JP2002523398A5

JP2002523398A5 -

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Publication number: JP2002523398A5
Application number: JP2000566246A
Authority: JP
Filing date: 1999-08-06
Publication date: 2006-09-14
Anticipated expiration: 2019-08-06

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】式Ｉ、II又はIII
【化１】

（式中、
ｍは、０又は１であり、
ｎは、１、２又は３であり、
Ｒ₁は、非置換であるか、基Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ₆、ＮＲ₇Ｒ₈、ＳＲ₉及び／又は−Ｓ−フェニルの１個以上によって置換されているフェニルであり、置換基ＯＲ₆、ＳＲ₉及びＮＲ₇Ｒ₈は、基Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び／又はＲ₉を介してフェニル環上のさらなる置換基又はフェニル環の炭素原子の１個とで５又は６員環を形成することができ、あるいは、Ｒ₁は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリルであり、基ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、ＯＲ₆、ＮＲ₇Ｒ₈、ＳＲ₉及び／又は−Ｓ−フェニルによって置換されており、置換基ＯＲ₆、ＳＲ₉及びＮＲ₇Ｒ₈は、基Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び／又はＲ₉を介してナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環上のさらなる置換基又はナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環の炭素原子の１個とで５又は６員環を形成することができ、あるいは、Ｒ₁は、非置換であるか、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、ＯＲ₆、ＮＲ₇Ｒ₈、ＳＲ₉及び／又は−Ｓ−フェニルによって置換されているヘテロアリール基であり、置換基ＯＲ₆、ＳＲ₉及びＮＲ₇Ｒ₈は、基Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び／又はＲ₉を介してヘテロアリール環上のさらなる置換基又はヘテロアリール環の炭素原子の１個とで５又は６員環を形成することができ、あるいは、Ｒ₁は、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルケニル又はＣ₆〜Ｃ₁₂ビシクロアルケニルであり、ただし、基Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルケニル又はＣ₆〜Ｃ₁₂ビシクロアルケニルの二重結合（単数又は複数）は、Ｒ₄及びＲ₅によって置換されている二重結合と共役しており、あるいは、ｍが０であるならば、Ｒ₁はさらに、ベンゾイル、２−フロイル、２−チオフェンカルボニル、２−ピリジンカルボニル又は２−ピロールカルボニルであり、基ベンゾイル、２−フロイル、２−チオフェンカルボニル、２−ピリジンカルボニル又は２−ピロールカルボニルは、非置換であるか、基Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ₆、ＮＲ₇Ｒ₈、ＳＲ₉及び／又は−Ｓ−フェニルの１個以上によって置換されており、置換基ＯＲ₆、ＳＲ₉及びＮＲ₇Ｒ₈は、基Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び／又はＲ₉を介してベンゾイル、２−フロイル、２−チオフェンカルボニル、２−ピリジンカルボニルもしくは２−ピロールカルボニル環上のさらなる置換基又はベンゾイル、２−フロイル、２−チオフェンカルボニル、２−ピリジンカルボニルもしくは２−ピロールカルボニル環の炭素原子の１個とで５又は６員環を形成することができ、あるいは、ｍが０であり、ｎが１であり、同時に、Ｒ₅が、非置換であるか、１個以上のＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ＯＲ₆、ＮＲ₇Ｒ₈、ＳＲ₉及び／又は−Ｓ−フェニルによって置換されているフェニルであるならば、Ｒ₁はさらに水素又はハロゲンであり、
Ｒ′₁は、ビニレン、フェニレン、ナフチレン、
【化２】

ジフェニレン又はオキシジフェニレンであり、基フェニレン、ナフチレン、
【化３】

ジフェニレン及びオキシジフェニレンは、非置換であるか、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルによって置換されており、
Ｒ₂は、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ（Ｏ）_x−、非置換であるか、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルによって置換されているＣ₆〜Ｃ₁₂アリール−Ｓ（Ｏ）_x−であるか、あるいは、Ｒ₂は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−ＳＯ₂Ｏ−、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリール−ＳＯ₂Ｏ−、ジフェニル−ホスフィノイルであるか、あるいは、Ｒ₂は、非置換であるか、ＣＮ、ＮＯ₂又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルによって置換されているベンゾイルであり、
ｘは、１又は２であり、
Ｒ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり、基フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル及びフェナントリルスルホニルの基フェニル、ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、１個以上のハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₆アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ＯＲ₆、ＣＯＯＲ₉、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−ＯＣＯ−、Ｒ₉ＯＳＯ₂−及び／又はＮＲ₇Ｒ₈によって置換されており、あるいは、Ｒ₃は、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、トリフェニルシリル又は基
【化４】

