JP5224121B2 - 感光性接着剤組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及び被接着部材の接着方法 - Google Patents
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Description
光硬化された接着剤層上に保護ガラス基板を密着させ、加熱・加圧により接着剤層と保護ガラスとを接着する。その後、さらに熱キュア、ダイシングすることにより、中空構造を有するパッケージが得られる。
また、特許文献3に記載の熱硬化性の接着剤に感光性を付与するために光重合性化合物や光重合開始剤等を含有させても、現像性、密着性、解像性等の感光特性が不十分であった。
本発明は、前記従来技術の問題点を解決し、現像性が良好で、十分に高い感光特性を有し、かつ硬化膜の接着強度及び信頼性に優れた感光性接着剤組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及び被接着部材の接着方法を提供するものである。
市販の(C)光重合開始剤としては、例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1はイルガキュア−369(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパノン−1−オンはイルガキュア−907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドはイルガキュア−819(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)が入手可能である。
本発明の感光性エレメントは、支持体と、該支持体上に形成された本発明の感光性接着剤組成物からなる感光性接着剤組成物層とを備えるものである。
(実施例1〜5及び比較例1〜5)
(ポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)の合成)
攪拌機、温度計を備えた2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン1000g、6FAPK(2,2‐ビス(3‐アミノ‐4‐ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン)208.8g、m−アミノフェノール6.6gを仕込み、攪拌溶解した。続いて、温度を5℃以下に保ちながら、セバコイル酸クロリド160.3gを90分間で滴下した後、60分間攪拌を続けた。得られた溶液を6リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを、純水で3回洗浄した後、減圧してポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、標準ポリスチレンを用いた検量線により換算して得られた重量平均分子量は21,000であった。
ポンプ:L6000 Pump(株式会社日立製作所製)、
検出器:L3300 RI Monitor(株式会社日立製作所製)、
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(商品名、日立化成工業株式会社製)、
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)、
流量:1ml/min。
上記で合成した(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)と下記表1及び表2の材料とを、それぞれ表1及び表2に示した配合割合(質量部)で混合し、溶媒調整を行い、感光性接着剤組成物1〜10の溶液を得た。
BPE−200(商品名、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン、新中村化学工業株式会社製)、
FA−321A(商品名、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン、日立化成工業株式会社製)、
TMCH−5(商品名、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート系ウレタンジアクリレートオリゴマ[2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート/1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン/2−ヒドロキシエチルアクリレート(モル比8.15/1.95/12)の混合物]、重量平均分子量950、日立化成工業株式会社製)、
BEO−60E(商品名、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、新日本理化株式会社製)、
VG−3101L(商品名、ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、三井化学株式会社製)、
BMI−2300(商品名、ビスマレイミド樹脂、大和化成工業株式会社製)
A−187(商品名、エポキシ型シランカップリング剤、日本ユニカー株式会社製)、 SZ−6030(商品名、メトキシ型シランカップリング剤、東レ・ダウコーニングシリコーン株式会社製)、
Irg−819(商品名、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)。
上記ラミネート後の基板からポリエチレンテレフタレートフィルムを除去し、23℃で3.3質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液にてスプレー現像し、完全に感光性接着剤組成物層が除去された時間を測定した。結果を表3及び表4に示した。
