JP6888660B2 - ポリイミド前駆体を含む樹脂組成物、硬化膜の製造方法及び電子部品 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、300℃以下の低温で硬化した場合であっても低応力及び低膨潤な硬化膜が得られる樹脂組成物を提供することである。
1.下記(a)成分及び(b)成分を含む樹脂組成物。
(a)下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体、
(b)エチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物
2.前記式(1)のR2が、下記式(2)で表わされる2価の有機基である1に記載の樹脂組成物。
4.前記光重合性化合物が、下記式(4)で表される構造を含む1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
5.前記光重合性化合物が、下記式(5)で表される化合物である4に記載の樹脂組成物。
6.前記(b)成分が前記(a)成分100質量部に対して0.01〜50質量部含まれる1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物。
7.(c)成分として、活性光線照射によりラジカルを発生する化合物をさらに含む1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物。
8.前記活性光線照射によりラジカルを発生する化合物が、オキシムエステル化合物である7に記載の樹脂組成物。
9.(e)成分として、(b)成分以外の光重合性化合物をさらに含む1〜8のいずれかに記載の樹脂組成物。
10.前記光重合性化合物が、(メタ)アクリル化合物である9に記載の樹脂組成物。
11.1〜10のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記塗膜を加熱処理する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
12.1〜10のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記塗膜に活性光線を照射後、現像してパターン樹脂膜を得る工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む、パターン硬化膜の製造方法。
13.11に記載の硬化膜の製造方法から得られる硬化膜。
14.12に記載のパターン硬化膜の製造方法から得られるパターン硬化膜。
15.13に記載の硬化膜又は14に記載のパターン硬化膜をを有する電子部品。
[(a)成分]
下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体
[(b)成分]
エチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物
以下、本発明の樹脂組成物の各成分について説明する。
式(1)中のR1は、原料として用いられるテトラカルボン酸又はその二無水物に由来する構造である。硬化膜の応力、i線透過率の観点からは、R1は、下記式(2a)〜(2e)で表される基のいずれかであることが好ましい。
R13は、各々独立に水素原子、又は、フッ素原子等のハロゲン原子である。)
これらの中でも、R1はピロメリット酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物又は3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物に由来する構造がより好ましい。これらは単独又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基としては、例えば、(メタ)アクリル基を有する有機基が挙げられる。具体的には、アルキル基の炭素数が1〜10の(メタ)アクリロキシアルキル基が挙げられる。なお、「(メタ)アクリル」とは「メタクリル」又は「アクリル」を表し、「(メタ)アクリロキシ」とは「メタクリロキシ」又は「アクリロキシ」を表し、「(メタ)アクリレート」は「メタクリレート」又は「アクリレート」を表す。
アルキル基の炭素数が1〜10の(メタ)アクリロキシアルキル基としては、(メタ)アクリロキシエチル基、(メタ)アクリロキシプロピル基、(メタ)アクリロキシブチル基等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、(b)成分としてエチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物を含む。前記光重合性化合物は架橋剤として機能し、硬化後も膜中に残存することで、ポリイミド硬化膜中に架橋構造を形成し、膨潤を抑制することができると考えられる。また、光重合性化合物は、ポリイミド硬化膜の配向性を向上する機能を有し、硬化後の残膜率を向上することもできる。
尚、ポリイミド硬化膜の膨潤を抑制する添加剤としてアルミキレート化合物があるが、例えば300℃以下の低温硬化においては、アルミキレート化合物の添加では充分な効果が得られない。上記(b)成分を用いることにより、300℃以下の低温硬化であっても充分な膨潤抑制効果が得られる。
式(9)中のmは、1〜14の整数であり、1〜6の整数であることが好ましく6の整数であることがより好ましい。
(b)成分の含有量を(a)成分100重量部に対して1質量部以上とすることにより硬化膜の有機溶剤による膨潤を抑制することができ、(a)成分100重量部に対して50質量部以下とすることにより硬化膜の伸びの低下を抑えることができる。
本発明の樹脂組成物は、(c)成分として活性光線によりラジカルを発生する化合物を含有することが好ましい。
(a)成分のポリイミド前駆体の式(1)中のR3及び又はR4の少なくとも一部が、炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基である場合に、樹脂組成物が(c)成分を含むことによって、本発明の樹脂組成物を感光性樹脂組成物とすることができる。
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン;
アルキルアントラキノン等の芳香環と縮環したキノン類;ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、感度に優れ、良好なパターンを与えるため、オキシムエステル化合物が好ましい。
R2は、H、OH、COOH、O(CH2)OH、O(CH2)2OH、COO(CH2)OH又はCOO(CH2)2OHを示し、H、O(CH2)OH、O(CH2)2OH、COO(CH2)OH又はCOO(CH2)2OHであることが好ましく、H、O(CH2)2OH又はCOO(CH2)2OHであることがより好ましい。)
R4は、NO2又はArCO(ここで、Arは置換もしくは無置換のアリール基を示す。)を示し、Arとしては、トリル基が好ましい。
