JP4623311B2 - 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4623311B2 JP4623311B2 JP2006164383A JP2006164383A JP4623311B2 JP 4623311 B2 JP4623311 B2 JP 4623311B2 JP 2006164383 A JP2006164383 A JP 2006164383A JP 2006164383 A JP2006164383 A JP 2006164383A JP 4623311 B2 JP4623311 B2 JP 4623311B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- resist material
- carbon atoms
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 N*c1ccccc1 Chemical compound N*c1ccccc1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
- Y10S430/123—Sulfur in heterocyclic ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
近年、遠紫外線の光源として高輝度なKrFエキシマレーザー、更に波長の短いArFエキシマレーザーを利用する技術が注目されており、露光光の短波長化とレジスト材料の高解像度化で、より微細な加工技術が要望されている。
最近において、集積回路のパターンの微細化に伴い、薄膜化に伴うパターン形状の問題はより厳しくなってきた。
請求項1:
(A)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂として、下記一般式(2a’’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるインデン及び/又は置換インデンに基づく単位が(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合で置換されている重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物:
(式中、R 1 は水素原子又はメチル基を示し、R 2 は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、R 3 は酸不安定基を示し、R 3a は水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも一部が酸不安定基である。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数である。yyは0又は正の整数であり、x+yy≦4を満足する数である。A、Bは正の整数で、C、D、Eは0又は正の整数であり、0<(B+E)/(A+B+C+D+E)≦0.5、及び0<(C+D+E)/(A+B+C+D+E)≦0.8を満足する数である。)、
(B)下記一般式(1)で示される光酸発生剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項2:
(A)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂として、下記一般式(2a’’’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中における3級アルコキシカルボニルスチレンに基づく単位が(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合で置換されている重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物:
(式中、R 1 は水素原子又はメチル基を示し、R 2 は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。R 3 は酸不安定基を示す。R 4 は炭素数4〜20の三級アルキル基を示す。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数である。F、Hは正の整数で、Gは0又は正の整数であり、0<H/(F+G+H)≦0.5、及び0<(G+H)/(F+G+H)≦0.8を満足する数である。)、
(B)下記一般式(1)で示される光酸発生剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項3:
酸不安定基が、下記一般式(5)及び(6)で示される基並びに炭素数4〜20の三級アルキル基から選択される基である請求項1又は2記載のレジスト材料。
(式中、R 9 は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、hは0又は1、iは0、1、2、3のいずれかであり、2h+i=2又は3を満足する数である。R 10 は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、R 11 〜R 20 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、R 11 〜R 20 は互いに環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。また、R 11 〜R 20 は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。)
請求項4:
更に、(C)上記(B)成分以外の放射線照射により酸を発生する化合物を含む請求項1乃至3のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項5:
更に、(D)塩基性化合物を配合することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項6:
更に、(E)有機酸誘導体を配合することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項7:
(F)有機溶剤としてプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート及び/又は乳酸アルキルエステルを含む請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項8:
(i)請求項1乃至7のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、
(ii)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線又は電子線で露光する工程と、
(iii)必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程と
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項9:
基板が無機基板である請求項8記載のパターン形成方法。
請求項10:
無機基板上に形成されるレジスト材料の膜厚が0.4μm以下である請求項9記載のパターン形成方法。
(B)上記一般式(1)で示される光酸発生剤、
(F)有機溶剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料、
<2>更に、
(C)放射線照射により酸を発生する(B)成分以外の光酸発生剤
を含むことを特徴とする<1>記載の化学増幅ポジ型レジスト材料、
<3>更に、
(D)塩基性化合物
を含むことを特徴とする<1>又は<2>記載の化学増幅ポジ型レジスト材料、
<4>更に、
(E)有機酸誘導体、
を含むことを特徴とする<1>〜<3>のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト材料、
<5>更に、
(G)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する分子量3,000以下の化合物
