JPS6310811B2 - - Google Patents

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JPS6310811B2
JPS6310811B2 JP54139474A JP13947479A JPS6310811B2 JP S6310811 B2 JPS6310811 B2 JP S6310811B2 JP 54139474 A JP54139474 A JP 54139474A JP 13947479 A JP13947479 A JP 13947479A JP S6310811 B2 JPS6310811 B2 JP S6310811B2
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JP
Japan
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sensitizer
photosensitive
compound
alkyl group
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JP54139474A
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JPS5664335A (en
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Norimasa Aotani
Teruo Kojima
Eiji Nakakita
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Priority to GB8034005A priority patent/GB2064546B/en
Priority to US06/200,653 priority patent/US4356247A/en
Priority to DE3040789A priority patent/DE3040789C2/de
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Publication of JPS6310811B2 publication Critical patent/JPS6310811B2/ja
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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    • G03F7/0085—Azides characterised by the non-macromolecular additives
    • G—PHYSICS
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    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は感光性組成物にするものであり、さら
に詳しくは、光架橋可胜な高分子化合物たたは感
光性アゞド基を有する化合物ずその光分解生成物
ず反応する高分子化合物の混合物ず増感剀から構
成される感光性組成物に関し、特に感光性印刷版
の感光局、ホトレゞスト等に有甚な感光性組成物
に関するものである。 写真分野においおは、局䞭の露光された郚分の
材料の物理的性質を倉えるこずによ぀お茻射線感
光性材料に画像を再生する方法が知られおいる。
このような方法に甚いられおきた茻射線感光性材
料の䞭には化孊的茻射線に露光したずき䞍溶化た
たは硬化するポリマヌのような光硬化性材料があ
る。かくしお埗られた露光及び未露光郚分の物理
的性質の差は、機械的圧力の適甚、熱の適甚、溶
媒凊理等のような方法により画像を圢成するのに
甚いるこずができる。䟋えば、画像露光した茻射
線感光性材料の局を溶媒で凊理するこずにより未
硬化材料を陀去しお硬化したポリマヌの画像を残
すこずができる。このような方法は平版印刷版、
ホトレゞスト、及び同様な写真及び写真印刷画像
を補造するのに䜿甚されおきた。しかしながら、
光架橋性材料の速床は比范的遅いため、光䞍溶化
反応を増加するこずが望たれおきた。その結果、
過去においお増感剀ずしお倚くの化合物が提案さ
れおきた。たずえば、米囜特蚱第2732301号䞭に
蚘茉されおいる−ベンゟむルメチレン−−メ
チル〔−〕ナフトチアゟリンBNTZ
は感光性組成物䞭の増感剀ずしお有甚である。し
かしながら、BNTZは感光局䞭においお結晶化
しやすい欠点を有しおいる。すなわち、BNTZ
は限られた添加量の範囲でのみ感光局䞭に同化し
おいるにすぎない。しかも、初期においお柄明な
局が埗られおも、しばしば無理な条件僅かに高
