JP6432620B2 - 接着物の製造方法及び感光性接着剤シート - Google Patents
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Description
一般式(2)中、U1及びV1は2価の有機基を示し、U1及びV1のうちの少なくとも一方が炭素数1〜30の脂肪族鎖状構造を含む基である。炭素数1〜30の脂肪族鎖状構造を含む基としては、下記一般式(3)で表される基が好ましい。
攪拌機、温度計を備えた2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン1000g、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAPK)208.8g、m−アミノフェノール6.6gを仕込み、攪拌溶解した。続いて、温度を5℃以下に保ちながら、セバコイル酸クロリド160.3gを90分間で滴下した後、60分間攪拌を続けた。得られた溶液を6リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを、純水で3回洗浄した後、減圧してポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)の重量平均分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、標準ポリスチレンを用いた検量線により換算して得られた重量平均分子量は21000であった。なお、GPCの条件は以下の通りである。
ポンプ:L6000 Pump(株式会社日立製作所製)
検出器:L3300 RI Monitor(株式会社日立製作所製)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(商品名、日立化成工業株式会社製)
カラムサイズ:直径8mm×300mm
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)+LiBr・H2O 0.03mol/l+H3PO4 0.06mol/l
試料濃度:0.1質量%
流量:1ml/min
測定温度:40℃
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に、3,5−ジアミノ安息香酸(分子量152.2、以下「DABA」と略す)1.89g、脂肪族エーテルジアミン(BASF社製「D−400」(商品名)、分子量452.4)15.21g及び1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン(信越化学製「LP−7100」(商品名)、分子量248.5)0.39g及びN−メチル−2−ピロリジノン(以下「NMP」と略す)116gを仕込んだ。次いで、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(分子量326.3、以下「ODPA」と略す)16.88gをフラスコを氷浴中で冷却しながら、上記フラスコ内に少量ずつ添加した。添加終了後、更に室温で5時間攪拌した。次に該フラスコに水分受容器付の還流冷却器を取り付け、キシレン70gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃に昇温させてその温度を5時間保持し、水と共にキシレンを共沸除去した。こうして得られた溶液を室温まで冷却した後、蒸留水中に投じて再沈殿させた。得られた沈殿物を真空乾燥機で乾燥することによりポリイミド(A−2)を得た。得られたポリイミド(A−2)の重量平均分子量をGPCにより測定したところ、標準ポリスチレンを用いた検量線により換算して得られた重量平均分子量は33000であった。なお、GPCの条件は以下の通りである。
[GPC条件]
装置:HLC−8320GPC(東ソー社製)
カラム:TSKgel SuperAW商品名、東ソー社製)
カラムサイズ:直径6mm×15cm
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)+LiBr・H2O 0.03mol/l+H3PO4 0.06mol/l
流量:0.35ml/min
試料濃度:約0.1質量%
測定温度:40℃
攪拌機、温度計、及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に5,5’−メチレン−ビス(アントラニリックアシッド)(以下「MBAA」と略す、分子量286.28)2.15g及び、脂肪族エーテルジアミン(BASF社製「D400」(商品名)、分子量433)15.59g及び1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン(信越化学製「LP−7100」(商品名)分子量348.4)2.26g及びNMPを仕込んだ。次いで、ODPA17gをNMPに溶解した溶液を反応系の温度が50℃を超えないように調整しながら上記フラスコ内に滴下した。これ以降の操作は全てポリイミド(A−2)の合成と同様に行って、ポリイミド(以下「ポリイミド(A−3)」という。)を得た。得られたポリイミド(A−3)の重量平均分子量をGPCにより測定したところ、標準ポリスチレンを用いた検量線により換算して得られた重量平均分子量は28000であった。なお、GPCの条件は以下の通りである。
[GPC条件]
装置:HLC−8320GPC(東ソー社製)
カラム:TSKgel SuperAW(商品名、東ソー社製)
カラムサイズ:直径6mm×15cm
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)+LiBr・H2O 0.03mol/l+H3PO4 0.06mol/l
流量:0.35ml/min
試料濃度:約0.1質量%
