KR20060019510A

KR20060019510A - 벤조[4,5]티에노[3,2-ｂ]파이란-2-온을 포함하는후레그런스 조성물

Info

Publication number: KR20060019510A
Application number: KR1020057019194A
Authority: KR
Inventors: 루카 튜린
Original assignee: 플렉시트랄, 인코포레이티드
Priority date: 2003-04-08
Filing date: 2004-04-08
Publication date: 2006-03-03
Also published as: DE602004015593D1; AU2004230923A1; ATE403660T1; EP1622915A1; JP2006526623A; EP1622915B1; CA2521834A1; GB0522412D0; GB2418915B; US20060292097A1; GB2418915A; CA2521834C; CN1784411A; WO2004092182A1

Abstract

본원 발명은 아로마 화학물질로서 사용되는 벤조[4,5]티에노[3,2-b]파이란-2-온 조성물을 개시한다.

Description

벤조[4,5]티에노[3,2-Ｂ]파이란-2-온을 포함하는 후레그런스 조성물{FRAGRANCE COMPOSITION COMPRISING BEMZO[4,5]THIENO[3,2B]PYRAN-2-ONE}

발명의 분야

본원 발명은 일반적으로 식품향료(flavorings) 및 후레그런스(fragrance)의 분야에 관계한다. 보다 특이하게는, 본원 발명은 천연 화합물의 안정성 한계 및/또는 알레르기 성질을 극복하는 아로마화학물질(aromachemicals)에 기초한 다른 방향성 제품 및 퍼퓸에 관계한다.

발명의 배경 기술

많은 아로마화학물질이 식품향료 및 후레그런스 산업에서 사용된다. 예를 들면, 시트랄은 레몬 향을 가지며, 많은 제품에서 그 자체로 식품향료 및/또는 후레그런스로 사용된다. 그러나 많은 아로마화학물질은 잠재적으로 반응하기 쉬운 이소프렌 유닛 및/또는 벤젠 고리를 포함하며, 제한된 사용 수명을 결과할 수 있다. 또한, 많은 정유(essential oils) 후레그런스는 최근 알레르기 반응을 일으키는 것으로 알려져, 이러한 화합물을 시장에 내놓기가 점점 더 어려워지고 있다.

다양한 후레그런스의 형성에 기본적인 많은 아로마화학물질은 알레르겐(알레르기를 일으키는 물질) 목록에 속하였으며, 많은 상업적 부분에서 금지되거나 제한 되고 있다. 상기 금지 또는 제한은 의심의 여지 없이 다양한 후레그런스의 품질에 상당한 영향을 미치게 될 것인데, 이는 퍼퓸사용자의 팔레트의 감소는 특정한 특징의 창조를 실질적으로 불가능하게 할 것이기 때문이다.

알레르기 반응을 유사하게 일으키지 않으며 및/또는 개선된 사용 수명 또는 다른 유익한 특성을 가지는 벤젠 고리 및/또는 이소프렌 유닛을 포함하는 아로마화학물질의 유도체를 개발하는 것이 바람직할 것이다. 이러한 부가적인 유익한 특성은 개선된 향 강도 및 안정성을 포함한다. 본원 발명은 이러한 후레그런스 및 식품향료를 제공한다.

발명의 요약

개선된 후레그런스 및 식품향료가 유도되는 부모 화합물(parent compound)에 비해 개선된 물리적 및/또는 화학적 특성을 가지는 개선된 후레그런스 및 식품향료가 개시된다. 특히, 아로마화학물질의 유도체가 유도되는 부모 화합물에 비해 선택적으로 보다 긴 저장-수명 또는 개선된 향 강도와 같은 다른 유익한 특성을 가질 수 있는 반면에, 선택적으로 알레르기 특성을 저하시키며, 아로마화학물질의 방향 성질을 유지 또는 증진시키는 아로마화학물질의 유도체가 개시된다. 또한 상기 유도체 제조 방법, 및 상기 유도체를 포함하는 제품이 개시된다.

부모 화합물은 하나 이상의 이소프렌 유닛 및/또는 벤젠 고리를 포함하며, 유도체는 하나 이상의 이소프렌 유닛 및/또는 벤젠 고리 대신에 벤조티오펜 고리를 포함한다. 벤조티오펜 고리의 상대적 배향(relative orientation)은 변화할 수 있다. 벤조티오펜 부분은 하나 또는 두 개의 저급 알킬, 바람직하게는 메틸 그룹으로 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 알킬 그룹 및 벤조티오펜 고리는, 예를 들면, 전자 공여기(electron donating group), 전자 흡인기(electron withdrawing group), 친수성 또는 소수성을 증가시키는 그룹 등으로 선택적으로 치환될 수 있다. 벤조티오펜이 하나 이상의 C_1-5 알킬 그룹을 포함하는 경우에, 이러한 그룹은 바람직하게는 2 및/또는 3-위치에 배치된다.

이러한 부모 화합물이 하나 이상의 알데히드 그룹을 더 포함하는 경우에, 유도체는 부모 분자의 하나 이상의 알데히드 그룹이 니트릴, 메틸에테르 또는 아세탈 그룹으로 교체되는 경우에 제조될 수 있다. 아세탈 그룹은 오래 지속되는 식품향료 또는 후레그런스를 화합물에 제공할 수 있는데, 여기서 아세탈은 천천히 가수분해하여 부모 알데히드 화합물을 제공한다. 몇가지 예에서, 적합한 분자는 이소프렌 유닉 및/또는 벤젠 고리 이외에도 하나 이상의 알데히드 그룹을 포함한다. 이러한 예에서, 알데히드 그룹은 또한 본원에 기술된 바와 같이 유도될 수도 있다.

적합한 제품의 예에는 양초, 공기 청정제, 퍼퓸, 살균제 조성물, 하이포클로라이트(표백제) 조성물, 맥주 및 소다수와 같은 음료, 예를 들면, 그 내용이 본원에 참고문헌으로 온전하게 첨부되어 있는 미국 특허 제 5,571,519호에 기술된 의치 세척 정제, 및 마름모꼴 정제(lozenges), 캔디 등과 같은 착향된(flavored) 경구적-전달 제품이 있다.

발명의 상세한 설명

개선된 후레그런스 및 식품향료가 유도되는 부모 화합물에 비하여 개선된 물리적 및/또는 화학적 특성을 보이는 개선된 후레그런스 및 식품향료가 개시된다. 본원 발명은 개선된 화합물이 부모 화합물의 화학적 변형에 의하여 부모 화합물로부터 문자그대로 "유도" 되었는지 여부에 관계 없이, 임의의 방법에 의하여 제조된 개선된 후레그런스 및 식품향료를 포함한다. 예를 들면, 보다 큰 강도 및/또는 향 특성의 변화 없는 보다 큰 화학적 안정성 형태의 개선일 수 있다. 만약 보다 큰 강도가 필요하다면, 향물질(odorant) 구조는 향 특성을 현저히 변화시키지 않고 향의 강도를 증가시키기 위하여 예컨대, 아연-결합 능력을 증가시킴으로써 변형될 수 있다. 만약 보다 큰 안정성이 필요하다면, 화학적 불안정성의 요인이 되는 하나 이상의 구조적 특징은 향 특성을 현저히 변화시키지 않고 본원에 기술된 바와 같이 개조될 수 있다.