められた枩床および湿床䞋での貯蔵に際しお、
BNTZの結晶が局内に圢成するので、感光局の
品質が著しくそこなわれる。すなわち、増感剀の
分子が材料の衚面に増加しお、露光に際しお局の
深い郚分に網状化が䞍十分にしか生じない。した
が぀お、光䞍溶化反応速床が速く、しかも貯蔵に
際しお感光局䞭で析出しない増感剀を提䟛するこ
ずが望たれおいた。 したが぀お、本発明の目的は、感光局の貯蔵に
際しお析出しない増感剀を含む高感床の感光性組
成物を提䟛するこずである。 本発明者らは、䞊蚘目的を達成すべく粟意研究
を重ねおいたが、ある特定の増感剀が、光架橋可
胜な高分子化合物、又は感光性アゞド基を有する
化合物ずその光分解生成物ず反応する高分子化合
物の混合物の光䞍溶化速床を著しく増倧させ、感
光局の貯蔵に際しおもこれが析出しないこずを芋
出し、本発明に到達したものである。 本発明の䞊蚘目的は、光架橋可胜な高分子化合
物又は感光性アゞド基を有する化合物ずその光分
解生成物ず反応する高分子化合物ずの混合物ず䞀
般匏 は窒玠を含む耇玠環栞を圢成するのに必芁な
非金属原子矀を衚わす。R1はアルキル基、眮換
アルキル基を衚わす。R2は氎玠原子、アルキル
基、眮換アルキル基、アリヌル基、眮換アリヌル
基を衚わす。およびは各々独立しお酞衚原子
たたは硫黄原子を衚わす。 で衚わされる増感剀を含有するこずを特城ずする
感光性組成物によ぀お達成された。 䞀般匏においお、は通垞シアニン色玠
で甚いられる窒玠を含む耇玠環栞を圢成するのに
必芁な非金属原子矀、䟋えばベンゟチアゟヌル類
ベンゟチアゟヌル、−クロロベンゟチアゟヌ
ル、−クロロベンゟチアゟヌル、−メチルベ
ンゟチアゟヌル、−メチルベンゟチアゟヌル、
−プニルベンゟチアゟヌル、−メトキシベ
ンゟチアゟヌル、−゚トキシベンゟチアゟヌ
ル、−メトキシベンゟチアゟヌル、−ヒドロ
キシベンゟチアゟヌル、−ゞメチルベンゟ
チアゟヌル、−ゞメトキシベンゟチアゟヌ
ルなど、ナフトチアゟヌル類α−ナフトチア
ゟヌル、β−ナフトチアゟヌルなど、ベンゟセ
レナゟヌル類ベンゟセレナゟヌル、−クロロ
ベンゟセレナゟヌル、−メチルベンゟセレナゟ
ヌル、−メトキシベンゟセレナゟヌルなど、
ナフトセレナゟヌル類α−ナフトセレナゟヌ
ル、β−ナフトセレナゟヌルなど、ベンゟオキ
サゟヌル類ベンゟオキサゟヌル、−メチルベ
ンゟオキサゟヌル、−メトキシベンゟオキサゟ
ヌル、−プニルベンゟオキサゟヌル、−メ
トキシベンゟオキサゟヌル、−ゞメチルベ
ンゟオキサゟヌルなど、ナフトオキサゟヌル類
α−ナフトオキサゟヌル、β−ナフトオキサゟ
ヌルなどを衚わす。 R1は通垞シアニン色玠で知られおいるアルキ
ル基奜たしくは炭玠数〜の盎鎖又は分岐の
アルキル基、ずくに奜たしくは炭玠数〜の盎
鎖又は分岐のアルキル基、䟋えば、メチル基、゚
チル基、プロピル基、む゜プロピル基など、た
たは眮換アルキル基眮換基ずしおは、氎酞基、
カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリヌ
ル基、アルケニル基、等が挙げられる。䟋えば、
−ヒドロキシ゚チル基、−メトキシ゚チル
基、カルボキシメチル基、−カルボキシ゚チル
基、−カルボキシプロピル基、−カルボメト
キシ゚チル基、ベンゞル基、プネチル基、−
カルボキシプネチル基、ビニルメチル基など
を衚わす。 R2は氎玠原子、アルキル基奜たしくは炭玠
数〜16の、ずくに奜たしくは炭玠数〜の盎
鎖又は分岐のアルキル基、䟋えば、メチル基、゚
チル基、プロピル基、む゜プロピル基、ヘキシル
基、−゚チルヘキシル基など、眮換アルキル
基眮換基ずしおは、氎酞基、アルコキシ基、カ
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリヌル
基、アルケニル基、等を挙げるこずができる。䟋
えば、−ヒドロキシメチル基、−メトキシ゚
チル基、カルボキシメチル基、−カルボキシ゚
チル基、−カルボキシプロピル基、カルボメト
キシメチル基、カルボ゚トキシメチル基、ベンゞ
ル基、プネチル基、−カルボキシプネチル
基、ビニルメチル基など、アリヌル基䟋えば、
プニル基、ナフチル基など、たたは眮換アリ
ヌル基眮換基ずしおは、氎酞基、アルコキシ
基、カルボキシ基、ハロゲン原子を挙げるこずが
できる。䟋えば、−メチルプニル基、−メ
トキシプニル基、−カルボキシプニル基、
−カルボキシプニル基、−クロロプニル
基などを衚わす。 およびは各々独立しお酞玠原子たたは硫黄
原子を衚わす。 本発明で甚いられる前蚘の䞀般匏で衚わ
される増感剀は、L.G.S.Brookerら著、J.Amer.
Chem.Soc.、73、53261951の方法、R.A.
Jeffreysら著、J.Chem.Soc.、46321952の方
法、あるいはH.LariveŽら著、Bull.Soc.Chim.
