JP5746829B2 - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(1) (C)n個の塩基性基と、m個の活性光線または放射線の照射により酸を発生する基を有し、n≧1、m≧2でかつn<mである塩基性化合物を含有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(8) 上記活性光線または放射線の照射によって酸を発生する基の少なくとも1個が、下記一般式(3−1)〜(3−3)のいずれかで表されることを特徴とする(1)から(6)のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(9) 上記(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂が、下記一般式 (III)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする(1)〜(8)のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Aは、エステル結合(−COO−で表される基)またはアミド基(−CONH−)で表される基を表す。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物に含有される塩基性化合物(C)は、n個の塩基性基と、m個の活性光線または放射線の照射により酸を発生する基(以下、「酸発生基」ともいう)を有し、n≧1、m≧2でかつn<mであることを特徴とする。すなわち、塩基性化合物(C)は、1個以上の塩基性基と2個以上の酸発生基を含有し、且つ酸発生基の数が塩基性基よりも多いことを特徴とする。
以下に(2−1)〜(2−3)、(3−1)〜(3−3)で表される基の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
Bは塩基性を示す基であれば特に限定はないが、アミノ基、又はフォスフィン基であることが好ましい。
R1、R3、R4及びR5としてのアルキレン基、シクロアルキレン基またはアリーレン基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては電子吸引性基であることが好ましく、フッ素原子、パーフルオロアルキル基(例えば、トリフルオロメチル基)などが好ましい。
以下に化合物(C)の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(A)(以下、「光酸発生剤」ともいう。)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
光酸発生剤の内で好ましい化合物として、下記一般式(ZI)、(ZII)、(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はフェニルチオ基を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cおけると同様のアルコキシ基を挙げることができ、アルキル基については、例えば、炭素数1〜12のアルキル基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖(例えば、メチル基、エチル基を挙げることができる。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または単環もしくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
R14は複数存在する場合は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、または単環もしくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
rとしては、0〜2が好ましい。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。R204〜R207のアリール基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造を有するアリール基としては、例えば、ピロール残基(ピロールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、フラン残基(フランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、チオフェン残基(チオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)、インドール残基(インドールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾフラン残基(ベンゾフランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾチオフェン残基(ベンゾチオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)等を挙げることができる。
酸発生剤として、更に、下記一般式(ZIV)、(ZV)、(ZVI)で表される化合物を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
酸発生剤の内でより好ましくは、一般式(ZI)〜(ZIII)で表される化合物である。
酸発生剤の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
上記(A)光酸発生剤は本発明の組成物中の全固形分量に対して1〜60質量%含まれることが好ましく、3〜50質量%含まれることがより好ましく、3〜35質量%含まれることが特に好ましい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂(B)を含有する。
樹脂(B)は、好ましくはアルカリ現像液に不溶又は難溶性である。
アルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等が挙げられる。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
Xa1は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基又は−CH2−R9で表される基を表す。R9は、ヒドロキシ基又は1価の有機基を表し、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。Xa1は好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
R1、R3は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基又は−CH2−R9で表される基を表す。R9は1価の有機基を表す。
R2、R4、R5、R6は、各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rは、炭素原子とともに脂環構造を形成するのに必要な原子団を表す。
R2におけるシクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、置換基を有していてもよい。
R2は好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜5のものであり、例えばメチル基、エチル基が挙げられる。
R3〜R5は、一般式(II)におけるものと同義である。
Aは、エステル結合(−COO−で表される基)またはアミド結合(−CONH−で表される基)を表す。
R0は、複数個ある場合にはそれぞれ独立にアルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組み合わせを表す。
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、アミド結合、ウレタン結合
nは、−R0−Z−で表される構造の繰り返し数であり、1〜5の整数を表す。
R7は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zは好ましくは、エーテル結合、エステル結合であり、特に好ましくはエステル結合である。
また、R8は無置換のラクトン構造を有する1価の有機基、或いはメチル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を置換基として有するラクトン構造を有する1価の有機基が好ましく、シアノ基を置換基として有するラクトン構造(シアノラクトン)を有する1価の有機基がより好ましい。
下記具体例中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、アセトキシメチル基を表す。
R7、A、R0、Z、及びnは、上記一般式(III)と同義である。
R9は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、水酸基又はアルコキシ基を表し、複数個ある場合には2つのR9が結合し、環を形成していてもよい。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。mは0または1であることが好ましい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
