CN110325912B - 感光性树脂组合物、图案的制造方法、固化物、层间绝缘膜、覆盖涂层、保护膜和电子部件 - Google Patents

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Abstract

一种感光性树脂组合物，其包含下述(a)成分、(b1)成分和(b2)成分。(a)具有下述式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体；(b1)选自由下述式(11)所表示的化合物和下述式(12)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物；(b2)选自由下述式(21)所表示的化合物和下述式(22)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物。

Description

感光性树脂组合物、图案的制造方法、固化物、层间绝缘膜、覆 盖涂层、保护膜和电子部件
技术领域
本发明涉及感光性树脂组合物、固化图案的制造方法、固化物、层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和电子部件。
背景技术
以往，作为半导体集成电路(LSI)的保护膜材料，广泛应用聚酰亚胺树脂等具有高耐热性的有机材料。使用了这样的聚酰亚胺树脂的保护膜(固化膜)通过将聚酰亚胺前驱体或者含有聚酰亚胺前驱体的树脂组合物涂布于基板上并进行干燥而形成树脂膜，对该树脂膜进行加热固化而获得。
随着电子设备的小型化和高功能化，对树脂膜要求高分辨率化。另外，需要能够形成多种多样的图案形状(图案轮廓)的树脂组合物。
为了应对高分辨率化，针对树脂组合物中所含的感光剂也提出了各种方案，有时使用高灵敏度的感光剂(例如专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2015/125469号小册子
发明内容
然而，高灵敏度的感光剂会由于添加量的稍微增减而使图案轮廓大大改变，因此难以控制图案形状。另外，由于其高灵敏度性质，导致最佳的曝光量的范围窄，需要在曝光时进行严格的曝光量调整，因此操作性低。
本发明的目的在于提供一种操作性优异且能够容易地控制图案轮廓的感光性树脂组合物。
本发明人等进行了积极研究，结果发现：通过将特定的标准灵敏度的感光剂与特定的高灵敏度的感光剂组合，能够大大提高感光性树脂组合物的操作性，并且图案轮廓的控制变得容易，从而完成了本发明。
根据本发明，可提供以下的感光性树脂组合物等。
1.一种感光性树脂组合物，其包含下述(a)成分、(b1)成分和(b2)成分。
(a)具有下述式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体；
(b1)选自由下述式(11)所表示的化合物和下述式(12)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物；
(b2)选自由下述式(21)所表示的化合物和下述式(22)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物；
[化1]
Figure GDA0004047928920000021
(式(1)中，R1为四价有机基团，R2为二价有机基团，R3和R4分别独立地为氢原子、烷基、环烷基、或具有碳-碳不饱和双键的一价有机基团。)
[化2]
Figure GDA0004047928920000022
(式(11)中，R11为碳原子数1～12的烷基，a为0～5的整数。R12为氢原子或碳原子数1～12的烷基。R13和R14分别独立地表示氢原子、碳原子数1～12的烷基、苯基或甲苯基。
式(12)中，R15为-OH、-COOH、-O(CH2)OH、-O(CH2)2OH、-COO(CH2)OH或-COO(CH2)2OH，R16和R17分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数4～10的环烷基、苯基或甲苯基。b为0～5的整数。)
[化3]
Figure GDA0004047928920000031
(式(21)中，R21为碳原子数1～12的烷基，R22和R23分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数4～10的环烷基、苯基或甲苯基，c为0～5的整数。
式(22)中，R24和R25分别独立地为碳原子数1～12的烷基，d和e分别独立地为0～5的整数，s和t分别独立地为0～3的整数，s与t之和为3。)
2.根据1所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分为所述式(11)所表示的化合物，所述(b2)成分为所述式(21)所表示的化合物。
3.根据1或2所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.05～5.0质量份，所述(b2)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.5～10.0质量份。
4.根据1～3中任一项所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.05～1.0质量份。
5.根据1～3中任一项所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.15～0.60质量份。
6.根据1～5中任一项所述的感光性树脂组合物，所述(b2)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.5～5.0质量份。
7.根据1～6中任一项所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量与所述(b2)成分的含量的质量比为1:3～1:30。