France.14431956の方法等にしたがい合成でき
る。すなわち、䞀般匏の化合物ず䞀般匏
の化合物を塩基性条件䞋にお反応させ合成
するこずが可胜である。 〔ここで、R1、R2、、は䞀般匏で
定矩されたものず同䞀の意味である。R′はアル
キル基、眮換アルキル基䟋えば、メチル基、゚
チル基、ビニルメチル基などを衚わす。Bは
アニオン䟋えば、塩玠むオン、臭玠むオン、
−トル゚ンスルホン酞むオン、゚チル硫酞むオ
ン、硫酞むオン、パヌクロレヌトむオン、ロダン
むオン、などを衚わす。〕 以䞋に䞀般匏で衚わされる増感剀の代衚
䟋を瀺すが、本発明の増感剀はこれらに限定され
るものではない。 本発明に甚いる光架橋可胜な高分子化合物に぀
いお以䞋に述べる。 本発明の増感剀で増感できる光架橋可胜な䞍飜
和結合を有する高分子化合物ずしおは、−CH
CH−CO−匏䞭、はプニル、−ニトロ
プニルのような眮換又は未眮換のアリヌル基、
たたは耇玠環基であるの結合された重合単䜍を
有する重合䜓がある。このような重合䜓の䟋ずし
おは、米囜特蚱第2670286号同第2690966号、お
よび同第2732301号の各明现曞に蚘茉されおいる
ポリビニルアルコヌルの桂皮酞゚ステル、α−フ
゚ニル桂皮酞゚ステル、−クロロ桂皮酞゚ステ
ル、−ニトロ桂皮酞゚ステル等の桂皮酞゚ステ
ル類、柱粉の桂皮酞゚ステル類、セルロヌスの桂
皮酞゚ステル類、ヒドロキシアルキルセルロヌス
の桂皮酞゚ステル類、郚分アルキル化されたポリ
ビニルアルコヌルの桂皮酞゚ステル類、あるいは
米囜特蚱2566302号に蚘茉されおいるシンナモむ
ル化されたポリスチレン、あるいは特公昭39−
7666号公報に蚘茉されおいるポリ酢酞ビニルず桂
皮酞゚ステルたたは桂皮酞゚ステル誘導䜓ずの間
の゚ステル亀換反応により合成される感光性重合
䜓、あるいは特公昭44−6412号公報に蚘茉されお
いるポリビニルアルコヌルのβ−−フリル
アクリル酞゚ステル、あるいは特公昭48−3220号
公報に蚘茉されおいる脂肪族偎鎖にクロロメチル
基を有する重合䜓ず桂皮酞塩類ずを瞮合させお合
成される重合䜓ポリ゚ステル、あるいは特公昭49
−28122号公報に蚘茉されおいるβ−ヒドロキシ
゚チルメタクリレヌトず桂皮酞クロリドずの反応
により埗られるβ−シンナモむロキシ゚チルメタ
クリレヌトの単独重合あるいは共重合により埗ら
れる重合䜓、あるいは特公昭50−11283号公報に
蚘茉されおいるβ−−フリルアクリロむロ
キシ゚チルメタクリレヌトの単独重合あるいは共
重合により埗られる重合䜓、あるいは特公昭51−
481号公報に蚘茉されおいるグリシゞルメタクリ
レヌトたたはグリシゞルアクリレヌトに桂皮酞た
たはβ−−フリルアクリル酞を付加させ、
曎に桂皮酞クロリドたたはβ−−フリルア
クリル酞クロリドを反応させお埗たモノマヌの重
合䜓、あるいは特公昭51−482号公報に蚘茉され
おいるグリシゞルアリレヌトたたはグリシゞルメ
タクリレヌトに桂皮酞たたはβ−−フリル
アクリル酞を付加させ、曎に環状酞無氎物を付加
させお埗られるモノマヌの重合䜓などが挙げられ
る。 本発明の増感剀で増感できる曎に他の光架橋可
胜な䞍飜和結合を有する高分子化合物ずしおは−
CHCH−CO−の基を含むポリ゚ステル類、ポ
リアミド類、ポリカヌボネヌト類がある。このよ
うな高分子化合物ずしおは䟋えば米囜特蚱第
3030208号および同第3707373号の各明现曞に蚘茉
されおいるようなポリマヌ䞻鎖に感光基を含み゚
ステル結合により結合された可溶性瞮重合生成
物、䟋えば−プニレンゞアクリル酞ずゞオヌ
ルからなる感光性ポリ゚ステルが挙げられる。 たた、曎に本発明の増感剀で増感できる光架橋
性材料ずしおは、米囜特蚱第3929489号に瀺され
おいる。その有甚な具䜓䟋は構造匏 〔匏䞭、はカルボニル基であり、およびは