一般式(III)で表される単位以外のラクトン基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、水酸基で、残りが水素原子である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
具体例中、RxはH,CH3,CH2OH,またはCF3を表す。
Raは水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、又はCF3を表す。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
また、樹脂(B)は、後述する疎水性樹脂(I)との相溶性の観点から、フッ素原子および珪素原子を含有しないことが好ましい。
また、本発明の樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、上述した本発明の塩基性化合物(C)と共に他の塩基性化合物(D)を含有することが好ましい。
R200 、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。R203 、R204、R205及びR206 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これらの塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられ得る。
前記各成分を溶解させて感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
本発明における感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明のカルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を含有してもよい。このような溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、ProceedingofSPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、(B)成分の樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、解像力向上の観点から、膜厚30〜250nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚30〜200nmで使用されることが好ましい。感光性組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
また、現像処理または、リンス処理の後に、パターン上に付着している現像液またはリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
感活性光線性または感放射線性樹脂組成物からなる膜を、液浸媒体を介して露光する場合には、必要に応じてさらに疎水性樹脂(I)を添加することができる。これにより、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物膜表層に疎水性樹脂(I)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、膜とした際の水に対する膜表面の後退接触角を向上させ、液浸水追随性を向上させることができる。疎水性樹脂(I)としては、表面の後退接触角が添加することにより向上する樹脂であれば何でもよいが、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂であることが好ましい。感活性光線性または感放射線性樹脂組成物膜の後退接触角は60°〜90°が好ましく、更に好ましくは70°以上である。添加量は、膜の後退接触角が前記範囲になるよう適宜調整して使用できるが、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物の全固形分を基準として、0.1〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜5質量%である。疎水性樹脂(I)は前述のように界面に遍在するものであるが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレイレン基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。
(x)活性プロトンを有する基、
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基
である。
アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する繰り返し単位としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルによる繰り返し単位のように、樹脂の主鎖にアルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)が結合している繰り返し単位、あるいはアルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入、のいずれも好ましい。
疎水性樹脂(I)は、塩基存在下において水に対する親和性が向上する基を有する繰り返し単位として、下記一般式(i)〜(iii)で表される構造の少なくとも1種を含有することが好ましい。
以下に塩基存在下において水に対する親和性が向上する基を有する繰り返し単位の具体例を示す。式中、RxはH、CH3、CF3、CH2OHを表す。
疎水性樹脂(I)に於ける、酸の作用により分解する基(z)を有する繰り返し単位は、(B)成分の樹脂で挙げた酸分解性基を有する繰り返し単位と同様のものに加え、下記具体例が挙げられる。
疎水性樹脂(I)は、更に、下記一般式(iv)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
Rは、水素原子、アルキル基又はフッ素で置換されていてもよいアルキル基、シアノ基、又は−CH2−O−Rac2基を表す。ここで、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
L6は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
L6の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基、フェニレン基、エステル結合(−COO−で表される基)が好ましい。
〔樹脂RA−1〕
窒素気流下シクロヘキサノン65.8gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これにモノマーAを9.84g、モノマーBを4.56g、モノマーCを3.15g、モノマーDを15.26gおよび開始剤V−601 1.43g(モノマーに対し5.0mol%、和光純薬製)をシクロヘキサノン120.86gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後、メタノール900ml/水100mlの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると樹脂(RA−1)が18g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で9300、分散度(Mw/Mn)は1.73であった。
以下に各樹脂における繰り返し単位(モル比)、重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を示す。
1L三口フラスコ中でペンタフルオロベンゼンスルホン酸105.9gをジイソプロピルエーテル100mlに溶解させ、氷冷しながらイソブタノール50g、ピリジン50gのジイソプロピルエーテル100ml溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後、室温にて4時間攪拌し、酢酸エチル300ml、1N塩酸300mlを加えた。有機層を飽和重曹水300ml、飽和食塩水300mlで洗浄した後、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し化合物1を105g(収率88%)得た。
化合物1(10g)を1,2−ジクロロメタン50mlに溶解させ、氷冷しながらN-tert-ブチルジエタノールアミン2.64g、1N水酸化ナトリウム水溶液を加えた。滴下終了後、反応液を室温にて3時間攪拌した後、酢酸エチル50mlを加え、有機層を水100mlで洗浄した。反応液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーをもちいて精製し、化合物2を2.2g(収率19%)得た。
化合物2(2.2g)をアセトニトリル10mlに溶解させ、ヨウ化ナトリウム0.9gを加えて2時間攪拌した。攪拌後、生成した固体を濾取しアセトニトリルを用いて洗浄し、化合物3を0.5g(収率25%)を得た。
化合物3(0.5g)をメタノール10mlに溶解させた後、トリフェニルスルホニウムブロミド0.7gを加え、反応溶液を濃縮した。得られた個体に、クロロホルム30ml、水30mlを加え攪拌した後、有機層を抽出し、さらに水100mlを用いて洗浄した。有機層を濃縮することにより塩基性化合物C−3を0.82g(収率95%)。図1及び図2に得られた化合物C−3のNMRチャートを示す。