I. 이소도닉 분자(Isodonic molecules)

본원에 기술된 유도체는 이들이 유도되는 화합물에 대하여 이소도닉(isodonic)이다. 이소도닉이란 "본질적으로 동일한 향 특성을 가지는" 을 의미한다. 그러나 화합물은 본질적으로 동일한 향 프로파일(profile)을 가질 수 있지만, 이들은 개선된 안정성, 향 강도 및/또는 다른 개선된 물리적 및/또는 화학적 특성을 가진다.

유도체가 유도될 수 있는 화합물은, 예를 들면, 정유(essential oils)에 존재하는 특수한 향물질 화합물과 같은 아로마화학물질이다. 유도체는 아로마화학물질 또는 개별적인 화합물로부터 제조될 수 있지만, 꼭 그래야 하는 것은 아니다. 즉, 상기 화합물은, 최종 화합물이 본원에 기술된 바와 같은 특수한 향물질 화합물 또는 오일의 유도체인 한, 아로마화학물질 사용을 포함하지 않는 합성 방법으로부터 유도될 수 있다. 필요한 것은 화합물이 "부모(parent)" 화합물과 이소도닉이라는 것이 전부이다.

본원에 정의된 이소도닉 교체(replacement)는 이소프렌 부분 또는 벤젠 고리(페닐 그룹)를 벤조티오펜 고리로 교체하는 것을 포함한다. 벤조티오펜은 이소프렌 또는 벤젠 고리를 a) 구성성분 원자(최고 향조) 상의 임의의 빈위치를 통해 분자의 나머지 부분에 결합시킴에 의하여 교체할 수 있으며, 또는 b) 부모 화합물에 있는 벤젠 고리를 또다른 고리와 융합시킬 때, 벤조티오펜은 사용가능한 결합(측면) 중 하나에 의하여 융합됨으로써 이소프렌 또는 벤젠 고리를 치환할 수 있다.

몇가지 예에서, 부모 화합물은 이소프렌 또는 페닐 그룹 이외에도 알데히드 그룹, 니트릴 그룹, 메틸에테르 그룹 및/또는 에스테르 그룹을 포함한다. 이러한 예에서, 상기 기술된 교체 이외에도, 다음의 추가적인 교체가 또한 이루어질 수 있다: 알데히드-니트릴 교체, 알데히드-메틸에테르 교체, 알데히드-아세탈 교체, 알데히드-에스테르 교체, 및 이러한 교체의 역(즉, 메틸에테르-알데히드 등).

아로마화학물질의 향물질 강도 및/또는 안정성은, 기본 구조를 남겨두면서 향 그 자체를 실제적으로 손대지 않고 화학적 성질을 개조하기 위하여 고안된 또다른 특징으로 통상의 화학적 특징을 교체함으로써 개선될 수 있다. 교체될 수 있는 적합한 화학적 특징의 예는 이하에서 보다 자세히 기술된다.

이소프렌 유닛/벤조티오펜 교체 및 향에 대한 이들의 영향

많은 아로마화학물질은 하나 이상의 이소프렌 유닛을 포함한다. 이러한 유닛의 벤조티오펜으로의 교체는 향 특성을 현저히 변화시키지 않는다. 그러나 벤조티오펜 고리에서 황에 있는 전자 한 쌍은 Zn에 용이하게 결합하는 것으로 생각되며, 이는 향 타입을 현저히 바꾸지 않고 향 강도를 증가시키는 것으로 생각된다. 향물질 강도를 측정하는 한가지 방법은 아연 결합 친화도(zinc binding affinity)를 통한 것이다.

이소프렌 유닛(또는 이하에서 보다 논의되는, 벤젠 고리)의 벤조티오펜 고리로의 교체의 또다른 이점은 이것이 보다 높은 분자량을 가진 분자를 생성한다는 점이다. 보다 큰 분자량은 분자의 휘발성을 저하시킬 수 있으며, 이로써 잠재적으로 높은 향조(note)에서 중간 향조로, 또는 중간 향조에서 드라이다운(drydown) 향조로 변화시킬 수 있다.

향물질 성능을 개선시키기 위하여 본원에 기술된 절차는 예를 들면, 시트랄을 가지고 설명될 수 있다. 동일한 구조적 특징, 즉 이소프렌 유닛을 가지는 어떠한 다른 향물질에도 즉시 적용할 수 있다. 시트랄은 이소프렌 유닛을 벤조티오펜 고리로 교체함으로써 유도될 수 있다. 벤조티오펜 고리는 할로, 알킬, 바람직하게는 메틸, 하이드록시, 티올, 티오에테르, 아민, 카르복실릭 애시드, 에스테르, 니트로, 시아노, 설포닉 애시드, 유레아, 및 티오유레아로 구성되는 그룹에서 선택된 하나 또는 두 개의 작용기로 치환될 수 있다.

이러한 간단한 절차는 아로마화학물질 또는 개별적인 "부모" 화합물 그 자체에 근접한 향 프로파일을 가지는 유도체를 산출한다. 또한 이소프렌 유닛을 교체함으로써, 불안정한 특징, 즉 이중 결합이 제거되었기 때문에, 유도체는 종종 보다 큰 유효성(potency) 및 훨씬 더 큰 산(acid) 및 표백제 안정성을 가진다. 벤젠 고리를 벤조티오펜 부분으로 교체함으로써, 유효성은 종종 증가된다.

본원에 기술된 화학적 성질은 시트랄 만으로부터 수많은 가능한 분자를 생성하며, 모두는 당해 기술 분야에 공지된 절차에 의하여 쉽게 접근 가능하다. 시트랄 유도체의 예는 아래에 나타나있다:

이 방법은 향물질의 유효성을 증가시키기 위하여 몇가지 다른 종류의 향물질에 즉시 적용할 수 있다. 각각의 경우에 이소프렌 유닛은 벤조티오펜으로 치환되어 유사한 향 프로파일을 가지는 보다 강한 향물질을 산출할 수 있다. 로즈 옥사이드(rose oxide)는 플로랄(floral); 이오논(ionone), 우디 바이올렛(woody violet); 다마신(damascene), 과일향 로즈, 샌다놀(sandanol), 샌달우드(sandalwood); 리모넨(limonene), 우디 시트러스; 벨비온, 머스크(musk); 리날룰(linalool), 플로랄-우디; 및 에틸 시트로넬릴 옥살레이트(ethyl cotronellyl oxalate), 머스크 이다.