8.根据1～7中任一项所述的感光性树脂组合物，其进一步包含(d)交联剂。
9.根据1～8中任一项所述的感光性树脂组合物，其进一步包含(e)敏化剂。
10.一种固化图案的制造方法，其包含：
将1～9中任一项所述的感光性树脂组合物涂布于基板上并进行干燥而形成涂膜的工序；
对所述涂膜照射活性光线后，进行显影而获得树脂图案的工序；以及
对所述树脂图案进行加热处理的工序。
11.一种固化物，将1～9中任一项所述的感光性树脂组合物固化而成。
12.一种层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜，使用11所述的固化物而制作。
13.一种电子部件，其具有12所述的层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜。
根据本发明，能够提供一种操作性优异且能够容易地控制图案轮廓的感光性树脂组合物。
附图说明
图1是使用实施例1的感光性树脂组合物而获得的树脂图案的截面的扫描型电子显微镜照片。
图2是具有作为本发明的实施方式的层间绝缘膜、覆盖涂层和表面保护膜的半导体装置的概略截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的感光性树脂组合物、固化图案的制造方法、固化物、层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和电子部件的实施方式进行详细说明。需要说明的是，本发明不限于以下的实施方式。
本说明书中，所谓“A或B”，只要包含A和B中的任一者即可，也可以两者均包含。另外，以下所例示的材料只要没有特别说明，就可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。进一步，本说明书中，关于感光性树脂组合物中的各成分的含量，在感光性树脂组合物中存在多种相当于各成分的物质的情况下，只要没有特别说明，就是指感光性树脂组合物中存在的该多种物质的合计量。本说明书中，关于“工序”一词，不仅包含独立的工序，即使在不能与其他工序明确区分的情况下，只要能够实现该工序所期望的作用，则也包含于本用语中。使用“～”来显示的数值范围表示包含“～”前后所记载的数值分别作为最小值和最大值的范围。“(甲基)丙烯酰氧基”表示“甲基丙烯酰氧基”或“丙烯酰氧基”，“(甲基)丙烯酸酯”表示“甲基丙烯酸酯”或“丙烯酸酯”。
[感光性树脂组合物]
本发明的感光性树脂组合物包含下述(a)成分、(b1)成分和(b2)成分。
(a)具有下述式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体；
(b1)选自由下述式(11)所表示的化合物和下述式(12)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物；
(b2)选自由下述式(21)所表示的化合物和下述式(22)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物；
[化4]
Figure GDA0004047928920000051
(式(1)中，R1为四价有机基团，R2为二价有机基团，R3和R4分别独立地为氢原子、烷基、环烷基、或具有碳-碳不饱和双键的一价有机基团。)
[化5]
Figure GDA0004047928920000052
(式(11)中，R11为碳原子数1～12的烷基，a为0～5的整数。R12为氢原子或碳原子数1～12的烷基。R13和R14分别独立地表示氢原子、碳原子数1～12的烷基、苯基或甲苯基。
式(12)中，R15为-OH、-COOH、-O(CH2)OH、-O(CH2)2OH、-COO(CH2)OH或-COO(CH2)2OH，R16和R17分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数4～10的环烷基、苯基或甲苯基。b为0～5的整数。)
[化6]
Figure GDA0004047928920000061
(式(21)中，R21为碳原子数1～12的烷基，R22和R23分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数4～10的环烷基、苯基或甲苯基，c为0～5的整数。
式(22)中，R24和R25分别独立地为碳原子数1～12的烷基，d和e分别独立地为0～5的整数，s和t分别独立地为0～3的整数，s与t之和为3。)
本发明的感光性树脂组合物优选为负型的感光性树脂组合物。
本发明的感光性树脂组合物通过将特定的标准灵敏度的感光剂与特定的高灵敏度的感光剂组合，从而与仅使用高灵敏度的感光剂的情况相比，能够大幅扩大可应用的曝光量的范围(幅度)，即能够大大提高操作性。另外，与仅使用标准灵敏度的感光剂的情况相比，能够抑制感光剂的总添加份数，由此能够减少脱气的产生，进一步也能够削减成本。
另外，关于本发明的感光性树脂组合物，伴随感光剂的添加量增减，图案轮廓的变化缓慢，能够容易地获得所期望的图案轮廓。
以下，对本发明中使用的各成分进行说明。
((a)成分)
(a)成分为具有下述式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体。
[化7]
Figure GDA0004047928920000062
(式(1)中，R1为四价有机基团，R2为二价有机基团，R3和R4分别独立地为氢原子、烷基、环烷基、或具有碳-碳不饱和双键的一价有机基团。)
式(1)中的R1为源自用作原料的四羧酸或其二酐的结构。作为与R1对应的原料，可没有特别限制地使用公知的原料。
从固化膜的低应力化的观点考虑，R1的四价有机基团优选为下述式(2a)～(2e)所表示的基团中的任一者。它们可以单独使用或组合使用两种以上。
[化8]
Figure GDA0004047928920000071
(式(2d)中，X和Y分别独立地表示不与所结合的苯环共轭的二价基团或单键。
式(2e)中，Z为醚键(-O-)或硫醚键(-S-)。)