その合蚈がずなる敎数であり、は䞀般匏 で定矩され、Q′は䞀般匏 䜆し、−SO2の方がず結合し、Y″−の方が
ず結合する。で定矩される。匏䞭、は芳銙族
䟡基であり、Y′は芳銙族䟡基であり、Y″は
芳銙族䟡基たたは炭玠原子〜12個のアルキレ
ン基であり、は可溶化性カチオン䟋えば、
Na+、K+の劂きアルカリ金属むオン、アンモニ
りムむオン等である。〕を有する反埩単䜍を含
有する䞍飜和ポリ゚ステルである。 本発明の増感剀で増感できる光架橋可胜なアゞ
ド基を有する高分子化合物ずしおは、米囜特蚱
3096311号、特公昭44−9047号、同44−31837号、
同45−9613号、同45−24915号、同45−25713号等
の各明现曞に蚘茉のアゞド基含有ポリマヌがあ
る。 たた本発明に甚いる適圓な感光性アゞド化合物
ずしおはアゞド基が盎接又はカルボニル基又はス
ルホニル基を介しお芳銙環に結合しおいる芳銙族
アゞド化合物である。これらは光によりアゞド基
が分解しお、ナむトレンを生じ、ナむトレンの
皮々の反応により䞍溶化するものである。奜たし
い芳銙族アゞド化合物ずしおは、アゞドプニ
ル、アゞドスチリル、アゞドベンザル、アゞドベ
ンゟむル及びアゞドシンナモむルの劂き基を個
又はそれ以䞊含む化合物で、たずえば4′−ゞ
アゞドカルコン、−アゞド−4′−−アゞド
ベンゟむル゚トキシカルコン、−ビス−
−アゞドベンザル−−プニレンゞアミン、
−トリ4′−アゞドベンゟキシヘキ
サン、−アゞド−−クロロ−ベンゟキノン、
−ゞアゞド−4′−゚トキシアゟベンれン、
−ゞ4′−アゞドベンザル−−メチル
シクロヘキサノン、4′−ゞアゞドベンゟプ
ノン、−ゞアゞド−−ゞクロロベン
ゟキノン、−ビス−アゞドスチリル
−−オキサゞアゟヌル、−−ア
ゞドシンナモむルチオプン、−ゞ
4′−アゞドベンザルシクロヘキサノン、
4′−ゞアゞドプニルメタン、−−アゞド
プニル−−フリル−−ペンタ−−
ゞ゚ン−−オン、−−アゞドプニル−
−−メトキシプニル−ペンタ−−
ゞ゚ン−−オン、−−アゞドプニル−
−−ナフチルプロペン−−オン、−
−アゞドプニル−−−ゞメチルアミ
ノプニル−プロパン−−オン、−−ア
ゞドプニル−−プニル−−ペンタ
ゞ゚ン−−オン、−−アゞドプニル−
−−ニトロプニル−−プロペン−−
オン、−−アゞドプニル−−−フ
リル−−プロペン−−オン、−
トリ4′−アゞドベンゟキシヘキサン、
−ビス−−アゞドベンゞリゞン−−−ブ
チルシクロヘキサノン、4′−ゞアゞドゞベ
ンザルアセトン、4′−ゞアゞドスチルベン−
2′−ゞスルホン酞、4′−アゞドベンザルアセ
トプノン−−スルホン酞、4′−ゞアゞド
スチルベン−α−カルボン酞、ゞ−−アゞド
−2′−ヒドロキシベンザルアセトン−−スル
ホン酞、−アゞドベンザルアセトプノン−
−スルホン酞、−アゞド−−ゞベンれン
スルホニルアミノナフタレン、4′−ゞアゞド
−スチルベン−2′−ゞスルホン酞アニリド等
をあげるこずが出来る。 本発明に甚いる䞊蚘のような感光性アゞド化合
物の光分解生成物ず反応する高分子化合物ずしお
は、ポリビニルアルコヌル、ポリビニルピロリド
ン及びその共重合䜓、ポリアクリロニトリル、ア
クリロニトリルずスチレンの共重合物、アクリロ
ニトリルずブタゞ゚ンおよびスチレンずの共重合
物、ポリアミド−ナむロン、−ナむロ
ンなど、ポリ−ブタゞ゚ン、ポリむ゜プ
レン、環化ゎム、ノボラツク型プノヌル暹脂、
ノボラツク型倉性プノヌル暹脂、−ヒドロキ
シ゚チルメタアクリレヌトの単独あるいは共
重合䜓、シス−−シクロヘキセン−−ゞ
カルボキシレヌト基を偎鎖に有する高分子重合
䜓、スチレン−無氎マレむン酞共重合䜓、クロト
ン酞−酢酞ビニル共重合䜓、酢酞セルロヌス誘導
䜓、ポリビニルピリゞン、キシレン暹脂、グル
ヌ、カれむン、アラビアゎム、卵癜、ポリビニル