벤젠/벤조티오펜 교체

추가적인 오도토픽(odotopic) 교체는 벤조티오펜 고리를 위한 벤젠 고리이다. 예를 들면, 릴리알(lilial)에서 페닐 고리, 사이클라멘알데히드(cyclamenaldehyde) 및 유인물질(bourgeonal)이 벤조티오펜으로 교체될 때, 신규한 유도체는 부모 화합물에 비하여 진동 스펙트럼이 오버랩(overlap)되고 동일한 향 성질을 가질 뿐만 아니라, 향의 강도가 증진된다. 이러한 화합물 각각은 니트릴, 메틸에테르 또는 아세탈 관능성(functionality)으로 추가적으로 교체될 수 있는 알데히드 그룹을 더욱 포함한다. 벤조티오펜 분자를 가진 분자에서 페닐 고리를 교체하는 합성 방법은 당해 분야의 당업자에게 잘 알려져 있다.

본원에 기술된 방법을 사용하여, 시나말데히드(cinnamaldehyde), 사이클라멘알데히드, 릴리알, 및 쿠마린(coumarin)과 같은 화합물은 아래 도시된 바와 같이 변형될 수 있다.

상기 도시된 교체 이외에도, 벤조티오펜 고리는 각각 본원에 기술된 바와 같이, 예를 들면, 각각의 다양한 위치에서 알킬 그룹으로 유도될 수 있다. 또한, 이하 논의되는 바와 같이, 알데히드 그룹은 또한 오도토픽 교체를 하게 될 수도 있다.

니트릴, 메틸 에스테르, 또는 아세탈 그룹으로 알데히드 교체

많은 아로마화학물질은 또한 알데히드 그룹을 포함한다. 이러한 아로마화학물질의 오도토프(odotope)는 알데히드 그룹을 니트릴, 메틸 에스테르 또는 아세탈 그룹으로 교체함으로써 제조될 수 있다. 알데히드 그룹의 니트릴 그룹으로의 전환은 당해 기술 분야에 잘 알려져 있으며, 예를 들면, 미국 특허 제 5,892,092호에 기술되어 있다. '092 특허는 알데히드로부터 니트릴을 형성하는 절차를 알려준다. 아세탈 형성은 당해 분야의 당업자에게 잘 알려져 있으며, 일반적으로 산 촉매의 존재하에서 알데히드를 알코올과 반응시키는 것을 포함한다. 아세탈은 물 없이 형성된다. 사용시에, 아세탈이 수성 환경에 존재할 때, 아세탈은 알데히드로 복귀하고, 이로써 향물질의 시간-방출 형태(time-release form)를 제공한다. 하나 이상의 이소프렌 유닛 또는 벤젠 고리 이외에도 알데히드를 포함하는 아로마화학물질에서 알데히드 그룹은 알데히드를 1차 알코올로 환원시키고, 적절한 염기의 존재하에서 1차 알코올을 메틸 브로마이드 또는 메틸 요오다이드와 같은 메틸화제(methylating agent)와 반응시킴으로써 메틸에테르로 전환시킬 수 있다.

II. 본원에 기술된 화학적 성질을 이용하여 변형될 수 있는 아로마화학물질

본원에 기술된 기술은 아로마화학물질, 특히, 시트랄, 게라니올(geraniol), 네롤(nerol) 등에 관계된 알코올 및 알데히드 및 라이랄(lyral)을 포함하는 아로마화학물질에 대하여 특히 적용된다. 본원에 기술된 화학적 성질을 사용하여 변형될 수 있는 아로마화학물질의 예는 이하에 열거된다:

아밀 시나말 (2-벤질리딘헵탄알 및 알파-아밀 시나믹 알데히드로도 알려져 있음)

아밀 시나밀 알코올 (2-펜틸-3-페닐프로프-2-엔-1-올 및 알파-아밀 시나믹 알코올로도 알려져 있음)

시나밀 알코올 (시나믹 알코올로도 알려져 있음)

시나말 (3-페닐-2-프로펜알 및 시나믹 알데히드로도 알려져 있음)

시트랄 (3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알 로도 알려져 있음, 시스 및 트랜스 이성질체의 혼합)

쿠마린 (l-벤조파이란-2-온 또는 시스-o-쿠마리닉 애시드 락톤 으로도 알려져 있음)

유게놀(eugenol)

게라니올

라이랄 (하이드록시메틸-펜틸사이클로-헥센카르복스알데히드 및 4,(4-하이드록시-4-메틸펜틸)사이클로헥스-3-엔카브알데히드로도 알려져 있음)

이소유게놀

벤조일 시나메이트(INCI), (벤질 3-페닐-2-프로페노에이트 또는 시나메인 으로도 알려져 있음)

시트로넬롤 (3,7-디메틸-6-옥텐올 로도 알려져 있음)

파르네솔 (3,7,11-트리메틸도데카-2,6,10-트리엔올로도 알려져 있음)

헥실 시나말데히드 (알파-헥실 시나말데히드로도 알려져 있음)

릴리알 (릴레스트랄, 2-(4-tert-부틸벤질)프로프리온알데히드, 4-(1,1-디메틸에틸)-알파-메틸벤젠프로판알, 및 p-tert-부틸-알파-메틸하이드로 시나말데히드 로도 알려져 있음)

d-리모넨 ((R)-p-멘타-1,8-디엔으로도 알려져 있음)

리날룰,

다마스콘, 및

감마-메틸이오논 ((3-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1-일)-3-부텐-2-온 으로도 알려져 있음).

또한, 화합물은 아네톨, 아니스 오일, 카라웨이 오일, 카다몸 오일, 카르본, 코리앤더 오일, 에리오딕티온, 에틸 바닐린, 펜넬 오일, 감초, 라벤더 오일, 레몬 오일, 멘톨, 너트메그 오일, 오렌지 플라워 오일, 페퍼민트, 로즈마리 오일, 로즈 오일, 스페아민트 오일, 타임 오일, 톨루 발삼 및 바닐린에서 선택될 수 있다.

추가적인 예는 안젤리카, 베르가모텐, 사이클로라반두랄, 시트랄, 파르네살, 이케마, 이소라우라날, 펠란드렌 옥심 및 소르비날 옥심을 포함한다. 특히, 시트랄 옥심은 게라노니트릴로 전환될 수 있다.

이러한 신규한 유도체를 위한 부모 케톤의 예는 알파-이오논, 베타-이오논, 감마-메틸이오논, 아이론 알파, 메틸디하이드로자스모네이트, 시스-자스몬, 메틸아밀 케톤, 카르본, 다마세논, 알파 다마스콘, 메틸베타-나프틸 케톤, 카시온, 및 멘톤을 포함한다.

