JP2000314956A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項1】 (a)酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその可溶性が増加する化合物;及び
(b)式I、II又はIII:
【化1】
〔式中、
R1は、水素、非置換C1−C12アルキル;C1−C12アルキル(これは、C3−C30シクロアルキルにより置換されている)であるか;又はR1は、C3−C30シクロアルキル、C1−C8ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C8シクロアルケニル、C6−C12ビシクロアルケニル、カンホリル;
フェニル(これは、非置換であるか、又は基C1−C12アルキル、C1−C4ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、ハロゲン、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7の1個以上により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、フェニル環の更なる置換基又はフェニル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R1は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(ここで、基ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/又はSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の更なる置換基又はナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R1は、ヘテロアリール基(これは、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ヘテロアリール環の更なる置換基又はヘテロアリール環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であり、
ここで、すべての基R1は、水素を除いて、酸の作用により開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換されることができ;
R′1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
【化2】
の基、ジフェニレン又はオキシジフェニレン(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いは
R′1は、C1−C12アルキレン又は下記式:
【化3】
の基であり;
Aは、−O−、−S−、−NR4−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR4(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A1は、C1−C12アルキレン又はC2−C12アルキレン(これは、−O−の1個以上により中断されている)であり;
R2は、ハロゲン又はC1−C10ハロアルキルであり;
R3は、C1−C18アルキルスルホニル、C1−C10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、C3−C12シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニル(ここで、基C3−C12シクロアルキルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル及びフェナントリルスルホニルの基シクロアルキル、フェニル、ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、又はハロゲン、C1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C16アルキル、フェニル、C1−C4アルキルチオ、OR4、COOR7、C1−C4アルキル−(OC)O−、R7OSO2−及び/若しくは−NR5R6の1個以上により置換されている)であるか;或いは
R3は、C2−C6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル又は下記式:
【化4】
の基であり;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、O又はSであり;
R′3は、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、下記式:
【化5】
の基、ジフェニレンジスルホニル又はオキシジフェニレンジスルホニル(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いはR′3は、C2−C12アルキレンジスルホニルであり;
Xは、ハロゲンであり;
R4は、水素、フェニル、
C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C1−C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;
R5及びR6は、互いに独立して、水素又は
C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチル−フェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C1−C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、フェニル、ベンゾイル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、−O−又は−NR4−により中断されてもよい5員、6員若しくは7員環を形成し;
R7は、水素、フェニル、
C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上で中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C2−C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C1−C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;
R8、R9及びR10は、互いに独立して、C1−C6アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている)であるか;或いは
R8、R9及びR10は、フェニル(これは、非置換であるか、又はC1−C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されている)であるか;或いは
R9及びR10は、一緒になって、1,2−フェニレン又はC2−C6アルキレン(これは、非置換であるか、又はC1−C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されている)である〕
の化合物の少なくとも1種を感光性酸ドナーとして含む、化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項2】 式I、II又はIIIの化合物において、
R1が、フェニル(これは、非置換であるか、又は基C1−C12アルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、ハロゲン、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/又はSO2R7の1個以上により置換されているか、場合により置換基OR4は、基R4を介して6員環を形成する)であるか;或いはR1が、ナフチル又はチエニルであり;
R′1が、下記式:
【化6】
の基であり;
Aが、−O−又は−S−であり;
A1が、C1−C12アルキレンであり;
R2が、ハロゲン又はC1−C10ハロアルキルであり;
R3が、C1−C18アルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル(ここで、基フェニルスルホニルの基フェニルは、非置換であるか、又はC1−C16アルキル若しくはOR4により置換されている)であり;
R′3が、フェニレンジスルホニルであり;
Xが、フルオロであり;
R4が、フェニル、C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はC2−C12アルコキシカルボニルにより置換されている)であるか;或いは
R4が、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、フェニルにより置換されている)であり;
R5及びR6が、C1−C18アルキルであり;
R7が、フェニル又はC1−C18アルキルである、請求項1記載の化学的に増幅されたフォトレジスト。
