JP5460230B2 - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
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(2) 活性光線又は放射線の照射により一般式(I)で表されるスルホン酸を発生する前記化合物が、一般式(II)で表される化合物であることを特徴とする、(1)に記載のポジ型感光性組成物。
(3) 一般式(I)又は一般式(II)中、X1及びX2がフッ素原子である、(1)又は(2)に記載のポジ型感光性組成物。
(5) 一般式(II)中、A+が式(IIIe)で示されるカチオンである、(2)又は(3)に記載のポジ型感光性組成物。
(6) (1)〜(5)のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物により塗膜を形成し、該塗膜を活性光線又は放射線を用いて露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
(8) 活性光線又は放射線の照射により一般式(I)で表されるスルホン酸を発生する前記化合物が、一般式(II)で表されることを特徴とする、(7)に記載の化合物。
(9) 一般式(I)又は一般式(II)中、X1及びX2がフッ素原子である、(7)又は(8)に記載の化合物。
(11) 一般式(II)中、A+が式(IIIe)で示されるカチオンである、(8)又は(9)に記載の化合物。
(12) 一般式(IV)で表される化合物。
(13) 一般式(IV)中、X1及びX2がフッ素原子であることを特徴とする、(12)に記載の化合物。
〔一般式(VI)中、M+、X1及びX2は、各々、一般式(IV)におけるM+、X1及びX2と同義である。R3は、鎖式アルキル基、シクロアルキル基、多環構造を有する基を表し、該鎖式アルキル基、該シクロアルキル基は置換基を有していてもよい。〕
(15) 下記一般式(V)で表されるアミンと下記一般式(VII)で表されるエステル化合物とを反応させることを特徴とする、(8)〜(11)のいずれかに記載の一般式(II)で表される化合物の製造方法。
〔一般式(VII)中、A+、X1及びX2は、各々、一般式(II)におけるA+、X1及びX2と同義である。R3は、鎖式アルキル基、シクロアルキル基、多環構造を有する基を表し、該鎖式アルキル基、該シクロアルキル基は置換基を有していてもよい。〕
(16) (7)〜(11)のいずれかに記載の化合物からなる光酸発生剤。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明により提供される化合物は、活性光線又は放射線の照射により一般式(I)で表されるスルホン酸を発生する化合物(以下、「本発明の化合物」、「本発明の塩」などともいう。)であり、光酸発生剤としてポジ型感光性組成物中に用い得る。
X1、X2は、互いに独立にフッ素原子、またはフルオロアルキル基を表す。好ましくは、X1、X2は、フッ素原子または炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基であり、特にフッ素原子であることが好ましい。
R1は、多環構造を有する基を表す。本発明において、多環構造を有する基とは、多環式炭化水素基、もしくは、2以上の単環式炭化水素基または1以上の多環式炭化水素基を含むアルキル基を意味する。多環式炭化水素基及び単環式炭化水素基としては、脂肪族基でも芳香族基でもよく、特に脂環式炭化水素基であることが好ましい。
一般式(II)中、A+は特に下記一般式(IIIa)〜(IIId)であることが好ましい。
アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル、2−エチルヘキシル、イソプロピル、sec-ブチル、t-ブチル、iso-アミル等が挙げられる。該アルキル基は更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、一般式(I)中のR2により表される鎖式アルキル基が有し得る置換基と同様の基が挙げられる。
一般式(IX)中、A+は一般式(II)におけるA+と同義である。
Zは、OH、F、Cl、Br、I、BF4、AsF6、SbF6、PF6又はClO4を表す。
本発明においては、本発明の光酸発生剤(A)以外に、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物を併用してもよい。本発明の成分(A)と併用しうる光酸発生剤の使用量は、モル比(本発明の光酸発生剤(A)/その他の光酸発生剤)で、通常100/0〜20/80、好ましくは100/0〜40/60、更に好ましくは100/0〜50/50である。そのような併用可能な光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
酸発生剤の内で好ましい化合物として、下記一般式(ZI)、(ZII)、(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくは炭素数4〜8のパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
n=0〜3であり、Rcが7〜16の単環または多環の環状有機基であることが好ましい。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
化合物(ZI−3)とは、以下の一般式(ZI−3)で表される化合物であり、フェナシルスルフォニウム塩構造を有する化合物である。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
Zc-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるZ-と同様の非求核性アニオンを挙げることができる。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cおけると同様のアルコキシ基を挙げることができる。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。R204〜R207のアリール基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造を有するアリール基としては、例えば、ピロール残基(ピロールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、フラン残基(フランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、チオフェン残基(チオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)、インドール残基(インドールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾフラン残基(ベンゾフランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾチオフェン残基(ベンゾチオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)等を挙げることができる。
酸発生剤として、更に、下記一般式(ZIV)、(ZV)、(ZVI)で表される化合物を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
酸発生剤の内でより好ましくは、一般式(ZI)〜(ZIII)で表される化合物である。
酸発生剤の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
(B)成分の樹脂は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂であり、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂である。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
酸分解性基としては好ましくは、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基である。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合してシクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tの2価の連結基としては、アルキレン基、−COO−Rt−基、−O−Rt−基等が挙げられる。式中、Rtは、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1がメチル基またはエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している様態が好ましい。