式(2d)的X和Y的“不与所结合的苯环共轭的二价基团”例如为-O-、-S-、或下述式所表示的二价基团。
[化9]
Figure GDA0004047928920000072
(式中，R5为碳原子或硅原子。R6分别独立地为氢原子或氟原子等卤素原子。)
这些式(2a)～(2e)所表示的基团中，更优选式(2e)所表示的基团。
另外，作为与R1对应的原料，可以使用：3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐、1,2,5,6-萘四甲酸二酐、2,3,5,6-吡啶四甲酸二酐、1,4,5,8-萘四甲酸二酐、3,4,9,10-苝四甲酸二酐、间三联苯-3,3’,4,4’-四甲酸二酐、对三联苯-3,3’,4,4’-四甲酸二酐、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双(2,3-二羧基苯基)丙烷二酐、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-双(2,3-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-双{4’-(2,3-二羧基苯氧基)苯基}丙烷二酐、2,2-双{4’-(3,4-二羧基苯氧基)苯基}丙烷二酐、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双{4’-(2,3-二羧基苯氧基)苯基}丙烷二酐、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双{4’-(3,4-二羧基苯氧基)苯基}丙烷二酐、4,4’-氧双邻苯二甲酸二酐、4,4’-磺酰基双邻苯二甲酸二酐等。
式(1)中的R2为源自用作原料的二胺化合物的结构。
从i射线透过率的观点考虑，R2的二价有机基团优选为下述式(5)所表示的二价有机基团。
[化10]
Figure GDA0004047928920000081
(式(5)中，R30～R37分别独立地为氢原子、氟原子或一价有机基团，R30～R37的至少一个为氟原子或一价有机基团。)
作为R30～R37的一价有机基团，可列举碳原子数1～10(优选为碳原子数1～6)的烷基(例如甲基)、碳原子数1～10(优选为碳原子数1～6)的氟代烷基(例如三氟甲基)等。
从i射线透过率、获取容易度的观点考虑，R2的二价有机基团更优选为式(6)所表示的二价有机基团。
[化11]
Figure GDA0004047928920000082
(式(6)中，R38和R39分别独立地为氟原子、甲基或三氟甲基。)
具有式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体中，相对于所有的式(1)所表示的结构单元，R2为式(5)或式(6)所表示的二价有机基团的结构单元的比例可以设为1～100mol％，可以设为10～100mol％，也可以设为30～100mol％。
作为R2为式(5)或(6)所表示的二价有机基团时的原料，可列举：2,2’-二甲基联苯胺、2,2’-双(三氟甲基)-4,4’-二氨基联苯、2,2’-双(氟)-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基八氟联苯等。
另外，在R2为除式(5)或(6)所表示的二价有机基团以外的二价有机基团的情况下，也可以使用对应的二胺化合物，作为这样的二胺化合物，例如可列举：对苯二胺、间苯二胺、对苯二甲胺、间苯二甲胺、1,5-二氨基萘、联苯胺、4,4’-二氨基二苯基醚、3,4’-二氨基二苯基醚、3,3’-二氨基二苯基醚、2,4’-二氨基二苯基醚、2,2’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基砜、3,4’-二氨基二苯基砜、3,3’-二氨基二苯基砜、2,4’-二氨基二苯基砜、2,2’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二苯基硫醚、3,4’-二氨基二苯基硫醚、3,3’-二氨基二苯基硫醚、2,4’-二氨基二苯基硫醚、2,2’-二氨基二苯基硫醚、邻联甲苯胺、邻联甲苯胺砜、4,4’-亚甲基-双(2,6-二乙基苯胺)、4,4’-亚甲基-双(2,6-二异丙基苯胺)、2,4-二氨基均三甲苯、1,5-二氨基萘、4,4’-二苯甲酮二胺、双-{4-(4’-氨基苯氧基)苯基}砜、2,2-双{4-(4’-氨基苯氧基)苯基}丙烷、3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、双{4-(3’-氨基苯氧基)苯基}砜、2,2-双(4-氨基苯基)丙烷、二氨基聚硅氧烷等。上述二胺化合物可以单独使用或组合使用两种以上。
具有式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体中，相对于所有的式(1)所表示的结构单元，R2为除式(5)或(6)所表示的二价有机基团以外的二价有机基团的结构单元的比例可以设为1～100mol％，可以设为10～100mol％，也可以设为30～100mol％。
式(1)中的R3和R4分别独立地为氢原子、烷基、环烷基、或具有碳-碳不饱和双键的一价有机基团。
作为烷基(优选为碳原子数1～20、更优选为碳原子数1～10、进一步优选为碳原子数1～6)，可列举：甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、正己基、正庚基、正癸基、正十二烷基等。
作为环烷基(优选为碳原子数3～20、更优选为碳原子数5～15、进一步优选为碳原子数6～12)，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
作为具有碳-碳不饱和双键的一价有机基团，可列举烷基的碳原子数为1～10的(甲基)丙烯酰氧基烷基等。
作为烷基的碳原子数为1～10的(甲基)丙烯酰氧基烷基，可列举：(甲基)丙烯酰氧基乙基、(甲基)丙烯酰氧基丙基、(甲基)丙烯酰氧基丁基等。
