JP2004526984A5 - - Google Patents
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Description
(式中、R7及びR8は、互いに独立して、水素、C1〜C5アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキルであるか、又はR7及びR8は、一緒になってC2〜C5アルキレンであり、そしてR9は、非置換若しくはハロゲンで置換されているC 1 〜C 5 アルキル、非置換若しくはハロゲンで置換されているC3〜C8シクロアルキル、又はフェニル−C1〜C3アルキルであるか、或いはR7及びR8が一緒になってC2〜C5アルキレンではない場合、R9及びR8は、一緒になって、−O−原子又は−S−原子により中断されていてよいC2〜C5アルキレンであることができる)の基である。
Claims (10)
- (a)酸の作用で硬化する化合物、又は酸の作用でその溶解度が増加する化合物;及び
(b)感光性酸供与体として、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc):
〔式中、
R1は、1個以上の−O−若しくは−(CO)−により中断されているC2〜C12アルキル、又はC3〜C30シクロアルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキル、又はC2〜C12アルケニル、又はC4〜C8シクロアルケニル、又はC6〜C12ビシクロアルケニルであり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−より中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
R1は、ベンジルであるか;或いは
R1は、フェニル、又はナフチル、又はアントラシル、又はフェナントリル、又はヘテロアリール基であり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、1個以上の−O−により中断されているC2〜C12アルキルで置換されているか、又はC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され、場合により置換基−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2は、基R2、R3、R4、R5及び/若しくはR6を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員若しくは6員環を形成し;
ここで、基R1の全ては、場合により、酸の作用で開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換され;
R′1は、C1〜C12アルキレン、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C12アルキレンであり、場合により基C1〜C12アルキレン及びC2〜C12アルキレンは、1個以上のC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
R′1は、場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているC3〜C30シクロアルキレンであるか;或いは
R′1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
であり、これらの基は、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
R′1は、下記式:
であり;
Aは、直接結合、−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
Bは、直接結合、C1〜C12アルキレン、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C12アルキレンであり、場合により基C1〜C12アルキレン及びC2〜C12アルキレンは、1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され;
R2は、フェニル、又はC3〜C30シクロアルキル、又はC1〜C5アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC2〜C5アルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルであり;
これらの全ては、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR4R5、C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ及び/若しくはC1〜C4アルカノイルで置換されているか;或いは
R2は、水素であり;
R3は、フェニル、又はC3〜C30シクロアルキル、又はC1〜C5アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC2〜C5アルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキル、又はC2〜C18アルカノイル、又はベンゾイル、又はC1〜C18アルキルスルホニルであり、
これらの全ては、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR4R5、C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ及び/若しくはC1〜C4アルカノイルで置換されているか;或いは
R3は、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり;
R4、R5及びR6は、互いに独立して、フェニル、又はC3〜C30シクロアルキル、又はC1〜C5アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC2〜C5アルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキル、又はC2〜C18アルカノイル、又はベンゾイル、又はC1〜C18アルキルスルホニルであり、
これらの全ては、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ及び/若しくはC1〜C4アルカノイルで置換されているか;或いは
R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R4及びR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により−O−若しくは−NR6−により中断されている5員、6員又は7員環を形成し;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、フェニル、又はナフチル、又はアントラシル、又はフェナントリル、又はヘテロアリールであり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C12アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され、場合により置換基−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2は、基R2、R3、R4、R5及び/若しくはR6を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員若しくは6員環を形成するか;或いは
Ar1及びAr2は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−、−NR6−又は−(CO)−と一緒になって縮合環を形成し;
ここで、基Ar1及びAr2の全ては、場合により、酸の作用で開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換され;
Ar3、Ar4及びAr5は、Ar1及びAr2で示された意味のうちの1個を有するか、或いは
Ar3、Ar4及びAr5は、互いに独立して、C1〜C12アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC 2 〜C12アルキル、又はC1〜C5ハロアルキル、又は場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルであり;
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C12アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
Ar3及びAr4は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−と一緒になって縮合環を形成するか;或いは
Ar3及びAr4は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−と一緒になって、5員、6員又は7員環を形成し;
ここで、基Ar3、Ar4及びAr5の全ては、場合により、酸の作用で開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換され;