を含むことを特徴とする<1>〜<4>のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト材料、
<6>
(B)上記一般式(1)で示される光酸発生剤、
(F)有機溶剤、
(H)アルカリ可溶性樹脂、
(I)酸の作用により架橋構造を形成する酸架橋剤
を含むことを特徴とする化学増幅ネガ型レジスト材料、
<7>更に、
上記(C)成分を含むことを特徴とする<6>記載の化学増幅ネガ型レジスト材料、
<8>更に、
上記(D)成分を含むことを特徴とする<6>又は<7>記載の化学増幅ネガ型レジスト材料、
<9>更に、
(J)分子量2,500以下のアルカリ可溶性化合物
を含むことを特徴とする<6>〜<8>のいずれかに記載の化学増幅ネガ型レジスト材料
が挙げられるが、これに限定されるものではない。
(A)成分の酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂としては、特に制限されないが、化学増幅ポジ型レジスト材料の場合は、アルカリ可溶性樹脂のフェノール性水酸基及び/又はカルボキシル基の一部あるいは全部をC−O−Cを有する酸に不安定な保護基で保護したものである。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。xは0又は正の整数、yは正の整数であり、x+y≦5を満足する数である。R3は酸不安定基を示す。S及びTは正の整数を示し、0<T/(S+T)≦0.8を満足する数である。)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、R3は酸不安定基を示す。R3aは水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも一部が酸不安定基である。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数であり、M、Nは正の整数で、Lは0又は正の整数であり、0<N/(M+N+L)≦0.5、及び0<(N+L)/(M+N+L)≦0.8を満足する数である。)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、R3は酸不安定基を示し、R3aは水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも一部が酸不安定基である。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数である。yyは0又は正の整数であり、x+yy≦4を満足する数である。A、Bは正の整数で、C、D、Eは0又は正の整数であり、0<(B+E)/(A+B+C+D+E)≦0.5、及び0<(C+D+E)/(A+B+C+D+E)≦0.8を満足する数である。)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。R3は酸不安定基を示す。R4は炭素数4〜20の三級アルキル基を示す。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数である。F、Hは正の整数で、Gは0又は正の整数であり、0<H/(F+G+H)≦0.5、及び0<(G+H)/(F+G+H)≦0.8を満足する数である。)
より好ましい酸不安定基は、下記一般式(5)及び(6)で示される基、炭素数4〜20、好ましくは4〜15の三級アルキル基から選ばれた基である。
上記式(6)の酸不安定基としては、具体的には下記の基が例示できる。
N(X’)w(Y)3-w (D1)
(上式中、w=1、2又は3である。Yは各々独立に水素原子又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、水酸基又はエーテル構造を含んでもよい。X’は各々独立に下記一般式(X’1)〜(X’3)で表される基を示し、2個又は3個のX’が結合して環を形成してもよい。)
(上式中、R300、R302、R305は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。R301、R304、R306は水素原子、又は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を示し、ヒドロキシ基、エーテル構造、エステル構造又はラクトン環を1個又は複数個含んでいてもよい。R303は単結合又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。)
(上式中、X’は上記と同様である。R307は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状のアルキレン基であり、カルボニル基、エーテル構造、エステル構造又はスルフィド構造を1個あるいは複数個含んでいてもよい。)
(上式中、X’、R307、wは上記と同様である。R308、R309は各々独立に炭素数1〜4の直鎖状、分岐状のアルキレン基である。)
また、上記の乳酸アルキルエステルのアルキル基は炭素数1〜4のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられるが、中でもメチル基、エチル基が好適である。
水酸化カリウム128g(2.3モル)をメタノール364gに溶解し冷却した。O−キシリルシアニド75g(0.57モル)を添加した後に2−ニトロチオフェン(純度85%)75g(0.58モル)をメタノール218gに溶解した溶液を5℃を超えない温度で滴下した。このまま5℃以下で30分熟成を行った後に水2,200gと氷酢酸551gの水溶液を加えた。更に酢酸エチル1,000gを加えて有機層を分取した。水層に酢酸エチル400gを加えて再抽出を行った。有機層を合わせて飽和食塩水200gで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、減圧濃縮して油状物を125g得た。シリカゲルカラムクロマト(溶出液 酢酸エチル:ヘキサン=2:1(容量))にて精製し、溶離液を濃縮後、トルエンで再結晶して濾過、乾燥して黄色結晶49gを得た(収率35%)。
得られた化合物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)と赤外吸収スペクトル(IR)の測定値を記す。
2.37(3H,s,Ha)
6.09−6.11(1H,d,Hf)
6.88−6.90(1H,d,Hg)
7.20−7.36(4H,m,Hb,Hc,Hd,He)
9.23(1H,s,Hh)
(IR;cm-1)
3253,3075,3016,2958,2825,2208,1540,1521,1483,1456,1423,1386,1330,1290,1257,1232,1101,1068,1012,991,844,798,763,734,723,692,678,644
上記(3−(ヒドロキシ)イミノ−3H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)−アセトニトリル45g(0.19モル)と市販のプロパンスルホニルクロリド27.0g(0.19モル)をテトラヒドロフラン490gに溶解して冷却した。トリエチルアミン20.6g(0.20モル)を10℃を超えない温度で滴下した。次いで室温にて1時間反応の熟成を行い、水150gとジクロロメタン500gを加え、分液した有機層を水150gで3回洗浄した。有機層を減圧濃縮し、濃縮物にメタノールを加えて再結晶精製を行い、濾過乾燥して黄色粗結晶を得た。更にこの黄色粗結晶をシリカゲルカラムクロマト(溶出液ジクロロメタン)にて精製し、溶離液を濃縮後メタノールにて再結晶精製して生じた黄色結晶を濾過乾燥して目的物を77g得た(収率70%)。
得られた化合物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)と赤外吸収スペクトル(IR)の測定値を記す。
1.11〜1.16(3H,t,Hj)
1.93〜2.06(2H,m,Hi)
2.39(3H,s,Ha)
3.60〜3.65(2H,t,Hh)
6.19−6.20(1H,d,Hf)
6.85−6.87(1H,d,Hg)
