JP6085920B2 - 感光性樹脂組成物、フィルム状接着剤、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ及び半導体装置 - Google Patents
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Description
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)下記一般式(I)で表される構造単位を有するアルカリ水溶液可溶性ポリアミド(以下、単に(A)成分と呼ぶことがある。)、(B)放射線重合性化合物(以下、単に(B)成分と呼ぶことがある。)、(C)光開始剤(以下、単に(C)成分と呼ぶことがある。)、及び(D)エポキシ樹脂(以下、単に(D)成分と呼ぶことがある。)を含有する。
本発明で用いる(A)成分は、一般式(I)で表される構造単位を有するアルカリ水溶液可溶性のポリアミドであれば、特に構造上の制限はない。
(A)成分単独あるいは以下に順を追って説明する(B)、(C)、(D)の各成分とともに任意の溶剤に溶解して得られたワニスを、シリコンウェハなどの基板上にスピン塗布して形成することにより膜厚5μm程度の塗膜とする。これをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、金属水酸化物水溶液及び有機アミン水溶液のいずれか一つに20〜25℃において、浸漬する。この結果、均一な溶液として溶解し得るとき、その(A)成分はアルカリ性現像液で可溶と見なされる。
このようなものとして、下記式(4)で表されるアルカリ水溶液可溶性ポリアミドが挙げられる。
上記Uで表される4価の有機基とは、一般に、ジカルボン酸と反応してポリアミド構造を形成するジヒドロキシジアミンの残基であり、4価の芳香族基が好ましく、炭素原子数としては6〜40のものが好ましく、炭素原子数6〜40の4価の芳香族基がより好ましい。ここで、芳香族基は炭素数1〜30の2価の炭化水素基、ハロゲン原子によって水素の一部又は全部が置換されている炭素数1〜30の2価の炭化水素基、−(C=O)−、―SO2−、−O−、−S−、―NH−(C=O)−、―(C=O)−O−等で2以上の芳香環が連結されたものであってもよい。4価の芳香族基としては、4個の結合部位がいずれも芳香環上に存在し、2個の水酸基がそれぞれUに結合しているアミンのオルト位に位置した構造を有するジヒドロキシジアミン、すなわち、フェノール性水酸基含有ジアミンの残基が特に好ましい。
上記Wで表される2価の有機基とは、一般に、ジカルボン酸と反応してポリアミド構造を形成するジアミンの残基であり、上述したUで表されるジヒドロキシジアミン以外の残基を表す。2価の芳香族基又は脂肪族基が好ましく、炭素原子数としては4〜40のものが好ましく、炭素原子数4〜40の2価の芳香族基がより好ましい。ここで、芳香族基は上記のUで表される4価の有機基で記載された芳香族基と同義である。
これらの化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記Vで表される2価の有機基とは、上述したジヒドロキシジアミンやジアミンと反応してポリアミド構造を形成するジカルボン酸の残基であり、2価の芳香族基が好ましく、炭素原子数としては6〜40のものが好ましく、炭素原子数6〜40の2価の芳香族基が硬化膜の耐熱性の観点でより好ましい。2価の芳香族基としては、2個の結合部位がいずれも芳香環上に存在するものが好ましい。ここで、芳香族基は上記のUで表される4価の有機基で記載された芳香族基と同義である。
このようなジカルボン酸としては、イソフタル酸、テレフタル酸、2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジカルボキシビフェニル、4,4’−ジカルボキシジフェニルエーテル(4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸)、4,4’−ジカルボキシテトラフェニルシラン、ビス(4−カルボキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(p−カルボキシフェニル)プロパン、5−tert−ブチルイソフタル酸、5−ブロモイソフタル酸、5−フルオロイソフタル酸、5−クロロイソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、1,2−シクロブタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸などを挙げることができる。
また、Vが炭素数2〜30のアルキレン鎖を有する2価の有機基の場合は、熱硬化する際の温度を280℃以下と低くしても十分な物性が得られる点で好ましい。
このようなジカルボン酸としては、マロン酸、ジメチルマロン酸、エチルマロン酸、イソプロピルマロン酸、ジ−n−ブチルマロン酸、スクシン酸、テトラフルオロスクシン酸、メチルスクシン酸、2,2−ジメチルスクシン酸、2,3−ジメチルスクシン酸、ジメチルメチルスクシン酸、グルタル酸、ヘキサフルオログルタル酸、2−メチルグルタル酸、3−メチルグルタル酸、2,2−ジメチルグルタル酸、3,3−ジメチルグルタル酸、3−エチル−3−メチルグルタル酸、アジピン酸、オクタフルオロアジピン酸、3−メチルアジピン酸、オクタフルオロアジピン酸、ピメリン酸、2,2,6,6−テトラメチルピメリン酸、スベリン酸、ドデカフルオロスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ヘキサデカフルオロセバシン酸、1,9−ノナン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、ヘンエイコサン二酸、ドコサン二酸、トリコサン二酸、テトラコサン二酸、ペンタコサン二酸、ヘキサコサン二酸、ヘプタコサン二酸、オクタコサン二酸、ノナコサン二酸、トリアコンタン二酸、ヘントリアコンタン二酸、ドトリアコンタン二酸、ジグリコール酸が挙げられ、さらに下記一般式(5):