R5及びR6は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基、又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましい。)
R8はアセタール結合を有する有機基であり、後述する式(11−1)に示す化合物が有するR8に対応する置換基であることが好ましい。また、R8が置換してるベンゼン環は、さらに置換基を有してもよい。
R9及びR10は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。)
本発明の樹脂組成物は、(d)成分として溶剤を含んでもよい。
(d)成分である溶剤としては、ポリイミド前駆体を完全に溶解する極性溶剤が好ましく、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミド、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレンカーボネート、乳酸エチル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられる。
これら溶剤は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、(e)成分として(b)成分以外の光重合性化合物を含んでもよい。前記光重合性化合物としては、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、4−ビニルトルエン、4−ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)クリレート、1,3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、メチレンビスアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
具体的には、p−メトキシフェノール、ジフェニル−p−ベンゾキノン、ベンゾキノン、ハイドロキノン、ピロガロール、フェノチアジン、レゾルシノール、オルトジニトロベンゼン、パラジニトロベンゼン、メタジニトロベンゼン、フェナントラキノン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、クペロン、2,5−トルキノン、タンニン酸、パラベンジルアミノフェノール、ニトロソアミン化合物等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
上記有機シラン化合物としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート、3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、N―フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
有機シラン化合物の含有量は、所望の効果が得られるように適宜調整すればよい。
本発明の組成物を基材に塗布し、加熱硬化して得られる硬化膜の残留応力は、硬化膜の膜厚が10μmの場合において、30MPa以下であることが好ましく、27MPa以下であることがより好ましく、25MPa以下であることがさらに好ましい。残留応力が30MPa以下であれば、硬化後の膜厚が10μmとなるように膜を形成した場合に、ウエハの反りをより充分抑制することができ、ウエハの搬送や吸着固定において生じる不具合をより抑制することができる。
本発明のパターン硬化膜の製造方法は、上述の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程を含む。樹脂組成物を基材上に塗布する方法としては、浸漬法、スプレー法、スクリーン印刷法、スピンコート法等が挙げられる。基材としては、シリコンウエハ、金属基板、セラミック基板等が挙げられる。本発明の樹脂組成物は、低応力の硬化膜を形成可能であるので、12インチ以上の大口径のシリコンウエハに好適に用いることができる。
この加熱処理は縦型拡散炉(光洋リンドバーク製)等の装置を用いることができ、加熱温度80〜300℃で行なうことが好ましく、加熱時間は5〜300分間であることが好ましい。この工程によって、樹脂組成物中のポリイミド前駆体のイミド化を進行させてポリイミド樹脂を含有するパターン硬化膜を得ることができる。
このようにして得られた本発明の硬化膜又はパターン硬化膜は、半導体装置の表面保護層、層間絶縁層、再配線層等として用いることができる。
本実施形態の半導体装置は、多層配線構造を有している。層間絶縁層(層間絶縁膜)1の上にはA1配線層2が形成され、その上部にはさらに絶縁層(絶縁膜)3(例えばP−SiN層)が形成され、さらに素子の表面保護層(表面保護膜)4が形成されている。配線層2のパット部5からは再配線層6が形成され、外部接続端子であるハンダ、金等で形成された導電性ボール7との接続部分である、コア8の上部まで伸びている。さらに表面保護層4の上には、カバーコート層9が形成されている。再配線層6は、バリアメタル10を介して導電性ボール7に接続されているが、この導電性ボール7を保持するためには、カラー11が設けられている。このような構造のパッケージを実装する際には、さらに応力を緩和するために、アンダーフィル12を介することもある。
0.5リットルのポリ瓶中に、160℃の乾燥機で24時間乾燥させたピロメリット酸二無水物43.624g(200mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル54.919g(401mmol)とハイドロキノン0.220gをN−メチルピロリドン394gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加後、室温下(25℃)で24時間撹拌し、エステル化を行うことで、ピロメリット酸−ヒドロキシエチルメタクリレートジエステル溶液を得た。この溶液をPMDA(HEMA)溶液とする。
0.5リットルのポリ瓶中に、160℃の乾燥機で24時間乾燥させた4,4’−オキシジフタル酸49.634g(160mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル44.976g(328mmol)とハイドロキノン0.176gをN−メチルピロリドン378gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加後、室温下(25℃)で48時間撹拌し、エステル化を行い、4,4’−オキシジフタル酸−ヒドロキシエチルメタクリレートジエステル溶液を得た。この溶液をODPA(HEMA)溶液とする。