Ar6は、フェニル、又はナフチル、又はアントラシル、又はフェナントリル、又はヘテロアリールであり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、1個以上の−O−により中断されているC2〜C12アルキル、又はC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、フェニル、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され、場合により置換基−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2は、基R2、R3、R4、R5及び/若しくはR6を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員若しくは6員環を形成し;
Xは、フェニレン、又はナフチレン、又は下記式:
又はジフェニレン、又はオキシジフェニレン、又は下記式:
であり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
Xは、下記式:
であり;そして
Yは、Xで示された意味のうちの1個を有するか、又はC1〜C12アルキレン、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C12アルキレンであり、ここでC1〜C12アルキレン及びC2〜C12アルキレンは、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
Yは、場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているC3〜C30シクロアルキレンである〕
で示される少なくとも1種の化合物を含む、化学増幅型フォトレジスト組成物。 - (a1)酸の存在下で分解して、アルカリ現像水溶液において溶解度を増加させる酸不安定基を有するポリマーの少なくとも1種;及び/又は
(a2)酸の存在下で分解して、アルカリ現像水溶液において溶解度を増加させる酸不安定基を有するモノマー又はオリゴマー溶解抑制剤の少なくとも1種;及び/又は
(a3)アルカリ可溶性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物の少なくとも1種;並びに
(b)感光性酸供与体として、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc)の化合物の少なくとも1種を含む、
請求項1記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - (a4)結合剤としてのアルカリ可溶性樹脂;
(a5)酸の触媒作用を受けると、それ自体で、及び/又は結合剤と架橋反応を起こす成分;並びに
(b)感光性酸供与体として、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc)の化合物の少なくとも1種を含む、
請求項1記載の化学増幅型ネガ型フォトレジスト組成物。 - 成分(a)及び(b)、又は成分(a1)、(a2)、(a3)及び(b)、又は成分(a4)、(a5)及び(b)に加えて、更なる添加剤(c)、更なる感光性酸供与体化合物(b1)、他の光開始剤(d)及び/又は増感剤(e)を含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- (1)基材に請求項1記載の組成物を塗布し;
(2)60℃〜160℃の温度で組成物を塗布後ベーキングし;
(3)波長150nm〜1500nmの光により像様式に照射し;
(4)場合により、60℃〜160℃の温度で組成物を暴露後ベーキングし;そして
(5)溶媒で、又はアルカリ現像水溶液で現像することによる、フォトレジストの製造方法。 - 式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc):
〔式中、
R1は、1個以上の−O−若しくは−(CO)−により中断されているC2〜C12アルキル、又はC3〜C30シクロアルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキル、又はC2〜C12アルケニル、又はC4〜C8シクロアルケニル、又はC6〜C12ビシクロアルケニルであり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
R1は、ベンジルであるか;或いは
R1は、フェニル、又はナフチル、又はアントラシル、又はフェナントリル、又はヘテロアリール基であり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、1個以上の−O−により中断されているC2〜C12アルキルで置換されているか、又はC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され、場合により置換基−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2は、基R2、R3、R4、R5及び/若しくはR6を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員若しくは6員環を形成し;
ここで、基R1の全ては、場合により、酸の作用で開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換され;
R′1は、C1〜C12アルキレン、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C12アルキレンであり、場合により基C1〜C12アルキレン及びC2〜C12アルキレンは、1個以上のC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
R′1は、場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているC3〜C30シクロアルキレンであるか;或いは
R′1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
であり、これらの基は、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
R′1は、下記式:
であり;
Aは、直接結合、−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
Bは、直接結合、C1〜C12アルキレン、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C12アルキレンであり、場合により基C1〜C12アルキレン及びC2〜C12アルキレンは、1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され;
R2は、フェニル、又はC3〜C30シクロアルキル、又はC1〜C5アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC2〜C5アルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルであり;
これらの全ては、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR4R5、C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ及び/若しくはC1〜C4アルカノイルで置換されているか;或いは
R2は、水素であり;
R3は、フェニル、又はC3〜C30シクロアルキル、又はC1〜C5アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC2〜C5アルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキル、又はC2〜C18アルカノイル、又はベンゾイル、又はC1〜C18アルキルスルホニルであり、
これらの全ては、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR4R5、C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ及び/若しくはC1〜C4アルカノイルで置換されているか;或いは
R3は、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり;
R4、R5及びR6は、互いに独立して、フェニル、又はC3〜C30シクロアルキル、又はC1〜C5アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC2〜C5アルキル、又は1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキル、又はC2〜C18アルカノイル、又はベンゾイル、又はC1〜C18アルキルスルホニルであり、
これらの全ては、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ及び/若しくはC1〜C4アルカノイルで置換されているか;或いは