[式(5)中、Zは炭素数1〜6の炭化水素基、式中nは1〜6の整数である。]
で表されるジカルボン酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの化合物を、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
現像性、硬化膜特性及び接着性の観点で、さらに好ましくは炭素数が2〜15のアルキレン鎖を有するジカルボン酸であり、特に好ましくは下記一般式(II)で表される構造を有するジカルボン酸である。式中、nは、1〜14の整数を示す。
ここで、ジカルボン酸誘導体とは、ジカルボン酸の水酸基が炭素及び水素以外の原子に置換された化合物を表す。上記ジカルボン酸誘導体としては、ハロゲン原子に置換されたジハライド誘導体が好ましく、塩素原子で置換されたジクロリド誘導体がより好ましい。
ハロゲン化剤としては通常のカルボン酸の酸クロリド化反応に使用される、塩化チオニル、塩化ホスホリル、オキシ塩化リン、五塩化リン等が使用できる。
溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチル−2−ピリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼン等が使用できる。
反応温度は、−10〜70℃が好ましく、0〜20℃がより好ましい。
脱ハロゲン化水素剤としては、通常、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が使用される。
また、有機溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチル−2−ピリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等が使用できる。
反応温度は、−10〜30℃が好ましく、0〜20℃がより好ましい。
(B)成分としては、エチレン性不飽和基を有する化合物が挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、アリル基、プロパルギル基、ブテニル基、マレイミド基、ナジイミド基、(メタ)アクリル基等が挙げられる。反応性の観点から、(メタ)アクリル基が好ましく、放射線重合性化合物は2官能以上の(メタ)アクリレートであることが好ましい。このようなアクリレートとしては、特に制限されないが、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、1,3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、1,2−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、メチレンビスアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、トリス(β−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリアクリレート、下記一般式で表される化合物、ウレタンアクリレート若しくはウレタンメタクリレート、尿素アクリレート等が挙げられる。下記一般式中、R19及びR20は各々独立に、水素原子、又はメチル基を示し、g及びhは各々独立に、1〜20の整数を示す。
(C)成分としては、感度向上の点から、波長が365nmである光に対する分子吸光係数が1000ml/g・cm以上であるものが好ましく、2000ml/g・cm以上であるものがより好ましい。なお、分子吸光係数は、サンプルの0.001質量%アセトニトリル溶液を調製し、この溶液について分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、商品名:U−3310)を用いて吸光度を測定することによって求められる。
内部硬化性向上の観点から、光照射によってブリーチングするものも好ましい。このような(C)成分としては、例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパノン−1、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン等の芳香族ケトン、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)−5−フェニルイミダゾール二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6,−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシルフォスフィンオキサイドの中からUV照射によって光退色する化合物が挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
さらに本実施形態の感光性樹脂組成物は、(D)エポキシ樹脂(以下(D)成分と呼ぶことがある。)を含有する。(D)成分としては、高温接着性、及び耐リフロー性の観点から、分子内に少なくとも2個以上のエポキシ基を含むものが好ましく、パターン形成性、及び熱圧着性の点から、室温(25℃)で液状、又は半固形、具体的には軟化温度が50℃以下であるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂がより好ましい。このような樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ビスフェノールA型、AD型、S型、又はF型のグリシジルエーテル、水添加ビスフェノールA型のグリシジルエーテル、エチレンオキシド付加体ビスフェノールA型のグリシジルエーテル、プロピレンオキシド付加体ビスフェノールA型のグリシジルエーテル、3官能型、又は4官能型のグリシジルエーテル、ダイマー酸のグリシジルエステル、並びに3官能型、又は4官能型のグリシジルアミンが挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
