JP2002528550A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 式（Ｉ）又は（II）：
【化１】
〔式中、
ｍは、０又は１であり；
Ｒ1は、フェニル（これは、非置換であるか、あるいは１個以上の基：Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9及び／又は−Ｓ−フェニルにより置換されており、場合により置換基：ＯＲ6、ＳＲ9又はＮＲ7Ｒ8は、基：Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9を介して、フェニル環上の他の置換基と共に、又はフェニル環の１個の炭素原子と共に、５員又は６員環を形成している）であるか、あるいは
Ｒ1は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル（基：ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9及び／又は−Ｓ−フェニルにより置換されており、場合により置換基：ＯＲ6、ＳＲ9又はＮＲ7Ｒ8は、基：Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9を介して、ナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環上の他の置換基と共に、又はナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の１個の炭素原子と共に、５員又は６員環を形成している）であるか、あるいは
Ｒ1は、ヘテロアリール基（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9及び／又は−Ｓ−フェニルにより置換されており、場合により置換基：ＯＲ6、ＳＲ9又はＮＲ7Ｒ8は、基：Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9を介して、ヘテロアリール環上の他の置換基と共に、又はヘテロアリール環の１個の炭素原子と共に、５員又は６員環を形成している）であるか、あるいは
ｍが、０であるならば、Ｒ1は、追加としてＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ＣＮ、水素又はＣ1−Ｃ12アルキルであり；
Ｒ′1は、Ｃ2−Ｃ12アルキレン、フェニレン、ナフチレン、下記式：
【化２】
で示される基、ジフェニレン又はオキシジフェニレン（これらの基は、非置換であるか、又はＣ1−Ｃ12アルキルにより置換されている）であり；
Ｒ2は、ＣＮであり；
ｎは、１又は２であり；
Ｒ3は、Ｃ2−Ｃ6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、又は下記式：
【化３】
で示される基であり；
Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は、相互に独立に、Ｏ又はＳであり；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2−Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−Ｓ−フェニル、ＯＲ6、ＳＲ9、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、Ｃ1−Ｃ12アルキル置換Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、ＳＯ2Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＳＯ2Ｏ−Ｃ6−Ｃ10アリール又はＮＨＣＯＮＨ2であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になって、−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14）＝Ｃ（Ｒ15）−であり；
Ｒ6は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはフェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ6は、−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、フェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であり；
Ｒ7及びＲ8は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ1−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7及びＲ8は、−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ1−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7及びＲ8は、フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか、あるいはＲ7及びＲ8は、これらが結合している窒素原子と一緒に、場合により−Ｏ−又は−ＮＲ7a−が割り込んでいる、５員、６員又は７員環を形成し；
Ｒ7aは、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはフェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7aは、−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、フェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7aは、フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）、又は−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、ＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）であり；
Ａは、Ｓ、Ｏ、ＮＲ7a、又は式（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）若しくは（Ａ４）：
【化４】
で示される基であり；
Ｒ10及びＲ11は、相互に独立に、Ｒ4について与えられる１つの意味を表すか、あるいはＲ10及びＲ11は、一緒になって、−ＣＯ−ＮＲ7aＣＯ−であるか、あるいはＲ10及びＲ11は、一緒になって、−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14）＝Ｃ（Ｒ15）−であり；
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ6、ＳＲ9、ＮＲ7Ｒ8、−Ｓ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、Ｃ1−Ｃ12アルキル置換Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、ＳＯ2Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＳＯ2Ｏ−Ｃ6−Ｃ10アリール又はＮＨＣＯＮＨ2であり；
Ｒ16及びＲ17は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル（これは、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている）、又はフェニル（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であり；
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立に、Ｒ16の１つの意味を表すか、あるいはＲ18及びＲ19は、一緒になって、１，２−フェニレン又はＣ2−Ｃ6アルキレン（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であり；
Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル（これは、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている）、又はフェニル（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であるか、あるいはＲ21及びＲ22は、一緒になって、２，２′−ビフェニレン又はＣ2−Ｃ6アルキレン（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であり；
Ｚは、ＣＲ11又はＮであり；そして
Ｚ1は、−ＣＨ2−、Ｓ、Ｏ又はＮＲ7aである〕で示される化合物。
【請求項２】 式（Ｉa）：
【化６】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、請求項１と同義である〕で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】 Ｒ1が、フェニル（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル、ＯＲ6又はハロゲンにより１回又は２回置換されている）であり；
Ｒ2が、ＣＮであり；
Ｒ3が、Ｃ2−Ｃ6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、又は下記式：
【化８】
で示される基であり；
Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が、相互に独立に、Ｏ又はＳであり；
Ｒ4及びＲ5が、水素であり；
Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；
Ａが、−Ｓ−又は式（Ａ1）：
【化９】
で示される基であり；
Ｚが、ＣＲ11であり；
Ｒ10及びＲ11が、水素であり；
Ｒ16及びＲ17が、相互に独立に、フェニルであり；
Ｒ18及びＲ19が、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はフェニルであり；そして
Ｒ20、Ｒ21及びＲ22が、フェニルである、式（Ｉa）で示される、請求項２記載の化合物。
【請求項４】 ａ）酸の作用下で架橋しうる、少なくとも１つの化合物、及び／又は
ｂ）溶解度が酸の作用下で変化する、少なくとも１つの化合物、及び
ｃ）潜在性酸光開始剤として、少なくとも１つの請求項１記載の式（Ｉ）又は（II）の化合物
を含むことを特徴とする組成物。
【請求項５】 成分ｃ）に加えて、別の光開始剤、増感剤及び／又は添加剤を含むことを特徴とする、請求項４記載の組成物。
【請求項６】 酸の作用下で架橋しうる化合物のための光開始剤としての、及び／又は溶解度が酸の作用下で変化する化合物のための溶解性インヒビターとして使用するための、請求項１記載の式（Ｉ）又は（II）の化合物。
【請求項７】 表面被覆剤、印刷インキ、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルター、レジスト材料及び画像記録材料、又はホログラム画像を記録するための画像記録材料の調製のための、請求項４又は５記載の組成物。
【請求項８】 感光性酸供与体としてのオキシム化合物に基づくホトレジストであって、オキシム化合物として請求項１記載の式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物を含むことを特徴とするホトレジスト。
【請求項９】 ホトレジストにおける感光性酸供与体としての、請求項１記載の式（Ｉ）又は（II）の化合物。
【請求項１０】 ホトレジストの製造方法であって、
（１）基板に請求項６記載の組成物を適用すること；
（２）場合により、加熱することにより組成物から溶媒を除去すること；
（３）１５０〜１５００nmの間の波長の光で像照射すること；
（４）照射組成物を熱処理すること；及び
（５）現像により非硬化領域を除去して、パターン化被覆を達成すること
による方法。
【請求項１１】 ２−ニトロチオフェンとシアン化２−メチルベンジルとを塩基の存在下で反応させて対応する遊離オキシムを得たのち、この遊離オキシムとハロゲン化物Ｒ3Ｃｌ（式中、Ｒ3は請求項１で定義したとおりである）とを不活性溶媒中塩基の存在下で反応させることによって得られる生成物。
【請求項１】 式（Ｉ）又は（II）：
【化１】
〔式中、
ｍは、０又は１であり；
Ｒ1は、フェニル（これは、非置換であるか、あるいは１個以上の基：Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9及び／又は−Ｓ−フェニルにより置換されており、場合により置換基：ＯＲ6、ＳＲ9又はＮＲ7Ｒ8は、基：Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9を介して、フェニル環上の他の置換基と共に、又はフェニル環の１個の炭素原子と共に、５員又は６員環を形成している）であるか、あるいは
Ｒ1は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル（基：ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9及び／又は−Ｓ−フェニルにより置換されており、場合により置換基：ＯＲ6、ＳＲ9又はＮＲ7Ｒ8は、基：Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9を介して、ナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環上の他の置換基と共に、又はナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の１個の炭素原子と共に、５員又は６員環を形成している）であるか、あるいは
Ｒ1は、ヘテロアリール基（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9及び／又は−Ｓ−フェニルにより置換されており、場合により置換基：ＯＲ6、ＳＲ9又はＮＲ7Ｒ8は、基：Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9を介して、ヘテロアリール環上の他の置換基と共に、又はヘテロアリール環の１個の炭素原子と共に、５員又は６員環を形成している）であるか、あるいは
ｍが、０であるならば、Ｒ1は、追加としてＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ＣＮ、水素又はＣ1−Ｃ12アルキルであり；
Ｒ′1は、Ｃ2−Ｃ12アルキレン、フェニレン、ナフチレン、下記式：
【化２】
で示される基、ジフェニレン又はオキシジフェニレン（これらの基は、非置換であるか、又はＣ1−Ｃ12アルキルにより置換されている）であり；
Ｒ2は、ＣＮであり；
ｎは、１又は２であり；
Ｒ3は、Ｃ2−Ｃ6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、又は下記式：
【化３】
で示される基であり；
Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は、相互に独立に、Ｏ又はＳであり；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ2−Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−Ｓ−フェニル、ＯＲ6、ＳＲ9、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、Ｃ1−Ｃ12アルキル置換Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、ＳＯ2Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＳＯ2Ｏ−Ｃ6−Ｃ10アリール又はＮＨＣＯＮＨ2であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になって、−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14）＝Ｃ（Ｒ15）−であり；
Ｒ6は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはフェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ6は、−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、フェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であり；
