JP2005533028A5 - - Google Patents

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ステップ８：
２５ ｍＬの２頚フラスコに、攪拌子、セプタムおよびＮ２ガスアダプターを付けた。化合物１１（９９.７ ｍｇ， ０.１４０ ｍｍｏｌ）を量り取り、反応フラスコに加えた。反応フラスコをパージし、Ｎ２雰囲気下に置換した。アセトン（８５０μｌ）をフラスコに加えて、澄明な溶液を得た。この溶液に室温で固体のＫＯＨ（５０２.８ ｍｇ， ８.９７ ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（５０ ｍＬ）での溶出で得た１７９ Ｍ ＫＯＨ（水）溶液（７８０μｌ）を加えた。該溶液はＫＯＨの添加でわずかに温められたが、澄明なままだった。該澄明な溶液を室温で２時間攪拌した。生成物を溶液から結晶化し、濾過して単離した。該ケーキを冷アセトンで洗浄し、細かな白色の針状物として目的の生成物を得た（４２ ｍｇ、収率４０％）。
成分分析 C35H46KN5O9S・H2O; 計算値: C, 54.60; H, 6.28; K, 5.08; N, 9.10；実験値: C, 54.88; H, 6.23; K, 5.05; N, 9.01;
MS m/e 714 (MH+).
ステップ３：
変更点：１，７−ジクロロ−４−メトキシ−イソキノリン（４６ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（５０ ｍｇ、収率３１％）。
生成物：
Figure 2005533028
 データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 11H), 1.16 (s, 9H), 1.24 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.54, 5.38 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.59 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 4.05 (d, J=11.74 Hz, 1H), 4.19 (s, 1H), 4.43 (d, J=11.49 Hz, 1H), 4.56 (dd, J=10.03, 6.85 Hz, 1H), 5.12 (d, J=11.49 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.76 (m, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.56 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.08 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 748.

Claims (67)