さらに本実施形態の感光性樹脂組成物には、(E)エチレン性不飽和基及びエポキシ基を有する化合物を含有させることもできる。(E)成分におけるエチレン性不飽和基としては、ビニル基、アリル基、プロパギル基、ブテニル基、マレイミド基、ナジイミド基、(メタ)アクリル基等が挙げられ、反応性の観点から、(メタ)アクリル基が好ましい。
さらに本実施形態の感光性樹脂組成物には、適宜(F)フィラー(以下(F)成分と呼ぶことがある。)を含有させることもできる。(F)成分としては、例えば、銀粉、金粉、銅粉、ニッケル粉等の金属フィラー、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、結晶性シリカ、非晶性シリカ、窒化ホウ素、チタニア、ガラス、酸化鉄、セラミック等の無機フィラー、並びに、カーボン、ゴム系フィラー等の有機フィラーが挙げられ、種類、形状等にかかわらず特に制限なく使用することができる。
さらに本実施形態の感光性樹脂組成物には、(G)硬化促進剤(以下(G)成分と呼ぶことがある。)を含有させることもできる。(G)成分としては、加熱によってエポキシの硬化及び/又は重合を促進するものであれば特に制限はない。例えば、芳香族含窒素化合物、ジシアンジアミド誘導体、ジカルボン酸ジヒドラジド、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7−テトラフェニルボレートが挙げられる。中でもイミダゾール化合物やそれらの塩が促進効果と安定性が両立できる点で、好ましいものとして挙げられる。特に効果が高く、好ましいものとして、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール−テトラフェニルボレートなどを挙げることができる。
これら(G)成分の感光性樹脂組成物における硬化促進剤の含有量は、(D)エポキシ樹脂100質量部に対して0.01質量部〜50質量部が好ましい。
上記感光性樹脂組成物をフィルム状に成形することによって、フィルム状接着剤を得ることができる。図1は、本発明のフィルム状接着剤の一実施形態を示す端面図である。図1に示すフィルム状接着剤1は、上記感光性樹脂組成物をフィルム状に成形したものである。
残存揮発分(%)=[(M1−M2)/M1]×100
図4は、本発明の接着剤層付半導体ウェハの一実施形態を示す上面図であり、図5は図4のIV−IV線に沿った端面図である。図4及び図5に示す接着剤層付半導体ウェハ20は、半導体ウェハ8と、これの一方面上に設けられたフィルム状接着剤(接着剤層)1と、を備える。
図6は、本発明の半導体装置の一実施形態を示す端面図である。図6に示す半導体装置230は、接続電極部(第1の接続部:図示せず)を有する支持部材(第1の被着体)13と、接続用端子(第2の接続部:図示せず)を有する半導体チップ(第2の被着体)14と、絶縁材からなる接着剤層1と、導電材からなる導電層9とを備えている。支持部材13は、半導体チップ14と対向する回路面18を有しており、半導体チップ14と所定の間隔をおいて配置されている。接着剤層1は、支持部材13、及び半導体チップ14の間において、それぞれと接して形成されており、所定のパターンを有している。導電層9は、支持部材13、及び半導体チップ14の間における、接着剤層1が配置されていない部分に形成されている。半導体チップ14の接続用端子は、導電層9を介して支持部材13の接続電極部と電気的に接続されている。
(第1工程)
図7に示す接続用電極部を有する半導体ウェハ12から構成される半導体ウェハの回路面上に、接着剤層1を積層する(図8)。積層方法としては、予めフィルム状に成形されたフィルム状接着剤を準備し、これを半導体ウェハに貼り付ける方法が簡便であるが、スピンコート法等を用いて、感光性樹脂組成物を含有する液状のワニスを半導体ウェハ上に塗布し、加熱乾燥する方法によって積層してもよい。
半導体ウェハ12上に設けられた接着剤層1に対して、所定の位置に開口が形成されているマスク4を介して活性光線(典型的には紫外線)を照射する(図9)。これにより接着剤層1が所定のパターンで露光される。
得られたレジストパターンの開口11に導電材を充填して導電層9を形成する(図11)。導電材の充填方法は、グラビア印刷、ロールによる押し込み、減圧充填等の各種方法が採用できる。ここで使用する導電材は、半田、金、銀、ニッケル、銅、白金、パラジウム等の金属又は酸化ルテニウム等の金属酸化物からなる電極材料、あるいは、上記金属のバンプの他、例えば、導電性粒子と樹脂成分とを少なくとも含有してなるものが挙げられる。導電性粒子としては、例えば、金、銀、ニッケル、銅、白金、パラジウム等の金属、酸化ルテニウム等の金属酸化物及び有機金属化合物等の導電性粒子が用いられる。また、樹脂成分としては、例えば、エポキシ樹脂、その硬化剤等の上述した硬化性樹脂組成物が用いられる。
半導体ウェハ12と接着剤層1及び導電層9との積層体をダイシングにより半導体チップ14ごとに切り分ける(図12)。
接続用電極部を有する支持部材13を個片化された半導体チップ14と接着剤層1との積層体の接着剤層1側に直接接着すると共に、支持部材13の接続電極部と半導体チップ14の接続用端子とを導電層9を介して電気的に接続する。なお、半導体チップ14における接着剤層1と反対側の回路面上に、パターン化された接着剤層(バッファーコート膜)が形成されていてもよい。
