JP5577728B2 - 感光性樹脂組成物及びこれを用いた回路形成用基板 - Google Patents
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Description
1.(a)下記式(A)
2.前記アリールスルホンアミド誘導体(c)が、ベンゼンスルホンアミド誘導体である1に記載の感光性樹脂組成物。
3.式(A)で表わされる構造単位中、R2が、下記式(2)又は(3)で表わされる構造である1又は2記載の感光性樹脂組成物。
4.式(A)で表わされる構造単位中、R2が、下記式(4)で表わされる構造である1乃至3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
5.前記化合物(b)が、オキシムエステル構造を含む化合物である1乃至4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
6.前記化合物(b)が、下記式(5)で表される5に記載の感光性樹脂組成物。
7.前記化合物(b)が下記式(6)で表される6に記載の感光性樹脂組成物。
9.前記アリールスルホンアミド誘導体(c)が、前記ポリマー(a)100質量部に対して2〜30質量部含まれる1乃至8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
10.回路形成用基板の層間絶縁膜又は保護膜用である1乃至9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
11.前記回路形成用基板が、ハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板である10に記載の感光性樹脂組成物。
12.1乃至11のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を、ハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、前記感光性樹脂膜を露光する工程と、前記露光後の感光性樹脂膜を現像する工程と、前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程とを含むパターン形成方法。
13.12に記載のパターン形成方法により得られるパターンの層を、層間絶縁膜又は保護膜として有する回路形成用基板。
14.支持基板と、層間絶縁膜と、導電層と、保護膜をこの順に含み、前記層間絶縁膜と保護膜の少なくとも1つが1乃至11のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成されたものである回路形成用基板。
15.ハードディスクドライブ用サスペンションである13又は14記載の回路形成用基板。
式(A)で表わされる構造単位を有するポリマーにおいて、式(A)中のR1は、3価又は4価の有機基である。この基は一般に、原料として使用するテトラカルボン酸(二無水物)又はトリカルボン酸(無水物)の、カルボキシ基及び酸無水物基以外の残基であり、ベンゼン環等の芳香環を有する基であることが好ましい。具体的には後述するテトラカルボン酸二無水物の残基等が挙げられる。
ここで炭素炭素不飽和二重結合を有する基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基等を含む基等が挙げられるが、反応性等の点でアクリロイル基、メタクリロイル基を含む基が好ましい。Rの具体例としては、アクリロキシアルキルオキシ基(CH2=CH−COO−R’−O−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)、メタクリロキシアルキルオキシ基(CH2=C(CH3)−COO−R’−O−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)、アクリロキシアルキルアミノ基(CH2=CH−COO−R’−NH−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)、メタクリロキシアルキルアミノ基(CH2=C(CH3)−COO−R’−NH−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)等の一価の有機基が挙げられる。中でも炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物が共有結合により隣接するCOとエステル結合を形成する基であることが好ましい。炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物が隣接するカルボニル基とエステル結合を形成するには、例えば、これらの有機基を有するアルコール類と、ポリマーの酸部を構成するテトラカルボン酸二無水物とを反応させる。また、炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物がイオン結合したO−M+で表される基として、ジアルキルアミノアルキルアクリレート又はジアルキルアミノアルキルメタクリレート(例えば各アルキルの炭素原子数1〜10)がイオン結合した基(CH2=CH−COO−R’−N+H(CnH2n+1)2 O−、CH2=C(CH3)−COO−R’−N+H(CnH2n+1)2 O−、nは、正の整数(例えば1〜10)であり、R’はアルキレン基である(例えば炭素原子数1〜10))が挙げられる。
ェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、5,5’−メチレン−ビス−(アントラニル酸)、3,5−ジアミノ安息香酸、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル−6,6’−ジスルホン酸等の芳香族ジアミン、2,6−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノ−s−トリアジン、2,7−ジアミノベンゾフラン、2,7−ジアミノカルバゾール、3,7−ジアミノフェノチアジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−チアジアゾール、2,4−ジアミノ−6−フェニル−s−トリアジン等の複素環式ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミン、下記式(4)