III. 아로마화학물질 유도체를 포함하는 제품

본원에 기술된 유도체는 유도체가 유도되는 아로마화학물질 또는 그밖의 다른 "부모 화합물"을 포함할 수 있는 어떠한 제품이라도 실질적으로 포함될 수 있다. 예는 표백제, 세제, 식품향료 및 후레그런스, 알코올 음료를 포함하는 음료, 등을 포함한다. 유도체는 비누, 샴푸, 바디 데오도란트 및 제한제(antiperspirant), 직물 처리용 고체 또는 액체 세제, 섬유 유연제, 세제 조성물 및/또는 모든 가정용 및 산업용 그릇 또는 다양한 표면을 세척하기 위한 다용도 세정제와 같은 적용에서 사용될 수 있다. 물론, 상기 화합물은 향수류, 즉 바디 데오도란트, 공기 청정제 및 화장품 제형, 및 고급 향수류, 즉 퍼퓸 및 코롱에서 뿐만 아니라, 그밖에도 비누 및 샤워 젤, 위생용품 또는 모발-캐어 제품의 방향에서 현재 사용되기 때문에, 상기 화합물의 사용은 상기-언급된 제품에 제한되는 것은 아니다. 이러한 사용은 이하에 보다 자세히 기술된다.

퍼퓸 조성물

화합물은 단일 화합물 또는 이들의 혼합물로서, 바람직하게는 퍼퓸 조성물의 약 30 중량% 이상, 보다 바람직하게는 조성물의 약 60 중량% 이상의 범위에서 방향 성분으로 사용될 수 있다. 화합물은 첨가된 구성성분이 없는 순수한 상태 또는 혼합물로도 사용될 수 있다. 개별적인 화합물의 후각 성질은 또한 이들의 혼합물에서도 존재하며, 이러한 화합물의 혼합물은 방향 성분으로서 사용될 수 있다. 이는 화합물 혼합물을 사용함으로써 분리 및/또는 정제 단계를 피할 수 있다는 점에서 특히 유리할 수 있다.

언급된 적용 모두에서, 유도체는 단독으로 사용되거나 당해 기술분야에서 현재 사용되는 다른 방향 성분, 용제 또는 보조제와 혼합하여 사용될 수 있다. 이러한 보조-성분(co-ingredients)의 본질 및 다양성은 본원에서 보다 자세한 설명을 필요로 하지 않으며, 더욱이, 보다 철저히 규명되지도 않을 것이며, 당해 기술분야의 당업자는 일반 지식 그리고 방향될 제품의 본질의 기능 및 필요한 후각 효과를 통해 보조 성분을 선택할 수 있을 것이다.

이러한 방향 성분은 전형적으로 천연 또는 합성 기원의 아로마화학물질 뿐만 아니라 알코올, 알데히드, 케톤, 에스테르, 에테르, 아세테이트, 니트라이트, 테르펜 탄화수소, 황- 및 질소-함유 헤테로고리 화합물과 같은 다양한 화학 분류에 속한다. 이러한 많은 성분은 S. Arctander의, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N. J., USA 의 책과 같은 참고 문헌에 기술되어 있으며, 그 내용은 본원에 온전하게, 또는 보다 최근판으로, 또는 유사한 성질의 다른 문헌으로 첨부되어 있다.

유도체가 다양한 제품에서 결합될 수 있는 비율은 광범위한 수치 내에서 변화한다. 이러한 수치는 상기 화합물이 당해 기술분야에서 현재 사용되는 방향 보조-성분, 용제 또는 보조제와 혼합하여 사용될 때, 주어진 조성물에서의 보조-성분의 성질 뿐만 아니라, 구하고자 하는 향 효과 및 방향시키고자 하는 필요한 제품 또는 품목의 성질에 따라 다르다.

예로서, 상기 유도체는 이들 유도체가 결합되는 방향 조성물의 중량에 대하여 이러한 화합물의 약 0.1 내지 약 10 중량%, 또는 그 이상의 농도에서 전형적으로 존재한다. 화합물이 전술한 다양한 소비 제품을 방향시키기 위하여 직접 적용될 때, 상기 언급된 농도 보다 훨씬 낮은 농도가 사용될 수 있다.

화합물은 퍼퓸에 대하여 전형적으로 공격적인 매개물(aggressive media)에서 비교적 안정하다. 따라서 화합물은 표백제 및 예를 들면, 테트라아세틸에틸렌디아민(TAED), 하이포할라이트, 특히 하이포클로라이트와 같은 활성제, 예를 들면, 과붕산염 등과 같은 과산화된 표백제를 함유하는 세제에서 사용될 수 있다. 또한 화합물은 예를 들면, 알루미늄 염을 함유하는 제한제 및 바디 데오도란트에서 사용될 수도 있다. 이러한 예는 이하에서 보다 자세히 기술된다.

전통적인 세제 성분

본원에 기술된 유도체 이외에도, 본원의 조성물은 세제 계면활성제 및 선택적으로 세정 성능을 보조 또는 증진시키거나, 세정될 기질을 처리하거나, 또는 세제 조성물의 미감(aesthetics)을 변형시키기 위한 물질(예컨대, 퍼퓸, 착색제, 염료 등)을 포함하는 하나 이상의 추가적인 세제 성분을 포함한다. 다음은 세제 계면활성제 및 다른 세제 성분의 예를 설명한다.

세제 계면활성제. 본원에서 유용한, 전형적으로 약 0.5 중량% 내지 약 90 중량% 수준의 합성 세제 계면활성제의 비-제한적인 예는 전통적인 C_11-18 알킬 벤젠 설포네이트("LAS") 및 1차, 분지쇄 및 임의의 C_l0-20 알킬 설페이트("AS"), x와 y는 정수이고, x 및 (y+1) 각각은 약 7이상, 바람직하게는 약 9 이상이며, M은 특히 나트륨과 같은 물-용해성 양이온, 올레일 설페이트와 같은 불포화 설페이트인 구조식 CH₃(CH₂)_x(CH(CH₃)OS0₃ ^-M⁺) 및 CH₃(CH₂)_y(CH(CH₂CH₂)OS0₃ ^-M⁺)의 C_10-18 2차 (2,3) 알킬 설페이트, C_l0-l8 알킬 알콕시 설페이트("AEx S" ; 특히 EO 1-7 에톡시 설페이트), C_10-18 알킬 알콕시 카르복실레이트(특히 EO 1-5 에톡시카르복실레이트), C_10-18 글리세롤 에테르, C_l0-l8 알킬 폴리글리코시드 및 이들의 해당 설페이티드 폴리글리코시드, 및 C_12-18 알파-설포네이티드 지방산 에스테르를 포함한다. 필요하다면, 소위 좁은 피크의 알킬 에톡실레이트를 포함하는 C_12-18 알킬 에톡실레이트 ("AE") 및 C_6-12 알킬 페놀 알콕실레이트 (특히 에톡실레이트 및 혼합된 에톡시/프로폭실레이트), C_12-18 베타인 및 설포베타인 ["설타인(sultaines)"], C_10-18 아민 옥사이드 등과 같은 전통적인 비이온성 및 양쪽성 계면활성제가 전체 조성물에 포함될 수도 있다. C_10-18 N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드 또한 사용될 수 있다. 전형적인 예는 C_l2-18 N-메틸글루카미드를 포함한다. WO 92/06154를 참조하라. 그밖의 다른 당-유도된 계면활성제는 C_10-18 N-(3-메톡시프로필) 글루카미드와 같은 N-알콕시 폴리하이드록시 지방산 아미드를 포함한다. N-헥실 C_l2-l8 글루카미드를 통한 N-프로필은 적은 비누 거품을 위해 사용될 수 있다. C_10-20 의 전통적인 비누 또한 사용될 수 있지만, 합성 세제가 바람직하다. 만약 많은 비누 거품이 필요하다면, 분지쇄 C_10-16의 비누가 사용될 수 있다. 음이온성 및 비이온성 계면활성제의 혼합물이 특히 유용하다. 그밖의 다른 전통적인 유용한 계면활성제는 표준 문헌에 열거되어 있다. 또한 노리스(Norris)의 미국 특허 제 3,664,961호를 참조하라.

