M、约10%式(I)的化合物/90%Reb M、或约5%式(I)的化合物/10%Reb M,包括其中的范围的端值在内。
在又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的蛇菊苷。式(I)的甜味剂化合物和蛇菊苷的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%蛇菊苷、约90%式(I)的化合物/10%蛇菊苷、约85%式(I)的化合物/15%蛇菊苷、约80%式(I)的化合物/20%蛇菊苷、约75%式(I)的化合物/25%蛇菊苷、约70%式(I)的化合物/30%蛇菊苷、约65%式(I)的化合物/35%蛇菊苷、约60%式(I)的化合物/40%蛇菊苷、约55%式(I)的化合物/45%蛇菊苷、约50%式(I)的化合物/50%蛇菊苷、约45%式(I)的化合物/55%蛇菊苷、约40%式(I)的化合物/60%蛇菊苷、约35%式(I)的化合物/65%蛇菊苷、约30%式(I)的化合物/70%蛇菊苷、约25%式(I)的化合物/75%蛇菊苷、约20%式(I)的化合物/80%蛇菊苷、约15%式(I)的化合物/85%蛇菊苷、约10%式(I)的化合物/90%蛇菊苷、或约5%式(I)的化合物/10%蛇菊苷,包括其中的范围的端值在内。
在又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的罗汉果苷。式(I)的甜味剂化合物和罗汉果苷的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%罗汉果苷、约90%式(I)的化合物/10%罗汉果苷、约85%式(I)的化合物/15%罗汉果苷、约80%式(I)的化合物/20%罗汉果苷、约75%式(I)的化合物/25%罗汉果苷、约70%式(I)的化合物/30%罗汉果苷、约65%式(I)的化合物/35%罗汉果苷、约60%式(I)的化合物/40%罗汉果苷、约55%式(I)的化合物/45%罗汉果苷、约50%式(I)的化合物/50%罗汉果苷、约45%式(I)的化合物/55%罗汉果苷、约40%式(I)的化合物/60%罗汉果苷、约35%式(I)的化合物/65%罗汉果苷、约30%式(I)的化合物/70%罗汉果苷、约25%式(I)的化合物/75%罗汉果苷、约20%式(I)的化合物/80%罗汉果苷、约15%式(I)的化合物/85%罗汉果苷、约10%式(I)的化合物/90%罗汉果苷、或约5%式(I)的化合物/10%罗汉果苷,包括其中的范围的端值在内。
在另一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的阿洛酮糖。式(I)的甜味剂化合物和阿洛酮糖的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%阿洛酮糖、约90%式(I)的化合物/10%阿洛酮糖、约85%式(I)的化合物/15%阿洛酮糖、约80%式(I)的化合物/20%阿洛酮糖、约75%式(I)的化合物/25%阿洛酮糖、约70%式(I)的化合物/30%阿洛酮糖、约65%式(I)的化合物/35%阿洛酮糖、约60%式(I)的化合物/40%阿洛酮糖、约55%式(I)的化合物/45%阿洛酮糖、约50%式(I)的化合物/50%阿洛酮糖、约45%式(I)的化合物/55%阿洛酮糖、约40%式(I)的化合物/60%阿洛酮糖、约35%式(I)的化合物/65%阿洛酮糖、约30%式(I)的化合物/70%阿洛酮糖、约25%式(I)的化合物/75%阿洛酮糖、约20%式(I)的化合物/80%阿洛酮糖、约15%式(I)的化合物/85%阿洛酮糖、约10%式(I)的化合物/90%阿洛酮糖、或约5%式(I)的化合物/10%阿洛酮糖,包括其中的范围的端值在内。
在又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的阿斯巴甜。式(I)的甜味剂化合物和阿斯巴甜的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%阿斯巴甜、约90%式(I)的化合物/10%阿斯巴甜、约85%式(I)的化合物/15%阿斯巴甜、约80%式(I)的化合物/20%阿斯巴甜、约75%式(I)的化合物/25%阿斯巴甜、约70%式(I)的化合物/30%阿斯巴甜、约65%式(I)的化合物/35%阿斯巴甜、约60%式(I)的化合物/40%阿斯巴甜、约55%式(I)的化合物/45%阿斯巴甜、约50%式(I)的化合物/50%阿斯巴甜、约45%式(I)的化合物/55%阿斯巴甜、约40%式(I)的化合物/60%阿斯巴甜、约35%式(I)的化合物/65%阿斯巴甜、约30%式(I)的化合物/70%阿斯巴甜、约25%式(I)的化合物/75%阿斯巴甜、约20%式(I)的化合物/80%阿斯巴甜、约15%式(I)的化合物/85%阿斯巴甜、约10%式(I)的化合物/90%阿斯巴甜、或约5%式(I)的化合物/10%阿斯巴甜,包括其中的范围的端值在内。
在另一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的乙酰氨基磺酸钾。式(I)的甜味剂化合物和乙酰氨基磺酸钾的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%乙酰氨基磺酸钾、约90%式(I)的化合物(I)/10%乙酰氨基磺酸钾、约85%式(I)的化合物/15%乙酰氨基磺酸钾、约80%式(I)的化合物/20%乙酰氨基磺酸钾、约75%式(I)的化合物/25%乙酰氨基磺酸钾、约70%式(I)的化合物/30%乙酰氨基磺酸钾、约65%式(I)的化合物/35%乙酰氨基磺酸钾、约60%式(I)的化合物/40%乙酰氨基磺酸钾、约55%式(I)的化合物/45%乙酰氨基磺酸钾、约50%式(I)的化合物/50%乙酰氨基磺酸钾、约45%式(I)的化合物/55%乙酰氨基磺酸钾、约40%式(I)的化合物/60%乙酰氨基磺酸钾、约35%式(I)的化合物/65%乙酰氨基磺酸钾、约30%式(I)的化合物/70%乙酰氨基磺酸钾、约25%式(I)的化合物/75%乙酰氨基磺酸钾、约20%式(I)的化合物/80%乙酰氨基磺酸钾、约15%式(I)的化合物/85%乙酰氨基磺酸钾、约10%式(I)的化合物/90%乙酰氨基磺酸钾、或约5%式(I)的化合物/10%乙酰氨基磺酸钾,包括其中的范围的端值在内。