また、上記製造方法は、第1工程において、接続用電極部に既に導電層9が形成されている半導体ウェハを使用することもできる。この場合は、第2工程において開口11を導電層9が露出するように行い、第3工程を省略して第4工程へ進むことができる。
(合成例1)
撹拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸15.48g(60mmol)、N−メチル−2−ピロリドン90gを仕込み、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル23.9g(120mmol)を滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド溶液を得た。次いで、撹拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチル−2−ピロリドン87.5gを仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン18.30g(50mmol)を撹拌溶解した。その後、ピリジン9.48g(120mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド溶液を30分間で滴下した後、30分間撹拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧乾燥してカルボキシル基末端のポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIとする)。ポリマーIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は17,600、分散度は1.6であった。
合成例1で用いたジフェニルエーテルジカルボン酸を、等モルのセバシン酸に置き換えた。他は合成例1と同様の条件にて、ポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIIとする)を合成した。得られたポリマーIIの標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は28,700、分散度は2.2であった。
合成例1で用いたジフェニルエーテルジカルボン酸を、等モルのドデカン二酸に置き換えた。他は合成例1と同様の条件にて、ポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIIIとする)を合成した。得られたポリマーIIIの標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は27,200、分散度は1.9であった。
合成例1において、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンとともに、さらにm−アミノフェノール2.183g(20mmol)を加え、撹拌溶解した。他は合成例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーIVとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は15,800、分散度は2.1であった。ポリマーIVは1H−NMRの測定により残存するカルボキシル基がなく、アルカリ可溶性基はフェノール性水酸基のみであることを確認した。
合成例2において、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンとともに、さらにm−アミノフェノール2.183g(20mmol)を加え、撹拌溶解した。他は合成例2と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーVとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は24,100、分散度は2.0であった。ポリマーVは1H−NMRの測定により残存するカルボキシル基がなく、アルカリ可溶性基はフェノール性水酸基のみであることを確認した。
合成例3において、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンとともに、さらにm−アミノフェノール2.183g(20mmol)を加え、撹拌溶解した。他は合成例3と同様の条件にて合成を行った。得られたポリヒドロキシアミド(以下、ポリマーVIとする)の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は22,700、分散度は2.1であった。ポリマーVIは1H−NMRの測定により残存するカルボキシル基がなく、アルカリ可溶性基はフェノール性水酸基のみであることを確認した。
N−メチル−2−ピロリドン150mlにp−フェニレンジアミン10.8g(100mmol)を添加して溶解させた後、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物29.4g(100mmol)を添加して重合させ、標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量が41,400のポリアミド酸を得た。これをポリマーXとする。なお、ポリマーI〜VIはアルカリ水溶液(2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)に可溶であったのに対し、ポリマーXは不溶であった。
測定装置;検出器 株式会社日立製作所製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5 ×2本