測定温度:40℃
(感光性接着剤組成物1〜3)
表1に示す材料を、それぞれ表1に示した配合割合(質量部)で混合し、感光性接着剤組成物1〜3の溶液をそれぞれ得た。
BPE−100:新中村化学工業株式会社製、商品名、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート
BPE−200:新中村化学工業株式会社製、商品名、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン
FA−321A:日立化成工業株式会社製、商品名、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン
M313:東亜合成社製、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート及びエトキシ化イソシアヌル酸ジアクリレートの混合物
TMCH−5:日立化成工業株式会社製、商品名、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート系ウレタンジアクリレートオリゴマ[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート/1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン/2−ヒドロキシエチルアクリレート(モル比8.15/1.95/12)の混合物]
Irg−819:チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製、商品名、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
YDF−8170:東都化成社製、商品名、ビスフェノールF型エポキシ樹脂
BEO−60E:新日本理化株式会社製、商品名、ビスフェノールA型エポキシ樹脂
VG−3101L:三井化学株式会社製、商品名、ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂
TrisP−PA:本州化学社製、商品名、α,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン
R−972:日本アエロジル社製、商品名、疎水性フュームドシリカ
A−187:日本ユニカー株式会社製、商品名、エポキシ型シランカップリング剤
SZ−6030:東レ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、商品名、メトキシ型シランカップリング剤
(感光性接着剤シート1)
感光性接着組成物溶液1を50μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(以下PETフィルムと表記する)上に均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で約10分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ50μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート1を得た。なお、フィルム状感光性接着剤の厚みはダイヤルゲージ(株式会社ミツトヨ製、外枠:標準形、外径:φ57mm、目盛:0.01mm、測定範囲:20mm)にて測定した。
感光性接着組成物溶液1を50μm厚のPETフィルム上に均一に塗布し、120℃の熱風対流式乾燥機で約15分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ50μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート2を得た。
感光性接着組成物溶液1を50μm厚のPETフィルム上に均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で約10分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ10μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート3を得た。
感光性接着組成物溶液1を50μm厚のPETフィルム上に均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で約10分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ25μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート4を得た。
感光性接着組成物溶液2を50μm厚のPETフィルム上に均一に塗布し、120℃の熱風対流式乾燥機で約10分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ25μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート5を得た。
感光性接着組成物溶液1を50μm厚のPETフィルム上に均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で約15分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ75μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート6を得た。
感光性接着組成物溶液3を50μm厚のPETフィルム上に均一に塗布し、120℃の熱風対流式乾燥機で約15分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ50μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート7を得た。
