JP2005504013A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005504013A5 JP2005504013A5 JP2003501993A JP2003501993A JP2005504013A5 JP 2005504013 A5 JP2005504013 A5 JP 2005504013A5 JP 2003501993 A JP2003501993 A JP 2003501993A JP 2003501993 A JP2003501993 A JP 2003501993A JP 2005504013 A5 JP2005504013 A5 JP 2005504013A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- substituted
- unsubstituted
- sulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 camphorylsulfonyl Chemical group 0.000 claims 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 29
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 19
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 8
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 claims 7
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CS1 JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006331 halo benzoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001678 irradiating Effects 0.000 claims 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003211 photoinitiator Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
Claims (14)
- 式Ｉ又はII：
〔式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、水素、ＯＲ9、ＮＲ10Ｒ11、ＳＲ12であるか、あるいは非置換であるか、又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ハロゲン及び／若しくはＣ1〜Ｃ12アルコキシによって置換されたフェニルであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、ＳＲ16、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、−（ＣＯ）ＯＲ9、−（ＣＯ）ＮＲ10Ｒ11又は−（ＣＯ）ＳＲ12であり；
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり、ここで、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルスルホニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル及びフェナントリルスルホニル基のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、アントラシル及びフェナントリル基は、非置換であるか、又は１つ以上の、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ16アルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ＯＲ13、（ＣＯ）ＯＲ9、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（ＣＯ）Ｏ−、Ｒ9ＯＳＯ2−及び／若しくは−ＮＲ14Ｒ15で置換されており；あるいはＲ6は、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルカノイル、ハロベンゾイルであり；あるいはＲ6は、下記式：
で示される基であり、
Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、互いに独立してＯ又はＳであり；
Ｒ′6は、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、
ジフェニレンジスルホニル、又はオキシジフェニレンジスルホニルであり、ここで、これらの基は、非置換であるか、又はＣ1〜Ｃ12アルキルで置換されており；あるいはＲ′6は、Ｃ2〜Ｃ12アルキレンジスルホニルであり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−Ｓ−フェニル、ＯＲ13、ＳＲ16、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ1〜Ｃ12アルキル置換されたＳ（Ｏ）ｎ−Ｃ6〜Ｃ12アリール、ＳＯ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＳＯ2Ｏ−Ｃ6〜Ｃ10アリール又はＮＨＣＯＮＨ2であり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ9は、水素、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；あるいはＲ9は、１つ以上の−Ｏ−によって中断され、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ2〜Ｃ18アルキルであり；あるいはＲ9は、非置換であるか、又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ハロゲン及び／若しくはＣ1〜Ｃ12アルコキシによって置換されたフェニルであり；
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ15は、互いに独立して、水素であるか、あるいは非置換であるか、又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチル−フェニル）スルホニル及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；あるいはＲ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ15は、１つ以上の−Ｏ−によって中断され、非置換であるか、又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ2〜Ｃ18アルキルであり；あるいはＲ10及びＲ11は、非置換であるか、又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ハロゲン及び／若しくはＣ1〜Ｃ12アルコキシによって置換されたフェニルであり；あるいはＲ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ15は、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ2〜Ｃ18アルカノイルであり；あるいはＲ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ15は、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ1〜Ｃ18アルキルスルホニルであり；あるいはＲ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ15は、非置換であるか、又は１つ以上の、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ16アルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ及び／若しくはフェノキシによって置換されたフェニルスルホニルであり；あるいはＲ10、Ｒ11、Ｒ14及びＲ15は、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；あるいはＲ10及びＲ11、又はＲ14及びＲ15は、これらに結合する窒素原子と一緒になって、−Ｏ−若しくは−ＮＲ13−によって場合により中断されている５−、６−又は７−員環を形成し；