7.20−7.40(4H,m,Hb,Hc,Hd,He)
(IR;cm-1)
3118,2964,2204,1523,1376,1346,1321,1299,1263,1168,1093,1068,856,809,771,730,715,684,617,601,563,536,522
表1に示すレジスト材料を調製した。ここで、表1に挙げるレジスト材料の成分は次の通りである。
重合体A:4−ヒドロキシスチレンと4−tert−ブトキシスチレンのコポリマーで、その組成比が70:30、更に重量平均分子量10,000の重合体
重合体B:4−ヒドロキシスチレンと4−(1,1−ジメチルプロポキシ)スチレンのコポリマーで、その組成比が70:30、更に重量平均分子量10,000の重合体
重合体C:4−ヒドロキシスチレンと4−t−ブトキシカルボニルスチレンのコポリマーで、その組成比が72.5:27.5、更に重量平均分子量(Mw)=15,900、分子量分布(Mw/Mn)=1.58の重合体
重合体D:4−ヒドロキシスチレンと4−t−ブトキシカルボニルスチレンのコポリマーで、その組成比が73.0:27.0、更に重量平均分子量(Mw)=10,800、分子量分布(Mw/Mn)=1.06の重合体
重合体E:4−ヒドロキシスチレンと4−(1,1−ジメチルプロポキシ)スチレンと4−t−ブトキシカルボニルスチレンのコポリマーで、その組成比が74.7:18.2:7.1、更に重量平均分子量(Mw)=10,900、分子量分布(Mw/Mn)=1.05の重合体
重合体F:4−ヒドロキシスチレン、4−(1,1−ジメチルプロポキシ)スチレンと1−エチルシクロペンチルメタクリレートのコポリマーで、その組成比(モル比)が75:20:5、更に重量平均分子量15,000の重合体
重合体G:4−t−ブトキシカルボニルスチレン、インデン、4−アミロキシスチレンと4−ヒドロキシスチレンのコポリマーで、その組成比が8.9:12.5:10.5:68.1、更に重量平均分子量(Mw)=12,200、分子量分布(Mw/Mn)=1.81の重合体
重合体H:インデン、4−(1−メトキシ−2−メチルプロポキシ)スチレンと4−ヒドロキシスチレンのコポリマーで、その組成比が10:20:70、更に重量平均分子量(Mw)=14,000、分子量分布(Mw/Mn)=1.80の重合体
重合体I:ポリ4−ヒドロキシスチレンの水酸基を1−エトキシエチル基30モル%で保護した、重量平均分子量12,000の重合体
PAG1:合成例2の化合物
PAG2:ビス(2−メチル−4−ヘキシルオキシベンゼンスルホニル)ジアゾメタン
PAG3:ビス(2,5−ジメチル−4−ヘキシルオキシベンゼンスルホニル)ジアゾメタン
PAG4:トリフェニルスルホニウム ノナフルオロ−1−ブタンスルホネート
PAG5:(4−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
PAG6:ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン
塩基性化合物A:トリn−ブチルアミン
塩基性化合物B:トリス(2−メトキシエチル)アミン
有機酸誘導体A:4,4−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)吉草酸
有機酸誘導体B:サリチル酸
界面活性剤A:FC−430(住友スリーエム社製)
界面活性剤B:サーフロンS−381(旭硝子社製)
有機溶剤A:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
有機溶剤B:乳酸エチル
次いで、このシリコンウエハーを110℃のホットプレート上で90秒間ベークした。更に、エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S203B NA=0.68)を用いて露光し(通常照明)、110℃で90秒間ベーク(PEB:post exposure bake)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で現像を行うと、ポジ型のパターン(実施例1〜6、参考例1〜3、比較例1〜3)を得ることができた。
レジストパターン評価方法:
0.18μmのラインアンドスペースのトップとボトムを1:1で解像する露光量を最適露光量(感度:Eop)として、この露光量における分離しているラインアンドスペースの最小線幅を評価レジストの解像度とした。また、解像したレジストパターンの形状及び定在波の有無は、走査型電子顕微鏡を用いてレジスト断面を観察した。定在波が確認できないものを良好とし、定在波が確認されるものを不良と表記した。
焦点をずらした場合にレジストパターン形状が矩形性を保ちつつ、かつレジストパターンの膜厚が(焦点が合っている場合に比べて)8割を保っているものを有効として焦点深度の深さ(Depth of Focus)を測定した。
レジスト上部の溶解によるトップロスの有無は、上記の0.18μmラインアンドスペースパターンを走査型電子顕微鏡によりレジスト断面を観察し、パターン部の膜厚が0.30μm以上を保っているものを良好とし、それ未満のものを不良と判断した。
なお、レジストのPED安定性は、0.18μmのラインアンドスペースを上記最適露光量で露光後、24時間の放置後PEB(post exposure bake)を行い、レジストパターンの変動値で評価した。この変動値が少ないほどPED安定性に富む。
次いで、酸化シリコン0.02μmを積層した8インチシリコンウエハーの代わりに窒化珪素を0.03μm積層した8インチシリコンウエハーを用いる以外は上記と同様にして、表1の組成のレジスト材料を評価した。0.18μmのラインアンドスペースにおけるレジストパターン形状と定在波の有無を、走査型電子顕微鏡を用いてレジスト断面を観察して評価した。
上記の結果を表2に示す。
レジスト材料の混合溶剤への溶解性は、目視及び濾過時の詰まりの有無で判断した。
塗布性に関しては、目視で塗りムラの有無、及び膜厚計(大日本スクリーン製造社製、光干渉式膜厚測定計 ラムダエースVM−3010)を用いて同一ウエハー上での膜厚のばらつきが塗布膜厚(0.6μm)に対して0.5%以内(0.003μm以内)であるとき良好、0.5%より多く1%以内であるときやや悪、1%より多いとき悪と表記した。
保存安定性は、経時変化における異物の析出あるいは感度変化で判断した。異物は最長100日間、パーティクルカウンター(リオン社製、KL−20A)でレジスト溶液1ml中に含まれる0.3μm以上の粒子の数が5個以下であること、あるいは製造直後からの感度(上述のEop)の経時変化の変動が5%以内のものを良好とし、それを超えるものを悪と表記した。
上記の結果を表3に示す。
Claims (10)
- (A)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂として、下記一般式(2a’’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるインデン及び/又は置換インデンに基づく単位が(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合で置換されている重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物:
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、R3は酸不安定基を示し、R3aは水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも一部が酸不安定基である。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数である。yyは0又は正の整数であり、x+yy≦4を満足する数である。A、Bは正の整数で、C、D、Eは0又は正の整数であり、0<(B+E)/(A+B+C+D+E)≦0.5、及び0<(C+D+E)/(A+B+C+D+E)≦0.8を満足する数である。)、