优选R3和R4的至少一者为具有碳-碳不饱和双键的有机基团。
式(1)所表示的聚酰亚胺前驱体的分子量优选以聚苯乙烯换算计的重均分子量为10,000～100,000，更优选为15,000～100,000，进一步优选为20,000～85,000。如果重均分子量大于或等于10,000，则能够充分地降低固化后的应力。如果小于或等于100,000，则在溶剂中的溶解性进一步提高，溶液的粘度减小，能够进一步提高操作性。需要说明的是，重均分子量可利用凝胶渗透色谱法来测定，可以通过使用标准聚苯乙烯标准曲线进行换算来求出。
本发明中使用的(a)成分可利用公知的方法来合成，例如可以使四羧酸二酐与二胺化合物进行加聚来合成。通常以四羧酸二酐与二胺化合物的摩尔比为1.0来进行，但出于控制分子量、末端残基的目的，也可以以0.7～1.3范围的摩尔比进行。如果摩尔比为0.7～1.3，则能够将所获得的聚酰亚胺前驱体的分子量设为一定以上，能够充分地表现出固化后的低应力性。
(a)聚酰亚胺前驱体的含量在感光性树脂组合物中可以设为20～60质量％，可以设为25～55质量％，也可以设为30～55质量％。
((b1)成分)
(b1)成分和后述的(b2)成分为感光剂，通常通过活性光线的照射而产生自由基。(b1)成分例如为对活性光线的灵敏度高于后述(b2)成分的高灵敏度的感光剂。
(b1)成分为选自由下述式(11)和下述式(12)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物。
[化12]
Figure GDA0004047928920000101
式(11)中，R11为碳原子数1～12的烷基，a为0～5的整数。R12为氢原子或碳原子数1～12的烷基。R13和R14分别独立地表示氢原子、碳原子数1～12(优选为碳原子数1～4)的烷基、苯基或甲苯基。a为大于或等于2的整数的情况下，R11可以分别相同也可以不同。
R11优选为碳原子数1～4的烷基，更优选为甲基。a优选为1。R12优选为碳原子数1～4的烷基，更优选为乙基。R13和R14优选分别独立地为碳原子数1～4的烷基，更优选为甲基。
作为式(11)所表示的化合物，例如可列举下述式(11-1)所表示的化合物，可作为BASF日本株式会社制造的“IRGACURE OXE 02”来获取。
[化13]
Figure GDA0004047928920000111
[化14]
Figure GDA0004047928920000112
式(12)中，R15为-OH、-COOH、-O(CH2)OH、-O(CH2)2OH、-COO(CH2)OH或-COO(CH2)2OH，R16和R17分别独立地为氢原子、碳原子数1～12(优选为碳原子数1～6)的烷基、碳原子数4～10的环烷基、苯基或甲苯基。b为0～5的整数。b为大于或等于2的整数的情况下，R15可以分别相同也可以不同。
R15优选为-O(CH2)2OH。b优选为0或1。R16优选为碳原子数1～6的烷基，更优选为甲基或己基。R17优选为碳原子数1～6的烷基或苯基，更优选为甲基或苯基。
作为式(12)所表示的化合物，例如可列举下述式(12-1)所表示的化合物，可作为BASF日本株式会社制造的“IRGACURE OXE 01”来获取。另外，可列举下述式(12-2)所表示的化合物，可作为株式会社ADEKΑ制造的“NCI-930”来获取。
[化15]
Figure GDA0004047928920000121
((b2)成分)
(b2)成分例如为对活性光线的灵敏度低于(b1)成分的标准灵敏度的感光剂。(b2)成分为选自由下述式(21)和下述式(22)所表示的化合物组成的组中的一种以上的化合物。
[化16]
Figure GDA0004047928920000122
式(21)中，R21为碳原子数1～12的烷基，R22和R23分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基(优选为碳原子数1～4)、碳原子数1～12的烷氧基(优选为碳原子数1～4)、碳原子数4～10的环烷基、苯基或甲苯基，c为0～5的整数。c为大于或等于2的整数的情况下，R21可以分别相同也可以不同。
c优选为0。R22优选为碳原子数1～4的烷基，更优选为甲基。R23优选为碳原子数1～12的烷氧基，更优选为碳原子数1～4的烷氧基，进一步优选为甲氧基或乙氧基。
作为式(21)所表示的化合物，例如可列举下述式(21-1)所表示的化合物，可作为Lambson公司制造的“G-1820(PDO)”来获取。
[化17]
Figure GDA0004047928920000123
[化18]
Figure GDA0004047928920000131
式(22)中，R24和R25分别独立地为碳原子数1～12(优选为碳原子数1～4)的烷基，d和e分别独立地为0～5的整数，s和t分别独立地为0～3的整数，s与t之和为3。d为大于或等于2的整数的情况下，R24可以分别相同也可以不同。e为大于或等于2的整数的情况下，R25可以分别相同也可以不同。s为大于或等于2的整数的情况下，括号内的基团可以分别相同也可以不同。t为大于或等于2的整数的情况下，括号内的基团可以分别相同也可以不同。
d优选为0。R25优选分别独立地为碳原子数1～4的烷基，优选为甲基。e优选为2～4的整数，更优选为3。s与t的组合(s，t)优选为(1，2)或(2，1)。
作为式(22)所表示的化合物，例如可列举下述式(22-1)所表示的化合物，可作为BASF日本株式会社制造的“IRGACURE TPO”来获取。另外，可列举下述式(22-2)所表示的化合物，可作为BASF日本株式会社制造的“IRGACURE BAPO”来获取。
[化19]
Figure GDA0004047928920000132
优选使用上述式(11)所表示的化合物作为(b1)成分，且使用上述式(21)所表示的化合物作为(b2)成分。
本发明的感光性树脂组合物中的(b1)成分的含量相对于(a)成分100质量份通常为0.05～5.0质量份，优选为0.05～1.0质量份，更优选为0.15～0.6质量份。