溶離液:THF/DMF=1/1 (容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min、検出器:UV270nm
試料0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
測定温度:23℃
(E−1)
撹拌機、温度計、及び窒素置換装置を備えた500mLフラスコ内に、撹拌しながら液状の高純度ビスフェノールAビスグリシジルエーテルエポキシ樹脂(東都化成製、商品名:YD−825GS、エポキシ当量178g/eq)178g(1.0当量)、アクリル酸36g(0.5当量)、トリフェニルホスフィン0.5g、及びヒドロキノン0.15gを仕込み、100℃で7時間反応させ、分子内に炭素−炭素二重結合及びエポキシ基を有する化合物E−1を得た。E−1を水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定し、酸価が0.3KOHmg/g以下であることを確認した。(5%質量減少温度:300℃、エポキシ基数:約1、(メタ)アクリル基数:約1)
上記で得られた樹脂及び他の化合物を用いて、下記表1及び表3に示す組成比(単位:質量部)にて各成分を配合し、実施例4〜6、9〜11、参考例1〜3、7、8及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物(接着剤層形成用ワニス)を得た。
M−313:東亜合成社製、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート(放射線重合性基当量:約160g/eq、5%質量減少温度:>400℃)。
YDF−870GS:東都化成社製、ビスフェノールF型ビスグリシジルエーテル(エポキシ当量:165g/eq、5%質量減少温度:270℃)。
R−972:日本アエロジル社製、疎水性フュームドシリカ(平均粒径:約16nm)
I−819:チバ・ジャパン社製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(5%質量減少温度:210℃、365nmでの分子吸光係数:2300ml/g・cm)。
I−OXE02:チバ・ジャパン社製、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)。
G−1:2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール。
G−2:2−エチル−4−メチルイミダゾール−テトラフェニルボレート。
NMP:N−メチル−2−ピロリドン。
得られた感光性樹脂組成物を、乾燥後の膜厚が40μmとなるように、それぞれ基材(剥離剤処理PETフィルム)上に塗布し、オーブン中にて80℃で20分間加熱し、続いて120℃で20分間加熱して、基材上に感光性樹脂組成物からなる接着剤層を形成した。このようにして、基材、及び基材上に形成された接着剤層を有する接着シートを得た。
支持台上にシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)を載せ、その上に、上記接着シートを、接着剤層がシリコンウェハの裏面(支持台と反対側の面)と接するように、ロール加圧(温度80℃、線圧39N/cm(4kgf/cm)、送り速度0.5m/分)によって積層した。基材(PETフィルム)を剥離除去した後、露出した接着剤層上に、厚み80μm、幅10mm、長さ40mmのポリイミドフィルム(宇部興産社製、商品名:ユーピレックス)を、上記と同様の条件でロール加圧して積層した。このようにして、シリコンウェハ、接着剤層、及びポリイミドフィルムからなり、これらがこの順に積層する積層体のサンプルを得た。
上記で得られた積層体について、以下の評価試験を行った。
得られた積層体を、接着シート側から、高精度平行露光機(オーク製作所製、商品名:EXM−1172−B−∞)によって1000mJ/cm2で露光し、80℃のホットプレート上で30秒間加熱した。基材(PETフィルム)を剥離除去した後、コンベア現像機(ヤコー社製)を用いて、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)2.38質量%溶液を現像液とし、温度26℃、スプレー圧0.18MPaの条件でスプレー現像した後、温度25℃の純水にてスプレー圧0.02MPaの条件で6分間水洗し、120℃で1分間乾燥させた。このようにして、シリコンウェハ上に、感光性樹脂組成物の硬化物からなる硬化物層を形成した。
上記高温接着性の評価試験と同様にして、シリコンウェハ上に接着シートを積層した。得られた積層体を、接着シート側から、ネガ型パターン用マスク(日立化成社製、商品名:No.G−2)を介して、上記試験と同様に露光した。次いで、上記試験と同様に、ホットプレート上で放置後、基材を除去し、現像、水洗、及び乾燥を行った。このようにして、シリコンウェハ上に、感光性樹脂組成物の接着剤パターンを形成した。
パターン形成性の評価試験と同様にして、シリコンウェハ上に接着シートを積層した。この状態で室温下、2週間放置してからパターン形成性の評価試験と同様にして、シリコンウェハ上に、感光性樹脂組成物の接着剤パターンの形成を試みた。このとき形成された接着剤パターンを目視にて観察し、パターン形成性の評価試験と同様にライン幅/スペース幅=30μm/30μm未満の細線パターンが形成されていた場合をA、30μm/30μm以上60μm/60μm未満の細線パターンが形成されていた場合をB、60μm/60μm以上400μm/400μm未満の細線パターンが形成されていた場合をC、パターンが形成されていなかった場合をDとして、パターン形成性の評価を行った。