오직 합성 세제만을 결합시키는 바람직한 조성물은 약 0.5% 내지 50%의 세제 수준을 가진다. 비누를 함유하는 조성물은 바람직하게는 약 10% 내지 약 90%의 비누를 포함한다.

비록 본원의 세제 조성물은 세제 계면활성제와 프로-후레그런스(pro-fragrance)만으로 구성될 수 있지만, 상기 조성물은 바람직하게는 세제 제품에 통상적으로 사용되는 다른 성분을 함유한다.

빌더(builders)

세제 빌더는 무기물 경도(mineral hardness)를 제어하는데 도움을 주기 위하여 본원의 조성물에 선택적으로 포함될 수 있다. 유기성(organic) 빌더 뿐 아니라 무기성 빌더도 사용될 수 있다. 빌더는 미립자 오물의 제거에 도움을 주기 위하여 섬유 세탁 조성물에서 전형적으로 사용된다.

빌더의 수준은 조성물의 최종 용도 및 조성물의 원하는 물리적 형태에 따라 폭넓게 변화할 수 있다. 본원에서, 조성물은 전형적으로 약 1% 이상의 빌더를 포함한다. 액체 제제(formulation)는 전형적으로 세제 빌더의 약 5 중량% 내지 약 50 중량%, 보다 전형적으로 약 5 중량% 내지 약 30 중량%를 포함한다. 입자 제제는 전형적으로 세제 빌더의 약 10 중량% 내지 약 80 중량%, 보다 전형적으로 약 15 중량% 내지 약 50 중량%를 포함한다. 그러나 빌더의 보다 낮은 또는 보다 높은 수준을 제외함을 의미하는 것은 아니다.

무기성 또는 세제 빌더는 알칼리 금속, 폴리포스페이트의 암모늄 및 알란올암모늄 염(트리폴리포스페이트, 파이로포스페이트, 및 유리성(glassy) 폴리머릭 메타-포스페이트로 대표됨), 포스포네이트, 및 피틴산(phytic acid)과 같은 포스페이트 빌더, 및 실리케이트, 카보네이트 (바이카보네이트 및 세스퀴카보네이트를 포함), 설페이트, 및 알루미노실리케이트와 같은 인을 함유하지 않은(non-phosphorous) 빌더를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 인을 함유하지 않은 빌더는 몇몇 로캘(locales)에서 요구된다.

본원에 사용하기에 적합한 유기성 빌더는 Diehl의 미국 특허 제 3,308,067호; Crutchfield의 미국 특허 제 4,144,226호 및 Crutchfield의 미국 특허 제 4,246,495호에 개시된 바와 같은 폴리카르복실레이트 빌더를 포함한다. 이들의 내용은 본원에 참고문헌으로 첨부되어 있다.

오물 이형제(Soil Releasing Agents)

오물 이형제는 본원 발명의 세탁 세제에서 바람직하게 사용된다. 적합한 오물 이형제는 Scheibel와 Gosselink의 미국 특허 제 4,968,451호의 이형제를 포함한다: 이러한 에스테르 올리고머는 (a) 알릴 알코올을 에톡실레이트 시킴으로써, (b) 두-단계의 에스테르 교환반응/올리고머화 절차에서 (a)의 생성물을 디메틸테레프탈레이트("DMT") 및 1,2-프로필렌 글리콜("PG")과 반응시킴으로써 및 (c) (b)의 생성물을 물에서 소듐 메타바이설파이트; 예를 들어, 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르, DMT, PG 및 폴리(에틸렌글리콜)("PEG")의 에스테르 교환반응/올리고머화 반응에 의하여 생성된, Gosselink 등의 미국 특허 제 4,711,730호의 비이온성 엔드-캡된(end-capped) 1,2-프로필렌/폴리옥시에틸렌 테레프탈레이트 폴리에스테르; 에틸렌 글리콜("EG"), PG, DMT 및 Na-3,6-디옥사-8-하이드록시옥탄설포네이트의 올리고머와 같은, Gosselink의 미국 특허 제 4,721,580호의 부분적으로 및 완전히-음이온성-엔드-캡된 올리고머성 에스테르; 예를 들어, [DMT, Me-캡된 PEG와 EG 및/또는 PG], 또는 [DMT, EG 및/또는 PG, Me-캡된 PEG와 Na-디메틸-5-설포이소프탈레이트의 조합]으로부터 생성된, Gosselink의 미국 특허 제 4,702,857호의 비이온성-캡된 블록 폴리에스테르 올리고머성 화합물; 및 Maldonado, Gosselink 등의 미국 특허 제 4,877,896호의, 음이온성, 특히 설포아로일, 엔드-캡된 테레프탈레이트 에스테르와 반응시킴으로써 제조될 수 있는데, 후자는 세탁 및 섬유 컨디셔닝 제품 모두에 유용한 SRA의 전형이며, 그 예는 m-설포벤조익 애시드 모노소듐 염, PG 및 DMT로 선택적으로 제조된, 그러나 바람직하게는 첨가된 PEG, 예컨대, PEG 3400을 더 포함하는 에스테르 조성물이다. 또다른 바람직한 오물 이형제는 미국 특허 제 5,415,807호에 기술된 설포네이트 엔드-캡된 타입이다.

그밖의 다른 선택적 성분

본원의 조성물은 모두가 당해 기술 분야에서 잘 알려져 있는 효소, 표백제, 염료 전이 억제제, 거품 저해제(suds suppressors), 및 킬레이트제와 같은 다른 성분을 함유할 수 있다.