【請求項3】 (a1)酸−不安定基(これは、酸の存在下に分解して水性アルカリ現像溶液における可溶性を増加させる)を有するポリマーの少なくとも1種;及び/又は
(a2)酸−不安定基(これは、酸の存在下に分解して水性アルカリ現像溶液における可溶性を増加させる)を有するモノマー又はオリゴマー溶解阻害剤の少なくとも1種;及び/又は
(a3)アルカリ−可溶性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物の少なくとも1種;及び
(b)感光性酸ドナーとして、式I、II又はIIIの化合物の少なくとも1種を含む、請求項1記載の化学的に増幅されたポジ型フォトレジスト組成物。
【請求項4】 (a4)結合剤として、アルカリ−可溶性樹脂;
(a5)酸により触媒されるとき、それ自体及び/又は結合剤と共に架橋反応を起こす成分;及び
(b)感光性酸ドナーとして、式I、II又はIIIの化合物の少なくとも1種を含む、請求項1記載の化学的に増幅されたネガ型フォトレジスト組成物。
【請求項5】 成分(a)及び(b)、又は成分(a1)、(a2)、(a3)及び(b)、又は成分(a4)、(a5)及び(b)に加えて、更なる添加剤(c)、更なる感光性酸ドナー化合物(b1)、他の光開始剤(d)及び/又は増感剤(e)を含む、請求項1記載の化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項6】 (1)請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物を基板に塗布し;
(2)塗布後、組成物を60℃〜160℃の温度で焼付け;
(3)波長150nm〜1500nmの光により像様に照射し;
(4)露光後、場合により組成物を60℃〜160℃の温度で焼付け;そして
(5)溶媒又は水性アルカリ現像液により現像する;ことによるフォトレジストの調製方法。
【請求項7】 式Ib、IIb又はIIIb:
【化7】
〔式中、
R″1は、フェニル(これは、非置換であるか、又はC1−C12アルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7の1個以上により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、フェニル環の更なる置換基又はフェニル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R″1は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(これらは、それぞれ非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、フェニル環の更なる置換基又はナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R″1は、ヘテロアリール基(これは、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ヘテロアリール環の更なる置換基又はヘテロアリール環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であり;
R″′1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
【化8】
の基、ジフェニレン又はオキシジフェニレン(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いは
R″′1は、下記式:
【化9】
の基であり;
Aは、−O−、−S−、−NR4−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR4(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A1は、C1−C12アルキレン又はC2−C12アルキレン(これは、−O−の1個以上により中断されている)であり;
R″3は、C1−C16アルキルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、ナフチルスルホニル、トリメチルフェニルスルホニル;又はフェニルスルホニル(これは、C2−C16アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル及び/若しくはハロゲンの1個以上により置換されている)であり;
R′3は、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、下記式:
【化10】
の基、ジフェニレンジスルホニル又はオキシジフェニレンジスルホニル(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いはR′3は、C2−C12アルキレンジスルホニルであり;
R4は、水素、フェニル、
C1−C12アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C12アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C12アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C1−C12アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;
R5及びR6は、互いに独立して、水素又は
C1−C12アルキル(これは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチル−フェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C12アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C12アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C1−C12アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか、或いはR5及びR6は、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニルであるか;或いは
R5及びR6は、フェニル、ベンゾイル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員又は7員環(それは、場合により−O−若しくは−NR4−により中断されている)を形成し;
R7は、水素、フェニル、
C1−C12アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか、或いは
R7は、C2−C12アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C2−C12アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C1−C12アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;ここで、R″1が4−メチルフェニル又は4−オクチルフェニルの場合、R″3はメタンスルホニルではない〕
の化合物。
【請求項8】 (1)従来の方法で得た、式X又はXI:
【化11】
(式中、
R1、R2及びXは、請求項1と同義である)の対応するオキシム化合物の異性体混合物を酸により処理し;そして
(2)このように調製した単一異性オキシム化合物を、式XV、XVI又はXVII:
【化12】
(式中、
R3及びR′3は、請求項1と同義であり、そして
R″3は、請求項7と同義である)の対応する酸ハロゲン化物と反応させる;ことによる、請求項1記載の式I、II又はIIIのオキシムエステル化合物或いは請求項7記載の式Ib、IIb又はIIIbのオキシムエステル化合物の熱安定異性体の特定の調製方法。
【請求項9】 (a)酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその可溶性が増加する化合物;及び
(b)請求項7記載の式Ib、IIb又はIIIbの化合物の少なくとも1種を感光性酸ドナーとして含むことを特徴とする組成物。
【請求項10】 酸の作用により架橋できる化合物の架橋方法であり、請求項7記載の式Ib、IIb及び/又はIIIbの化合物を上記の化合物に加え、波長150〜1500nmを有する光により像様に、又は全面に照射することを特徴とする方法。
【請求項11】 表面塗膜、印刷インク、印刷版面、歯科用組成物、カラーフィルター、レジスト又は像記録材料若しくはホログラフ像を記録する像記録材料の調製のための、請求項10記載の方法。
【請求項1】 (a)酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその可溶性が増加する化合物;及び
(b)式I、II又はIII:
【化1】
〔式中、
R1は、水素、非置換C1−C12アルキル;C1−C12アルキル(これは、C3−C30シクロアルキルにより置換されている)であるか;又はR1は、C3−C30シクロアルキル、C1−C8ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C8シクロアルケニル、C6−C12ビシクロアルケニル、カンホリル;