(B)成分の樹脂が含有し得るラクトン基を有する繰り返し単位について説明する。
ラクトン基としては、ラクトン構造を有していればいずれでも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)であり、特定のラクトン構造を用いることでラインエッジラフネス、現像欠陥が良好になる。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
ラクトン基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、水酸基で、残りが水素原子である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)に於ける、R2c〜R4cと同義である。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
このような繰り返し構造単位としては、下記の単量体に相当する繰り返し構造単位を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(B)成分の樹脂において、各繰り返し構造単位の含有モル比はレジストのドライエッチング耐性や標準現像液適性、基板密着性、レジストプロファイル、さらにはレジストの一般的な必要性能である解像力、耐熱性、感度等を調節するために適宜設定される。
酸で分解し得る基の含有率は、樹脂中の酸で分解し得る基の数(B)と酸で脱離する基で保護されていないアルカリ可溶性基の数(S)をもって、B/(B+S)で表される。含有率は、好ましくは0.01〜0.7、より好ましくは0.05〜0.50、更に好ましくは0.05〜0.40である。
また、本発明において、(B)成分の樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
前記各成分を溶解させてポジ型感光性組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
好ましく使用できる溶剤としては、常温常圧下で、沸点130℃以上の溶剤が挙げられる。具体的には、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、乳酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
本発明のポジ型感光性組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
R200 、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。R203 、R204、R205及びR206 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これらの塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
酸発生剤と塩基性化合物の組成物中の使用割合は、酸発生剤/塩基性化合物(モル比)=2.5〜300であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比が2.5以上が好ましく、露光後加熱処理までの経時でのレジストパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から300以下が好ましい。酸発生剤/塩基性化合物(モル比)は、より好ましくは5.0〜200、更に好ましくは7.0〜150である。
本発明のポジ型感光性組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
キシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C3F7基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体などを挙げることができる。
これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また、いくつかの組み合わせで使用してもよい。
界面活性剤の使用量は、ポジ型感光性組成物全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
本発明におけるポジ型感光性組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明のカルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
カルボン酸オニウム塩の組成物中の含量は、組成物の全固形分に対し、一般的には0.1〜20質量%、好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明のポジ型感光性組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を含有してもよい。溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、ProceedingofSPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、(B)成分の樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
溶解阻止化合物の添加量は、ポジ型感光性組成物の固形分に対し、好ましくは3〜50質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。
以下に溶解阻止化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明のポジ型感光性組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
本発明のポジ型感光性組成物は、解像力向上の観点から、膜厚30〜250nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚30〜200nmで使用されることが好ましい。ポジ型感光性組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
ポジ型感光性組成物中の全固形分濃度は、一般的には1〜10質量%、より好ましくは1〜8.0質量%、さらに好ましくは1.0〜6.0質量%である。
当該レジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像、リンスする。これにより良好なパターンを得ることができる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
また、現像処理または、リンス処理の後に、パターン上に付着している現像液またはリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
<実施例1〜14、比較例1〜3>
光酸発生剤の合成
〈化合物X10の合成〉
得られた化合物X10の1HNMRチャートを図1に示す。
1HNMRスペクトル(DMSO-d6):σ (ppm) 1.429(6H,d), 1.598(6H,dd), 1.900(3H,s), 2.502(2H,m), 7.768-7.887(15H,m), 7.889-8.000(1H,M)
他の光酸発生剤(X11〜X13、X16、X21,X24、X32)についても同様の手法を用いて合成した。
〈樹脂RA−1の合成〉
窒素気流下シクロヘキサノン53.22gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これに2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを12.42g、γブチロラクトンメタクリレートを8.51g、3−ヒドロキシアダマンチル−1−メタクリレートを5.91g、および開始剤V−601 1.43g(モノマーに対し5.0mol%、和光純薬製)をシクロヘキサノン98.84gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後、メタノール900ml/水100mlの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると樹脂(RA−1)が18g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で10700、分散度(Mw/Mn)は1.81であった。