アルコヌルのビニルモノマヌグラフト重合䜓、ノ
ボラツク型メタクレゟヌル暹脂、アクリロむルグ
リシン−酢酞ビニル共重合䜓、スチレン−ブタゞ
゚ンゎム、゚ポキシ暹脂、ポリアクリルアミド、
アクリルアミドの共重合䜓、ポリりレタン暹脂、
ポリスチレン、等を挙げるこずができる。 本発明に甚いる感光性アゞド基を有する化合物
ず、その光分解生成物ず反応する高分子化合物の
混合物は、特開昭50−32923号、同50−32924号、
特公昭50−10725号、同50−11285号、特開昭52−
134656号、同53−10648号、等の明现曞に蚘述さ
れおいる。 本発明に甚いる感光性アゞド基を有する化合物
ず、その光分解生成物ず反応する高分子化合物の
混合物は、該アゞド化合物が〜30wt、該高
分子化合物が99〜70wtの割合である。 本発明の感光性組成物は感光性レゞスト圢成化
合物、すなわち光架橋可胜な高分子たたは感光性
アゞド基を有する化合物ずその光分解生成物ず反
応する高分子化合物ずの混合物ず増感剀のほかに
必芁に応じお可塑剀、結合剀あるいは染料や顔料
を添加し溶媒䞭に溶解せしめ適圓な支持䜓䞊に公
知の方法により塗垃しお甚いられる。 可塑剀ずしおはゞメチルフタレヌト、ゞ゚チル
フタレヌト、ゞブチルフタレヌト、ゞヘキシルフ
タレヌト、ゞシクロヘキシルフタレヌト、ゞトリ
デシルフタレヌトなどのフタル酞゚ステル類、ゞ
メチルグリコヌルフタレヌト、゚チルフタリル゚
チルグリコレヌト、ブチルフタリルブチルグリコ
レヌトなどのグリコヌル゚ステル類、トリクレゞ
ルホスプヌト、トリプニルホスプヌトなど
のリン酞゚ステル類、ゞむ゜ブチルアゞペヌト、
ゞオクチルアゞペヌト、ゞブチルセバケヌト、ゞ
ブチルマレヌトなどの脂肪族二塩基酞゚ステル類
などがある。 結合剀ずしおは塗垃溶媒に溶ける有機高分子重
合䜓の䞭から遞ばれる。このような高分子重合䜓
ずしおは、ポリ酢酞ビニル、ポリビニルアルコヌ
ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリロニトリ
ル、アクリロニトリルずスチレンの共重合物、ア
クリロニトリルずブタゞ゚ンおよびスチレンずの
共重合物、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリアミ
ド−ナむロン、−ナむロンなど、ポ
リ−ブタゞ゚ン、ポリむ゜プレン、環化ゎ
ム、゚チルセルロヌス、アセチルセルロヌス、ポ
リビニルブチラヌル、ノボラツク型プノヌル暹
脂、ノボラツク型倉性プノヌル暹脂などがあ
る。 染料あるいは顔料ずしおは、䟋えばメチレンブ
ルヌ、クリスタルバむオレツト、ロヌダミン、
フクシン、オヌラミン、アゟ系染料、アントラキ
ノン系染料、酞化チタン、カヌボンブラツク、酞
化鉄、フタロシアニン系顔料、アゟ系顔料などが
ある。 次に、この堎合の各皮構成成分の奜たしい比率
および特に奜たしい比率を感光性レゞスト圢成化
合物各100重量郚に察する重量郚で衚わす。 奜たしい範囲 特に奜たしい範囲 増感剀 0.1〜100重量郚0.1〜50重量郚 可塑剀 〜1000 〃 〜500 〃  結合剀 〜5000 〃 〜1000 〃  染料あるいは顔料
〜100 〃 〜50 〃  本発明の感光性組成物を塗垃するずきに甚いら
れる溶媒ずしおは、゚チレンゞクロリド、シクロ
ヘキサノン、メチル゚チルケトン、酢酞メチルセ
ロセルブ、モノクロルベンれン、トル゚ン、酢酞
゚チルなどである。 これらの溶媒は単独又は混合しお䜿甚される。
感光性平印刷版を補造する堎合、塗垃量は、䞀般
的に固圢分ずしお0.1〜10.0m2が適圓であり、
特に奜たしくは0.5〜5.0m2である。 本発明の感光性組成物は感光性平版印刷版の感
光局ずしお奜適である。感光性平版印刷版に適し
た支持䜓ずしおは、芪氎化凊理したアルミニりム
