JP5076390B2 - ネガ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法および電子部品 - Google Patents
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Description
まず、本発明によるネガ型感光性樹脂組成物について説明する。
本発明によるネガ型感光性樹脂組成物は、(a)反応性の末端基を有する異なる2種類以上の耐熱性ポリマーからなるポリマー成分(以下、単に「(a)成分」とする)と、(b)活性光線照射により酸を発生する化合物(以下、単に「(b)成分」とする)と、(c)酸の作用により架橋あるいは重合し得る化合物(以下、単に「(c)成分」とする)を含有してなる。以下、各成分について説明する。
本発明における(a)成分は、2種類以上の耐熱性ポリマーからなる。耐熱性ポリマーとしては、ポリイミド、ポリオキサゾール、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリヒドロキシアミドなどが挙げられ、(a)成分の少なくとも一つは、ポリイミド、ポリオキサゾール、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリヒドロキシアミドとこれらの共重合体から選ばれることが加工性、耐熱性の点で好ましい。また(a)成分の少なくとも一つはアルカリ水溶液可溶性のポリマーであることが、アルカリ水溶液での現像性の観点で好ましい。
即ち、次式(2)
で表されるポリヒドロキシアミドであることが好ましい。ここで、式中のjとkのモル分率は、j=80〜100モル%、k=20〜0モル%であることがより好ましい。
これらの化合物は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの化合物を、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
好ましいポリアミド酸、ポリアミド酸エステルとしては下記一般式(3)において説明する
本発明のネガ型感光性樹脂組成物において、前記(a)成分として用いるポリマーとともに、前記(b)成分として活性光線照射により酸を発生する化合物(以下、酸発生剤という)を用いる。この酸発生剤の含有量は、感光時の感度、解像度を良好とするために、(a)成分100重量部に対して、0.01〜50重量部とすることが好ましく、0.01〜20重量部とすることがより好ましく、0.5〜20重量部とすることがさらに好ましい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物において、上記(a)成分、(b)成分に加えて、露光部を現像液に対して不溶化するために、(c)成分として酸の作用により架橋あるいは重合しうる化合物を併せて用いる。
〔B群〕 メチロール、アルコキシアルキル基、3級アルコール、シクロアルキル基、オレフィン、三重結合、ハロゲン化アルキル、エポキシ基などの環状エーテル、エステル結合、カーボネート、イソシアナート。
で示される2価の有機基が好ましいものとして挙げられる。さらに、下記一般式(7)に挙げられるものは感度、解像度にも優れるため、特に好ましいものとして挙げられる。
これらの架橋剤は単独で使用しても良く、また2種類以上を組み合わせて使用しても良い。
まず、(c)成分の架橋反応を促進するために、熱により酸を発生する酸発生化合物を併用しても良い。触媒として用いる酸としては強酸が好ましく、具体的には、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸のようなパーフルオロアルキルスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン酸のようなアルキルスルホン酸が望ましい。熱により上記酸を発生するために、オニウム塩として塩の形やイミドスルホナートのような共有結合の形で本発明のネガ型感光性樹脂組成物に添加される。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、硬化膜の基板との密着性を高めるために、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等の密着性付与剤を含むことができる。
また、本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させるために、適当な界面活性剤あるいはレベリング剤を添加することができる。このような界面活性剤あるいはレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル等があり、市販品としては、メガファックスF171、F173、R−08(大日本インキ化学工業株式会社製商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム株式会社製商品名)、オルガノシロキサンポリマーKP341、KBM303、KBM403、KBM803(信越化学工業株式会社製商品名)等が挙げられる。
本発明においては、前記成分を溶剤に溶解し、一般にワニス(樹脂液)状にして使用する。かかる溶剤としては、N‐メチル‐2‐ピロリドン、γ‐ブチロラクトン、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、2‐メトキシエタノール、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル‐1,3‐ブチレングリコールアセテート、1,3‐ブチレングリコールアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、テトラヒドロフランなどがあり、単独でも混合して用いても良い。
次に、本発明によるパターン硬化膜の製造方法について説明する。本発明によるパターン硬化膜の製造方法は、上述したネガ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜形成工程と、前記感光性樹脂膜を露光する露光工程と、前記露光後の感光性樹脂膜を、アルカリ水溶液を用いて現像する現像工程と、および前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する加熱硬化工程とを経て、所望の耐熱性高分子のパターン硬化膜を製造することができる。以下、各工程について説明する。
ネガ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し乾燥する工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素などの支持基板上に、上述した感光性樹脂組成物を、スピンナーなどを用いて回転塗布する。その後、ホットプレート、オーブンなどを用いて乾燥することにより、支持基板上に感光性樹脂組成物の被膜である感光性樹脂膜を形成する。
次に、露光工程では、支持基板上で被膜となった感光性樹脂組成物(感光性樹脂膜)に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線などの活性光線を照射する。なお、所望により露光後の感光性樹脂膜を加熱する工程をさらに含んでも良い。