他の樹脂(RA-2〜RA-12)についても同様の手法を用いて合成した。重量平均分子量は開始剤の量を変更することで調製した。
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度5質量%の溶液を調製し、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果も表1に示した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型感光性組成物を塗布し、110℃で、60秒間ベークを行い、膜厚160nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75、Annular(σo/σi=0.89/0.65))を用いてパターン露光した。その後110℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
85nm 1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが85nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュードが良好である。
ラインエッジエッジラフネスの測定は、測長SEM((株)日立製作所S−9260)を使用して、最適露光量における120nmの孤立パターンを観察し、ラインパターンの長手方向のエッジが5μmの範囲についてエッジのあるべき基準線からの距離を50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
○:スカムは全く見られない。
△:限界解像力付近の線幅においてスカムが見られた。
×:限界解像度よりも広い線幅においてスカムが見られた。
〔感度〕
85nmラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、これを感度として評価した。
〔酸発生剤〕
酸発生剤(A):X10〜X12、X13、X15、X16、X20、X21、X24、X32は、先に例示したものである。
併用酸発生剤:Y−1、Y−3は先に例示したものであり、A−56は下記化合物である。
RA−1〜RA−12は、上記で調製したものである。
TPSA:トリフェニルスルホニウムアセテート
DIA:2,6−ジイソプロピルアニリン
DBA:N,N−ジブチルアニリン
PBI:2−フェニルベンズイミダゾール
TMEA:トリス(メトキシエトキシエチル)アミン
PEA:N−フェニルジエタノールアミン
PBMA:2−[2−{2−(2,2−ジメトキシ−フェノキシエトキシ)エチル}−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミン
〔界面活性剤〕
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
〔溶剤〕
S1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
S2:2−ヘプタノン
S3:シクロヘキサノン
S4:γ−ブチロラクトン
S5:プロピレングリコールメチルエーテル
表1の結果から、本発明の組成物は、ArF光の照射による特性評価において、比較例の組成物よりも感度、解像力、露光マージンに優れていることがわかった。
表2に示した成分を溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度8質量%のポジ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃にて60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚0.15μmのレジスト膜を作製した。
得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2ずつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。
上記の感度を示す照射量における50nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。この値が小さい程、良好な性能であることを意味する。
〔樹脂B〕
<p−(1−(シクロヘキシルエトキシ)エトキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン(40/60)(樹脂RA-13)の合成>
p−ヒドロキシスチレン(日本曹達製VP−8000)70gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)320gに加熱溶解させ、減圧留去により脱水した後20℃まで冷却した。そこへシクロヘキシルビニルエーテル41.4gを添加、攪拌したところへ、p−トルエンスルホン酸100mgを添加し、3時間反応させた。反応液にトリエチルアミン0.28g、酢酸エチル320mlを加え、これを蒸留水150mlで3回洗浄した。溶剤を留去、濃縮した。得られたオイルをアセトン100mlに溶解させこれを、蒸留水2Lにゆっくりと注いだ。析出した粉体をろ取、乾燥すると目的物(RA−13)が54g得られた。(重量平均分子量10000、分散度1.30)
TEA:トリエタノールアミン
表2の結果から、本発明のレジスト組成物は、EUV光の照射による特性評価において、比較例の組成物に比べて解像力に優れていることがわった。
Claims (14)
- 下記一般式(II)で表される少なくとも1種の化合物、及び酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂を含むことを特徴とするポジ型感光性組成物。
- 一般式(II)中、X1及びX2がフッ素原子である、請求項1に記載のポジ型感光性組成物。
- 一般式(II)中、A+が式(IIIa)で示されるカチオンである、請求項1又は2に記載のポジ型感光性組成物。
- 一般式(II)中、A+が式(IIIe)で示されるカチオンである、請求項3に記載のポジ型感光性組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポジ型感光性組成物により塗膜を形成し、該塗膜を活性光線又は放射線を用いて露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
- 下記一般式(II)で表される化合物。
- 一般式(II)中、X1及びX2がフッ素原子である、請求項6に記載の化合物。
- 一般式(II)中、A+が式(IIIa)で示されるカチオンである、請求項6又は7に記載の化合物。
- 一般式(II)中、A+が式(IIIe)で示されるカチオンである、請求項8に記載の化合物。
- 一般式(IV)で表される化合物。
- 一般式(IV)中、X1及びX2がフッ素原子であることを特徴とする、請求項10に記載の化合物。
- 下記一般式(V)で表されるアミンと下記一般式(VI)で表されるエステル化合物とを反応させることを特徴とする、請求項10又は請求項11に記載の一般式(IV)で表される化合物の製造方法。
〔一般式(VI)中、M+、X1及びX2は、各々、一般式(IV)におけるM+、X1及びX2と同義である。R3は、鎖式アルキル基、シクロアルキル基、多環構造を有する基を表し、該鎖式アルキル基、該シクロアルキル基は置換基を有していてもよい。〕 - 下記一般式(V)で表されるアミンと下記一般式(VII)で表されるエステル化合物とを反応させることを特徴とする、請求項6〜9のいずれかに記載の一般式(II)で表される化合物の製造方法。
〔一般式(VII)中、A+、X1及びX2は、各々、一般式(II)におけるA+、X1及びX2と同義である。R3は、鎖式アルキル基、シクロアルキル基、多環構造を有する基を表し、該鎖式アルキル基、該シクロアルキル基は置換基を有していてもよい。〕 - 請求項6〜9のいずれかに記載の化合物からなる光酸発生剤。
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