本发明的感光性树脂组合物中的(b2)成分的含量相对于(a)成分100质量份通常为0.5～10.0质量份，优选为0.5～5.0质量份。
优选(b1)成分的含量相对于(a)成分100质量份为0.05～5.00质量份，且(b2)成分的含量相对于(a)成分100质量份为0.5～10.0质量份。
(b1)成分与(b2)成分的含量的质量比优选为1:3～1:30，更优选为1:5～1:20。
本发明的感光性树脂组合物中的(b1)成分与(b2)成分的合计量相对于(a)成分100质量份优选为0.6～11.0质量份，更优选为1.0～5.0质量份，进一步优选为1.15～4.6质量份。
本发明的感光性树脂组合物的例如大于或等于70质量％、大于或等于80质量％、大于或等于90质量％、大于或等于95质量％、大于或等于99质量％、大于或等于99.5质量％、或大于或等于99.9质量％可以为(a)、(b1)、(b2)和后述的(c)成分(溶剂)，也可以为(a)、(b1)、(b2)和(c)成分、以及选自后述的其他任意成分中的一种以上的成分。
本发明的感光性树脂组合物可以本质上包含(a)、(b1)、(b2)和(c)成分，也可以本质上包含(a)、(b1)、(b2)和(c)成分、以及选自后述的其他任意成分中的一种以上的成分。该情况下，也可以包含不可避免的杂质。
另外，本发明的感光性树脂组合物可以仅包含(a)、(b1)、(b2)和(c)成分，或者仅包含(a)、(b1)、(b2)和(c)成分、以及选自后述的其他任意成分中的一种以上的成分。
(任意成分)
本发明的感光性树脂组合物除上述成分以外，也可以根据需要包含任意成分。作为任意成分，可列举：溶剂((c)成分)、交联剂((d)成分)、敏化剂((e)成分)、有机硅烷化合物((f)成分)、其他成分等。
((c)成分)
作为(c)成分，只要能够充分地溶解感光性树脂组合物中的成分，就没有特别限制，优选充分地溶解作为(a)成分的聚酰亚胺前驱体的极性溶剂，作为极性溶剂，可列举：N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四甲基脲、六甲基磷酰三胺、γ-丁内酯、δ-戊内酯、γ-戊内酯、环己酮、环戊酮、丙二醇单甲醚乙酸酯、碳酸亚丙酯、乳酸乙酯、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等。
本发明的感光性树脂组合物中的(c)成分的含量没有特别限制，相对于(a)成分100质量份，优选为50～300质量份，更优选为50～250质量份，进一步优选为100～200质量份。
((d)成分)
作为交联剂(与后述的(f)有机硅烷化合物不同)，可列举：二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、二乙烯基苯、4-乙烯基甲苯、4-乙烯基吡啶、N-乙烯基吡咯烷酮、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、1,3-(甲基)丙烯酰基氧基-2-羟基丙烷、亚甲基双丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺等。
含有交联剂的情况下，交联剂的含量相对于(a)成分100质量份优选设为1～100质量份，更优选设为1～75质量份，进一步优选设为1～50质量份。
((e)成分)
作为敏化剂，例如可列举：7-N,N-二乙基氨基香豆素、7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素、3,3’-羰基双(7-N,N-二乙基氨基)香豆素、3,3’-羰基双(7-N,N-二甲氧基)香豆素、3-噻吩基羰基-7-N,N-二乙基氨基香豆素、3-苯甲酰基香豆素、3-苯甲酰基-N,N-甲氧基香豆素、3-(4’-甲氧基苯甲酰基)香豆素、3,3’-羰基双-5,7-(二甲氧基)香豆素、苯亚甲基苯乙酮、4’-N,N-二甲基氨基苯亚甲基苯乙酮、4’-乙酰氨基苯亚甲基-4-甲氧基苯乙酮、二甲基氨基二苯甲酮、二乙基氨基二苯甲酮、4,4’-双(N-乙基,N-甲基)二苯甲酮、4,4’-双-(二乙基氨基)二苯甲酮等。
含有敏化剂的情况下，含量相对于(a)聚酰亚胺前驱体100质量份更优选设为0.1～3.0质量份，进一步优选设为0.1～1.0质量份。
((f)成分)
作为有机硅烷化合物，可列举：γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、双(2-羟基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、氨基甲酸三乙氧基甲硅烷基丙基乙酯、3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基琥珀酸酐、苯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-三乙氧基甲硅烷基-N-(l,3-二甲基亚丁基)丙基胺、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。
包含有机硅烷化合物时，能够提高感光性树脂组合物固化后与基板的密合性。
含有有机硅烷化合物的情况下，有机硅烷化合物的含量相对于(a)成分100质量份更优选设为0.5～15质量份，进一步优选设为0.5～10质量份。
(其他成分)
从进一步提高防锈性的观点考虑，本发明的感光性树脂组合物也可以包含防锈剂。作为防锈剂，可列举：5-氨基-1H-四唑、1-甲基-5-氨基-四唑、1-甲基-5-巯基-1H-四唑、1-羧基甲基-5-氨基-四唑等。这些四唑化合物也可以为其水溶性盐。
包含防锈剂时的含量相对于(a)成分100质量份优选为0.05～5.0质量份，更优选为0.5～4.0质量份。
另外，本发明的感光性树脂组合物可以包含稳定剂。作为稳定剂，可以使用1,4,4-三甲基-2,3-二氮杂双环[3.2.2]-壬-2-烯-N,N-二氧化物等公知的化合物。