본원 발명의 세제 조성물을 정의하기 위하여, 세제 조성물의 pH는 20℃의 증류수에서 세제 조성물의 1% 농도에서 측정된 것이다. 본원의 세제 조성물은 약 7.1 내지 약 13, 액체 세제에 대하여 보다 전형적으로는 약 7.5 내지 약 9.5, 입자 세제에 대하여 약 8 내지 약 12의 pH를 가진다.

전통적인 향수류 물질을 가진 또는 가지지 않은 세제를 가진 제제(formulation)

본원에 기술된 유도체는 단독으로 사용되거나 간단히 기본 세제 성분, 가장 특히는 계면활성제와 혼합될 수 있는 반면에, 이들은 또한 바람직하게는 세-부분의 제제로 결합될 수 있는데, 이 제제는 (a) 하나 이상의 합성 세제를 포함하는 향이 나지 않는(non-fragranced) 세제 및 (b) 본원에 기술된 하나 이상의 유도체이다. 일 실시예에서, 알데히드와 아세탈 모두가 존재하여, 알데히드는 세탁된 직물 섬유에 인-패키지(in-package) 및 인-유즈(세정-시간)[in-use (wash-time)] 후레그런스를 제공하며, 아세탈은 장기간의 후레그런스를 제공한다.

본원의 세제를 형성함에 있어서, 완전히-형성된 후레그런스는 천연 또는 합성 기원의 수많은 공지된 향물질 성분을 사용하여 제조될 수 있다. 천연 비가공 재료의 범위는 용이한-휘발성 성분 뿐만 아니라, 보통의-휘발성 및 약간-휘발성 성분을 포함하며, 합성 물질의 범위는 실제적으로 다음의 설명적 열거로부터 명확한 모든 종류의 향 재료의 전형을 포함할 수 있다: 나무 이끼 무수물, 베질 오일, 감귤류 과일 오일 (버가못 오일, 만다린 오일, 등과 같은)과 같은 천연 산물, 마스틱스 무수물, 머틀 오일, 팔마로자 오일, 파츌리 오일, 페티트그레인 오일 파라과이, 웜우드 오일, 파르네솔, 게라니올, 리나롤, 네롤, 페닐에틸 알코올, 로디놀, 시나믹 알코올과 같은 알코올, 시트랄, Helional^TM, 알파-헥실-시나말데히드, 하이드록시시트로넬랄, Lilial^TM(p-tert-부틸-알파-메틸디하이드로시나말데히드), 메틸아오닐아세트알데히드와 같은 알데히드, 알릴이오논, 알파-이오논, 베타-이오논, 이소랄데인(이소메틸-알파-이오논), 메틸이오논과 같은 케톤, 알릴 페녹시아세테이트, 벤질 살리실레이트, 시나밀 프로피오네이트, 시트로넬릴 아세테이트, 시트로넬릴 에톡솔레이트, 데실 아세테이트, 디메틸벤질카르비닐 아세테이트, 디메틸벤질카르비닐 부티레이트, 에틸 아세토아세테이트, 에틸 아세틸아세테이트, 헥세닐 이소부티레이트, 리나릴 아세테이트, 메틸 디하이드로자스모네이트, 스티랄릴 아세테이트, 베티베릴 아세테이트 등과 같은 에스테르, 감마-운데칼락톤과 같은 락톤, 머스크 케톤, 인돌, p-멘탄-8-티올-3-온, 및 메틸-유게놀과 같은 향수류에 종종 사용되는 다양한 성분. 또한, 당해 기술분야에서 공지된 전통적인 향 아세탈 또는 케톤이 전통적으로 형성된 퍼퓸의 선택 성분으로서 본원 발명의 조성물에 첨가될 수 있다(c). 이러한 전통적인 향 아세탈 및 케탈은 공지된 메틸 및 에틸 아세탈 및 케탈 뿐만 아니라, 벤즈알데히드에 기초되고, 페닐에틸 부분, 또는 미국 특허 제 5,084,440호의 "Acetals and Ketals of Oxo-Tetralins and Oxo-Indanes"에 기술된 보다 최근에 개발된 신제품을 포함하는 아세탈 또는 케탈을 포함한다. 물론, 그밖의 다른 최근의 합성화학 신제품은 완전히-형성된 세제를 위한 퍼퓸 조성물에 포함될 수 있다. 이들은 미국 특허 제 5,332,725호에 기술된 알킬-치환된 옥소-테트라린 및 옥소-인다인의 에놀 에테르; 미국 특허 제 5,264,615호에 기술된 쉬프 염기(Schiff Bases)를 포함한다. 프로-후레그런트 물질은 본원 발명의 세제 조성물에 전통적인 후레그런스와 별개로 첨가되는 것이 바람직하다.

다른 특수한-목적의 후레그런스 전달 화합물을 가진 제제

본원에 기술된 유도체를 포함하는 세제는, 만약 필요하다면, 후레그런스의 지속성을 증진시키기 위한 능력을 가지는 다른 공지된 화합물을 더욱 선택적으로 함유할 수 있다. 이러한 화합물은 미국 특허 제 4,055,634호에 기술된 이소부틸알루미늄 디페라닐레이트와 같은 알루미늄 알콕사이드; 또는 공지된, 미국 특허 제 3,947,574호 및 제 3,779,932호에 기술된 향기나는 물질의 올리고에스테르 또는 티타네이트 및 지르코네이트 에스테르를 포함하지만, 이에 제한되지는 않으며, 각각의 미국 특허의 내용은 본원에 참고문헌으로 첨부되어 있다. 이러한 유기알루미늄(organoaluminum), 유기티타늄(organotitanium) 또는 유기아연(organozinc) 유도체를 사용할 때, 이들은 당해 기술분야에 공지된 수준으로 본원 제제로 편입될 수 있다.

음료 조성물

본원에 기술된 개선된 식품향료는 음료로 편입될 수 있으며, 음료에 다양한 식품향료를 제공한다. 바람직한 식품향료는 레몬이지만, 추가적인 식품향료는 로즈, 시나몬, 라임, 등을 포함한다. 음료 조성물은 콜라 음료 조성물일 수 있으며, 커피, 차, 유제품 음료, 과일 주스 드링크, 오렌지 드링크, 레몬-라임 드링크, 맥주, 맥아 음료, 또는 다른 착향된 음료일 수도 있다. 음료는 액체 또는 분말 형태일 수 있다.

음료 조성물은 또한 하나 이상의 식품향료제; 인공 착색제; 비타민 첨가제; 방부제; 카페인 첨가제; 물; 산미료; 디크너(thickeners); 완충제; 유화제; 및 또는 과일 주스 농축액을 포함할 수 있다.