撹拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に合成例1で得られたPMDA(HEMA)溶液195.564gと合成例2で得られたODPA(HEMA)溶液58.652gを入れ、その後、氷冷下で塩化チオニル25.9g(217.8mmol)を反応溶液温度が10度以下を保つように滴下漏斗を用いて滴下した。塩化チオニルの滴下が終了した後、氷冷下で2時間反応を行いPMDA(HEMA)とODPA(HEMA)の酸クロリドの溶液を得た。次いで、滴下漏斗を用いて、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン31.696g(99.0mmol)、ピリジン34.457g(435.6mmol)、ハイドロキノン0.076g(0.693mmol)のN−メチルピロリドン90.211g溶液を氷冷化で反応溶液の温度が10℃を超えないように注意しながら滴下した。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は34,000であった。これをポリマー1とする。1gのポリマー1をN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi線透過率は30%であった。
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラムGelpack GL−S300MDT−5x2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/min、検出器:UV270nm
ポリマー1のi線透過率はU−3310 Spectrophotometer(HITACHI社製)を用いて測定した。
(a)、(b)、(c)、(e)の各成分を、表1に示す配合でN−メチルピロリドンに溶解して、樹脂組成物を調製し、下記の方法で解像度、残留応力及び膨潤率を評価した。結果を表1に示す。
尚、表1において、(b)及び(c)成分の各欄における括弧内の数字は、(a)成分100質量部に対する添加量(質量部)を示す。また、溶剤はN−メチルピロリドンを用い、使用量は、いずれも(a)成分100質量部に対して1.5倍(150質量部)で用いた。
6インチシリコンウエハ上に調製した前記樹脂組成物をスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ、膜厚10μmの塗膜を得た。この塗膜をγ‐ブチロラクトン:酢酸ブチル=7:3の混合溶媒に浸漬して完全に溶解するまでの時間の2倍を現像時間として設定した。同様の方法で得られた塗膜にフォトマスクを介して、i線ステッパーFPA−3000iW(キヤノン株式会社製)を用いて、i線換算で300mJ/cm2露光を行い、ウエハをγ‐ブチロラクトン:酢酸ブチル=7:3に浸漬してパドル現像した後、シクロペンタノンでリンス洗浄を行った。解像できたラインアンドスペースパターンのマスク寸法の最小値を解像度として評価した。
得られた樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ硬化後膜厚が10μmとなる塗膜を得た。これを、縦型拡散炉(光洋リンドバーク製)を用いて、窒素雰囲気下、270℃で4時間加熱硬化して、ポリイミド膜を得た。硬化後のポリイミド膜の残留応力は薄膜ストレス測定装置FLX−2320(KLATencor社製)を用いて室温において測定した。
得られた樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ硬化後膜厚が10μmとなる塗膜を得た。これを、縦型拡散炉(光洋リンドバーク製)を用いて、窒素雰囲気下、270℃で4時間加熱硬化して、ポリイミド膜を得た。基板上に作製されたポリイミド膜を70℃のN−メチルピロリドンに浸漬し、20分加熱を行った。N−メチルピロリドンに浸漬したサンプルを蒸留水ですすいだ後、膜厚を測定した。N−メチルピロリドン浸漬前後の膜厚変化から、膨潤率(%)を算出した。
A9300(エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、新中村化学株式会社製、商品名)
C1:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベンゾイルオキシム)](BASF株式会社製、商品名「IRGACURE OXE−01」)
C2:アデカクルーズNCI−930(株式会社ADEKA製、商品名)
また、アルミキレートA(w)は、アルミニウムトリスアセチルアセトネート(川研ファインケミカル社製)である。
この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (14)
- 下記(a)成分、(b)成分及び(c)成分を含む樹脂組成物。
(a)下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体、
(b)エチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物
(c)下記式(9)で表される化合物
R2は、H、OH、又はCOOHを示す。) - 前記(b)成分が前記(a)成分100質量部に対して0.01〜50質量部含まれる請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物。
- (e)成分として、(b)成分以外の光重合性化合物をさらに含む請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(e)成分が、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、4−ビニルトルエン、4−ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチル(メタ)クリレート、1,3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、メチレンビスアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、及びN−メチロールアクリルアミドからなる群から選択される1以上である請求項8に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記塗膜を加熱処理する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記塗膜に活性光線を照射後、現像してパターン樹脂膜を得る工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む、パターン硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の樹脂組成物を用いて作製した硬化膜。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の樹脂組成物を用いて作製したパターン硬化膜。
- 請求項12に記載の硬化膜又は請求項13に記載のパターン硬化膜を有する電子部品。
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