フェニル(これは、非置換であるか、又は基C1−C12アルキル、C1−C4ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、ハロゲン、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7の1個以上により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、フェニル環の更なる置換基又はフェニル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R1は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(ここで、基ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/又はSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の更なる置換基又はナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R1は、ヘテロアリール基(これは、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ヘテロアリール環の更なる置換基又はヘテロアリール環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であり、
ここで、すべての基R1は、水素を除いて、酸の作用により開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換されることができ;
R′1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
【化2】
の基、ジフェニレン又はオキシジフェニレン(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いは
R′1は、C1−C12アルキレン又は下記式:
【化3】
の基であり;
Aは、−O−、−S−、−NR4−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR4(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A1は、C1−C12アルキレン又はC2−C12アルキレン(これは、−O−の1個以上により中断されている)であり;
R2は、ハロゲン又はC1−C10ハロアルキルであり;
R3は、C1−C18アルキルスルホニル、C1−C10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、C3−C12シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニル(ここで、基C3−C12シクロアルキルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル及びフェナントリルスルホニルの基シクロアルキル、フェニル、ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、又はハロゲン、C1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C16アルキル、フェニル、C1−C4アルキルチオ、OR4、COOR7、C1−C4アルキル−(OC)O−、R7OSO2−及び/若しくは−NR5R6の1個以上により置換されている)であるか;或いは
R3は、C2−C6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル又は下記式:
【化4】
の基であり;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、O又はSであり;
R′3は、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、下記式:
【化5】
の基、ジフェニレンジスルホニル又はオキシジフェニレンジスルホニル(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いはR′3は、C2−C12アルキレンジスルホニルであり;
Xは、ハロゲンであり;
R4は、水素、フェニル、
C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C1−C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;
R5及びR6は、互いに独立して、水素又は
C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチル−フェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C1−C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、フェニル、ベンゾイル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、−O−又は−NR4−により中断されてもよい5員、6員若しくは7員環を形成し;
R7は、水素、フェニル、
C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上で中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C2−C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C1−C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;
R8、R9及びR10は、互いに独立して、C1−C6アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている)であるか;或いは
R8、R9及びR10は、フェニル(これは、非置換であるか、又はC1−C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されている)であるか;或いは
R9及びR10は、一緒になって、1,2−フェニレン又はC2−C6アルキレン(これは、非置換であるか、又はC1−C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されている)である〕
の化合物の少なくとも1種を感光性酸ドナーとして含む、化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項2】 式I、II又はIIIの化合物において、
R1が、フェニル(これは、非置換であるか、又は基C1−C12アルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、ハロゲン、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/又はSO2R7の1個以上により置換されているか、場合により置換基OR4は、基R4を介して6員環を形成する)であるか;或いはR1が、ナフチル又はチエニルであり;
R′1が、下記式:
【化6】
の基であり;
Aが、−O−又は−S−であり;
A1が、C1−C12アルキレンであり;
R2が、ハロゲン又はC1−C10ハロアルキルであり;
R3が、C1−C18アルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル(ここで、基フェニルスルホニルの基フェニルは、非置換であるか、又はC1−C16アルキル若しくはOR4により置換されている)であり;
R′3が、フェニレンジスルホニルであり;
Xが、フルオロであり;
R4が、フェニル、C1−C18アルキル(これは、非置換であるか、又はC2−C12アルコキシカルボニルにより置換されている)であるか;或いは
R4が、C2−C18アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、フェニルにより置換されている)であり;
R5及びR6が、C1−C18アルキルであり;
R7が、フェニル又はC1−C18アルキルである、請求項1記載の化学的に増幅されたフォトレジスト。
【請求項3】 (a1)酸−不安定基(これは、酸の存在下に分解して水性アルカリ現像溶液における可溶性を増加させる)を有するポリマーの少なくとも1種;及び/又は
(a2)酸−不安定基(これは、酸の存在下に分解して水性アルカリ現像溶液における可溶性を増加させる)を有するモノマー又はオリゴマー溶解阻害剤の少なくとも1種;及び/又は
(a3)アルカリ−可溶性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物の少なくとも1種;及び
(b)感光性酸ドナーとして、式I、II又はIIIの化合物の少なくとも1種を含む、請求項1記載の化学的に増幅されたポジ型フォトレジスト組成物。