であり、
Ｙ₁、Ｙ₂及びＹ₃は、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ′₃は、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキレンジスルホニル、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、
【化５】

ジフェニレンジスルホニル又はオキシジフェニレンジスルホニルであり、基フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、
【化６】

ジフェニレンジスルホニル又はオキシジフェニレンジスルホニルの基フェニレン、ナフチレン、
【化７】

ジフェニレン及びオキシジフェニレンは、非置換であるか、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルによって置換されており、
Ｒ₄及びＲ₅は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−Ｓ−フェニル、ＯＲ₆、ＳＲ₉、ＮＲ₇Ｒ₈、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル又はフェノキシカルボニルであるか、あるいは、Ｒ₄とＲ₅とがいっしょになって直接結合であり、
Ｒ₆は、水素、フェニル、非置換であるか、フェニル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ₂〜Ｃ₆アルカノイルによって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルであるか、あるいは、Ｒ₆は、１個以上の−Ｏ−又は−Ｓ−によって中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキルであり、中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキルは、非置換であるか、フェニル、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ₂〜Ｃ₆アルカノイルによって置換されており、
Ｒ₇及びＲ₈は、互いに独立して、水素又は非置換であるか、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチル−フェニル）スルホニル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルカノイルによって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルであるか、あるいは、Ｒ₇及びＲ₈は、１個以上の−Ｏ−によって中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキルであり、−Ｏ−で中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキルは、非置換であるか、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルカノイルによって置換されており、あるいは、Ｒ₇及びＲ₈は、フェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか、あるいは、Ｒ₇とＲ₈とは、それらが結合する窒素原子といっしょになって、−Ｏ−又は−ＮＲ₆−によって中断されていてもよい５、６又は７員環を形成し、
Ｒ₉は、非置換であるか、ＯＨ及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシによって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルであるか、あるいは、Ｒ₉は、１個以上の−Ｏ−又は−Ｓ−によって中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキルであり、中断されているＣ₂〜Ｃ₁₂アルキルは、非置換であるか、ＯＨ及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシによって置換されており、
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、互いに独立して、非置換であるか、ハロゲンによって置換されているＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、あるいは、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、非置換であるか、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はハロゲンによって置換されているフェニルであるか、あるいは、Ｒ₁₁とＲ₁₂とがいっしょになって、非置換であるか、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はハロゲンによって置換されている１，２−フェニレン又はＣ₂〜Ｃ₆アルキレンであり、
ただし、ｍ及びｎがいずれも１であり、Ｒ₄及びＲ₅がいずれも水素であり、Ｒ₁がフェニルであるならば、Ｒ₃は、ｐ−トリルスルホニルではない）
の化合物。
【請求項２】ｎが１であり、ｍが０又は１であり、
Ｒ₁が、非置換のフェニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＯＲ₆によって置換されているフェニルであり、
Ｒ₂がＣＮであり、
Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルであり、Ｒ₄及びＲ₅が、互いに独立して、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】式Ｉａ
【化１０】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅は、請求項１で定義したとおりである）
の化合物。
【請求項４】ａ）酸の作用の下で架橋させることができる少なくとも１種の化合物及び／又は
ｂ）酸の作用の下で溶解性が変化する少なくとも１種の化合物及び、
ｃ）潜在的な酸光開始剤として、請求項１記載の式Ｉ、II又はIIIの少なくとも１種の化合物とを含む組成物。
【請求項５】成分ｃ）に加えて、さらなる光開始剤、増感剤及び／又は添加物を含む、請求項４記載の組成物。
【請求項６】酸の作用の下で架橋させることができる化合物を架橋させる方法であって、請求項１記載の式Ｉ、II及び／又はIIIの化合物を前記化合物に加え、１８０〜１５００nmの範囲の波長を有する光を画像様又は全区域に照射することを含む方法。
【請求項７】表面被覆、印刷インク、版面、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト材料及び画像記録材料又はホログラフィー像の像記録材料の製造方法であって、１８０〜１５００nmの範囲の波長を有する光を請求項４又は５記載の組成物に照射することを含む方法。
【請求項８】請求項１記載の式Ｉ、II又はIIIの化合物を感光性酸供与体として使用する、表面被覆、印刷インク、版面、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト材料又は画像記録材料もしくはホログラフィー像の像記録材料の製造方法。
【請求項９】請求項１記載の式Ｉ、II及び／又はIIIの少なくとも１種の化合物を感光性酸供与体として含むフォトレジスト。
【請求項１０】１８０nmの波長領域まで透明であるポリマーを含む、請求項９記載のフォトレジスト。