板、たずえばシリケヌト凊理アルミニりム板、陜
極酞化アルミニりム板、砂目立おしたアルミニり
ム板、シリケヌト電着したアルミニりム板があ
り、その他亜鉛板、ステンレス板、クロヌム凊理
銅板、芪氎化凊理したプラスチツクフむルムや玙
を挙げるこずができる。 本発明の感光性組成物をフオトマスク甚フむル
ムの補造に䜿甚する堎合、奜適な支持䜓ずしお
は、アルミニりム、アルミニりム合金やクロムを
蒞着させたポリ゚チレンテレフタレヌトフむルム
や着色局を蚭けたポリ゚チレンテレフタレヌトフ
むルムを挙げるこずができる。 たた本発明の組成物をフオトレゞストずしお䜿
甚する堎合には銅板又は銅メツキ板ステンレス
板、ガラス板等の皮々のものを支持䜓ずしお甚い
るこずができる。 以䞋、実斜䟋をも぀お本発明を説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。 本発明の䞀般匏で衚わされる増感剀の代
衚的化合物の補造を補造䟋〜に瀺す。列蚘し
た化合物党おNo.1〜No.20は、䞋蚘補造䟋
〜のいずれかで満足に補造できる。 補造䟋  −゚チル−−−゚チルベンゟオキサゟ
リリデンロヌダニン増感剀No.1の補造 −メルカプトベンゟオキサゟヌル3.0ず
−トル゚ンスルホン酞゚チル12.0を150℃に加
熱し、時間反応させた。反応物を80℃たで冷华
し゚チルアルコヌル25mlを添加し、−゚チルメ
ルカプト−−゚チルベンゟオキサゟリりム−
−トル゚ンスルホネヌトの゚タノヌル溶液を埗
た。 この溶液に−゚チルロヌダニン4.8を添加
し、宀枩玄20℃に撹拌しながらトリ゚チルア
ミン6.0を分間で滎䞋し、適䞋埌10分間加熱
還流した。冷华埌、生成した沈柱物を集し、゚
チルアルコヌルより再結晶しお、−゚チル−
−−゚チルベンゟオキサゟリリデンロヌダ
ニン融点165〜166℃4.0を埗た。 補造䟋  −゚チル−−−゚チルベンゟチアゟリ
リデンロヌダニン増感剀No.6の補造 −メルカプトベンゟチアゟヌル3.3ず−
トル゚ンスルホン酞゚チル10.0を150℃に加熱
し時間反応させた。反応物を80℃たで冷华埌゚
タノヌル30mlを添加し−゚チルメルカプト−
−゚チルベンゟチアゟリりム−−トル゚ンスル
ホネヌトの゚タノヌル溶液を埗た。 この溶液に−゚チルロヌダニン3.2を添加
し、宀枩玄20℃にお撹拌しながらトリ゚チル
アミン6.1を分間で滎䞋し、適䞋埌10分間加
熱還流した。冷华埌、生成した沈柱を集し、ク
ロロホルム−゚チルアルコヌル混合溶媒より再結
晶しお、−゚チル−−−゚チルベンゟチ
アゟリリデンロヌダニン融点246〜248℃
4.5を埗た。 補造䟋  −カルボ゚トキシメチル−−−゚チル
ベンゟチアゟリリデンロヌダニン増感剀
No.8の補造 補造䟋で埗られた䞭間䜓−゚チルメルカプ
ト−−゚チルベンゟチアゟリリりム−トル゚
ンスルホネヌト13.0の゚チルアルコヌルの30ml
溶液に−カルボ゚トキシメチルロヌダニン4.4
を添加し宀枩玄20℃にお撹拌しながらトリ
゚チルアミン6.1を分間で滎䞋し、滎䞋埌10
分間加熱還流した。冷华埌、生成した沈柱を集
し、クロロホルム−゚チルアルコヌル混合溶媒よ
り再結晶しお−カルボ゚トキシメチル−−
−゚チルベンゟチアゟリリデンロヌダニン
融点250〜252℃1.1を埗た。 補造䟋  −ベンゞル−−−゚チルベンゟチアゟ
リリデンロヌダニン増感剀No.9の補造 補造䟋で埗られた䞭間䜓−゚チルメルカプ
ト−−゚チルベンゟチアゟリりム−トル゚ン
スルホネヌト13.0の゚チルアルコヌルの30ml溶
液に−ベンゞルロヌダニン4.5を添加し、宀
枩玄20℃にお撹拌しながらトリ゚チルアミン
6.1を分間で滎䞋し、滎䞋埌10分間加熱還流
した。冷华埌、生成した沈柱を集し、クロロホ
ルム、゚チルアルコヌル混合溶媒より再結晶しお
−ベンゞル−−−゚チルベンゟチアゟリ