【請求項4】 (a4)結合剤として、アルカリ−可溶性樹脂;
(a5)酸により触媒されるとき、それ自体及び/又は結合剤と共に架橋反応を起こす成分;及び
(b)感光性酸ドナーとして、式I、II又はIIIの化合物の少なくとも1種を含む、請求項1記載の化学的に増幅されたネガ型フォトレジスト組成物。
【請求項5】 成分(a)及び(b)、又は成分(a1)、(a2)、(a3)及び(b)、又は成分(a4)、(a5)及び(b)に加えて、更なる添加剤(c)、更なる感光性酸ドナー化合物(b1)、他の光開始剤(d)及び/又は増感剤(e)を含む、請求項1記載の化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項6】 (1)請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物を基板に塗布し;
(2)塗布後、組成物を60℃〜160℃の温度で焼付け;
(3)波長150nm〜1500nmの光により像様に照射し;
(4)露光後、場合により組成物を60℃〜160℃の温度で焼付け;そして
(5)溶媒又は水性アルカリ現像液により現像する;ことによるフォトレジストの調製方法。
【請求項7】 式Ib、IIb又はIIIb:
【化7】
〔式中、
R″1は、フェニル(これは、非置換であるか、又はC1−C12アルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7の1個以上により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、フェニル環の更なる置換基又はフェニル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R″1は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(これらは、それぞれ非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、フェニル環の更なる置換基又はナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いは
R″1は、ヘテロアリール基(これは、非置換であるか、又はC1−C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ヘテロアリール環の更なる置換基又はヘテロアリール環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であり;
R″′1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
【化8】
の基、ジフェニレン又はオキシジフェニレン(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いは
R″′1は、下記式:
【化9】
の基であり;
Aは、−O−、−S−、−NR4−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR4(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A1は、C1−C12アルキレン又はC2−C12アルキレン(これは、−O−の1個以上により中断されている)であり;
R″3は、C1−C16アルキルスルホニル、フェニル−C1−C3アルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、ナフチルスルホニル、トリメチルフェニルスルホニル;又はフェニルスルホニル(これは、C2−C16アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル及び/若しくはハロゲンの1個以上により置換されている)であり;
R′3は、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、下記式:
【化10】
の基、ジフェニレンジスルホニル又はオキシジフェニレンジスルホニル(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1−C12アルキルにより置換されている)であるか;或いはR′3は、C2−C12アルキレンジスルホニルであり;
R4は、水素、フェニル、
C1−C12アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C12アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C2−C12アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、C1−C12アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R4は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;
R5及びR6は、互いに独立して、水素又は
C1−C12アルキル(これは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチル−フェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C12アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はOH、C1−C4アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC1−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C2−C12アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R5及びR6は、C1−C12アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか、或いはR5及びR6は、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニルであるか;或いは
R5及びR6は、フェニル、ベンゾイル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員又は7員環(それは、場合により−O−若しくは−NR4−により中断されている)を形成し;
R7は、水素、フェニル、
C1−C12アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか、或いは
R7は、C2−C12アルキル(これは、−O−の1個以上により中断され、そしてこれは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C2−C12アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、C1−C12アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1−C12アルコキシ、C2−C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2−C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いは
R7は、フェニルスルホニル又は(4−メチルフェニル)スルホニルであり;ここで、R″1が4−メチルフェニル又は4−オクチルフェニルの場合、R″3はメタンスルホニルではない〕
の化合物。
【請求項8】 (1)従来の方法で得た、式X又はXI:
【化11】
(式中、
R1、R2及びXは、請求項1と同義である)の対応するオキシム化合物の異性体混合物を酸により処理し;そして
(2)このように調製した単一異性オキシム化合物を、式XV、XVI又はXVII:
【化12】
(式中、
R3及びR′3は、請求項1と同義であり、そして
R″3は、請求項7と同義である)の対応する酸ハロゲン化物と反応させる;ことによる、請求項1記載の式I、II又はIIIのオキシムエステル化合物或いは請求項7記載の式Ib、IIb又はIIIbのオキシムエステル化合物の熱安定異性体の特定の調製方法。
【請求項9】 (a)酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその可溶性が増加する化合物;及び
(b)請求項7記載の式Ib、IIb又はIIIbの化合物の少なくとも1種を感光性酸ドナーとして含むことを特徴とする組成物。
【請求項10】 酸の作用により架橋できる化合物の架橋方法であり、請求項7記載の式Ib、IIb及び/又はIIIbの化合物を上記の化合物に加え、波長150〜1500nmを有する光により像様に、又は全面に照射することを特徴とする方法。
【請求項11】 表面塗膜、印刷インク、印刷版面、歯科用組成物、カラーフィルター、レジスト又は像記録材料若しくはホログラフ像を記録する像記録材料の調製のための、請求項10記載の方法。
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