사용될 수 있는 인공 착색제는 캐러멜 칼라, 옐로우 6 및 옐로우 5이다. 유용한 비타민 첨가제는 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 C (아스코르브산), 니아신, 판토텐산, 비오틴 및 엽산(folic acid)을 포함한다. 적합한 방부제는 벤조산 나트륨 또는 벤조산 칼륨을 포함한다. 사용될 수 있는 염은 염화 나트륨, 염화 칼륨 및 염화 마그네슘을 포함한다. 대표적인 유화제는 검 아라빅(gum arabic) 및 순수 검(purity gum)이며, 유용한 디크너는 펙틴이다. 적합한 산미료는 구연산, 인산, 및 사과산(malic acid)를 포함하며, 잠재적인 완충제는 구연산 나트륨 및 구연산 칼륨을 포함한다.

일 실시예에서, 음료는 탄산 콜라 음료이다. pH는 일반적으로 약 2.8이며, 다음 성분이 이러한 조성물을 위한 시럽을 만드는데 사용될 수 있다: 본원에 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 식품향료 농축액(22.22 ml), 80%의 인산(5.55 g), 구연산(0.267 g), 카페인(1.24 g), 인공 감미료, 당(sugar) 또는 콘(corn) 시럽(실질적인 감미료에 따른 맛에 대하여) 및 구연산 칼륨(4.07 g). 음료 조성물은 예를 들면, 전술한 시럽을 탄산수와 50ml의 시럽 대 250ml의 탄산수 비율로 혼합함으로써 제조될 수 있다.

또다른 실시예에서, 음료는 맥주 또는 맥아 음료이다. 맥주 및 맥아 음료를 위한 바람직한 식품향료는 레몬, 라임 및 레몬-라임을 포함한다. 유리하게는, 식품향료는 포함하다 이중 결합 두개 중 하나가 사이클로프로판 그룹으로 교체된 시트랄 유도체를 포함하는데, 여기서 사이클로프로판 그룹은 독립적으로 치환되지 않은 하나 또는 두개의 알킬 또는 치환된 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸 그룹을 포함할 수 있다. 식품향료의 양은 맛에 따라서 조절될 수 있다.

경구적-전달 제품(Orally-Delivered Products)

본원에 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 착향된 식품 및 제약학적 조성물 또한 제조될 수 있다. 유도체는 당해 기술분야의 당업자에게 잘 알려진 기술을 사용하여 전통적인 식품으로 편입될 수 있다. 다른 방법으로, 유도체는 폴리머 입자안에 편입될 수 있는데, 유도체는 차례로, 경구적-전달가능한 매트릭스 물질 표면 안에 및/또는 위에 분산될 수 있으며, 유도체는 통상적으로 고체 또는 반-고체 재료이다. 씹을 수 있는 조성물에 사용될 때, 유도체는 조성물이 입안에서 씹어지고 보유됨에 따라, 경구적-전달가능한 폴리머 매트릭스 물질 안으로 방출되고, 그리하여 조성물의 식품향료를 연장시킬 수 있다. 건조 분말 및 혼합물의 경우, 식품향료는 조성물이 보다 가공됨에 따라 제품이 소비되거나 매트릭스 물질 안으로 방출될 때 수득가능하게 될 수 있다. 두 개의 식품향료가 폴리머 입자와 조합될 때, 첨가제의 상대적인 양은 화합물의 동시 방출 및 소모를 제공하기 위하여 선택될 수 있다.

일 실시예에서, 착향된 조성물은 경구적-전달가능한 매트릭스 물질; 경구적-전달가능한 매트릭스 물질안에 분산된 복수의 수 불용성(water insoluble) 폴리머 입자, 여기서 폴리머 입자는 개별적으로 내부 공극의 그물망을 결정하며, 소화관에서 비-분해성임; 및 내부 공극 그물망 안에 포획된 본원에 기술된 하나 이상의 유도체를 포함한다. 유도체는, 매트릭스가 입안에서 씹어지거나 용해되거나, 또는 액체 첨가, 건조 배합, 교반, 혼합, 가열, 굽기(baking), 및 조리로 구성된 그룹에서 선택된 가공을 더 거치게 될 때 방출된다. 경구적-전달가능한 매트릭스 물질은 검, 라텍스 물질, 결정질 당, 비정질 당, 퐁당(fondants), 누가(nougats), 잼, 젤리, 페이스트, 분말, 건조 배합, 탈수된 식품 혼합물, 구워진 제품(baked goods), 반죽(batters), 도우, 정제, 및 마름모꼴 정제로 구성되는 그룹에서 선택될 수 있다.

츄잉 검(Chewing Gum)

식품향료가 없는 검 베이스(base)는 필요한 식품향료 농도를 위하여 본원에 기술된 시트랄 또는 다른 적합한 유도체와 조합될 수 있다. 전형적으로, 블레이드 믹서(blade mixer)를 약 110F로 가열하며, 검 베이스를 연화시키기 위하여 예열하고, 이후 믹서에 첨가하여, 약 30초 동안 혼합한다. 이후 착향된 유도체를 믹서에 첨가하여, 적당한 시간동안 혼합한다. 이후 검을 믹서에서 제거하고, 따뜻해지는 동안 왁스지(waxed paper)위에서 스틱(stick) 두께로 압연한다.

시간 방출 제제(Time Release Formulations)

일 실시예에서, 본원에 기술된 유도체는 제어된 방식으로 후레그런스를 방출할 수 있는 시스템으로 편입된다. 유도체들은 공기 청정제, 세탁 세제, 섬유 유연제, 데오도란트, 로션, 및 그밖의 다른 가정용 물품과 같은 기질을 포함한다. 후레그런스는 일반적으로 본원에 기술된 아로마화학물질의 하나 이상의 유도체이며, 각각은 상이한 양으로 존재한다. 본원에 참고문헌으로 그 내용이 온전히 첨부되어 있는 미국 특허 제 4,587,129호는 후레그런스 또는 퍼퓸 오일의 최고 90 중량%를 함유하는 젤 제품의 제조 방법을 기술한다. 젤은 하이드록시 (저급 알콕시) 2-알케네오에이트, 하이드록시 (저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케네오에이트, 또는 하이드록시 폴리 (저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케네오에이트 및 폴리에틸렌적으로 불포화된 가교결합제를 가지는 폴리머로부터 제조된다. 이러한 물질은 지속적인 느린 방출 특성을 가진다, 즉, 이들은 후레그런스 성분을 긴 시간에 걸쳐 지속적으로 방출한다. 유리하게는, 알데히드 그룹을 포함하는 이러한 유도체의 전부 또는 일부는 아세탈 그룹을 포함하도록 변형될 수 있는데, 이는 아세탈이 알데히드 화합물을 형성하기 위하여 가수분해될 때, 제제가 시간이 지남에 따라 후레그런스를 방출하도록 할 수 있다.

본원 발명은 다음의 비-제한적인 실시예를 참고하여 보다 잘 이해될 수 있을 것이다.

