JP5633583B2 - 接着物 - Google Patents
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Description
式(IV)中、R1及びR2は各々独立に炭素数1〜5のアルキレン基又は置換基を有してもよいフェニレン基を示し、R3、R4、R5及びR6は各々独立に炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基又はフェノキシ基を示し、n2は1〜5の整数を示す。
[一般式(A’−1)中、U及びVは2価の有機基を示し、U及びVのうちの少なくとも一方が炭素数1〜30の脂肪族鎖状構造を含む基、又は、U及びVのうちの少なくとも一方が、下記一般式(A’−2)で表される基:
一般式(A’−2)中、R11及びR12は、各々独立に炭化水素基又はトリフルオロメチル基であり、aは1〜30の整数を示す。]
(合成例1)
温度計、攪拌機、塩化カルシウム管を備えた500mlの四つ口フラスコに、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン(以下「BAPP」と略す)32.8g(0.08モル)、脂肪族ポリエーテルジアミン(BASF社製「B−12」、以下「B−12」と略す)4.09g(0.02モル)及びジメチルアセトアミド100gをとり、攪拌した。ジアミンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、デカメチレンビストリメリテート二無水物(以下「DBTA」と略す)51.4g(0.10モル)を少量ずつ添加した。添加終了後、氷浴中で3時間、更に室温で4時間反応させた後、無水酢酸25.5g(0.25モル)及びピリジン19.8g(0.25モル)を添加し、2時間室温で攪拌した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾過により採り、乾燥してイミド骨格を有する熱可塑性樹脂Aを得た。
温度計、攪拌機及び塩化カルシウム管を備えた500mlの四つ口フラスコに、BAPP41g(0.1モル)及びジメチルアセトアミド150gをとり、攪拌した。ジアミンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、エチレンビストリメリテート二無水物41g(0.1モル)を少量ずつ添加した。室温で3時間反応させたのち、キシレン30gを加え、N2ガスを吹き込みながら150℃で加熱し、水と共にキシレンを共沸除去した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾過により採り、乾燥してイミド骨格を有する熱可塑性樹脂Bを得た。
温度計、攪拌機、塩化カルシウム管を備えた500mlの四つ口フラスコに、BAPP32.8g(0.08モル)、B−12を3.97g(0.02モル)及びジメチルアセトアミド100gをとり、攪拌した。ジアミンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、デカメチレンビストリメリテート二無水物10.4g(0.02モル)及び4,4’−オキシジフタル酸二無水物(以下「ODPA」と略す)24.8g(0.08モル)を少量ずつ添加した。添加終了後、氷浴中で3時間、更に室温で4時間反応させた後、無水酢酸25.5g(0.25モル)及びピリジン19.8g(0.25モル)を添加し、2時間室温で攪拌した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾過により採り、乾燥してイミド骨格を有する熱可塑性樹脂Cを得た。
温度計、攪拌機、冷却機を備えた500mlの四つ口フラスコをN2置換し、2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM−140」、以下「M−140」と略す。)55g、メチルエチルケトン(以下「MEK」と略す。)160g及び、α,α’−アゾビスイソブチロニトリル2gをとり、室温で5分攪拌した。温浴中65℃で4時間、更に68℃で1.5時間させた後、1時間室温で攪拌した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾過により採り、乾燥してイミド骨格を有する熱可塑性樹脂Dを得た。