続いて、現像工程では、未露光部を現像液で除去することによりパターンが得られる。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)などのアルカリ水溶液が好ましいものとして挙げられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10重量%とすることが好ましい。さらに、上記現像液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもできる。これらは、それぞれ、現像液100重量部に対して、好ましくは0.01〜10重量部、より好ましくは0.1〜5重量部の範囲で配合することができる。
次いで、加熱硬化工程では、例えば、種々の熱拡散炉、加熱炉や硬化炉を使用して、得られたパターンに好ましくは150〜450℃の加熱処理を施すことにより、耐熱性高分子のパターンになる。本発明においては、加熱処理を350℃以下、好ましくは150〜300℃で行っても十分な膜特性を得ることができる。
また、加熱処理には、熱拡散炉等に限らず、マイクロ波を用いることもできる。マイクロ波を、周波数を変化させながらパルス状に照射した場合は定在波を防ぐことができ、基板面を均一に加熱することができる点で好ましい。さらに、基板として電子部品のように金属配線を含む場合は、周波数を変化させながらマイクロ波をパルス状に照射すると、金属からの放電等の発生を防ぐことができ、電子部品を破壊から守ることができる点で好ましい。
次に、本発明によるネガ型感光性樹脂組成物を用いたパターンの製造方法の一例として、半導体装置(電子部品)の製造工程の一例を図面に基づいて説明する。図1〜図5は、多層配線構造を有する半導体装置の製造工程を説明する概略断面図である。これらの図1〜図5において、回路素子(図示しない)を有するSi基板等の半導体基板1は、回路素子の所定部分を除いてシリコン酸化膜等の保護膜2で被覆され、露出した回路素子上に第1導体層3が形成されている。この半導体基板1上に、スピンコート法等で層間絶縁膜としてのポリイミド樹脂等の層間絶縁膜層4が形成される(図1、工程(a))。
次に、本発明による電子部品について説明する。本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、半導体装置や多層配線板等の電子部品に使用することができ、具体的には、半導体装置の表面保護膜や層間絶縁膜、多層配線板の層間絶縁膜等の形成に使用することができる。本発明の半導体装置は、前記ネガ型感光性樹脂組成物を用いて形成される表面保護膜や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとることができる。本発明による電子部品は、本発明のネガ型感光性樹脂組成物を用いて上記パターン硬化膜の製造方法によって形成されるパターン硬化膜を含む。また、電子部品としては、半導体装置や多層配線板、各種電子デバイス等を含む。
実施例および後述する比較例において、合成したポリマーの重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー法(GPC、装置は(株)日立製作所製、カラムは日立化成工業(株)製ゲルパック)を用いて、標準ポリスチレン換算により求めた。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸15.48g(60mmol)、N−メチルピロリドン90gを仕込み、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル23.9g(120mmol)を滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン87.5gを仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)18.30g(50mmol)を攪拌溶解した後、ピリジン9.48g(120mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧乾燥してカルボキシル基末端のポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIとする)。このポリマーIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は17,600、分散度は1.6であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸12.90g(50mmol)、N−メチルピロリドン75gを仕込み、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル19.9g(100mmol)を滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン105gを仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン22.0g(60mmol)と5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物3.28 g(20mmol)を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン7.9g(100mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。得られた溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧乾燥して二重結合を末端に持つポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIとする)。ポリマーIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は22,800、分散度は1.8であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸12.90g(50mmol)、N−メチルピロリドン75gを仕込み、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル19.9g(100mmol)を滴下し、30分間反応させて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン105gを仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン14.7g(40mmol)とm−アミノフェノール2.16 g(20mmol)を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン7.9g(100mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。得られた溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収、純水で3回洗浄した後、減圧乾燥してフェノールを末端に持つポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIIとする)。ポリマーIIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は15,600、分散度は1.7であった。
攪拌機および温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(ODPA)10g(32mmol)とイソプロピルアルコール3.87g(65mmol)とをN−メチルピロリドン45gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、60℃にて2時間加熱を行い、続いて室温下(25℃)で15時間攪拌し、エステル化を行った。その後、氷冷下で塩化チオニルを7.61g(64mmol)加え、室温に戻し2時間反応を行い酸クロリドの溶液を得た。この溶液を酸クロ溶液Aと呼ぶ。