在一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的三氯蔗糖。式(I)的甜味剂化合物和三氯蔗糖的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%三氯蔗糖、约90%式(I)的化合物/10%三氯蔗糖、约85%式(I)的化合物/15%三氯蔗糖、约80%式(I)的化合物/20%三氯蔗糖、约75%式(I)的化合物/25%三氯蔗糖、约70%式(I)的化合物/30%三氯蔗糖、约65%式(I)的化合物/35%三氯蔗糖、约60%式(I)的化合物/40%三氯蔗糖、约55%式(I)的化合物/45%三氯蔗糖、约50%式(I)的化合物/50%三氯蔗糖、约45%式(I)的化合物/55%三氯蔗糖、约40%式(I)的化合物/60%三氯蔗糖、约35%式(I)的化合物/65%三氯蔗糖、约30%式(I)的化合物/70%三氯蔗糖、约25%式(I)的化合物/75%三氯蔗糖、约20%式(I)的化合物/80%三氯蔗糖、约15%式(I)的化合物/85%三氯蔗糖、约10%式(I)的化合物/90%三氯蔗糖、或约5%式(I)的化合物/10%三氯蔗糖,包括其中的范围的端值在内。
在甚至又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的赤藓醇。式(I)的甜味剂化合物和赤藓醇的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%赤藓醇、约90%式(I)的化合物/10%赤藓醇、约85%式(I)的化合物/15%赤藓醇、约80%式(I)的化合物/20%赤藓醇、约75%式(I)的化合物/25%赤藓醇、约70%式(I)的化合物/30%赤藓醇、约65%式(I)的化合物/35%赤藓醇、约60%式(I)的化合物/40%赤藓醇、约55%式(I)的化合物/45%赤藓醇、约50%式(I)的化合物/50%赤藓醇、约45%式(I)的化合物/55%赤藓醇、约40%式(I)的化合物/60%赤藓醇、约35%式(I)的化合物/65%赤藓醇、约30%式(I)的化合物/70%赤藓醇、约25%式(I)的化合物/75%赤藓醇、约20%式(I)的化合物/80%赤藓醇、约15%式(I)的化合物/85%赤藓醇、约10%式(I)的化合物/90%赤藓醇、或约5%式(I)的化合物/10%赤藓醇,包括其中的范围的端值在内。
在又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的HFCS。式(I)的甜味剂化合物和HFCS的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%HFCS、约90%式(I)的化合物/10%HFCS、约85%式(I)的化合物/15%HFCS、约80%式(I)的化合物/20%HFCS、约75%式(I)的化合物/25%HFCS、约70%式(I)的化合物/30%HFCS、约65%式(I)的化合物/35%HFCS、约60%式(I)的化合物/40%HFCS、约55%式(I)的化合物/45%HFCS、约50%式(I)的化合物/50%HFCS、约45%式(I)的化合物/55%HFCS、约40%式(I)的化合物/60%HFCS、约35%式(I)的化合物/65%HFCS、约30%式(I)的化合物/70%HFCS、约25%式(I)的化合物/75%HFCS、约20%式(I)的化合物/80%HFCS、约15%式(I)的化合物/85%HFCS、约10%式(I)的化合物/90%HFCS、或约5%式(I)的化合物/10%HFCS,包括其中的范围的端值在内。
在甚至又一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的蔗糖。式(I)的甜味剂化合物和蔗糖的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%蔗糖、约90%式(I)的化合物/10%蔗糖、约85%式(I)的化合物/15%蔗糖、约80%式(I)的化合物/20%蔗糖、约75%式(I)的化合物/25%蔗糖、约70%式(I)的化合物/30%蔗糖、约65%式(I)的化合物/35%蔗糖、约60%式(I)的化合物/40%蔗糖、约55%式(I)的化合物/45%蔗糖、约50%式(I)的化合物/50%蔗糖、约45%式(I)的化合物/55%蔗糖、约40%式(I)的化合物/60%蔗糖、约35%式(I)的化合物/65%蔗糖、约30%式(I)的化合物/70%蔗糖、约25%式(I)的化合物/75%蔗糖、约20%式(I)的化合物/80%蔗糖、约15%式(I)的化合物/85%蔗糖、约10%式(I)的化合物/90%蔗糖、或约5%式(I)的化合物/10%蔗糖,包括其中的范围的端值在内。
在另一个实施方案中,甜味剂组合物包含式(I)的甜味剂化合物和作为附加甜味剂组分的甘蔗糖。式(I)的甜味剂化合物和甘蔗糖的相对重量百分比可各自从约1%至约99%变化,诸如例如,约95%式(I)的化合物/5%甘蔗糖、约90%式(I)的化合物(I)/10%甘蔗糖、约85%式(I)的化合物/15%甘蔗糖、约80%式(I)的化合物/20%甘蔗糖、约75%式(I)的化合物/25%甘蔗糖、约70%式(I)的化合物/30%甘蔗糖、约65%式(I)的化合物/35%甘蔗糖、约60%式(I)的化合物/40%甘蔗糖、约55%式(I)的化合物/45%甘蔗糖、约50%式(I)的化合物/50%甘蔗糖、约45%式(I)的化合物/55%甘蔗糖、约40%式(I)的化合物/60%甘蔗糖、约35%式(I)的化合物/65%甘蔗糖、约30%式(I)的化合物/70%甘蔗糖、约25%式(I)的化合物/75%甘蔗糖、约20%式(I)的化合物/80%甘蔗糖、约15%式(I)的化合物/85%甘蔗糖、约10%式(I)的化合物/90%甘蔗糖、或约5%式(I)的化合物/10%甘蔗糖,包括其中的范围的端值在内。