(B)下記一般式(1)で示される光酸発生剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。 - (A)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂として、下記一般式(2a’’’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中における3級アルコキシカルボニルスチレンに基づく単位が(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂の繰り返し単位全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合で置換されている重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物:
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。R3は酸不安定基を示す。R4は炭素数4〜20の三級アルキル基を示す。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数である。F、Hは正の整数で、Gは0又は正の整数であり、0<H/(F+G+H)≦0.5、及び0<(G+H)/(F+G+H)≦0.8を満足する数である。)、
(B)下記一般式(1)で示される光酸発生剤
を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。 - 酸不安定基が、下記一般式(5)及び(6)で示される基並びに炭素数4〜20の三級アルキル基から選択される基である請求項1又は2記載のレジスト材料。
(式中、R9は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、hは0又は1、iは0、1、2、3のいずれかであり、2h+i=2又は3を満足する数である。R10は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、R11〜R20はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、R11〜R20は互いに環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。また、R11〜R20は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。) - 更に、(C)上記(B)成分以外の放射線照射により酸を発生する化合物を含む請求項1乃至3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、(D)塩基性化合物を配合することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、(E)有機酸誘導体を配合することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載のレジスト材料。
- (F)有機溶剤としてプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート及び/又は乳酸アルキルエステルを含む請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト材料。
- (i)請求項1乃至7のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、
(ii)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線又は電子線で露光する工程と、
(iii)必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程と
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 基板が無機基板である請求項8記載のパターン形成方法。
- 無機基板上に形成されるレジスト材料の膜厚が0.4μm以下である請求項9記載のパターン形成方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006164383A JP4623311B2 (ja) | 2006-06-14 | 2006-06-14 | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 |
US11/806,970 US7498126B2 (en) | 2006-06-14 | 2007-06-05 | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
TW096121379A TWI369581B (en) | 2006-06-14 | 2007-06-13 | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
KR1020070057654A KR100994874B1 (ko) | 2006-06-14 | 2007-06-13 | 화학 증폭 레지스트 재료용 광산 발생제, 및 상기 광산발생제를 함유하는 레지스트 재료, 및 이것을 이용한 패턴형성 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006164383A JP4623311B2 (ja) | 2006-06-14 | 2006-06-14 | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007333933A JP2007333933A (ja) | 2007-12-27 |
JP4623311B2 true JP4623311B2 (ja) | 2011-02-02 |
Family
ID=38861970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006164383A Active JP4623311B2 (ja) | 2006-06-14 | 2006-06-14 | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7498126B2 (ja) |
JP (1) | JP4623311B2 (ja) |
KR (1) | KR100994874B1 (ja) |
TW (1) | TWI369581B (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4718623B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2011-07-06 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法 |
JP4676542B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2011-04-27 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法 |
TWI518458B (zh) | 2008-03-28 | 2016-01-21 | 富士軟片股份有限公司 | 正型感光性樹脂組成物及使用它的硬化膜形成方法 |
JP5136792B2 (ja) | 2008-11-21 | 2013-02-06 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR101597767B1 (ko) * | 2009-01-22 | 2016-02-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
JP5321498B2 (ja) * | 2010-02-23 | 2013-10-23 | 信越化学工業株式会社 | 封止材パターンの形成方法 |
JP5348062B2 (ja) * | 2010-04-23 | 2013-11-20 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料を用いたレジストパターン形成方法及びメッキパターン形成方法 |