包含稳定剂时的含量相对于(a)成分100质量份优选为0.05～5.0质量份，更优选为0.1～2.0质量份。
[固化物]
本发明的固化物可以通过对上述感光性树脂组合物进行固化而获得。本发明的固化物可以用作图案固化膜，也可以用作无图案的固化膜。
本发明的固化物的膜厚优选为1～20μm。
本发明的固化图案的制造方法包含：将本发明的感光性树脂组合物涂布于基板上并进行干燥而形成涂膜的工序(涂膜形成工序)、对所形成的涂膜照射活性光线的工序(曝光工序)、进行显影而获得树脂图案的工序(显影工序)、以及对树脂图案进行加热处理的工序(加热处理工序)。
在涂膜形成工序中，作为将感光性树脂组合物涂布于基板上的方法，可列举浸渍法、喷射法、丝网印刷法、旋涂法等。
作为基板，可列举硅晶片、金属基板、陶瓷基板等。
将感光性树脂组合物涂布于基板上后，通过加热将溶剂除去(干燥)，从而能够形成粘着性小的涂膜(感光性树脂膜)。
干燥时的加热温度优选为80～130℃，干燥时间优选为30～300秒。干燥优选使用加热板等装置来进行。
在曝光工序中，透过描绘有所期望的图案的掩模对所获得的涂膜照射活性光线，从而进行曝光。
本发明的感光性树脂组合物适合用于i射线曝光，作为所照射的活性光线，可以使用紫外线、远紫外线、可见光线、电子射线、X射线等。
在曝光工序之后，在显影工序中利用适当的显影液将未曝光部溶解除去，从而能够获得所期望的图案。
作为显影液，没有特别限制，可以使用：1,1,1-三氯乙烷等阻燃性溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、环戊酮、γ-丁内酯、乙酸酯类等良溶剂；这些良溶剂与低级醇、水、芳香族烃等不良溶剂的混合溶剂等。显影后，根据需要利用不良溶剂(例如，水、乙醇、2-丙醇、PGMEA(丙二醇1-单甲醚2-乙酸酯))等进行冲洗。
加热处理工序中的加热温度优选小于或等于250℃，更优选小于或等于230℃。加热处理的时间优选为20分钟～6小时，更优选为30分钟～3小时。
本发明的固化图案的厚度优选为大于或等于1μm，为了用作保护膜，更优选为大于或等于5μm，通常小于或等于20μm。
[固化物的用途]
本发明的固化物(固化图案)可用作层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜或再配线层等。这些层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和再配线层可用于电子部件。由此，能够获得可靠性高的电子部件。
本发明的电子部件可用于半导体装置、多层配线板等。上述半导体装置、多层配线板可用于各种电子器件等。
本发明的电子部件除具有选自上述层间绝缘膜、覆盖涂层、表面保护膜和再配线层中的一种以上以外，没有特别限制，可采取各种结构。
将具有本发明的层间绝缘膜、覆盖涂层和表面保护膜的半导体装置的概略截面图示于图2中。在层间绝缘层(层间绝缘膜)1上形成Al配线层2，在其上部进一步形成绝缘层(绝缘膜)3(例如P-SiN层)，进一步形成有元件的表面保护层(表面保护膜)4。从Al配线层2的衬垫部5开始形成再配线层6，并延伸至与作为外部连接端子的由焊料、金等形成的导电性球7的连接部分、即核8的上部。进一步在表面保护层4上形成有覆盖涂层9。再配线层6经由阻隔金属10而与导电性球7连接，为了保持该导电性球7，设有固定环(collar)11。在安装这样的结构的封装体时，为了进一步缓和应力，有时也引入底部填充物12。
实施例
以下，使用实施例和比较例对本发明进行更详细的说明，但本发明并不限定于这些实施例。
制造例1
[聚合物I的合成]
将4,4’-氧双邻苯二甲酸二酐(ODPA)31.02g(100mmol)、甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA)26.03g(100mmol)、对苯二酚0.1g和催化剂量的DBU(二氮杂双环十一烯)溶解于118g的NMP中，在室温搅拌48小时而获得酯(ODPA-HEMA酯)溶液。
一边在冰浴中冷却ODPA-HEMA酯溶液，一边以反应溶液的温度不超过10℃的方式滴加亚硫酰氯26.17g(220mmol)后，搅拌1小时而调制酰氯溶液。
另行准备将2,2’-二甲基联苯胺(DMAP)21.23g(100mmol)、吡啶34.80g(440mmol)、对苯二酚0.8g溶解于85g的NMP中而成的溶液，一边在冰浴中冷却一边以反应溶液的温度不超过10℃的方式滴加至之前调制的酰氯溶液中。
滴加结束后，过滤收集将反应液滴加至蒸馏水中而产生的沉淀物，利用蒸馏水清洗多次后，进行真空干燥而获得聚酰胺酸酯(聚合物I)。聚合物I的重均分子量为35,000。
聚合物I的重均分子量通过GPC法标准聚苯乙烯换算而求出，并在以下的条件下进行测定。
使用相对于聚合物I(0.5mg)而言，溶剂[四氢呋喃(THF)/N,N-二甲基甲酰胺(DMF)＝1/1(容积比)]为1mL的溶液进行测定。
测定装置：检测器株式会社岛津制作所制造的RID-20AD
泵：株式会社岛津制作所制造的LC-20AD
株式会社岛津制作所制造的C-R4AChromatopac
测定条件：色谱柱Gelpack GL-S300MDT-5×2根
洗提液：THF/DMF＝1/1(容积比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速：1.0mL/min，检测器：UV270nm
制造例2
[聚合物II的合成]
在具备搅拌机、温度计的1.0L烧瓶中，将ODPA 62.0g(199.9mmol)、HEMA5.2g(40.0mmol)和催化剂量的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三乙二胺溶解于250.0g的NMP中，在45℃搅拌1小时后冷却至25℃，加入间苯二胺5.5g(50.9mmol)、氧二苯胺(4,4’-二氨基二苯基醚)23.8g(118.9mmol)和干燥后的NMP 100mL后，在45℃搅拌150分钟，然后冷却至室温。向该溶液滴加三氟乙酸酐78.5g(373.8mmol)后，搅拌20分钟，然后加入HEMA 53.1g(408.0mmol)，并在45℃搅拌20小时。将该反应液滴加至蒸馏水中，过滤收集沉淀物，并进行减压干燥，从而获得聚酰胺酸酯(聚合物II)。