包含本文所述的一种或多种甜味剂组合物的食品、饮料和/或其他可消费产品
本文所述的一种或多种甜味剂组合物适用于各种应用,这些应用包括但不限于食品、饮料产品和/或其他可消费产品。甜味剂组合物的优点之一是,它们可易于掺入到用于制作食品、饮料和其他可消费产品的已知工艺中,而无需任何附加加工步骤。例如,本文所述的甜味剂组合物可在室温下或在热量(例如梯度热处理)下在与食品、饮料或其他可消费产品的其他成分组合之前或同时与溶剂混合。
在示例性实施方案中,甜味剂组合物可以介于约5ppm至约4000ppm、约5ppm至约50ppm、约10ppm至约100ppm、约20ppm至约100ppm、约20ppm至约200ppm、约20ppm至约300ppm、约20ppm至约400ppm、约20ppm至约500ppm、约50ppm至约500ppm、约100ppm至约500ppm、约100ppm至约700ppm、约100ppm至约800ppm、约100ppm至约900ppm、约100ppm至约1000ppm、约500ppm至约1000ppm、约500ppm至约1100ppm、约500ppm至约1200ppm、约500ppm至约1300ppm、约500ppm至约1400ppm、约500ppm至约1500ppm、约1000ppm至约1600ppm、约1000ppm至约1700ppm、约1500ppm至约1800ppm、约1500ppm至约1900ppm、约1500ppm至约2000ppm、约2000ppm至约2100ppm、约2100ppm至约2200ppm、约2200ppm至约2300ppm、约2300ppm至约2400ppm、约2400ppm至约2500ppm、约2500ppm至约2600ppm、约2600ppm至约2700ppm、约2700ppm至约2800ppm、约2800ppm至约2900ppm、约2900ppm至约3000ppm、约3000ppm至约3100ppm、约3100ppm至约3200ppm、约3200ppm至约3300ppm、约3300ppm至约3400ppm、约3400ppm至约3500ppm、约3500ppm至约3600ppm、约3600ppm至约3700ppm、约3700ppm至约3800ppm、约3800ppm至约3900、或约3900ppm至约4000之间,或所列举数值之间的增量的量包含在饮料产品组合物中。
在一些实施方案中,本文所述的一种或多种饮料产品是中卡路里、低卡路里或零卡路里的非酒精性饮料和酒精性饮料。
在示例性实施方案中,甜味剂组合物可以介于约0.1重量%至约50重量%、约0.5重量%至约40重量%、约1重量%至约40重量%、约5重量%至约35重量%、约5重量%至约30重量%、约10重量%至约30重量%、约10重量%至约25重量%、约10重量%至约20重量%或所列举数值之间的增量的量包含在食物产品组合物中。
食品、饮料和/或其他可消费产品中的式(I)的甜味剂化合物的所公开浓度有益地为此类食品、饮料和/或其他可消费产品组合物提供期望程度的似糖特征,其中似糖特征可包括最大响应、风味特点、时间特点、适应行为、口感、浓度/响应功能行为、促味剂和风味/甜味相互作用、以及温度效应。在其他实施方案中,甜味剂组合物抑制、减弱或消除与甜味剂相关联的至少一种不期望的味道,其中至少一种不期望的味道可包括延迟的甜味起效、悠长的甜味余味、金属味道、苦味、清凉感味道、似薄荷醇味道或似甘草味道。
下表2中列举了含有式(I)的甜味剂化合物的示例性食品、饮料和/或其他消费食物产品组合物。当用作单一甜味剂时,示例性食品、饮料和/或其他消费食物产品组合物提供一种或多种式I化合物的典型浓度的ppm范围。浓度可根据配方、风味和目标消费者而变化。
食物产品的示例包括但不限于甜食、调味品、口香糖、冷冻食品、甜点心、罐装食品、基于大豆的产品、调味料、奶油冻、棒食、零食、打发上层配料、蛋黄酱、酱汁、肉汁、涂抹食品、醋、冰淇淋、谷物组合物、烘焙物、乳制品诸如酸奶、水果制剂和浓缩物、非乳制品、蛋白质产品、零食、以及餐桌用甜味剂组合物。
饮料产品的示例包括但不限于碳酸化(例如,可乐或其他软饮料、起泡饮料、酒精性饮料和麦芽)或非碳酸化(例如,果汁、含有水果的饮料、花蜜、蔬菜汁、运动饮料、能量饮料、增强型水、椰子水茶、RTD茶、非乳饮料、蛋白质饮料、代餐饮料、咖啡、可可饮料、含牛奶的饮料、咖啡奶精、含谷物提取物的饮料、冰沙和酒精性饮料)的即饮产品,以及将与液体基料(诸如水、牛奶或俱乐部苏打)和饮料浓缩物(诸如抛式糖浆)组合的粉末状饮料产品(干燥混合物)。通过添加适当量的水或其他液体介质,可使用抛式糖浆来制备本文所述的饮料中的任何饮料。
在一些实施方案中,本文所公开的饮料产品和抛式糖浆可包括从水果或蔬菜获得的基于果汁的组合物。基于果汁的组合物可以任何形式诸如果汁形式、浓缩物、提取物、粉末(其可用水或其他合适的液体重构)等使用。合适的果汁包括例如非柑橘果汁,诸如苹果汁、葡萄汁、梨汁、蜜桃汁、黑醋栗汁、树莓汁、醋栗汁、黑莓汁、蓝莓汁、草莓汁、番荔枝汁、石榴汁、番石榴汁、猕猴桃汁、芒果汁、木瓜汁、西瓜汁、香瓜汁、樱桃汁、越橘汁、桃汁、杏汁、李子汁和菠萝汁;柑橘果汁,诸如橙汁、柠檬汁、酸橙汁、葡萄柚汁和橘汁;和蔬菜汁,诸如胡萝卜汁和番茄汁;或它们的任何组合。本文所公开的饮料产品和抛式糖浆可包括含有一定百分比的来源于水果或蔬菜的固体(例如果肉、籽粒、表皮、纤维等和天然存在于水果或蔬菜中的果胶)的水果或蔬菜液体。在一些实施方案中,用呈碳酸钙、乳酸钙、氧化钙或氢氧化钙形式的溶解的钙来强化基于果汁的组合物。