Ｒ12は、水素、フェニル、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6−アルカノイルで置換されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；あるいはＲ12は、１つ以上の−Ｏ−によって中断され、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ2〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ13は、Ｒ9に関して与えられた意味の１つを有するか、あるいは非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ2〜Ｃ18アルカノイルであり；あるいはＲ13は、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ1〜Ｃ18アルキルスルホニルであり；あるいはＲ13は、非置換であるか、又は１つ以上の、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ16アルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ及び／又はフェノキシによって置換されたフェニルスルホニルであり；あるいはＲ13は、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
Ｒ16は、Ｒ12に関して与えられた意味の１つを有するか、あるいは非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ2〜Ｃ18アルカノイルであり；あるいはＲ16は、非置換であるか、又はフェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、及び／若しくはＣ2〜Ｃ6アルカノイルによって置換されたＣ1〜Ｃ18アルキルスルホニルであり；あるいはＲ16は、非置換であるか、又は１つ以上の、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ16アルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ及び／若しくはフェノキシによって置換されたフェニルスルホニルであり；あるいはＲ16は、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルであり；あるいはＲ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は、非置換であるか又はＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはハロゲンによって置換されたフェニルであり；あるいはＲ19及びＲ20は、共に１，２−フェニレンあるいは非置換であるか又はＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはハロゲンによって置換されたＣ2〜Ｃ6アルキレンであり；
Ａは、Ｓ、Ｏ、ＮＲ13、又は下式Ａ1、Ａ2又はＡ3：
で示される基であり、
Ｒ21及びＲ22は、互いに独立して、Ｒ7に関して与えられた意味の１つを有するか、あるいはＲ21及びＲ22は共に、−ＣＯ−ＮＲ13ＣＯ−であるか、
あるいはＲ21及びＲ22はともに、−Ｃ（Ｒ23）＝Ｃ（Ｒ24）−Ｃ（Ｒ25）＝Ｃ（Ｒ26）−であり；
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ13、ＳＲ16、ＮＲ14Ｒ15、−Ｓ−フェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）n−Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ1〜Ｃ12アルキル置換されたＳ（Ｏ）n−Ｃ6〜Ｃ12アリール、ＳＯ2Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＳＯ2Ｏ−Ｃ6〜Ｃ10アリール又はＮＨＣＯＮＨ2であり；
Ｚは、ＣＲ22又はＮであり；そして
Ｚ1は、−ＣＨ2−、Ｓ、Ｏ又はＮＲ13である〕
で示される化合物。 - Ｒ1が、ＯＲ9又はＮＲ10Ｒ11であり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ハロゲン、ＯＲ13又は−（ＣＯ）ＯＲ9であり；
Ｒ6が、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、又はナフチルスルホニルであり、ここで、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル及びナフチルスルホニル基のフェニル及びナフチル基は、非置換であるか、又は１つ以上の、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ16アルキル及び／若しくはＯＲ13によって置換されており；
Ｒ′6が、フェニレンジスルホニルであり；
Ｒ7及びＲ8が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＯＲ13であり；
Ｒ9が、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり；あるいはＲ9が、非置換であるか、又はＣ1〜Ｃ18アルキル、ハロゲン及び／若しくはＣ1〜Ｃ12アルコキシによって置換されたフェニルであり；
Ｒ10及びＲ11が、互いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり；あるいはＲ10及びＲ11が、それらに結合する窒素原子と一緒になって、−Ｏ−若しくは−ＮＲ13−によって場合により中断されている５−、６−又は７−員環を形成し；
Ｒ13が、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はフェニルであり；
Ａが、Ｓ又は式Ａ１の基であり、
Ｒ21及びＲ22が、互いに独立して、Ｒ7に関して与えられた意味の１つを有し；そして
Ｚが、ＣＲ22である、
請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物。 - （ａ）酸の作用によって硬化する化合物又は酸の作用によってその溶解性が増大する化合物；及び
（ｂ）感光性酸供与体として、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの少なくとも１つの化合物
を含む化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。 - ポジ型レジストである、請求項３に記載の化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。
- ネガ型レジストである、請求項３に記載の化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。
- 成分（ａ）及び（ｂ）に加えて、更なる添加剤（ｃ）、更なる感光性の酸供与化合物（ｂ１）、他の光開始剤（ｄ）、及び／又は増感剤（ｅ）を含む、請求項３〜５のいずれか１項に記載の化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。
- （１）請求項３〜６のいずれか１項記載の組成物を基板に塗布すること；
（２）組成物を６０〜１６０℃の温度で塗布後ベークすること；
（３）波長１５０〜１５００nmの光で画像どおりに照射すること；
（４）場合により組成物を６０〜１６０℃の温度で露光後ベークすること；及び
（５）溶媒又は水性アルカリ現像溶液で現像すること
を含む、フォトレジストの調製方法。 - 式III：
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8及びＡは、請求項１に定義されたとおりである）
で示される化合物。 - （ａ）酸の作用によって硬化する化合物又は酸の作用によってその溶解性が増大する化合物；及び
（ｂ）感光性酸供与体として、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの少なくとも１つの化合物
を含む組成物。 - 酸の作用によって架橋できる化合物の架橋方法であって、請求項１に記載の式Ｉ及び／又はＩＩの化合物を前記酸の作用によって架橋できる化合物に添加することと、波長１５０〜１５００nmを有する光で画像どおりに又は全領域にわたって照射することとを含む、方法。
- 表面コーティング剤、印刷インキ、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト、画像記録材料、又はホログラフ画像記録用画像記録材料の調製のための請求項１０に記載の方法。