R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R4及びR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により−O−若しくは−NR6−により中断されている5員、6員又は7員環を形成し;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、フェニル、又はナフチル、又はアントラシル、又はフェナントリル、又はヘテロアリールであり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C12アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され、場合により置換基−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2は、基R2、R3、R4、R5及び/若しくはR6を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員若しくは6員環を形成するか;或いは
Ar1及びAr2は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−、−NR6−又は−(CO)−と一緒になって縮合環を形成し;
ここで、基Ar1及びAr2の全ては、場合により、酸の作用で開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換され;
Ar3、Ar4及びAr5は、Ar1及びAr2で示された意味のうちの1個を有するか、或いは
Ar3、Ar4及びAr5は、互いに独立して、C1〜C12アルキル、又は1個以上の−O−により中断されているC 2 〜C12アルキル、又はC1〜C5ハロアルキル、又は場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルであり;
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C12アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
Ar3及びAr4は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−と一緒になって縮合環を形成するか;或いは
Ar3及びAr4は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−と一緒になって、5員、6員又は7員環を形成し;
ここで、基Ar3、Ar4及びAr5の全ては、場合により、酸の作用で開裂する−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により更に置換され;
Ar6は、フェニル、又はナフチル、又はアントラシル、又はフェナントリル、又はヘテロアリールであり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、1個以上の−O−により中断されているC2〜C12アルキル、又はC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、フェニル、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換され、場合により置換基−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2は、基R2、R3、R4、R5及び/若しくはR6を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員若しくは6員環を形成し;
Xは、フェニレン、又はナフチレン、又は下記式:
又はジフェニレン、又はオキシジフェニレン、又は下記式:
であり、
これらの全ては、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
Xは、下記式:
であり;そして
Yは、Xで示された意味のうちの1個を有するか、又はC1〜C12アルキレン、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR6(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C12アルキレンであり、ここでC1〜C12アルキレン及びC2〜C12アルキレンは、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているか;或いは
Yは、場合により1個以上の−O−、−S−、−NR6−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR6(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar6、−(CO)R2、−(CO)OR3、−(CO)NR4R5、−O(CO)R2、−O(CO)OR3、−O(CO)NR4R5、−NR6(CO)R2、−NR6(CO)OR3、−OR3、−NR4R5、−SR6、−SOR2、−SO2R2及び/若しくは−OSO2R2で置換されているC3〜C30シクロアルキレンである〕
で示される化合物。 - (a)酸の作用で硬化する化合物、又は酸の作用でその溶解度が増加する化合物;及び
(b)感光性酸供与体として、請求項6記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc)の化合物の少なくとも1種を含む組成物。 - 酸の作用下で架橋しうる組成物における感光性酸供与体としての、及び/又は酸の作用下で溶解度が増加する組成物における溶解向上剤としての、請求項6記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc)の化合物。
- 表面被覆、印刷インク、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト、又は像記録材料若しくはホログラフ像を記録する像記録材料の製造における感光性酸供与体としての、請求項6記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc)の化合物。
- カラーフィルタ又は化学増幅型レジストの製造における感光性酸供与体としての、請求項1記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(IIa)、(IIb)又は(IIc)の化合物。
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JP4810862B2 (ja) * | 2005-04-11 | 2011-11-09 | Jsr株式会社 | オニウム塩、それを用いた感放射線性酸発生剤及びポジ型感放射線性樹脂組成物 |
WO2006120845A1 (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2007041200A (ja) * | 2005-08-02 | 2007-02-15 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
CN101292362B (zh) | 2005-08-12 | 2011-06-08 | 凯博瑞奥斯技术公司 | 透明导体及其制备方法、层压结构以及显示装置 |
US20070077452A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Jie Liu | Organic light emitting devices having latent activated layers and methods of fabricating the same |
US20070176167A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | General Electric Company | Method of making organic light emitting devices |
GB0607668D0 (en) * | 2006-04-18 | 2006-05-31 | Riso Nat Lab | Use of decomposable vehicles or solvents in printing or coating compositions |
WO2007124092A2 (en) | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Cornell Research Foundation, Inc. | Photoacid generator compounds and compositions |
US20080014117A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Questel Adhesives | Food sterilization dosage indicator |
TWI426531B (zh) | 2006-10-12 | 2014-02-11 | Cambrios Technologies Corp | 以奈米線為主之透明導體及其應用 |