上記ラミネート後の基板のポリエチレンテレフタレートフィルム上に、日立(Hitachi)41段ステップタブレットスケール(ST=x/41)と日立(Hitachi)テストパターンG2ネガフィルム(解像度L/S=30/30〜200/200μm、密着性L/S=30/400〜200/400μm、抜け解像度L/S=400/30〜400/200μm)を密着させ、5Kw高圧水銀灯(株式会社オーク製作所製、HMW−201GX)で400mJ/cm2のエネルギー量にて露光を行った。
上記記載の方法で幅2mm、パターン間隔5mmの格子状ネガを用いてシリコンウェハー上にレジストパターンを作製し、125℃、1.0MPa、0.1秒の条件で10mm角のソーダガラス基板と熱圧着し、160℃、1時間の熱キュアを行い、中空構造を有するキャビティを作製した。キャビティを110℃、85%RHの不飽和PCT装置に250時間投入した後、光学顕微鏡により観察しキャビティ内に曇りが発生するか否かを評価した。結果を表3及び表4に示した。
上記と同様に作製したキャビティを60℃、90%RHの恒温恒湿槽に72時間投入後、トップ温度250℃を20秒キープした条件でリフロー処理を行った後、光学顕微鏡により観察しキャビティ内に曇りが発生するか否かを評価した。結果を表3及び表4に示した。
ラミネート後の基板を、400mJ/cm2のエネルギー量にて全面露光した後、2mm角にダイシングし、125℃、1.0MPa、0.1sの条件で10mm角のソーダガラス基板と熱圧着した。
(ポリベンゾオキサゾール前駆体(A−2)の合成)
攪拌機、温度計を備えた2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン1000g、6FAPK(2,2‐ビス(3‐アミノ‐4‐ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン)208.8g、m−アミノフェノール6.6gを仕込み、攪拌溶解した。続いて、温度を0℃以下に保ちながら、セバコイル酸クロリド160.3gを90分間で滴下した後、60分間攪拌を続けた。得られた溶液を6リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを、純水で3回洗浄した後、減圧してポリベンゾオキサゾール前駆体(A−2)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール前駆体(A−2)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、標準ポリスチレンを用いた検量線により換算して得られた重量平均分子量は31,000であった。
上記で合成した(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体(A−2)と下記表5の材料とを、それぞれ表5に示した配合割合(質量部)で混合し、溶媒調整を行い、感光性接着剤組成物11〜15の溶液を得た。
その他表5で用いた材料は、表1と同様である。
上記ラミネート後の基板からポリエチレンテレフタレートフィルムを除去し、23℃で3.3質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液にてスプレー現像し、完全に感光性接着剤組成物層が除去された時間を測定した。結果を表6に示した。
上記ラミネート後の基板のポリエチレンテレフタレートフィルム上に、日立(Hitachi)41段ステップタブレットスケール(ST=x/41)と日立(Hitachi)テストパターンG2ネガフィルム(解像度L/S=30/30〜200/200μm、密着性L/S=30/400〜200/400μm、抜け解像度L/S=400/30〜400/200μm)を密着させ、5Kw高圧水銀灯(株式会社オーク製作所製、HMW−201GX)で表6に示すエネルギー量にて露光を行った。
16cm×10cmのステンレス板(日新製鋼株式会社製、商品名「SUS304」)の質量(a)を精密天秤で小数点第4位まで測定後、基板上に感光性接着剤組成物層が密着するように、実施例6〜10に係る感光性フィルムを常圧ラミネータ(大成ラミネーター株式会社製)にて60℃、0.4MPa、1.8m/minの条件でラミネートした。
ポリテトラフルオロエチレンシート(日東電工株式会社製、商品名「ニトフロンフィルム」)上に感光性接着剤組成物層が密着するように、実施例6〜10に係る感光性フィルムを常圧ラミネータ(大成ラミネーター株式会社製)にて60℃、0.4MPa、1.8m/minの条件でラミネートした。
上記ラミネート後のシリコンウェハー基板を、400mJ/cm2のエネルギー量にて全面露光した後、2mm角にダイシングし、125℃、1.0MPa、0.1sの条件で10mm角のソーダガラス基板と熱圧着した。
Claims (7)
- 前記(D)エポキシ樹脂が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は多官能エポキシ樹脂を含む、請求項1に記載の感光性接着剤組成物。
- (A)成分及び(B)成分の固形分100質量部に対して、(A)成分を40〜80質量部、(B)成分を20〜60質量部、(D)成分を3〜40質量部含む、請求項1又は2に記載の感光性接着剤組成物。
- 更に(E)シランカップリング剤を含む、請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の感光性接着剤組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の感光性接着剤組成物からなる感光性接着剤組成物層と、を備える感光性エレメント。
- 請求項5に記載の感光性エレメントを感光性接着剤組成物層、支持体の順に感光性接着剤組成物層が基板と接するように基板上に積層する積層工程と、
活性光線を感光性接着剤組成物層の所定の部分に照射して、感光性接着剤組成物層に光硬化部を形成させる露光工程と、
支持体を除去し、光硬化部以外の感光性接着剤組成物層を除去する現像工程と、
を含むレジストパターンの形成方法。 - 請求項6に記載のレジストパターンの形成方法により形成された基板上のレジストパターンを介して配置された基板と被接着部材を、熱圧着により接着させる、被接着部材の接着方法。
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