温度計、攪拌機及び塩化カルシウム管を備えた500mlの四つ口フラスコに、BAPP16.4g(0.04モル)、ポリシロキサンジアミン(信越シリコーン社製「KF−8010」、以下「KF−8010」と略す)104.76g(0.06モル)、及びジメチルアセトアミド150gをとり、攪拌した。ジアミンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、ODPA41g(0.08モル)及びDBTA13.3g(0.02モル)を少量ずつ添加した。室温で3時間反応させたのち、キシレン30gを加え、N2ガスを吹き込みながら150℃で加熱し、水と共にキシレンを共沸除去した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾過により採り、乾燥して熱可塑性樹脂Eを得た。
温度計、攪拌機、塩化カルシウム管を備えた500mlの四つ口フラスコに、脂肪族ポリエーテルジアミン(三井化学ファイン社製「D−400」、以下「D−400」と略す)を30.7g(0.035モル)、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン(信越化学社製「LP−7100」、以下「LP−7100」と略す)22.6g(0.065モル)及びジメチルアセトアミド100gをとり、攪拌した。ジアミンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、ODPA35.9g(0.07モル)及びDBTA19.9g(0.03モル)を少量ずつ添加した。添加終了後、氷浴中で3時間、更に室温で4時間反応させた後、無水酢酸25.5g(0.25モル)及びピリジン19.8g(0.25モル)を添加し、2時間室温で攪拌した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾過により採り、乾燥して熱可塑性樹脂Fを得た。
温度計、攪拌機及び塩化カルシウム管を備えた500mlの四つ口フラスコに、B−12を7.94g(0.04モル)、脂肪族ポリエーテルジアミン(三井化学ファイン社製「D−2000」、以下「D−2000」と略す)60g(0.03モル)、1,12−ジアミノドデカン(以下「DDO」と略す)14g(0.03モル)及びジメチルアセトアミド150gをとり、攪拌した。ジアミンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸二無水物)(以下「BPADA」と略す)52g(0.1モル)を少量ずつ添加した。室温で3時間反応させたのち、キシレン30gを加え、N2ガスを吹き込みながら150℃で加熱し、水と共にキシレンを共沸除去した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾過により採り、乾燥して熱可塑性樹脂Gを得た。
攪拌機、温度計、冷却管、及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に3,5−ジアミノ安息香酸(以下「DABA」と略す)1.89g(0.01モル)、D−400を15.21g(0.03モル)及びLP−7100を0.39g(0.001モル)及びN−メチル−2−ピロリジノン(以下「NMP」と略す。)116gを仕込んだ。次いで、ODPA16.88g(0.033モル)を、フラスコを氷浴中で冷却しながら、上記フラスコ内に少量ずつ添加した。添加終了後、更に室温で5時間攪拌した。次に該フラスコに水分受容器付の還流冷却器を取り付け、キシレン70gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃に昇温させてその温度を5時間保持し、水と共にキシレンを共沸除去した。こうして得られた溶液を室温まで冷却した後、蒸留水中に投じて再沈殿させた。得られた沈殿物を真空乾燥機で乾燥し、熱可塑性樹脂Hを得た。
(合成例9)
攪拌機、温度計を備えた2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン1000g、(2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン)208.8g(0.57モル)、m−アミノフェノール6.6g(0.06モル)を仕込み、攪拌溶解した。続いて、温度を5℃以下に保ちながら、セバコイル酸クロリド160.3g(0.67モル)を90分間で滴下した後、60分間攪拌を続けた。得られた溶液を6リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを、純水で3回洗浄した後、減圧してポリベンゾオキサゾール前駆体を得た。これを熱可塑性樹脂Iとした。