1L三口フラスコ中で1−ナフトール(10.0g)、1,3−ジブロモプロパン(21.0g)、をアセトニトリル200mlに溶解させ、炭酸カリウム(9.6g)を加えた後、80℃で5時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、ヘキサン500ml、1N水酸化ナトリウム水溶液200mlを加え、有機層を分離し、有機層を水200mlを用いて洗浄後、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物4を9.9g(収率58%)得た。
500ml三口フラスコ中で4−tブチルアニリン(3.0g)、化合物4(9.9g)をNMP100gに溶解させ、炭酸カリウム(5.6g)を加えた後、120℃で7時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、ヘキサン300ml、水200mlを加え有機層を分離し、有機層を1N水酸化ナトリウム水溶液100ml、水100mlを用いて洗浄後、濃縮した。得られた粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物5を4.5g(収率43%)得た。
300ml三口フラスコ中で化合物5(4.5g)をテトラメチレンスルホキシド(3.6g)に溶解させた後イートン試薬を100g加え室温で3時間攪拌した。反応液を水200mlに滴下した後、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム(6.7g)、クロロホルム200mlを加え激しく攪拌した後、有機層を分離し、脱イオン水200mlで5回洗浄後、濃縮した。得られた粗結晶を酢酸エチルに50℃で溶解させた後、再結晶することで化合物C−7を3.1g(収率28%、白色固体)得た。図3及び図4に得られた化合物C−7のNMRチャートを示す。
F-NMR(300MHz, DMSO): δ -142.0, -144.9, -149.8
F-NMR(300MHz, DMSO): δ -111.0, -145.4, -152.0, -156.3
F-NMR(300MHz, DMSO): δ -111.0, -145.4, -152.0, -156.3
<レジスト調製>
下記表2に示す成分を溶剤に溶解させて固形分濃度5質量%の溶液を調製し、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を同表に示した。
(露光条件(1)ArFドライ露光)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、130℃で、60秒間ベークを行い、膜厚120nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーを、ArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製PAS5500/1100、NA0.75)を用い、75nm 1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。その後130℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
75nm 1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが75nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュードが良好である。
ラインエッジエッジラフネスの測定は、測長SEM((株)日立製作所S−9260)を使用して、最適露光量における75nmの孤立パターンを観察し、ラインパターンの長手方向のエッジが5μmの範囲についてエッジのあるべき基準線からの距離により50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
ケー・エル・エー・テンコール社製の欠陥検査装置KLA2360(商品名)を用い、欠陥検査装置のピクセルサイズを0.16μmに、また閾値を20に設定して、ランダムモードで測定し、比較イメージとピクセル単位の重ね合わせによって生じる差異から抽出される現像欠陥を検出して、単位面積(cm2)あたりの現像欠陥数を算出した。値が0.5未満のものを○、0.5以上0.8未満のものを△、0.8以上のものを×とした。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚86nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA1.20、C-Quad、アウターシグマ0.981、インナーシグマ0.895、XY偏向)を用い、55nm1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。液浸液としては超純水を使用した。その後100℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
65nm 1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが65nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュードが良好である。
ラインエッジエッジラフネスの測定は、測長SEM((株)日立製作所S−9260)を使用して、最適露光量における120nmの孤立パターンを観察し、ラインパターンの長手方向のエッジが5μmの範囲についてエッジのあるべき基準線からの距離をにより50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
ケー・エル・エー・テンコール社製の欠陥検査装置KLA2360(商品名)を用い、欠陥検査装置のピクセルサイズを0.16μmに、また閾値を20に設定して、ランダムモードで測定し、比較イメージとピクセル単位の重ね合わせによって生じる差異から抽出される現像欠陥を検出して、単位面積(cm2)あたりの現像欠陥数を算出した。値が0.5未満のものを○、0.5以上0.8未満のものを△、0.8以上のものを×とした。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
HR−1〜3、HR−26、HR−74は、先に例示したものである。
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
〔溶剤〕
S1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:2−ヘプタノン
S3:シクロヘキサノン
S4:γ−ブチロラクトン
S5:プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)
Claims (14)
- (C)n個の塩基性基と、m個の活性光線または放射線の照射により酸を発生する基を有し、n≧1、m≧2でかつn<mである塩基性化合物を含有する感活性光線性または感放射線性樹脂組成物であって、上記(C)塩基性化合物が下記一般式(1)で表されることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
ここで、A1及びA2により表される活性光線または放射線の照射によって酸を発生する基の合計数であるmは2以上であり、Bにより表される塩基性基の数であるnに対しn<mである。また、複数ある場合のA1、A2、B、R1、R3及びR4は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 - (C)n個の塩基性基と、m個の活性光線または放射線の照射により酸を発生する基を有し、nが1であり、mが2又は3である塩基性化合物を含有する感活性光線性または感放射線性樹脂組成物であって、上記活性光線または放射線の照射によって酸を発生する基の少なくとも1個が、下記一般式(3−1)〜(3−3)のいずれかで表されることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記組成物が、(A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記組成物が、(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂が、芳香族基を有さないことを特徴とする、請求項4に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂が、上記一般式(I)で表される繰り返し単位を少なくとも2種を有することを特徴とする請求項6に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂が、上記一般式(I)で表される繰り返し単位及び上記一般式(II)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする請求項6に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増大する樹脂が、下記一般式 (III)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする請求項4〜8のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Aは、エステル結合(−COO−)またはアミド基(−CONH−)を表す。
R0は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、又はその組み合わせを表す。
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、アミド結合、ウレタン結合、又はウレア結合を表す。
R8は、ラクトン構造を有する1価の有機基を表す。