JP5729313B2 (ja) * | 2011-01-19 | 2015-06-03 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
US10095113B2 (en) * | 2013-12-06 | 2018-10-09 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Photoresist and method |
JP2022102496A (ja) * | 2020-12-25 | 2022-07-07 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002508774A (ja) * | 1997-07-01 | 2002-03-19 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 新規なオキシムスルホナート類及び潜伏性スルホン酸としてのこれらの用途 |
JP2003122013A (ja) * | 2001-10-19 | 2003-04-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP2004004551A (ja) * | 2002-03-22 | 2004-01-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅レジスト材料用の光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2004004616A (ja) * | 2002-03-22 | 2004-01-08 | Japan Science & Technology Corp | 液晶レンズ |
JP2004133393A (ja) * | 2002-08-09 | 2004-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料用の光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2007328090A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、感光性フィルム、パターン形成方法、及びプリント基板 |
JP2007328227A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP2007328234A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Fujifilm Corp | パターン形成方法及びtftアレイ基板並びに液晶表示素子 |
JP2008046594A (ja) * | 2006-03-17 | 2008-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2906999B2 (ja) | 1994-04-26 | 1999-06-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
JP3830183B2 (ja) | 1995-09-29 | 2006-10-04 | 東京応化工業株式会社 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
JP3587413B2 (ja) | 1995-12-20 | 2004-11-10 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤 |
JP3798458B2 (ja) | 1996-02-02 | 2006-07-19 | 東京応化工業株式会社 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
JP3879139B2 (ja) | 1996-05-08 | 2007-02-07 | 住友化学株式会社 | グリオキシム系エステル、その製法および用途 |
KR100489576B1 (ko) | 1997-10-08 | 2005-12-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
JP3796559B2 (ja) | 1997-10-08 | 2006-07-12 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
SG78412A1 (en) | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
NL1014545C2 (nl) | 1999-03-31 | 2002-02-26 | Ciba Sc Holding Ag | Oxim-derivaten en de toepassing daarvan als latente zuren. |
JP2002202603A (ja) | 2000-10-23 | 2002-07-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP3865048B2 (ja) | 2000-11-01 | 2007-01-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
EP1204001B1 (en) | 2000-11-01 | 2013-09-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
TW562998B (en) | 2000-12-07 | 2003-11-21 | Shinetsu Chemical Co | Production method for polymer compound and resist material prepared by using the polymer compound |
JP4198351B2 (ja) | 2000-12-07 | 2008-12-17 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いたレジスト材料 |
JP2002278053A (ja) | 2001-03-16 | 2002-09-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP3867778B2 (ja) | 2001-07-05 | 2007-01-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP3821217B2 (ja) | 2001-10-30 | 2006-09-13 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2003307840A (ja) | 2002-02-13 | 2003-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2004008766A (ja) | 2002-06-10 | 2004-01-15 | Eager Co Ltd | 歯茎マッサージ材料と歯茎マッサージ器具 |
EP1595182B1 (en) | 2003-02-19 | 2015-09-30 | Basf Se | Halogenated oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
JP3981830B2 (ja) | 2003-05-26 | 2007-09-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4088784B2 (ja) | 2003-06-19 | 2008-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法及びレジスト材料 |
JP4305637B2 (ja) | 2003-06-19 | 2009-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物及びポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