熱可塑性アクリル樹脂として、MIS−115(綜研化学社製、商品名、アクリルポリマー)を用意した。これを熱可塑性樹脂Jとした。
(実施例1〜10)
イミド骨格を有する熱可塑性樹脂として上記熱可塑性樹脂A〜H、ポリ(ベンゾオキサゾール)骨格を有する熱可塑性樹脂として熱可塑性樹脂I、熱可塑性アクリル樹脂として熱可塑性樹脂Jを用い、表1〜3に示す組成のワニスをそれぞれ調合した。
YDC702S:東都化成社製商品名、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂。
BEO−60E:新日本理化学社製商品名、エチレンオキサイド付加体ビスフェノール型エポキシ樹脂。
VH−4170:大日本インキ社製商品名、ビスフェノールAノボラック。
TrisP−PA:本州化学社製商品名、トリスフェノ−ルノボラック、化学名 4,4'−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール。
HP−P1:水島合金鉄社製商品名、窒化ホウ素。
NMP:N−メチルピロリドン。
MEK:メチルエチルケトン。
比較のための接着フィルムとして下記のフィルムを用意した。
比較例1:ダイボンドフィルム ハイアタッチシリーズ FH−900(膜厚25μm、日立化成工業(株)製、イミド骨格を有する熱可塑性樹脂を含まない熱硬化型接着フィルム)。
比較例2:カバーレイフィルム レイテックFR−5950(膜厚38μm、日立化成工業(株)製、露光・現像によりレジストパターンを形成できるフォトレジスト)。
比較例3:ダイボンドフィルム ハイアタッチシリーズ DF−112P(膜厚25μm、日立化成工業(株)製、感光性のポリイミド樹脂を含み、レジストなしでのパターン化可能かつ接着できる感光性接着フィルム)。
評価項目は以下に示す方法により、エッチングによるパターン形成性、エッチング後の接着剤パターンの特性、接着剤パターンのシェア強度を評価した。評価結果を4にまとめて示す。
10cm×10cm×500μmのガラス(MATUNAMI Micro Cover GLASS No.5)に実施例1〜7のフィルムを、ロールと支持体とを有する装置(大成ラミネーター株式会社製VA−400II)を用いて、温度150℃、圧力0.4MPa、ロール速度0.5ミリ/minでラミネートした。実施例8、9、10、比較例1〜3のフィルムについては、上記ガラスに株式会社ラミーコーポレーション製HOTDOG 12DXを用いて温度60℃、線圧:4kgf/cm、送り速度:0.5m/minの条件でラミネートした。その後、比較例2、3以外の接着フィルムについては基材を除去し、接着剤層の上にレジストとして感光性カバーレイフィルムRAYTEC FR−5950(膜厚38μm、日立化成工業(株)製)を、ロールと支持体とを有する装置(大成ラミネーター株式会社製VA−400II)を用いて、温度60℃、圧力0.4MPa、ロール速度0.5mm/minでラミネートした。その上にフォトマスク(開口部:2.4mm×2.4mm正方形、リブ幅:1.0mmのネガ型フォトマスク)を載せ、高精度平行露光機(株式会社オーク製作所製、超高圧水銀灯使用)を用い、PETフィルム側から露光量:500mJ/cm2の条件で紫外線を照射した。比較例2、3については、RAYTEC FR−5950はラミネートせず、同じ露光装置を用いてPET側から露光量500mJ/cm2の条件で紫外線を照射し、比較例3についてはさらに露光後5分以内に80℃のホットプレートに1分静置した。
A:レジストでエッチング液から守られていた部分の接着剤層はガラスに貼り合わされたままとなり、レジストが開口していた部分の接着剤層が全部エッチングによって除去され、残渣なく目視でガラスが見えている。
B:レジストが開口していた部分に残渣がある、或いは、エッチングが不十分でガラスが見えていない部分がある。
パターン形成性を評価したサンプルを蒸留水で水洗し、水をエアーガンで吹き飛ばした後、接合装置(アユミ工業製)を用い、温度180℃、圧力0.5MPa、時間90秒で5インチ、厚さ400μmのベアウェハを貼り合わせた。こうして得られたサンプルについて、接着剤パターンとベアウェハとの界面をガラス側から目視にて観察し、直径3mm以上のボイドの数が10以下の場合をA、10を超える場合をBとした。パターン変形についても確認し、接着面積がマスクパターンと比較し75〜125%の範囲に入っている場合をA、それ以上の場合をBとした。