聚合物II的重均分子量为35,000。
聚合物II的重均分子量通过GPC法标准聚苯乙烯换算而求出，并在与制造例1相同的条件下进行测定。
实施例1～17、比较例1～6
[感光性树脂组合物的调制]
按照表1所示的成分和配合量来调制实施例1～17和比较例1～6的感光性树脂组合物。表1的配合量是相对于(a)成分100质量份的、各成分的质量份。
所使用的各成分如下所述。
[(a)成分]
·聚合物I：制造例1中获得的聚合物I
·聚合物II：制造例2中获得的聚合物II
[(b1)成分]
·b1-1：具有下述结构的化合物(BASF日本株式会社制造，商品名“IRGACURE OXE02”)
[化20]
Figure GDA0004047928920000201
[(b2)成分]
·b2-1：具有下述结构的化合物(Lambson公司制造，商品名“G-1820(PDO)”)
[化21]
Figure GDA0004047928920000202
[(c)成分]
·NMP
[(d)成分]
·d-1：具有下述结构的化合物(SARTOMER公司制造，商品名“TEGDMA”)
[化22]
Figure GDA0004047928920000203
·d-2：具有下述结构的化合物(新中村化学工业株式会社制造，商品名“A-TMMT”)
C-(CH2OOC-CH＝CH2)4
·d-3：具有下述结构的化合物(新中村化学工业株式会社制造，商品名“ATM-35E”)
[化23]
Figure GDA0004047928920000211
(n11+n12+n13+n14＝35)
[(e)成分]
·e-1：具有下述结构的化合物(Aldrich公司制造，商品名“EMK”)(Et表示乙基。)
[化24]
Figure GDA0004047928920000212
[(f)成分]
·f-1：γ-脲基丙基三乙氧基硅烷(联合化学技术(United ChemicalTechnologies)公司制造，商品名“UCT-801”)
[其他成分]
·Taobn：1,4,4-三甲基-2,3-二氮杂双环[3.2.2]-壬-2-烯-N,N-二氧化物(Hampford Research公司制造，商品名“Taobn”)
·5ATz：具有下述结构的化合物(东京化成工业株式会社制造，商品名“5-氨基-1H-四唑”)
[化25]
Figure GDA0004047928920000213
/>
[表1]
Figure GDA0004047928920000221
[感光性树脂组合物的评价]
使用所获得的感光性树脂组合物进行以下的评价。
(树脂图案的制造)
利用旋涂法将所获得的感光性树脂组合物涂布于6英寸硅晶片上，在l10℃的加热板上加热4分钟，使溶剂挥发，从而获得膜厚为13μm的涂膜。将该涂膜浸渍于环戊酮的情况下，将直至完全溶解为止的时间的2倍设定为显影时间。对于所获得的涂膜，隔着具有方孔图案的光掩模，使用i射线步进式曝光机FPA-3000iW(佳能株式会社制造)，以表2所示的曝光量进行曝光。将曝光后的涂膜浸渍于环戊酮中并以上述显影时间进行旋覆浸没显影后，利用PGMEA进行冲洗，从而获得树脂图案。
(图案轮廓的评价)
对于实施例1、2、5、7、8、10、13以及比较例2～6中获得的树脂图案，利用扫描型电子显微镜来观察截面形状(图案轮廓)，通过测定锥形中点处的斜率而求出图案相对于基板的锥角。将结果示于表2中。另外，将(b1)成分与(b2)成分各自相对于(a)成分的质量份示于表2中。
将实施例1中获得的图案轮廓的扫描型显微镜照片示于图1中。另外，将表示该图案中的锥形中点处的斜率的辅助线示于图1中。实施例1中获得的图案相对于基板的锥角为75°。
需要说明的是，关于表2中未记载的实施例、比较例，未进行该评价。
[表2]
Figure GDA0004047928920000231
由比较例2～4可知，仅利用高灵敏度的感光剂(b1-1)也能够进行图案轮廓的调整。然而，会由于添加量的稍微变化而导致图案的锥角急剧变化，难以进行严格的角度调整。另外，如后述那样，如果增加该感光剂的添加量，则也存在可应用的曝光量的范围变小，感光性树脂组合物的操作性变低这样的不良情况。
另外，根据比较例5和6，在仅使用标准灵敏度的感光剂(b2-1)的情况下，即使变更添加量，图案轮廓也几乎不变化。
另一方面，由于本发明的感光性树脂组合物中并用高灵敏度的感光剂与标准灵敏度的感光剂，因此可以通过适宜调节添加量和混合比来容易地调整锥角。另外，伴随添加量的增减，图案轮廓的变化缓慢，容易地获得了所期望的图案轮廓。
(分辨率)
利用旋涂法将所获得的感光性树脂组合物涂布于6英寸硅晶片上，在l10℃的加热板上加热4分钟，使溶剂挥发，从而获得膜厚13μm的涂膜。将该涂膜浸渍于环戊酮的情况下，将直至完全溶解为止的时间的2倍设定为显影时间。对于所获得的涂膜，隔着光掩模且使用i射线步进式曝光机FPA-3000iW(佳能株式会社制造)，在100mJ/cm2～1100mJ/cm2下每隔100mJ/cm2进行曝光，将曝光后的晶片浸渍于环戊酮中，进行旋覆浸没显影后，利用PGMEA进行冲洗，从而获得树脂图案。
将可分辨(显影)的方孔图案的掩模尺寸的最小值设为分辨率(μm)，并按照以下的基准进行评价。将结果示于表3中。另外，将(b1)成分与(b2)成分各自相对于(a)成分的质量份示于表3中。
A：分辨率小于或等于10μm
B：分辨率超过10μm且小于或等于15μm
C：分辨率超过15μm且小于或等于30μm
D：分辨率超过30μm
[表3]
Figure GDA0004047928920000251
根据比较例1～4，在仅使用高灵敏度的感光剂(b1-1)的情况下，可获得小于或等于10μm的高分辨率的曝光量的范围(设为“最佳曝光量范围”)小。特别是添加量多时的最佳曝光量范围极窄，感光性树脂组合物的操作性低(比较例1～3)。