Ｒ7及びＲ8は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ1−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7及びＲ8は、−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ1−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7及びＲ8は、フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか、あるいはＲ7及びＲ8は、これらが結合している窒素原子と一緒に、場合により−Ｏ−又は−ＮＲ7a−が割り込んでいる、５員、６員又は７員環を形成し；
Ｒ7aは、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはフェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7aは、−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、フェニル、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ2−Ｃ6アルカノイルにより置換されている）であるか、あるいはＲ7aは、フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換であるか、あるいはＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）、又は−Ｏ−により分断されているＣ2−Ｃ12アルキル（これは、場合により、ＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）であり；
Ａは、Ｓ、Ｏ、ＮＲ7a、又は式（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）若しくは（Ａ４）：
【化４】
で示される基であり；
Ｒ10及びＲ11は、相互に独立に、Ｒ4について与えられる１つの意味を表すか、あるいはＲ10及びＲ11は、一緒になって、−ＣＯ−ＮＲ7aＣＯ−であるか、あるいはＲ10及びＲ11は、一緒になって、−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14）＝Ｃ（Ｒ15）−であり；
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ6、ＳＲ9、ＮＲ7Ｒ8、−Ｓ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、Ｃ1−Ｃ12アルキル置換Ｓ（Ｏ）nＣ6−Ｃ12アリール、ＳＯ2Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＳＯ2Ｏ−Ｃ6−Ｃ10アリール又はＮＨＣＯＮＨ2であり；
Ｒ16及びＲ17は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル（これは、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている）、又はフェニル（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であり；
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立に、Ｒ16の１つの意味を表すか、あるいはＲ18及びＲ19は、一緒になって、１，２−フェニレン又はＣ2−Ｃ6アルキレン（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であり；
Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル（これは、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている）、又はフェニル（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であるか、あるいはＲ21及びＲ22は、一緒になって、２，２′−ビフェニレン又はＣ2−Ｃ6アルキレン（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンにより置換されている）であり；
Ｚは、ＣＲ11又はＮであり；そして
Ｚ1は、−ＣＨ2−、Ｓ、Ｏ又はＮＲ7aである〕で示される化合物。
【請求項２】 式（Ｉa）：
【化６】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは、請求項１と同義である〕で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】 Ｒ1が、フェニル（これは、非置換であるか、あるいはＣ1−Ｃ4アルキル、ＯＲ6又はハロゲンにより１回又は２回置換されている）であり；
Ｒ2が、ＣＮであり；
Ｒ3が、Ｃ2−Ｃ6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、又は下記式：
【化８】
で示される基であり；
Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が、相互に独立に、Ｏ又はＳであり；
Ｒ4及びＲ5が、水素であり；
Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；
Ａが、−Ｓ−又は式（Ａ1）：
【化９】
で示される基であり；
Ｚが、ＣＲ11であり；
Ｒ10及びＲ11が、水素であり；
Ｒ16及びＲ17が、相互に独立に、フェニルであり；
Ｒ18及びＲ19が、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はフェニルであり；そして
Ｒ20、Ｒ21及びＲ22が、フェニルである、式（Ｉa）で示される、請求項２記載の化合物。
【請求項４】 ａ）酸の作用下で架橋しうる、少なくとも１つの化合物、及び／又は
ｂ）溶解度が酸の作用下で変化する、少なくとも１つの化合物、及び
ｃ）潜在性酸光開始剤として、少なくとも１つの請求項１記載の式（Ｉ）又は（II）の化合物
を含むことを特徴とする組成物。
【請求項５】 成分ｃ）に加えて、別の光開始剤、増感剤及び／又は添加剤を含むことを特徴とする、請求項４記載の組成物。
【請求項６】 酸の作用下で架橋しうる化合物のための光開始剤としての、及び／又は溶解度が酸の作用下で変化する化合物のための溶解性インヒビターとして使用するための、請求項１記載の式（Ｉ）又は（II）の化合物。
【請求項７】 表面被覆剤、印刷インキ、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルター、レジスト材料及び画像記録材料、又はホログラム画像を記録するための画像記録材料の調製のための、請求項４又は５記載の組成物。
【請求項８】 感光性酸供与体としてのオキシム化合物に基づくホトレジストであって、オキシム化合物として請求項１記載の式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物を含むことを特徴とするホトレジスト。
【請求項９】 ホトレジストにおける感光性酸供与体としての、請求項１記載の式（Ｉ）又は（II）の化合物。
【請求項１０】 ホトレジストの製造方法であって、
（１）基板に請求項６記載の組成物を適用すること；
（２）場合により、加熱することにより組成物から溶媒を除去すること；
（３）１５０〜１５００nmの間の波長の光で像照射すること；
（４）照射組成物を熱処理すること；及び
（５）現像により非硬化領域を除去して、パターン化被覆を達成すること
による方法。
【請求項１１】 ２−ニトロチオフェンとシアン化２−メチルベンジルとを塩基の存在下で反応させて対応する遊離オキシムを得たのち、この遊離オキシムとハロゲン化物Ｒ3Ｃｌ（式中、Ｒ3は請求項１で定義したとおりである）とを不活性溶媒中塩基の存在下で反応させることによって得られる生成物。
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