在一些实施方案中,本文所公开的饮料产品和抛式糖浆包括乳组合物,其中乳组合物含有乳蛋白。示例性乳组合物包括任何类型的乳制品,包括奶油、全脂奶、低脂奶、脱脂奶、乳固形物、浓缩牛奶或它们的任何组合,特别是奶油和脱脂奶的组合。乳组合物通常包含一定量的乳蛋白,例如含有β-乳球蛋白、α-乳白蛋白或血清白蛋白的乳清蛋白;等等。在一些实施方案中,乳制品可被一定量的非乳组分替代,诸如豆奶、大豆蛋白、杏仁奶、椰子奶、或它们的任何组合。
本文所述的甜味剂组合物还可用于牙科组合物和药物组合物中。
适用于包括本文所述的一种或多种甜味剂组合物的示例性食品、饮料和/或其他可消费产品的进一步描述公开于美国专利申请公开US2013/096420中,其中公开了可用本文所述的一种或多种甜味剂组合物增甜的示例性食品、饮料和/或其他可消费组合物的部分全文以引用方式并入本文中。
当掺入到食品、饮料和/或其他可消费产品中时,甜味剂组合物可以是唯一的增甜组分,或者其他糖和/或甜味剂也可掺入到产品中。
甜味剂组合物也可与食品、饮料和/或其他可消费产品中的一种或多种添加剂(可以是或也可以不是附加甜味剂)组合。添加剂的示例包括但不限于碳水化合物(也如上文在附加甜味剂中所述)、多元醇(也如上文在附加甜味剂中所述)、氨基酸及其相应的盐(也如上文在附加甜味剂中所述)、糖酸及其相应的盐、核苷酸、有机酸、无机酸、有机盐(包括有机酸盐和有机碱盐)、无机盐、苦味化合物、咖啡因、调味剂和调味成分、收敛剂化合物、蛋白质或蛋白质水解产品、表面活性剂、乳化剂、称重剂、果汁、乳制品、谷物和其他植物提取物、树胶、着色剂、类黄酮、醇、聚合物、精油、抗真菌剂以及它们的组合。
甜味剂组合物也可与食品、饮料和/或其他可消费产品中的一种或多种膨松剂组合(其可适合或也可不适合作为添加剂或附加甜味剂)。膨松剂可例如用于在诸如烘焙、烹饪和餐桌使用的应用中促进以本文所公开的甜味剂组合物直接替代糖。膨松剂的示例包括但不限于:散装甜味剂,诸如蔗糖、右旋糖、转化糖麦芽糖、糊精、麦芽糖糊精、果糖、左旋糖和半乳糖;低血糖碳水化合物,诸如低聚果糖、低聚半乳糖、甘露糖醇、菊粉、木糖醇、乳糖醇、赤藓糖醇和麦芽糖醇;纤维,诸如聚右旋糖、抗性麦芽糖糊精、抗性淀粉、可溶性玉米纤维和纤维素;以及水性胶体,诸如果胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、刺槐豆胶、阿拉伯树胶、黄原胶和藻酸盐。在一些实施方案中,膨松剂选自麦芽糖糊精、右旋糖-麦芽糖糊精共混物、玉米糖浆固体、蔗糖、果糖、葡萄糖、转化糖、山梨糖醇、木糖、核酮糖、甘露糖、甘露糖醇、半乳糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖、塔格糖、乳糖、菊粉、甘油、聚右旋糖、低聚果糖、纤维素和纤维素衍生物、或它们的组合。
在一些实施方案中,可消费产品(例如,食品、饮料和/或其他可消费产品)不包括营养性甜味剂,这些营养性甜味剂包括蔗糖(即食糖)、葡萄糖、果糖、玉米糖浆(包括高果糖玉米糖浆)、麦芽糖、乳糖、糖蜜、蜂蜜、龙舌兰、果汁、枫糖浆等。在其他实施方案中,产物含有减少量的营养性甜味剂,因为通过添加本文所公开的甜味剂组合物(或式(I)的甜味剂化合物)这些营养性甜味剂被有利地替代(或含量降低)。在示例性实施方案中,组合物中的营养性甜味剂在本文所公开的可消费产品中减少至少约80%、75%、70%、65%、60%、55%、50%、45%、40%、35%、30%、25%、20%、15%、10%或5%。
甜味剂组合物也可与食品、饮料和/或其他可消费产品中的一种或多种功能性成分组合。功能性成分的示例包括但不限于皂草苷、抗氧化剂、膳食纤维源、脂肪酸、维生素、葡糖胺、矿物质、防腐剂、水合剂、益生菌、益生元、长链脂肪族饱和伯醇、植物甾醇、以及它们的组合。
在特定实施方案中,甜味剂组合物(或根据式(I)的甜味剂化合物与本实施方案中描述的试剂组合)是餐桌用甜味剂组合物。在此类实施方案中,甜味剂组合物(或根据式(I)的甜味剂化合物与本实施方案中描述的试剂组合)还可包含至少一种膨松剂、添加剂、抗结块剂、功能性成分、以及它们的组合。餐桌用甜味剂组合物可呈固体、悬浮液或液体的形式存在;包括具有糖或多元醇的共结晶甜味剂组合物、凝聚甜味剂组合物、紧实甜味剂组合物、干燥甜味剂组合物、颗粒甜味剂组合物、球状甜味剂组合物、喷雾干燥组合物、颗粒状甜味剂组合物、液体悬浮液组合物和液体甜味剂组合物。示例性液体餐桌用甜味剂可包括水和任选的添加剂,诸如例如多元醇(例如赤藓糖醇、山梨糖醇、丙二醇或甘油)、酸化剂(例如柠檬酸、苹果酸、酒石酸、磷酸)、抗微生物剂(例如苯甲酸或其盐)
用于增强可消费食品、饮料或其他产品的似糖特征的方法
在一个实施方案中,提供了一种赋予甜味组合物或可消费食品、饮料或其他可消费产品更似糖的时间特点、风味特点或两者的方法。该方法包括提供作为甜味组合物的可消费食品、饮料或其他产品,以及将本文所述的一种或多种甜味剂组合物添加到此类产品中以赋予此类组合物或产品期望程度的似糖特征。期望的特征可包括最大响应、风味特点、时间特点、适应行为、口感、浓度/响应功能行为、促味剂和风味/甜味相互作用、以及温度效应。
在另一个实施方案中,一种或多种用于增强本文所述的可消费食品、饮料或其他产品的似糖特征的方法包括将本文所述的一种或多种增甜组合物添加到此类产品中,其中此类增甜组合物含有营养性、非营养性和/或部分营养性甜味剂作为附加甜味剂,并且其中增甜组合物提供有益缩短的甜味起效和/或更接近蔗糖的延长的消退时间。由于大多数非营养性高效力甜味剂延迟甜味起效,因此与单独的非营养性高效力甜味剂(或以较大浓度)相比,在本文所述的甜味剂组合物中使用式(I)的甜味剂化合物显著缩短甜味起效(也称为出现时间),这是增甜体系的期望属性。
在另一个实施方案中,一种或多种用于增强本文所述的可消费食品、饮料或其他产品的似糖特征的方法包括将本文所述的一种或多种增甜组合物添加到此类产品中,其中此类增甜组合物含有营养性、非营养性和/或部分营养性甜味剂作为附加甜味剂,并且其中增甜组合物提供有益减弱的适应。已知非营养性高效力甜味剂会导致适应(重复暴露之后所感知到的甜味强度的量值减小)。有益地,本文所述的一种或多种甜味剂组合物不会导致任何适应或降低适应程度。