  1. 式：
    Figure 2005533028
     ［式中、
    （ａ）Ｒ１は、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；
    （ｂ）ｍは１または２であり；
    （ｃ）ｎは１または２であり；
    （ｄ）Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり、各々が適宜ハロゲンで置換され；
    （ｅ）Ｒ３は、ハロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステル、で適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、ここで該シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルは適宜ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ１〜６アルコキシで置換され；またはＲ３は結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜６アルケニルで適宜置換されるＣ３〜７シクロアルキル基を形成し；
    （ｆ）Ｙは、Ｈ、ニトロで置換されるフェニル、ニトロで置換されるピリジル、またはシアノ、ＯＨもしくはＣ３〜７シクロアルキルで適宜置換されるＣ１〜６アルキルであるが；ただしＲ４またはＲ５がＨである場合、ＹはＨであり；
    （ｇ）Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−であり；
    （ｈ）Ｒ４は、（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＯ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミド、で適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、各々が、ヒドロキシ、カルボキシル、（Ｃ１〜６アルコキシ）カルボニル、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミドで適宜で置換され；（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々が、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミド、（低級アルキル）アミド、またはＣ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、で適宜置換され；（ｉｖ）Ｈｅｔであり；（ｖ）ビシクロ（１.１.１）ペンタンであり；または（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルであり；
    （ｉ）Ｒ５は、Ｈ；１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキル；またはＲ４がＣ１〜１０アルキルという条件でＣ１〜６アルコキシであり；
    （ｊ）Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２ＯまたはＮＨであり；
    （ｋ）Ｒ’は、Ｈｅｔ；またはＲａで適宜置換された、Ｃ６〜１０アリールもしくはＣ７〜１４アルキルアリールであり；および
    （ｌ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ＣＦ３、モノ−もしくはジ−ハロ−Ｃ１〜６アルコキシ、シアノ、ハロ、チオアルキル、ヒドロキシ、アルカノイル、ＮＯ２、ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミド、カルボキシル、（Ｃ１〜６）カルボキシエステル、Ｃ１〜６アルキルスルホン、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、ジ（Ｃ１〜６）アルキル（アルコキシ）アミン、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
    ただし、Ｘ−Ｒ’は
    Figure 2005533028
     ではない］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
  2. Ｒ１がＣ３〜７シクロアルキルである請求項１の化合物。
  3. Ｒ２がＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルである請求項１の化合物。
  4. Ｒ２がＣ２〜６アルケニルである請求項３の化合物。
  5. Ｒ３が、Ｃ６アリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステルで適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルである、請求項１の化合物。
  6. Ｒ３がＣ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜８アルキル；またはＣ３〜７シクロアルキルである、請求項５の化合物。
  7. ＹがＨである請求項１の化合物。
  8. Ｂが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−である、請求項１の化合物。
  9. Ｂが、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項８の化合物。
  10. ＢがＲ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−であり、Ｒ４がＣ１〜６アルキルある、請求項９の化合物。
  11. Ｒ４が
    （ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；
    （ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；または
    （ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々がＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで適宜置換される、
    請求項１の化合物。
  12. Ｒ４が、
    （ｉ）１〜３個のハロゲンまたはＣ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；または
    （ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキルまたはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルである、
    請求項１１の化合物。
  13. Ｒ５がＨ、または１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキルである、請求項１の化合物。
  14. Ｒ５がＨである請求項１３の化合物。
  15. ＸがＯまたはＮＨである請求項１の化合物。
  16. Ｒ’がＨｅｔ；またはＲａで適宜置換されるＣ６〜１０アリールである、請求項１の化合物。
  17. Ｒ’がＨｅｔである請求項１６の化合物。
  18. 該ヘテロ環が環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む、請求項１の化合物。
  19. 該ヘテロ環が、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される、請求項１８の化合物。
  20. Ｒａが、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ハロ、アミノ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環である、請求項１の化合物。
  21. 式：
    Figure 2005533028
     ［式中、
    （ａ）Ｒ１はＣ３〜７シクロアルキルであり；
    （ｂ）Ｒ２はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり；
    （ｃ）Ｒ３は、Ｃ６アリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステル、で適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；
    （ｄ）ＹはＨであり；
    （ｅ）Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−であり；
    （ｆ）Ｒ４は、（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、で適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；または（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々が、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで適宜置換され；
    （ｇ）Ｒ５は、Ｈ、または１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキルであり；
    （ｈ）ＸはＯまたはＮＨであり；
    （ｉ）Ｒ’は、Ｈｅｔ；またはＲａで適宜置換されるＣ６〜１０アリールであり；および
    （ｊ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ハロ、アミノ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
    ただし、Ｘａ−Ｒ’は
    Figure 2005533028
     ではない］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
  22. Ｒ’が二環式ヘテロ環である請求項２１の化合物。
  23. 該ヘテロ環が環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む、請求項２２の化合物。
  24. 該ヘテロ環が、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６アリール、および５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される、請求項２２の化合物。
  25. Ｒ’が、１個の窒素原子を含む二環式ヘテロ環で、メトキシ、並びにＣ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される二環式ヘテロ環である、請求項２１の化合物。
  26. Ｒ’が単環式ヘテロ環である請求項２１の化合物。
  27. 該ヘテロ環が環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む、請求項２６の化合物。
  28. 該ヘテロ環が、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される、請求項２６の化合物。
  29. Ｒ’が、１または２個の窒素原子を含む単環式ヘテロ環で、メトキシ、並びにＣ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される単環式ヘテロ環である、請求項２１の化合物。
  30. 式：
    Figure 2005533028
     ［式中、
    （ａ）Ｒ１はＣ３〜７シクロアルキルであり；
    （ｂ）Ｒ２はＣ２〜６アルケニルであり；
    （ｃ）Ｒ３はＣ１〜８アルキルであり；
    （ｄ）ＹはＨであり；
    （ｅ）ＢはＲ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
    （ｆ）Ｒ４はＣ１〜１０アルキルであり；
    （ｇ）Ｒ５はＨであり；
    （ｈ）Ｒ’はＲａで適宜置換される二環式ヘテロ環であり；および
    （ｉ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
    ただし、Ｏ−Ｒ’は
    Figure 2005533028
     ではない］
    の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
  31. Ｒ１がシクロプロピルまたはシクロブチルである請求項３０の化合物。
  32. Ｒ２がビニルである請求項３０の化合物。
  33. Ｒ３がｔ−ブチルである請求項３０の化合物。
  34. Ｒ４がｔ−ブチルである請求項３０の化合物。
  35. Ｒ’が、Ｒａで適宜置換されるキノリンまたはイソキノリンである請求項３０の化合物。
  36. Ｒ１がシクロプロピルであり、Ｒ２がビニルであり、Ｒ３がｔ−ブチルであり、Ｒ４がｔ−ブチルであり、およびＲ’がＲａで置換されるイソキノリンである、請求項３０の化合物。
  37. ＲａがＣ１〜６アルコキシである請求項３６の化合物。
  38. ＲａがさらにＣ６アリールまたは５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つを含む請求項３７の化合物。
  39. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  40. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  41. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  42. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  43. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  44. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  45. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  46. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  47. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  48. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  49. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  50. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  51. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  52. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  53. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  54. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  55. 下記の構造からなる群から選択される請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
    Figure 2005533028
  56. 下記の構造の請求項１の化合物。
    Figure 2005533028
  57. 請求項１〜５６のいずれかの化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを含む、ＨＣＶ感染の治療剤。
  58. 請求項１〜５６のいずれかの化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを含む、ＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼの阻害剤。
  59. 請求項１〜５６のいずれかの化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、医薬的に許容される担体を含む組成物。
  60. さらに免疫調節剤を追加して含む請求項５９の組成物。
  61. 該追加された免疫調節剤がα−、β−、およびδ−インターフェロンからなる群から選択される請求項６０の組成物。
  62. さらに抗ウイルス剤を含む請求項５９の組成物。
  63. 該抗ウイルス剤がリバビリンおよびアマンタジンからなる群から選択される、請求項６２の組成物。
  64. さらに請求項１〜５６の化合物以外のＨＣＶプロテアーゼ阻害剤を含む請求項５９の組成物。
  65. さらにＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼ以外のＨＣＶライフサイクルにあるターゲットの阻害剤を含む請求項６４の組成物。
  66. 該他のターゲットが、ヘリカーゼ、ポリメラーゼ、メタロプロテアーゼおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項６５の組成物。
  67. 患者のＣ型肝炎ウイルスの感染を治療する医薬を製造するための、請求項５９の組成物の使用。
JP2004506798A 2002-05-20 2003-05-20 Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤 Expired - Fee Related JP4312710B2 (ja)

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