(b)成分は、活性光線照射によりラジカルを発生する化合物で、下記式(B)で表される構造を含む。
フェニル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、−OR30’、−SR31’もしくは−N(R32’)(R33’)の1個以上で置換されてもよい。R30’〜R33’は、炭素数1〜20のアルキル基である)、
炭素数1〜20のアルキル基(但し、アルキル基の炭素数が2〜20の場合、主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有するか、及び/又は1個以上の水酸基で置換されてもよい。)、
炭素数5〜8のシクロアルキル基、
炭素数2〜20のアルカノイル基、
ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、−OR30’、−SR31’もしくは−N(R32’)(R33’)の1個以上で置換されてもよい。R30’〜R33’は、炭素数1〜20のアルキル基である)、
炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(但し、アルコキシル基の炭素数が2〜11の場合、該アルコキシル基は主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有するか、及び/又は1個以上の水酸基で置換されてもよい。)、
フェノキシカルボニル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、−OR30’もしくは−N(R32’)(R33’)の1個以上で置換されてもよい。R30’、R32’、R33’は、炭素数1〜20のアルキル基である)、
シアノ基、
ニトロ基、
−CON(R32)(R33)、
炭素数1〜4のハロアルキル基、
−S(O)m−R20(但し、R20は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜12のアルキル基で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、mは1又は2である。)、
炭素数1〜6のアルコキシスルホニル基、
炭素数6〜10のアリーロキシスルホニル基、又は
ジフェニルホスフィノイル基を示し;
その二重結合がカルボニル基と共役していない炭素数4〜6のアルケノイル基、
ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、−OR30、−SR31もしくは−N(R32)(R33)の1個以上で置換されてもよい)、
炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、又は
フェノキシカルボニル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基もしくはハロゲン原子の1個以上で置換されてもよい。)を示し;
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、又は
フェニル基(但し、−OR30、−SR31もしくは−N(R32)(R33)の1個以上で置換されてもよい)、
ベンジル基、
ベンゾイル基、
炭素数2〜12のアルカノイル基、
炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(但し、アルコキシル基の炭素数が2〜11の場合、該アルコキシル基は主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有するか、及び/又は1個以上の水酸基で置換されてもよい。)、
フェノキシカルボニル基、
−OR30(但し、−OR30は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)、
−SR31(但し、−SR31は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)、
−S(O)R31(但し、−SR31は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)、
−SO2R31(但し、−SR31は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)、又は
−N(R32)(R33)(但し、−NR32及び/又は−NR33は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)を示し、かつ
R12、R13、R14、R15及びR16の少なくとも一つは
−OR30、−SR31又は−N(R32)(R33)であり;
水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
置換された炭素数2〜6のアルキル基{但し、置換基は、水酸基、メルカプト基、シアノ基、炭素数1〜4のアルコキシル基、炭素数3〜6のアルケニルオキシ基、2−シアノエトキシ基、炭素数4〜7の2−(アルコキシカルボニル)エトキシ基、炭素数2〜5のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、カルボキシル基もしくは炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基の1個以上からなる。}、
主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有する炭素数2〜6のアルキル基、
炭素数2〜8のアルカノイル基、
−(CH2CH2O)nH(但し、nは1〜20の整数である。)、