在又一个实施方案中,本文所述的一种或多种用于增强本文所述的可消费食品、饮料或其他产品的似糖特征的方法包括将本文所述的一种或多种增甜组合物添加到此类产品中,其中所述甜味剂组合物抑制、减弱或消除与不包含式(I)的甜味剂化合物的其他甜味剂组合物相关联的至少一种不期望的味道,其中该至少一种不期望的味道可包括延迟的甜味起效、悠长的甜味余味、金属味道、苦味、清凉感味道、似薄荷醇味道或似甘草味道。
在又一个实施方案中,本文所述的一种或多种用于增强可消费食品、饮料或其他产品的似糖特征的方法包括将本文所述的一种或多种增甜组合物添加到此类产物中,其中式(I)的甜味剂化合物与附加甜味剂的组合有益地具有纯正的似糖味道,并且不含不期望的异味,这些异味包括苦味、金属味道、涩味和/或苦味存留,同时还表现出似糖时间特点。
实施例
本发明的实施方案在以下非限制性实施例中进一步限定。应当理解,尽管这些实施例说明了本发明的某些实施方案,但仅以举例说明的方式给出。通过以上讨论和这些实施例,本领域的技术人员可确定本发明的基本特征,并且在不脱离本发明的实质和范围的情况下,可对本发明的实施方案作出各种变化和修改以使其适用于各种用途和条件。因此,除了本文所示和所述的那些之外,本发明的实施方案的各种修改形式从前面的描述对于本领域的技术人员而言将是显而易见的。此类修改形式也旨在落入所附权利要求书的范围内。
使用式(I)的甜味剂化合物,特别是化合物5测试本文所述的实施例。除非另有说明,否则所有实验均用化合物5的游离碱进行。
实施例1
测试化合物(甜味剂)的浓度-响应测试
由受过训练的描述性分析(DA)专门小组进行测试化合物的浓度-响应(CR)测试,以将水性基质中的测试化合物与蔗糖进行比较。使用通用量化标尺(gLMS)确定天然甜味剂(测试化合物)的浓度-响应曲线。要求受过训练的专门小组成员评定甜味剂和蔗糖在室温(RT)下在水中的八(8)种浓度的甜味强度。
浓度-响应
图1示出了蔗糖与测试化合物甜味剂之间的浓度关系。使用蔗糖和测试化合物甜味剂的剂量响应模型(等式2:R=Rmin+(C^Hillslope)*(Rmax-Rmin)/(C^HillSlope+EC50^HillSlope))建立此关系。
达到目标等效甜度所需的测试化合物甜味剂的浓度与达到目标等效甜度所需的蔗糖的浓度相比的浓度关系是线性的。
研究设计和测试样品:受过训练的10名至12名描述性分析专门小组成员参与实验。所有参与者均接受训练,在训练期间,专门小组成员使自身熟悉gLMS标度上的甜味强度的评定。在图4中该标度被示为用描述不同强度的锚点标记的竖直线。指导专门小组成员通过在标度上划线来评定所感知到的每个样品的甜味强度。
使用William拉丁方设计将样品的顺序随机化和盲化。也随机化样品在每个甜味剂组内的呈现顺序。使用吸吐方案(sip and spit protocol)评估所有样品。
测试表明,测试化合物甜味剂的浓度-响应曲线在所测试浓度范围:0%至0.2%(2000ppm)内表现出线性关系。
实施例2
甜味剂共混物的感官结果
由受过训练的描述性分析(DA)专门小组评估甜味剂与Reb M的共混物的感官结果。由该专门小组测试五个共混物样品;其中每个样品被设计成靶向10白利糖度的等效蔗糖甜度。如表3所示,共混物由不同比率的测试化合物甜味剂和莱鲍迪苷M(Reb M)的水溶液构成,以评估甜味品质和异味特点。
研究设计和测试样品:由10名至12名描述性分析专门小组成员组成的经验证和受过训练的专门小组参与这些实验。
在测试期间,专门小组成员在15cm标度上评定每种属性的强度。就每种属性而言,测试五个测试样品,一式三份。使用William拉丁方设计将样品的顺序随机化和盲化。所有样品均在反渗透(RO)水中制备并且在室温下食用,并且使用吸吐方案方案评估。
评估五个样品中的每个样品的对应于甜味品质和异味特点的感官属性。评估甜味强度、甜味出现时间、甜味余味和稠度属性作为甜味品质分析的一部分。具体地,就甜味余味而言,评估吐出后1分钟和3分钟两个时间点。甜味余味对应于高效力甜味剂常见的甜味存留特点。图3示出,每个样品在15cm标度上实现“10”的甜味强度(对应于10白利糖度蔗糖),而甜味强度无任何显著差异。
甜味特点
评估5个共混物样品的甜味特点,其中将测试化合物甜味剂添加到Reb M中成比例地并显著地改善甜味出现时间、甜味余味和稠度的期望属性。表4列出了与Reb M共混物的甜味品质评估的LSD平均值差异。
表4
AT=出现时间,na=不显著
不同的字母分组指示95%置信水平下的显著差异
表3中的结果表明,提高测试化合物甜味剂的比例显著降低了甜味起效,缩短了甜味存留,并且增加了所感知到的样品中的稠度,这是用于低糖应用的非常期望的属性。
异味特点:还评估了所有5个共混物样品的苦味、涩味、金属、甘草和苦味余味的属性,作为异味分析的一部分。具体地,就苦味余味而言,评估吐出后1分钟和3分钟两个时间点。本文当提及“苦”味时,它是指赋予苦味、激活受试者苦味感知或可由苦味感受器检测和/或赋予受试者苦味感知的样品。表5列出了与Reb M的5个共混物样品的异味评估的LSD平均值差异。
表5
不同的字母分组指示95%置信水平下的差异
表5中的结果表明,增加测试化合物甜味剂与Reb M的组合的比例显著减弱苦味、苦味余味,减弱金属异味、甘草异味和涩味异味。
感官结果显示,在水溶液中,测试化合物甜味剂本身具有最少的苦味、涩味和苦味存留,并且表现出似蔗糖特征。在共混物中包含测试化合物甜味剂导致在多种属性上的显著味道改善。这种味道改善是因共混物中测试化合物甜味剂的浓度增大,其中具有更大比例的测试化合物甜味剂的样品显示出更大的味道改善。结果证实,显著味道改善的具体方面包括甜味出现时间、稠度、甜味余味(存留)、苦味、甘草味、涩味、金属味道和苦味余味。Reb M的甜味品质和异味特点随测试化合物甜味剂的添加而显著改善。除了在这些共混物中的味道改善发现之外,这些结果还证实,测试化合物甜味剂是味道比Reb M显著更纯正的甜味剂。