- 式III
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8及びＡは、請求項１に定義されたとおりである）
で示される化合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下で式IV、Ｖ又はVI
（式中、Ｒ6及びＲ′6は、請求項１に定義されたとおりである）
で示される酸ハロゲン化物又は酸無水物と反応させることにより、
式Ｉ、又はII
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ′6、Ｒ7、Ｒ8及びＡは、請求項１に定義されたとおりである）
で示される化合物の調製方法。 - ２−ニトロチオフェンを塩基の存在下でＲ1−２−シアノメチルベンゾエート（Ｒ1は、請求項１に定義されたとおりである）と反応させることによる、式III
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8及びＡは、請求項１に定義されたとおりである）
で示される化合物の調製方法。 - ２−ニトロチオフェンを塩基の存在下でＲ1−２−シアノメチルベンゾエートと反応させて対応する遊離オキシムを与え、次いで前記遊離オキシムを不活性溶媒中、塩基の存在下でハロゲン化物Ｒ6Ｃｌ又は無水物Ｒ6−Ｏ−Ｒ6（式中、Ｒ1及びＲ6は、請求項１に定義されたとおりである）と反応させることにより得られる生成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01810533 | 2001-06-01 | ||
| PCT/EP2002/005667 WO2002098870A1 (en) | 2001-06-01 | 2002-05-23 | Substituted oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005504013A JP2005504013A (ja) | 2005-02-10 |
| JP2005504013A5 true JP2005504013A5 (ja) | 2005-12-22 |
| JP4408220B2 JP4408220B2 (ja) | 2010-02-03 |
Family
ID=8183942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003501993A Expired - Fee Related JP4408220B2 (ja) | 2001-06-01 | 2002-05-23 | 置換オキシム誘導体及びその潜在酸としての使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7026094B2 (ja) |
| EP (1) | EP1392675B1 (ja) |
| JP (1) | JP4408220B2 (ja) |
| KR (1) | KR100875612B1 (ja) |
| CN (1) | CN100338056C (ja) |
| AT (1) | ATE288907T1 (ja) |
| DE (1) | DE60202950T2 (ja) |
| DK (1) | DK1392675T3 (ja) |
| WO (1) | WO2002098870A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100801457B1 (ko) * | 2001-06-11 | 2008-02-11 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 결합된 구조를 가지는 옥심 에스테르 광개시제 |
| JP3849486B2 (ja) * | 2001-10-19 | 2006-11-22 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| CN100475798C (zh) * | 2002-02-06 | 2009-04-08 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 磺酸衍生物及其作为潜酸的用途 |
| WO2004074242A2 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Halogenated oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
| JP2004333865A (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-25 | Osaka Gas Co Ltd | 光酸発生剤及びそれを含む光重合性樹脂組成物 |
| JP4924813B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2012-04-25 | 日産化学工業株式会社 | 光酸発生剤を含む染料含有レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルター |
| JP2006225476A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-08-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| KR101115089B1 (ko) * | 2005-03-02 | 2012-02-29 | 주식회사 동진쎄미켐 | 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물 |
| US20070077452A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Jie Liu | Organic light emitting devices having latent activated layers and methods of fabricating the same |
| CN101341172B (zh) * | 2005-12-20 | 2013-01-16 | 西巴控股有限公司 | 肟酯光引发剂 |
| US20070176167A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | General Electric Company | Method of making organic light emitting devices |
| JP4548617B2 (ja) * | 2006-06-09 | 2010-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 |
| US7816069B2 (en) * | 2006-06-23 | 2010-10-19 | International Business Machines Corporation | Graded spin-on organic antireflective coating for photolithography |
| US8466096B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
| GB2450975B (en) | 2007-07-12 | 2010-02-24 | Ciba Holding Inc | Yellow radiation curing inks |
| JP4637221B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法 |
| EP2414894B1 (en) | 2009-03-30 | 2014-02-12 | Basf Se | Uv-dose indicator films |
| KR20110129692A (ko) * | 2010-05-26 | 2011-12-02 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성 방법 |
| WO2016030790A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | Basf Se | Oxime sulfonate derivatives |
| KR102295614B1 (ko) * | 2014-09-29 | 2021-08-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