실시예 1: 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온의 합성

이하의 도식 1에서 보는 바와 같이, 2-메르캡토벤조익 애시드를 촉매량의 황산의 존재하에서 트랜스-글루타코닉 애시드와 반응시켜, 벤조[4, 5]티에노[3, 2b]파이란-2-온을 형성하였다. 본 화학은 메르캡토-벤조익 애시드가 고리화반응 화학을 방해하지 않는 알킬 그룹과 같은 작용기로 더욱 치환되는 다른 화합물의 합성에 적용가능하다. 그렇지 않으면 고리화반응 화학을 방해하는 작용기가 존재할 수 있으며, 이들은 보호되어 제공된다. 이러한 작용기(즉, 하이드록시, 아민, 티올 등)를 위한 보호 그룹은 당해 기술분야에 잘 알려져 있으므로, 본원에서 논의할 필요 가 없다.

도식 1

본원 발명의 주제를 본 출원에서 개시하였으므로, 본원 발명의 많은 변형, 치환, 및 변화가 가능함이 본원으로부터 명확할 것이다. 본원 발명은 본원에 특별히 기술된 이외에도 다르게 실시될 수 있음을 이해하여야 한다. 이러한 변형, 치환 및 변화는 본 출원의 범위에 속하는 것으로 간주된다.

Claims

아로마화학물질(aromachemical) 내의 하나 이상의 이소프렌(isoprene) 유닛 또는 벤젠 고리는 벤조티오펜(benzothiophene) 고리로 교체되며, 상기 벤조티오펜 고리는 할로(halo), 알킬(alkyl), 하이드록시(hydroxy), 티올(thiol), 티오에테르(thioether), 아민(amine), 카르복실릭 애시드(carboxylic acid), 에스테르(ester), 니트로(nitro), 시아노(cyano), 설포닉 애시드(sulfonic acid), 유레아(urea), 및 티오유레아(thiourea)로 구성되는 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환체로 선택적으로 변형되는, 하나 이상의 이소프렌 유닛 또는 벤젠 고리를 포함하는 아로마화학물질의 유도체.
제 1항에 있어서, 상기 아로마화학물질은 하나 이상의 이소프렌 유닛을 포함하는 것을 특징으로 하는 아로마화학물질의 유도체.
제 1항에 있어서, 상기 아로마화학물질은 하나 이상의 페닐(phenyl) 고리를 포함하는 것을 특징으로 하는 아로마화학물질의 유도체.
제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아로마화학물질은 하나 이상의 알데히드 그룹을 포함하며, 여기서 상기 아로마화학물질 내의 하나 이상의 알데히드 그룹은 니트릴(nitrile), 메틸 에테르(methyl ether), 에스테르 또는 아세탈 (acetal) 그룹으로 더욱 교체되는 것을 특징으로 하는 아로마화학물질의 유도체.
향수류에 사용하기에 적합한 하나 이상의 다른 방향 성분(perfuming ingredient), 용제(solvent), 또는 보조제(adjuvant)와 함께 제 1항 내지 4항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 조성물.
제 5항에 있어서, 상기 화합물은 조성물의 30 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 5항에 있어서, 상기 화합물은 조성물의 60 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
방향 성분으로서 제 1항 내지 4항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 화합물의 혼합물을 함유하는 향수 조성물 또는 향기나는 제품(perfumed article).
제 8항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 향수류에 사용하기 적합한 하나 이상의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제와 혼합되어 존재하는 것을 특징으로 하는 향수 조성물.
제 8항에 있어서, 퍼퓸(perfume) 또는 코롱(cologne), 비누(soap), 목욕 또 는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 다른 모발 캐어(care) 제품, 화장품 제형, 바디 데오도란트(deodorant) 또는 제한제(antiperspirant), 공기 청정제, 섬유 세제 또는 유연제 또는 다용도 가정용 세정제의 형태인 것을 특징으로 하는 향수 조성물 또는 향기나는 제품.
방향 성분으로서 제 1항 내지 4항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 화합물의 혼합물을 함유하는 바디 데오도란트 또는 제한제.
제 11항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 향수류에 사용하기 적합한 하나 이상의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제와 혼합되어 존재하는 것을 특징으로 하는 바디 데오도란트 또는 제한제.
방향 성분으로서 제 1항 내지 4항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 화합물의 혼합물을 함유하는 세제.
제 13항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 당해 기술 분야에서 현재 사용중인 하나 이상의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제와 혼합되어 존재하는 것을 특징으로 하는 세제.
제 1항 내지 4항 중 어느 한 항의 아로마화학물질 유도체를 포함하는 표백제 조성물.
제 1항 내지 4항 중 어느 한 항의 아로마화학물질 유도체를 포함하는 음료.
제 16항에 있어서, 상기 음료는 맥주, 맥아 알코올 음료(liquor), 레몬에이드 및 콜라로 구성되는 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 음료.
제 1항의 아로마화학물질 유도체를 포함하는 착향된 경구적-전달 제품(flavored orally-delivered product).
제 1항 내지 4항 중 어느 한 항의 화합물 또는 화합물의 혼합물의 유효량을 상기 조성물 또는 상기 제품에 첨가하는 것을 포함하는, 향수 조성물 또는 향기나는 제품의 향을 개선, 증진 또는 변형시키는 방법.
제 19항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 식품향료 및/또는 후레그런스(fragrance)에 사용하기 적합한 하나 이상의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제와 혼합되어 존재하는 것을 특징으로 하는, 향수 조성물 또는 향기나는 제품의 향을 개선, 증진 또는 변형시키는 방법.
향수류에 사용하기 적합한 하나 이상의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제 와 함께 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온{benzo[4,5]thieno[3,2b]pyran-2-one}을 포함하는 조성물.
제 21항에 있어서, 상기 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온은 상기 조성물의 30 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 21항에 있어서, 상기 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온은 상기 조성물의 60 중량%의 양으로 존재하는 것을 특지응로 하는 조성물.
방향 성분으로서 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온 화합물을 포함하는 향수 조성물 또는 향기나는 제품.
제 24항에 있어서, 상기 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온은 향수류에 사용하기 적합한 하나 이상의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제와 혼합되어 존재하는 것을 특징으로 하는 향수 조성물.
제 24항에 있어서, 퍼퓸 또는 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 다른 모발 캐어 제품, 화장품 제형, 바디 데오도란트 또는 제한제, 공기 청정제, 섬유 세제 또는 유연제 또는 다용도 가정용 세정제의 형태인 것을 특징으로 하는 향수 조성물 또는 향기나는 제품.
방향 성분으로서 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온을 포함하는, 바디 데오도란트 또는 제한제.
제 27항에 있어서, 상기 벤조[4,5]티에노[3,2b]파이란-2-온은 향수류에 사용하기 적합한 하나 이상의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제와 혼합되어 존재하는 것을 특징으로 하는 바디 데오도란트 또는 제한제.