实施例3
测试化合物甜味剂共混物的感官评估
组合地并且相对于已知的甜味剂,即莱鲍迪苷A(Reb A)、高果糖玉米糖浆(HFCS-55)、阿洛酮糖、赤藓糖醇、僧果、莱鲍迪苷M(Reb M)和三氯蔗糖评估测试化合物甜味剂的味道特点。表6中示出了测试样品,该表列出了在水中评估的所有样品的内容物。通过将所需浓度的甜味剂溶解于反渗透(RO)水中来制备所有样品。对于所有评估,样品尝起来是凉的。
通过专家品尝员的专门小组(n=6)评估这些样品。使用吸吐方法以盲法方式品尝样品。评估的重点在于甜味特点、异味特点(描述为苦味、甜味存留、甜味起效、口感、口腔包覆感和金属味道)和风味特点。对水中样品的定性描述符由专门小组针对每个样品提供在表7中。
表8在茶中评估的所有样品的内容物。所有样品均通过将所需浓度的甜味剂溶解在商业未增甜即饮型(RTD)红茶中来制备。对于所有评估,样品尝起来是凉的。
对茶样品的定性描述符由专门小组针对每个样品提供在表9中。
对水和茶基质中样品的感官评估表明,添加测试化合物甜味剂通过减弱异味属性显著改善了有热量和无热量甜味剂的甜味特点。具体地,苦味、甜味起效、甜味存留、金属味道和口腔包覆感减弱。它也增强了样品的口感。在共混物中观察到的这些属性是相对于单独的甜味剂而言的。
实施例4
评估测试化合物甜味剂共混物的味道特点
与甜味剂即高果糖玉米糖浆(HFCS-55)组合评估测试化合物甜味剂(化合物的Na盐)的味道特点。由3名品尝员在pH 3.0缓冲液中评估这些样品。使用吸吐方法以盲法方式品尝样品。评估的重点在于获得当与蔗糖相比时共混物的甜味特点的指示。所评估的制剂示于表10中。
材料和方法:将山梨酸钾溶解到水中。添加剩余的成分,并加以混合直至完全溶解。记录每个样品的pH并且使用吸吐法品尝样品。然后将样品彼此相比较。
结果:1100ppm的测试化合物在味道上是相当纯正的并且提供良好的前期甜味。口感差。550ppm测试化合物+6.49%HFCS-55的组合具有与单独的测试化合物类似的甜味和略微更强的口感。12.987%的HFCS-55具有类似的甜味并且非常纯正。
结果表明,测试化合物的甜味相当纯正,具有良好的起效和衰减,但与HFCS-55相比,缺乏口感。测试证实,测试化合物连同HFCS提供似糖味道特点,并且使产品更接近蔗糖。
实施例5
评估测试化合物甜味剂共混物的味道特点
与甜味剂即莱鲍迪苷A(Reb A)组合评估测试化合物甜味剂(化合物的Na盐)的味道特点。300000(Reb A 95)与测试化合物组合使用。由3名品尝员在pH 3.0缓冲液中评估这些样品。使用吸吐方法以盲法方式品尝样品。评估的重点在于获得当与蔗糖相比时共混物的甜味特点的指示。所评估的制剂示于表11中。
材料和方法:将山梨酸钾溶解到水中。添加剩余的成分,并加以混合直至完全溶解。记录每个样品的pH并且使用吸吐法品尝样品。然后将样品彼此相比较。
结果:880ppm的测试化合物Na盐在味道上是相当纯正的并且提供类似的甜味。它具有良好的起效和衰减,但在最后具有轻微的成味。与HFCS-55相比,它缺乏口感,但与RebA相比,它提供一些口感。440ppm测试化合物Na盐+275ppm Reb A的组合可略微甜于8SE。添加测试化合物减弱了Reb A常见的异味。550ppm的Reb A的甜味比8SE低得多。它具有塑料/花香/金属味道,并具有苦味和涩味存留。这是关于异味组中尝起来最差的样品。
结果证实,测试化合物Na盐的甜味相当纯正,并具有良好的起效和衰减。它提供比Reb A略微更多的口感,并且可帮助减弱Reb A中常见异味中的一些异味,同时不降低甜度。测试化合物有助于降低Reb A常见的适应。
实施例6
评估测试化合物甜味剂共混物的味道特点
与甜味剂即阿洛酮糖组合评估测试化合物甜味剂(化合物的Na盐)的味道特点。液体阿洛酮糖与测试化合物组合使用。由3名品尝员在pH 3.0缓冲液中以不同的等效甜度(SE)目标评估这些样品(也可被称为等效蔗糖甜度(SSE))。使用吸吐方法以盲法方式品尝样品。评估的重点在于获得当与蔗糖相比时共混物的甜味特点的指示。所评估的制剂示于表12中。
材料和方法:将山梨酸钾溶解到水中。添加剩余的成分,并加以混合直至完全溶解。记录每个样品的pH并且使用吸吐法品尝样品。然后将样品彼此相比较。
结果:在5 SE下,测试化合物Na盐和液体阿洛酮糖的组合在甜度方面类似于5SSE下的HFCS目标。它的酸味略微较弱,但在苦味、口感和余味中几乎观察不到差异。在7.5 SE下,测试化合物Na盐和液体阿洛酮糖的组合在甜度方面接近HFCS目标。口感略微减弱,但所有其他属性都是相当的。在12.5 SE下,测试化合物Na盐和液体阿洛酮糖的组合在甜度方面接近HFCS目标。苦味非常轻微地增加,并且口感非常轻微地降低,但余味保持相当。
测试证实,测试化合物Na盐与液体阿洛酮糖具有代替在宽范围的等效甜度目标下的HFCS的能力。它们在成对时提供纯正的甜味,并且无严重异味。当等效甜度增加时,口感差异可能是明显的。测试化合物和阿洛酮糖的组合提供“似糖”味道特点,并且使产品更接近蔗糖。
实施例7
评估测试化合物甜味剂共混物的味道特点
与甜味剂即三氯蔗糖组合评估测试化合物甜味剂(化合物的Na盐)的味道特点。由3名品尝员在10 SE下的pH 3.0缓冲液中评估这些样品。使用吸吐方法以盲法方式品尝样品。评估的重点在于获得当与蔗糖相比时共混物的甜味特点的指示。所评估的制剂示于表13中。
材料和方法:将山梨酸钾溶解到水中。添加剩余的成分,并加以混合直至完全溶解。使用吸吐法品尝样品。然后将样品彼此相比较并和HFCS-55等效甜度目标(10 SE)相比较。
结果:1100ppm下的测试化合物Na盐的甜度低于HFCS(10SE),但类似于170ppm下的三氯蔗糖的甜度。测试化合物Na盐的口感略微下降,并具有轻微酸味和成味存留。550ppm测试化合物Na盐+85ppm三氯蔗糖的组合的甜度低于HFCS(10SE)。两种甜味剂和1100ppm下的测试化合物Na盐的组合在味道品质上更接近HFCS。观察到比170ppm下的三氯蔗糖更少的余味/存留。170ppm下的三氯蔗糖本身的甜度低于HFCS(10 SE)并具有延迟的甜味。检测到显著的余味/存留。