感光性接着組成物溶液2を50μm厚のPETフィルム上に均一に塗布し、120℃の熱風対流式乾燥機で約45分間乾燥して、PETフィルム上に、厚さ150μmのフィルム状感光性接着剤が設けられた感光性接着剤シート7を得た。
感光性接着剤シートのタックについて以下の方法により評価した。
(タック)
フィルム状感光性接着剤のPETフィルム側の面A及びその反対側の面B(乾燥面)について、各面10点ずつ30℃タックを株式会社RHESCA社製 タッキング試験機 TAC−II、プローブ:円柱型φ5.1(SUS304)を用いて測定した。面Aの平均値と面Bの平均値との差が300gf以下の場合を「A」、300gfを超える場合を「B」で示した。
(実施例1)
感光性接着剤シート1を3枚用意した。次に、感光性接着剤シート1を、シリコンウェハー(エレクトロニクス エンド マテリアルズ コーポレーション製、商品名「5インチシリコンウェハ」)上に、フィルム状感光性接着剤が密着するように、常圧ラミネータ(大成ラミネーター株式会社製)にて60℃、0.4MPa、1.6m/minの条件でラミネートした。PETフィルムをはく離した後、フィルム状感光性接着剤のウェハとは反対側の面に、別の感光性接着剤シート1をフィルム状感光性接着剤が密着するように上記と同じ条件でラミネートした。これを更に1回繰り返し、ウェハ上に厚さ150μmの感光性接着層を設けた。
感光性接着剤シート1を10回ラミネートして厚さ500μmの感光性接着層を設けたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着剤シート1を20回ラミネートして厚さ1000μmの感光性接着層を設けたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着剤シート1に代えて感光性接着剤シート2を用いたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着剤シート1に代えて感光性接着剤シート3を用い、これを15回ラミネートして厚さ150μmの感光性接着層を設けたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着剤シート1に代えて感光性接着剤シート4を用い、これを20回ラミネートして厚さ500μmの感光性接着層を設けたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着剤シート1に代えて感光性接着剤シート5を用い、これを20回ラミネートして厚さ500μmの感光性接着層を設けたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着剤シート1に代えて感光性接着剤シート6を用い、これを2回ラミネートして厚さ150μmの感光性接着層を設けたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着シート1に代えて感光性接着剤シート7を用い、これを10回ラミネートして厚さ500μmの感光性接着層を設けたこと以外は実施例1と同様にして、接着剤パターンを形成した。
感光性接着剤シート1に代えて感光性接着剤シート8を用いたこと以外は実施例1と同様にして露光まで行った。その後、PETフィルムを剥離しようとしたところ、未露光部分とPETフィルムとの密着が強く、はく離が困難であった。
バーコーターを使用して、感光性接着組成物2を6インチウェハ上に乾燥後の膜厚が150μmとなるように塗布し、これをホットプレートにて100℃で5分間乾燥した。形成された感光性接着剤層の膜厚を測定したところ端部が5μm以上盛り上がっていた。
スピンコーターを使用して、感光性接着組成物1を6インチウェハ上に乾燥後の膜厚が150μmとなるように、回転数100rpm、60秒の条件でスピンコートを行った。形成された感光性接着剤層の膜厚を測定したところ、面内に15μm以上のばらつきが発生していた。
スピンコーターを使用して、感光性接着組成物1を6インチウェハ上に乾燥後の膜厚が15μmとなるように、回転数2000rpmの条件で30秒スピンコートを行い、これをホットプレートにて100℃で5分間乾燥した。この操作を10回繰り返し、ウェハ上に厚さ150μmの感光性接着剤層を形成した。
非感光な半導体用接着フィルムであるダイボンディングフィルム HIATTACHシリーズ HS−270(日立化成製、膜厚50μm)を10枚用意した。次に、2枚の接着剤シートを接着剤層同士が密着するように、常圧ラミネータ(大成ラミネーター株式会社製)にて40℃、0.4MPa、1.6m/minの条件でラミネートし、100μmの接着剤層が設けられた接着剤シートを得た。
ウェハ上に設けた感光性接着剤層の膜厚のばらつき、気泡の発生の有無について、下記の方法にしたがって評価した。
ウェハ上に設けた感光性接着剤層の膜厚を、ダイヤルゲージ(株式会社ミツトヨ製、外枠:標準形、外径:φ57mm、目盛:0.01mm、測定範囲:20mm)を用いてウェハ端部5点及び中心部5点測定した。10点中の最大差が10μm以下の場合を「A」、10μmを超える場合を「B」で示した。
感光性接着剤層を目視で観察し、気泡が含まれていない場合を「A」、気泡が含まれていた場合を「B」で示した。
Claims (12)
- 第1の被着体と第2の被着体とが接着剤パターンを介して貼り合わされている接着物の製造方法であって、
第1の被着体上に、厚み5〜90μmのフィルム状感光性接着剤が2枚以上貼り合わされてなる感光性接着剤層を設ける工程と、
前記感光性接着剤層を露光し現像することにより接着剤パターンを形成する工程と、
前記接着剤パターンに第2の被着体を貼り合わせる工程と、