另一方面，本发明的感光性树脂组合物通过并用高灵敏度的感光剂与标准灵敏度的感光剂，从而与仅使用相同量的高灵敏度感光剂的情况相比，最佳曝光量范围变大。例如，仅使用0.2质量份的(b1)成分时的最佳曝光量范围为300～700mJ/cm2(比较例4)，相对于此，除相同量的(b1)成分以外还使用了(b2)成分时的最佳曝光量范围至少为200～800mJ/cm2(实施例9)，最大达到200～1100mJ/cm2(实施例11)，操作性大大提高。需要说明的是，实施例15的最佳曝光量范围为200～400mJ/cm2，但认为这取决于聚合物II的特性，在聚合物II中仅组合(b1)成分时的最佳曝光量范围进一步变小。
另外可知，通过将(b1)成分的含量设为小于或等于0.3质量份，从而最佳曝光量范围达到一定以上的水平，因此感光性树脂组合物的操作性优异。
(固化图案的制造)
使用立式扩散炉(光洋林德伯格株式会社制造)，在氮气气氛下、在225℃将上述分辨率评价中进行了显影的树脂图案加热固化1小时，从而获得固化图案。获得了良好的固化图案。
(显影后残膜率)
对于上述分辨率评价中进行了显影的树脂图案，根据显影前的膜厚(13μm)与显影后的膜厚，利用下述式算出显影后残膜率，并按照以下的基准进行评价。将结果示于表4中。另外，将(b1)成分与(b2)成分各自相对于(a)成分的质量份示于表4中。
显影后残膜率(％)＝(显影后膜厚/显影前膜厚)×100
膜厚的测定是利用光干涉式膜厚计“Lambda Ace VM-2210”(大日本网屏株式会社制造)来进行。需要说明的是，关于显影后的膜厚，对树脂图案中未形成图案的部分进行测定。
A：显影后残膜率大于或等于85％
B：显影后残膜率大于或等于80％且小于85％
C：显影后残膜率小于80％
[表4]
Figure GDA0004047928920000271
/>
根据表4可知，与仅使用相同量的(b1)成分的比较例相比，并用了(b1)成分与(b2)成分的实施例中，可获得大于或等于80％的高残膜率的曝光量范围宽。另外可知，(b1)成分相对于(a)成分100质量份为大于或等于0.3质量份时，与0.2质量份的情况相比，可获得高残膜率的曝光量范围更宽。
产业上的可利用性
本发明的感光性树脂组合物可适合用作半导体装置等电子部件的保护膜材料、图案膜形成材料。
上述中详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例，但本领域技术人员在实质上不脱离本发明的新的教导和效果的情况下，容易对这些作为例示的实施方式和/或实施例施加诸多变更。因此，这些诸多变更包含于本发明的范围内。
将本说明书中记载的文献和作为本申请的巴黎公约优先权基础的日本申请的全部内容引用于此。

Claims (12)

1.一种感光性树脂组合物，其包含下述(a)成分、(b1)成分和(b2)成分，
(a)具有下述式(1)所表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体；
(b1)下述式(11)所表示的化合物；
(b2)下述式(21)所表示的化合物；
Figure FDA0004047928910000011
式(1)中，R1为四价有机基团，R2为二价有机基团，R3和R4分别独立地为氢原子、烷基、环烷基、或具有碳-碳不饱和双键的一价有机基团，
Figure FDA0004047928910000012
式(11)中，R11为碳原子数1～12的烷基，a为0～5的整数，R12为氢原子或碳原子数1～12的烷基，R13和R14分别独立地表示氢原子、碳原子数1～12的烷基、苯基或甲苯基，
Figure FDA0004047928910000013
式(21)中，R21为碳原子数1～12的烷基，R22和R23分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数4～10的环烷基、苯基或甲苯基，c为0～5的整数。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.05～5.0质量份，所述(b2)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.5～10.0质量份。
3.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.05～1.0质量份。
4.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.15～0.60质量份。
5.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，所述(b2)成分的含量相对于所述(a)成分100质量份为0.5～5.0质量份。
6.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，所述(b1)成分的含量与所述(b2)成分的含量的质量比为1:3～1:30。
7.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，其进一步包含(d)交联剂。
8.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，其进一步包含(e)敏化剂。
9.一种固化图案的制造方法，其包含：
将权利要求1～8中任一项所述的感光性树脂组合物涂布于基板上并进行干燥而形成涂膜的工序；
对所述涂膜照射活性光线后，进行显影而获得树脂图案的工序；以及
对所述树脂图案进行加热处理的工序。
10.一种固化物，将权利要求1～8中任一项所述的感光性树脂组合物固化而成。
11.一种层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜，使用权利要求10所述的固化物而制作。
12.一种电子部件，其具有权利要求11所述的层间绝缘膜、覆盖涂层或表面保护膜。
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