测试证实,测试化合物Na盐与三氯蔗糖可有助于降低在类似的等效甜度下单独使用三氯蔗糖的余味/存留。测试化合物有助于降低三氯蔗糖常见的适应。
应当理解,虽然已结合本发明的具体实施方式描述了本发明,但前述描述旨在举例说明而非限制本发明的范围,本发明的范围由所附权利要求书的范围限定。其它实施方案、优点和修改形式均在以下权利要求书的范围内。在前述描述或以下权利要求书或附图中公开的特征以其特定形式或以用于执行所公开的功能的方式来表示,或者用于获得所公开的结果的方法或过程可视情况而定单独地或以此类特征的任何组合来使用,从而以其各种不同形式来实现本发明。
Claims (32)
2.根据权利要求1所述的甜味剂组合物,其中R1、R2、R3、R5、R6和R7在每次出现时独立地为氢,并且其中R4为甲基。
3.根据权利要求1所述的甜味剂组合物,其中R1、R2、R3、R4、R6和R7在每次出现时独立地为氢,并且其中R5为甲基。
4.根据权利要求1所述的甜味剂组合物,其中R1、R3、R4、R5、R6和R7在每次出现时独立地为氢,并且其中R2为甲基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述至少一种式(I)的化合物选自2-氨基-3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸、2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸、(R)-2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸、(S)-2-氨基-3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸和2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述式(I)的化合物包括所述至少一种化合物的外消旋混合物,或者其中所述式(I)的化合物为D-异构体。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述盐选自钠盐、钾盐、铵盐或钙盐。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述式(I)的甜味剂化合物占所述组合物的至多0.1重量%、0.5重量%、1重量%、2.5重量%、5重量%、7.5重量%、10重量%、25重量%、50重量%、75重量%、90重量%或95重量%。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述似糖特征选自最大响应、风味特点、时间特点、适应行为、口感、浓度/响应功能行为、促味剂和风味/甜味相互作用、以及温度效应。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述附加甜味剂是包含一种或多种甜菊醇糖苷的零卡路里高效力甜味剂。
12.根据权利要求1至10中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述附加甜味剂是零卡路里高效力甜味剂,所述零卡路里高效力甜味剂包括以下项中的一者或多者:莱鲍迪苷A(RebA)、莱鲍迪苷B(RebB)、莱鲍迪苷C(Reb C)、莱鲍迪苷D(Reb D)、莱鲍迪苷D4(Reb D4)、莱鲍迪苷E(Reb E)、莱鲍迪苷F(Reb F)、莱鲍迪苷G(Reb G)、莱鲍迪苷H(Reb H)、莱鲍迪苷I(RebI)、莱鲍迪苷J(Reb J)、莱鲍迪苷K(Reb K)、莱鲍迪苷L(Reb L)、莱鲍迪苷M2(Reb M2)、莱鲍迪苷M(Reb M)、莱鲍迪苷N(Reb N)、莱鲍迪苷O(Reb O)、莱鲍迪苷S(Reb S)、莱鲍迪苷T(RebT)、莱鲍迪苷U(Reb U)、莱鲍迪苷V(Reb V)、莱鲍迪苷W(Reb W)、莱鲍迪苷Z1(Reb Z1)、莱鲍迪苷Z2(RebZ2)、氨基酸、色氨酸、甜菊单糖苷、甜菊双糖苷、杜克苷A、杜克苷B、甜茶苷、甜菊糖、蛇菊苷、罗汉果苷、罗汉果苷IV、罗汉果苷V、罗汉果苷VI、异罗汉果苷V、光果木鳖皂苷、罗汉果新苷、赛门苷、罗汉果甜味剂、赛门苷、莫纳甜及其盐(莫纳甜SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白、甘草酸及其盐、非洲甜果素、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、巴西甜蛋白、甜蜜素、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、多波兜苷A、枫杨苷A、枫杨苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素I、相思子三萜苷A和青钱柳苷I。
13.根据权利要求1至10中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述附加甜味剂是全热量甜味剂,所述全热量甜味剂包括碳水化合物甜味剂。
14.根据权利要求1至10中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述附加甜味剂是低卡路里甜味剂,所述低卡路里甜味剂包括阿洛酮糖或多元醇。
15.根据权利要求1至10中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述附加甜味剂选自RebA、Reb B、Reb D、Reb M、Reb J、蛇菊苷、罗汉果苷、赤藓醇、阿洛酮糖、高果糖玉米糖浆(HFCS)、蔗糖、甘蔗糖、阿斯巴甜、乙酰氨基磺酸钾、三氯蔗糖、和前述物质中的两种或更多种物质的任何组合。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物也可抑制、减弱或消除与不包含所述式(I)的甜味剂化合物的其他甜味剂相关联的至少一种不期望的味道,其中所述至少一种不期望的味道可包括延迟的甜味起效、悠长的甜味余味、金属味道、苦味、清凉感味道、似薄荷醇味道或似甘草味道。