上記高温接着性の評価試験と同様にして、シリコンウェハ、及び硬化物層からなる積層体を、5mm×5mmの大きさに個片化した。ガラス基板の代わりにプリント基板(ガラスエポキシ基板15mm×15mm×0.15mm)を用いて、個片化したシリコンチップ、接着剤パターン、及びプリント基板からなり、これらがこの順に積層する積層体のサンプルを得た。得られたサンプルを、オーブン中で180℃、3時間の条件で加熱した。加熱後のサンプルを、温度85℃、湿度60%の条件下で168時間処理した後、温度25℃、湿度50%の環境下に置いた後、250℃、10秒のIRリフローを行い、剥離の有無を外観観察及び超音波探査装置(SAT)で観察した。全く剥離が見られなかったものをA、SAT撮像により剥離が見られたものをB、外観観察で明らかな剥離が見られたものをCとして、耐リフロー性の評価を行った。
支持台上に接続端子付きシリコンチップ(1cm×1cm、厚さ400μm、端子部は40μm×40μm、高さ40μm、100μmピッチでチップのペリフェラル部に沿って2列等間隔に存在)を載せ、その上に、上記接着シートを、接着剤層がシリコンウェハの端子側と接するように、真空ラミネーター(温度80℃、圧力0.5MPa、時間30秒)によってラミネートした。基材(PETフィルム)を剥離除去した後、露出した接着剤層の外観を光学顕微鏡により観察し、ボイドの発生なくラミネートできたか確認した。端子周囲にボイドの発生のない良好なものをA、端子周辺部にのみボイドが観察されたものをB、端子周囲のみならず全面にボイドが顕著なものをC(不可)とした。
支持台上にテフロン(登録商標)シートを載せ、その上に、上記接着シートを、ロール加圧(温度60℃、線圧39N/cm(4kgf/cm)、送り速度0.5m/分)によって積層した。得られた積層体を、基材付き接着シート側から、高精度平行露光機(オーク製作所製、商品名:EXM−1172−B−∞)によって1000mJ/cm2で露光し、80℃のホットプレート上で30秒間加熱した。基材(PETフィルム)を剥離除去した後、コンベア現像機(ヤコー社製)を用いて、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)2.38質量%溶液を現像液とし、温度26℃、スプレー圧0.18MPaの条件で1分間晒した後、温度25℃の純水にてスプレー圧0.02MPaの条件で6分間水洗した。得られたフィルムをホットプレート上で、120℃で10分間乾燥させた後、厚さが80μmとなるようにロール加圧(温度100℃、線圧39N/cm(4kgf/cm)、送り速度0.5m/分)によって積層し、テフロン(登録商標)シート、接着剤層、及びテフロン(登録商標)シートがこの順で積層された積層体のサンプルを得た。片側のテフロン(登録商標)シートを剥離除去した後、オーブン中で180℃、3時間の条件で加熱した。加熱後のサンプルを、5mm幅の短冊状に切断し、粘弾性アナライザー(レオメトリックス社製、商品名:RSA−2)を用いて、昇温速度5℃/min、周波数1Hz、測定温度−50℃〜300℃の条件で測定し、得られたtanδピーク温度をTgとした。
Claims (15)
- 前記アルカリ水溶液可溶性ポリアミドが、
フェノール性水酸基含有ジアミンと、
ジカルボン酸誘導体と、
を反応させて得られるポリアミドであって、
前記ジカルボン酸誘導体全体の10モル%〜100モル%が、炭素数2〜15のアルキレン鎖を有するジカルボン酸誘導体である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記放射線重合性化合物が、3官能以上の(メタ)アクリレートを少なくとも1種含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールF型エポキシ樹脂及びビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち少なくとも1種を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- (E)エチレン性不飽和基及びエポキシ基を有する化合物をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- (F)フィラーをさらに含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- (G)硬化促進剤をさらに含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 半導体素子同士の接続及び/又は、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材との接続に使用される接着剤用の、請求項1〜9のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物をフィルム状に成形することによって得られる、フィルム状接着剤。
- 基材と、該基材上に形成された請求項11に記載のフィルム状接着剤からなる接着剤層と、を備える、接着シート。
- 被着体上に積層された請求項11に記載のフィルム状接着剤からなる接着剤層を露光する工程と、露光後の前記接着剤層をアルカリ現像液で現像処理する工程と、を備える、接着剤パターンの製造方法。
- 半導体ウェハと、
該半導体ウェハ上に積層された請求項11に記載のフィルム状接着剤からなる接着剤層と、
を備える接着剤層付半導体ウェハ。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて、半導体素子同士が接着された構造、及び/又は、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材とが接着された構造を有する、半導体装置。
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