攪拌機および温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、ピロメリット酸二無水物(PMDA)6.54g(30mmol)とメチルアルコール1.92g(60 mmol)とをN−メチルピロリドン20gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、60℃にて2時間加熱を行い、続いて室温下(25℃)で15時間攪拌し、エステル化を行った。その後、氷冷下で塩化チオニルを7.25g(61 mmol)加え、室温に戻し2時間反応を行い酸クロリドの溶液を得た。この溶液を酸クロ溶液Bと呼ぶ。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン40gを仕込み、DMAP 7.64g(36mmol)と、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物1.31g(8mmol)を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン5.06g(64mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、先と同様に調製した酸クロ溶液B(PMDA32mmol相当)を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物を濾別して集め、減圧乾燥することによって二重結合を末端に持つポリアミド酸エステルを得た(以下、ポリマーVIとする)。ポリマーVIの重量平均分子量は31,400、分散度は2.1であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン40gを仕込み、2, 2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFDB) 12.81g(40mmol)を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン6.01g76mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、先と同様に調製した酸クロ溶液B(PMDA38mmol相当)を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物を濾別して集め、減圧乾燥することによってアミノ基を末端に持つポリアミド酸エステルを得た(以下、ポリマーVIIとする)。ポリマーVIIの重量平均分子量は29,100、分散度は1.7であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン40gを仕込み、TFDB 11.53g(36mmol)、m−アミノフェノール0.43g(4mmol)を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン6.01g(76mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、先と同様に調製した酸クロ溶液B(PMDA 38mmol相当)を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物を濾別して集め、減圧乾燥することによってフェノールを末端に持つポリアミド酸エステルを得た(以下、ポリマーVIIIとする)。ポリマーVIIIの重量平均分子量は31,100、分散度は1.8であった。
表1に配合した(a)〜(c)成分を示す。表記として、(a)成分の重量の総和が100重量部となるよう、(a)成分として複数選択したポリマーを重量部単位で示した。また(b)成分、(c)成分、有機溶媒を(a)成分100重量部に対する重量部として示した。有機溶媒としては、N−メチルピロリドン(NMP)を用いた。表1中、( )にはポリマー総量100重量部に対する添加量を重量部で示した。
その後、前記塗膜をイナートガスオーブン中、窒素雰囲気下、150℃で30分加熱した後、さらに320℃で1時間加熱して硬化膜を得た。次に、得られた膜をシリコン基板ごとフッ酸水溶液に浸漬し、基板から硬化膜を剥離し、水洗、乾燥した後、ガラス転移点(Tg)、熱膨張係数(CTE)、破断伸び、弾性率(引っ張り試験機で測定)を測定した。これらの結果を下記(表3)に示した。
下記(表4)に示した所定量にて配合し、その後の処理は実施例と同様にして評価を行った。
2 保護膜
3 第1導体層
4 層間絶縁膜層
5 感光樹脂層
6A、6B、6C、6D 窓
7 第2導体層
8 表面保護膜層
Claims (5)
- (a)反応性の末端基を有する異なる2種類以上の耐熱性ポリマーからなるポリマー成分、(b)活性光線照射により酸を発生する化合物、及び(c)酸の作用により架橋あるいは重合し得る化合物を含有してなるネガ型感光性樹脂組成物であって、
前記耐熱性ポリマーが、ポリアミド酸エステル、ポリヒドロキシアミドおよびこれらの共重合体からなる群から選択されるポリマーであり、
前記耐熱性ポリマーの少なくとも一つが、前記反応性の末端基として、アルコール基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、芳香環基、メチロール基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、オレフィン結合、三重結合、ハロゲン化アルキル基、エポキシ基、エステル結合、カーボネート基、イソシアナート基からなる群から選択される官能基または結合のいずれかを有し、
前記(c)酸の作用により架橋あるいは重合し得る化合物が、分子内に2個以上のメチロール基、アルコキシメチル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基、オレフィン結合、アルキニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル結合、シクロアルキル基、アミノ基、イソシアナート基のいずれかを有することを特徴とするネガ型感光性樹脂組成物。 - 前記(a)ポリマー成分の少なくとも1種がアルカリ水溶液に可溶であることを特徴とする請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(a)ポリマー成分の総量100重量部に対して、前記(b)成分0.01〜50重量部、および前記(c)成分0.1〜50重量部を含有することを特徴とする請求項1または2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜形成工程と、
前記感光性樹脂膜を露光する露光工程と、
前記露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像してパターン化樹脂膜を得る現像工程と、
前記パターン化樹脂膜を加熱処理してパターン硬化膜を得る加熱硬化工程と、を含むことを特徴とするパターン硬化膜の製造方法。 - 請求項4に記載のパターン硬化膜の製造方法により得られるパターン硬化膜の層を有してなる電子デバイスを有する電子部品であって、前記電子デバイス中に前記パターン硬化膜の層が層間絶縁膜層または/および表面保護膜層として設けられていることを特徴とする電子部品。
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