nは、−R0−Z−で表される構造の繰り返し数であり、1〜5の整数を表す。
R7は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。 - 上記塩基性基の少なくとも1個がアミノ基であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記活性光線または放射線の照射によって酸を発生する基の少なくとも1個がオニウム塩構造を有する基であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 上記(C)塩基性化合物の配合率は、上記組成物の全固形分を基準として、0.1〜10質量%であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- さらに(D)疎水性樹脂を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物により膜を形成し、該膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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JP5593277B2 (ja) * | 2011-06-30 | 2014-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、この組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
JP5556765B2 (ja) * | 2011-08-05 | 2014-07-23 | 信越化学工業株式会社 | ArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6002430B2 (ja) * | 2012-05-08 | 2016-10-05 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
JP6076029B2 (ja) * | 2012-10-19 | 2017-02-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6194236B2 (ja) * | 2013-11-26 | 2017-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法、電子デバイスの製造方法、並びに、電子デバイス |
JP6922849B2 (ja) | 2018-05-25 | 2021-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、ポリマー、ネガ型レジスト組成物、フォトマスクブランク、及びレジストパターン形成方法 |
JP7099250B2 (ja) * | 2018-10-25 | 2022-07-12 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
CN113168099A (zh) * | 2019-01-28 | 2021-07-23 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感辐射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、图案形成方法及电子器件的制造方法 |
TWI813846B (zh) * | 2019-01-28 | 2023-09-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光化射線性或感放射線性樹脂組成物、光阻膜、圖案形成方法、電子裝置之製造方法 |
KR102652547B1 (ko) * | 2019-01-28 | 2024-03-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 |
EP3992179A4 (en) * | 2019-06-28 | 2022-11-02 | FUJIFILM Corporation | METHOD FOR PRODUCING RESIN COMPOSITION SENSITIVE TO ACTIVE LIGHT OR ACTIVE RADIATION, METHOD FOR PATTERN FORMING AND METHOD FOR PRODUCING ELECTRONIC DEVICE |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100355254B1 (en) * | 1993-02-15 | 2003-03-31 | Clariant Finance Bvi Ltd | Positive type radiation-sensitive mixture |
JPH06242605A (ja) * | 1993-02-15 | 1994-09-02 | Hoechst Japan Ltd | ポジ型放射感応性混合物 |
JP3577743B2 (ja) | 1994-06-08 | 2004-10-13 | Jsr株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP4288446B2 (ja) * | 2000-10-23 | 2009-07-01 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩及びレジスト材料用光酸発生剤並びにレジスト材料及びパターン形成方法 |
ATE394707T1 (de) | 2000-12-04 | 2008-05-15 | Ciba Holding Inc | Oniumsalze und ihre verwendung als latente säuren |
JP4098483B2 (ja) * | 2001-03-12 | 2008-06-11 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
JP2004177486A (ja) | 2002-11-25 | 2004-06-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物及び酸発生剤 |
US7122294B2 (en) | 2003-05-22 | 2006-10-17 | 3M Innovative Properties Company | Photoacid generators with perfluorinated multifunctional anions |
JP4452632B2 (ja) * | 2005-01-24 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4724465B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2011-07-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4866605B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2012-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
JP4857138B2 (ja) * | 2006-03-23 | 2012-01-18 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US7390613B1 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-24 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
US7601480B2 (en) * | 2006-12-20 | 2009-10-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
JP4849268B2 (ja) * | 2007-10-18 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4961324B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2012-06-27 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、x線又はeuv用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5460230B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
JP5537962B2 (ja) * | 2009-01-16 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5645459B2 (ja) * | 2009-07-10 | 2014-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
JP2013079232A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-05-02 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト |
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