炭素数3〜12のアルケニル基、
炭素数3〜6のアルケノイル基、
シクロヘキシル基、
フェニル基(但し、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルコキシル基で置換されてもよい。)、
炭素数7〜9のフェニルアルキル基、又は
−Si(R40)r(R41)3−r(但し、R40は、炭素数1〜8のアルキル基を示し、R41はフェニル基を示し、rは1〜3の整数である。)を示し;
水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
炭素数3〜12のアルケニル基、
シクロヘキシル基、
置換された炭素数2〜6のアルキル基{但し、置換基は、水酸基、メルカプト基、シアノ基、炭素数1〜4のアルコキシル基、炭素数3〜6のアルケニルオキシ基、2−シアノエトキシ基、炭素数4〜7の2−(アルコキシカルボニル)エトキシ基、炭素数2〜5のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、カルボキシル基もしくは炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基の1個以上からなる。}、
主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子を有する炭素数2〜12のアルキル基、
フェニル基(但し、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルコキシル基で置換されてもよい。)、又は
炭素数7〜9のフェニルアルキル基を示し;
水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基、
炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、
炭素数3〜5のアルケニル基、
炭素数5〜12のシクロアルキル基、
炭素数7〜9のフェニルアルキル基、
フェニル基(但し、炭素数1〜12のアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルコキシル基の1個以上で置換されてもよい。)、
炭素数2〜3のアルカノイル基、
炭素数3〜6のアルケノイル基、又は
ベンゾイル基を示すか、あるいは
R32とR33が一緒になって炭素数2〜6のアルキレン基(但し、主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子もしくは−NR30−を有するか、及び/又は水酸基、炭素数1〜4のアルコキシル基、炭素数2〜4のアルカノイルオキシ基もしくはベンゾイルオキシ基の1個以上で置換されてもよい。)を示す。
ポリアミド酸を合成する際及び感光性樹脂組成物の成分として用いる溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、クロロホルム、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、スルホラン等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で、又は二種以上組み合わせて使用される。
本発明によるパターン形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法では、上述した感光性樹脂組成物を、例えばスプレー法、スクリーン印刷法、回転塗布法等によってハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板、例えばサスペンション形成用ステンレス基板上に塗布する。次に、感光性樹脂組成物中の有機溶剤を加熱、乾燥することにより除去し、粘着性のない塗膜である感光性樹脂膜を得る。この塗膜上に、パターン状に活性光線を照射し、例えば、スルーホールのパターンを形成する。照射する活性光線としては、紫外線、遠紫外線、可視光線、電子線、X線等がある。活性光線の照射後、未照射部分を適当な現像液で除去することにより、所望のレリーフパターンを得る。
本発明による感光性樹脂組成物は、上述したパターン形成方法によりパターンを形成するために使用され、得られたパターンは、回路形成用基板の基板の層間絶縁膜又は保護膜として用いられる。即ち、本発明による感光性樹脂組成物は、回路形成用基板のステンレス基板等の金属基板上に形成される層間絶縁膜の材料や、前記金属基板又は樹脂基板上に形成した電気的信号線の保護膜を形成するための材料として使用される。
(感光性樹脂組成物の作製)
得られたポリマー溶液I又はIIにN,N−ジメチルプロピルメタクリレート(DPM)を、用いたアミド酸のカルボキシル基とモル等量加え、さらに表1に記載した所定量の成分を加えて撹拌し、感光性樹脂溶液を得た。表1において、括弧内の数値は、ポリマー溶液I又はIIとDPMから得られるポリマー(a)100質量部に対する質量部である。
B2:チバスペシャリティーケミカルズ製IRGACURE OXE−02(エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)B3:ビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,6−ジフルオロ−3(1H−ピル−イル)フェニル)チタニウム2質量部とジエチルアミノ−3−テノイルクマリン0.5質量部とを併せて使用
C1:N−フェニルベンゼンスルホンアミド
以下のようにして感光性樹脂組成物を評価した。結果を表2に示す。
(1)溶解速度
得られた感光性樹脂組成物をシリコン基板上に回転塗布し、70℃で2分間、85℃で2分間ホットプレート上で乾燥させて膜厚12μmの感光性樹脂膜を得た。この感光性樹脂膜にフォトマスクを介してi線波長、露光量500mJ/cm2で露光した。その後105℃で1分間の加熱を行った直後に、γ−ブチロラクトンによる現像液でパドル現像して未露光部分を溶解させ、未露光部分が完全に溶解した後に、基板の現像液を振り切って、イソプロピルアルコールによるリンスを行った。このとき現像開始から未露光部分が完全に溶解するまでの時間を測定し、溶解時間と未露光部分の膜厚から溶解速度を算出した。