17.根据权利要求1至16中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物还提供有益减弱的适应,其中适应是在重复暴露于甜味剂之后所感知到的甜味强度的量值减小。
18.根据权利要求1至17中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物具有纯正的甜味,并且不含不期望的异味,其中所述异味包括苦味、金属味道、涩味和/或苦味存留中的一者或多者。
19.一种可消费食品、饮料或其他产品,所述可消费食品、饮料或其他产品包含:
浓度为约5ppm至约4000ppm的根据权利要求1至18中任一项所述的甜味剂组合物;
至少一种添加剂、膨松剂和/或功能性成分;和
食品、饮料或其他可消费组合物。
21.根据权利要求19至20中任一项所述的可消费产品,其中所述可消费产品是饮料产品、饮料浓缩物或食物产品。
22.根据权利要求19至21中任一项所述的可消费产品,其中所述可消费产品是膳食甜味剂、牙科产品和/或药物产品。
23.根据权利要求19至22中任一项所述的可消费产品,其中所述可消费产品是具有与浓度介于10,000ppm至400,000ppm(1SSE至40SSE)之间的蔗糖溶液等同的甜度的食品或饮料。
24.一种可消费产品,所述可消费产品包含:
浓度为约5ppm至约4000ppm的至少一种式(I)的化合物:
或其食用上或生理上可接受的盐或立体异构形式,其中:
R1为氢或C1-C6烷基;
R2-R5和R7各自独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基或三氟甲基;并且
R6为I、氢、C4-C6烷基、C4-C6烷氧基或羟基;
选自饮料产品和可消费产品的产品;和
附加化合物,所述附加化合物选自Reb A、Reb B、Reb D、Reb M、罗汉果苷V、赤藓醇、阿洛酮糖、高果糖玉米糖浆(HFCS)、阿斯巴甜、三氯蔗糖、乙酰氨基磺酸钾K、糖精、环磺酸盐、氨基酸、以及它们的组合;
其中所述可消费产品具有与浓度介于10,000ppm至400,000ppm(1SSE至40SSE)之间的蔗糖溶液等同的甜度。
25.根据权利要求24所述的可消费产品,其中所述式(I)的化合物提供至少1%、至少5%、至少10%、至少15%或至少20%的等效蔗糖甜度。
26.根据权利要求24或25所述的可消费产品,其中所述产品选自药物组合物、可食用凝胶混合物和组合物、牙科用组合物、甜食、调味品、口香糖、谷物组合物、冷冻食品、甜点心、基于大豆的产品、蛋白质产品、零食、调味料、酱汁、肉汁、烘焙物、乳制品、非乳制品、餐桌用甜味剂、食品、非酒精性饮料、酒精性饮料和饮料产品、水果制剂和浓缩物、调味料、冷冻食品、罐装食品、甜点心、棒食、零食、酱汁和涂抹食品。
27.根据权利要求24至26中任一项所述的可消费产品,其中所述产品是饮料产品。
28.根据权利要求24至27中任一项所述的可消费产品,其中所述产品是中卡路里、低卡路里或零卡路里饮料。
29.一种用于增强可消费食品、饮料或其他产品的似糖特征的方法,所述方法包括:
提供甜味的可消费食品、饮料或其他产品组合物;以及
向所述产品中添加根据权利要求1至18中任一项所述的甜味剂组合物。
31.根据权利要求30所述的甜味剂组合物,其中所述附加甜味剂包括以下项中的一者或多者:莱鲍迪苷D4(Reb D4)、莱鲍迪苷G(RebG)、莱鲍迪苷H(Reb H)、莱鲍迪苷I(Reb I)、莱鲍迪苷J(Reb J)、莱鲍迪苷K(Reb K)、莱鲍迪苷L(Reb L)、莱鲍迪苷M2(Reb M2)、莱鲍迪苷O(Reb O)、莱鲍迪苷S(Reb S)、莱鲍迪苷T(Reb T)、莱鲍迪苷U(Reb U)、莱鲍迪苷V(RebV)、莱鲍迪苷W(Reb W)、莱鲍迪苷Z1(Reb Z1)、莱鲍迪苷罗汉果苷Z2(Reb Z2)、和酶促葡糖基化的甜菊醇糖苷、甜菊单糖苷、甜菊双糖苷、VI、异罗汉果苷V、光果木鳖皂苷、罗汉果新苷、赛门苷、僧果、阿洛酮糖、D-阿洛酮糖、D-塔格糖、明串珠菌二糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精、苏阿糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、艾杜糖、异海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或异麦芽酮糖、赤藓糖、脱氧核糖、古洛糖、艾杜糖、塔罗糖、赤藓酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纤维二糖、葡糖胺、甘露糖胺、半乳糖胺、低聚木糖(木三糖、木二糖等)、龙胆低聚糖(龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖等)、龙胆低聚糖(龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖等)、低聚半乳糖、山梨糖、酮丙糖(二羟基丙酮)、丙醛糖(甘油醛)、黑曲霉低聚糖、低聚果糖(蔗果三糖、蔗果四糖等)、麦芽四糖、麦芽三醇、四糖、甘露低聚糖、麦芽低聚糖(麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五糖、麦芽六糖、麦芽七糖等)、糊精、乳果糖、蜜二糖和鼠李糖。
32.根据权利要求30或31所述的甜味剂组合物,其中所述附加甜味剂选自Reb D4、RebM2和阿洛酮糖。
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