JP4600679B2 - レジスト組成物並びにこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
請求項1:
(A)下記一般式(1)、(2)及び(3)で示される化合物をいずれも含む加水分解性シランモノマー混合物の共加水分解・縮合により得たシリコーン樹脂、
(B)酸発生剤、
(C)含窒素有機化合物、及び
(D)有機溶剤
を含有してなることを特徴とするレジスト組成物。
R5R6 rSiX3-r (3)
(式中、R1は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のフッ素化されたアルキル基を示す。R2は、炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状骨格を持った炭化水素基であり、R3は、官能基として酸分解性保護基で保護されたカルボキシル基を持ち、該カルボキシル基の他にハロゲン、酸素又はイオウ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の直鎖、分岐もしくは環状又は多環状骨格を持った有機基であり、R4は、R2と同定義であり、R5は、官能基としてラクトン環を有し、該ラクトン環の他にハロゲン、酸素又はイオウ原子を含んでいてもよい炭素数4〜16の有機基であり、R6は、R2と同定義である。また、Xは、水素原子、塩素原子、臭素原子、又は炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基であり、pは0又は1であり、qは0又は1であり、rは0又は1である。)
請求項2:
式(1)のシランモノマーが、下記構造(4)で示されるシランモノマーであることを特徴とする請求項1記載のレジスト組成物。
(但し、R2及びXは上記定義と同一の定義である。また、nは0又は1である。)
請求項3:
R5が、脂肪族環状骨格を持ち、更に、それに結合した5員環ラクトン骨格を持ち、かつケイ素原子が脂肪族環状骨格中の炭素原子の一つと結合していることを特徴とする請求項1又は2記載のレジスト組成物。
請求項4:
式(3)のシランモノマーが、下記構造(5)又は(6)で示されるシランモノマーであることを特徴とする請求項1又は2記載のレジスト組成物。
(但し、Yは酸素原子、イオウ原子、又はメチレン基であり、R6及びXは上記定義と同一の定義である。また、nは0又は1であり、mは0又は1である。)
請求項5:
シランモノマー混合物が、一般式(1)、(2)及び(3)で示される化合物に加え、更にこれら化合物以外の加水分解性置換基を2個以上有する加水分解性モノマーを含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のレジスト組成物。
請求項6:
シランモノマー混合物が、一般式(1)、(2)及び(3)で示される化合物に加え、更に下記一般式(7)で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のレジスト組成物。
SiX4 (7)
(式中、Xは上記定義と同一の定義である。)
請求項7:
請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト組成物を用いて芳香族系の樹脂膜上でパターン形成を行った後、形成されたパターンをエッチングマスクとして樹脂膜をエッチングし、芳香族を含有する樹脂膜のパターン形成を行うことを特徴とするパターン形成方法。
請求項8:
請求項7記載のパターン形成方法において、エッチング時に酸素を含有するガスプラズマを使用することを特徴とする芳香族を含有する樹脂膜のパターン形成方法。
(A)シリコーン樹脂、
(B)酸発生剤、
(C)含窒素有機化合物、
(D)有機溶剤
を含有する。
R3R4 qSiX3-q (2)
R5R6 rSiX3-r (3)
(式中、R1は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のフッ素化されたアルキル基を示す。R2は、炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状骨格を持った炭化水素基であり、R3は、官能基として酸分解性保護基で保護されたカルボキシル基を持ち、該カルボキシル基の他にハロゲン、酸素又はイオウ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の直鎖、分岐もしくは環状又は多環状骨格を持った有機基であり、R4は、R2と同定義であり、R5は、官能基としてラクトン環を有し、該ラクトン環の他にハロゲン、酸素又はイオウ原子を含んでいてもよい炭素数4〜16の有機基であり、R6は、R2と同定義である。また、Xは、水素原子、塩素原子、臭素原子、又は炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基であり、pは0又は1であり、qは0又は1であり、rは0又は1である。)
(但し、Yは酸素原子、イオウ原子、又はメチレン基であり、R6及びXは上記定義と同一の定義である。また、nは0又は1であり、mは0又は1である。)
SiX4 (7)
(式中、Xは上記の通り。)
また、下記のシランモノマーを加えることができる。
R2SiX3
R2 2SiX2
(式中、R2、Xは上記の通り。)
(上式中、nは1、2又は3である。側鎖G1は同一でも異なっていてもよく、下記一般式(L)−1〜(L)−3のいずれかで表すことができる。側鎖G2は同一又は異種の、水素原子、又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、nが2又は3の場合、G1は同一でも異なっていてもよい。この場合、2又は3個のG1を構成する式(L)−1〜(L)−3で示される3つの構造のうち、その末端基(例えば、R13相互、R16相互、R18相互、R13とR16、R13とR18又はR16とR18)が互いに結合して環を形成してもよい。)
トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、4,7,13,16,21,24−ヘキサオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン、4,7,13,18−テトラオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.5.5]エイコサン、1,4,10,13−テトラオキサ−7,16−ジアザビシクロオクタデカン、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、トリス(2−フォルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−アセトキシエチル)アミン、トリス(2−プロピオニルオキシエチル)アミン、トリス(2−ブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−イソブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−バレリルオキシエチル)アミン、トリス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(アセトキシアセトキシ)エチルアミン、トリス(2−メトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス(2−tert−ブトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス[2−(2−オキソプロポキシ)エチル]アミン、トリス[2−(メトキシカルボニルメチル)オキシエチル]アミン、トリス[2−(tert−ブトキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス[2−(シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス(2−メトキシカルボニルエチル)アミン、トリス(2−エトキシカルボニルエチル)アミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−アセトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(4−ヒドロキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(4−ホルミルオキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(2−ホルミルオキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−メトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル]アミン、N−メチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−エチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−メチルビス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N−エチルビス[2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、N−エチルビス[2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、トリス(メトキシカルボニルメチル)アミン、トリス(エトキシカルボニルメチル)アミン、N−ブチルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、N−ヘキシルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、β−(ジエチルアミノ)−δ−バレロラクトンを例示できるが、これらに制限されない。
(上式中、Lは式(L)−1〜(L)−3で示される3つの構造のいずれかであり、R19は炭素数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基であり、カルボニル基、エーテル基、エステル基、スルフィド基を1個あるいは複数個含んでいてもよい。)
(上式中、L、R19、nは前述の通り、R20、R21は同一又は異種の炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基である。)
(上式中、R22は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基、アセタール基を1個あるいは複数個含む。R23、R24、R25は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。)
(上式中、R26は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。R27は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としてエステル基、アセタール基、シアノ基を1個以上含み、その他に水酸基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基を1個以上含んでいてもよい。)
(上式中、Aは窒素原子又はC−R34である。Bは窒素原子又はC−R35である。R28は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状、又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基又はアセタール基を1個以上含む。R29、R30、R31、R32は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアリール基であるか、又はR29とR30、R31とR32はそれぞれ結合してベンゼン環、ナフタレン環あるいはピリジン環を形成してもよい。R33は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアリール基である。R34、R35は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアリール基である。R33とR35は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成してもよい。)
合成例で使用したモノマー1〜13の構造式を下記に示す。
(式中、Etはエチル基、Meはメチル基を示す。)
撹拌機、還流器、滴下ロート、温度計を備えた200mlの四つ口フラスコに酢酸0.2g、水20g、エタノール20gを仕込んで30℃に保ち、ここにモノマー1 10.8g(30mmol)、モノマー4 8.8g(20mmol)、モノマー6 16.4g(50mmol)をエタノール40gに溶解させた溶液を3時間かけて滴下した。引き続き30℃で20時間熟成させた後、この反応混合物をメチルイソブチルケトンで希釈し、有機層が中性となるまで水洗を繰り返した後に濃縮してオリゴマー28.1gを得た。
これを、トルエン50gを用いて撹拌機、還流器、温度計を備えた100mlの三つ口フラスコに洗い込み、ここに水酸化カリウム56mgを加えて、20時間加熱還流した。冷却後、反応液をメチルイソブチルケトンで希釈し、有機層が中性となるまで水洗を繰り返した後に濃縮してポリマー(シリコーン樹脂)24.7gを得た。