を備え、
前記感光性接着剤層の厚みが100μm以上であり、
前記フィルム状感光性接着剤が、バインダーポリマー、光重合性化合物、光重合開始剤及び熱硬化成分を含有し、
前記バインダーポリマーが、イミド骨格を有する熱可塑性樹脂、芳香族ポリアミド骨格を有する熱可塑性樹脂、全芳香族ポリアミド、ポリイミドの前駆体、ポリベンゾオキサゾール骨格を有する熱可塑性樹脂及びポリベンゾオキサゾール前駆体からなる群より選択される少なくとも一種を含む、接着物の製造方法。 - 前記光重合性化合物が、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項1に記載の接着物の製造方法。
- 前記熱硬化成分が、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びビスマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項1又は2に記載の接着物の製造方法。
- 第1の被着体と第2の被着体とが接着剤パターンを介して貼り合わされている接着物の製造方法であって、
第1の被着体上に、厚み5〜90μmのフィルム状感光性接着剤が2枚以上貼り合わされてなる感光性接着剤層を設ける工程と、
前記感光性接着剤層を露光し現像することにより接着剤パターンを形成する工程と、
前記接着剤パターンに第2の被着体を貼り合わせる工程と、
を備え、
前記感光性接着剤層の厚みが100μm以上であり、
前記フィルム状感光性接着剤が、バインダーポリマー、光重合性化合物、光重合開始剤及び熱硬化成分を含有し、
前記光重合性化合物が、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を含む、接着物の製造方法。 - 前記熱硬化成分が、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びビスマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項4に記載の接着物の製造方法。
- 第1の被着体と第2の被着体とが接着剤パターンを介して貼り合わされている接着物の製造方法であって、
第1の被着体上に、厚み5〜90μmのフィルム状感光性接着剤が2枚以上貼り合わされてなる感光性接着剤層を設ける工程と、
前記感光性接着剤層を露光し現像することにより接着剤パターンを形成する工程と、
前記接着剤パターンに第2の被着体を貼り合わせる工程と、
を備え、
前記感光性接着剤層の厚みが100μm以上であり、
前記フィルム状感光性接着剤が、バインダーポリマー、光重合性化合物、光重合開始剤及び熱硬化成分を含有し、
前記熱硬化成分が、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びビスマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも一種を含む、接着物の製造方法。 - 支持フィルムと、該支持フィルム上に設けられた、厚み5〜90μmのフィルム状感光性接着剤が2枚以上貼り合わされてなる厚みが100μm以上の感光性接着剤層と、を備え、
前記フィルム状感光性接着剤が、バインダーポリマー、光重合性化合物、光重合開始剤及び熱硬化成分を含有し、
前記バインダーポリマーが、イミド骨格を有する熱可塑性樹脂、芳香族ポリアミド骨格を有する熱可塑性樹脂、全芳香族ポリアミド、ポリイミドの前駆体、ポリベンゾオキサゾール骨格を有する熱可塑性樹脂、又はポリベンゾオキサゾール前駆体を含む、感光性接着剤シート。 - 前記光重合性化合物が、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項7に記載の感光性接着剤シート。
- 前記熱硬化成分が、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びビスマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項7又は8に記載の感光性接着剤シート。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に設けられた、厚み5〜90μmのフィルム状感光性接着剤が2枚以上貼り合わされてなる厚みが100μm以上の感光性接着剤層と、を備え、
前記フィルム状感光性接着剤が、バインダーポリマー、光重合性化合物、光重合開始剤及び熱硬化成分を含有し、
前記光重合性化合物が、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を含む、感光性接着剤シート。 - 前記熱硬化成分が、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びビスマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項10に記載の感光性接着剤シート。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に設けられた、厚み5〜90μmのフィルム状感光性接着剤が2枚以上貼り合わされてなる厚みが100μm以上の感光性接着剤層と、を備え、
前記フィルム状感光性接着剤が、バインダーポリマー、光重合性化合物、光重合開始剤及び熱硬化成分を含有し、
前記熱硬化成分が、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びビスマレイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも一種を含む、感光性接着剤シート。
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