リデンロヌダニン融点209〜211℃4.6を
埗た。 補造䟋  −−゚チルベンゟチアゟリリデン−
−オキサゟリン−−チオン−−オン増
感剀No.13の補造 補造䟋で埗られた䞭間䜓−゚チルメルカプ
ト−−゚チルベンゟチアゟリりム−−トル゚
ンスルホネヌト13.0の゚チルアルコヌルの30ml
溶液に−オキサゟリン−−チオン−−
オン2.3を添加し、宀枩玄20℃にお撹拌し
ながらトリ゚チルアミン6.1を分間で滎䞋し、
滎䞋埌10分間加熱還流した。冷华埌、生成した沈
柱を集し、アセトニトリルより再結晶しお−
−゚チルベンゟチアゟリリデン−−オ
キサゟリン−−チオン−−オン融点217〜
218℃2.5を埗た。 以䞋に本発明の実斜䟋を瀺す。 実斜䟋  衚面を砂目立おした埌陜極酞化した厚さ0.24mm
のアルミニりム板に次の感光液をポラヌで塗垃
し100℃においお分間也燥を行ない感光性片版
印刷版を䜜成した。 −プニレンゞアクリル酞゚チルず等モルの
−β−ヒドロキシ゚トキシシクロヘキサン
ずの瞮合で合成されたポリ゚ステル 0.5 増感剀第衚参照 0.03 ゞヘキシルフタレヌト 0.05 銅フタロシアニン 0.05 モノクロロベンれン  ゚チレンゞクロリド  也燥埌の塗垃重量は1.2m2であ぀た。也燥
した平板印刷版は盎ちに感光局を䞊に向けたたた
台䞊に眮き感光局䞊党面に玙を眮きさらに玙党面
均䞀に加重をかけ、宀枩玄15℃〜玄30℃にお
䞀週間攟眮した。䞀週間埌玙を取り陀き感光局の
状態を肉県で芳察した。この結果を第衚に瀺し
た。たた、−ベンゟむルメチレン−−メチル
〔−〕ナフトチアゟリンBNTZを増
感剀ずしお甚いた堎合を比范䟋ずしお第
衚に瀺した。
【衚】 比范䟋に瀺した増感剀BNTZでは䞀週間埌
にお増感剀の䞀郚が結晶ずしお感光局䞭で析出す
るが本発明の増感剀では第衚に瀺したように感
光局䞭においお結晶の析出はなく、感光局は良奜
な状態が保持されおおり本発明の所期の効果が十
分認められた。 実斜䟋  実斜䟋においお䜜成した感光性印刷版の䞊に
ステツプ・り゚ツゞ濃床段差0.15。濃床段数
〜15段を眮きゞ゚ツトプリンタヌオヌク補䜜
所補。型匏HMW−69F1にお60秒間露光した
埌DN−富士フむルム(æ ª)補。ネガ型PS版甚珟
像液で25℃においお60秒間珟像し、取出した画
像の察応するステツプ・り゚ツゞの最高段数を詊
料の感床ずしお第衚に瀺した。段数が高いほど
感床も高いこずを意味する。たた、−ベンゟむ
ルメチレン−−メチル〔−〕ナフトチ
アゟリンBNTZを増感剀ずしお甚いた堎合
を比范䟋、増感剀を甚いない堎合を比范
䟋ずしお各々第衚に瀺した。
【衚】 第衚に瀺したように本発明の増感剀はこれを
甚いない堎合に比范し極めお高い感床を瀺し、
BNTZ同等ないしこれを䞊回る感床性胜であ぀
た。 実斜䟋  実斜䟋にお甚いた未塗垃アルミニりム板に次
に感光液をポラヌで塗垃し80℃においお分間
也燥を行ない感光性平版印刷版を䜜成した。 ポリビニルアルコヌルの桂皮酞 ゚ステル 0.4 増感剀第衚参照 0.03 シクロヘキサノン 10ml トル゚ン ml 䜜成した印刷版は実斜䟋ず同様に版䞊にステ
ツプ・り゚ツゞ濃床段差0.15。濃床段数〜15
段を眮き前述のゞ゚ツト・プリンタヌにお120
秒間露光した埌シクロヘキサノンで25℃においお
60秒間珟像した。珟像により珟出した画像の察応
するステツプ・り゚ツゞの最高段数を詊料の感床
ずしお第衚に瀺した。段数が高いほど感床も高
いこずを意味する。たた、増感剀を甚いない堎合
を比范䟋ずしお第衚に瀺した。
【衚】 第衚に瀺したように本発明の増感剀はこれを
甚いない堎合に比范し極めお高い感床を瀺した。 実斜䟋  実斜䟋にお甚いた未塗垃アルミニりム板に次
の感光液をポラヌで塗垃し、80℃においお分
間也燥を行ない感光性平版印刷版を䜜成した。 −ゞ4′−アゞドベンザル−−メチル