パターン形成性を評価したサンプルのガラス側に感圧型のダイシングテープをラミネートした。その後、ダイサーを用いてガラスを接着剤層とともに、3.4mm×3.4mmサイズに裁断して、接着剤層が積層されたガラスチップを得た。このときのダイシングラインは、接着剤のリブの中央とし、得られたガラスチップ上の接着剤は額縁パターンとした。比較例1については、パターンが形成できないため、フィルムを額縁状にカットし、これをガラス(5.0mm×5.0mm×500μm)上に接着剤パターンがガラスの中央に配置して、60℃のホットプレート上で貼り付けた。
パターン形成性を評価したサンプルの作成における10cm×10cm×500μmのガラスに代えて6インチSiウェハ上に接着剤パターンを同様の手順で形成したサンプルを用意した。このサンプルを接着する被着物として10mm×10mm×0.4mm厚のシリコンチップに代えて42アロイリードフレームに変更した以外はシェア強度−1と同様の操作を行い、未硬化のサンプル及び硬化後のサンプルをそれぞれ作成した。得られた硬化後のサンプルと未硬化のサンプルについて、接着力試験機「Dage−4000」を用いて、260℃の熱盤上に20秒置いた後、測定速度:50μm/秒、測定高さ:50μmの条件でシリコンチップ側にせん断方向の外力を加えたときの10サンプルの平均応力をそれぞれ硬化後のシェア強度及び未硬化のシェア強度として測定した。シェア強度の値を表4に示す。接着性の判定として、硬化後のシェア強度が、未硬化のシェア強度に対して1.2倍以上である場合をA、1.2倍未満の場合をBとした。
比較のため、下記接着剤パターンを用意した。
(比較例4)
実施例8の接着フィルムはタックがあるため、接着剤層の基材とは反対側に、カバーフィルムとして離形処理を施したPETフィルムを、ロールと支持体とを有する装置(HotDog)を用いて、温度25℃、圧力0.4MPa、ロール速度0.5mm/minでラミネートした。レジストのパターニングに使用した上記フォトマスク(開口部:2.4mm×2.4mm正方形、リブ幅:1.0mmのネガ型フォトマスク)の実寸大の設計図をA4の西洋紙にコピーした。上記コピー上に実施例8の接着フィルムを基材側から載せ、マスクに併せてカッターを使用して1マス1マス開口部分を作成した。その後、カバーフィルムをはがし、パターンが変形しないよう接着フィルムの張力を下げて、10cm×10cm×500μmのガラス(MATUNAMI Micro Cover GLASS No.5)にロールと支持体とを有する装置(株式会社ラミーコーポレーション製HOTDOG 12DX)を用いて、温度60℃、圧力0.4MPa、ロール速度0.5mm/minでラミネートし、ガラス上に形成された接着剤パターンを得た。このパターンを光学顕微鏡で観察すると、断面形状は図9の(d)に類似した構造をしていた。
上記フォトマスクの実寸大コピーをさらに一部作成し、コピー上に10cm×10cm×500μmのガラス(MATUNAMI Micro Cover GLASS No.5)を載せた。実施例10で調製したワニスをシリンジに詰め、ディスペンサーを使用しマスクに沿うように塗布し、パターンを形成した。パターン形成後、ホットプレートを用い120℃で3分間乾燥し、ガラス上に形成された接着剤パターンを得た。このパターンを光学顕微鏡で観察すると、断面形状は図7の(d)に類似した構造であった。
実施例10で調製したワニスを、上記フォトマスクと同じパターンを用いて10cm×10cm×500μmのガラス(MATUNAMI Micro Cover GLASS No.5)上にスクリーン印刷し、ホットプレートを用い120℃で3分間乾燥し、ガラス上に形成された接着剤パターンを得た。このパターンを光学顕微鏡で観察すると、断面形状は図8の(b)に類似した構造であった。
Claims (4)
- 第1の被着体と第2の被着体とが、
接着剤層と、露光及び現像によりパターン形成が可能でありエッチングレジストとして機能できる放射線硬化型粘着剤層と、が積層された構造を有する、接着テープ
に由来する接着剤パターンを介して接着された構造を有し、
前記接着剤パターンが、前記放射線硬化型粘着剤層を所定パターンで露光、現像し、前記接着剤層をエッチングし、前記放射線硬化型粘着剤層が除去された接着剤パターンである、接着物。 - 前記接着剤層が熱硬化成分を含有する、請求項1に記載の接着物。
- 前記接着剤層が熱可塑性樹脂を含有する、請求項1又は2に記載の接着物。
- 前記接着剤層が、イミド骨格を有する熱可塑性樹脂を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着物。
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