-
2006
- 2006-06-14 JP JP2006164383A patent/JP4623311B2/ja active Active
-
2007
- 2007-06-05 US US11/806,970 patent/US7498126B2/en active Active
- 2007-06-13 TW TW096121379A patent/TWI369581B/zh active
- 2007-06-13 KR KR1020070057654A patent/KR100994874B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002508774A (ja) * | 1997-07-01 | 2002-03-19 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 新規なオキシムスルホナート類及び潜伏性スルホン酸としてのこれらの用途 |
JP2003122013A (ja) * | 2001-10-19 | 2003-04-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP2004004551A (ja) * | 2002-03-22 | 2004-01-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅レジスト材料用の光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2004004616A (ja) * | 2002-03-22 | 2004-01-08 | Japan Science & Technology Corp | 液晶レンズ |
JP2004133393A (ja) * | 2002-08-09 | 2004-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅ポジ型レジスト材料用の光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2008046594A (ja) * | 2006-03-17 | 2008-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP2007328090A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、感光性フィルム、パターン形成方法、及びプリント基板 |
JP2007328227A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP2007328234A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Fujifilm Corp | パターン形成方法及びtftアレイ基板並びに液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7498126B2 (en) | 2009-03-03 |
KR20070119523A (ko) | 2007-12-20 |
KR100994874B1 (ko) | 2010-11-16 |
TWI369581B (en) | 2012-08-01 |
JP2007333933A (ja) | 2007-12-27 |
US20070292768A1 (en) | 2007-12-20 |
TW200821749A (en) | 2008-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6916591B2 (en) | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process | |
JP4420226B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4623311B2 (ja) | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
US6689530B2 (en) | Sulfonyldiazomethanes, photoacid generations, resist compositions, and patterning process | |
JP4210836B2 (ja) | 新規n−スルホニルオキシジカルボキシイミド化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
KR100574000B1 (ko) | 신규 설포닐디아조메탄 화합물, 광산발생제 및 그를이용한 레지스트 재료, 및 패턴 형성방법 | |
JP3991223B2 (ja) | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4548617B2 (ja) | 化学増幅レジスト材料用光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有するレジスト材料、並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP4359467B2 (ja) | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法。 | |
JP3991214B2 (ja) | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP3991222B2 (ja) | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4000473B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料用の光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
US20040033440A1 (en) | Photoacid generators, chemically amplified positive resist compositions, and patterning process | |
JP4000469B2 (ja) | 化学増幅レジスト材料用の光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4110392B2 (ja) | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP3991213B2 (ja) | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4117474B2 (ja) | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2003322964A (ja) | 化学増幅型レジスト用光酸発生剤及びそれを含有するレジスト材料並びにパターン形成方法 | |
JP2004002291A (ja) | 新規n−スルホニルオキシジカルボキシイミド化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100630 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100817 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101006 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101019 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4623311 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112 Year of fee payment: 3 |