US8018568B2 (en) * | 2006-10-12 | 2011-09-13 | Cambrios Technologies Corporation | Nanowire-based transparent conductors and applications thereof |
GB0623936D0 (en) * | 2006-11-29 | 2007-01-10 | Univ Strathclyde | Polymers with transmission into the ultraviolet |
JP6098860B2 (ja) | 2007-04-20 | 2017-03-22 | シーエーエム ホールディング コーポレーション | 複合透明導電体、及び機器 |
KR100908601B1 (ko) * | 2007-06-05 | 2009-07-21 | 제일모직주식회사 | 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상 재료의패턴화 방법 |
US9034556B2 (en) * | 2007-12-21 | 2015-05-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
JP4703674B2 (ja) * | 2008-03-14 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US8163461B2 (en) * | 2008-04-09 | 2012-04-24 | Cornell Research Foundation, Inc. | Photoacid generator compounds and compositions |
JP5746829B2 (ja) * | 2009-04-06 | 2015-07-08 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5607044B2 (ja) * | 2009-06-02 | 2014-10-15 | 山本化成株式会社 | ヨードニウム系光重合開始剤、その製造方法およびこれを含有してなる光硬化性組成物 |
CN102834936B (zh) | 2010-02-24 | 2015-05-20 | 凯博瑞奥斯技术公司 | 基于纳米线的透明导体及对其进行构图的方法 |
JP5521996B2 (ja) * | 2010-11-19 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩を含む高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法、並びにスルホニウム塩単量体及びその製造方法 |
US20140005301A1 (en) * | 2011-02-23 | 2014-01-02 | Basf Se | Sulfonium sulfates, their preparation and use |
JP2013129649A (ja) * | 2011-11-22 | 2013-07-04 | Central Glass Co Ltd | 珪素化合物、縮合物およびそれを用いたレジスト組成物、ならびにそれを用いるパターン形成方法 |
JP2013148878A (ja) * | 2011-12-19 | 2013-08-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物 |
CN104379628B (zh) * | 2012-04-19 | 2016-11-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 锍化合物、其制备及其用途 |
US9994538B2 (en) | 2015-02-02 | 2018-06-12 | Basf Se | Latent acids and their use |
EP3590921A4 (en) * | 2017-03-31 | 2021-01-13 | Daikin Industries, Ltd. | ALKYL SULPHATE ESTER OR SALT OF THE SAME |
EP3604350A4 (en) | 2017-03-31 | 2021-06-09 | Daikin Industries, Ltd. | MANUFACTURING PROCESS FOR FLUOROPOLYMER, SURFACTANT FOR POLYMERIZATION AND USE OF SURFACTANT |
JP7356282B2 (ja) * | 2018-08-01 | 2023-10-04 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE728755A (ja) * | 1968-02-28 | 1969-08-01 | ||
EP0100488B1 (en) * | 1982-07-26 | 1987-03-04 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Fluoroepoxides and a process for production thereof |
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
EP0249139B2 (en) | 1986-06-13 | 1998-03-11 | MicroSi, Inc. (a Delaware corporation) | Resist compositions and use |
JPH01226868A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-09-11 | Sanshin Kagaku Kogyo Kk | スルホニウム化合物及びアシル化剤 |
US5345392A (en) * | 1991-01-25 | 1994-09-06 | International Business Machines Corporation | Battery charge monitor for a personal computer |
US5153466A (en) * | 1991-03-26 | 1992-10-06 | Medtronic, Inc. | All monolithic transceiver operative from a low voltage vcc dc supply |
JP2964107B2 (ja) | 1991-11-11 | 1999-10-18 | 日本電信電話株式会社 | ポジ型レジスト材料 |
US5550004A (en) * | 1992-05-06 | 1996-08-27 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Chemically amplified radiation-sensitive composition |
JPH06199770A (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-19 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 新規オニウム塩およびそれを含有する感放射線性樹脂 組成物 |
US5314747A (en) * | 1993-03-19 | 1994-05-24 | Xerox Corporation | Recording sheets containing cationic sulfur compounds |
JP3588822B2 (ja) * | 1994-07-07 | 2004-11-17 | Jsr株式会社 | 新規オニウム塩およびそれを含有する感放射線性樹脂 組成物 |
CA2187046A1 (fr) * | 1996-10-03 | 1998-04-03 | Alain Vallee | Sulfonylimidures et sulfonylmethylures, leur utilisation comme photoinitiateur |
JP3950241B2 (ja) * | 1997-10-17 | 2007-07-25 | 三菱重工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂硬化物、及び構造物の補修方法、補強方法、補修用材料、補強用材料 |
US6159656A (en) * | 1998-06-26 | 2000-12-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive resin |
TWI260673B (en) | 1999-12-03 | 2006-08-21 | Toyo Gosei Kogyo Kk | Method for producing onium salt derivatives |
JP4262406B2 (ja) * | 1999-12-03 | 2009-05-13 | 東洋合成工業株式会社 | オニウム塩誘導体の製造方法 |
JP4161497B2 (ja) * | 1999-12-24 | 2008-10-08 | Jsr株式会社 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
-
2001
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