NMRとGPC分析の結果、このものは下記式で示される重量平均分子量(Mw)3550のPolymer−1であることが確認された。
表1に示したシラン化合物の組み合わせにより、合成例1と同様の操作によりポリマー(Polymer−2〜20)を得た。
表1に収量及び重量平均分子量(Mw、GPCポリスチレン換算)を併記する。
解像性能評価
表2に示す組成で上記ポリマー(Polymer−1〜20)、酸発生剤(PAG1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート)、塩基性化合物をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解したのち、孔径0.2μmのフィルターを用いて濾過し、ポジ型レジスト膜形成用塗布液を調製した。次に、得られたレジスト溶液をスピンコーターで日産化学工業社製DUV−30J(55nm)を成膜したシリコンウエハーに塗布し、110℃で90秒間ベークして膜厚200nmのレジスト膜を形成した。これをArFエキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NSR−S305B、NA=0.68、σ=0.85)を用いて露光し、90℃で90秒間ベークを行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で60秒間現像を行って、ポジ型パターンを得た。
得られたレジストパターンを次のように評価した。
評価方法:
0.18μmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)として、この露光量において分離しているラインアンドスペースの最小線幅を評価レジストの解像度とする。
使用したレジスト組成物及び得られた限界解像度を表2に示す。
また、更に鎖上のリンカーを持つものと脂肪族環状構造に直接ラクトン環が結合しているものとの比較では、後者の方が高い解像性を与えることが判明した(Polymer−1〜4,7,8とPolymer−11の比較、及びPolymer−6,9,10とPolymer−12の比較より)。
上記で得られたポリマー(Polymer−1,7,9,19)100質量部、酸発生剤(PAG1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート)2.0質量部、トリエタノールアミン0.2質量部、界面活性剤「X−70−093」(信越化学工業社製)0.1質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート900質量部に溶解したのち、孔径0.2μmのフィルターを用いて濾過し、ポジ型レジスト膜形成用塗布液を調製した。
次に、得られたレジスト溶液をスピンコーティングでシリコンウエハーに塗布して、110℃で90秒間ベークして200nm厚みのレジスト膜を作製した。
得られたウエハーを用いてドライエッチングを行い、エッチング前後のレジストの膜厚差を求めた。試験は東京エレクトロン社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、チャンバー圧力60Pa、RFパワー600W、Arガス流量40ml/min、O2ガス流量60ml/min、ギャップ9mm、エッチング時間60秒として行った。結果を表3に示す。
このように、本発明のレジスト組成物は、極性基をフッ素化アルコールとしたレジストが問題としてかかえていた酸素反応性エッチングでの有機膜との間のエッチング選択比が低いという問題を解決し、かつ必要な物性を確保しつつ、膨潤が防止できることにより、フッ素化アルコールのみを使用した場合に劣らない解像性を確保できることから、2層レジストプロセスにおいて、有望な材料及び基板加工方法であることがわかった。
Claims (8)
- (A)下記一般式(1)、(2)及び(3)で示される化合物をいずれも含む加水分解性シランモノマー混合物の共加水分解・縮合により得たシリコーン樹脂、
(B)酸発生剤、
(C)含窒素有機化合物、及び
(D)有機溶剤
を含有してなることを特徴とするレジスト組成物。
R5R6 rSiX3-r (3)
(式中、R1は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のフッ素化されたアルキル基を示す。R2は、炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状骨格を持った炭化水素基であり、R3は、官能基として酸分解性保護基で保護されたカルボキシル基を持ち、該カルボキシル基の他にハロゲン、酸素又はイオウ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の直鎖、分岐もしくは環状又は多環状骨格を持った有機基であり、R4は、R2と同定義であり、R5は、官能基としてラクトン環を有し、該ラクトン環の他にハロゲン、酸素又はイオウ原子を含んでいてもよい炭素数4〜16の有機基であり、R6は、R2と同定義である。また、Xは、水素原子、塩素原子、臭素原子、又は炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基であり、pは0又は1であり、qは0又は1であり、rは0又は1である。) - R5が、脂肪族環状骨格を持ち、更に、それに結合した5員環ラクトン骨格を持ち、かつケイ素原子が脂肪族環状骨格中の炭素原子の一つと結合していることを特徴とする請求項1又は2記載のレジスト組成物。
- シランモノマー混合物が、一般式(1)、(2)及び(3)で示される化合物に加え、更にこれら化合物以外の加水分解性置換基を2個以上有する加水分解性モノマーを含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- シランモノマー混合物が、一般式(1)、(2)及び(3)で示される化合物に加え、更に下記一般式(7)で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のレジスト組成物。
SiX4 (7)
(式中、Xは上記定義と同一の定義である。) - 請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト組成物を用いて芳香族系の樹脂膜上でパターン形成を行った後、形成されたパターンをエッチングマスクとして樹脂膜をエッチングし、芳香族を含有する樹脂膜のパターン形成を行うことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項7記載のパターン形成方法において、エッチング時に酸素を含有するガスプラズマを使用することを特徴とする芳香族を含有する樹脂膜のパターン形成方法。
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