シクロヘキサノン 0.4 −ブチルメタクリレヌトず−ヒドロキシ゚チ
ルメタクリレヌトの共重合䜓共重合䜓モル比
にテトラヒドロフタル酞無氎物を反応さ
せた高分子化合物 3.0 増感剀第衚参照 0.3 メチルセロ゜ルブ 60ml シクロヘキサノン 60ml 䜜成した印刷版は実斜䟋ず同様に版䞊にステ
ツプ・り゚ツゞを眮きゞ゚ツト・プリンタヌにお
120秒間露光した埌シクロヘキサノンで25℃にお
いお60秒間珟像した。珟出した画像の察応するス
テツプ・り゚ツゞの最高段数を詊料を感床ずしお
第衚に瀺した。段数が高いほど感床も高いこず
を意味する。たた、−ベンゟむルメチレン−
−メチル〔−〕ナフトチアゟリン
BNTZを増感剀ずしお甚いた堎合を比范䟋
、増感剀を甚いない堎合を比范䟋ずし
お第衚に瀺した。
【衚】 第衚に瀺したように本発明の増感剀はこれを
甚いない堎合に比范しステツプ・り゚ツゞにおい
3.0段〜5.0段、すなわち2.8〜5.6倍高感床であ぀
た。たた、BNTZに比范しおも高感床であ぀た。 実斜䟋  実斜䟋にお甚いた未塗垃アルミニりム板に次
の感光液をポラヌで塗垃し100℃にお分間也
燥を行ない感光性印刷版を䜜成した。 ポリビニルアルコヌルを−アゞドベンズアルデ
ヒドにおアセタヌル化した感光性化合物 0.4 増感剀第衚参照 0.03 ゞヘキシルフタレヌト 0.1 ゚チルセル゜ルブ 13ml 䜜成した印刷板は実斜䟋ず同様に版䞊にステ
ツプ・り゚ツゞを眮き前述のゞ゚ツトプリンタヌ
にお120秒間露光した埌゚チルセロ゜ルブで25℃
においお60秒間珟像した。珟像により珟出した画
像の察応するステツプ・り゚ツゞの最高段数を詊
料の感床ずしお第衚に瀺した。段数が高いほど
感床も高いこずを意味する。たた、増感剀を甚い
ない堎合を比范䟋ずしお第衚に瀺した。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋にお甚いた未塗垃アルミニりム板に次
の感光液をポラヌで塗垃し80℃にお分間也燥
を行ない感光性印刷版を䜜成した。 ポリ〔−シクロヘキシレン−ビスオキシ
゚チレン−−プニレンゞアクリレヌト−コ
−3′−゜デむオ−むミノゞスルホニルベ
ンゟ゚ヌト〕 0.5 ゞヘキシルフタレヌト 0.1 増感剀第衚参照 0.03 トル゚ン ml メチルセロ゜ルブアセテヌト ml 䜜成した印刷版は実斜䟋ず同様に版䞊にステ
ツプ・り゚ツゞを眮き、前述のゞ゚ツト・プリン
タヌにお60秒間露光した埌DN−珟像液で25℃
においお60秒間珟像し珟出した画像の察応するス
テツプ・り゚ツゞの最高段数を詊料の感床ずしお
第衚に瀺した。段数が高いほど感床も高いこず
を意味する。たた、増感剀ずしお−ベンゟむル
メチレン−−メチル〔−〕ナフトチア
ゟリンBNTZを増感剀ずしお甚いた堎合を
比范䟋、増感剀を甚いない堎合を比范䟋
ずしお第衚に瀺した。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (a) 光架橋可胜な高分子化合物および増感剀
    を含む組成物、たたは (b) 感光性アゞド基を有する化合物、該化合物の
    光分解生成物ず反応する高分子化合物および増
    感剀を含む組成物 においお、該増感剀ずしお䞋蚘䞀般匏 は窒玠を含む耇玠環栞を圢成するのに必芁な
    非金属原子矀を衚わす。R1はアルキル基、眮換
    アルキル基を衚わす。R2は氎玠原子、アルキル
    基、眮換アルキル基、アリヌル基、眮換アリヌル
    基を衚わす。およびは各々独立しお酞衚原子
    たたは硫黄原子を衚わす。で衚わされる化合物
    を甚いるこずを特城ずする感光性組成物。
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