得られた感光性樹脂組成物を、シリコンウエハ上に回転塗布して、70℃で2分間、85℃で2分間加熱し、膜厚20μmの塗膜を形成した。
その後、前記塗膜をイナートガスオーブン中、窒素雰囲気下、200℃で30分加熱した後、さらに350℃で1時間加熱して硬化膜を得た。この硬化膜をシリコン基板ごとフッ酸水溶液に浸漬し、基板から硬化膜を剥離し、水洗、乾燥した。 この剥離したフィルムを幅10mm、長さ60mmに切断し評価試料とし、材料試験機(島津製作所製オートグラフAGS−H N100)を用いて、チャック間距離20mm、負荷速度5mm/minの条件で、引張り強度、伸び、弾性率を測定した。
熱膨張係数は、(2)で剥離したフィルムを幅5mm、長さ20mmに切断し評価試料とし、水蒸気雰囲気熱機械分析装置(リガク製、TMA8310)を用いて測定した。昇温速度5℃/min、引張り加重10g/0.05mm2にて、100〜200℃の間の平均の線膨張係数を測定した。
得られた感光性樹脂組成物をシリコン基板上に回転塗布し、70℃で2分間、85℃で2分間ホットプレート上で乾燥させて膜厚12μmの感光性樹脂膜を得た。この感光性樹脂膜にフォトマスクを介してi線波長、露光量500mJ/cm2で露光した。その後105℃で1分間の加熱を行った直後に、γ−ブチロラクトンによる現像液でパドル現像して未露光部分を溶解させ、未露光部分が完全に溶解した後に、基板の現像液を振り切って、イソプロピルアルコールによるリンスを行った。感光性樹脂膜の膜厚と未露光部分の現像後膜厚から残膜率を算出した。
残膜率(%)=未露光部分の膜厚(現像後)/感光性樹脂膜厚×100
2 絶縁層(感光性樹脂組成物)
3 シード層
4 レジスト(感光性樹脂組成物)
5 開口部
6 回路層
7 保護層(感光性樹脂組成物)
8 カバー
10 サスペンション
11 板状部材
12 切り込み
13 ジンバル
14 銅導体層
15 保護膜
Claims (16)
- (a)下記式(A)で表わされる構造単位を有するポリマーと、
R1は3価又は4価の有機基、
R2は下記式(4)で表される構造である2価の有機基、
Rは、炭素炭素不飽和二重結合を有する一価の有機基又はO−M+で表される基であり、M+は、水素イオン又は炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物のイオンであり、Rの少なくとも1つは、炭素炭素不飽和二重結合を有する一価の有機基か、O−M+で表される基であってかつM+が炭素炭素二重結合を有する化合物のイオンであり、
nは1又は2である。)
(b)活性光線照射によりラジカルを発生する化合物で、下記式(B)で表される構造を含む化合物と、
(c)アリールスルホンアミド誘導体とを含有してなる感光性樹脂組成物。 - 前記化合物(b)が、オキシムエステル構造を含む化合物である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (a)下記式(A)で表わされる構造単位を有するポリマーと、
R1は3価又は4価の有機基、
R2は2価の有機基、
Rは、炭素炭素不飽和二重結合を有する一価の有機基又はO−M+で表される基であり、M+は、水素イオン又は炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物のイオンであり、Rの少なくとも1つは、炭素炭素不飽和二重結合を有する一価の有機基か、O−M+で表される基であってかつM+が炭素炭素二重結合を有する化合物のイオンであり、
nは1又は2である。)
(b)下記式(5)で表される化合物と、
(c)アリールスルホンアミド誘導体とを含有してなる感光性樹脂組成物。
- 前記アリールスルホンアミド誘導体(c)が、ベンゼンスルホンアミド誘導体である請求項1乃至7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記化合物(b)が、前記ポリマー(a)100質量部に対して0.1〜20質量部含まれる請求項1乃至8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アリールスルホンアミド誘導体(c)が、前記ポリマー(a)100質量部に対して2〜30質量部含まれる請求項1乃至9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 回路形成用基板の層間絶縁膜又は保護膜用である請求項1乃至10のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記回路形成用基板が、ハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板である請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項12のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を、ハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、前記感光性樹脂膜を露光する工程と、前記露光後の感光性樹脂膜を現像する工程と、前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程とを含むパターン形成方法。
- 請求項13に記載のパターン形成方法により得られるパターンの層を、層間絶縁膜又は保護膜として有する回路形成用基板。
- 支持基板と、層間絶縁膜と、導電層と、保護膜をこの順に含み、前記層間絶縁膜と保護膜の少なくとも1つが請求項1乃至請求項12のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成されたものである回路形成用基板。
- ハードディスクドライブ用サスペンションである請求項14又は15記載の回路形成用基板。
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