| CN110325912B (zh) * | 2017-02-23 | 2023-07-14 | 艾曲迪微系统股份有限公司 | 感光性树脂组合物、图案的制造方法、固化物、层间绝缘膜、覆盖涂层、保护膜和电子部件 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4540598A (en) | 1983-08-17 | 1985-09-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for curing acid-curable finishes |
| DE3660255D1 (en) | 1985-04-12 | 1988-07-07 | Ciba Geigy Ag | Oxime sulphonates containing reactive groups |
| GB8608528D0 (en) | 1986-04-08 | 1986-05-14 | Ciba Geigy Ag | Production of positive images |
| EP0571330B1 (de) | 1992-05-22 | 1999-04-07 | Ciba SC Holding AG | Hochauflösender I-Linien Photoresist mit höherer Empfindlichkeit |
| JP3830183B2 (ja) | 1995-09-29 | 2006-10-04 | 東京応化工業株式会社 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
| MY117352A (en) | 1995-10-31 | 2004-06-30 | Ciba Sc Holding Ag | Oximesulfonic acid esters and the use thereof as latent sulfonic acids. |
| US6770420B2 (en) * | 1996-09-02 | 2004-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Alkylsulfonyloximes for high-resolution i-line photoresists of high sensitivity |
| TW550439B (en) | 1997-07-01 | 2003-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | New oxime sulfonates as latent acids and compositions and photoresists comprising said oxime sulfonates |
| KR100634037B1 (ko) * | 1998-10-29 | 2006-10-17 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 옥심 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 조성물 |
| DE60028738T2 (de) | 1999-03-03 | 2007-05-24 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Oximderivate und ihre verwendung als photoinitiatoren |
| TWI272451B (en) | 2000-09-25 | 2007-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Chemically amplified photoresist composition, process for preparation of a photoresist, and use of said chemically amplified photoresist composition |
-
2002
- 2002-05-23 AT AT02732733T patent/ATE288907T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-05-23 EP EP02732733A patent/EP1392675B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-23 DE DE60202950T patent/DE60202950T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-23 JP JP2003501993A patent/JP4408220B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-23 WO PCT/EP2002/005667 patent/WO2002098870A1/en active IP Right Grant
- 2002-05-23 KR KR1020037015730A patent/KR100875612B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-05-23 US US10/478,963 patent/US7026094B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-23 CN CNB028109317A patent/CN100338056C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-23 DK DK02732733T patent/DK1392675T3/da active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2005504013A5 (ja) | ||
| JP2000314956A5 (ja) | ||
| JP2002528550A5 (ja) | ||
| JP2004526984A5 (ja) | ||
| JP2006517950A5 (ja) | ||
| EP0824720B1 (en) | Acid bleachable dye containing lithographic printing plate composition | |
| KR100799043B1 (ko) | 옥심 에스테르 화합물 및 이 화합물을 함유하는 광중합개시제 | |
| TWI360724B (en) | Chemically amplified positive resist composition a | |
| TWI393999B (zh) | 肟衍生物及其作為潛酸之作用 | |
| JP2007519032A5 (ja) | ||
| JP4762482B2 (ja) | 光感応性酸発生剤およびそれらを含むフォトレジスト | |
| JP2011523971A5 (ja) | ||
| DK200000533A (da) | Oximderivater og anvendelsen deraf som latente syrer | |
| JPS59174831A (ja) | 光重合性組成物 | |
| WO2014050738A1 (ja) | フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 | |
| JP2017226682A (ja) | 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト | |
| JP5809798B2 (ja) | コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト | |
| CA2428255A1 (en) | Onium salts and the use therof as latent acids | |
| JP2009526251A5 (ja) | ||
| KR970022553A (ko) | 옥심술폰산 에스테르 및 잠재적 술폰산으로서 이들의 용도 | |
| JPH07333834A (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料 | |
| JP5132759B2 (ja) | オキシムエステルを含む樹枝状光活性化合物およびその製造方法 | |
| US5141841A (en) | Radiation sensitive compound | |
| WO1998010335A1 (en) | Alkysulfonyloximes for high-resolution i-line photoresists of high sensitivity | |
| JPH0214353B2 (ja) |